JP5984332B2 - 微粉化有機uv吸収剤のための粉砕助剤 - Google Patents
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Description
(b1) カルボン酸およびその塩;
(b2) 脂肪酸エステル;
(b3) リン酸アルキルもしくはリン酸エステル;
(b4) エトキシ化カルボン酸もしくはポリエチレングリコール(PEG)エステル;
(b5) 脂肪アルコールの脂肪アルコールポリエチレングリコール(PEG)エーテル;
(b6) 飽和もしくは不飽和C4-C28脂肪酸のポリエチレン/ポリプロピレン-グリコールエーテル;
(b7) エトキシ化アルキルフェノールもしくはエトキシ化アルキルフェニルエーテル;
(b8) ポリオールのエステルおよびモノ-、ジ-もしくはトリ-グリセリド;
(b9) 脂肪酸とショ糖のエステル;
(b10) 飽和および/もしくは不飽和C6-C22脂肪酸およびエチレンオキシド基のソルビタンモノ-およびジ-エステル;ならびに
(b11) 主として洗剤もしくは洗浄剤として作用する界面活性剤。
R6、R7、R8、R9およびR10は、互いに独立して、水素;ヒドロキシ;ハロゲン;C1-C18アルキル;C1-C18アルコキシ;C6-C12アリール;ビフェニリル;C6-C12アリールオキシ;C1-C18アルキルチオ;カルボキシ;-COOM;C1-C18-アルキルカルボキシル;アミノカルボニル;またはモノ-もしくはジ-C1-C18アルキルアミノ;C1-C10アシルアミノ;-COOHであり;
Mは、アルカリ金属イオンであり;
xは1または2であり;そして
yは2〜10の数である。]
より好ましくは、不溶性UV吸収剤は、下記式(2)の化合物から選択される。
式(1)および(2)において、好ましくは、R6およびR8は水素であり;そして
R7は、水素;ヒドロキシ;C1-C5アルキル;C1-C5アルコキシ;-COOM;-COOH;またはCOOR10であり;
Mはアルカリ金属イオンであり;そして
R10はC1-C5アルキルである。
R11およびR12は、互いに独立して、C1-C20アルキル;C2-C20アルケニル;C3-C10シクロアルキル;C3-C10シクロアルケニルであるか;または、R11およびR12は、結合している窒素原子とともにヘテロ5員環もしくは6員環を形成し;
n1は1〜4の数であり;
n1=1のとき、
R13は、飽和もしくは不飽和ヘテロ環基;ヒドロキシ-C1-C5アルキル;シクロヘキシル(これは1以上のC1-C5アルキルで置換されていてもよい);フェニル(これはヘテロ環基、アミノカルボニルもしくはC1-C5アルキルカルボキシで置換されていてもよい)であり;
n1=2のとき、
R13は、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレンもしくはフェニレン基(これはカルボニルもしくはカルボキシ基で置換されていてもよい);式 -CH2-C≡C-CH2- の基であるか、またはR13は、A2とともに下記式(1a)の二価基を形成し;
n1=3のとき、
R13は、アルカントリイル基であり;
n1=4のとき、
R13は、アルカンテトライル基であり;
A2は、-O-;もしくは-N(R15)-であり;そして
R15は、水素;C1-C5アルキル;もしくはヒドロキシ-C1-C5アルキルである。]
本発明の方法において、最も好ましいのは、下記式(7)の微粉化不溶性UV吸収剤である。
陰イオン界面活性剤は、負の電荷を帯びた脂肪族基が存在するため、そのように呼ばれる。こうしたイオン化部分は、カルボン酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩もしくはリン酸塩であり得る。
Rは、炭素鎖の長さを規定する;
Xは、負電荷を有する分子種、例えばカルボン酸(RCOO- )、硫酸(ROSO2O- )、スルホン酸(RSO2O- )、もしくはリン酸(ROPO(OH)O- )部分である;
Mは、負電荷を中和する基、例えばナトリウム、アンモニウム、TEAもしくはマグネシウムである。
最も好ましいのは、ジココイルエチレンジアミンPEG-15硫酸ナトリウムである。
アシルイセチオン酸塩、例えば、アシルイセチオン酸ナトリウム、ココイルイセチオン酸ナトリウム;アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム;アルキルスルホン酸塩、例えば、アルキルエーテルスルホン酸ナトリウム(C12-15パレス-15スルホン酸ナトリウム);C14-C16オレフィンスルホン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム/デシルグルコシド、またはヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム/ラウリルグルコシド。
