CN114072374B - 芳香族烯醇醚 - Google Patents
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Abstract
公开了新型芳香族烯醇醚。芳香族烯醇醚表现出低的挥发性有机物含量，且是反应性膜硬化化合物。芳香族烯醇醚可用于多种化学应用。芳香族烯醇醚可用于以下应用中：作为增塑剂、稀释剂、润湿剂、聚结助剂以及作为化学过程中的中间体。芳香族烯醇醚也可用作涂层制剂的膜硬化添加剂。
Description
技术领域
本申请大体涉及化学。特别地，本申请涉及烯醇醚，更特别地涉及芳香族烯醇醚。
背景技术
烯醇醚可用于多种化学应用，例如增塑剂、稀释剂、润湿剂和涂料添加剂，以及用作化学过程中的中间体。增塑剂、稀释剂、润湿剂和涂料添加剂通常是挥发性的，在使用期间蒸发到大气中。例如，加入到水基涂料中的聚结助剂在乳胶乳液中起到临时增塑剂的作用。聚结助剂降低了胶乳聚合物的玻璃化转变温度(Tg)，并且当涂料干燥时，已经被聚结助剂软化的聚合物可一起流动，在水离开系统后形成膜。挥发性的聚结助剂从膜中蒸发。这使得聚合物回到初始Tg，从而得到更硬的膜，以得到更好的抗粘连性和抗印痕性涂层。由于环境问题，越来越不希望使用挥发性材料，例如涂料添加剂、增塑剂、稀释剂、润湿剂和聚结助剂。
因此，需要可用作增塑剂、稀释剂、润湿剂和涂料添加剂的表现出低挥发性的材料。
发明内容
本发明在所附权利要求中阐述。
本申请涉及根据式I的烯醇醚化合物：
其中：
A为
其中**表示连接点，且
R1a为
每个R2独立地为C4-10芳基；
每个R3独立地为C1-10烷基或C4-10芳基；
R4为氢、C1-12烷基、C2-12烯基或-C(O)R5；
R5为未被取代或被R6取代的C1-12烷基、未被取代或被R6取代的C2-12烯基、C3-8环烷基或5元至9元芳基；
每个R6为C1-4烷氧基，或氧亚基(oxo)；且
n为1至15的整数。
本申请还涉及根据式II的烯醇醚化合物：
其中：
每个A独立地为
其中**表示连接点，且；
R1c为
每个R2独立地为C4-10芳基；
每个R3独立地为C1-10烷基或C4-10芳基；且
n为1至15的整数。
本申请还公开了由根据式I和式II的化合物制备的组合物，以及制备烯醇醚的方法。
具体实施方式
定义：
在本说明书和跟随的权利要求中，将提及许多术语，这些术语应定义为具有以下含义。
“烷基”是指脂族烃。烷基可以指定碳原子数，例如C1-5烷基。除非另有说明，否则烷基可以是未支化的或支化的。在一些实施例中，烷基是支化的。在一些实施例中，烷基是未支化的。烷烃的非限制性例子包括甲烷、乙烷、丙烷、异丙基(即支化的丙基)、丁基等。
“烯基”是指具有一个或多个不饱和碳-碳键的脂族烃。烯基可以指定碳原子数，例如C2-12烯基。除非另有说明，否则烷基可以是未支化的或支化的。在一些实施例中，烷基是支化的。在一些实施例中，烷基是未支化的。烷烃的非限制性例子包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、己-3,5-二烯基等。
“醇”是指含有一个或多个羟基的化学品。
“醛”是指含有一个或多个-C(O)H基团的化学品。
“环烷基”是指环烃化合物。环烷基可以指定环系中的碳原子数，例如C3-8环烷基。环烷基的非限制性例子包括环丙基、环丁基、环己基和环辛基。
“芳基”是指由碳原子构成的、具有至少一个芳香性环的环系。可以指定构成芳基环的碳单元，例如5元至9元芳基。芳基的非限制性例子包括苯基、萘基、2,3-二氢-1H-茚和1,2,3,4-四氢萘。
数值可以表示为“约”或“近似”给定的数字。类似地，范围在本文中可以表示为从“约”一个特定值和/或到“约”另一个特定值。当表示这样的范围时，另一方面包括从一个特定值和/或到另一个特定值。类似地，当数值通过使用先行词“约”表示为近似值时，应理解为特定值形成另一方面。
如本文所用，术语“一个/种(a/an)”和“该/所述”表示一个/种或多个/种。
如本文所用，术语“和/或”在两个或多个项目的列表中使用时，是指所列项目中的任何一个可以单独使用，或可以使用所列项目中的两个或多个的任何组合。例如，如果组合物被描述为含有组分A、B和/或C，则该组合物可以含有：单独的A；单独的B；单独的C；A和B的组合；A和C的组合；B和C的组合；或A、B和C的组合。
如本文所用，术语“包含(comprising/comprises/comprise)”是开放式的过渡术语，用于从该术语之前所述的对象过渡到该术语之后所述的一个或多个要素，其中在过渡术语之后列出的一个或多个要素不一定是构成该对象的唯一要素。
