JP5972090B2 - 高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
で表される(メタ)アクリルシリコーン化合物を記載している。
高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと
下記式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を
付加反応触媒存在下で反応させて、下記式(1)で表される(メタ)アクリルシリコーン化合物を生成する工程を含み、
上記付加反応において(メタ)アクリレート化合物のモル量がオルガノハイドロジェンポリシロキサンのモル量の1.4倍以上であることを特徴とする、製造方法を提供する。
本発明は、下記一般式(1)で表され特定のm、a、R1及びR2を有する1種の化合物を高濃度で含有する、高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物を製造する方法である。
測定装置:Agilent社ガスクロマトグラフ(FID検出器)
キャピラリーカラム:J&W社HP−5MS(0.25mm×30m×0.25μm)
昇温プログラム:50℃(2分)→10℃/分→300℃(10分)
注入口温度:250℃
検出器温度(FID):300℃
キャリアガス:ヘリウム(1.0mL/分)
スプリット比:50:1
注入量:1μL(ヘキサン10%液)
下記式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を
付加反応触媒存在下で反応させる工程を含む。
測定装置:Agilent社ガスクロマトグラフ(FID検出器)
キャピラリーカラム:J&W社HP−5MS(0.25mm×30m×0.25μm)
昇温プログラム:50℃(2分)→10℃/分→300℃(10分)
注入口温度:250℃
検出器温度(FID):300℃
キャリアガス:ヘリウム(1.0mL/分)
スプリット比:50:1
注入量:1μL(ヘキサン10%液)
高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物の合成
アリロキシエチルメタクリレート136g(0.8mol)、及びメチルシクロヘキサン200gを、ジムロート、温度計、滴下ロートを付けた1Lフラスコに仕込み、65℃まで昇温した。塩化白金酸アルカリ中和物−ビニルシロキサン錯体触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5重量%)を0.30g添加し、滴下ロートにて1−ブチル−9−ヒドロ−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン206g(0.5mol)(純度99.7%)を1時間かけて滴下した。滴下後、内温は75℃まで上昇した。該反応混合物を80℃下で4時間熟成した後にガスクロマトグラフィーで反応物を確認したところ、原料の1−ブチル−9−ヒドロ−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサンのピークが消失し、反応が完結していた。メチルシクロヘキサンと過剰のアリロキシエチルメタクリレートを内温110℃で減圧下ストリップして、275gの生成物(収率95%)得た。得られた生成物の構造を1H−NMR及び13C−NMRを用いて解析したところ、下記式(5)で表される(メタ)アクリルシリコーン化合物であった。
上記(メタ)アクリルシリコーン化合物の1H−NMRスペクトルを図1に、13C−NMRスペクトルを図2に示す。また、得られた生成物の純度をガスクロマトグラフィーによる測定で算出したところ、該生成物は、上記式(5)で表される化合物と該化合物の異性体を合計として96.0質量%有していた。尚、得られた生成物中、アリロキシエチルメタクリレートの両末端にオルガノポリシロキサンが導入された化合物の含有量(質量%)は1.8質量%であった。
アリロキシエチルメタクリレート102g(0.6mol)、メチルシクロヘキサン200gを、ジムロート、温度計、滴下ロートを付けた1Lフラスコに仕込み、65℃まで昇温した。塩化白金酸アルカリ中和物−ビニルシロキサン錯体触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5重量%)を0.30g添加し、滴下ロートにて1−ブチル−9−ヒドロ−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン206g(0.5mol)(純度99.7%)を1時間かけて滴下した。滴下後、内温は75℃まで上昇した。該反応混合物を80℃下で4時間熟成した後に、ガスクロマトグラフィーで反応物を確認したところ、原料の1−ブチル−9−ヒドロ−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサンのピークが消失し、反応が完結していた。メチルシクロヘキサンと過剰のアリロキシエチルメタクリレートを内温110℃で減圧下ストリップして262gの生成物(収率90%)得た。得られた生成物の構造を1H−NMR及び13C−NMRを用いて解析したところ、上記式(5)で表される(メタ)アクリルシリコーン化合物であった。また、得られた生成物の純度をガスクロマトグラフィーによる測定で算出したところ、該生成物は、上記式(5)で表される化合物と該化合物の異性体を合計として91.5質量%有していた。尚、得られた生成物中、アリロキシエチルメタクリレートの両末端にオルガノポリシロキサンが導入された化合物の含有量(質量%)は5.3質量%であった。
Claims (3)
- 高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物の製造方法であって、
下記式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと
下記式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を
付加反応触媒存在下で反応させて、下記式(1)で表される(メタ)アクリルシリコーン化合物を生成する工程を含み、
上記付加反応において(メタ)アクリレート化合物のモル量がオルガノハイドロジェンポリシロキサンのモル量の1.4倍以上であることを特徴とする、製造方法。 - 請求項1又は2記載の方法で得られる高純度(メタ)アクリルシリコーン化合物中、前記式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物のアリル基と(メタ)アクリル基との両方に前記式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが反応して得られる化合物の含有量が3質量%未満である、請求項1または2記載の製造方法。
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CN110199219B (zh) * | 2017-01-17 | 2020-08-04 | 日油株式会社 | 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法 |
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