最も好ましいのは、スルホコハク酸PEG-nアルキルアミド2ナトリウム(オレアミドMEAスルホコハク酸2ナトリウム)である。
DEAオレス-10リン酸などのPEG-nアルキルリン酸塩、ジラウレス-4リン酸などのジPEG-nアルキルリン酸(ジエステル)。
アシルグルタミン酸塩、例えば、パルミトイルアスパラギン酸2TEA、水添タロウグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム;アシルペプチド、例えば、パルミトイル加水分解乳タンパク、ココイル加水分解ダイズタンパクナトリウム、ココイル加水分解コラーゲンTEA;サルコシン塩もしくはアシルサルコシド、例えば、ミリストイルサルコシン、ラウロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンTEA;タウリン塩およびアシルメチルタウリンナトリウム、例えば、ラウロイルタウリンナトリウム、またはココイルメチルタウリンナトリウム。
アミンオキシド
例えば、コカミドプロピルアミンオキシド、もしくはラウラミンオキシドなどである。
強酸性媒体中で正電荷を有し、強塩基性媒体中では負電荷を有し、中間的なpHでは双性イオン種となる界面活性剤。
例としては、アシルアンホジプロピオン酸二ナトリウム、アシルアンホヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム、アシルアンホ二酢酸二ナトリウム、アシルアンホプロピオン酸ナトリウムがある。
正電荷を有する界面活性剤;コンディショニングおよび静電気防止効果のための主要な興味深いヘアケア。
ジメチルアルキルアミン(ジメチルラウラミン)、ジヒドロキシエチルアルキルアミン ジオレエート、アシルアミドプロピルジメチルアミンラクテート(コカミドプロピルジメチルアミンラクテート)など。
アルキルヒドロキシエチルイミダゾリン、エチルヒドロキシメチルオレイルオキサゾリン、アルキルアミノエチルイミダゾリンなど。
例えばジアルキルジモニウムクロリド(ヒドロキシエチルセチルジモニウムクロリド)、アルキルアミドプロピルアルキルジモニウムトシレート(コカミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート)などがある。
ジメチコンなどのシロキサン構造の架橋結合。
シクロペンタシロキサン中のジメチコンクロスポリマー;DC 9045シリコーンエラストマーブレンド(Dow Corning);ジメチコン中のジメチコンクロスポリマー;DC 9041シリコーンエラストマーブレンド(Dow Corning);C3-C20アルキル基と架橋結合したジメチコン(q.v.)のポリマー
ジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマー;DC 9506粉末(Dow Corning);シクロペンタシロキサン中のジメチコン/ビニルジメチコン クロスポリマー;SFE 839 (GE Silicones) またはKSG 15(Shin-Etsu);ビニルジメチルポリシロキサンと架橋結合したジメチルポリシロキサンのコポリマー。
例としては、分散剤、例えば、KP-545 (Shin-Etsu);シクロペンタシロキサン中の(アクリレーツ/ジメチコン コポリマー;アクリル酸、メタクリル酸もしくはそれらの単純エステルのうち1つの1種以上のモノマーおよびジメチコンのコポリマー;シロキシシリケート、例えばトリメチルシロキシシリケート;T樹脂;T単位の分岐ポリマー;Q樹脂;Q単位の分岐ポリマー:
例えばビス-フェニルプロピルジメチコン(SF 1555 fluid; GE Silicone)。
シリコーンワックス、例えばDC 2503 化粧品用ワックス (Dow Corning);ステアリルジメチコン;DC 2502 fluid (Dow Corning);セチルジメチコン;DC AMS-C30 wax (Dow Corning);C30-C45アルキルメチコン;DC 580 wax (Dow Corning);ステアロキシトリメチルシランおよびステアリルアルコール。
mは、1〜20の数であり;
nは、0〜500の数であり;そして
pは、0〜50の数であり;
R1は、直鎖もしくは分岐鎖のC1-C30アルキル基またはフェニル基であり;
R2は、-CcH2c(-O-C2H4)a-(-O-C3H6)b-(-O-C4H8)d-R3であり;
