JP6007576B2 - Manufacturing method of semiconductor device - Google Patents

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Description

本発明は、半導体装置の製造方法に関する。   The present invention relates to a method for manufacturing a semiconductor device.

従来の半導体製造工程では、ダイシングによって個片化された半導体チップを被着対象（例えば、支持基板等）に接着させるために、被着対象側にあらかじめダイボンドテープを貼り付けたり、ダイボンドペーストを塗布したりする方法を用いている。この場合、ダイボンドテープ等が貼り付けられた支持基板に、半導体チップを搭載し、ダイボンドテープやダイボンドペーストを硬化させることで半導体チップと支持基板とを接合させている。しかしながら、この方法では、ダイボンディング工程において個片化された半導体チップごとにダイボンドペーストやダイボンドテープを支持基板に塗布又は貼り付ける工程が必要であり、生産性が劣る傾向がある。   In a conventional semiconductor manufacturing process, in order to bond a semiconductor chip separated by dicing to an adherend (for example, a support substrate), a die bond tape is applied to the adherend side in advance or a die bond paste is applied. The method to do is used. In this case, a semiconductor chip is mounted on a support substrate to which a die bond tape or the like is attached, and the semiconductor chip and the support substrate are bonded by curing the die bond tape or the die bond paste. However, this method requires a step of applying or affixing a die bond paste or a die bond tape to the support substrate for each semiconductor chip separated in the die bonding step, and the productivity tends to be inferior.

生産性の向上を目的として、ダイシング前の半導体ウエハにダイボンドテープ及びダイシングテープを順次ラミネートし、ダイシングする手法が提案されている。この手法では、ダイボンディング工程において大幅に生産性の向上が達成できるものの、２度のラミネート工程が必要である。また、ダイシングテープとダイボンドテープの組み合わせによっては、ダイシング後のピックアップ工程において不具合が発生する場合がある。   For the purpose of improving productivity, a technique has been proposed in which a die bond tape and a dicing tape are sequentially laminated on a semiconductor wafer before dicing and dicing is performed. Although this method can achieve significant improvement in productivity in the die bonding process, it requires two laminating processes. Further, depending on the combination of the dicing tape and the die bond tape, a problem may occur in the pickup process after dicing.

近年、生産性を更に高めるため、ダイシング工程において半導体ウエハを固定する機能とダイボンディング工程において半導体チップを基板等と接着させる機能とを併せ持つ粘接着シート（ダイシング・ダイボンディング一体型テープ）が考案されている（例えば、特許文献１）。ダイシング・ダイボンディング一体型テープは、個片化されたチップ状のワーク（例えば、半導体チップ等）と被着対象とを接着させる接着剤であり、ダイシング前にワーク（例えば、半導体ウエハ等）に貼り付けた状態で、ワークをダイシングするために用いられる。このダイシング・ダイボンディング一体型テープを用いた半導体装置の製造方法は、半導体ウエハへのラミネート工程が１回で済むため、ダイボンドテープ及びダイシングテープを順次ラミネートする方法よりも生産性に優れる。   In recent years, in order to further increase productivity, an adhesive sheet (dicing and die bonding integrated tape) that combines the function of fixing a semiconductor wafer in a dicing process and the function of bonding a semiconductor chip to a substrate or the like in the die bonding process has been devised. (For example, Patent Document 1). A dicing / die bonding integrated tape is an adhesive that bonds a chip-shaped work piece (for example, a semiconductor chip) and an object to be adhered to the work piece (for example, a semiconductor wafer) before dicing. It is used for dicing the workpiece in the pasted state. The semiconductor device manufacturing method using the dicing / die bonding integrated tape has a higher productivity than the method of sequentially laminating the die bonding tape and the dicing tape because the laminating process to the semiconductor wafer is performed only once.

特開２００５−３０３２７５号公報JP 2005-303275 A

しかしながら、上記特許文献に記載されているようなダイシング・ダイボンディング一体型テープを用いた製造方法の場合、半導体ウエハのダイシング時にばりが発生してしまうことがある。そのため、ダイシング後のピックアップ工程においてピックアップに不具合が生じたり（ピックアップ不良）、ワイヤーボンディング工程においてばりがワイヤーパッドにかかったりしてしまう場合がある。   However, in the case of a manufacturing method using a dicing die bonding integrated tape as described in the above-mentioned patent document, flash may occur during dicing of a semiconductor wafer. For this reason, there may be a problem in the pickup in the pickup process after dicing (pickup failure), or the flash may be applied to the wire pad in the wire bonding process.

そこで本発明は、ダイシング工程においてばりが発生しても、ピックアップ工程及びワイヤーボンディング工程を良好に行うことが可能な半導体装置の製造方法を提供することを目的とする。   SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a method for manufacturing a semiconductor device that can satisfactorily perform a pickup process and a wire bonding process even if a burr occurs in a dicing process.

本発明は、基材層、粘着層及び接着層をこの順で備えるダイシング・ダイボンディング一体型テープと半導体ウエハとを、接着層を介して貼り付ける工程と、半導体ウエハをダイシングして半導体チップを作製する工程と、ダイシング・ダイボンディング一体型テープに対し光照射をした後に半導体チップをピックアップする工程と、を備え、光照射前における接着層及び粘着層間のＴ字ピール強度が０．４Ｎ／２５ｍｍ〜０．８Ｎ／２５ｍｍである、半導体装置の製造方法を提供する。   The present invention includes a step of adhering a dicing / die bonding integrated tape having a base material layer, an adhesive layer and an adhesive layer in this order and a semiconductor wafer through the adhesive layer, and dicing the semiconductor wafer to obtain a semiconductor chip. And a step of picking up a semiconductor chip after irradiating the dicing / die bonding integrated tape with light, and the T-peel strength between the adhesive layer and the adhesive layer before light irradiation is 0.4 N / 25 mm. A method for manufacturing a semiconductor device is provided, which is ˜0.8 N / 25 mm.

本発明によれば、粘着層と接着層との間のＴ字ピール強度が高くなっているため、発生したばりは、ピックアップ工程においてダイシングテープ側に付着して固定される。これによりピックアップ工程を良好に行うことができる。また、半導体チップ側に長いばりが付着することを抑制できるため、ワイヤーパッドにばりがかかってしまうことがなく、ワイヤーボンディング工程をも良好に行うことが可能である。なお、光照射前のＴ字ピール強度を上記範囲とすることにより、光照射後における接着層と粘着層との間の接着力を適度な範囲にすることができる。よって、光照射後に実施するピックアップ工程において半導体チップのピックアップ性を向上することができる。   According to the present invention, since the T-shaped peel strength between the adhesive layer and the adhesive layer is high, the generated flash is adhered and fixed to the dicing tape side in the pickup process. Thereby, a pick-up process can be performed favorably. Moreover, since it can suppress that a long flash adheres to the semiconductor chip side, a flash is not applied to a wire pad, and it is possible to perform a wire bonding process satisfactorily. In addition, the adhesive force between the adhesive layer after light irradiation and an adhesion layer can be made into an appropriate range by making the T-shaped peel strength before light irradiation into the said range. Therefore, the pick-up property of the semiconductor chip can be improved in the pick-up process performed after light irradiation.

本発明において、粘着層は、主鎖に対して放射線硬化性炭素−炭素二重結合含有基及び水酸基を有するアクリル系共重合体、水酸基と反応し得る官能基を１分子中に２つ以上有する架橋剤及び光重合開始剤を含み、架橋剤の含有量がアクリル系共重合体１００質量部に対し１０〜１３質量部であることが好ましい。   In the present invention, the adhesive layer has two or more functional groups capable of reacting with a hydroxyl group, an acrylic copolymer having a radiation-curable carbon-carbon double bond-containing group and a hydroxyl group with respect to the main chain. A crosslinking agent and a photopolymerization initiator are included, and the content of the crosslinking agent is preferably 10 to 13 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic copolymer.

架橋剤の量を１０質量部以上とすることで、光照射前における粘着層の破断伸びを低い値に維持しやすく、ダイシング工程時の優れた切削性をより実現しやすい。これに加え、光照射によって粘着層及び接着層間のＴ字ピール強度をある程度低下させることができるため、ピックアップ工程において粘着層から接着層を剥離しにくくなることがなく、ばりの発生をより抑制しやすくなる。他方、架橋剤の量を１３質量部以下とすることで、粘着層の粘着力を十分に確保しやすく、ダイシング工程において半導体ウエハに割れが生じたり半導体チップが剥離したりするといった不具合を十分に抑制できる。   By setting the amount of the crosslinking agent to 10 parts by mass or more, it is easy to maintain the elongation at break of the adhesive layer before light irradiation at a low value, and it is easier to realize excellent machinability during the dicing process. In addition, since the T-peel strength between the adhesive layer and the adhesive layer can be reduced to some extent by light irradiation, the adhesive layer is not easily peeled off from the adhesive layer in the pickup process, and the occurrence of flash is further suppressed. It becomes easy. On the other hand, by setting the amount of the crosslinking agent to 13 parts by mass or less, it is easy to sufficiently secure the adhesive force of the adhesive layer, and the problem that the semiconductor wafer is cracked or the semiconductor chip is peeled off in the dicing process is sufficient. Can be suppressed.

本発明において、架橋剤は芳香族イソシアネートからなることが好ましい。この場合、ダイシング・ダイボンディング一体型テープに光を過剰に照射しても、光照射後の接着層と粘着層間の剥離力が上昇し過ぎることを十分に抑制できる。これにより、ばりが発生しやすくなることを抑制できる。すなわち、一体型テープへの光照射量を厳密にコントロールしなくても、その後のピックアップ工程において優れたピックアップ性を確保できる。   In the present invention, the crosslinking agent is preferably composed of an aromatic isocyanate. In this case, even if the dicing / die bonding integrated tape is excessively irradiated with light, it is possible to sufficiently suppress an excessive increase in the peeling force between the adhesive layer and the adhesive layer after the light irradiation. Thereby, it can suppress that a flash becomes easy to generate | occur | produce. That is, even if the light irradiation amount to the integrated tape is not strictly controlled, excellent pick-up property can be secured in the subsequent pick-up process.

本発明によれば、ダイシング工程においてばりが発生しても、ピックアップ工程及びワイヤーボンディング工程を良好に行うことが可能な半導体装置の製造方法を提供することができる。   ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, even if a burr | flash generate | occur | produces in a dicing process, the manufacturing method of the semiconductor device which can perform a pick-up process and a wire bonding process favorably can be provided.

本発明のダイシング・ダイボンディング一体型テープの好適な一実施形態を示す模式断面図である。It is a schematic cross section which shows suitable one Embodiment of the dicing die-bonding integrated tape of this invention. 本発明の半導体装置の製造方法の好適な一実施形態を示す断面図である。It is sectional drawing which shows suitable one Embodiment of the manufacturing method of the semiconductor device of this invention. 本発明の半導体装置の好適な一実施形態を示す断面図である。It is sectional drawing which shows suitable one Embodiment of the semiconductor device of this invention.

以下、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態を詳細に説明する。なお、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明は省略する。図面の便宜上、図面の寸法比率は説明のものと必ずしも一致しない。本明細書における「（メタ）アクリル酸」とは「アクリル酸」及びそれに対応する「メタクリル酸」を意味し、「（メタ）アクリレート」とは「アクリレート」及びそれに対応する「メタクリレート」を意味し、（メタ）アクリルエステルとは「アクリルエステル」及びそれに対応する「メタクリルエステル」を意味する。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. In the description of the drawings, the same elements are denoted by the same reference numerals, and redundant descriptions are omitted. For the convenience of the drawings, the dimensional ratios in the drawings do not necessarily match those described. In this specification, “(meth) acrylic acid” means “acrylic acid” and its corresponding “methacrylic acid”, and “(meth) acrylate” means “acrylate” and its corresponding “methacrylate”. , (Meth) acrylic ester means "acrylic ester" and "methacrylic ester" corresponding thereto.

＜ダイシング・ダイボンディング一体型テープ＞
ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１は、半導体ウエハを半導体チップに個片化するダイシング用フィルムとしての機能と、個片化された半導体チップを支持基板に接続する際の接着層を半導体チップに付与する機能と、を一体的に有するフィルムである。 <Integrated dicing and die bonding tape>
The dicing die bonding integrated tape 1 provides a function as a dicing film for separating a semiconductor wafer into semiconductor chips and an adhesive layer for connecting the separated semiconductor chips to a support substrate. It is the film which has the function to do.

図１は、本発明のダイシング・ダイボンディング一体型テープの好適な一実施形態を示す模式断面図である。このダイシング・ダイボンディング一体型テープ１は、基材層１０、粘着層２０及び接着層３０がこの順で積層された構成からなる。以下、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を構成する各層について詳細に説明する。なお、ここでは粘着層２０に照射する光として紫外線を採用する場合を挙げるが、紫外線の代わりに又は紫外線と共に電子線及び／又は可視光線を採用してもよい。   FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a preferred embodiment of the dicing die bonding integrated tape of the present invention. The dicing / die bonding integrated tape 1 has a configuration in which a base material layer 10, an adhesive layer 20, and an adhesive layer 30 are laminated in this order. Hereinafter, each layer constituting the dicing / die bonding integrated tape 1 will be described in detail. In addition, although the case where an ultraviolet-ray is employ | adopted as light irradiated to the adhesion layer 20 here is mentioned, you may employ | adopt an electron beam and / or visible light instead of an ultraviolet-ray or with an ultraviolet-ray.

