JP6037838B2 - 安定性が向上したカシューナッツ殻油 - Google Patents
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Description
カシューナッツ殻油の調製法としては加熱法と溶剤抽出法があるが、通常、カシューナッツ殻油はカシューナッツ生産地にて加熱処理されることにより、アナカルド酸をカルダノールに変換して使用されている。
これは未加熱のカシューナッツ殻油においては、常温で成分のアナカルド酸が脱炭酸し易く、運搬中に発泡する懸念があるからである。また、未加熱のカシューナッツ殻油は約20℃にて固化して流動性を消失し、運搬し難い。これらの理由から、未加熱のカシューナッツ殻油の輸送に関しては大きな制約があり、更なる工業的使用の妨げとなっていた。
特許文献4−6には未加熱のカシューナッツ殻油およびその成分であるアナカルド酸の飼料用途に向けた活用について言及されているが、上記した安定性・運搬上の制約から、物理的および経済的な課題も含め、その実現に向けたハードルは高い。また、特許文献4−6には未加熱のカシューナッツ殻油の活用についての記述は認められるが、安定性および取り扱い性の向上に着目し、その改善を図った知見はない。
そこで、未加熱のカシューナッツ殻油を容易に運搬できるように安定化する方法が望まれていた。
本発明者らはまた、未加熱カシューナッツ殻油にキレート剤を加え、さらにシリカ等の無機賦形剤を配合することにより、約20℃以下の低温でも固化させることなく、未加熱のカシューナッツ殻油を運搬できることを見出した。
本発明者らは、このようにして、本発明を完成するに至った。
(1)キレート剤と未加熱カシューナッツ殻油を含む組成物。
(2)キレート剤が、有機酸系、有機酸塩系、リン酸系、リン酸塩系、アミノポリカルボン酸系、アミノポリカルボン酸塩系、ホスホン酸系、ホスホン酸塩系、中性アミノ酸系、アルミノ珪酸塩系、またはポリマー系のキレート剤であることを特徴とする、(1)に記載の組成物。
(3)有機酸系および有機酸塩系キレート剤が、クエン酸もしくはその塩、リンゴ酸もしくはその塩、酒石酸もしくはその塩、コハク酸もしくはその塩、プロピオン酸もしくはその塩、グルコン酸もしくはその塩、シュウ酸もしくはその塩、またはグリコール酸もしくはその塩であることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(4)キレート剤がクエン酸、リンゴ酸、または酒石酸であることを特徴とする、(3)に記載の組成物。
(5)リン酸系およびリン酸塩系キレート剤が、オルトリン酸もしくはその塩、ピロリン酸もしくはその塩、トリポリリン酸もしくはその塩、テトラポリリン酸もしくはその塩、ヘキサメタリン酸もしくはその塩、またはフィチン酸もしくはその塩であることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(6)キレート剤がオルトリン酸またはその塩であることを特徴とする、(5)に記載の組成物。
(7)アミノポリカルボン酸系およびアミノポリカルボン酸塩系キレート剤が、エチレンジアミン4酢酸もしくはその塩、エチレンジアミン2酢酸もしくはその塩、ヒドロキシエチルエチレンジアミン4酢酸もしくはその塩、ジエチレントリアミン5酢酸もしくはその塩、ニトリロ3酢酸もしくはその塩、トリエチレンテトラアミン6酢酸もしくはその塩、ジカルボキシメチルグルタミン6酢酸もしくはその塩、ジカルボキシメチルグルタミン酸4ナトリウム塩、またはジヒドロキシメチルグリシンであることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(8)キレート剤がエチレンジアミン4酢酸であることを特徴とする、(7)に記載の組成物。
(9)中性アミノ酸系キレート剤がグリシン、アラニン、ロイシン、システイン、メチオニン、アスパラギン、またはグルタミンであることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(10)キレート剤がグリシンであることを特徴とする、(9)に記載の組成物。
(11)アルミノ珪酸塩系キレート剤がゼオライトであることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(12)ポリマー系キレート剤がポリアクリル酸、ポリマレイン酸、アクリル酸とマレイン酸の共重合ポリマーであることを特徴とする、(2)に記載の組成物。
(13)キレート剤の量がカシューナッツ殻油比0.05重量%以上である、(1)〜(12)のいずれか1項に記載の組成物。
(14)(1)〜(13)のいずれか1項に記載の組成物と無機賦形剤とを含む未加熱カシューナッツ殻油製剤。
(15)前記無機賦形剤がシリカであることを特徴とする(14)に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
(16)(1)〜(13)のいずれか1項に記載の組成物および/もしくは(14)または(15)に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤を含む、未加熱カシューナッツ殻油を含む飼料。
(17)未加熱カシューナッツ殻油にキレート剤を添加することを特徴とする、未加熱カシューナッツ殻油中のアナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法。
(18)キレート剤と無機賦形剤とを混合すること、およびキレート剤と混合された無機賦形剤をさらに未加熱カシューナッツ殻油と混合することを特徴とする、(14)または(15)に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤を製造する方法。
(19)アナカルド酸にキレート剤を添加することを特徴とする、アナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法。
カシューナッツの殻を圧搾することにより抽出された非加熱カシューナッツ殻油(以下、カシューナッツ殻油という。)は、J.Agric.Food Chem. 2001, 49, 2548-2551に記載されるように、通常、アナカルド酸を55〜80質量%、カルダノールを5〜20質量%、カルドールを5〜30質量%含むものである。
