JP2013514355A - アミノアルコール化合物、前駆体、並びに調製方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によって本明細書にその全内容が組み込まれている2009年12月17日に出願された米国特許仮出願第61/287,439号に対する優先権を請求する。
本発明は、アミノアルコール化合物及びそれらの調製方法に関する。さらに本発明は、塗料及びコーティングのための低臭気、低揮発性有機含有量(VOC)添加剤として、かかる化合物を使用する方法にも関する。
1つの観点では、本発明は、水性に基づく塗料またはコーティングのための中和剤として有用である低VOC及び低臭気のアミノアルコール化合物を提供する。化合物は、式I:
上記の通り、1つの観点において、本発明は、水性に基づく塗料及びコーティング配合物中で中和剤として有用であるアミノアルコール化合物を提供する。中和剤は、所望される値、典型的に約8〜10までpHを上げるためにかかる配合物中に含められる。現在産業界において使用されている最も慣用的な中和剤は、VOC寄与因子である。さらに他の低VOC配合物において使用される場合、慣用の中和剤の臭気は、より顕著である。
R1及びR2は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり、或いはR1及びR2は、それらが結合した炭素と一緒になって、任意にC1〜C6アルキル(例えば独立して選定された1個または2個のかかる基)により置換されたC3〜C12シクロアルキル環を形成し;
R3は、H、C1〜C10アルキル、或いは任意にC1〜C6アルキル、アリール、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、またはエステルから独立して選定された1個または2個の置換基により置換されたアリール(例えばフェニル)であり、但しnが0である場合、R3は、Hであり;
R4は、H、任意にヒドロキシ(例えば、1個または2個のヒドロキシ、好適には1個のヒドロキシ)により置換されたC1〜C10アルキル、−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9)、またはYであり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR6及びR7は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり;
R5、R8、及びR9は、独立してH、任意にヒドロキシ(例えば、1個または2個のヒドロキシ、好適には1個のヒドロキシ)により置換されたC1〜C10アルキル、またはYであり;並びに
Yは、式:
R3は、H、C1〜C10アルキル、或いは任意にC1〜C6アルキル、アリール、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、またはエステルから独立して選定された1個または2個の置換基により置換されたアリールであり、但しnが0である場合、R3は、Hであり;
R4は、H、任意にヒドロキシ(例えば、1個または2個のヒドロキシ、好適には1個のヒドロキシ)により置換されたC1〜C10アルキル、−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9)、またはY’であり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR6及びR7は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり;
R5、R8、及びR9は、独立してH、任意にヒドロキシ(例えば、1個または2個のヒドロキシ、好適には1個のヒドロキシ)により置換されたC1〜C10アルキル、またはY’であり;並びに
Y’は、式:
4−メチル―4−ニトロペンタ−1−エンの調製
2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランの調製
2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランとN,N’−DMEDAの反応(3)
2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランとエタノールアミンの反応(4)
Ν,Ν'-DΜΕDΑのアミノ誘導体(5)を形成するための化合物3の水素化
エタノールアミンのアミノ誘導体(6)を形成するための化合物4の水素化
2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランとモノメチルエタノールアミンの反応(7)
(9)を作るための2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランとヘキサン−1,6−ジアミンの反応
1−アリル−1−ニトロシクロヘキサンの調製
2−((1−ニトロシクロヘキシル)メチル)オキシラン(12)の調製
1−((2−ヒドロキシエチル)メチル)アミノ)−3−(1−ニトロシクロヘキシル)プロパン−2−オール(13)の調製
1−(1−アミノシクロヘキシル)−3−((2ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)プロパン−2−オール(14)の調製
pKa値のための滴定
水滴定は、自動滴定装置(Dosimat 685及び撹拌器728を有するMetrohm Titroprocessor 726)において、0.1NのHCl滴定剤により、電位差プローブと共に行う。滴定装置は、pH対滴定剤容積曲線からpKaを決定する。pKaは、最初の中和エンドポイントに対する滴定剤容積中間でpHに相当し、ビス−分子に対応する。エンドポイントは、曲線上の変曲点である。pKa値は、9.8〜10.3の範囲の化合物5及び6について記録した。
塗料配合物における中和、共分散アミンとしての有効性
中和及び共分散アミンとして発明の化合物5及び6を試験し、且つ水性に基づくラテックス半光沢配合物において商業用中和剤と比較する。比較の中和剤は、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールである。
二酸化チタン(例えばDuPontのTIPURE(商標)Rr942)及び重質炭酸カルシウム(例えばOmya,Inc.のOMYACARB(商標)UF)等の顔料(両顔料の合計20〜25%)。
The Dow Chemical CompanyのUCAR(商標)Latex379及び6030等の結合剤(両結合剤の合計40〜45%)。
ヒドロキシエチルセルロール(例えばDowのCELLOSIZE(商標)HEC)及び無溶媒、非イオン性会合性増粘剤/疎水的に改質されたポリエチレンオキシドウレタン−HEUR(Rohm and HaasのACRYSOL(商標)RM−5000)等の増粘剤及びレオロジー改良剤(両増粘剤の合計3〜5%)。
以下もまた開示される。
[1] 式I:
R 1 及びR 2 は、独立してHまたはC 1 〜C 10 アルキルであり、或いはR 1 及びR 2 は、それらが結合した炭素と一緒になって、任意にC 1 〜C 6 アルキルにより置換されたC 3 〜C 12 シクロアルキル環を形成し;