R3は、H、-OH;直鎖もしくは分岐鎖C1-C12アルキル、直鎖もしくは分岐鎖C1- C6アルコキシ、または直鎖もしくは分岐鎖C2-C12アシルオキシ;-NHCH2CH2COOM;アミノアルキル基(アミン官能基に置換基が付いていてもよい);-NHCO(CH2)d-COOM、C1-C30カルボキシアシル基であり;
Mは、H;Na;K;Li;NH4;または有機アミン(これはホスホノ基で置換されていてもよい);-NHCO(CH2)d OH;NH3Yであり;
Yは、1価の有機もしくは無機アニオン、例えばCl、Br、硫酸、カルボン酸(酢酸、乳酸、クエン酸)であり;
aは、0〜100の数であり;
cは、0〜5の数であり;
bは、0〜50の数であり;そして
dは、0〜10の数である。]
上記化合物は、オキシアルキレン基の付いた有機修飾シリコーンに相当する。他の命名法を使用すると、PEG/PPGジメチコン(ジメチコン コポリオール)またはシリコーンポリエーテルとなるが、これは乳化に必要な界面活性特性を明確に示している。
Rは、直鎖もしくは分岐鎖C1-C30アルキル基またはフェニル基であり;
R2は、-CcH2c-(-O-C2H4)a-(-O-C3H6)b-O(-C4H8)d -R3であり;
nは、1〜500の数であり;そして
R3、a、b、cおよびdは、上記と同じ意味を有する。]
最も好ましいのはジメチコンPEG/PPG - 7/4リン酸である。
-湿式粉砕(ポンプを使用できる分散系向きの低粘度微粉化プロセス)、これは堅い粉砕媒体(例えばボールミル内ではケイ酸ジルコニウムボール)、ならびに、水もしくは適当な有機溶媒中で、保護界面活性剤もしくは保護ポリマーを使用する;
-湿式混練(ポンプを使用できないペースト向きの高粘度微粉化プロセス)、これは連続式もしくは非連続式(バッチ式)混練機を使用する。湿式混練プロセス用には、溶媒(水もしくは化粧品に許容される油)、粉砕助剤(界面活性剤、乳化剤)およびポリマー粉砕助剤を使用することができる。
-1種以上のUVフィルターが溶解した超臨界流体(例えばCO2)のRESSプロセス(Rapid Expansion of Supercritical Solutions(超臨界溶液の急速膨張法))による膨張、または好適な有機溶媒に溶解した1種以上のUVフィルターの溶液と合わせた液体二酸化炭素の膨張;
-超臨界流体を含む好適な溶媒からの再沈殿(GASRプロセス=Gas Anti-Solvent Recrystallisation(ガス貧溶媒化再結晶法) / PCA プロセス=Precipitation with Compressed Anti-solvents(圧縮貧溶媒化析出法))。
微粉化されたUV防止分散系の例のそれぞれについて、製造工程は下記のように実施される;
式(7)、(5)もしくは(3)の化合物は、それぞれ、粉砕助剤であるケイ酸ジルコニウムボール(直径0.1〜4 mm)、分散剤(例A1〜A19に記載)、および連続相(水、ポリオールおよび防腐剤系を含む)とともに、平均粒径d50が100nm〜170nmとなるまで(上記のように)ボールミル内で粉砕する。式(7)、(5)もしくは(3)のUV吸収剤の微粒子顔料分散系が得られた後、例A1からA19に記載の濃度に従って増粘剤を組み入れる。
微粉化されたUV防止分散系の各例について、製造工程は下記のように実施される:
式(7)の化合物を、粉砕助剤であるケイ酸ジルコニウムボール(直径0.1〜4 mm)、分散剤(分散系20-34に記載)、および連続相(水、シメチコン、ならびに場合によってはクエン酸を含む)とともに、平均粒径d50が100nm〜170nmとなるまで(上記のように)ボールミル内で粉砕する。式(7)のUV吸収剤の微粒子顔料分散系が得られた後、分散系20-34に記載の濃度に従って増粘剤(キサンタンガム)を入れる。
(a) 0.1〜25重量%の、本発明の微粉化された不溶性有機UV吸収剤分散系;および、場合によって
(b)化粧品に許容される担体
を含有する。
化粧品もしくは医薬品製剤は、さまざまな化粧品に含まれている。例えば、特に下記の製品が考えられる:
- スキンケア用品、例えば、平板型もしくは液体石けん、石けん分のない洗剤もしくは洗浄ペーストの形態の肌の洗浄および汚れ落とし製品;
- 入浴用品、例えば液体(フォームバス、ミルク、シャワー用品)もしくは固体入浴用品、例えばバスキューブおよびバスソルト;
- スキンケア用品、例えば、肌用乳液、マルチエマルションもしくはスキンオイル;