如本文所用，术语“具有(having/has/have)”具有与上文提供的“包含”相同的开放式含义。
如本文所用，术语“包括(including/includes/include)”具有与上文提供的“包含”相同的开放式含义。
如本文所用，“选自”可与“或”或者“和”一起使用。例如，Y选自A、B和C，意味着Y可以为单独的A、B或C。或者，Y选自A、B或C，意味着Y可以为：单独的A、B或C；或者，A和B的组合，A和C的组合，B和C的组合，或A、B和C的组合。
本文提供了新型烯醇醚，该烯醇醚可用于例如(但不限于)增塑剂、稀释剂、润湿剂、聚结助剂和涂料添加剂的应用中。
在一些实施例中，本发明是根据式I的化合物：
其中：
A为
其中**表示连接点，
R1a为
R2为C4-10芳基；R3为C1-10烷基或C4-10芳基；R4为氢、C1-12烷基、C2-12烯基或-C(O)R5；R5为未被取代或被R6取代的C1-12烷基、未被取代或被R6取代的C2-12烯基、C3-8环烷基或5元至9元芳基；每个R6为C1-4烷氧基或氧亚基；且n为1至15的整数。
在另一个实施例中，
A为
其中**表示连接点。
在一些实施例中，R2为苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基或取代的呋喃基。在一些实施例中，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、庚基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。在一些实施例中，R3为苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基或取代的呋喃基。在一些实施例中，n为1至4的整数。
在一些实施例中，R2为苯基或取代的苯基；且R3为甲基、乙基、苯基或取代的苯基。在一些实施例中，n可以为1至4的整数。
在一些实施例中，R4为-C(O)R5。在一些实施例中，R5可以为未被取代或被R6取代的C1-12烷基。在一些实施例中，R5可以为未被取代或被R6取代的C2-12烯基。在一些实施例中，R5可以为C3-8环烷基。在一些实施例中，R5可以为5元至9元芳基。
在一些实施例中，R4为氢。在一些实施例中，R4为C1-12烷基。
在一些实施例中，R4为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。在一些实施例中，R4为乙基、丙基或丁基。在一些实施例中，R4为乙基或丁基。在一些实施例中，R4为C2-12烯基。
在一些实施例中，R4为-C(O)R5。在一些实施例中，R5为未被取代或被R6取代的C1-12烷基。在一些实施例中，R5为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基或壬基。在一些实施例中，R5为甲基。在一些实施例中，R5为未被取代或被R6取代的C2-12烯基。
在一些实施例中，R5为C3-8环烷基。在一些实施例中，R5为环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。在一些实施例中，R5为环己基。
在一些实施例中，R5为5元至9元芳基。在一些实施例中，R5为苯基或萘基。在一些实施例中，R5为苯基。
在一些实施例中，n为1至2的整数。在一些实施例中，n为1至3的整数。在一些实施例中，n为1至4的整数。在一些实施例中，n为1至5的整数。在一些实施例中，n为1至6的整数。在一些实施例中，n为1至7的整数。在一些实施例中，n为1至8的整数。在一些实施例中，n为1至9的整数。在一些实施例中，n为1至10的整数。在一些实施例中，n为1至11的整数。在一些实施例中，n为1至12的整数。在一些实施例中，n为1至13的整数。在一些实施例中，n为1至14的整数。在一些实施例中，n为1至15的整数。
在一些实施例中，根据ASTM D6886，式I化合物的挥发性有机物含量小于50wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于30wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于10wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于5wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于3wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于2wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于1wt％。在一些实施例中，挥发性有机物含量小于0.8wt％。