R 3 は、H、C 1 〜C 10 アルキル、またはフェニルであり、但しnが0である場合、R 3 は、Hであり;
R 4 は、H、任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル、−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 )、またはYであり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR 6 及びR 7 は、独立してHまたはC 1 〜C 10 アルキルであり;
R 5 、R 8 、及びR 9 は、独立してH、任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル、またはYであり;並びに
Yは、式:
[2] 式中R 4 =−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 );
R 5 =R 8 =HまたはC 1 〜C 10 アルキル;及び
R 9 =Hである、上記[1]に記載の化合物。
[3] 式中R 4 =−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 );
R 5 =R 8 =HまたはC 1 〜C 10 アルキル;及び
R 9 =Yである、上記[1]に記載の化合物。
[4] 式中R 4 =−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 );
R 5 =HまたはC 1 〜C 10 アルキル;及び
R 8 =R 9 =Yである、上記[1]に記載の化合物。
[5] 式中R 4 =−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 );及び
R 5 =R 8 =R 9 =Yである、上記[1]に記載の化合物。
[6] 式中R 4 =H、または任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル;及び
R 5 =ヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキルである、上記[1]に記載の化合物。
[7] 式中R 4 =Y;及び
R 5 =ヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキルである、上記[1]に記載の化合物。
[8] 式中R 4 =R 5 =Yである、上記[1]に記載の化合物。
[9] 式中全ての出現のnが、1である、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物。
[10] 1,1’−(エタン−1,2−ジイルビス(メチルアザンジイル))ビス(4−アミノ−4−メチルペンタン−2−オール) ; 1,1’−(2−ヒドロキシエチルアザンジイル)ビス(4−アミノ―4−メチルペンタン−2−オール);3,3’−(エタン−1,2−ジイルビス(メチルアザンジイル))ビス(1−(1−アミノシクロヘキシル)プロパン−2−オール);1−(1−アミノシクロヘキシル)−3−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)プロパン−2−オール;4−アミノ−1−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;2,2’−(3−(1−アミノシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピルアザンジイル)ジエタノール;2,2’−(4−アミノ−2−ヒドロキシ―4−メチルペンチルアザンジイル)ジエタノール;4−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;4−アミノ―4−メチル−1−(メチル(2−(メチルアミノ)エチル)アミノ)ペンタン−2−オール;4−アミノ−1−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イルアミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;1,1’,1’’,1’’’−(ヘキサン−1,6−ジイルビス(アザントリイル))テトラキス(4−アミノ―4−メチルペンタン−2−オール); 及びその2つ以上の混合物から成る群から選定される、上記[1]に記載の化合物。
[11] 式II:
R 4 は、H、任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル、−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 8 )(R 9 )、またはY’であり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR 6 及びR 7 は、独立してHまたはC 1 〜C 10 アルキルであり;
R 5 、R 8 、及びR 9 は、独立してH、任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル、またはY’であり;並びに
Y’は、式:
[12] 式IIIA
[13] 2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランまたは2−((1−ニトロシクロヘキシル)メチル)オキシランである、上記[12]に記載の化合物。
[14] 中和剤、結合剤、担体、及び顔料を含んで成り、前記中和剤が上記[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物である、水性に基づく塗料またはコーティング。
[15] レベリング剤、界面活性剤、増粘剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物、及び殺生物剤から選定される1つ以上の追加の成分をさらに含んで成る、上記[14]に記載の水性に基づく塗料またはコーティング。
[16] 上記[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物の製造方法であって:
(a)式III:
R 10 は、H、任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキル、または−(C(R 6 )(R 7 )) m −N(R 12 )(R 13 )であり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR 6 及びR 7 は、独立してHまたはC 1 〜C 10 アルキルであり、且つR 12 及びR 13 は、独立してH、または任意にヒドロキシにより置換されたC 1 〜C 10 アルキルである)のアミンと組み合わせて、式II:
(b)ステップ(a)の生成物を、ニトロ基を還元することができる還元剤と接触させることを含んで成る方法。
