JP5906839B2 - Cosmetics - Google Patents

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本発明は、保湿効果が持続し、塗布後の肌なじみ、はり感、みずみずしさに優れ、安定性が良好な化粧料に関する。   The present invention relates to a cosmetic material that maintains a moisturizing effect, is excellent in skin familiarity after application, a feeling of elasticity, and freshness, and has excellent stability.

乳液、保湿クリームなどの化粧料において、保湿効果は最も基本的な機能である一方で、最近の消費者には、単に保湿効果を付与するだけでなく、感触の優れた製剤が好まれる。特に、肌なじみに優れ、塗布後に良好なはり感やみずみずしさを与える製剤のニーズが高まっている。   In cosmetics such as milky lotion and moisturizing cream, the moisturizing effect is the most basic function. On the other hand, recent consumers prefer not only a moisturizing effect but also an excellent touch. In particular, there is a growing need for a preparation that is excellent in skin familiarity and that gives a good feeling of elasticity and freshness after application.

化粧料は、使用する油剤の極性や融点などの特性を利用して、使用感をコントロールするのが一般的である。油剤としては、オリーブ油、ホホバ油などのエステル油、ワセリン、流動パラフィン、スクワランなどの炭化水素油が特に汎用される。水とこれら油剤を安定に配合させるためには、非イオン性界面活性剤の乳化力を利用するのが一般的である。しかし、使用感のよい油剤を使用しても、界面活性剤や保湿剤で感触を悪化させてしまうこともある。たとえば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどは、乳化力の高い界面活性剤として汎用されるが、べたつきなど塗布時の感触を悪化させてしまったり、塗布後に良好なはり感を与えるのは困難であった。また、グリセリン、ソルビトールなど多価アルコールは、保湿効果が高く汎用されるが、べたつき感が生じることや、油剤や乳化剤との相溶性が悪いため、安定性を得るのが困難であった。   Cosmetics generally control the feeling of use by utilizing characteristics such as polarity and melting point of the oil used. As the oil agent, ester oils such as olive oil and jojoba oil, and hydrocarbon oils such as petroleum jelly, liquid paraffin, and squalane are particularly widely used. In order to stably mix water and these oils, it is common to use the emulsifying power of nonionic surfactants. However, even if an oil with a good feeling of use is used, the feel may be deteriorated by a surfactant or a humectant. For example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyglycerin fatty acid ester, etc. are widely used as surfactants with high emulsifying power, but they deteriorate the feel during application such as stickiness. It was difficult to give a good feeling of elasticity after application. Polyhydric alcohols such as glycerin and sorbitol have a high moisturizing effect and are widely used. However, it is difficult to obtain stability due to stickiness and poor compatibility with oils and emulsifiers.

このような課題に対して、保湿効果や使用感、肌荒れ改善効果に優れた直鎖型アルキレンオキシド誘導体を含有する提案がなされている(例えば特許文献1)。この提案では、保湿効果、肌へのなめらかさやべたつきのなさ、肌荒れ改善効果、皮膚刺激性に優れているものの、塗布後にはり感やみずみずしさを与えるには十分ではなかった。   In order to solve such a problem, a proposal has been made to contain a linear alkylene oxide derivative excellent in a moisturizing effect, a feeling of use, and a rough skin improving effect (for example, Patent Document 1). This proposal is excellent in moisturizing effect, smoothness to the skin and non-stickiness, skin roughness improvement effect, and skin irritation, but is not sufficient to give a feeling of stickiness and freshness after application.

さらに、グリセリン骨格を有するアルキレンオキシド誘導体と、キサンタンガム、ヒドロキシエチルセルロースなど水溶性高分子化合物を併用して、肌へのはり感をもたらす皮膚化粧料の提案がなされている(例えば特許文献2)。この提案では、水溶性高分子化合物によるべたつきが生じてしまい、十分なはり感やみずみずしさが得られない上、安定性において課題があった。   Furthermore, there has been proposed a skin cosmetic that brings a feeling of elasticity to the skin by using an alkylene oxide derivative having a glycerin skeleton in combination with a water-soluble polymer compound such as xanthan gum or hydroxyethyl cellulose (for example, Patent Document 2). In this proposal, stickiness due to the water-soluble polymer compound occurs, and a sufficient feeling of elasticity and freshness cannot be obtained, and there is a problem in stability.