本发明的另一个实施例为根据式II的烯醇醚化合物：
其中：
每个A独立地为
其中**表示连接点，或者R1c为
每个R2独立地为C4-10芳基；每个R3独立地为C1-10烷基或C4-10芳基；且n为1至15的整数。
在一些实施例中，每个
A为
其中**表示连接点。在本发明的一些实施例中，n为1至3的整数。
在一些实施例中，R2为苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基或取代的呋喃基。在一些实施例中，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、庚基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基或取代的呋喃基。在一些实施例中，n为1至3的整数。
在一些实施例中，R2为苯基或取代的苯基；且R3为甲基、乙基、苯基或取代的苯基。在一些实施例中，n为1至3的整数。
在一些实施例中，R2为丁基；R3为乙基。在一些实施例中，n为1至3的整数。
在一些实施例中，n为1至2的整数。在一些实施例中，n为1至3的整数。在一些实施例中，n为1至4的整数。在一些实施例中，n为1至5的整数。在一些实施例中，n为1至6的整数。在一些实施例中，n为1至7的整数。在一些实施例中，n为1至8的整数。在一些实施例中，n为1至9的整数。在一些实施例中，n为1至10的整数。在一些实施例中，n为1至11的整数。在一些实施例中，n为1至12的整数。在一些实施例中，n为1至13的整数。在一些实施例中，n为1至14的整数。在一些实施例中，n为1至15的整数。
在一些实施例中，根据ASTM D6886，式II化合物的挥发性有机物含量小于50wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于30wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于10wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于5wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于3wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于2wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于1wt％。在该实施例的一类中，挥发性有机物含量小于0.8wt％。
组合物
本申请中公开的烯醇醚化合物表现出低的挥发性有机物含量(根据ASTM D6886，小于50wt％，但低至0.7wt％)。烯醇醚可用作反应性膜硬化化合物。反应性膜硬化化合物与涂层组合物中的组分反应，以在膜中形成交联，从而提供改进的膜特性。当我们说本发明的烯醇醚化合物可用作反应性膜硬化添加剂时，我们是指当加入到涂层组合物中时，在固化组合物后获得的膜比没有本发明烯醇醚添加剂时获得的膜更硬，或者是指涂层组合物表现出比没有烯醇醚添加剂时更高的凝胶分数，或者是指通过加入烯醇醚反应性膜硬化添加剂，涂层组合物硬度和提高的凝胶分数特性都能得到改进。
不希望受任何理论的束缚，在含有本文所描述的烯醇醚添加剂的涂层中观察到的硬度增加可能是化学反应的结果，因此本文所描述的添加剂可被描述为“反应性”烯醇醚膜硬化添加剂。
本文所描述的烯醇醚材料还可通过降低乳胶聚合物的最低成膜温度(MFFT，minimum film-forming temperature)，促进单个胶乳颗粒在给定温度下聚集形成连续的膜。
在一些实施例中，组合物包含式I代表的化合物。在一些实施例中，组合物包含式II代表的化合物。
在一些实施例中，式I或II的化合物是由式1-26(a，b)代表的烯醇醚：
/>
及其异构体。
由式1-3、4a、4b、5a、5b、6-24、25a、25b、26a和26b描述的烯醇醚代表本文要求保护的烯醇醚。预期在式1-26(a，b)描述的烯醇醚的合成过程中会产生式1-26(a，b)描述的烯醇醚的异构体。式1-26(a，b)描述的烯醇醚的所有异构体都在本文提出的权利要求的范围内。
