JP5994725B2 - 新規アルミニウムキレート化合物 - Google Patents
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Description
〈1〉下記一般式(1)
で示される基又は-OR8
(R8は置換若しくは非置換の炭素原子数1〜5の一価炭化水素基である。)
で示される基である。〕
で表されるβ-ジカルボニル化合物を有するアルミニウムキレート化合物。ただし、上記一般式(1)で表されるβ-ジカルボニル化合物のアルミニウムに対する平均配位数は0.5〜2.5である。
で表されるβ−ケトエステル及び、下記式(4)
で表されるジケトンを有する〈1〉に記載のアルミニウムキレート化合物。ただし、上記β−ケトエステル(3)の平均配位分子数がアルミニウムに対して、0.5〜2.5、上記ジケトン(4)の平均配位分子数が0.5〜2.5であり、(3)及び(4)の合計した平均配位分子数は3.0である。
で表されるジケトン及び、下記式(6)
で表されるβ−ケトエステルを有する〈1〉に記載のアルミニウムキレート化合物。ただし、上記ジケトン(5)の平均配位分子数がアルミニウムに対して、0.5〜2.5、上記β−ケトエステル(6)の平均配位分子数が0.5〜2.5であり、(5)及び(6)の合計した平均配位分子数は3.0である。
50mlナス型フラスコにアルミニウムトリエトキシド0.81g(5.0mmol)およびトルエン2.0mlを仕込み、撹拌しながら4,4−ジメチル−3−オキソペンタン酸メチル1.58g(10.0mmol)、継いで2,4−ペンタンジオン0.50g(5.0mmol)を滴下した。室温で24時間撹拌した後、生成したエタノールを留出させ、黄色粘稠液体のもので平均構造としてはモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(メチルピバロイルアセトアセテート)キレートであるものを2.20g(収率100%)得た。
1H-NMRスペクトル:
δ0.91〜0.98ppm(H比18、−C(O)−C(CH3)3)
1.84〜1.92ppm(H比6、−C(O)−CH3)
3.54〜3.62ppm(H比6、−OCH3)
4.90〜5.40ppm(H比3、−C(O)CHC(O)−)
1H−NMRスペクトルの測定の結果から、ここで得られたものは式(7)の構造のモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(メチルピバロイルアセトアセテート)キレートを平均構造とするものであると考えられる。
50mlナス型フラスコにアルミニウムトリエトキシド0.81g(5.0mmol)およびトルエン2.0mlを仕込み、撹拌しながら4,4,4−トリフルオロアセト酢酸エチル1.84g(10.0mmol)、継いで2,4−ペンタンジオン0.50g(5.0mmol)を滴下した。室温で24時間撹拌した後、生成したエタノールを留出させ、黄色粘稠液体のもので平均構造としてはモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート)キレートであるものを2.46g(収率100%)得た。
1H-NMRスペクトル:
1H−NMRスペクトルの測定の結果から、ここで得られたものは式(8)の構造のモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート)キレートを平均構造とするものであると考えられる。
50mlナス型フラスコにアルミニウムトリエトキシド0.81g(5.0mmol)およびトルエン2.0mlを仕込み、撹拌しながらアセト酢酸エチル1.30g(10.0mmol)、継いでジピバロイルメタン0.92g(5.0mmol)を滴下した。室温で24時間撹拌した後、生成したエタノールおよびトルエンを留出させ、黄色粘稠液体のもので平均構造としてはモノ(ジピバロイルメタン)アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)キレートであるものを2.34g(収率100%)得た。
1H-NMRスペクトル:
1H−NMRスペクトルの測定の結果から、ここで得られたものは式(9)の構造のモノ(ジピバロイルメタン)アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)キレートを平均構造とするものであると考えられる。
粘度970mPa・sの分子鎖両末端がトリメトキシシリル−エチレン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、実施例1で調製したモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(メチルピバロイルアセトアセテート)キレート0.5部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。調製直後の各組成物をガラスシャーレに押し出し、23℃,50%RHの空気に曝し、24時間放置して得た硬化物の硬さを、JIS K−6249のデュロメーターA硬度計を用いて測定した。
粘度970mPa・sの分子鎖両末端がトリメトキシシリル−エチレン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、実施例2で調製したモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート)キレート0.5部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。調製直後の各組成物をガラスシャーレに押し出し、23℃,50%RHの空気に曝し、24時間放置して得た硬化物の硬さを、JIS K−6249のデュロメーターA硬度計を用いて測定した。
粘度970mPa・sの分子鎖両末端がトリメトキシシリル−エチレン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部と、実施例3で調製したモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(メチルピバロイルアセトアセテート)キレート0.5部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。調製直後の各組成物をガラスシャーレに押し出し、23℃,50%RHの空気に曝し、24時間放置して得た硬化物の硬さを、JIS K−6249のデュロメーターA硬度計を用いて測定した。
実施例4〜6において、分子鎖末端がトリメトキシシリル−エチレン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部の代わりに、分枝鎖末端がトリメトキシシリル−エタン基で封鎖されたジメチルポリシロキサン100部を用いた以外は同様に組成物を調製した。
実施例4において、実施例1で合成したアルミニウムキレート化合物0.5部の代わりに、モノアセチルアセトネートアルミニウムビス(エチルアセトアセテート)76%イソプロパノール溶液(商品名:アルミキレートD、川研ファインケミカル(株)社製)、又はモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(2−エチルへキシルアセトアセテート)0.5部を用いた以外は同様に組成物を調製した。
実施例7において、実施例1で合成したアルミニウムキレート化合物0.5部の代わりに、モノアセチルアセトネートアルミニウムビス(エチルアセトアセテート)76%イソプロパノール溶液(商品名:アルミキレートD、川研ファインケミカル(株)社製)、又はモノアセチルアセトネートアルミニウムビス(2−エチルへキシルアセトアセテート)0.5部を用いた以外は同様に組成物を調製した。
Claims (3)
- 下記式(3)
で表されるβ−ケトエステル及び、下記式(4)
で表されるジケトンを有するアルミニウムキレート化合物。ただし、上記β−ケトエステル(3)の平均配位分子数がアルミニウムに対して、0.5〜2.5、上記ジケトン(4)の平均配位分子数が0.5〜2.5であり、(3)及び(4)の合計した平均配位分子数は3.0である。 - 下記式(5)
で表されるジケトン及び、下記式(6)
で表されるβ−ケトエステルを有するアルミニウムキレート化合物。ただし、上記ジケトン(5)の平均配位分子数がアルミニウムに対して、0.5〜2.5、上記β−ケトエステル(6)の平均配位分子数が0.5〜2.5であり、(5)及び(6)の合計した平均配位分子数は3.0である。 - 請求項1又は2記載のアルミニウムキレート化合物を含有する樹脂の硬化触媒。
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