JP6079771B2 - 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 - Google Patents
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Description
ビスラクトン構造を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
上記フォトレジスト膜を露光する工程、及び
上記露光されたフォトレジスト膜を現像する工程
を有する。
当該レジストパターンの形成方法によれば、上述の感放射線性樹脂組成物を用いるのでLWRが小さくかつパターン倒れ耐性が高いレジストパターンを形成することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[C]酸拡散制御体、[D]フッ素原子含有重合体、[E]溶媒を含有してもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は[A]重合体が構造単位(I)を有することで、LWR性能及びパターン倒れ耐性に優れる。当該感放射線性樹脂組成物の[A]重合体が構造単位(I)を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、[A]重合体がビスラクトン構造を有することで、従来のラクトン構造を有する場合より、[A]重合体の極性を適切に高めることができ、その結果、LWR性能を向上できると考えられる。また、レジストパターンと基板との密着性を高めることができ、その結果、パターン倒れ耐性を向上できると考えられる。
構造単位(I)は、ビスラクトン構造を含む構造単位である。ビスラクトン構造としては、2つのラクトン環が1個以上の炭素原子を共有している構造を有する限り特に限定されず、2つのラクトン環が1個の炭素原子のみを共有するもの、2個の炭素原子を共有するもの及び3個の炭素原子を共有するもの等が挙げられる。ここで、ラクトン環とは、−COO−を含む1つの環構造をいう。ビスラクトン構造としては、例えば、上記式(a)で表される構造等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の飽和炭化水素基;
エテニル基、1−プロペン−1−イル基、1−プロペン−2−イル基、3−プロペン−1−イル基、1−ブテン−1−イル基、1−ブテン−2−イル基、2−メチル−1−ブテン−2−イル基等の不飽和炭化水素基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、シクロデシル基、ノルボルネニル基等の不飽和炭化水素基などが挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ジメチルメタンジイル基、メチルエタンジイル基等の飽和炭化水素基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、メチレンメタンジイル基、メチレンエタンジイル基、メチレンプロパンジイル基、エチリデンエタンジイル基、エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等の不飽和炭化水素基などが挙げられる。
これらの中で、エタンジイル基、メチルエタンジイル基、ジメチルメタンジイル基、メチレンエタンジイル基が好ましい。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、メチルペンタンジイル基、メチルヘキサンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基等の飽和炭化水素基;
シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、ノルボルネンジイル基等の不飽和炭化水素基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ベンゼンジイル−メタンジイル基、ベンゼンジイル−エタンジイル基、ナフタレンジイル基、ナフタレンジイル−メタンジイル基等が挙げられる。
構造単位(II)は、酸解離性基を有する構造単位である(但し、構造単位(I)に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(II)を有することで、当該感放射線性樹脂組成物の感度及びパターン形成性を向上させることができる。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の水素原子を置換する基であって、後述する[B]酸発生体等から発生する酸等の作用により解離する基をいう。
シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン骨格を有する単環の脂環式炭化水素基;
アダマンタン骨格、ノルボルナン骨格等の有橋式骨格を有する多環の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
[構造単位(III)]
構造単位(III)は、極性基を含む構造単位である(但し、構造単位(I)及び構造単位(II)に該当するものを除く)。[A]重合体は、構造単位(III)を有することで、現像液への溶解性を調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のパターン形成性を向上させることができる。極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基、カルボニル基等が挙げられる。
構造単位(IV)は、非酸解離性の炭化水素基を含む構造単位である。構造単位(IV)としては、例えば、下記式(3)で表される構造単位等が挙げられる。
メチル基;
エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基等の1級又は2級のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の2級のシクロアルキル基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
これらの中で、メチル基、1級又は2級のアルキル基、2級のシクロアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類;
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用して用いてもよい。
