JP5986288B2 - モノアルキルアミンカチオン性界面活性剤系、付着ポリマー、及びシリコーンを含むヘアコンディショニング組成物 - Google Patents
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Description
(a)約12〜約30個の炭素原子を有する長いアルキル基又はアルケニル基を1つ有する第一級、第二級、及び第三級アミンである、約0.1重量%〜約8重量%のモノアルキルアミンカチオン性界面活性剤、
(b)約12〜約30個の炭素原子を有する長いアルキル基を2つ有する、約0.05重量%〜約6重量%のジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤、
(c)約1重量%〜約15重量%の高融点脂肪族化合物、
(d)構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)、並びに次式(1)により表されるビニルモノマー(B):
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は水素原子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、このアルキル基は置換基を有してもよく、Qは2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有してもよく、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子又はNH基を表し、次の構造−(Q−O)r−R2中、直鎖に結合している原子の数は70個以下であり、前記ビニルモノマー(A)は、約10質量%〜約50質量%の濃度で含有され、かつ前記ビニルモノマー(B)は約50質量%〜約90質量%の濃度で含有される)を含むコポリマーである、約0.05重量%〜約6重量%の付着ポリマー、
(e)約0.05重量%〜約15重量%のシリコーン化合物、並びに
(f)水性基材、を含む、ヘアコンディショニング組成物を目的とする。
本発明の組成物は、モノアルキルアミンカチオン性界面活性剤を含む。モノアルキルアミンカチオン性界面活性剤は、約0.1重量%〜約8重量%、好ましくは約0.2重量%〜約6重量%、より好ましくは約0.5重量%〜約5重量%の濃度で組成物に含有される。
本発明の組成物は、ジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤を含む。ジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、約0.05重量%〜約5重量%、好ましくは約0.1重量%〜約4重量%、より好ましくは約0.2重量%〜約3重量%の濃度で組成物に含有される。レオロジーの安定性及びコンディショニング効果の観点から、ジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤に対するモノアルキルアミンカチオン性界面活性剤の重量比が約1:1〜約5:1であるのが好ましく、より好ましくは約1.2:1〜約5:1、更により好ましくは約1.5:1〜約4:1である。
本明細書で有用なジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、12〜30個の炭素原子、より好ましくは16〜24個の炭素原子、更により好ましくは18〜22個の炭素原子を有する2つの長鎖アルキルを有するようなものである。本明細書で有用なそのようなジアルキル第四級化アンモニウム塩は、次の式(I)を有するようなものである:
本発明の組成物は、高融点脂肪族化合物を含む。高融点脂肪族化合物は、組成物の重量の約1重量%〜約15重量%、好ましくは約1.5重量%〜約12重量%、より好ましくは約2重量%〜約10重量%の濃度で組成物に含有される。
好ましくは、本発明において、ゲルマトリックスは、カチオン性界面活性剤、高融点脂肪族化合物、及び水性基材により形成される。ゲルマトリックスは、濡れている毛髪への塗布中の指すべりの良い感触、並びに毛髪を乾かした時の柔らかさ及びしっとり感などの各種コンディショニング効果をもたらすのに好適である。
本発明の組成物は水性基剤を含む。この基剤の濃度及び種類は、他の成分との相溶性及び製品の他の所望の特性によって選択される。
本発明の組成物は、付着ポリマー、好ましくはアニオン性付着ポリマーを更に含む。付着ポリマーは、組成物の約0.05重量%〜約8重量%、好ましくは約0.1重量%〜約5重量%、より好ましくは約0.2重量%〜約3.5重量%の濃度で含まれる。
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式中、R1水素原子又はメチル基を表し、R2水素原子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、このアルキル基は置換基を有してもよく、Qは2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有してもよく、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子又はNH基を表し、次の構造−(Q−O)r−R2中、直鎖に結合している原子の数は70個以下であり、