- 化粧用パーソナルケア用品、例えば、デイクリームもしくはパウダークリームの形態の顔用化粧品、フェイスパウダー(ルースもしくはプレスド(固形))、ルージュもしくはクリーム化粧品;アイケア用品、例えば、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイクリームもしくはアイフィックスクリーム;リップケア用品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシル;ネイルケア用品、例えば、マニキュア液、除光液、ネイルハードナーもしくはキューティクルリムーバー;
- フットケア用品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリームもしくはフットバルサム、スペシャルデオドラントおよび制汗剤、またはたこ取り用品;
- 光線防護用品、例えば、サンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル、プレタンニング(日焼け前)用品もしくはアフターサン(日焼け後)用品;
- 肌用日焼け用品、例えばセルフタンニングクリーム;
- 脱色素用品、例えば、皮膚を脱色する製品もしくは美白製品;
- 虫除け剤、例えば、虫除けオイル、ローション、スプレーもしくはスティック;
- デオドラント(体臭防止剤)、例えばデオドラントスプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントジェル、スティックもしくはロールオン;
- 制汗剤、例えば制汗用スティック、クリームもしくはロールオン;
- シミやにきび痕のある肌を洗浄して手入れする製品、例えば、合成洗浄剤(固体もしくは液体)、ピーリングもしくはスクラブ用品もしくはピーリングマスク;
- 化学的に除毛する製品(脱毛剤)、例えば、脱毛パウダー、液体脱毛用品、クリームもしくはペースト状の脱毛用品、ジェル状もしくはエアゾールフォーム状の脱毛用品;
- ひげそり用品、例えば、ひげそり用石けん、泡立つシェービングクリーム、泡立たないシェービングクリーム、フォームおよびジェル、ドライシェービング用プレシェーブ製品、アフターシェーブ剤もしくはアフターシェーブローション;
- 芳香製品、例えば、香水(オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、パルファム)、香油もしくは練り香水;
- ヘアトリートメント化粧品、例えば、シャンプーおよびコンディショナーとしての洗髪用品、ヘアケア用品、例えば、プレトリートメント剤、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中ヘアトリートメント、毛髪の形態を構築する製品、例えば、毛髪にウェーブをつけるパーマネントウェーブ用品(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)、ヘアストレートニング用品、液体ヘアセット用品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、脱色用品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、脱色クリーム、脱色パウダー、脱色ペーストもしくはオイル、一時的、半永久的もしくは永久的な毛髪着色剤、酸化染料を含有する製品、または天然毛髪着色剤、例えば、ヘナもしくはカモミール。
記載された最終的な製剤は、さまざまな提示形態、例えば以下の形態で存在し得る:
- W/O、O/W、O/W/O、W/O/WもしくはPITエマルション、およびあらゆるタイプのマイクロエマルションのような液体製剤の形態、
- ジェルの形態、
- オイル、クリーム、乳液もしくはローションの形態、
- パウダー、ラッカー、タブレットもしくはメーキャップの形態、
- スティックの形態、
- スプレー(噴射ガスを用いたスプレーもしくはポンプ式スプレー)またはエアゾールの形態、
- フォームの形態、または
- ペーストの形態。
PMMAプレート(Helioplates(登録商標))上の最終製品の塗布量は1.4 mg/cm2とし、
UV透過率分析は、Labsphere UV-1000S Transmittance Analyserを用いる。
UVA防御指数(UVA PF)をin vitroで算定する方法
PMMAプレート(Helioplates(登録商標))上の最終製品の塗布量は1.2 mg/cm2とし、