[B]酸発生体は、露光光の照射により酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]重合体中に存在する酸解離性基が解離してカルボキシ基等の極性基が生じ、その結果、[A]重合体の現像液に対する溶解性が変化する。[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のフォトレジスト膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する成分である。当該感放射線性樹脂組成物は[C]酸拡散制御体を含有することで、貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上する。また、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。なお、[C]酸拡散制御体の含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、[D]フッ素原子含有重合体を含有してもよい(但し、[A]重合体に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物は、[D]フッ素原子含有重合体を含有することで、フォトレジスト膜を形成した際に、[D]フッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がフォトレジスト膜表層に偏在化する傾向があるため、液浸露光時において、フォトレジスト膜中の[B]酸発生体や[C]酸拡散制御体等の液浸媒体への溶出を抑制することができる。また、当該感放射線性樹脂組成物が[D]フッ素原子含有重合体を含有することで、形成されるフォトレジスト膜表面の後退接触角が高まり、液浸露光を好適に行うことができ、高速スキャンが可能になる。
構造単位(F−I)は、下記式(D1)で表される構造単位である。
[D]フッ素原子含有重合体は、上述のフッ素原子を構造中に含む構造単位以外にも、他の構造単位として、例えば、現像液に対する溶解速度を制御するために酸解離性基を有する構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位、水酸基、カルボキシ基等の極性基を含む構造単位、脂環式炭化水素基を含む構造単位、基板からの反射による光の散乱を抑えるために芳香族化合物に由来する構造単位等を1種以上含有させることができる。
上記ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位としては、例えば、[A]重合体の構造単位(V)と同様の構造単位等が挙げられる。
上記極性基を含む構造単位としては、例えば、[A]重合体の構造単位(III)と同様の構造単位等が挙げられる。
[D]フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。なお、[D]フッ素原子含有重合体の合成に使用される重合開始剤、溶媒等としては、上記[A]重合体の合成方法において例示したものと同様のもの等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される[C]酸拡散制御体、[D]フッ素原子含有重合体、及び後述するその他の任意成分を溶解又は分散することができるものであれば特に限定されない。[E]溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及び炭化水素系溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル系溶媒;
アニソール、ジフェニルエーテル等の含芳香環エーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、アセトフェノン等の鎖状ケトン系溶媒;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒;
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン等のジケトン系溶媒等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒;
N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等の環状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のカルボン酸エステル系溶媒;
酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルのカルボン酸エステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の成分として界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。なお、当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分をそれぞれ1種単独で又は2種以上を含有してもよい。
界面活性剤は、当該感放射線性樹脂組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤、市販品としてKP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。
脂環式骨格含有化合物は、当該感放射線性樹脂組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
増感剤は、[B]酸発生体からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[E]溶媒中で[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて[C]酸拡散制御体、[D]フッ素原子含有重合体及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製された感放射線性樹脂組成物は、例えば、孔径0.20μm程度のフィルター等で濾過して用いることが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜15質量%がさらに好ましい。
本発明のレジストパターン形成方法は、
当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「フォトレジスト膜形成工程」ともいう)、