（基材層）
基材層１０は、ダイシング時に半導体ウエハを支持する部分である。基材層１０としては、既知のポリマーシート又はポリマーテープを用いることができる。基材層１０を構成する好ましい化合物としては、ダイボンディング工程中にエキスパンド（放射状延伸）可能なものが挙げられる。具体的には、結晶性ポリプロピレン、非晶性ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、超低密度ポリエチレン、低密度直鎖ポリエチレン、ポリブテン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、エチレン−（メタ）アクリル酸エステル（ランダム、交互）共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリアミド、全芳香族ポリアミド、ポリフェニルスルフイド、アラミド（紙）、ガラス、ガラスクロス、フッ素樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、セルロース系樹脂、シリコーン樹脂や、これらに可塑剤、シリカ、アンチブロッキング材、スリップ剤、帯電防止剤等を混合した混合物が挙げられ、これらのなかでも、ポリプロピレン、ポリエチレン−ポリプロピレンランダム共重合体及びポリエチレン−ポリプロピレンブロック共重合体はヤング率や応力緩和性、融点等の特性や、価格面、使用後の廃材リサイクル等観点からも良好な基材であり、また紫外線による表面改質効果が得られやすいため、より好適である。なお、基材層１０は、上記成分のうちの一種の成分からなるものでもよく、二種以上の成分からなるものでもよい。 (Base material layer)
The base material layer 10 is a portion that supports the semiconductor wafer during dicing. As the base material layer 10, a known polymer sheet or polymer tape can be used. As a preferable compound which comprises the base material layer 10, what can be expanded (radial extending | stretching) is mentioned during a die-bonding process. Specifically, polyolefins such as crystalline polypropylene, amorphous polypropylene, high-density polyethylene, medium-density polyethylene, low-density polyethylene, ultra-low-density polyethylene, low-density linear polyethylene, polybutene, and polymethylpentene, ethylene-vinyl acetate Copolymer, ionomer resin, ethylene- (meth) acrylic acid copolymer, ethylene- (meth) acrylic acid ester (random, alternating) copolymer, ethylene-butene copolymer, ethylene-hexene copolymer, polyurethane Polyester such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, polycarbonate, polyimide, polyetheretherketone, polyetherimide, polyamide, wholly aromatic polyamide, polyphenylsulfide, aramid (paper), glass, glass , Fluororesin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, cellulosic resin, silicone resin, and mixtures in which plasticizers, silica, antiblocking materials, slip agents, antistatic agents, etc. are mixed. However, polypropylene, polyethylene-polypropylene random copolymer, and polyethylene-polypropylene block copolymer are good base materials from the viewpoint of Young's modulus, stress relaxation, melting point, etc., price, and waste material recycling after use. In addition, it is more preferable because the surface modification effect by ultraviolet rays is easily obtained. In addition, the base material layer 10 may be composed of one kind of the above components, or may be composed of two or more kinds of components.

基材層１０は、単層でも構わないが、必要に応じて異なる材質からなる層が積層された多層構造を有しても構わない。例えば、基材層１０は、ポリプロピレン、ポリエチレン−ポリプロピレンランダム共重合体及びポリエチレン−ポリプロピレンブロック共重合体から選ばれる少なくとも１種を主成分として含む層を有し、この層が粘着層２０と接するように設けられていることが好ましい。多層構造の基材層１０は、多層押し出し法で異なる層を有する基材層を一度で作っても良いし、インフレーション法や単層押し出し法で作られたテープを接着剤を用いて貼り合わせる、又は熱溶着によって張り合わせる等の手法により得ることで製造できる。また基材層１０には粘着層２０との密着性を制御するため、必要に応じて、マット処理、コロナ処理等の表面粗化処理を施しても構わない。   The base material layer 10 may be a single layer, but may have a multilayer structure in which layers made of different materials are laminated as necessary. For example, the base material layer 10 has a layer containing as a main component at least one selected from polypropylene, a polyethylene-polypropylene random copolymer, and a polyethylene-polypropylene block copolymer, and this layer is in contact with the adhesive layer 20. Is preferably provided. The base material layer 10 having a multi-layer structure may be made of a base material layer having different layers by a multi-layer extrusion method, or a tape made by an inflation method or a single-layer extrusion method is bonded using an adhesive. Or it can manufacture by obtaining by the method of pasting together by heat welding. Moreover, in order to control the adhesiveness with the adhesion layer 20 to the base material layer 10, you may perform surface roughening processes, such as a mat | matte process and a corona treatment, as needed.

基材層１０の厚さは、好ましくは８０〜１５０μｍであり、より好ましくは９０〜１４０μｍである。厚さが８０μｍ未満であると、基材層１０の剛性が低下し、粘着層２０と接着層３０とを剥離する際に剥離不良が発生しやすくなるとともに、基材層１０自体の強度が低下するため、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１の使用時の取り扱いが困難となりやすい。他方、厚さが１５０μｍを超えると、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１の全体の厚さが厚くなり過ぎ、使用時の取り扱いが困難となったり、リール状に巻回して保管することが困難となったりしやすい。   The thickness of the base material layer 10 is preferably 80 to 150 μm, more preferably 90 to 140 μm. When the thickness is less than 80 μm, the rigidity of the base material layer 10 is reduced, and when the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 are peeled off, a peeling failure is likely to occur, and the strength of the base material layer 10 itself is reduced. Therefore, the handling of the dicing / die bonding integrated tape 1 is likely to be difficult. On the other hand, if the thickness exceeds 150 μm, the total thickness of the dicing die-bonding integrated tape 1 becomes too thick, making it difficult to handle during use or to be stored in a reel shape. It is easy to become.

（粘着層）
粘着層２０は、紫外線照射前における破断伸び率が好ましくは１４０％以下であり、より好ましくは８０〜１３０％であり、さらに好ましくは８０〜１００％である。紫外線照射前における破断伸び率が１４０％以下であると、ダイシング工程時の切削性が良好であるため、ピックアップ時に突き上げ量が小さい場合でも十分なピックアップ性が得られる。なお、紫外線照射前における破断伸び率が８０％未満であると、リング剥れやチップ飛びが起こりやすい。 (Adhesive layer)
The adhesive layer 20 preferably has an elongation at break before ultraviolet irradiation of 140% or less, more preferably 80 to 130%, and still more preferably 80 to 100%. When the elongation at break before ultraviolet irradiation is 140% or less, the machinability during the dicing process is good, and therefore sufficient pick-up performance can be obtained even when the amount of push-up is small during pick-up. If the elongation at break before ultraviolet irradiation is less than 80%, ring peeling and chip jumping are likely to occur.

本実施形態において、粘着層２０は、主成分をなすアクリル系共重合体と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有することが好ましい。以下、これらの成分について説明する。なお、本明細書における「主成分」とは、対象の層を構成する組成物１００質量部に対して含有量が５０質量部を超える成分を意味する。   In this embodiment, it is preferable that the adhesion layer 20 contains the acrylic copolymer which makes a main component, a crosslinking agent, and a photoinitiator. Hereinafter, these components will be described. In addition, the “main component” in the present specification means a component whose content exceeds 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the composition constituting the target layer.

上記アクリル系共重合体は、主鎖に対して、少なくとも放射線硬化性炭素−炭素二重結合含有基及び水酸基をそれぞれ有する。   The acrylic copolymer has at least a radiation-curable carbon-carbon double bond-containing group and a hydroxyl group with respect to the main chain.

アクリル系共重合体としてのアクリル系樹脂又はメタクリル系樹脂（以下、「（メタ）アクリル系樹脂」という。）は、側鎖に不飽和結合を含有し且つ樹脂自体が粘着性を有するものであれば制限はない。このような樹脂を用いることで突き上げ量が低くても良好なピックアップ性を有する層を得ることができる。具体的に例示するのであれば、ガラス転移温度が−４０℃以下、水酸基価が２０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、連鎖重合可能な官能基が０．３〜１．５ｍｍｏｌ／ｇ含まれ、且つ酸価が実質検出されず、重量平均分子量が３０万以上である樹脂が挙げられる。このような構造を満足する（メタ）アクリル系樹脂を用いることで、ピックアップ性の優れた特性を有する粘着層２０を得ることができる。   An acrylic resin or a methacrylic resin (hereinafter referred to as “(meth) acrylic resin”) as an acrylic copolymer may contain an unsaturated bond in the side chain and the resin itself has adhesiveness. There is no limit. By using such a resin, a layer having good pick-up properties can be obtained even if the push-up amount is low. Specifically, the glass transition temperature is −40 ° C. or less, the hydroxyl value is 20 to 150 mgKOH / g, the chain-polymerizable functional group is 0.3 to 1.5 mmol / g, and the acid value is Examples include resins that are not substantially detected and have a weight average molecular weight of 300,000 or more. By using a (meth) acrylic resin satisfying such a structure, the pressure-sensitive adhesive layer 20 having excellent pickup properties can be obtained.

このような特徴を有する（メタ）アクリル系樹脂は、既知の方法で合成することで得ることができるが、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、塊状重合法、析出重合法、気相重合法、プラズマ重合法、超臨界重合法等が用いられる。また重合反応の種類としては、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、リビングラジカル重合、リビングカチオン重合、リビングアニオン重合、配位重合、イモーダル重合等の他、ＡＴＲＰやＲＡＦＴといった手法も用いることができる。この中でも、溶液重合法を用いてラジカル重合により合成することは、経済性の良さや、反応率の高さ、重合制御の容易さ等の他、重合で得られた樹脂溶液をそのまま用いて配合できる等の配合の簡便さもあるため好ましい。   The (meth) acrylic resin having such characteristics can be obtained by synthesis by a known method. For example, solution polymerization method, suspension polymerization method, emulsion polymerization method, bulk polymerization method, precipitation polymerization method Gas phase polymerization method, plasma polymerization method, supercritical polymerization method and the like are used. In addition to radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization, living radical polymerization, living cationic polymerization, living anion polymerization, coordination polymerization, immodal polymerization, and the like, as a kind of polymerization reaction, methods such as ATRP and RAFT can be used. Among these, synthesis by radical polymerization using a solution polymerization method is not only good economic efficiency, high reaction rate, ease of polymerization control, etc., but also using resin solution obtained by polymerization as it is It is preferable because it is easy to blend.

ここでは、溶液重合法を用いてラジカル重合により（メタ）アクリル系樹脂を得る方法を例に挙げ、詳細に説明する。   Here, a method for obtaining a (meth) acrylic resin by radical polymerization using a solution polymerization method will be described in detail as an example.

（メタ）アクリル系樹脂を合成する際に用いられるモノマーとしては、一分子中に１個の（メタ）アクリル基を有するものであれば特に制限はないが、具体的に例示するのであれば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチルヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、モノ（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）スクシネート等の脂肪族（メタ）アクリレート；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、モノ（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）テトラヒドロフタレート、モノ（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）ヘキサヒドロフタレート等の脂環式（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ｏ−ビフェニル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｐ−クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフトキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（ｏ−フェニルフェノキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（１−ナフトキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（２−ナフトキシ）プロピル（メタ）アクリレート等の芳香族（メタ）アクリレート；２−テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、２−（メタ）アクリロイロキシエチル−Ｎ−カルバゾール等の複素環式（メタ）アクリレート、これらのカプロラクトン変性体、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、α−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、α−プロピルグリシジル（メタ）アクリレート、α−ブチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−プロピルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシヘプチル（メタ）アクリレート、α−エチル−６，７−エポキシヘプチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のエチレン性不飽和基とエポキシ基を有する化合物；（２−エチル−２−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、（２−メチル−２−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２−（２−エチル−２−オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−メチル−２−オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、３−（２−エチル−２−オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（２−メチル−２−オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和基とオキセタニル基を有する化合物；２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート等のエチレン性不飽和基とイソシアネート基を有する化合物；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和基とヒドロキシル基を有する化合物が挙げられ、これらを適宜組み合わせて目的とする組成物を得ることができる。   The monomer used when synthesizing the (meth) acrylic resin is not particularly limited as long as it has one (meth) acryl group in one molecule, but if specifically exemplified, Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate 2-ethylhexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl heptyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) Acry , Tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, methoxy Aliphatic (meth) acrylates such as polypropylene glycol (meth) acrylate, ethoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) succinate; cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, cyclopentyl (Meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobol Cyclo (meth) acrylate, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) tetrahydrophthalate, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) hexahydrophthalate, etc .; benzyl (meth) Acrylate, phenyl (meth) acrylate, o-biphenyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, 2-naphthyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, p-cumylphenoxyethyl (meth) acrylate, o-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 1-naphthoxyethyl (meth) acrylate, 2-naphthoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol (me ) Acrylate, phenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- (o-phenylphenoxy) propyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- ( Aromatic (meth) acrylates such as 1-naphthoxy) propyl (meth) acrylate and 2-hydroxy-3- (2-naphthoxy) propyl (meth) acrylate; 2-tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, N- (meth) Heterocyclic (meth) acrylates such as acryloyloxyethyl hexahydrophthalimide, 2- (meth) acryloyloxyethyl-N-carbazole, these caprolactone modified products, ω-carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate, glycy (Meth) acrylate, α-ethylglycidyl (meth) acrylate, α-propylglycidyl (meth) acrylate, α-butylglycidyl (meth) acrylate, 2-methylglycidyl (meth) acrylate, 2-ethylglycidyl (meth) acrylate 2-propylglycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 3,4-epoxyheptyl (meth) acrylate, α-ethyl-6,7-epoxyheptyl (meth) acrylate, 3,4 Compounds having an ethylenically unsaturated group and an epoxy group, such as epoxy cyclohexyl methyl (meth) acrylate, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether; (2-ethyl-2- Oh Cetanyl) methyl (meth) acrylate, (2-methyl-2-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, 2- (2-ethyl-2-oxetanyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (2-methyl-2-oxetanyl) ) Ethylenically unsaturated groups and oxetanyl groups such as ethyl (meth) acrylate, 3- (2-ethyl-2-oxetanyl) propyl (meth) acrylate, 3- (2-methyl-2-oxetanyl) propyl (meth) acrylate A compound having an ethylenically unsaturated group such as 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate and an isocyanate group; 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( (Meth) acrylate, 3-chloro-2-hydride Kishipuropiru (meth) acrylate, a compound having an ethylenically unsaturated group and a hydroxyl group such as 2-hydroxybutyl (meth) acrylate., It is possible to obtain a composition intended appropriately combined.