ビニルモノマー(A)は約10質量%〜約50質量%の濃度で含有され、ビニルモノマー(B)は約50質量%〜約90質量%の濃度で含有される)により表されるビニルモノマー(B)を含む、コポリマーである。
本発明のコポリマーは、構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)を含有する。コポリマーは、1種のビニルモノマー(A)を含有してよく、あるいは2種以上のビニルモノマー(A)を含有してよい。ビニルモノマー(A)は好ましいアニオン性界面活性剤である。
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、好ましくは水素原子を表し、mは1〜4の整数、好ましくは2〜3の整数を表し、かつnは0〜4、好ましくは0〜2の整数を表し、最も好ましくは0を表す)。
CH2=C(R4)−COO−(CH2)p−OOC−(CH2)q−COOH (3)
(式中、R4は水素原子又はメチル基を表し、好ましくは水素原子を表し、p及びqは独立して2〜6、好ましくは2〜3の整数を表す)。
コポリマーはビニルモノマー(B)を含有する。コポリマーは、1種のビニルモノマー(B)を含有してよく、あるいは2種以上のビニルモノマー(B)を含有してよい。ビニルモノマー(B)は好ましくは非イオン性である。
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (4)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は水素原子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、このアルキル基は置換基を有してもよく、Qは2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基も有し、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子又はNH基を表し、構造−(Q−O)r−R2中、直鎖に結合している原子の数は70個以下である)。
塗布中の滑らかさなどのコンディショニング効果をもたらすという観点から、ビニルモノマー(A)及び(B)に加え、コポリマーには、12〜22個の炭素原子を有するアルキル基を有するビニルモノマー(C)を更に含有させてもよい。含有させる場合、カチオン性界面活性剤、脂肪族化合物及び/又はシリコーンの付着性の改良の観点から、並びに/あるいは塗布中の滑らかさの観点から、ビニルモノマー(C)の量は、コポリマーの合計質量に基づき、好ましくは40質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更により好ましくは25質量%以下、及び更により好ましくは20質量%以下である。
前述のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)に加え、コポリマーには、コポリマーの効果を損なわない程度にその他のビニルモノマーを含有させることもできる。他のビニルモノマーの例には、非イオン性モノマー、両性モノマー、半極性モノマー、カチオン性モノマー、並びにポリシロキサン基を含有するモノマーが挙げられ、好ましくはポリシロキサン基を有する又は有さない非イオン性モノマーが挙げられる。これらの他のモノマーは、前述のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)のいずれかと異なる。
−(SiR5R6−O)− (4)
CH2=C(R7)−Z−(SiR8R9−O)s−R10 (5)
−COO−R−
−CONH−R−
−O−R−
−R−
コポリマー中のビニルモノマー(A)、(B)、及び(C)、並びにその他のモノマーの量は、カルボニル基、アミド結合、ポリシロキサン構造、多様な官能基、及び炭素骨格などのIR吸収又はラマン散乱を使用することにより、ポリジメチルシロキサン、アミド結合部分中のメチル基、及びそれらに隣接するメチル基及びメチレン基の1H−NMRを使用することにより、並びに13C−NMRなどにより表される多様なNMRを使用することにより測定することができる。
複合体(complex)をカチオン性界面活性剤により泡立てることでコンディショニング効果をもたらすという観点から、コポリマーの重量平均分子量は、好ましくは3,000以上、より好ましくは5,000以上、及び更により好ましくは10,000以上であり、かつ乾燥後の感触という観点から、好ましくは最大約2,000,000、より好ましくは1,000,000以下、更により好ましくは500,000以下、更により好ましくは100,000以下、及び最も好ましくは50,000以下である。