上記フォトレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたフォトレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を有する。以下、各工程について説明する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を用い、基板上にフォトレジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記フォトレジスト膜形成工程で形成したフォトレジスト膜を露光する。例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。なお、露光の際に用いられる液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤を僅かな割合で添加しても良い。この添加剤は、ウェハ上のフォトレジスト膜を溶解させず、かつレンズの下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては蒸留水が好ましい。
本工程では、上記露光工程で露光されたフォトレジスト膜を現像液を用いて現像し、レジストパターンを得る。
アルカリ現像の場合、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、及び1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物からなる群より選択される少なくとも1種を溶解したアルカリ性水溶液等が挙げられる。上記アルカリ性水溶液の濃度は、10質量%以下であることが好ましい。アルカリ性水溶液の濃度が10質量%を超えると、非露光部も現像液に溶解してしまうおそれがある。上記アルカリ性水溶液には、有機溶媒を添加することもできる。
また、有機溶媒現像の場合、例えば、上述の感放射線性樹脂組成物の[E]溶媒として例示した溶媒の1種又は2種以上等が挙げられる。現像液中の有機溶媒の含有量としては、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上がさらに好ましい。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I−1)を有する。
本発明の化合物は、上記式(i)で表される。
1H−NMR及び13C−NMRは、核磁気共鳴装置(Unity Inova、Varian製、400MHz)又は核磁気共鳴装置(Unity Inova、Varian製、100MHz)を用いて測定した。
[実施例1]
下記スキームに従い、下記化合物(i−1)を合成した。
窒素雰囲気下、30mL容量の二口ナスフラスコに、1,2,3−プロパントリカルボン酸(東京化成工業製)1.0g(5.6mmol)、メタクリル酸無水物(シグマ−アルドリッチ製)2.6g(17.0mmol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン(東京化成工業製)0.14g(1.1mmol)及び塩化銅(II)(和光純薬工業製)23mg(0.17mmol)を入れ、140℃で6時間反応を行った。反応後、反応混合物から、75℃、0.04mmHgの減圧下で、未反応のメタクリル酸無水物及び反応により副生したメタクリル酸を留去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、ジエチルエーテル200mLに投入して再沈殿させ、沈殿物を濾別した。濾液からジエチルエーテルを留去し、残存物を酢酸エチルに再度溶解してから、炭酸水素ナトリウム水溶液で分液洗浄した。回収した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから濾過した後、溶媒を留去した。次いで、得られた残渣をアセトン50mLに溶解し、活性炭(アルカリ性)0.25gで処理したのち、濾過により活性炭を除去した。この濾液からアセトンを留去し、トルエンから再結晶することにより、化合物(a1)を得た(単離収率50.4%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.88(s,3H,CH 3),2.60(q,2H,OCOCH 2),3.02(q,2H,OCOCH 2),3.26(m,1H,CH),5.19(q,1H,C=CH 2),5.35(s,1H,C=CH 2)
13C−NMR(CDCl3,100MHz):(δ値)17.5(CH3),35.2(CHCH2COO),37.1(CHCH2COO),113.2(O−C−O),115.9(C=CH2),138.8(C=CH2),172.6(C=O)
撹拌子の入った50mL容量のアンプルに、上記合成した化合物(a)9.00g(48.9mmol)、2−メルカプトエタノール(東京化成工業製)3.90g(48.9mmol)、AIBN(和光純薬工業製)0.90g(4.80mmol)及びクロロベンゼン(和光純薬工業製、水素化カルシウムで乾燥後、窒素下で蒸留)24mLを入れ、脱気後、封管し、60℃で3時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反応溶液をヘキサンに投入して再沈殿した後、遠心分離により沈殿を回収することにより、化合物(b1)を得た(単離収率99%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.18(d,3H,CH 3CH(−C)CH2),2.25(m,1H,CH3CH(−C)CH2),2.39−2.65(m,3H,CH2CH2SCH 2CH及びOC(=O)CH 2CH),2.76(m,2H,CH2CH 2SCH2CH),2.94−3.15(m,3H,CH2CH2SCH 2CH及びOC(=O)CH 2CH),3.25−3.39(m,1H,CH2CH(−C)CH2COO),3.79(t,2H,CH2CH 2OH)
