JP5930784B2 - サーチュイン遺伝子活性化剤 - Google Patents
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Description
項1.
1’-Acetoxychavicol acetate(ACA)を含有するサーチュイン遺伝子活性化剤。
項2.
健康増進用又は臓器障害予防用である、項1に記載のサーチュイン遺伝子活性化剤。
項3.
外用剤である、項1又は2に記載のサーチュイン遺伝子活性化剤。
1’-Acetoxychavicol acetate(ACA)を含有するAMP活性化プロテインキナーゼ(AMPK)活性化剤。
項B
健康増進用又は臓器障害予防用である、項Aに記載のAMPK活性化剤。
項C
外用剤である、項A又はBに記載のAMPK活性化剤。
項I−1.
ACA及びHPAを含有するサーチュイン遺伝子活性化剤。
項I−2.
健康増進用又は臓器障害予防用である、項I−1に記載のサーチュイン遺伝子活性化剤。
項I−3.
外用剤である、項I−1又はI−2に記載のサーチュイン遺伝子活性化剤。
ACA及びHPAを含有するAMP活性化プロテインキナーゼ(AMPK)活性化剤。
項I−B
健康増進用又は臓器障害予防用である、項I−Aに記載のAMPK活性化剤。
項I−C
外用剤である、項I−A又はI−Bに記載のAMPK活性化剤。
ACAの調製
4-Hydroxybenzaldehyde (Wako, 12.5 g, 102.4 mmol), triethylamine (Wako, 15.5g, 1.5eq) 及び4-dimethylaminopyridine (Wako, 500mg, 0.04eq) を乾燥ジクロロメタン300mLに溶解し、0℃で撹拌しながら、tert-butyldimethylsilyl chloride (TCI, 18.5g, 1.2eq) を少しずつ加えた。室温で3時間撹拌した後、飽和NaHCO3水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:Hexane:EtOAc =20:1)にて精製を行い、化合物1を得た(21.5g, 87%)。当該工程スキームを次に示す。
HRMS (FAB, direct) calcd for C13H14O4,
[M]+234.0892; found, 234.0916.
1H NMR (400 MHz, CDCl3); d 2.10 (s, 3 H), 2.29 (s, 3 H), 5.25 (d, 1 H, J = 10.5 Hz), 5.30 (d, 1 H, J = 17.1 Hz), 5.98 (ddd, 1 H, J = 5.9, 10.5, 17.1 Hz), 6.26 (d, 1 H, J = 5.9 Hz), 7.08 (d, 2 H, J = 8.5 Hz), 7.37 (d, 2 H, J = 8.5 Hz).
以下、得られたラセミACAを用いて検討を行った。
細胞培養時に培地にラセミACAを加えることにより、AMPKが活性化されるかをウエスタンブロット法により検討した。AMPKはリン酸化されることにより活性化される(リン酸化AMPK(pAMPK)となる)ので、AMPK量が減り、pAMPK量が増えれば、AMPKが活性化されたことがわかる。具体的には、次のようにして検討を行った。
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