更に必要に応じて、上述モノマーと共重合可能なスチレン、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−イソブチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−２−プロピルマレイミド、Ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−３−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−３−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−４−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−４−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２，２−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−３，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−３，３−ジメチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−２，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２，３−ジメチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−ヒドロキシメチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシエチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−１−プロピルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−１−プロピルマレイミド、Ｎ−３―ヒドロキシ−１−プロピルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−プロピルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−プロピルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−１−ブチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−１−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−ブチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−２−ブチルマレイミド、Ｎ−２−メチル−３−ヒドロキシ−１−プロピルマレイミド、Ｎ−２−メチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルマレイミド、Ｎ−２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−５−ヒドロキシ−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−５−ヒドロキシ−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−２−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−２−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１−プロピルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１−プロピルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−１−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−４−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−５−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−６−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−１−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−５−ヘキシルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−６−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−１−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−３−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−４−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−５−ヘキシルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−６−ヘキシルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−２−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−４−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−４−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−４−メチル、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−３−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−４−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−メチル−５−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ペンチルマレイミド、Ｎ−３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ペンチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３−エチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−エチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２−エチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−３−エチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−３−エチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−３−エチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−４−ヒドロキシ−３−エチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−３−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−ブチルマレイミド、Ｎ−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−４−ブチルマレイミド等のアルキルマレイミド；Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−シクロブチルマレイミド、Ｎ−シクロペンチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−シクロヘプチルマレイミド、Ｎ−シクロオクチルマレイミド、Ｎ−２−メチルシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−エチルシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−クロロシクロヘキシルマレイミド等のシクロアルキルマレイミド；Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−エチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−クロロフェニルマレイミド等のアリールマレイミドを、適宜用いることができる。   If necessary, styrene, N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-propylmaleimide, N-isopropylmaleimide, N-butylmaleimide, N-isobutylmaleimide, N-2-methyl can be copolymerized with the above-mentioned monomers. 2-propylmaleimide, N-pentylmaleimide, N-2-pentylmaleimide, N-3-pentylmaleimide, N-2-methyl-1-butylmaleimide, N-2-methyl-2-butylmaleimide, N-3 -Methyl-1-butylmaleimide, N-3-methyl-2-butylmaleimide, N-hexylmaleimide, N-2-hexylmaleimide, N-3-hexylmaleimide, N-2-methyl-1-pentylmaleimide, N 2-methyl-2-pentylmaleimide, N-2-methyl-3-pentylmaleimi N-3-methyl-1-pentylmaleimide, N-3-methyl-2-pentylmaleimide, N-3-methyl-3-pentylmaleimide, N-4-methyl-1-pentylmaleimide, N-4-methyl 2-pentylmaleimide, N-2,2-dimethyl-1-butylmaleimide, N-3,3-dimethyl-1-butylmaleimide, N-3,3-dimethyl-2-butylmaleimide, N-2,3 -Dimethyl-1-butylmaleimide, N-2,3-dimethyl-2-butylmaleimide, N-hydroxymethylmaleimide, N-1-hydroxyethylmaleimide, N-2-hydroxyethylmaleimide, N-1-hydroxy-1 -Propylmaleimide, N-2-hydroxy-1-propylmaleimide, N-3-hydroxy-1-propylmaleimide, N-1 Hydroxy-2-propylmaleimide, N-2-hydroxy-2-propylmaleimide, N-1-hydroxy-1-butylmaleimide, N-2-hydroxy-1-butylmaleimide, N-3-hydroxy-1-butylmaleimide N-4-hydroxy-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2-butylmaleimide, N-3-hydroxy-2-butylmaleimide, N-4-hydroxy -2-butylmaleimide, N-2-methyl-3-hydroxy-1-propylmaleimide, N-2-methyl-3-hydroxy-2-propylmaleimide, N-2-methyl-2-hydroxy-1-propylmaleimide N-1-hydroxy-1-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-1-pentylmaleimide , N-3-hydroxy-1-pentylmaleimide, N-4-hydroxy-1-pentylmaleimide, N-5-hydroxy-1-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-2-pentylmaleimide, N-2- Hydroxy-2-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-2-pentylmaleimide, N-4-hydroxy-2-pentylmaleimide, N-5-hydroxy-2-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-3-pentylmaleimide N-2-hydroxy-3-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-3-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-2- Butylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-3-butylmaleimide, N-1-hydro Si-2-methyl-4-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl-1-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl-3-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl -4-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-1-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-2-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-3-butylmaleimide N-2-hydroxy-3-methyl-4-butylmaleimide, N-4-hydroxy-2-methyl-1-butylmaleimide, N-4-hydroxy-2-methyl-2-butylmaleimide, N-1- Hydroxy-3-methyl-2-butylmaleimide, N-1-hydroxy-3-methyl-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,2-dimethyl Ru-1-propylmaleimide, N-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-propylmaleimide, N-1-hydroxy-1-hexylmaleimide, N-1-hydroxy-2-hexylmaleimide, N-1- Hydroxy-3-hexylmaleimide, N-1-hydroxy-4-hexylmaleimide, N-1-hydroxy-5-hexylmaleimide, N-1-hydroxy-6-hexylmaleimide, N-2-hydroxy-1-hexylmaleimide N-2-hydroxy-2-hexylmaleimide, N-2-hydroxy-3-hexylmaleimide, N-2-hydroxy-4-hexylmaleimide, N-2-hydroxy-5-hexylmaleimide, N-2-hydroxy -6-hexylmaleimide, N-3-hydroxy-1-hexylmaleimide, N- 3-hydroxy-2-hexylmaleimide, N-3-hydroxy-3-hexylmaleimide, N-3-hydroxy-4-hexylmaleimide, N-3-hydroxy-5-hexylmaleimide, N-3-hydroxy-6- Hexylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-1-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-2-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-3-pentylmaleimide, N- 1-hydroxy-2-methyl-4-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-2-methyl-5-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl-1-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-2 -Methyl-2-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl-3-pentylmaleimide, N 2-hydroxy-2-methyl-4-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-2-methyl-5-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-1-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-3 -Methyl-2-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-3-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-4-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-3-methyl-5- Pentylmaleimide, N-2-hydroxy-4-methyl-1-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-4-methyl-2-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-4-methyl-3-pentylmaleimide, N- 2-hydroxy-4-methyl-4-pentylmaleimide, N-2-hydroxy-4-methyl-5-pentylmaleimide N-3-hydroxy-2-methyl-1-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-2-methyl-2-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-2-methyl-3-pentylmaleimide, N-3- Hydroxy-2-methyl-4-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-2-methyl-5-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-4-methyl-1-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-4-methyl 2-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-4-methyl-3-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-4-methyl, N-1-hydroxy-3-methyl-1-pentylmaleimide, N-1- Hydroxy-3-methyl-2-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-3-methyl-3-pentylmaleimide, N-1-hydroxy Ci-3-methyl-4-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-3-methyl-5-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-3-methyl-1-pentylmaleimide, N-3-hydroxy-3-methyl 2-pentylmaleimide, N-1-hydroxy-3-ethyl-4-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3-ethyl-4-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2-ethyl-1-butylmaleimide N-4-hydroxy-3-ethyl-1-butylmaleimide, N-4-hydroxy-3-ethyl-2-butylmaleimide, N-4-hydroxy-3-ethyl-3-butylmaleimide, N-4- Hydroxy-3-ethyl-4-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,3-dimethyl-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy- , 3-dimethyl-2-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,3-dimethyl-3-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,3-dimethyl-4-butylmaleimide, N-2-hydroxy- 2,3-dimethyl-1-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2,3-dimethyl-3-butylmaleimide, N-2-hydroxy-2,3-dimethyl-4-butylmaleimide, N-1-hydroxy -2,2-dimethyl-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,2-dimethyl-3-butylmaleimide, N-1-hydroxy-2,2-dimethyl-4-butylmaleimide, N-2- Hydroxy-3,3-dimethyl-1-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butylmaleimide, N-2-hydroxy-3,3 Dimethyl-4-butylmaleimide, N-1-hydroxy-3,3-dimethyl-1-butylmaleimide, N-1-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butylmaleimide, N-1-hydroxy-3,3 -Alkyl maleimides such as dimethyl-4-butylmaleimide; N-cyclopropylmaleimide, N-cyclobutylmaleimide, N-cyclopentylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-cycloheptylmaleimide, N-cyclooctylmaleimide, N-2- Cycloalkylmaleimides such as methylcyclohexylmaleimide, N-2-ethylcyclohexylmaleimide, N-2-chlorocyclohexylmaleimide; N-phenylmaleimide, N-2-methylphenylmaleimide, N-2-ethylphenylmaleimide, N-2- Chloro An arylmaleimide such as phenylmaleimide can be used as appropriate.

この中でも、Ｃ８〜Ｃ２３の脂肪族エステルである（メタ）アクリルエステルから選ばれ、少なくとも１種を用いるのが好ましい。このようなモノマー成分を共重合して得られた（メタ）アクリル系樹脂はガラス転移温度が低いため、優れた粘着特性を示すだけでなく、疎水性相互作用が強いため紫外線又は電子線を照射した後においては、粘着層２０と接着層３０との界面における剥離性が優れるため好ましい。   Among these, it is preferable to use at least one selected from (meth) acrylic esters which are C8 to C23 aliphatic esters. The (meth) acrylic resin obtained by copolymerizing such monomer components has a low glass transition temperature, so it not only exhibits excellent adhesive properties, but also has strong hydrophobic interaction, so it is irradiated with ultraviolet rays or electron beams. Is preferable because the peelability at the interface between the pressure-sensitive adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 is excellent.

またこのような（メタ）アクリル系樹脂を得るために必要な重合開始剤としては、３０℃以上の加熱によりラジカルを発生する化合物であれば特に制限はないが、例えばメチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、メチルシクロヘキサノンパーオキシド等のケトンパーオキシド；１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール；ｐ−メンタンヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド；α、α’−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキシド、ｔ−ブチルクミルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド等のジアルキルパーオキシド；オクタノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ステアリルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド；ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシカーボネート等のパーオキシカーボネート；ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウリレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシアセテート等のパーオキシエステル；２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２’−ジメチルバレロニトリル）等が挙げられる。   The polymerization initiator necessary for obtaining such a (meth) acrylic resin is not particularly limited as long as it is a compound that generates radicals by heating at 30 ° C. or higher. For example, methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide , Ketone peroxides such as methylcyclohexanone peroxide; 1,1-bis (t-butylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-butylperoxy) -2-methylcyclohexane, 1,1-bis (t -Butylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-hexylperoxy) -3,3,5-trimethylcyclohexane Peroxyketals such as p-menthane hydroperoxide Α, α′-bis (t-butylperoxy) diisopropylbenzene, dicumyl peroxide, t-butylcumyl peroxide, di-t-butyl peroxide and the like dialkyl peroxides; octanoyl peroxide, lauroyl peroxide Diacyl peroxides such as oxide, stearyl peroxide, benzoyl peroxide; bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-2-ethoxyethyl peroxydicarbonate, di-2-ethylhexyl peroxydicarbonate, Peroxycarbonates such as di-3-methoxybutylperoxycarbonate; t-butylperoxypivalate, t-hexylperoxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexano Eate, 2, -Dimethyl-2,5-bis (2-ethylhexanoylperoxy) hexane, t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy Isobutyrate, t-hexyl peroxyisopropyl monocarbonate, t-butyl peroxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butyl peroxylaurate, t-butyl peroxyisopropyl monocarbonate, t-butyl Peroxy-2-ethylhexyl monocarbonate, t-butyl peroxybenzoate, t-hexyl peroxybenzoate, 2,5-dimethyl-2,5-bis (benzoylperoxy) hexane, t-butyl peroxyacetate, etc. Oxyester; 2,2'-azobis Sobuchironitoriru, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (4-methoxy-2'-dimethylvaleronitrile), and the like.

また溶液重合の際に用いられる反応溶媒としては、（メタ）アクリル系樹脂を溶解し得るものであれば、特に制限はないが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ｐ−シメン等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の環状エーテル；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の多価アルコールアルキルエーテル；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコールアルキルエーテルアセテート；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミドが挙げられる。これらの有機溶剤は、単独で又は２種類以上を組み合わせて使用することができる。更に超臨界二酸化炭素等を溶媒に用いて重合することもできる。   The reaction solvent used in the solution polymerization is not particularly limited as long as it can dissolve the (meth) acrylic resin. For example, aromatics such as toluene, xylene, mesitylene, cumene, and p-cymene are used. Group hydrocarbons; cyclic ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, and propylene glycol; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl Ketones such as -2-pentanone; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate and γ-butyrolactone; carbonates such as ethylene carbonate and propylene carbonate; ethylene glycol monomethyl ester Ter, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether Polyhydric alcohol alkyl ethers such as diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether Polyacetate alkyl ether acetates such as ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Examples include amides such as methylpyrrolidone. These organic solvents can be used alone or in combination of two or more. Furthermore, it can also superpose | polymerize using a supercritical carbon dioxide etc. as a solvent.

（メタ）アクリル系樹脂に、紫外線、電子線及び可視光線からなる群から選ばれる一種以上の光の照射によって反応し得る官能基を化学的に結合させることによって、感光性を付与することができる。ここでいう、紫外線、電子線及び可視光線等の照射によって反応し得る官能基とは、具体的に例示するのであれば、（メタ）アクリル基、ビニル基、アリル基、グリシジル基、脂環式エポキシ基、オキセタン基等が挙げられる。   Photosensitivity can be imparted to the (meth) acrylic resin by chemically bonding a functional group capable of reacting by irradiation with one or more kinds of light selected from the group consisting of ultraviolet rays, electron beams and visible rays. . The functional groups that can react by irradiation with ultraviolet rays, electron beams, visible rays, and the like herein are (meth) acrylic groups, vinyl groups, allyl groups, glycidyl groups, alicyclic groups, if specifically exemplified. An epoxy group, an oxetane group, etc. are mentioned.

（メタ）アクリル系樹脂に感光性を付与する方法としては、特に制限はないが、例えば上記の（メタ）アクリル系樹脂を合成する際に、前もって付加反応し得る官能基、例えば水酸基、カルボキシル基、無水マレイル基、グリシジル基、アミノ基等を有するモノマーと共重合することで（メタ）アクリル系樹脂に付加反応可能な官能基を導入し、そこに少なくとも１つのエチレン性不飽和基と、エポキシ基、オキセタニル基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等から選ばれる少なくともの１つの官能基を有する化合物と、を付加反応させて側鎖にエチレン性不飽和基を導入することで、（メタ）アクリル系樹脂に感光性を付与することができる。   The method for imparting photosensitivity to the (meth) acrylic resin is not particularly limited. For example, when the above (meth) acrylic resin is synthesized, a functional group that can undergo an addition reaction in advance, such as a hydroxyl group or a carboxyl group. , A functional group capable of addition reaction is introduced into a (meth) acrylic resin by copolymerizing with a monomer having a maleic anhydride group, a glycidyl group, an amino group, etc., and at least one ethylenically unsaturated group and an epoxy A compound having at least one functional group selected from a group, an oxetanyl group, an isocyanate group, a hydroxyl group, a carboxyl group, and the like, to introduce an ethylenically unsaturated group into the side chain by (meth) Photosensitivity can be imparted to the acrylic resin.