撹拌子の入った25mL容量の2つ口ナスフラスコに、上記合成した化合物(b)0.79g(3.04mmol)、メタクリル酸クロリド(和光純薬工業製)0.38g(3.65mmol)、トリエチルアミン(東京化成工業製)0.37g(3.65mmol)及びTHF(和光純薬工業製、使用直前にナトリウムベンゾフェノンケチルで乾燥し、窒素下で蒸留)5.3mLを入れ、窒素雰囲気下、室温で3時間撹拌して反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム(溶離液:酢酸エチル)により精製し、得られた粗精製物をトルエンから再結晶することにより、化合物(i−1)を得た(単離収率37%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.19(d,3H,CH 3CH(−C)CH2),1.95(m,3H,CH 3C=CH2),2.27(m,1H,CH3CH(−C)CH2),2.47−2.52(m,1H,CHCH 2SCH2CH2O),2.57−2.65(q,2H,CH 2CH(−C)CH 2),2.80(m,2H,CHCH2SCH 2CH2O),2.97−3.87(m,3H,CHCH 2SCH2CH2及びCH 2CH(−C)CH 2),3.32(m,1H,CH 2CH(−C)CH2),4.29(m,2H,SCH2CH 2O),5.61(s,1H,CH3C=CH 2),6.12(s,1H,CH3C=CH 2)
下記スキームに従い、下記化合物(i−2)を合成した。
撹拌子の入った25mL容量の2つ口ナスフラスコに、実施例1で合成した化合物(i−1)0.49g(1.50mmol)を入れ、ジクロロメタン(和光純薬工業製)5.0mLを加えて溶解させた。別途、m−クロロ過安息香酸(m−CPBA)(和光純薬工業製)1.48g(3.00mmol)をジクロロメタン7.0mLに溶解した溶液を調製し、上記調製した化合物(i−1)のジクロロメタン溶液に、0℃で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応終了後、反応溶液を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液の順に洗浄することにより、副生成物および未反応物を抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒を留去することにより化合物(i−2)を得た(単離収率98%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.33(d,3H,CH 3CH(−C)CH2),1.97(m,3H,CH3CH(−C)CH2),2.56−2.63(m,2H,CH 2CH(−C)CH 2),2.82(m,1H,CHCH 2SCH2CH2O),3.00−3.15(m,3H,CHCH 2SO2CH2CH2及びCH 2CH(−C)CH 2),3.33(m,1H,CH 2CH(−C)CH2),3.42(m,2H,CH2SO2CH 2CH2O),3.59(m,1H,CHCH 2SO2CH2CH2),4.62(t,2H,SCH2CH 2O),5.68(s,1H,CH3C=CH 2),6.17(s,1H,CH3C=CH 2)
下記スキームに従い、化合物(i−3)を合成した。
撹拌子の入った100mL容量の2つ口ナスフラスコに、上記合成した化合物(a1)4.55g(25.3mmol)、N−ブロモスクシンイミド(NBS)(和光純薬工業製)5.79g(32.5mmol)及び過酸化ベンゾイル(BPO)(ナカライテスク製)404mg(1.63mmol)を入れ、さらにクロロベンゼン(和光純薬工業製)50mLを加えた。凍結脱気を3回行った後、100℃で1時間加熱撹拌して反応を行った。反応後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1(体積比))により精製した。得られた粗精製物をトルエンから再結晶することにより、化合物(b2)を得た(単離収率42%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)2.58−2.46(q,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.11−3.18(q,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.71(m,1H,CH2CH(−C)CH2),4.14(s,2H,BrCH 2C(−C)=CH2),5.62(s,1H,BrCH2C=CH 2),5.70(s,1H,BrCH2C=CH 2)
13C−NMR(CDCl3,100MHz):(δ値)29.8(CH2 CH(−C)CH2),35.1(CHCH2COO),39.6(BrCH2C=CH2),111.9(CH2COOC),122.0(BrCH2C=CH2),140.7(BrCH2 C=CH2),172.4(C=O)
撹拌子の入った50mL容量の2つ口ナスフラスコに、上記合成した化合物(b2)2.60g(10.0mmol)、炭酸カリウム(和光純薬工業製)2.07g(15.0mmol)及びヨウ化カリウム(関東化学製)2.49g(15.0mmol)を入れ、さらにN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)及びアセトニトリル(どちらも和光純薬工業製、水素化カルシウムで乾燥後、窒素下で蒸留)をそれぞれ10mL加えた。氷浴中で撹拌しながら、メタクリル酸(和光純薬工業製)1.29g(15.0mmol)を徐々に加えた後、室温で18時間撹拌して反応を行った。反応終了後、反応溶液をクロロホルムに溶解させ、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。回収した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1(体積比))により精製した。得られた粗精製物をトルエンから再結晶しすることにより、化合物(i−3)を得た(単離収率42%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.96(s,3H,CH 3C=CH2),2.57−2.63(q,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.00−3.07(q,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.46(m,1H,CH2CH(−C)CH2),4.78(s,2H,COOCH2CH2C=CH2),5.56(s,1H,CH3C=CH 2),5.65(s,1H,CH3C=CH 2),5.66(s,1H,CH2C=CH 2),6.13(s,1H,CH2C=CH 2)
下記スキームに従い、化合物(i−4)を合成した。