根据ASTM方法D6886测定，由式I和式II描述的化合物包括挥发性含量重量百分比小于50％的那些。该试验通常可通过在110℃的强制空气烘箱中加热样品60分钟来进行。试验后的重量损失被认为是由于样品中最初存在的挥发物的损失所致；然后可以计算出原始样品中存在的挥发物百分比。尽管所引用的试验可以在含有其它组分(例如胶乳聚合物)的涂层组合物上进行，但是本文所引用的值可以是获自添加剂样品本身的。因此，本文中可以使用膜硬化助剂的挥发物重量百分比作为标准，以衡量VOC的量，该量是在特定最终用途(例如涂层组合物的组分)中添加剂带来的VOC。
实例
本发明可以通过以下实例进一步说明，但是应当理解，除非另有明确说明，否则这些实例仅出于说明目的而被包括，并不旨在限制本发明的范围。
缩写：
mL为毫升；wt％为重量百分比；eq为当量；hrs或h为小时；mm为毫米；m为米；GC为气相色谱法(gas chromatography)；℃为摄氏度；min为分钟；tR为保留时间(retentiontime)；VOC为挥发性有机化合物(volatile organic compound)；MeP为棕榈酸甲酯；w/v为重量/体积；μL为微升。RFHA是反应性膜硬化添加剂(reactive film-hardeningadditive)。
实例1：制备(E/Z)-(1-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)丙-1-烯-2-基)苯[1]
方法1：
向装有顶部搅拌器、热电偶和Dean-Stark的氮气吹扫的1L的4颈圆底烧瓶中，加入2-苯基丙醛(100g)。一次性加入二乙二醇单丁醚(260g)，随后加入250g甲苯。向烧瓶中加入甲磺酸钠(2.20g)，随后加入甲磺酸(1.21mL)。将反应加热至回流，并在该温度下保持15小时。在此期间，收集到约13.5mL水。使用旋转蒸发器在减压下除去甲苯。然后一次性加入50％苛性碱(0.902mL)。在减压下对混合物进行分馏。在3托下在188℃的蒸气温度下蒸馏产物。产物分离为E/Z异构体混合物，是近无色的油(164g，79％产率)。GC-MS(仪器A)tR：9.41分钟，9.58分钟(精确质量：278.1882，发现值：278.1882m/z)。
其余实例根据方法1制备。
实例2：制备(E/Z)-13-苯基-2,5,8,11-四氧杂十四碳-12-烯[2]
GC-MS(仪器A)tR：9.54分钟，9.72分钟(精确质量：280.1675m/z，发现值：280.1675m/z)。
实例3：制备(E/Z)-2-苯基-4,7,10,13-四氧杂十七碳-2-烯[3]
产物烯醇醚分离为E/Z异构体混合物，且分离为接近无色的液体。GC-MS(仪器A)tR：10.49分钟，10.52分钟(精确质量：322.2144m/z，发现值：322.4500m/z)。
实例4：制备(2E/Z,14E/Z)2,15-二苯基-4,7,10,13-四氧杂十六碳-2,14-二烯[4a]和(E/Z)-2-(2-(2-((2-苯基丙-1-烯-1-基)氧基)乙氧基)乙氧基)乙-1-醇[4b]的混合物
GC-MS(仪器A)tR：9.60分钟，9.80分钟(精确质量：266.1518m/z，发现值：266.1518m/z)，12.42分钟，12.62分钟，12.84分钟(精确质量：382.2144m/z，发现值：382.2144m/z)。
实例5：制备(E/Z)-2,2,4-三甲基-3-((2-苯基丙-1-烯-1-基)氧基)戊基异丁酸酯[5a]和(E/Z)-2,2,4-三甲基-1-((2-苯基丙-1-烯-1-基)氧基)戊-3-基异丁酸酯[5b]的异构体混合物
GC-MS(仪器B)tR：17.28分钟，17.46分钟，17.69分钟，18.06分钟(精确质量：332.24m/z，发现值：332.3m/z)。
实例6：制备(E/Z)-1-(1-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯[6]
GC-MS(仪器B)tR：17.41分钟，17.71分钟(精确质量：280.17m/z，发现值：280.1m/z)。
实例7：制备(E/Z)-1-(1-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)丙-1-烯-2-基)-4-甲氧基苯[7]
/>
GC-MS(仪器B)tR：18.52分钟，18.91分钟(精确质量：308.20m/z，发现值：308.3m/z)。
实例8：制备(E/Z)-1-甲氧基-4-(1-((1-((1-甲氧基丙-2-基)氧基)丙-2-基)氧基)丙-1-烯-2-基)苯[8]
GC-MS(仪器B)tR：17.09分钟，17.21分钟，17.43分钟，17.55分钟(精确质量：294.18m/z，发现值：294.1m/z)。