このような化合物としては特に制限はなく、グリシジル（メタ）アクリレート、α−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、α−プロピルグリシジル（メタ）アクリレート、α−ブチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−プロピルグリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシヘプチル（メタ）アクリレート、α−エチル−６，７−エポキシヘプチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル等のエチレン性不飽和基とエポキシ基を有する化合物；（２−エチル−２−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、（２−メチル−２−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、２−（２−エチル−２−オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、２−（２−メチル−２−オキセタニル）エチル（メタ）アクリレート、３−（２−エチル−２−オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート、３−（２−メチル−２−オキセタニル）プロピル（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和基とオキセタニル基を有する化合物；メタクリロイルイソシアネート、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネート、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート等のエチレン性不飽和基とイソシアネート基を有する化合物；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和基とヒドロキシル基を有する化合物；（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、コハク酸（２−（メタ）アクリロイロキシエチル）、２−フタロイルエチル（メタ）アクリレート、２−テトラヒドロフタロイルエチル（メタ）アクリレート、２−ヘキサヒドロフタロイルエチル（メタ）アクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸等のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する化合物が挙げられる。   There is no restriction | limiting in particular as such a compound, Glycidyl (meth) acrylate, (alpha) -ethyl glycidyl (meth) acrylate, (alpha) -propyl glycidyl (meth) acrylate, (alpha) -butyl glycidyl (meth) acrylate, 2-methyl glycidyl (meta) ) Acrylate, 2-ethylglycidyl (meth) acrylate, 2-propylglycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, 3,4-epoxyheptyl (meth) acrylate, α-ethyl-6,7 -Ethylenically unsaturated groups such as epoxy heptyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, o-vinylbenzyl glycidyl ether, m-vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether Compounds having an epoxy group; (2-ethyl-2-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, (2-methyl-2-oxetanyl) methyl (meth) acrylate, 2- (2-ethyl-2-oxetanyl) ethyl (meta ) Acrylate, 2- (2-methyl-2-oxetanyl) ethyl (meth) acrylate, 3- (2-ethyl-2-oxetanyl) propyl (meth) acrylate, 3- (2-methyl-2-oxetanyl) propyl ( Compounds having an ethylenically unsaturated group such as (meth) acrylate and an oxetanyl group; ethylenic groups such as methacryloyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, 2-acryloyloxyethyl isocyanate, m-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isocyanate Unsaturated groups and iso Compounds having an ate group; ethylenic groups such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl (meth) acrylate and 2-hydroxybutyl (meth) acrylate Compounds having a saturated group and a hydroxyl group; (meth) acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, succinic acid (2- (meth) acryloyloxyethyl), 2-phthaloylethyl (meth) acrylate, 2-tetrahydrophthalo Ethylenically unsaturated groups such as ylethyl (meth) acrylate, 2-hexahydrophthaloylethyl (meth) acrylate, ω-carboxy-polycaprolactone mono (meth) acrylate, 3-vinylbenzoic acid, 4-vinylbenzoic acid and the like The compound which has a carboxyl group is mentioned.

これらの中でもコストや反応性の観点から、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、イソシアン酸エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、２−ヘキサヒドロフタロイルエチル（メタ）アクリレート等を用いて、（メタ）アクリル系樹脂と反応させ、感光性を付与することが好ましい。これらの化合物は、単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。また必要に応じて、付加反応を促進する触媒を添加したり、反応中の二重結合の開裂を避ける目的で重合禁止剤を添加したりすることもできる。また更に好ましくは、水酸基を含有する（メタ）アクリル系樹脂と２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、２−アクリロイルオキシエチルイソシアネートから選ばれる少なくとも１種との反応物である。   Among these, from the viewpoint of cost and reactivity, 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate, glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, ethyl isocyanate (meth) acrylate, 2-hydroxy Using ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, crotonic acid, 2-hexahydrophthaloylethyl (meth) acrylate, etc. It is preferable to react with a (meth) acrylic resin to impart photosensitivity. These compounds can be used alone or in combination of two or more. If necessary, a catalyst for promoting the addition reaction may be added, or a polymerization inhibitor may be added for the purpose of avoiding cleavage of the double bond during the reaction. More preferably, it is a reaction product of a (meth) acrylic resin containing a hydroxyl group and at least one selected from 2-methacryloyloxyethyl isocyanate and 2-acryloyloxyethyl isocyanate.

上記架橋剤は、（メタ）アクリル系樹脂に導入された水酸基、グリシジル基及びアミノ基等から選ばれる少なくとも１種と、これらの官能基と反応し得る官能基を１分子中に２つ以上有する化合物であることが好ましいが、その構造には制限はない。このような架橋剤で形成される結合としては、エステル結合、エーテル結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合及びウレア結合等が挙げられる。その中でも架橋剤に、芳香族基含有のイソシアネート基を有する場合、紫外線照射量が増加しても、粘着層２０と接着層３０との間の剥離力が高くなりにくいため好ましい。   The cross-linking agent has at least one selected from a hydroxyl group, a glycidyl group, an amino group and the like introduced into a (meth) acrylic resin, and two or more functional groups capable of reacting with these functional groups in one molecule. Although it is preferably a compound, its structure is not limited. Examples of the bond formed by such a crosslinking agent include an ester bond, an ether bond, an amide bond, an imide bond, a urethane bond, and a urea bond. Among them, when the crosslinking agent has an aromatic group-containing isocyanate group, it is preferable because the peeling force between the pressure-sensitive adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 does not easily increase even when the amount of ultraviolet irradiation increases.

粘着層２０に含まれる架橋剤の量は、アクリル系共重合体１００質量部に対して１０〜１３質量部であることが好ましい。架橋剤の量が１０質量部未満であると、紫外線照射前における粘着層２０の破断伸びが高くなり、ダイシング工程時の切削性が不十分となりやすい。これに加え、紫外線照射後における粘着層２０と接着層３０間の剥離力が高くなり過ぎ、ピックアップ工程時の突き上げ量を比較的大きく設定する必要が生じやすく、またばりも発生しやすい。他方、架橋剤の量が１３質量部を越えると、紫外線照射前における粘着層２０との粘着力が不十分となりやすい。   It is preferable that the quantity of the crosslinking agent contained in the adhesion layer 20 is 10-13 mass parts with respect to 100 mass parts of acrylic copolymers. When the amount of the crosslinking agent is less than 10 parts by mass, the elongation at break of the pressure-sensitive adhesive layer 20 before ultraviolet irradiation is increased, and the machinability during the dicing process tends to be insufficient. In addition, the peeling force between the pressure-sensitive adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 after ultraviolet irradiation becomes too high, and it is likely that the amount of push-up during the pick-up process needs to be set to a relatively large value, and burr is likely to occur. On the other hand, when the amount of the crosslinking agent exceeds 13 parts by mass, the adhesive force with the adhesive layer 20 before the ultraviolet irradiation tends to be insufficient.

架橋剤としては、架橋剤１分子中に２つ以上のイソシアネート基を有するものが好ましい。このような化合物を用いると、（メタ）アクリル系樹脂に導入された水酸基、グリシジル基、アミノ基等と容易に反応し、強固な架橋構造を形成し、ダイボンディング工程後の半導体チップへの粘着層２０の付着を抑制することができる。   As the crosslinking agent, those having two or more isocyanate groups in one molecule of the crosslinking agent are preferable. When such a compound is used, it easily reacts with the hydroxyl group, glycidyl group, amino group, etc. introduced into the (meth) acrylic resin to form a strong cross-linked structure, and adheres to the semiconductor chip after the die bonding process. The adhesion of the layer 20 can be suppressed.

ここで、１分子中に２つ以上のイソシアネート基を有する架橋剤とは、具体的に例示すれば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジイソシアネート、１，４−キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−２，４’−ジイソシアネート、３−メチルジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−２，４’−ジイソシアネート、リジンイソシアネート等のイソシアネート化合物が挙げられる。   Here, specifically, the crosslinking agent having two or more isocyanate groups in one molecule is 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate. 1,4-xylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4′-diisocyanate, diphenylmethane-2,4′-diisocyanate, 3-methyldiphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4′-diisocyanate, dicyclohexyl Isocyanate compounds such as methane-2,4′-diisocyanate and lysine isocyanate are listed.

また更に上述のイソシアネート化合物と、１分子中に２つ以上の水酸基を有する多価アルコール類を反応させることで得られるイソシアナート基含有オリゴマーを用いることもできる。そのようなオリゴマーを得る場合、１分子中に２つ以上の水酸基を有する多価アルコールの例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール等が挙げられる。   Furthermore, an isocyanate group-containing oligomer obtained by reacting the above-described isocyanate compound with a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups in one molecule can also be used. In the case of obtaining such an oligomer, examples of polyhydric alcohols having two or more hydroxyl groups in one molecule include ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,11-undecanediol, 1,12-dodecanediol, glycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, 1,4-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol Etc.

これらの中でも、架橋剤が、１分子中に２つ以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネートと、１分子中に３つ以上の水酸基を有する多価アルコールの反応物であることが更に望ましい。さらに、架橋剤が芳香族イソシアネートからなることが極めて好ましい。このようなイソシアネート基含有オリゴマーを用いることで、アクリル系共重合体が有する水酸基と好適に反応し、粘着層２０が緻密な架橋構造を形成するため、ダイボンディング工程後の半導体チップへの粘着層２０の付着を抑制すことができる。   Among these, it is more desirable that the crosslinking agent is a reaction product of a polyfunctional isocyanate having two or more isocyanate groups in one molecule and a polyhydric alcohol having three or more hydroxyl groups in one molecule. Furthermore, it is very preferable that the cross-linking agent consists of an aromatic isocyanate. By using such an isocyanate group-containing oligomer, it suitably reacts with the hydroxyl group of the acrylic copolymer, and the adhesive layer 20 forms a dense cross-linked structure. Therefore, the adhesive layer to the semiconductor chip after the die bonding step The adhesion of 20 can be suppressed.

上記光重合開始剤は、紫外線、電子線及び可視光線から選択される１種以上の光の照射によって上記アクリル系共重合体の連鎖重合を生じさせ得る活性種を発生するものであれば特に制限はなく、例えば、光ラジカル重合開始剤であっても、光カチオン重合開始剤であってもよい。連鎖重合可能な活性種としては、上記アクリル系共重合体の官能基と反応することで重合反応が開始されるものであれば特に制限はない。   The photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it generates an active species capable of causing chain polymerization of the acrylic copolymer by irradiation with one or more kinds of light selected from ultraviolet rays, electron beams and visible rays. For example, it may be a radical photopolymerization initiator or a cationic photopolymerization initiator. The active species capable of chain polymerization is not particularly limited as long as the polymerization reaction is initiated by reacting with the functional group of the acrylic copolymer.

光ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン等のベンゾインケタール；１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等のα−ヒドロキシケトン；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、１，２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のα−アミノケトン；１−［（４−フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタジオン−２−（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ベンズアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−メチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、２−メチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９、９’−アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物：Ｎ−フェニルグリシン、クマリン等が挙げられる。   Examples of the photo radical polymerization initiator include benzoin ketals such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one; 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane- Α-hydroxy ketones such as 1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one; 2-benzyl-2-dimethylamino-1 Α-amino ketones such as-(4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 1,2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one; Oxime esters such as (4-phenylthio) phenyl] -1,2-octadion-2- (benzoyl) oxime; bis (2,4,6-trime Phosphine oxides such as butylbenzoyl) phenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide; 2- (o-chlorophenyl) ) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (methoxyphenyl) imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer 2,4,5-triaryl such as 2-mer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (p-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer Imidazole dimer; benzophenone, N, N′-tetramethyl-4,4′-diamy Benzophenone compounds such as benzophenone, N, N′-tetraethyl-4,4′-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone; 2-ethylanthraquinone, phenanthrenequinone, 2-tert-butylanthraquinone, octamethylanthraquinone 1,2-benzanthraquinone, 2,3-benzanthraquinone, 2-phenylanthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-methylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-phenanthra Quinone compounds such as quinone, 2-methyl-1,4-naphthoquinone and 2,3-dimethylanthraquinone; benzoin ethers such as benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether and benzoin phenyl ether Benzoin compounds such as benzoin, methylbenzoin and ethylbenzoin; benzyl compounds such as benzyldimethyl ketal; acridine compounds such as 9-phenylacridine and 1,7-bis (9,9′-acridinylheptane): N— Examples include phenylglycine and coumarin.

また、上述した２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体において、２つのトリアリールイミダゾール部位のアリール基の置換基は、同一で対称な化合物を与えてもよく、相違して非対称な化合物を与えてもよい。また。ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン化合物と３級アミンとを組み合わせてもよい。   In the 2,4,5-triarylimidazole dimer described above, the substituents of the aryl groups at the two triarylimidazole sites may give the same and symmetric compounds, but differently asymmetric compounds. May be given. Also. A thioxanthone compound and a tertiary amine may be combined, such as a combination of diethylthioxanthone and dimethylaminobenzoic acid.

光カチオン重合開始剤としては、例えばｐ−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のジアリールヨードニウム塩；トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−チオフェノキシフェニルスルホニウムペンタフルオロヒドロキシアンチモネート等のトリアリールスルホニウム塩；トリフェニルセレノニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルセレノニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルセレノニウムヘキサフルオロアンチモネート等のトリアリールセレノニウム塩；ジメチルフェナシルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジエチルフェナシルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のジアルキルフェナシルスルホニウム塩；４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のジアルキル−４−ヒドロキシ塩；α−ヒドロキシメチルベンゾインスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホネート、α−スルホニロキシケトン、β−スルホニロキシケトン等のスルホン酸エステル等が挙げられるが、これらのカチオン重合開始剤は、単独で又は２種類以上組み合わせて用いることができる。更に、適切な増感剤と組み合わせて用いることもできる。   Examples of the cationic photopolymerization initiator include aryl diazonium salts such as p-methoxybenzenediazonium hexafluorophosphate, diaryliodonium salts such as diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate; triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenyl Triarylsulfonium salts such as sulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4-thiophenoxyphenylsulfonium pentafluorohydroxyantimonate ; Triphenylselenonium hexa Triarylselenonium salts such as fluorophosphate, triphenylselenonium tetrafluoroborate, triphenylselenonium hexafluoroantimonate; dialkylphenacyl such as dimethylphenacylsulfonium hexafluoroantimonate, diethylphenacylsulfonium hexafluoroantimonate Sulfonium salts; dialkyl-4-hydroxy salts such as 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate and 4-hydroxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate; α-hydroxymethylbenzoin sulfonate, N-hydroxyimide sulfonate, α -Sulfonyloxy ketone, sulfonic acid ester such as β-sulfonyloxy ketone, and the like, These cationic polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more. Furthermore, it can also be used in combination with a suitable sensitizer.