撹拌子の入った500mL容量の2つ口ナスフラスコに、実施例1で中間体として合成した化合物(a1)9.11g(50.0mmol)を入れ、さらにジクロロメタン100mLを加えて溶解させた。別途、m−CPBA14.8g(60.0mmol)をジクロロメタン100mLに溶解させた溶液を調製し、上記調製した化合物(a)のジクロロメタン溶液に0℃で滴下した。滴下終了後、室温で72時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液の順で洗浄することにより副生成物及び未反応物を抽出した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗精製物をトルエン20mLから再結晶することにより、化合物(b3)を得た(単離収率53%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.50(s,3H,CH 3C(−C)OCH2),2.51−2.59(m,2H,CH 2CH(−C)CH 2COO),2.76(d,1H,CH3C(−C)OCH 2),2.98−3.12(m,3H,CH 2CH(−C)CH 2COO及びCH3C(−C)OCH 2),3.29(m,1H,CH2CH(−C)CH2COO)
13C−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)16.3(CH3C(−C)OCH2),35.0(CH2 CH(−C)CH2),35.6(CH2CH(−C)CH2),51.1(CH3C(−C)OCH2),57.0(CH3 C(−C)OCH2),112.3(COOC(−C)2OOC),172.5(C=O)
撹拌子の入った10mL容量の2つ口ナスフラスコに、上記合成した化合物(b3)300mg(1.51mmol)、触媒としてのテトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(東京化成工業製)14.6mg(45.4μmol)、メタクリル酸130mg(1.51mmol)及びアセトニトリル1.5mLを入れ、80℃で9時間反応を行った。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルムに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄することにより触媒及び未反応物を抽出除去した。回収した有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗精製物をクロロホルム/ヘキサン=3/10(体積比)の混合溶媒から再結晶することにより化合物(i−4)を得た(単離収率41%)。
1H−NMR(CDCl3,400 MHz):(δ値)1.38(s,3H,CH 3C(OH)CH2),1.96(s,3H,CH 3C=CH2),2.52(m,2H,CHCH 2COO),3.07(m,2H,CHCH 2COO),3.58(m,1H,CH2CH(−C)CH2COO),4.37(dd,2H,HOC(CH3)CH 2OOC),5.67(s,1H,CH3C=CH 2),6.17(s,1H,CH3C=CH 2)
13C−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)18.3(CH3C(OH)CH2),19.7(CH3C=CH2),34.4(CH2 CH(−C)CH2),36.0(CHCH2COO),67.5(HOC(CH3)CH2OOC),74.6(HOC(CH3)CH2OOC),115.2(COOC(−C)2OOC),127.1(CH3C=CH2),135.7(CH3 C=CH2),168.0(H2C=C(CH3)−C=O),173.0(OC(=O)CH2)
下記スキームに従い、化合物(i−5)を合成した。
撹拌子の入った500mL容量の2つ口ナスフラスコに、実施例4で中間体として合成した化合物(b3)5.28g(26.6mmol)、及び水素化触媒としてのパラジウムカーボン(10質量%)(和光純薬工業製)1.42g(1.33mmol)を入れ、さらにメタノール(脱水)(和光純薬工業製)106mLを加えた。反応容器を水素で満たした後、室温で12時間反応を行った。反応終了後、濾過により触媒を除去し、濾液から溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル100mLに溶解し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。回収した有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒を留去した。得られた粗精製物を、24mLのトルエン/クロロホルム=5/1(体積比)混合溶媒から再結晶することにより化合物(c1)を得た(単離収率47%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.38(s,6H,(CH 3)2C(OH)C),2.53−2.59(dd,2H,CH 2CH(−C)CH 2COO),3.03−3.10(dd,2H,CH 2CH(−C)CH 2COO),3.49(m,1H,CH2CH(−C)CH2COO)
13C−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)23.7((CH3)2C(OH)C),33.6(CH2 CH(−C)CH2),36.5(CH2CH(−C)CH2),73.0((CH3)2 C(OH)C),116.6((COO)2 C(−C)C),173.7(C=O)
撹拌子の入った10mL容量の2つ口ナスフラスコに、上記合成した化合物(c1)100mg(0.5mmol)、DMAP105mg(0.75mmol)及び塩化銅(II)10.1mg(0.075mmol)を入れ、クロロベンゼン0.5mLを加え、さらにメタクリル酸無水物231mg(0.75mmol)を加えてから、110℃で1時間撹拌して反応させた。反応終了後、酢酸エチル可溶部を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄することにより副生成物及び未反応物を除去してから溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/クロロホルム=1/1(体積比))で精製することにより、化合物(i−5)を得た(単離収率48%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):(δ値)1.72(s,6H,(CH 3)2C(−OCO)C),1.88(s,3H,CH 3C(=CH2)COO),2.57−2.63(dd,2H,CH 2CH(−C)CH 2COO),3.03−3.10(dd,2H,CH 2CH(−C)CH 2COO),3.51(m,1H,CH2CH(−C)CH2COO),5.56(s,1H,CH3C=CH 2),5.88(s,1H,CH3C=CH 2)