特開2004−83541JP 2004-83541 A 特開2006−199665JP 2006-199665 A

このように、保湿効果が持続し、塗布後の肌なじみ、はり感、みずみずしさに優れ、安定性が良好な化粧料の開発はなされていなかった。   Thus, the development of a cosmetic that has a long-lasting moisturizing effect, excellent skin conformity after application, a feeling of elasticity, and freshness and good stability has not been made.

本発明の課題は、保湿効果が持続し、塗布後の肌なじみ、はり感、みずみずしさに優れ、安定性が良好な化粧料を提供することである。   An object of the present invention is to provide a cosmetic material that maintains a moisturizing effect, is excellent in skin familiarity after application, a feeling of elasticity, and freshness, and has good stability.

すなわち、本発明は、以下に示されるものである。
(1) 下記の成分(A)0.01〜30質量%、成分(B)0.01〜10質量%、および、成分(C)1〜50質量%を含有することを特徴とする化粧料である。
(A)下記の式(I)で示される平均分子量1800以上、4000以下のアルキレンオキシド誘導体。

G−{O(EO)x(PO)y−(BO)z−H} (I)

(式(I)中、Gは、炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基であり、EOはオキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、xおよびyは、それぞれ、前記オキシエチレン基EOおよび前記オキシプロピレン基POの付加モル数であり、5≦x≦20、1≦y≦10を満足し、前記オキシエチレン基EOと前記オキシプロピレン基POとの合計質量に対する前記オキシエチレン基EOの質量比が55〜90質量%であり、前記オキシエチレン基EOと前記オキシプロピレン基POとはランダム状に付加しており、BOはオキシブチレン基であり、zは前記オキシブチレン基BOの平均付加モル数で、1≦z≦2である)
(B) HLBが3以上12未満であって、炭素数12〜24の炭化水素基または炭素数12〜24の水酸基含有炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤
(C) エステル油と炭化水素油との少なくとも一方
That is, the present invention is as follows.
(1) A cosmetic comprising 0.01 to 30% by mass of the following component (A), 0.01 to 10% by mass of component (B), and 1 to 50% by mass of component (C). It is.
(A) An alkylene oxide derivative having an average molecular weight of 1800 or more and 4000 or less represented by the following formula (I).

G- {O (EO) x (PO) y- (BO) z-H} 4 (I)

(In the formula (I), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, x and y is the added mole number of the oxyethylene group EO and the oxypropylene group PO, respectively, satisfying 5 ≦ x ≦ 20 and 1 ≦ y ≦ 10, and the oxyethylene group EO, the oxypropylene group PO, The mass ratio of the oxyethylene group EO to the total mass of is 55 to 90% by mass, the oxyethylene group EO and the oxypropylene group PO are randomly added, and BO is an oxybutylene group, z is the average number of added moles of the oxybutylene group BO, and 1 ≦ z ≦ 2.
(B) Nonionic surfactant having an HLB of 3 or more and less than 12 and having a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms (C) ester oil and hydrocarbon At least one with oil

保湿効果が持続し、塗布後の肌なじみ、はり感、みずみずしさに優れ、安定性が良好という特性を併せ持った化粧料は、これまで提供されてこなかった。本発明は、このような特性を併せ持った化粧料を提供するものであり、したがって産業上極めて有用である。   No cosmetics have been provided so far that have a moisturizing effect, excellent skin fit, smoothness and freshness after application, and good stability. The present invention provides a cosmetic having such properties, and is therefore extremely useful in the industry.