その中でも粘着層２０に厳しい絶縁性や絶縁信頼性が必要な場合は、光ラジカル開始剤を用いるのが好ましく、その中でも２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン等のベンゾインケタール；１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン等のα−ヒドロキシケトン、ベンゾフェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２−ベンズアントラキノン、２，３−ベンズアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２，３−ジフェニルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−メチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、９，１０−フェナントラキノン、２−メチル−１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９、９’−アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物：Ｎ−フェニルグリシン、クマリン等は、ダイシング・ダイボンディング一体型テープにおける保存安定性に優れるため好ましく、更に２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、ベンゾフェノンは一般の紫外線遮光型蛍光灯の元での取り扱いが可能であり、イエロールーム等の設備が必要でないため更に好ましい。   Among these, when strict insulation and insulation reliability are required for the adhesive layer 20, it is preferable to use a photo radical initiator, and among them, benzoin such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1- Α-hydroxy ketones such as propan-1-one, benzophenone, 2-ethylanthraquinone, phenanthrenequinone, 2-tert-butylanthraquinone, octamethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 2,3-benzanthraquinone, 2-phenyl Anthraquinone, 2,3-diphenylanthraquinone, -Quinone compounds such as chloroanthraquinone, 2-methylanthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 9,10-phenanthraquinone, 2-methyl-1,4-naphthoquinone, 2,3-dimethylanthraquinone; benzoin methyl ether, benzoin Benzoin ethers such as ethyl ether and benzoin phenyl ether; benzoin compounds such as benzoin, methyl benzoin and ethyl benzoin; benzyl compounds such as benzyl dimethyl ketal; 9-phenylacridine, 1,7-bis (9,9′-acridinyl Acridine compounds such as heptane): N-phenylglycine, coumarin and the like are preferable because of excellent storage stability in a dicing die-bonding integrated tape, and 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane- 1-one and benzophenone are more preferable because they can be handled under a general ultraviolet light-shielding fluorescent lamp and do not require equipment such as a yellow room.

光重合開始剤の配合量は、目的とする粘着層２０の厚さや用いる光源によって最適値は異なるが、アクリル系共重合体１００質量部に対し０．５〜１．５質量部であることが好ましい。光重合開始剤の量が０．５質量部以下であると紫外線照射後における接着層３０との剥離力が十分に低下せず、ばりが発生したり、ピックアップ時に突き上げ量が低い場合に不具合が発生したりすることがある。光重合開始剤の量が１．５質量部以上であると、紫外線を１０００ｍＪ／ｃｍ２照射した際に、粘着層２０の分解が起こり接着層３０との剥離力が高くなり、ダイボンディング工程時におけるピックアップ時に不具合が発生しやすい。 The optimum amount of the photopolymerization initiator is 0.5 to 1.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic copolymer, although the optimum value varies depending on the thickness of the target adhesive layer 20 and the light source used. preferable. If the amount of the photopolymerization initiator is 0.5 parts by mass or less, the peeling force from the adhesive layer 30 after ultraviolet irradiation is not sufficiently reduced, and there is a problem when flash is generated or the push-up amount is low at the time of pickup. May occur. When the amount of the photopolymerization initiator is 1.5 parts by mass or more, when the ultraviolet ray is irradiated at 1000 mJ / cm 2 , the pressure-sensitive adhesive layer 20 is decomposed and the peeling force with respect to the adhesive layer 30 is increased. Troubles are likely to occur at the time of pickup.

粘着層２０の厚さは、好ましくは１０〜３０μｍである。厚さが１０μｍ未満であると、紫外線照射前の粘着層２０との接着層３０との粘着力が低下して、ダイシング時に半導体チップが飛散する可能性がある。他方、厚さが３０μｍを超えると、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１としての全体の厚さが厚くなり過ぎ、使用時の取り扱いが困難となったり、リール状に巻回して保管することが困難となったりしやすい。   The thickness of the adhesive layer 20 is preferably 10 to 30 μm. When the thickness is less than 10 μm, the adhesive force between the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 before the ultraviolet irradiation is reduced, and the semiconductor chip may be scattered during dicing. On the other hand, if the thickness exceeds 30 μm, the total thickness of the dicing die bonding integrated tape 1 becomes too thick, making it difficult to handle at the time of use or to be stored in a reel shape. It is easy to become.

（接着層）
接着層３０は、ダイシング後に個片化された半導体チップを支持基板に接着・接続するためのものである。接着層３０は、熱により硬化する熱硬化型の接着剤からなる層であり、エポキシ基含有アクリル共重合体、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤を含むことが好ましい。このような組成を有する接着層３０は、半導体チップ／支持基板間、半導体チップ／半導体チップ間の接着性に優れ、また電極埋め込み性やワイヤー埋め込み性等も付与可能で、且つダイボンディング工程では低温で接着でき、短時間で優れた硬化が得られる、封止剤でモールド後は優れた信頼性を有する等の特徴があり好ましい。 (Adhesive layer)
The adhesive layer 30 is for adhering / connecting a semiconductor chip separated after dicing to a support substrate. The adhesive layer 30 is a layer made of a thermosetting adhesive that is cured by heat, and preferably contains an epoxy group-containing acrylic copolymer, an epoxy resin, and an epoxy resin curing agent. The adhesive layer 30 having such a composition is excellent in adhesion between the semiconductor chip / support substrate and between the semiconductor chip / semiconductor chip, and can be provided with electrode embedding property, wire embedding property, etc., and low temperature in the die bonding process. It is preferable because it can be bonded in a short time, and excellent curing can be obtained in a short time, and it has excellent reliability after molding with a sealant.

ここで、エポキシ樹脂とは、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビフェノールのジグリシジリエーテル化物、ナフタレンジオールのジグリシジリエーテル化物、フェノール類のジグリシジリエーテル化物、アルコール類のジグリシジルエーテル化物、及びこれらのアルキル置換体、ハロゲン化物、水素添加物等の二官能エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。また、多官能エポキシ樹脂や複素環含有エポキシ樹脂等、一般に知られているものを適用することもできる。これらは単独で又は二種類以上を組み合わせて使用することができる。更に、特性を損なわない範囲でエポキシ樹脂以外の成分が不純物として含まれていてもよい。   Here, the epoxy resin is, for example, a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol S type epoxy resin, an alicyclic epoxy resin, an aliphatic chain epoxy resin, a phenol novolac type epoxy resin, or a cresol novolak type. Epoxy resin, bisphenol A novolak type epoxy resin, diglycidyl etherified product of biphenol, diglycidyl etherified product of naphthalenediol, diglycidyl etherified product of phenol, diglycidyl etherified product of alcohol, and alkyl substitution products thereof , Bifunctional epoxy resins such as halides and hydrogenated products, and novolac type epoxy resins. Moreover, what is generally known, such as a polyfunctional epoxy resin and a heterocyclic ring-containing epoxy resin, can also be applied. These can be used alone or in combination of two or more. Furthermore, components other than the epoxy resin may be included as impurities within a range that does not impair the characteristics.

またエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、フェノール化合物と２価の連結基であるキシリレン化合物を、無触媒又は酸触媒の存在下に反応させて得ることができるフェノール樹脂のようなものが挙げられる。   Moreover, as an epoxy resin hardening | curing agent, the thing like the phenol resin which can be obtained by making the xylylene compound which is a phenol compound and a bivalent coupling group react in the presence of a catalyst or an acid catalyst, for example is mentioned.

フェノール樹脂の製造に用いられるフェノール化合物としては、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−エチルフェノール、ｐ−エチルフェノール、ｏ−ｎ−プロピルフェノール、ｍ−ｎ−プロピルフェノール、ｐ−ｎ−プロピルフェノール、ｏ−イソプロピルフェノール、ｍ−イソプロピルフェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｏ−ｎ−ブチルフェノール、ｍ−ｎ−ブチルフェノール、ｐ−ｎ−ブチルフェノール、ｏ−イソブチルフェノール、ｍ−イソブチルフェノール、ｐ−イソブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、２，４−キシレノール、２，６−キシレノール、３，５−キシレノール、２，４，６−トリメチルフェノール、レゾルシン、カテコール、ハイドロキノン、４−メトキシフェノール、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、ｐ−シクロヘキシルフェノール、ｏ−アリルフェノール、ｐ−アリルフェノール、ｏ−ベンジルフェノール、ｐ−ベンジルフェノール、ｏ−クロロフェノール、ｐ−クロロフェノール、ｏ−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、ｏ−ヨードフェノール、ｐ−ヨードフェノール、ｏ−フルオロフェノール、ｍ−フルオロフェノール、ｐ−フルオロフェノール等が例示される。これらのフェノール化合物は、単独で用いてもよく、二種類以上を混合して用いてもよい。   Examples of the phenol compound used for the production of the phenol resin include phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, o-ethylphenol, p-ethylphenol, on-propylphenol, mn-propylphenol, p-n-propylphenol, o-isopropylphenol, m-isopropylphenol, p-isopropylphenol, on-butylphenol, mn-butylphenol, pn-butylphenol, o-isobutylphenol, m-isobutylphenol, p-isobutylphenol, octylphenol, nonylphenol, 2,4-xylenol, 2,6-xylenol, 3,5-xylenol, 2,4,6-trimethylphenol, resorcin, catechol, hydroquinone, 4 Methoxyphenol, o-phenylphenol, m-phenylphenol, p-phenylphenol, p-cyclohexylphenol, o-allylphenol, p-allylphenol, o-benzylphenol, p-benzylphenol, o-chlorophenol, p- Examples include chlorophenol, o-bromophenol, p-bromophenol, o-iodophenol, p-iodophenol, o-fluorophenol, m-fluorophenol, p-fluorophenol and the like. These phenol compounds may be used alone or in combination of two or more.

フェノール樹脂の製造に用いられる２価の連結基であるキシリレン化合物としては、次に示すキシリレンジハライド、キシリレンジグリコール及びその誘導体が用いることができる。すなわち、α，α’−ジクロロ−ｐ−キシレン、α，α’−ジクロロ−ｍ−キシレン、α，α’−ジクロロ−ｏ−キシレン、α，α’−ジブロモ−ｐ−キシレン、α，α’−ジブロモ−ｍ−キシレン、α，α’−ジブロモ−ｏ−キシレン、α，α’−ジヨード−ｐ−キシレン、α，α’−ジヨード−ｍ−キシレン、α，α’−ジヨード−ｏ−キシレン、α，α’−ジヒドロキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジヒドロキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジヒドロキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジメトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジメトキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジエトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジエトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジエトキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−プロポキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−プロポキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−プロポキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジ−イソプロポキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジイソプロポキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジイソプロポキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−ブトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジ−ｎ−ブトキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジイソブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジイソブトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジイソブトキシ−ｏ−キシレン、α，α’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ｐ−キシレン、α，α’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ｍ−キシレン、α，α’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ｏ−キシレンを挙げることができる。これらは単独で又は二種類以上を組み合わせて使用することができる。   The following xylylene dihalide, xylylene diglycol and derivatives thereof can be used as the xylylene compound which is a divalent linking group used in the production of the phenol resin. That is, α, α′-dichloro-p-xylene, α, α′-dichloro-m-xylene, α, α′-dichloro-o-xylene, α, α′-dibromo-p-xylene, α, α ′ -Dibromo-m-xylene, α, α'-dibromo-o-xylene, α, α'-diiodo-p-xylene, α, α'-diiodo-m-xylene, α, α'-diiodo-o-xylene , Α, α′-dihydroxy-p-xylene, α, α′-dihydroxy-m-xylene, α, α′-dihydroxy-o-xylene, α, α′-dimethoxy-p-xylene, α, α′- Dimethoxy-m-xylene, α, α′-dimethoxy-o-xylene, α, α′-diethoxy-p-xylene, α, α′-diethoxy-m-xylene, α, α′-diethoxy-o-xylene, α, α′-di-n-propoxy-p-xylene, α α'-di-n-propoxy-m-xylene, α, α'-di-n-propoxy-o-xylene, α, α'-di-isopropoxy-p-xylene, α, α'-diisopropoxy -M-xylene, α, α'-diisopropoxy-o-xylene, α, α'-di-n-butoxy-p-xylene, α, α'-di-n-butoxy-m-xylene, α, α'-di-n-butoxy-o-xylene, α, α'-diisobutoxy-p-xylene, α, α'-diisobutoxy-m-xylene, α, α'-diisobutoxy-o-xylene, α, α ' -Di-tert-butoxy-p-xylene, α, α'-di-tert-butoxy-m-xylene, and α, α'-di-tert-butoxy-o-xylene. These can be used alone or in combination of two or more.

上記したフェノール化合物とキシリレン化合物を反応させる際には、塩酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸等の鉱酸類；ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の有機カルボン酸類；トリフロロメタンスルホン酸等の超強酸類；アルカンスルホン酸型イオン交換樹脂のような、強酸性イオン交換樹脂類；パーフルオロアルカンスルホン酸型イオン交換樹脂の様な、超強酸性イオン交換樹脂類（商品名：ナフィオン、Ｎａｆｉｏｎ、Ｄｕ Ｐｏｎｔ社製）；天然及び合成ゼオライト類；活性白土（酸性白土）類等の酸性触媒を用い、５０〜２５０℃において実質的に原料であるキシリレン化合物が消失し、且つ反応組成が一定になるまで反応させて得られる。反応時間は原料や反応温度にもよるが、おおむね１時間〜１５時間程度であり、実際には、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）等により反応組成を追跡しながら決定すればよい。   When the above phenol compound and xylylene compound are reacted, mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and polyphosphoric acid; organic compounds such as dimethyl sulfuric acid, diethyl sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid and ethanesulfonic acid Carboxylic acids; Super strong acids such as trifluoromethane sulfonic acid; Strong acidic ion exchange resins such as alkane sulfonic acid type ion exchange resin; Super strong acidic ion exchange such as perfluoroalkane sulfonic acid type ion exchange resin Resins (trade name: Nafion, Nafion, manufactured by Du Pont); natural and synthetic zeolites; activated clay (acid clay), etc., and an xylylene compound that is substantially a raw material at 50 to 250 ° C. It is obtained by reacting until it disappears and the reaction composition becomes constant. Although the reaction time depends on the raw materials and the reaction temperature, it is generally about 1 to 15 hours. In practice, it may be determined while tracking the reaction composition by GPC (gel permeation chromatography) or the like.