UV透過率分析は、Labsphere UV-1000S Transmittance Analyserを用いる。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。この混合物を10000rpmで30秒間ホモジナイズする。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次にpHをチェックしてトリエタノールアミンで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次に、生成したエマルションにパートEを加え、pHをチェックしてトリエタノールアミンで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次にpHをチェックしてトリエタノールアミンで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次に、生成したエマルションにパートEを加え、pHをチェックして水酸化ナトリウムで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次にpHをチェックしてトリエタノールアミンで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次にpHをチェックして水酸化ナトリウムで調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDおよびEを加える。次に香料を混ぜ入れてpHをチェックする。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートDを調製する。室温で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートDに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートCの成分を単独で加える。次にpHをチェックして調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。混合物を均一化した後ただちに、攪拌しながらパートDを入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートEを加える。次にpHをチェックする。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートBを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートBに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートCの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートEを加える。次にpHをチェックする。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートDを調製する。攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートDに注ぎ入れる。混合物を均一化したらただちに、攪拌しながらパートCを注ぐ。パートBを、連続スプレー系に特有の製法で、この混合物に加える。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートCを調製する。室温で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートAをパートCに注ぎ入れる。パートDを、すでに得られた混合物中に中速で攪拌しながら入れる。その後、パートBの成分を単独で加える。次にpHをチェックして調整する。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌して75℃に加熱する。パートCを調製し、75℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートCをパートAに注ぎ入れる。65℃以下の温度で、パートBの成分を単独で加える。中速で攪拌しながら40℃まで冷却した後、パートDを加える。次にpHをチェックする。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートCを調製し、60℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートCをパートAに注ぎ入れる。その後、パートBの成分を単独で加える。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートCを調製し、60℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながらパートCをパートAに注ぎ入れる。その後、パートBの成分を単独で加え、中速で攪拌しながらパートEを加える。