なお、アナカルド酸は8,11,14位に二重結合を3つ存在するもの(以下、15:3)、8,11位に二重結合が2つ有するもの(以下、15:2)、および8位に二重結合を1つ有するもの(以下、15:1)の3種類がある。
また、本発明には、アナカルド酸にキレート剤を添加することを特徴とする、アナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法も含まれる。
本発明において使用されるカシューナッツ殻油は、その他にも、カシューナッツの殻を粉砕・破砕して得られたものであってもよい。
本発明において使用されるカシューナッツ殻油は、市販品を用いることもできる。
本発明において使用されるキレート剤としては、有機酸系、有機酸塩系、リン酸系、リン酸塩系、アミノポリカルボン酸系、アミノポリカルボン酸塩系、中性アミノ酸系、アルミノ珪酸塩系、ホスホン酸系、ホスホン酸塩系、ポリマー系のキレート剤が挙げられる。
有機酸系および有機酸塩系のキレート剤としては、クエン酸およびその塩、リンゴ酸およびその塩、酒石酸およびその塩、コハク酸およびその塩、グルコン酸およびその塩、シュウ酸およびその塩、グリコール酸およびその塩、プロピオン酸およびその塩が挙げられる。
リン酸系およびリン酸塩系のキレート剤としては、オルトリン酸およびその塩、ピロリン酸およびその塩、トリポリリン酸およびその塩、テトラポリリン酸およびその塩、ヘキサメタリン酸およびその塩、フィチン酸およびその塩が挙げられる。オルトリン酸の塩としては、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウムおよびリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。アミノポリカルボン酸系およびアミノポリカルボン酸塩系のキレート剤としては、エチレンジアミン4酢酸(EDTA)およびその塩、エチレンジアミン2酢酸およびその塩、ヒドロキシエチルエチレンジアミン4酢酸およびその塩、ジエチレントリアミン5酢酸およびその塩、ニトリロ3酢酸およびその塩、トリエチレンテトラアミン6酢酸およびその塩、ジカルボキシメチルグルタミン6酢酸とその塩、ジカルボキシメチルグルタミン酸4ナトリウム塩、ジヒドロキシメチルグリシン、1,3-プロパンジアミン4酢酸およびその塩、1,3-ジアミノ-2-ヒドロキシプロパン4酢酸およびその塩、ホスホノブタン3カルボン酸およびその塩、グルタミン酸およびその塩、シクロヘキサンジアミン4酢酸およびその塩、イミノジ酢酸およびその塩、N-(2-ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸およびその塩、N- (2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン3酢酸およびその塩、グリコールエーテルジアミン4酢酸およびその塩、グルタミン酸2酢酸およびその塩、アスパラギン酸2酢酸およびその塩、ジヒドロキシメチルグリシンが挙げられる。
中性アミノ酸系のキレート剤としては、グリシン、アラニン、ロイシン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミンが挙げられる。
アルミノ珪酸系のキレート剤としては、ゼオライトが挙げられる。
ホスホン酸系およびホスホン酸塩系のキレート剤としては、ヒドロキシエチルイデンジホスホン酸およびその塩、ニトリロトリスメチレンホスホン酸およびその塩、ニトリロトリスおよびその塩が挙げられる。
ポリマー系のキレート剤としては、ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、マレイン酸とアクリル酸の共重合ポリマーが挙げられる。
リン酸系およびリン酸塩系のキレート剤については、未加熱カシューナッツ殻油比0.05重量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.1〜15重量%であり、さらに好ましくは0.5〜10重量%である。
アミノポリカルボン酸系およびアミノポリカルボン酸塩系のキレート剤については、未加熱カシューナッツ殻油比0.05重量%であることが好ましく、より好ましくは0.1〜20重量%であり、さらに好ましくは0.5〜15重量%である。
中性アミノ酸系のキレート剤については、未加熱カシューナッツ殻油比0.1重量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.5〜20重量%であり、さらに好ましくは1〜20重量%である。
アルミノ珪酸塩系のキレート剤については、未加熱カシューナッツ殻油比0.1重量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.5〜20重量%であり、さらに好ましくは1〜20重量%である。
ホスホン酸系およびホスホン酸塩系については、未加熱カシューナッツ殻油比0.05重量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.1〜20重量%であり、さらに好ましくは0.5〜15重量%である。
ポリマー系のキレート剤については、未加熱カシューナッツ殻油比0.05重量%以上であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5重量%であり、さらに好ましくは0.5〜3重量%である。
また、これらのキレート剤を2種類以上混合しても良い。使用されるキレート剤の総量としては、0.1〜30重量%以下であることが好ましく、より好ましくは0.5〜25重量%以下であり、さらに好ましくは1.0〜20重量%以下である。
本発明の組成物は、未加熱カシューナッツにキレート剤を添加することにより製造することができる。
無機賦形剤としては、珪酸およびその塩類(例えば、シリカ)、バーミキュライト、珪藻土、タルク、カオリン、ベントナイトが挙げられるが、これらに限定されない。