13C−NMR(CDCl3,400 MHz):(δ値)18.5(CH3C=CH2),19.9((CH3)2C(−OCO)C),33.9(CH2 CH(−C)CH2),36.4(CH2CH(−C)CH2),83.1((CH3)2 C(−OCO)C),115.0(COOC(−C)2OOC),126.1(CH3C=CH2),136.9(CH3 C=CH2),165.5(H2C=C(CH3)−C=O),172.4(OC(=O)CH2)
[A]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
(重合体(A−1)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−1)616mg(1.88mmol)、AIBN6.16mg(37.5μmol)及びDMF1.87mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し、反応液にDMFを加えて希釈してから、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−1)を得た(収率91%)。重合体(A−1)のMnは19,000、Mw/Mn比は3.9であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは75℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は298℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400MHz):(δ値)0.83−2.25(br,8H,CH 3CH(−C)CH2及びCH 3C(COO)CH 2),2.33−3.05(br,7H,CH 2CH(−C)CH 2及びCH3CH(−C)CH 2SCH 2CH2OCO),3.08−3.20(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.45−3.57(br,1H,CH2CH(−C)CH2),4.01−4.25(br,2H,COOCH 2CH2S)
(重合体(A−2)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−1)308mg(939μmol)、メチルメタアクリレート(MMA)94mg(939μmol)、AIBN6.16mg(37.5μmol)及びDMF1.87mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌し、重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−2)を得た(収率80%)。重合体(A−2)のMnは9,300、Mw/Mn比は2.3であった。1H−NMR分析により求めた化合物(i−1)に由来する構造単位及びMMAに由来する構造単位の各含有割合は、それぞれ48モル%及び52モル%であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは73℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は223℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400 MHz):(δ値)0.78−2.25(br,13H,CH 3CH(−C)CH2及びCH 3C(COO)CH 2),2.37−3.05(br,7H,CH 2CH(−C)CH 2及びCH3CH(−C)CH 2SCH 2CH2OCO),3.06−3.25(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.45−3.75(br,4H,CH2CH(−C)CH2及びCOOCH 3),4.09−4.29(br,2H,COOCH 2CH2S)
(重合体(A−3)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−1)372mg(1.13mmol)、化合物(m−1)190mg(1.13mmol)、AIBN7.43mg(45.2μmol)及びDMF2.26mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−3)を得た(収率89%)。重合体(A−3)のMnは12,200、Mw/Mn比は2.5であった。1H−NMR分析により求めた化合物(i−1)に由来する構造単位及び化合物(m−1)に由来する構造単位の各含有割合は、それぞれ48モル%及び52モル%であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは97℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は210℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400MHz):(δ値)0.85−2.60(br,24H,Methylcyclopentyl moieties,CH 3CH(−C)CH2及びCH 3C(COO)CH 2),2.80−3.26(br,9H,CH 2CH(−C)CH 2及びCH3CH(−C)CH 2SCH 2CH2OCO),3.43−3.68(br,1H,CH2CH(−C)CH2),4.05−4.32(br,2H,COOCH 2CH2S)
(重合体(A−4)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−1)298mg(909μmol)、化合物(m−2)213mg(909μmol)、AIBN5.97mg(36.4μmol)及びDMF1.82mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−4)を得た(収率82%)。重合体(A−4)のMnは11,500、Mw/Mn比は2.5であった。1H−NMR分析により求めた化合物(i−1)に由来する構造単位及び化合物(m−2)に由来する構造単位の各含有割合は、それぞれ59モル%及び41モル%であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは69℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は283℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400 MHz):(δ値)0.82−2.61(br,27H,Methyldamantyl moieties,CH 3CH(−C)CH2及びCH 3C(COO)CH 2),2.80−3.26(br,9H,CH 2CH(−C)CH 2及びCH3CH(−C)CH 2SCH 2CH2OCO),3.47−3.62(br,1H,CH2CH(−C)CH2),4.01−4.32(br,2H,COOCH 2CH2S)