エポキシ基含有アクリル共重合体は、エポキシ基を有するグリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートを含んでおり、これらを０．５〜６質量％含むものであることが好ましい。高い接着力を得るためには、０．５質量％以上が好ましく、６質量％以下であればゲル化を抑制できる。上記エポキシ基含有アクリル共重合体のガラス転移点（Ｔｇ）としては、−５０℃以上３０℃以下、更には−１０℃以上３０℃以下であることが好ましい。   The epoxy group-containing acrylic copolymer contains glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate having an epoxy group, and preferably contains 0.5 to 6% by mass of these. In order to obtain a high adhesive force, 0.5% by mass or more is preferable, and gelation can be suppressed if it is 6% by mass or less. The glass transition point (Tg) of the epoxy group-containing acrylic copolymer is preferably −50 ° C. or higher and 30 ° C. or lower, more preferably −10 ° C. or higher and 30 ° C. or lower.

官能基モノマーとして用いるグリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートの量は０．５〜６質量％の共重合体比である。つまり、本発明においてエポキシ基含有アクリル共重合体は、原料としてグリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートを、得られる共重合体に対し０．５〜６質量％となる量用いて得られた共重合体をいう。その残部はメチルアクリレート、メチルメタクリレート等の炭素数１〜８のアルキル基を有するアルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、及びスチレンやアクリロニトリル等の混合物を用いることができる。これらの中でもエチル（メタ）アクリレート及び／又はブチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。混合比率は、共重合体のＴｇを考慮して調整することが好ましい。Ｔｇが−１０℃未満であるとＢステージ状態での接着層又はダイシングダイボンドシートのタック性が大きくなる傾向があり、取り扱い性が悪化することがある。重合方法は特に制限が無く、例えば、パール重合、溶液重合等が挙げられ、これらの方法により共重合体が得られる。このようなエポキシ基含有アクリル共重合体としては、例えば、ＨＴＲ−８６０Ｐ−３（ナガセケムテックス株式会社製、商品名）が挙げられる。   The amount of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate used as the functional group monomer is a copolymer ratio of 0.5 to 6% by mass. That is, in the present invention, the epoxy group-containing acrylic copolymer refers to a copolymer obtained by using glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate as a raw material in an amount of 0.5 to 6% by mass with respect to the obtained copolymer. . The remainder may be a mixture of alkyl acrylate having 1 to 8 carbon atoms such as methyl acrylate and methyl methacrylate, alkyl methacrylate, and styrene and acrylonitrile. Among these, ethyl (meth) acrylate and / or butyl (meth) acrylate are particularly preferable. The mixing ratio is preferably adjusted in consideration of the Tg of the copolymer. When Tg is less than −10 ° C., the tackiness of the adhesive layer or the dicing die bond sheet in the B-stage state tends to increase, and the handleability may deteriorate. There is no restriction | limiting in particular in a polymerization method, For example, pearl polymerization, solution polymerization, etc. are mentioned, A copolymer is obtained by these methods. Examples of such an epoxy group-containing acrylic copolymer include HTR-860P-3 (trade name, manufactured by Nagase ChemteX Corporation).

エポキシ基含有アクリル共重合体の重量平均分子量は１０万以上であることが好ましく、３０万〜３００万であることがより好ましく、５０万〜２００万であることがさらに好ましい。重量平均分子量がこの範囲であると十分に高い接着性及び耐熱性を得ることができる。３００万以下であると、フロー性が低下することにより、半導体素子を貼付ける支持基板に必要に応じて形成された配線回路への充填性が低下する可能性を減らすことができる。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ）で標準ポリスチレンによる検量線を用いたポリスチレン換算値である。   The weight average molecular weight of the epoxy group-containing acrylic copolymer is preferably 100,000 or more, more preferably 300,000 to 3,000,000, and further preferably 500,000 to 2,000,000. When the weight average molecular weight is within this range, sufficiently high adhesion and heat resistance can be obtained. If it is 3 million or less, the flowability is lowered, so that the possibility that the filling property to the wiring circuit formed on the support substrate to which the semiconductor element is attached is lowered as required can be reduced. In addition, a weight average molecular weight is a polystyrene conversion value using the calibration curve by a standard polystyrene by the gel permeation chromatography method (GPC).

また接着層３０には、更に必要に応じて、第三級アミン、イミダゾール類、第四級アンモニウム塩類等の硬化促進剤を添加しても良い。このような硬化促進剤としては具体的には、例えば、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート等が挙げられ、これらは１種又は２種以上を併用することもできる。   Moreover, you may add hardening accelerators, such as tertiary amine, imidazoles, and quaternary ammonium salt, to the contact bonding layer 30 as needed. Specific examples of such a curing accelerator include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate. Etc., and these may be used alone or in combination of two or more.

また更に、接着層３０には、必要に応じて無機フィラーを添加することができる。具体的には水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、ほう酸アルミウイスカ、窒化ほう素、結晶質シリカ、非晶質シリカ等が挙げられ、これらは、１種又は２種以上を併用することもできる。   Furthermore, an inorganic filler can be added to the adhesive layer 30 as necessary. Specifically, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, aluminum borate whisker, boron nitride, crystalline silica, Amorphous silica etc. are mentioned, These can also use 1 type (s) or 2 or more types together.

接着層３０の厚さは、好ましくは５〜６０μｍである。厚さが５μｍ未満であると、半導体チップと支持基板６０との接着力が不十分となりやすく、他方、６０μｍを超えると経済的でなくなる上に、半導体装置の小型化への対応が不十分となりやすい。   The thickness of the adhesive layer 30 is preferably 5 to 60 μm. If the thickness is less than 5 μm, the adhesive force between the semiconductor chip and the support substrate 60 tends to be insufficient. On the other hand, if the thickness exceeds 60 μm, it is not economical, and the semiconductor device is insufficiently reduced in size. Cheap.

光照射前の接着層２０と粘着層３０間のＴ字ピール強度は、０．４Ｎ／２５ｍｍ〜０．８Ｎ／２５ｍｍであるが、０．４Ｎ／２５ｍｍ〜０．７Ｎ／２５ｍｍであることが好ましく、０．５Ｎ／２５ｍｍ〜０．７Ｎ／２５ｍｍであることがより好ましい。光照射前のピール強度を上記範囲とすることにより、光照射後における接着層２０と粘着層３０との間の接着力を適度な範囲としやすくなる。よって、光照射後に実施するピックアップ工程において半導体チップのピックアップ性をより一層向上できる。   The T-peel strength between the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 before light irradiation is 0.4 N / 25 mm to 0.8 N / 25 mm, preferably 0.4 N / 25 mm to 0.7 N / 25 mm. More preferably, it is 0.5 N / 25 mm to 0.7 N / 25 mm. By setting the peel strength before the light irradiation in the above range, the adhesive force between the adhesive layer 20 and the pressure-sensitive adhesive layer 30 after the light irradiation can be easily set to an appropriate range. Therefore, the pick-up property of the semiconductor chip can be further improved in the pick-up process performed after light irradiation.

＜ダイシング・ダイボンディング一体型テープの製造方法＞
ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を製造する方法としては、基材層１０であるポリマーテープ上に粘着層２０及び接着層３０を順次塗布して製造する方法、又は、粘着層２０及び接着層３０をそれぞれフィルム状としたものを張り合わせて製造する方法が挙げられる。 <Manufacturing method of dicing die bonding integrated tape>
As a method of manufacturing the dicing / die bonding integrated tape 1, a method in which the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 are sequentially applied on the polymer tape as the base material layer 10, or the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 are manufactured. Can be produced by laminating the films in a film form.

粘着層２０及び接着層３０を順次塗布する場合は、同時塗工（多層塗工）又は逐次塗工で行うことができる。例えば、（ｉ）基材層１０上に粘着層２０を積層した後、続いて、接着層３０を積層する方法、（ｉｉ）基材層１０上に粘着層２０と接着層３０とを同時に積層する方法、等が挙げられ、作業性の観点からは、（ｉｉ）の方法が好ましい。なお、上記塗工は、例えば、ロールコータ、コンマコータ、グラビアコータ、エアーナイフコータ、ダイコータ、バーコータ等の公知の方法で行うことができる。   When the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 are sequentially applied, simultaneous coating (multilayer coating) or sequential coating can be performed. For example, (i) a method of laminating the adhesive layer 20 on the base material layer 10 and subsequently laminating the adhesive layer 30; (ii) laminating the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 simultaneously on the base material layer 10 The method (ii) is preferable from the viewpoint of workability. In addition, the said coating can be performed by well-known methods, such as a roll coater, a comma coater, a gravure coater, an air knife coater, a die coater, a bar coater, for example.

粘着層２０及び接着層３０をそれぞれフィルム状としたものを張り合わせて積層する方法は、以下のような手順で行われる。まず、粘着層２０及び接着層３０の樹脂組成物を溶剤に溶解又は分散してワニスとし、これを別の基材フィルム上にそれぞれ塗布した後、加熱により溶剤を除去する。次いで、各樹脂組成物が塗布された基材フィルムを、粘着層２０と、接着層３０とが接触する状態で重ねながら加熱圧着することで層状フィルムを形成する。その後、層状フィルムの接着層３０側の基材フィルムを剥離することによって、基材層１０（基材フィルム）、粘着層２０及び接着層３０をこの順に備えるダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を得ることができる。   A method of laminating the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 in a film form is performed by the following procedure. First, the resin composition of the pressure-sensitive adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 is dissolved or dispersed in a solvent to form a varnish, which is applied onto another base film, and then the solvent is removed by heating. Next, the base film to which each resin composition is applied is heat-pressed while being stacked in a state where the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 are in contact with each other to form a layered film. Thereafter, the substrate film on the adhesive layer 30 side of the layered film is peeled to obtain the dicing / die bonding integrated tape 1 including the substrate layer 10 (substrate film), the adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 in this order. be able to.

＜半導体装置（半導体パッケージ）の製造方法＞
次に、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を用いて半導体装置（半導体パッケージ）を製造する方法について説明する。 <Method for Manufacturing Semiconductor Device (Semiconductor Package)>
Next, a method for manufacturing a semiconductor device (semiconductor package) using the dicing / die bonding integrated tape 1 will be described.

図２（ａ）〜（ｆ）及び図３は、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を用いる半導体装置の製造方法の好適な一実施形態を説明するための断面図である。本実施形態の半導体装置の製造方法は、上述のダイシング・ダイボンディング一体型テープ１の接着層３０を半導体ウエハに貼り付ける貼り付け工程（ウエハラミネート工程）と、半導体ウエハＷ及び粘着層２０、接着層３０をダイシングするダイシング工程と、粘着層２０に紫外線を照射する紫外線照射工程と、接着層３０が付着した半導体素子を支持基材からピックアップするピックアップ工程と、半導体素子を接着層３０を介して半導体素子搭載用の支持基板６０に接着する接着工程とを備える。以下、図面を参照しながら、各工程について説明する。   2A to 2F and FIG. 3 are cross-sectional views for explaining a preferred embodiment of a method for manufacturing a semiconductor device using the dicing / die bonding integrated tape 1. The manufacturing method of the semiconductor device of the present embodiment includes an attaching step (wafer laminating step) in which the adhesive layer 30 of the above-described dicing die bonding integrated tape 1 is attached to a semiconductor wafer, a semiconductor wafer W and an adhesive layer 20, and adhesion. A dicing step of dicing the layer 30; an ultraviolet irradiation step of irradiating the adhesive layer 20 with ultraviolet rays; a pickup step of picking up the semiconductor element to which the adhesive layer 30 is adhered from the support substrate; and the semiconductor element via the adhesive layer 30 A bonding step of bonding to the support substrate 60 for mounting the semiconductor element. Hereinafter, each process will be described with reference to the drawings.

（貼り付け工程）
先ず、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を所定の装置に配置する。続いて、図２（ａ）及び（ｂ）に示されるように、半導体ウエハＷの主面Ｗｓに、接着層３０を介してダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を貼り付ける。また、半導体ウエハＷの回路面は、主面Ｗｓとは反対側の面であることが好ましい。 (Attaching process)
First, the dicing / die bonding integrated tape 1 is placed in a predetermined apparatus. 2A and 2B, the dicing / die bonding integrated tape 1 is attached to the main surface Ws of the semiconductor wafer W with the adhesive layer 30 interposed therebetween. Moreover, it is preferable that the circuit surface of the semiconductor wafer W is a surface opposite to the main surface Ws.

（ダイシング工程）
次に、図２（ｃ）に示されるように、半導体ウエハＷ、粘着層２０及び接着層３０をダイシングする。このとき、基材層１０を途中までダイシングしてもよい。このように、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１は、ダイシングシートとしても機能する。 (Dicing process)
Next, as shown in FIG. 2C, the semiconductor wafer W, the adhesive layer 20, and the adhesive layer 30 are diced. At this time, the base material layer 10 may be diced halfway. Thus, the dicing / die bonding integrated tape 1 also functions as a dicing sheet.

（紫外線照射工程）
次に、図２（ｄ）に示されるように、粘着層２０に紫外線を照射することにより粘着層２０を硬化させ、粘着層２０と接着層３０との間の接着力を低下させる。本実施形態においては、波長２００〜４００ｎｍの紫外線を用いることが好ましく、その照射条件としては、照度：３０〜２４０ｍＷ／ｃｍ２で照射量２００〜５００ｍＪとなるように照射することが好ましい。 (UV irradiation process)
Next, as shown in FIG. 2D, the pressure-sensitive adhesive layer 20 is cured by irradiating the pressure-sensitive adhesive layer 20 with ultraviolet rays, and the adhesive force between the pressure-sensitive adhesive layer 20 and the adhesive layer 30 is reduced. In this embodiment, it is preferable to use ultraviolet rays having a wavelength of 200 to 400 nm, and as irradiation conditions, it is preferable to irradiate such that the illuminance is 30 to 240 mW / cm 2 and the irradiation amount is 200 to 500 mJ.

（ピックアップ工程）
紫外線を照射した後、図２（ｅ）に示されるように、基材層１０をエキスパンドすることにより、切断により得られた各半導体チップ５０を互いに離間させつつ、接着層３０側からニードル４２で突き上げられた接着層付き半導体チップ５０を吸引コレット４４で吸引してピックアップする。なお、接着層付き半導体チップ５０は、半導体チップＷａと接着層３０ａとを有する。また、半導体チップＷａは半導体ウエハＷを分割して得られるものであり、接着層３０ａは接着層３０を分割して得られるものである。ピックアップ工程では、必ずしもエキスパンドを行わなくてもよいが、エキスパンドすることによりピックアップ性をより向上させることができる。 (Pickup process)
After irradiating the ultraviolet rays, as shown in FIG. 2 (e), the base material layer 10 is expanded so that the semiconductor chips 50 obtained by cutting are separated from each other by the needle 42 from the adhesive layer 30 side. The pushed-up semiconductor chip 50 with an adhesive layer is sucked and picked up by the suction collet 44. Note that the semiconductor chip 50 with an adhesive layer includes a semiconductor chip Wa and an adhesive layer 30a. The semiconductor chip Wa is obtained by dividing the semiconductor wafer W, and the adhesive layer 30a is obtained by dividing the adhesive layer 30. In the pick-up process, it is not always necessary to perform expansion, but the pick-up performance can be further improved by expanding.

