JP5952732B2 - 熱カチオン重合性組成物 - Google Patents
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[1]カチオン重合性物質と、(a)式:Ar1−I+−Ar2・X−(式中、Ar1及びAr2は、独立して、置換又は非置換のアリールであり、X−は、アニオンである)で示されるヨードニウム塩と、(b)有機過酸化物と、(c)金属錯体とを含むことを特徴とする、熱カチオン重合性組成物。
[2]さらに(d)α−ヒドロキシケトン構造を有する化合物を含む、上記[1]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[3](c)金属錯体を含む第一液と、その他の成分を含む第二液とからなる二液硬化型組成物である、上記[1]又は[2]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[4]第一液がプライマーである、上記[3]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[5]一液硬化型組成物である、上記[1]又は[2]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[6](a)式:Ar1−I+−Ar2・X−(式中、Ar1及びAr2は、独立して、置換又は非置換のアリールであり、X−は、アニオンである)で示されるヨードニウム塩と、(b)有機過酸化物と、(c)金属錯体とを含むことを特徴とする、熱カチオン重合性硬化剤。
[7]さらに(d)α−ヒドロキシケトン構造を有する化合物を含む、上記[6]に記載の熱カチオン重合性硬化剤。
[8]カチオン重合性物質の80℃以下での硬化における、上記[6]又は[7]に記載の熱カチオン重合性硬化剤の使用。
本発明の第一の態様は、カチオン重合性物質と、(a)式:Ar1−I+−Ar2・X−(式中、Ar1及びAr2は、独立して、置換又は非置換のアリールであり、X−は、アニオンである)で示されるヨードニウム塩(以下、「a成分」と称する)と、(b)有機過酸化物(以下、「b成分」と称する)と、(c)金属錯体(以下、「c成分」と称する)と、場合により(d)α−ヒドロキシケトン構造を有する化合物(以下、「d成分」と称する)とを含むことを特徴とする、熱カチオン重合性組成物に関する。すなわち、本発明の第一の態様は、カチオン重合性物質と、a成分、b成分及びc成分とを含む熱カチオン重合性組成物;並びにカチオン重合性物質と、a成分、b成分、c成分及びd成分とを含む熱カチオン重合性組成物を包含する。
本発明の第二の態様は、a成分と、b成分と、c成分と、場合によりd成分とを含むことを特徴とする、熱カチオン重合性硬化剤に関する。すなわち、本発明の第三の態様は、a成分、b成分及びc成分を含む熱カチオン重合性硬化剤;並びにa成分、b成分、c成分及びd成分を含む熱カチオン重合性硬化剤を包含する。本発明の熱カチオン重合性硬化剤は、カチオン重合性物質の80℃以下での硬化において使用される。
〔エポキシ樹脂〕
− ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC社製、EPICLON EXA−CRP);
− トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(共栄社化学社製、エポライト100MF)。
− 4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム・テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(ローディア社製、PI−2074);
− 4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウム・トリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(サンアプロ社製、IK−1)。
〔スルホニウム塩〕
− ジフェニル4−チオフェノキシフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート(サンアプロ株式会社製、CPI−101A)。
− クメンヒドロペルオキシド(化薬アグゾ社製、カヤクメンH)。
− AT−Quicker VE(東亞合成社製)。
− 1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、IRGACURE(登録商標)184);
− オリゴ{2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパン−1−オン}(Lamberti社製、Esacure KIP 150);
− 2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(BASF社製、IRGACURE(登録商標)127);
− 2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF社製、Darocur(登録商標)1173);
− ベンゾイン(精工化学社製、セイクオールZ)。
〔他の開始剤〕
− 2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(モルホリノフェニル)−ブタノン−1(BASF社製、IRGACURE(登録商標)369)。
〔調製条件〕
熱カチオン重合性組成物を、二液硬化型組成物として調製した。
第一液は、AT−Quicker VE(東亞合成社製)を使用した。これをプライマーとして使用した。
第二液は、表1〜3に記載の配合に基づき、2種のエポキシ化合物(各25g、合計50g)に、c成分を除く各成分(a、b、及び場合によりd成分)を添加し、室温環境の下、撹拌機で透明になるまで撹拌し、調製した。
上記で調製した実施例1〜13及び比較例1〜4の各組成の低温での速硬化性を以下のようにして評価した。
2 (c)金属錯体を含む第一液(プライマー)より形成される層
3 その他の成分を含む第二液
Claims (7)
- エポキシ化合物、オキセタン化合物及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物であるカチオン重合性物質と、
(a)式:Ar1−I+−Ar2・X−(式中、Ar1及びAr2は、独立して、置換又は非置換のアリールであり、X−は、アニオンである)で示されるヨードニウム塩と、
(b)1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド及びt−ブチルヒドロペルオキシドからなる群より選択される1以上のヒドロペルオキシド類である有機過酸化物と、
(c)バナジウム錯体と、
(d)α−ヒドロキシケトン構造を有する化合物と
を含むことを特徴とする、熱カチオン重合性組成物。 - (c)金属錯体を含む第一液と、その他の成分を含む第二液とからなる二液硬化型組成物である、請求項1に記載の熱カチオン重合性組成物。
- 第一液がプライマーである、請求項2に記載の熱カチオン重合性組成物。
- 一液硬化型組成物である、請求項1に記載の熱カチオン重合性組成物。
- (a)式:Ar1−I+−Ar2・X−(式中、Ar1及びAr2は、独立して、置換又は非置換のアリールであり、X−は、アニオンである)で示されるヨードニウム塩と、
(b)1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド及びt−ブチルヒドロペルオキシドからなる群より選択される1以上のヒドロペルオキシド類である有機過酸化物と、
(c)バナジウム錯体と、
(d)α−ヒドロキシケトン構造を有する化合物と
を含むことを特徴とする、エポキシ化合物、オキセタン化合物及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物であるカチオン重合性物質のための、熱カチオン重合性硬化剤。 - エポキシ化合物、オキセタン化合物及びビニルエーテル化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物であるカチオン重合性物質の80℃以下での硬化における、請求項5に記載の熱カチオン重合性硬化剤の使用。
- 電気・電子部品の接着剤である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱カチオン重合性組成物。
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