(重合体(A−5)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−2)147mg(408μmol)、AIBN1.34mg(8.16μmol)及びDMF0.41mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−5)を得た(収率99%)。重合体(A−5)のMnは23,000、Mw/Mn比は5.2であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは119℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は282℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400MHz):(δ値)0.83−2.45(br,8H,CH 3CH(−C)CH2及びCH 3C(COO)CH 2),2.73−3.05(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.12−3.45(br,3H,CH 2CH(−C)CH 2及びCH3CH(−C)CH 2SO2),3.47−3.95(br,4H,CH2CH(−C)CH2及びCH3CH(−C)CH 2SO2CH 2CH2OCO),4.20−4.75(br,2H,COOCH 2CH2S)
(重合体(A−6)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−3)39.4mg(240μmol)、AIBN0.49mg(2.98μmol)及びDMF0.15mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−6)を得た(収率99%)。重合体(A−6)のMnは20,000、Mw/Mn比は1.9であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは120℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は248℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400MHz):(δ値)0.78−2.39(br,5H,CH 3C(COO)CH 2),2.85−3.05(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.13−3.33(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.52−3.74(br,1H,CH2CH(−C)CH2),4.57−4.81(br,2H,COOCH 2C=C),5.60−5.80(br,2H,COOCH2C=CH 2)
(重合体(A−7)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−4)177mg(623μmol)、AIBN2.04mg(12.4μmol)及びDMF0.62mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却した後、重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−7)を得た(収率81%)。重合体(A−7)のMnは49,000、Mw/Mn比は2.9であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは133℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は285℃であった。
1H−NMR(DMF−d7,400MHz):(δ値)0.75−2.39(br,8H,CH 3C(COO)CH 2及びCH 3C(OH)CH2),2.68−3.00(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.00−3.39(br,2H,CH 2CH(−C)CH 2),3.60−3.84(br,1H,CH2CH(−C)CH2),3.85−4.43(br,2H,COOCH 2C(OH)CH3),5.80−6.15(br,1H,OH)
(重合体(A−8)の合成)
撹拌子の入った10mL容量のアンプルに、化合物(i−5)99.6mg(0.37mmol)、AIBN1.22mg(7.43μmol)及びDMF0.37mLを入れ、脱気後、封管し、80℃で6時間撹拌して重合反応を行った。反応終了後、室温まで冷却した後、重合反応液にDMFを加えて希釈し、大量のメタノールに投入して再沈殿させた。遠心分離によりメタノール不溶部を回収し、真空乾燥することにより、重合体(A−8)を得た(収率75%)。重合体(A−8)のMnは28,000、Mw/Mn比は4.1であった。また、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は287℃であった。
1H−NMR(DMSO−d6,400MHz):(δ値)0.75−2.20(br,11H,(CH 3)2C(−OCO)C及びCH 3C(COO)CH 2),2.80−3.27(br,4H,CH 2CH(−C)CH 2),3.30−3.63(br,1H,CH2CH(−C)CH2)
(重合体(A−9)の合成)