また、ニードル４２による突き上げ量は、必要に応じて選択できる。更に、極薄ウエハに対しても十分なピックアップ性を確保する観点から、例えば、２段又は３段ピックアップ法を行ってもよい。また、本実施形態においては、吸引コレット４４以外の方法によって半導体チップ５０のピックアップを行うこともできる。   Further, the push-up amount by the needle 42 can be selected as necessary. Furthermore, for example, a two-stage or three-stage pick-up method may be performed from the viewpoint of securing a sufficient pick-up property even for an extremely thin wafer. In the present embodiment, the semiconductor chip 50 can be picked up by a method other than the suction collet 44.

（接着工程）
粘着層付き半導体チップ５０をピックアップした後、図２（ｆ）に示されるように、接着層付き半導体チップ５０を、熱圧着により、接着層３０ａを介して半導体チップ搭載用の支持基板６０に接着する。 (Adhesion process)
After picking up the semiconductor chip 50 with the adhesive layer, as shown in FIG. 2 (f), the semiconductor chip 50 with the adhesive layer is bonded to the support substrate 60 for mounting the semiconductor chip via the adhesive layer 30a by thermocompression bonding. To do.

接着層付き半導体チップ５０を接着層３０ａを介して支持基板６０上に搭載した後、再び、接着層付き半導体チップ５０を、熱圧着により、接着層３０ａを介して半導体チップＷａに接着してもよい。これにより、複数の半導体チップＷａを支持基板６０上に搭載することができる。この場合、接着層３０ａの熱履歴は大きくなるが、本実施形態に係る接着層３０ａによれば、半導体チップＷａと支持基板６０との接着性を十分維持することができ、また、支持基板６０の表面６０ａに形成された凹凸の凹部に対して接着層３０ａを十分良好に充填可能である。   After the semiconductor chip 50 with the adhesive layer is mounted on the support substrate 60 via the adhesive layer 30a, the semiconductor chip 50 with the adhesive layer is again adhered to the semiconductor chip Wa via the adhesive layer 30a by thermocompression bonding. Good. Thereby, a plurality of semiconductor chips Wa can be mounted on the support substrate 60. In this case, although the thermal history of the adhesive layer 30a is increased, the adhesive layer 30a according to the present embodiment can sufficiently maintain the adhesiveness between the semiconductor chip Wa and the support substrate 60, and can also support the support substrate 60. The adhesive layer 30a can be sufficiently satisfactorily filled into the concave and convex portions formed on the surface 60a.

続いて、図３に示されるように、必要に応じて半導体チップＷａと支持基板６０とをワイヤーボンド７０により電気的に接続することが好ましい。このとき、半導体チップＷａ、接着層３０ａ及び支持基板６０は、例えば、１７０℃で１５〜６０分程度加熱される。更に、ワイヤーボンディングにより接続した後、必要に応じて半導体チップＷａを樹脂封止してもよい。樹脂封止材８０を支持基板６０の表面６０ａに形成し、他方、支持基板６０の表面６０ａとは反対側の面に外部基板（マザーボード）との電気的な接続用として、はんだボール９０を形成してもよい。   Subsequently, as shown in FIG. 3, it is preferable to electrically connect the semiconductor chip Wa and the support substrate 60 by wire bonds 70 as necessary. At this time, the semiconductor chip Wa, the adhesive layer 30a, and the support substrate 60 are heated at 170 ° C. for about 15 to 60 minutes, for example. Furthermore, after connecting by wire bonding, the semiconductor chip Wa may be resin-sealed as necessary. The resin sealing material 80 is formed on the surface 60a of the support substrate 60, and the solder balls 90 are formed on the surface opposite to the surface 60a of the support substrate 60 for electrical connection with an external substrate (motherboard). May be.

なお、樹脂封止する際に接着層３０ａは半硬化の状態であることが好ましい。これにより、樹脂封止する際に支持基板６０の表面６０ａに形成された凹凸の凹部に接着層３０ａをより良好に充填することができる。半硬化の状態とは、接着層３０ａが完全には硬化していない状態を意味する。半硬化の状態の接着層３０ａは半導体装置の製造過程における１回又は複数回の加熱処理を利用して最終的に加熱硬化させてもよい。   Note that the adhesive layer 30a is preferably in a semi-cured state when the resin is sealed. Thereby, the adhesive layer 30a can be more satisfactorily filled in the concave and convex portions formed on the surface 60a of the support substrate 60 when the resin is sealed. The semi-cured state means a state where the adhesive layer 30a is not completely cured. The semi-cured adhesive layer 30a may be finally heat-cured using one or more heat treatments in the manufacturing process of the semiconductor device.

以上の工程を経ることにより、ダイシング・ダイボンディング一体型テープ１を用いて半導体装置１００を製造することができる。   Through the above steps, the semiconductor device 100 can be manufactured using the dicing / die bonding integrated tape 1.

以下、本発明の実施例を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限するものではない。なお、特に記述が無い限り、薬品は全て試薬を使用した。   Examples of the present invention will be described more specifically below, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise stated, all chemicals used reagents.

＜参考例１＞
（ダイシング・ダイボンディング一体型テープの作製）
［粘着層用アクリル樹脂の合成］ < Reference Example 1>
(Production of dicing and die bonding integrated tape)
[Synthesis of acrylic resin for adhesive layer]

スリーワンモータ、撹拌翼及び窒素導入管が備え付けられた容量４０００ｍｌのオートクレーブに酢酸エチル１０００ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート６５０ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート３５０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル３．０ｇを配合し、均一になるまで撹拌した。その後、流量１００ｍｌ／ｍｉｎにて６０分間バブリングを実施し、系中の溶存酸素を脱気した。１時間かけて６０℃まで昇温し、昇温後４時間重合させた。その後１時間かけて９０℃まで昇温し、更に９０℃にて１時間保持後、室温に冷却した。   To an autoclave with a capacity of 4000 ml equipped with a three-one motor, a stirring blade and a nitrogen introduction tube, 1000 g of ethyl acetate, 650 g of 2-ethylhexyl acrylate, 350 g of 2-hydroxyethyl acrylate, and 3.0 g of azobisisobutyronitrile were blended uniformly. Stir until. Thereafter, bubbling was performed at a flow rate of 100 ml / min for 60 minutes to degas dissolved oxygen in the system. The temperature was raised to 60 ° C. over 1 hour, and the temperature was raised and polymerized for 4 hours. Thereafter, the temperature was raised to 90 ° C. over 1 hour, further maintained at 90 ° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature.

次に、上記オートクレーブに酢酸エチルを１０００ｇ加えて撹拌し希釈した。これに重合禁止剤としてメトキノンを０．１ｇ、ウレタン化触媒として、ジオクチルスズジラウレートを０．０５ｇ添加した後、２−メタクリロキシエチルイソシアネート（昭和電工（株）製カレンズＭＯＩ：製品名）を１００ｇ加え、７０℃で６時間反応させた後、室温に冷却した。その後、酢酸エチルを加え、アクリル樹脂溶液中の不揮発分（固形分）含有量が３５質量％となるよう調整し、連鎖重合可能な官能基を有するアクリル樹脂溶液を得た。   Next, 1000 g of ethyl acetate was added to the autoclave and stirred for dilution. After adding 0.1 g of methoquinone as a polymerization inhibitor and 0.05 g of dioctyltin dilaurate as a urethanization catalyst, 100 g of 2-methacryloxyethyl isocyanate (Karenz MOI: product name, Showa Denko KK) was added. The mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours and then cooled to room temperature. Thereafter, ethyl acetate was added to adjust the non-volatile content (solid content) in the acrylic resin solution to 35% by mass to obtain an acrylic resin solution having a functional group capable of chain polymerization.

この樹脂の酸価を、ＪＩＳ Ｋ００７０に従って、酸価と水酸基価を測定したところ、酸価は検出されなかった。水酸基価を求めたところ、１２１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。また得られたアクリル樹脂を６０℃で一晩真空乾燥し、得られた固形分をエレメンタール社製全自動元素分析装置ｖａｒｉｏＥＬにて元素分析し、窒素含有量から導入された２−メタクリロキシエチルイソシアネートの含有量を算出したところ、０．５９ｍｍｏｌ／ｇであった。また東ソー株式会社製ＳＤ−８０２２／ＤＰ−８０２０／ＲＩ−８０２０を使用し、カラムには日立化成工業株式会社製Ｇｅｌｐａｃｋ ＧＬ−Ａ１５０−Ｓ／ＧＬ−Ａ１６０−Ｓを用い、溶離液にテトラヒドロフランを用いてＧＰＣ測定をした結果、ポリスチレン換算重量平均分子量は４２万であった。   When the acid value and hydroxyl value of this resin were measured according to JIS K0070, no acid value was detected. When the hydroxyl value was determined, it was 121 mgKOH / g. The obtained acrylic resin was vacuum-dried overnight at 60 ° C., and the obtained solid content was subjected to elemental analysis with a fully automatic elemental analyzer varioEL manufactured by Elemental Co., and 2-methacryloxyethyl introduced from the nitrogen content. It was 0.59 mmol / g when content of the isocyanate was computed. Also, SD-8022 / DP-8020 / RI-8020 manufactured by Tosoh Corporation was used, Gelpack GL-A150-S / GL-A160-S manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd. was used as the column, and tetrahydrofuran was used as the eluent. As a result of GPC measurement, the weight average molecular weight in terms of polystyrene was 420,000.

［粘着層の作製］
上述記載の方法で得られた連鎖重合可能な二重結合を有するアクリル樹脂溶液を２８６ｇ（固形分１００ｇ）、架橋剤として多官能イソシアネート（日本ポリウレタン工業（株）製、コロネートＬ、固形分７５％）を１６．０ｇ（固形分１２．０ｇ）、光重合開始剤として１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバスペシャリティケミカルズ（株）製、イルガキュア１８４）を１．０ｇ、更に総固形分含有量が２７質量％となるように酢酸エチルを加え、１０分間均一に撹拌して粘着層用ワニスを得た。 [Preparation of adhesive layer]
286 g (100 g solid content) of an acrylic resin solution having a chain-polymerizable double bond obtained by the above-described method, polyfunctional isocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., Coronate L, 75% solid content) ) 16.0 g (solid content 12.0 g), 1 g of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd., Irgacure 184) as a photopolymerization initiator, and a total solid content of 27 mass % Ethyl acetate was added and stirred uniformly for 10 minutes to obtain an adhesive layer varnish.

片面が離型処理された幅３５０ｍｍ、長さ４００ｍｍ、厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートテープ上に、粘着剤用ワニスを、アプリケータを用いて粘着層の厚さが１０μｍとなるよう、ギャップを調整しながら塗工し、８０℃で５分間乾燥した。   Adjust the gap so that the adhesive layer has a thickness of 10 μm using an applicator on a polyethylene terephthalate tape with a width of 350 mm, a length of 400 mm, and a thickness of 38 μm. The coating was performed while drying at 80 ° C. for 5 minutes.

別途、３００ｍｍ角、厚さ１００μｍのポリオレフィンテープを用い、ポリオレフィンテープと、上述粘着層付きポリエチレンテレフタレートテープの粘着層面を室温にて張り合わせ、ゴムロールで粘着させることで粘着層２０をポリオレフィンテープに転写した。その後、室温で３日間放置することでカバーテープ付きの粘着層を得た。   Separately, a 300 mm square polyolefin tape with a thickness of 100 μm was used, and the adhesive layer of the polyolefin tape and the above-mentioned polyethylene terephthalate tape with an adhesive layer was bonded together at room temperature and adhered with a rubber roll to transfer the adhesive layer 20 to the polyolefin tape. Then, the adhesive layer with a cover tape was obtained by leaving it to stand at room temperature for 3 days.

［接着層の作製］
エポキシ樹脂としてＹＤＣＮ−７０３（東都化成（株）製商品名、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量２１０、分子量１２００、軟化点８０℃）５５質量部、フェノール樹脂としてミレックスＸＬＣ−ＬＬ（三井化学（株）製商品名、フェノール樹脂、水酸基当量１７５、吸水率１．８％、３５０℃における加熱重量減少率４％）４５質量部、シランカップリング剤としてＮＵＣ Ａ−１８９（日本ユニカー（株）製商品名、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン）１．７質量部とＮＵＣＡ−１１６０（日本ユニカー（株）製商品名、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン）３．２質量部、フィラーとしてアエロジルＲ９７２（シリカ表面にジメチルジクロロシランを被覆し、４００℃の反応器中で加水分解させた、メチル基等の有機基を表面に有するフィラー、日本アエロジル（株）製商品名、シリカ、平均粒径０．０１６μｍ）３２質量部からなる組成物に、シクロヘキサノンを加えて撹拌混合し、更にビーズミルを用いて９０分混練した。これにグリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレート３質量％を含むアクリルゴムＨＴＲ−８６０Ｐ−３（ナガセケムテックス（株）製商品名、重量平均分子量８０万）を２８０質量部、及び硬化促進剤としてキュアゾール２ＰＺ−ＣＮ（四国化成（株）製商品名、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール）０．５質量部加え、攪拌混合し、真空脱気し、接着層用ワニスを得た。 [Preparation of adhesive layer]
YDCN-703 (trade name, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd., cresol novolac type epoxy resin, epoxy equivalent 210, molecular weight 1200, softening point 80 ° C.) 55 parts by mass as an epoxy resin, and Mirex XLC-LL (Mitsui Chemicals, Inc.) as a phenol resin ) Product Name, Phenol Resin, Hydroxyl Equivalent 175, Water Absorption Rate 1.8%, Heat Weight Reduction Rate at 350 ° C. 4%) 45 parts by mass, NUC A-189 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) as silane coupling agent Name, 1.7 parts by mass of γ-mercaptopropyltrimethoxysilane) and 3.2 parts by mass of NUCA-1160 (trade name, γ-ureidopropyltriethoxysilane) manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd., and Aerosil R972 (silica surface) as a filler Was coated with dimethyldichlorosilane and hydrolyzed in a reactor at 400 ° C. Add a cyclohexanone to a composition comprising 32 parts by mass of a filler having an organic group such as a methyl group on its surface, a product name manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., silica, and an average particle size of 0.016 μm, and stir and mix. And kneaded for 90 minutes. 280 parts by mass of acrylic rubber HTR-860P-3 (trade name, manufactured by Nagase ChemteX Corp., weight average molecular weight 800,000) containing 3% by mass of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate, and Curazole 2PZ-CN as a curing accelerator (Shikoku Kasei Co., Ltd. product name, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole) 0.5 parts by mass was added, stirred and mixed, vacuum degassed to obtain an adhesive layer varnish.