コポリマーは、好ましくは25℃にて20質量%のエタノール溶液に関し、5mPa・s以上かつ20,000mPa・s以下の粘度を有する。粘度は、より好ましくは10mPa・s以上、更により好ましくは15mPa・s以上であるものの、その一方でより好ましくは10,000mPa・s以下、及び更により好ましくは5,000mPa・s以下である。コポリマーの粘度は、取り扱い性という視点から、好ましくは5mPa・s以上かつ20,000mPa・s以下である。B型粘度計を使用して粘度を測定することができる。
本発明の組成物はシリコーン化合物を含む。シリコーン化合物は、組成物の約0.05重量%〜約15重量%、好ましくは約0.1重量%〜約10重量%、より好ましくは約0.1重量%〜約8重量%の濃度で含有される。
(R1)aG3-a−Si−(−OSiG2)n−(−OSiGb(R1)2-b)m−O−SiG3-a(R1)a
式中、Gは水素、フェニル、ヒドロキシ又はC1〜C8アルキルであり、好ましくはメチルであり、aは0又は1〜3の値を有する整数であり、好ましくは1であり、bは0、1又は2であり、好ましくは1であり、nは0〜1,999の数であり、mは0〜1,999の整数であり、nとmの合計は1〜2,000の数であり、aとmは両方共に0にはならず、R1は一般式CqH2qLに従う一価のラジカルであり、式中、qは2〜8の値を有する整数であり、Lは以下の基:−N(R2)CH2−CH2−N(R2)2、−N(R2)2、−N(R2)3A-、−N(R2)CH2−CH2−NR2H2A-から選択され、式中、R2は水素、フェニル、ベンジル又は飽和炭化水素ラジカルであり、好ましくは約C1〜約C20のアルキルラジカルであり、A-はハロゲン化物イオンである。
本明細書で有用なシリコーン化合物には、例えば、末端エステル基を含み、最大100,000mPa・sの粘度及びD単位200超のDブロック長さを有する、第四級基を含有するシリコーンポリマーが含まれる。理論に束縛されるものではないが、この低粘度シリコーンポリマーは、滑らかな感触、摩擦の低減、及びヘアダメージの予防などの改良されたコンディショニング効果をもたらし、かつシリコーンブレンドの必要性を排除する。
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(NR2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−M (Ia)
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(N+R2 2−A−E−A’−N+R2 2)−Y−]k−M (Ib)
(式中、
mは0超であり、好ましくは0.01〜100であり、より好ましくは0.1〜100であり、更により好ましくは1〜100であり、具体的には1〜50であり、より具体的には1〜20であり、更により具体的には1〜10であり、
kは0であるか、又は平均値0〜50、又は好ましくは1〜20、又は更により好ましくは1〜10であり、
Mは、
−OC(O)−Z
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
から選択される末端エステル基を含む末端基を表し、Zは、最大で40個の炭素原子を有し、場合により1種以上のヘテロ原子を含む、一価の有機残基から選択される)。
Eは一般式:
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
のポリアルキレンオキシド基である(式中、qは0〜200であり、rは0〜200であり、sは0〜200であり、及びq+r+s=1〜600である)。
R2は水素又はRから選択され、
Rは最大で22個の炭素原子及び場合により1種以上のヘテロ原子を有する一価の有機基から選択され、窒素原子の遊離原子価は炭素原子に結合し、
Yは式:
−K−S−K−及び−A−E−A’−又は−A’−E−A−の基であり、
式中、R1はC1〜C22−アルキル、C1〜C22−フルオロアルキル(fluoralkyl)又はアリールであり、nは200〜1000であり、かつポリオルガノシロキサン化合物中に複数のS基が存在する場合、これらは同一であっても又は異なっていてもよい。
Tは最大で20個の炭素原子を有する二価の有機基及び1種以上のヘテロ原子から選択される。
A)a)少なくとも1つのポリオルガノシロキサン基、b)少なくとも1つの第四級アンモニウム基、c)少なくとも1つの末端エステル基、及びd)少なくとも1つのポリアルキレンオキシド基(上記の通り)を含む、少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物、
B)化合物A)とは異なる少なくとも1つの末端エステル基を含む少なくとも1つのポリオルガノシロキサン化合物。
−[CH2CH2O]q−[CH2CH(CH3)O]r−[CH2CH(C2H5)O]s−
のポリアルキレンオキシド基Eにおいて、式中、q、r、及びsは次の通り定義することができる:
qは0〜200であり、又は好ましくは0〜100であり、又はより好ましくは0〜50であり、又は更により好ましくは0〜20であり、
rは0〜200であり、又は好ましくは0〜100であり、又はより好ましくは0〜50であり、又は更により好ましくは0〜20であり、
sは0〜200であり、又は好ましくは0〜100であり、又はより好ましくは0〜50であり、又は更により好ましくは0〜20であり、