無機賦形剤として珪酸およびその塩類を用いる場合には、酸化反応が顕著にならないように、その比表面積が、500m2/g以下であることが好ましい。無機賦形剤としてシリカを用いる場合の、配合比(重量比)としては、シリカ/未加熱カシューナッツ殻油=1/3.0〜1/0.1とすることが好ましい。さらに好ましくはシリカ/未加熱カシューナッツ殻油=1/2.5〜1/0.5、より好ましくはシリカ/未加熱カシューナッツ殻油=1/2.0〜1/1.0である。他の無機賦形剤を使用する場合にも、同様の比表面積、配合比とすればよい。なお、シリカの比表面積は、BET法によって測定することができる。
本発明の未加熱カシューナッツ殻油製剤は、未加熱カシューナッツ殻油、無機賦形剤およびキレート剤を含むものであれば特に限定されない。従って、キレート剤と無機賦形剤とをあらかじめ混合し、キレート剤と混合された無機賦形剤をさらに未加熱カシューナッツ殻油と混合させたものであってもよい。無機賦形剤中のキレート剤の影響により、キレート剤が無機賦形剤と混合された状態で、未加熱カシューナッツ殻油の脱炭酸を抑制することができる。
飼料を摂取させる方法及び飼育する方法は、動物の種類に応じて、通常用いられる方法をとることができる。
カシュー・トレーディング(株)よりカシューナッツの殻を入手し、必要に応じ圧搾することによりカシューナッツ殻油(未加熱カシューナッツ殻油)を製造した。
また、賦形剤としてシリカSipernat 22 (エボニック デグサ ジャパン(株))を使用した。
機器は、HPLC(Waters600、日本ウォータース(株))、検出器(Waters490E、日本ウォータース(株))、プリンタ(クロマトパックC−R6A、島津製作所)、カラム(SUPELCOSIL LC18、SUPELCO社)を用いた。条件は、溶媒 アセトニトリル:水:酢酸=80:20:1(容量比)、流速2ml/min、温度25℃、吸光度280nmにて測定した。
未加熱カシューナッツ殻油10gを各ビーカーに分取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油10gに対して、酒石酸2重量%または10重量%、クエン酸2重量%または10重量%、リンゴ酸2重量%または10重量%を加え、均一となるよう攪拌した。尚、クエン酸、リンゴ酸及び酒石酸は20%水溶液を調製し添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、6日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表1には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度(ppm)及び組成(%)を記した。アナカルド酸とカルダノールは、芳香族環に結合する炭素数15の脂肪鎖が有する不飽和結合の数により、それぞれ主に以下の三種類が存在する(アナカルド酸;AA15:1,AA15:2,AA15:3、カルダノール;CN15:1,CN15:2,CN15:3)。以下の実施例4−10に関する表2−8においても、恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。なお、表1−8は、それぞれ図1−8に対応するが、図1,2,4−8のグラフは組成のみを示し、図3のグラフは濃度のみを示す。
未加熱カシューナッツ殻油 10gを各ビーカーに分取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油10gに対して、リン酸10重量%またはリン酸二水素ナトリウム10重量%を加え、均一となるよう攪拌した。尚、リン酸二水素ナトリウムは20%水溶液を調製し添加した。またリン酸は市販の85%水溶液を調製し添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、3日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表2には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
未加熱カシューナッツ殻油10gを各ビーカーに分取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油10gに対して、EDTA 1重量%または5重量%を加え、均一となるよう攪拌した。尚、EDTAは10%水溶液を調製し添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、1日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表3には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
なお、本試験では、重合反応が生じたため、回収率が低くなった。そのため、図3のグラフの表記を組成比ではなく濃度(ppm)で示した。
未加熱カシューナッツ殻油10gを各ビーカーに分取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油10gに対して、グリシン1重量%または10重量%を加え、均一となるよう攪拌した。尚、グリシンは10%水溶液を調製し添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、6日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表4には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
未加熱カシューナッツ殻油10gを各ビーカーに分取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油10gに対して、ゼオライト1重量%または10重量%を加え、均一となるよう攪拌した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、6日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表5には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