[成分(A):式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体]
式(I)において、Gは、炭素数1〜4のアルキルを有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基である。アルキルグリコシドは、塗布後のはり感、みずみずしさを与えるために必須である。なお、アルキルグリコシドは式(II)で示すことができる。
[Component (A): alkylene oxide derivative represented by formula (I)]
In the formula (I), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Alkyl glycosides are essential for giving a feeling of stickiness and freshness after application. The alkyl glycoside can be represented by the formula (II).

式(II)において、Rは、炭素数1〜4のアルキル基であり、直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。Rの炭素数が5以上の場合は、塗布後のみずみずしさ、安定性を損ねることがあり、好ましくない。具体的には、Rとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基が例示でき、メチル基、エチル基、n−ブチル基が好ましく、メチル基、n−ブチル基が更に好ましく、メチル基が最も好ましい。   In the formula (II), R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and may be either linear or branched. When the carbon number of R is 5 or more, it is not preferable because it may impair the freshness and stability only after coating. Specifically, examples of R include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group, and a methyl group, an ethyl group, and an n-butyl group are preferable. A methyl group and an n-butyl group are more preferable, and a methyl group is most preferable.

Figure 0005906839
Figure 0005906839

また、式(II)の誘導体は、D体でもL体でもラセミ体でも何れでもよく、アノマー中心の立体は、α型でもβ型でもよい。また、水酸基の立体についても、特に制限はない。したがって、グリコシドとしては、グルコシド、ガラクトシド、マンノシド、フルクトシドなどが例示できるが、特に好ましくはグルコシドである。   The derivative of the formula (II) may be D-form, L-form or racemic form, and the anomeric center may be α-type or β-type. Moreover, there is no restriction | limiting in particular also about the solid of a hydroxyl group. Accordingly, examples of glycosides include glucoside, galactoside, mannoside, fructoside, and the like, with glucoside being particularly preferred.

したがって、アルキルグリコシドとして、好ましくは、メチルグルコシド、エチルグルコシド、n−ブチルグルコシドであり、より好ましくは、メチルグルコシドである。   Accordingly, the alkyl glycoside is preferably methyl glucoside, ethyl glucoside, or n-butyl glucoside, and more preferably methyl glucoside.

EOはオキシエチレン基である。POはオキシプロピレン基である。POは、好ましくは、1,2−プロピレンオキシド由来のオキシプロピレン基であり、すなわち、オキシメチルエチレン基である。   EO is an oxyethylene group. PO is an oxypropylene group. PO is preferably an oxypropylene group derived from 1,2-propylene oxide, that is, an oxymethylethylene group.

xおよびyはそれぞれオキシエチレン基およびオキシプロピレン基の平均付加モル数で、5≦x≦20、1≦y≦10である。xが5より小さいと、十分な保湿効果の持続性が得られず好ましくない。こうした観点からは、xは、6以上であることが更に好ましい。また、xが20を超えると、塗布後の肌なじみやみずみずしさ、および、保湿効果の持続性も劣る。こうした観点からは、xは、15以下であることが好ましく、10以下であることが更に好ましい。   x and y are average addition mole numbers of an oxyethylene group and an oxypropylene group, respectively, 5 ≦ x ≦ 20 and 1 ≦ y ≦ 10. If x is smaller than 5, it is not preferable because sufficient moisturizing effect cannot be obtained. From this viewpoint, x is more preferably 6 or more. Moreover, when x exceeds 20, the skin familiarity and freshness after application | coating and the sustainability of a moisturizing effect are also inferior. From such a viewpoint, x is preferably 15 or less, and more preferably 10 or less.

yが1より小さいと、保湿効果の持続性に劣り、塗布後のはり感が悪化してしまい好ましくない。こうした観点からは、yは、2以上であることが更に好ましい。また、yが10を超えると、安定性を損なうために好ましくない。こうした観点からは、yは、5以下であることが更に好ましく、3以下が最も好ましい。   When y is smaller than 1, the durability of the moisturizing effect is inferior, and the feeling of stickiness after application is deteriorated. From such a viewpoint, y is more preferably 2 or more. Moreover, when y exceeds 10, it is not preferable because stability is impaired. From this viewpoint, y is more preferably 5 or less, and most preferably 3 or less.