实例9：制备(E/Z)-4-(1-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)丙-1-烯-2-基)苄腈[9]
GC-MS(仪器B)tR：19.31分钟，19.75分钟(精确质量：303.18m/z，发现值：303.1m/z)。
实例10：制备(E/Z)-4-(1-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)丙-1-烯-2-基)-1,2-二甲氧基苯[10]
GC-MS(仪器B)tR：19.64分钟，20.22分钟(精确质量：338.21m/z，发现值：338.3m/z)。
实例11：制备(2-((1-甲氧基丙-2-基)氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[11]
GC-MS(仪器A)tR：9.41分钟(精确质量：268.1463，发现值：m/z＝268.1463)。
实例12：制备(2-(2-丁氧基乙氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[12]
GC-MS(仪器A)tR：10.34分钟(精确质量：296.1776m/z，发现值：296.1776m/z)。
实例13：制备(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[13]
GC-MS(仪器A)tR：10.48分钟(精确质量：298.1569m/z，发现值：298.1569m/z)。
实例14：制备(2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[14]
GC-MS(仪器A)tR：10.67分钟(精确质量：312.1725m/z，发现值：312.1725m/z)。
实例15：制备(2-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[15]
GC-MS(仪器A)tR：11.29分钟(精确质量：340.2038m/z，发现值：340.2038m/z)。
实例16：制备1,1-二苯基-3,6,9,12-四氧杂十六碳-1-烯[16]
GC-MS(仪器A)tR：12.18分钟(精确质量：384.2301m/z，发现值：384.2301m/z)。
实例17：制备乙酸2-(2-((2,2-二苯基乙烯基)氧基)乙氧基)乙酯[17]
GC-MS(仪器B)tR：18.69分钟，18.74分钟，18.90分钟(精确质量：326.19m/z，发现值：326.2m/z)。
实例18：制备(2-((1-((1-甲氧基丙-2-基)氧基)丙-2-基)氧基)乙烯-1,1-二基)二苯[18]
GC-MS(仪器B)tR：18.69分钟，18.74分钟，18.90分钟(精确质量：326.19m/z，发现值：326.2m/z)。
实例19：制备(E/Z)-1-(2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)-1-苯基乙烯基)-4-甲苯[19]
GC-MS(仪器B)tR：19.94分钟，20.06分钟(精确质量：326.19m/z，发现值：326.3m/z)。
实例20：制备4,4'-(2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)乙烯-1,1-二基)双(甲苯)[20]
GC-MS(仪器B)tR：20.95分钟(精确质量：340.20m/z，发现值：340.3m/z)。
实例21：制备(E/Z)-1-甲氧基-4-(2-((1-甲氧基丙-2-基)氧基)-1-苯基乙烯基)苯[21]
GC-MS(仪器B)tR：18.58分钟，18.65分钟(精确质量：298.16，发现值：298.1m/z)。
实例22：制备(E/Z)-1-(2-(2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基)-1-苯基乙烯基)-4-甲氧基苯[22]
GC-MS(仪器B)tR：21.17分钟，21.35分钟(精确质量：342.18m/z，发现值：342.2m/z)。
实例23：制备(E/Z)-1-甲氧基-4-(1-苯基-2-(2-(2-丙氧基乙氧基)乙氧基)乙烯基)苯[23]
GC-MS(仪器B)tR：22.51分钟，22.70分钟(精确质量：356.20m/z，发现值：356.2m/z)。