上記化合物(i−5)18.4g(50モル%)及び上記化合物(m−1)11.6g(50モル%)を80gの2−ブタノンに溶解し、AIBN1.13gをさらに溶解して単量体溶液を調製した。引き続き、40gの2−ブタノンを入れた200mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応溶液を水冷して30℃以下に冷却した。800gのメタノール中に冷却した重合反応溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を160gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−9)を合成した(収率79%)。重合体(A−9)のMnは3,900であり、Mw/Mnは1.41であった。13C−NMR分析により求めた化合物(i−5)に由来する構造単位及び化合物(m−1)に由来する構造単位の各含有割合は、それぞれ47.8モル%及び52.2モル%であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは143℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は206℃であった。
(重合体(a−1)の合成)
上記化合物(m−1)11.6g(50モル%)及び上記化合物(m−4)18.4g(50モル%)を、2−ブタノン60gに溶解し、AIBN1.13gをさらに溶解して単量体溶液を調製した。30gの2−ブタノンを投入した300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応器を攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応溶液を水冷して30℃以下に冷却した。800gのメタノール中に冷却した重合反応溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を160gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(a−1)を合成した(収率86%)。重合体(a−1)のMnは3,930であり、Mw/Mnは1.40であった。13C−NMR分析により求めた化合物(m−1)に由来する構造単位及び化合物(m−4)に由来する構造単位の各含有割合は、それぞれ48.2モル%及び51.8モル%であった。また、DSC(示差走査熱量分析)で求めたTgは122℃、DTA(示差熱分析)で求めたTd5(5質量%減少温度)は182℃であった。
感放射線性樹脂組成物を構成する各成分について以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
C−1:N−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(下記式(C−1)で表される化合物)
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
[A]重合体としての(A−9)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)9.9質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)7.9質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)2,590質量部及び(E−2)1,110質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.20μmのフィルターで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
実施例15において、重合体(A−9)100質量部の代わりに、重合体(a−1)100質量部を配合した以外は、実施例15と同様にして、感放射線性樹脂組成物(CJ−1)を調製した。
上記調製した感放射線性樹脂組成物について、下記方法に従い、レジストパターンを形成し、このレジストパターンの測定により、感放射線性樹脂組成物のLWR性能及びパターン倒れ耐性の評価を行った。評価結果を下記表2に合わせて示す。
12インチのシリコンウエハ表面に、下層反射防止膜形成用組成物(ARC29A、日産化学製)を用いて、膜厚77nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、各感放射線性樹脂組成物を塗布し、100℃で60秒間SBを行い、膜厚75nmのフォトレジスト膜を形成した。さらに、形成したフォトレジスト膜上に、液浸上層膜材料(NFC TCX091−7、JSR製)を塗布し、90℃で60秒間SBを行い、膜厚30nmの液浸上層膜を形成した。次に、このフォトレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、ターゲット寸法が50nmライン100nmピッチ形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のTMAH水溶液により現像し、水で洗浄及び乾燥し、ポジ型のレジストパターンを形成した。なお、このポジ型のレジストパターンは、マスクを介して形成した線幅50nmの1対1ラインアンドスペースである。レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(CG−4000、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。上記パターン形成の際、線幅50nmの1対1ラインアンドスペースが形成される露光量(mJ/cm2)を最適露光量とした。
上記最適露光量で形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。ライン幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、この値をLWR性能(nm)とした。なお、この値が小さいほどLWR性能が高いことを示す。LWR性能は、4.5nm未満の場合は「良好」と、4.5nm以上の場合は「不良」と評価できる。
上記レジストパターンの形成において、ターゲットサイズが50nm1L/1Sマスクパターンを介して0.5mJ/cm2ずつ露光量を変化させながら露光した。ラインの倒れが発生した露光量よりも小さい露光量にて形成されたパターンのライン幅を上記走査型電子顕微鏡により測定し、最小倒壊寸法(nm)とした。なお、この値が小さいほどパターン倒れ耐性が高いことを示す。パターン倒れ耐性は、最小倒壊寸法が25nm未満の場合は「良好」と、25nm以上の場合は「不良」と評価できる。
Claims (5)
- 2つのラクトン環が2個又は3個の炭素原子を共有し、かつ−O−C−O−を有するビスラクトン構造を含む構造単位を有する重合体、及び
感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
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