パートAは全成分を混合することによって調製し、その後、中速で攪拌する。パートBを調製し、40℃に加熱する。この温度で、攪拌スピードを徐々に上げながら、均一なクリームが生じるまでパートAをパートBに注ぎ入れる。本発明の実施形態として以下を挙げることができる。
[1]
微粉化された不溶性有機UV吸収剤(a)を含んでなる組成物を調製する方法であって、粉砕装置内で、粗い粒子状の不溶性有機UV吸収剤を、以下の群から選択される粉砕助剤:
(b 1 ) カルボン酸およびその塩;
(b 2 ) 脂肪酸エステル;
(b 3 ) リン酸アルキルもしくはリン酸エステル;
(b 4 ) エトキシ化カルボン酸もしくはポリエチレングリコール(PEG)エステル;
(b 5 ) 脂肪アルコールの脂肪アルコールポリエチレングリコール(PEG)エーテル;
(b 6 ) 飽和もしくは不飽和C 4 -C 28 脂肪酸のポリエチレン/ポリプロピレン-グリコールエーテル;
(b 7 ) エトキシ化アルキルフェノールもしくはエトキシ化アルキルフェニルエーテル;
(b 8 ) ポリオールのエステルおよびモノ-、ジ-もしくはトリ-グリセリド;
(b 9 ) 脂肪酸とショ糖のエステル;
(b 10 ) 飽和および/もしくは不飽和C 6 -C 22 脂肪酸およびエチレンオキシド基のソルビタンモノ-およびジ-エステル;および
(b 11 ) 主として洗剤もしくは洗浄剤として作用する界面活性剤
の存在下で粉砕することを含む、該方法。
[2]
微粉化された不溶性有機UV吸収剤が下記式(1)の化合物から選択される、[1]記載の方法。
[式中、
Aは、式(1a);
もしくは式(1b)の基であり;
R 1 およびR 5 は、互いに独立して、水素;C 1 -C 18 アルキル;もしくはC 6 -C 12 アリールであり;
R 2 、R 3 およびR 4 は、互いに独立して、水素;もしくは式(1c)の基であるが、
このR 2 、R 3 およびR 4 基のうち少なくとも1つは式(1c)の基であって;
R 6 、R 7 、R 8 、R 9 およびR 10 は、互いに独立して、水素;ヒドロキシ;ハロゲン;C 1 -C 18 アルキル;C 1 -C 18 アルコキシ;C 6 -C 12 アリール;ビフェニリル;C 6 -C 12 アリールオキシ;C 1 -C 18 アルキルチオ;カルボキシ;-COOM;C 1 -C 18 -アルキルカルボキシル;アミノカルボニル;またはモノ-もしくはジ-C 1 -C 18 アルキルアミノ;C 1 -C 10 アシルアミノ;-COOHであり;
Mは、アルカリ金属イオンであり;
xは1または2であり;そして
yは2〜10の数である。]
[3]
微粉化不溶性UV吸収剤が下記式(2)の化合物から選択される、[2]記載の方法。
[式中、R 1 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 は[2]と同様に定義される。]
[4]
R 1 およびR 5 が水素である、[2]または[3]記載の方法。
[5]
R 6 およびR 8 が水素である、[2]〜[4]のいずれか1項記載の方法。
[6]
R 7 が、水素;ヒドロキシ;C 1 -C 5 アルキル;C 1 -C 5 アルコキシ;-COOM;-COOH;またはCOOR 10 であり;
Mがアルカリ金属イオンであり;そして
R 10 がC 1 -C 5 アルキルである、
[2]〜[5]のいずれか1項記載の方法。
[7]
下記式(3)の化合物を使用する、[2]〜[6]のいずれか1項記載の方法。
[8]
微粉化不溶性UV吸収剤が下記式(4)の化合物から選択される、[1]記載の方法。
[式中、T 1 はC 1 -C 18 アルキルであるが、これはフェニルで置換されていてもよい。]
[9]
T 1 がC 1 -C 8 アルキルである、[8]記載の方法。
[10]
微粉化不溶性UV吸収剤が下記式(5)に対応する、[8]または[9]記載の方法。
[11]
微粉化不溶性UV吸収剤が下記式(6)の化合物から選択される、[1]記載の方法。
[式中、
R 11 およびR 12 は、互いに独立して、C 1 -C 20 アルキル;C 2 -C 20 アルケニル;C 3 -C 10 シクロアルキル;C 3 -C 10 シクロアルケニルであるか;または、R 11 およびR 12 は、結合している窒素原子と共にヘテロ5員環もしくは6員環を形成し;
n 1 は1〜4の数であり;
n 1 =1のとき、
R 13 は、飽和もしくは不飽和ヘテロ環基;ヒドロキシ-C 1 -C 5 アルキル;1以上のC 1 -C 5 アルキルで置換されていてもよいシクロヘキシル;これはヘテロ環基、アミノカルボニルもしくはC 1 -C 5 アルキルカルボキシで置換されていてもよいフェニルであり;