实例24：制备(E/Z)-1-(2-(2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基)-1-苯基乙烯基)-4-甲氧基苯[24]
GC-MS(仪器B)tR：23.91分钟，24.16分钟(精确质量：370.21m/z，发现值：370.3m/z)。
实例25a和25b：1,1,14,14-四苯基-3,6,9,12-四氧杂十四碳-1,13-二烯[25a]和2-(2-(2-((2,2-二苯基乙烯基)氧基)乙氧基)乙氧基)乙-1-醇[25b]的混合物
GC-MS(仪器B)tR：21.68分钟(精确质量25b：328.17m/z，发现值：238.2m/z)，58.24分钟(精确质量25a：506.25m/z，发现值：506.3m/z)。
实例26a和26b：制备实例26，(E/Z,E/Z)2,15-双(4-甲氧基苯基)-4,7,10,13-四氧杂十六碳-2,14-二烯[26a]和(E/Z)-2-(2-(2-((2-(4-甲氧基苯基)丙-1-烯-1-基)氧基)乙氧基)乙氧基)乙-1-醇[26b]的混合物。
GC-MS(仪器B)tR：19.88分钟(26b—精确质量：296.2m/z，测量值：296.1m/z)，42.99分钟，47.28分钟，52.19分钟(26a—精确质量：442.2m/z，发现值：442.3m/z)。
除非另有说明，否则以上描述的所有实例均由ASTM D6886定义为非VOC。该方法使用MeP作为标准—如果化合物tR＞MeP tR，则该化合物定义为非VOC。
仪器参数—Thermo ISQ GCMS(仪器A)
样品制备：用甲苯将100μL样品稀释至1mL；柱：DB-530m×0.25mm×0.25μm；烘箱升温：0-3分钟以100℃；以25℃/分钟的速度升温至280℃，保持15分钟；注射器：温度—300℃；分流—60；载体流速—1.4mL/min；体积—0.5μL；MS：传输线—280℃；离子源温度—250℃；质量范围为—16-750amu。使用上述方法，棕榈酸甲酯tR＝8.67分钟。
仪器参数—具有Agilent 5975B VL MSD的Agilent 6890N GC(仪器B)
样品制备：用甲苯将100μL样品稀释至1mL；柱：DB-530m×0.25mm×0.25μm；烘箱升温：0-4.5分钟以40℃；以20℃/分钟的速度升温至280℃，保持53.5分钟；注射器：温度—250℃；分流—65mL/min；载体流速—1.3mL/min；体积—1.0μL；MS：传输线—280℃；离子源温度—230℃；质量范围为—34-700amu。使用上述方法，棕榈酸甲酯tR＝16.6分钟。
本发明已参考本文所公开的实施例进行了详细描述，但是应当理解，在本发明的精神和范围内可以实现变化和修改。
Claims (7)
1.一种根据式I的化合物：
其中：
A为
其中**表示连接点；且
R1a为
每个R2为苯基或萘基；
每个R3为乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基或取代的苯基、萘基、取代的萘基、呋喃基或取代的呋喃基；
R4为氢、C1-12烷基、C2-12烯基或-C(O)R5；
R5为未被取代或被R6取代的C1-12烷基、未被取代或被R6取代的C2-12烯基、C3-8环烷基或5元至9元芳基；
R6为C1-4烷氧基，或氧亚基；且
n为1至15的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n为1至4的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R2为苯基；R3为乙基或取代的苯基，n为1至3的整数。
4.一种根据式II的化合物：
其中：每个A独立地为且
其中**表示连接点；
R1c为
每个R2为苯基或萘基；
每个R3为C1-10烷基或苯基或萘基；且
n为1至15的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，R3为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、庚基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、苯基或萘基。
6.根据权利要求4所述的化合物，其中，R2为苯基，R3为甲基、乙基或苯基，且n为1至3的整数。
7.一种烯醇醚化合物，其选自化合物1-3、4a、4b、5a、5b、6-24、25a、25b、26a和26b构成的组：
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