接着層用ワニスを、厚さ３５μｍの離型処理したポリエチレンテレフタレートテープ上に塗布し、１４０℃で５分間加熱乾燥して、膜厚が２０μｍのＢステージ状態の塗膜を形成し、キャリアテープを備えた接着層を作製した。   The adhesive layer varnish is applied onto a 35 μm thick release-treated polyethylene terephthalate tape, dried by heating at 140 ° C. for 5 minutes to form a B-stage coating film with a thickness of 20 μm, and the carrier tape The provided adhesive layer was produced.

［ダイシング・ダイボンディング一体型テープの作製］
上記のようにして得たキャリアテープを備えた接着層を、キャリアテープごと直径２２０ｍｍの円形にカットした。これにカバーテープを剥離した粘着層を室温で貼り付けた後、室温で１日放置した。その後、直径２９０ｍｍの円形に粘着層をカットし、ダイシング・ダイボンディング一体型テープを得た。 [Production of dicing and die bonding integrated tape]
The adhesive layer provided with the carrier tape obtained as described above was cut into a circle having a diameter of 220 mm together with the carrier tape. The adhesive layer from which the cover tape was peeled was affixed at room temperature, and then allowed to stand at room temperature for 1 day. Thereafter, the adhesive layer was cut into a circle having a diameter of 290 mm to obtain a dicing / die bonding integrated tape.

［粘着層の破断伸び率の測定］
破断伸び率の測定には、島津製作所製オートグラフ「ＡＧＳ−１０００」を用いた。紫外線照射前の粘着層を準備し、幅１ｃｍ、長さ８ｃｍのサイズでサンプルを切り出した。このサンプルを用いてチャック間距離５０ｍｍ、引っ張り速度３００ｍｍ／ｍｉｎにて測定し、粘着層の紫外線照射前の破断伸び率を測定した。 [Measurement of elongation at break of adhesive layer]
For the measurement of elongation at break, an autograph “AGS-1000” manufactured by Shimadzu Corporation was used. An adhesive layer before ultraviolet irradiation was prepared, and a sample was cut out with a size of 1 cm width and 8 cm length. Using this sample, measurement was performed at a distance between chucks of 50 mm and a pulling speed of 300 mm / min, and the elongation at break of the adhesive layer before ultraviolet irradiation was measured.

［粘着層／接着層間のＴ字ピール強度の測定］
粘着層／接着層間のＴ字ピール強度の測定の測定には、島津製作所製オートグラフ「ＡＧＳ−１０００」を用いた。紫外線照射前後それぞれの粘着層を準備し、接着層３０側に王子タック製イージーカットテープを貼り付け、幅２．５ｃｍ、長さ７ｃｍのサイズでサンプルを切り出した。このサンプルを用いてチャック間距離５０ｍｍ、速度３００ｍｍ／ｍｉｎにて測定し、粘着層／接着層間の紫外線照射前及び紫外線照射後それぞれでＴ字ピール強度を測定した。なお、紫外線照射には空冷式高圧水銀灯を用い、８０Ｗ／ｃｍ、照射距離１０ｃｍ、５００ｍＪ／ｃｍ２の条件で照射した。 [Measurement of T-peel strength between adhesive layer / adhesive layer]
An autograph “AGS-1000” manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement of the T-peel strength between the adhesive layer and the adhesive layer. Each adhesive layer was prepared before and after UV irradiation, and an easy cut tape made by Oji Tuck was attached to the adhesive layer 30 side, and a sample was cut out with a width of 2.5 cm and a length of 7 cm. Using this sample, measurement was performed at a distance between chucks of 50 mm and a speed of 300 mm / min, and T-peel strength was measured before and after UV irradiation between the adhesive layer and the adhesive layer. For the ultraviolet irradiation, an air-cooled high-pressure mercury lamp was used, and irradiation was performed under conditions of 80 W / cm, an irradiation distance of 10 cm, and 500 mJ / cm 2 .

［ダイシング性評価］
上述のように作製したダイシング・ダイボンディング一体型テープを７０℃にてミラーウエハ（サイズ８インチ、厚さ５０μｍ）にラミネートした。その後、（株）ディスコ製フルオートダイサーＤＦ６３６１を用い、チップサイズ１０ｍｍ角にてダイシングした。その際、カット方法はシングルカットとし、ブレードには、ＮＢＣ−ＺＨ−１２７Ｆ−ＳＥ−２７ＨＣＢＢを用い、ブレード回転数４００００ｒｐｍ、カット速度５０ｍｍ／ｓｅｃ、ブレードハイトをミラーウエハへの切り込み３０μｍとして実施した。このとき、ＤＡＦ剥がれやチップ飛びが発生しなかったものを「Ａ」、少なくともいずれかが発生したものを「Ｂ」として評価した。 [Dicing evaluation]
The dicing die bonding integrated tape produced as described above was laminated on a mirror wafer (size 8 inches, thickness 50 μm) at 70 ° C. Then, dicing was performed with a chip size of 10 mm square using a full auto dicer DF6361 manufactured by DISCO Corporation. At that time, the cutting method was a single cut, NBC-ZH-127F-SE-27HCBB was used as the blade, the blade rotation speed was 40000 rpm, the cutting speed was 50 mm / sec, and the blade height was 30 μm cut into the mirror wafer. At this time, the case where DAF peeling or chip jump did not occur was evaluated as “A”, and the case where at least one occurred was evaluated as “B”.

［ピックアップ性の評価］
ダイシング後、ダイシング・ダイボンディング一体型テープの基材層側から粘着層に紫外線を空冷式高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｍ、照射距離１０ｃｍ）を用いて、５００ｍＪ／ｃｍ２又は１０００ｍＪ／ｃｍ２照射した。その後、ダイボンダー装置（ＮＥＣマシナリー製、商品名ＣＰＳ−１００ＦＭ）によるピックアップ試験を行い、ピックアップチップ２０個でのピックアップ成功率を求めた。このときピックアップの突き上げ時に半導体ウエハに割れが生じてピックアップできなかったものを「Ｂ」、３００μｍ以下の突き上げ量で１００％ピックアップできたものを「Ａ」として評価した。 [Evaluation of pickup properties]
After dicing, using a dicing die bonding integrated tape air-cooled high-pressure mercury lamp ultraviolet light from the substrate layer side to the adhesive layer of the (80W / cm, irradiation distance 10cm), 500mJ / cm 2 or 1000 mJ / cm 2 was irradiated. Thereafter, a pickup test using a die bonder device (manufactured by NEC Machinery, trade name CPS-100FM) was performed, and a pickup success rate with 20 pickup chips was obtained. At this time, when the pickup was pushed up, the semiconductor wafer was cracked and could not be picked up, and “B” was evaluated. When the pickup amount was 300 μm or less, 100% was picked up and evaluated as “A”.

［ばりの評価］
２０個の半導体チップをピックアップし、支持基板にダイアタッチした。このときの半導体チップの四辺を顕微鏡で観察してばりの長さの平均を求め、平均値が３０μｍ未満のものを「Ａ」、３０μｍ以上のものを「Ｂ」として評価した。 [Bali evaluation]
Twenty semiconductor chips were picked up and die-attached to a support substrate. At this time, the four sides of the semiconductor chip were observed with a microscope to determine the average length of the flashes, and the average value of less than 30 μm was evaluated as “A”, and the average value of 30 μm or more was evaluated as “B”.

＜実施例２〜３及び比較例１〜２＞
同様の条件で、架橋剤の含有量のみを変更し、実施例２〜３及び比較例１〜２を実施した。 <Examples 2-3 and Comparative Examples 1-2>
Under the same conditions, only the content of the crosslinking agent was changed, and Examples 2 and 3 and Comparative Examples 1 and 2 were carried out.

Figure 0006007576
Figure 0006007576

表１に示されるように、参考例１、実施例２〜３で得られたダイシング・ダイボンディング一体型テープは、発生したばりがダイシングテープ側に固定され、半導体チップ側に付着する長いばりの数を減らすことができた。また、ダイシングテープ側に切削性が良く、ピックアップの突き上げ量が３００μｍ以下であっても一応はピックアップできた。 As shown in Table 1, the dicing / die bonding integrated tape obtained in Reference Example 1 and Examples 2 to 3 is a long flash in which the generated flash is fixed to the dicing tape and adhered to the semiconductor chip. I was able to reduce the number. In addition, the cutting performance was good on the dicing tape side, and even if the pick-up amount was 300 μm or less, it could be picked up temporarily.

一方、粘着層において、アクリル樹脂１００質量部に対する架橋剤の量が１５質量部の比較例１では、ピックアップ性には問題が無かったが、粘着層と接着層間のピール強度が低いために、発生したひげばりをダイシングテープ側に固定できず、ウエハチップの方に長いばりが付着したと考えられる。また、ダイシング工程において粘着層が部分的に接着層から剥離した。これは紫外線照射前における粘着層の粘着力が不十分であったことが原因と推察される。   On the other hand, in Comparative Example 1 in which the amount of the crosslinking agent relative to 100 parts by mass of the acrylic resin in the adhesive layer was 15 parts by mass, there was no problem with the pick-up property, but it occurred due to the low peel strength between the adhesive layer and the adhesive layer. It is considered that the long shaver was not able to be fixed to the dicing tape side and a long flash was attached to the wafer chip. In addition, the adhesive layer was partially peeled from the adhesive layer in the dicing process. This is presumed to be caused by insufficient adhesive strength of the adhesive layer before ultraviolet irradiation.

一方、粘着層において、アクリル樹脂１００質量部に対する架橋剤の量の量が５質量部である比較例２では、紫外線照射前における粘着層の破断伸びが高くなり、ダイシング工程時に切削性が悪くなった。また、ダイボンディング工程時において、紫外線照射後に接着層との剥離力が十分に低下せず、ピックアップ時にも不具合が生じた。   On the other hand, in Comparative Example 2 in which the amount of the crosslinking agent is 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acrylic resin in the adhesive layer, the elongation at break of the adhesive layer before ultraviolet irradiation is high, and the machinability is deteriorated during the dicing process. It was. Further, during the die bonding process, the peeling force from the adhesive layer was not sufficiently reduced after the ultraviolet irradiation, and a problem occurred during pick-up.

本発明によれば、ピックアップ工程において小さい突き上げ量でも、半導体チップを十分にピックアップできる。また、ダイシング工程においてばりが発生しても、ピックアップ工程及びワイヤーボンディング工程を良好に行うことが可能である。   According to the present invention, a semiconductor chip can be sufficiently picked up even with a small push-up amount in the pick-up process. Moreover, even if burring occurs in the dicing process, the pickup process and the wire bonding process can be performed satisfactorily.

１…ダイシング・ダイボンディング一体型テープ、１０…基材層、２０…粘着層、３０…接着層。 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 ... Dicing die-bonding integrated tape, 10 ... Base material layer, 20 ... Adhesive layer, 30 ... Adhesive layer.

Claims (5)

基材層、粘着層及び接着層をこの順で備えるダイシング・ダイボンディング一体型テープと半導体ウエハとを、前記接着層を介して貼り付ける工程と、
前記半導体ウエハをダイシングして半導体チップを作製する工程と、
前記ダイシング・ダイボンディング一体型テープに対し光照射をした後に前記半導体チップをピックアップする工程と、を備え、
前記光照射前における前記接着層及び前記粘着層間のＴ字ピール強度が０．４Ｎ／２５ｍｍ〜０．８Ｎ／２５ｍｍであり、
前記粘着層が、主鎖に対して放射線硬化性炭素−炭素二重結合含有基及び水酸基を有するアクリル系共重合体、前記水酸基と反応し得る官能基を１分子中に２つ以上有する架橋剤及び光重合開始剤を含み、
前記架橋剤の含有量が、前記アクリル系共重合体１００質量部に対し１１〜１３質量部である、半導体装置の製造方法。 A step of attaching a dicing / die bonding integrated tape and a semiconductor wafer provided with a base material layer, an adhesive layer and an adhesive layer in this order via the adhesive layer;
Producing a semiconductor chip by dicing the semiconductor wafer;
A step of picking up the semiconductor chip after irradiating the dicing die bonding integrated tape with light; and
T-peel strength of the adhesive layer and the adhesive interlayer before the light irradiation Ri 0.4N / 25mm~0.8N / 25mm der,
The adhesive layer has an acrylic copolymer having a radiation-curable carbon-carbon double bond-containing group and a hydroxyl group with respect to the main chain, and a crosslinking agent having two or more functional groups capable of reacting with the hydroxyl group in one molecule. And a photopolymerization initiator,
The manufacturing method of the semiconductor device whose content of the said crosslinking agent is 11-13 mass parts with respect to 100 mass parts of said acrylic copolymers . 前記架橋剤が芳香族イソシアネートからなる、請求項１記載の半導体装置の製造方法。 Method for producing the crosslinking agent is an aromatic isocyanate, the semiconductor device according to claim 1, wherein. 前記光照射前における前記粘着層の破断伸び率が８０〜１４０％である、請求項１又は２記載の半導体装置の製造方法。The method for manufacturing a semiconductor device according to claim 1, wherein the elongation percentage at break of the adhesive layer before the light irradiation is 80 to 140%. 前記光重合開始剤の含有量が、前記アクリル系共重合体１００質量部に対し０．５〜１．５質量部である、請求項１〜３のいずれか一項記載の半導体装置の製造方法。The manufacturing method of the semiconductor device as described in any one of Claims 1-3 whose content of the said photoinitiator is 0.5-1.5 mass parts with respect to 100 mass parts of said acrylic copolymers. . 前記粘着層の厚さが、１０〜３０μｍである、請求項１〜４のいずれか一項記載の半導体装置の製造方法。The manufacturing method of the semiconductor device as described in any one of Claims 1-4 whose thickness of the said adhesion layer is 10-30 micrometers.
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