シリカ(Sipernat 22)10gをビーカーに採取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油 10gまたは2重量%もしくは10重量%クエン酸を含有する未加熱カシューナッツ殻油 10gを添加し、均一となるように攪拌、混合した。クエン酸は50%水溶液を調整し添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、6日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表6には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
シリカ(Sipernat 22)10gをビーカーに採取し、そこに未加熱カシューナッツ殻油 10gまたはリン酸 10重量%もしくはリン酸二水素ナトリウム10重量%を含有する未加熱カシューナッツ殻油10gを添加し、均一となるよう攪拌した。リン酸二水素ナトリウムは水溶液の状態で添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、3日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
表7には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
飼料(若齢牛育成用標準飼料:SDC No. 2 日本配合飼料(株))100gに実施例8,9にて作製したシリカ剤(Sipernat 22 10g+未加熱カシューナッツ殻油10gまたは10重量%クエン酸もしくはリン酸を含有する未加熱カシューナッツ殻油10g)を1重量%添加して、未加熱カシューナッツ殻油を含む飼料を作製した。クエン酸は水溶液の状態で添加した。
それぞれ、80℃の恒温槽に静置し、3日後にサンプリングを行い、HPLCによる組成分析を行った。
HPLC分析は、試験に用いた飼料から酢酸エチルにて可溶部を抽出後、ろ過、乾燥し、5mg/mlとなるよう濃度調整して測定した。
表8には恒温槽静置前後におけるアナカルド酸とカルダノールの濃度及び組成を記した。
Claims (15)
- キレート剤と未加熱カシューナッツ殻油またはアナカルド酸を含む組成物であって、キレート剤の総量がカシューナッツ殻油比0.1〜30重量%であり、前記キレート剤がリン酸塩であり、前記キレート剤により未加熱カシューナッツ殻油に含まれるアナカルド酸の脱炭酸が抑制されていることを特徴とする、組成物。
- リン酸塩が、オルトリン酸塩、ピロリン酸塩、トリポリリン酸塩、テトラポリリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、またはフィチン酸塩であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- リン酸塩がオルトリン酸塩であることを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
- リン酸塩がリン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウムまたはリン酸水素二アンモニウムであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- キレート剤の総量がカシューナッツ殻油比0.5〜25重量%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物と無機賦形剤とを含む未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 前記無機賦形剤が珪酸およびその塩類、バーミキュライト、珪藻土、タルク、カオリン、またはベントナイトであることを特徴とする請求項6に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 前記無機賦形剤の比表面積が、500m2/g以下であることを特徴とする請求項6または7に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 前記無機賦形剤がシリカであることを特徴とする請求項6〜8のいずれか一項に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 配合比が重量比で、シリカ/未加熱カシューナッツ殻油=1/3.0〜1/0.1であることを特徴とする請求項9に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 前記製剤の剤形が粒剤であり、かつ前記未加熱カシューナッツ殻油は、融点が45〜65℃である硬化油を含むことを特徴とする請求項6〜10のいずれか一項に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物および/もしくは請求項6〜11のいずれか一項に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤を含む、未加熱カシューナッツ殻油を含む飼料。
- 未加熱カシューナッツ殻油にキレート剤を添加することを特徴とする、未加熱カシューナッツ殻油中のアナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法であって、キレート剤がリン酸塩であり、該キレート剤を総量でカシューナッツ殻油に対して0.1〜30重量%添加する、未加熱カシューナッツ殻油中のアナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法。
- 前記キレート剤と前記無機賦形剤とを混合すること、および前記キレート剤と無機賦形剤の混合物をさらに未加熱カシューナッツ殻油と混合することを特徴とする、請求項6〜11のいずれか一項に記載の未加熱カシューナッツ殻油製剤を製造する方法。
- アナカルド酸にキレート剤を添加することを特徴とする、アナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法であって、キレート剤がリン酸塩である、アナカルド酸の脱炭酸反応抑制方法。
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