及びq+r+sは1〜600であり、又は好ましくは1〜100であり、又はより好ましくは1〜50であり、又は更により好ましくは1〜40である。
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(NR2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−M (Ia)
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(N+R2 2−A−E−A’−N+R2 2)−Y−]k−M (Ib)
(式中、各基は上記に定義された通りのものであり、しかしながら、繰り返し単位は統計的に配置される(すなわち、ブロック様の配置ではない))。
M−Y−[−N+R2−Y−]m−[−(NR2−A−E−A’−NR2)−Y−]k−M (IIa)
M−Y−[−N+R2−Y−]m−[−(N+R2 2−A−E−A’−N+R2 2)−Y−]k−M (IIb)
(式中、各基は上記のとおりである。)同様に、このような式中、繰り返し単位は、通常、統計的に配置される(すなわち、ブロック様の配置ではない)。
Mは上記の通り
−OC(O)−Z、
−OS(O)2−Z
−OS(O2)O−Z
−OP(O)(O−Z)OH
−OP(O)(O−Z)2
Zは直鎖、環状又は分岐状飽和又は不飽和C1〜C20、又はC2〜C18であり、又は更により好ましくは1つ以上の−O−又は−C(O)−により中断され及び−OHにより置換されていてよい炭化水素ラジカルである。特異的な実施形態では、Mは標準的なカルボン酸から生じる−OC(O)−Zであり、詳細には、例えば、ドデカン酸などのように10個以上の炭素原子を有する。
本発明の組成物は、このようなカチオン性界面活性剤系を高融点脂肪族化合物とともにエマルションへと、特にゲルマトリックスへと効率的に転換する観点から、更に可溶性塩を含有し得る。
本発明の組成物は他の追加的な構成成分を含んでもよく、それは最終的な製品の所望の特性によって当業者により選択されてもよく、それは組成物をより美容的又は審美的に許容可能なものにしたり、付加的な使用による利益を組成物に提供するのに好適なものである。このようなその他の追加成分は、一般に、組成物の重量に基づいて約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約5重量%以下の濃度で個々に使用される。
本発明の組成物は、リンスオフ(洗い流す)製品又はリーブオン(洗い流さない)製品の形態であってよく、またクリーム、ゲル、エマルション、ムース、及びスプレーを包含するが、これらに制限されない多種多様な製品形態に配合されることができる。本発明の組成物は、ヘアコンディショナー、特にリンスオフヘアコンディショナーに特に好適である。
(i)毛髪をシャンプーした後、毛髪をコンディショニングするために有効量のコンディショニング組成物を毛髪に塗布する工程、及び
(ii)その後、毛髪をすすぐ工程。
*1 Evonik Goldschmidt Corporationから入手可能な67〜69%のジセチルジモニウムクロリド、プロピレングリコール及び5%の水の残部、100%とする
*2 シリコーン化合物1:次式を有するものでありMomentiveから入手可能:
M−Y−[−(N+R2−T−N+R2)−Y−]m−[−(N+R2 2−A−E−A’−N+R2 2)−Y−]k−M
(式中、
(R1)aG3-a−Si−(−OSiG2)n−(−OSiGb(R1)2-b)m−O−SiG3-a(R1)a (I)
式中、Gはメチルであり、aは1の整数であり、bは0、1又は2であり、好ましくは1であり、nは400〜約600の数であり、mは0の整数であり、R1は、一般式CqH2qLに従う一価のラジカルであり、式中、qは3の整数であり、Lは、−NH2である。
*4 シリコーン化合物3:粘度10,000mPa・sを有するジメチコーン
*5 付着ポリマー1:分子量約24,000を有し、三菱化学から入手可能な、30重量%のアクリル酸モノマーと70重量%のメトキシPEG−4メタクリレートモノマーとのコポリマー。
*6 付着ポリマー2:分子量約24,000を有し、三菱化学から入手可能な、50重量%のアクリル酸モノマーと50重量%のメトキシPEG−4メタクリレートモノマーとのコポリマー。
*7 比較用付着ポリマー:分子量約130,000を有し、三菱化学から入手可能な、AA/GLM=30/70のコポリマー(AAはアクリル酸を表す;GLMは次式:CH2=C(CH3)COO−CH2−CH(OH)−CH2OH)を有するグリセリンメタクリレートを表す)。
*8 比較用付着ポリマー:分子量約30,000を有し、三菱化学から入手可能な、AA/HEAA/SMA=30/50/20のコポリマー(AAはアクリル酸を表す;HEAAはN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドを表す);SMAはメタクリル酸ステアリルを表す)。
「実施例1」〜「実施例5」及び「比較例i」〜「比較例vi」の上記ヘアコンディショニング組成物を、次の方法により調製した:
上記組成物のいくつかに関しては、以下の方法で特性及びコンディショニング効果を評価する。評価結果は上にも示す。
シリコーンの付着性の測定に際し、2gのヘアピースを使用した。ヘアピースは以下の工程により準備した。
(1)ヘアピースを漂白し、櫛により同じ方向にすく。次に、非コンディショニングシャンプーを1ヘアピースごとに0.2g塗布し、泡立たせ、このヘアピースをすすぎ、及び乾燥させる;
(2)ヘアピースごとに0.2cc濃度で非コンディショニングシャンプーを塗布し、泡立たせ、このヘアピースをすすぐ;
(3)ヘアピースごとに再度0.2cc濃度で非コンディショニングシャンプーを塗布し、泡立たせ、このヘアピースをすすぐ;並びに
(4)ヘアピースごとに0.2cc濃度でコンディショナを塗布し、ヘアピースを処理し、このヘアピースをすすぐ;並びに
(5)ヘアピースを乾燥させる。
ヘアピースに付着させたシリコーンを適切な溶媒に抽出する。抽出物を次に原子吸着/放出検出装置に導入し、適切な波長で測定する。装置により返された吸着/放出値を、次に、試験下で十分に特性評価された、重量既知のシリコーン化合物標準により得られた外挿検量線により、毛髪に付着したシリコーン化合物の実際の濃度(ppm)に変換する。
Claims (9)
- (a)12〜30個の炭素原子を有する長いアルキル基又はアルケニル基を1つ有する第一級、第二級、及び第三級アミンである、0.1重量%〜8重量%のモノアルキルアミンカチオン性界面活性剤、
(b)12〜30個の炭素原子を有する長いアルキル基を2つ有する、0.05重量%〜6重量%のジアルキル第四級アンモニウム塩カチオン性界面活性剤、
(c)1重量%〜15重量%の高融点脂肪族化合物、
(d)構造中にカルボキシル基を有するビニルモノマー(A)、並びに次式(1)により表されるビニルモノマー(B):
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は水素原子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表し、このアルキル基は置換基を有してもよく、Qは2〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、このアルキレン基は置換基を有してもよく、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子又はNH基を表し、次の構造−(Q−O)r−R2中、直鎖に結合している原子の数は70個以下であり、前記ビニルモノマー(A)は、10質量%〜50質量%の濃度で含有され、かつ前記ビニルモノマー(B)は50質量%〜90質量%の濃度で含有される)を含むコポリマーである、0.05重量%〜6重量%の付着ポリマー、
(e)0.05重量%〜15重量%のシリコーン化合物、並びに
(f)水性基材、
を含む、ヘアコンディショニング組成物。 - 前記式(1)中、rが3〜12を表す、請求項1に記載の組成物。
- 前記式(1)中、Xが酸素原子を表す、請求項1に記載の組成物。
- 前記ビニルモノマー(A)が、次式(2)又は次式(3):
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式中、R3は、水素原子又はメチル基を表し、mは1〜4の整数を表し、及びnは0〜4の整数を表す)、
CH2=C(R4)−COO−(CH2)p−OOC−(CH2)q−COOH (3)
(式中、R4は水素原子又はメチル基を表し、p及びqは独立して2〜6の整数を表す)、
により表される、請求項1に記載の組成物。 - 前記付着ポリマーが、3,000〜2,000,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記付着ポリマーが、アニオン性である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミンが、16〜22個の炭素原子を有するアルキル基を有する第三級アミドアミンである、請求項1に記載のヘアコンディショニング組成物。
- モノアルキルアミンカチオン性界面活性剤が、酸に対する前記アミンのモル比が1:0.3〜1:2となるような濃度で、L−グルタミン酸、乳酸、塩酸、りんご酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、L−グルタミン酸塩酸塩、マレイン酸、及びこれらの混合物からなる群から選択される酸と組み合わせて使用される、請求項1に記載のヘアコンディショニング組成物。
- 前記シリコーン化合物が、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマー、アミノ置換シリコーン、末端エステル基を含み、100,000mPa・s未満の粘度及びD単位200超のDブロック長さを有する第四級シリコーンを含む第四級シリコーン、及びこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
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