[17] 前記式IIIのニトロアルキルオキシラン化合物が、前記アミンに対してモル過剰で使用される、上記[16]に記載の方法。
[18] アルケンをエポキシ基に酸化することができるエポキシ化剤と式IVAのニトロ化アルケン:
[19] 中和剤、結合剤、担体、及び顔料を含む水性に基づく塗料またはコーティングの揮発性有機化合物含有量を減らすための方法であって、有効量の上記[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物を中和剤として使用することを含んで成る方法。
Claims (19)
- 式I:
R1及びR2は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり、或いはR1及びR2は、それらが結合した炭素と一緒になって、任意にC1〜C6アルキルにより置換されたC3〜C12シクロアルキル環を形成し;
R3は、H、C1〜C10アルキル、またはフェニルであり、但しnが0である場合、R3は、Hであり;
R4は、H、任意にヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキル、−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9)、またはYであり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR6及びR7は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり;
R5、R8、及びR9は、独立してH、任意にヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキル、またはYであり;並びに
Yは、式:
- 式中R4=−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9);
R5=R8=HまたはC1〜C10アルキル;及び
R9=Hである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9);
R5=R8=HまたはC1〜C10アルキル;及び
R9=Yである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9);
R5=HまたはC1〜C10アルキル;及び
R8=R9=Yである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=−(C(R6)(R7))m−N(R8)(R9);及び
R5=R8=R9=Yである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=H、または任意にヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキル;及び
R5=ヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキルである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=Y;及び
R5=ヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキルである、請求項1に記載の化合物。 - 式中R4=R5=Yである、請求項1に記載の化合物。
- 式中全ての出現のnが、1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 1,1’−(エタン−1,2−ジイルビス(メチルアザンジイル))ビス(4−アミノ−4−メチルペンタン−2−オール) ; 1,1’−(2−ヒドロキシエチルアザンジイル)ビス(4−アミノ―4−メチルペンタン−2−オール);3,3’−(エタン−1,2−ジイルビス(メチルアザンジイル))ビス(1−(1−アミノシクロヘキシル)プロパン−2−オール);1−(1−アミノシクロヘキシル)−3−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)プロパン−2−オール;4−アミノ−1−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;2,2’−(3−(1−アミノシクロヘキシル)−2−ヒドロキシプロピルアザンジイル)ジエタノール;2,2’−(4−アミノ−2−ヒドロキシ―4−メチルペンチルアザンジイル)ジエタノール;4−アミノ−1−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;4−アミノ―4−メチル−1−(メチル(2−(メチルアミノ)エチル)アミノ)ペンタン−2−オール;4−アミノ−1−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イルアミノ)−4−メチルペンタン−2−オール;1,1’,1’’,1’’’−(ヘキサン−1,6−ジイルビス(アザントリイル))テトラキス(4−アミノ―4−メチルペンタン−2−オール); 及びその2つ以上の混合物から成る群から選定される、請求項1に記載の化合物。
- 2−(2−メチル−2−ニトロプロピル)オキシランまたは2−((1−ニトロシクロヘキシル)メチル)オキシランである、請求項12に記載の化合物。
- 中和剤、結合剤、担体、及び顔料を含んで成り、前記中和剤が請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物である、水性に基づく塗料またはコーティング。
- レベリング剤、界面活性剤、増粘剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物、及び殺生物剤から選定される1つ以上の追加の成分をさらに含んで成る、請求項14に記載の水性に基づく塗料またはコーティング。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の製造方法であって:
(a)式III:
R10は、H、任意にヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキル、または−(C(R6)(R7))m−N(R12)(R13)であり、式中mは、1〜6の整数であり、且つR6及びR7は、独立してHまたはC1〜C10アルキルであり、且つR12及びR13は、独立してH、または任意にヒドロキシにより置換されたC1〜C10アルキルである)のアミンと組み合わせて、式II:
(b)ステップ(a)の生成物を、ニトロ基を還元することができる還元剤と接触させることを含んで成る方法。 - 前記式IIIのニトロアルキルオキシラン化合物が、前記アミンに対してモル過剰で使用される、請求項16に記載の方法。
- 中和剤、結合剤、担体、及び顔料を含む水性に基づく塗料またはコーティングの揮発性有機化合物含有量を減らすための方法であって、有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物を中和剤として使用することを含んで成る方法。
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