n 1 =2のとき、
R 13 は、カルボニルもしくはカルボキシ基で置換されていてもよいアルキレン、シクロアルキレン、アルケニレンもしくはフェニレン基;式 -CH 2 -C≡C-CH 2 - の基であるか、またはR 13 は、A 2 と共に下記式(1a)の二価基を形成し;
[式中、n 2 は1〜3の数である。]
n 1 =3のとき、
R 13 は、アルカントリイル基であり;
n 1 =4のとき、
R 13 は、アルカンテトライル基であり;
A 2 は、-O-;もしくは-N(R 15 )-であり;そして
R 15 は、水素;C 1 -C 5 アルキル;もしくはヒドロキシ-C 1 -C 5 アルキルである。]
[12]
微粉化不溶性UV吸収剤が下記式(7)に対応する、[11]記載の方法。
[13]
粉砕助剤が
(b 1 ) ラウロイル乳酸ナトリウム、
(b 2 ) イソステアリン酸イソセチル、および/またはオレイン酸グリコール、
(b 3 ) DEA-オレス-3リン酸、
(b 4 ) PEG-20ラウリン酸、
(b 5 ) セテス-10、ラウレス-7、および/またはPEG-10ベヘニルエーテル(ベヘネス-10)、
(b 7 ) PEG-10ノニルフェニルエーテル、
(b 8 ) PEG-10ポリグリセリル-2ラウレート、
(b 9 ) PEG-120メチルグルコースジオレエート、および/またはポリグリセリル-3メチルグルコースジステアレート、
(b 10 ) PEG-20ソルビタンイソステアレート、ポリソルベート-80、およびPEG/PPG- 125/30コポリマー、および
(b 11 ) ジココイルエチレンジアミンPEG-15硫酸ナトリウム、および/またはジメチコンPEG/PPG - 7/4ホスフェート、
から選択される、[1]〜[12]のいずれか1項記載の方法。
[14]
得られる微粉化不溶性有機UV吸収剤が、0.01から2.0μの範囲の平均粒径を有する、[1]〜[13]のいずれか1項記載の方法。
[15]
粗い粒子状の不溶性有機UV吸収剤を該吸収剤が微粉化された状態に変換されるまで粉砕装置内で粉砕することによって、微粉化された不溶性有機UV吸収剤を製造する、[1]〜[14]のいずれか1項記載の方法。
[16]
前記粉砕装置が、ジェットミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルである、[15]記載の方法。
[17]
[1]〜[16]のいずれか1項記載の方法で製造された微粉化された不溶性有機UV吸収剤を含有する組成物。
[18]
以下の(a)および(b):
(a) 0.1〜25重量%の、[17]記載の微粉化された不溶性有機UV吸収剤分散系;および、場合によって
(b) 化粧品に許容される担体、
を含有するサンスクリーン組成物。
[19]
微粉化された不溶性有機UV吸収剤が、ヒトの皮膚をUV放射から保護するために従来から化粧品組成物に使用されている1種以上の更なるUV吸収剤とともに使用する、[17]または[18]記載の組成物。
[20]
レオロジー改質剤(c)を更に使用する、[17]〜[19]のいずれか1項記載の組成物。
[21]
成分(c)がキサンタンガム、非晶質シリカおよび加工デンプンから選択される、[17]〜[20]のいずれか1項記載の組成物。
[22]
前記レオロジー改質剤(c)を組成物の0.1〜10重量%の濃度で使用する、[20]または[21]記載の組成物。
Claims (6)
- 得られる微粉化不溶性有機UV吸収剤が、0.01から2.0μmの範囲の平均粒径d 50 を有する、請求項1記載の方法。
- 粗い粒子状の不溶性有機UV吸収剤を該吸収剤が微粉化された状態に変換されるまで粉砕装置内で粉砕することによって、微粉化された不溶性有機UV吸収剤を製造する、請求項1記載の方法。
- 前記粉砕装置が、ジェットミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミルである、請求項3記載の方法。
- 以下の(a)および(b):
(a) 以下の群:
(b 1 ) ラウロイル乳酸ナトリウム、および
(b 2 ) イソステアリン酸イソセチル、および/またはオレイン酸グリコール
から選択される分散剤を含む、0.1〜25重量%の、請求項1で調製された微粉化された不溶性有機UV吸収剤組成物;および、
(b) 化粧品に許容される担体、
を混合することを含む、サンスクリーン組成物の調製方法。 - 成分(c)を混合することを更に含み、成分(c)がキサンタンガム、非晶質シリカおよび加工デンプンから選択される、請求項5記載の方法。
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