EOとPOの合計質量(100質量%)に対するEOの重量比率は55〜90質量%である。これが55質量%より少ないと、保湿効果の持続性に劣るほか、塗布後のみずみずしさ、安定性を維持できなくなり好ましくない。このような観点からは、EO質量比率は、60質量%以上がさらに好ましい。また、90質量%を超えると、保湿効果の持続性に劣り、塗布後のはり感が得られず、好ましくない。この観点からは、EOの質量比率は、86質量%以下が更に好ましく、80質量%以下が最も好ましい。   The weight ratio of EO to the total mass (100% by mass) of EO and PO is 55 to 90% by mass. If it is less than 55% by mass, the durability of the moisturizing effect is inferior, and freshness and stability cannot be maintained only after application, which is not preferable. From such a viewpoint, the EO mass ratio is more preferably 60% by mass or more. On the other hand, if it exceeds 90% by mass, the sustainability of the moisturizing effect is inferior, and a feeling of stickiness after application cannot be obtained, which is not preferable. From this viewpoint, the mass ratio of EO is more preferably 86% by mass or less, and most preferably 80% by mass or less.

EOとPOはランダム状に付加する。ブロック状に付加すると、塗布後の肌なじみを悪化してしまい、好ましくない。   EO and PO are added randomly. If it is added in a block shape, the familiarity with the skin after application is deteriorated, which is not preferable.

BOは、1,2−エポキシブタン由来のオキシブチレン基であり、すなわち、オキシエチルエチレン基である。したがって、BOはエチル分岐を有している。BOが末端水酸基に付加重合することによって、エチル分岐鎖が水酸基の水素結合を緩和させる効果があり、塗布後の肌なじみを良好にするための必須成分である。さらに、BOによって親油性を付与することができ、安定性を促進させる効果ももたらす。   BO is an oxybutylene group derived from 1,2-epoxybutane, that is, an oxyethylethylene group. BO therefore has an ethyl branch. When BO is addition-polymerized to the terminal hydroxyl group, the ethyl branched chain has an effect of relaxing the hydrogen bond of the hydroxyl group, and is an essential component for improving skin familiarity after coating. Furthermore, lipophilicity can be imparted by BO, and the effect of promoting stability is also brought about.

zは、BOの平均付加モル数で、1≦z≦2であり、好ましくはz=1である。z=0では、塗布時ののびが悪化してしまうばかりか、安定性を得ることができない。2を超えると、逆に、曇点が低下するため、安定性が劣ってしまい、好ましくない。   z is the average added mole number of BO, 1 ≦ z ≦ 2, and preferably z = 1. When z = 0, not only the spread during application deteriorates, but also stability cannot be obtained. On the other hand, if it exceeds 2, the cloud point is lowered, so that the stability is inferior, which is not preferable.

式(I)のアルキレンオキシド誘導体は、平均分子量1800以上、4000以下である。平均分子量が1800未満であると、求める塗布後のはり感やみずみずしさが得られず、好ましくない。この観点から、式(I)のアルキレンオキシド誘導体の平均分子量は、2000以上が好ましく、2100以上が更に好ましい。また、式(I)のアルキレンオキシド誘導体の平均分子量は、4000以上とするが、3900以下が更に好ましく、3700以下が一層好ましく、3000以下が最も好ましい。 The alkylene oxide derivative of the formula (I) has an average molecular weight of 1800 or more and 4000 or less . If the average molecular weight is less than 1800, the desired feeling of stickiness and freshness after application cannot be obtained, which is not preferable. From this viewpoint, the average molecular weight of the alkylene oxide derivative of the formula (I) is preferably 2000 or more, and more preferably 2100 or more. The average molecular weight of the alkylene oxide derivative of formula (I), more than 4000 and Suruga, more preferably 3900 or less, more preferably 3700 or less, most preferably 3000 or less.

ここで、平均分子量とは、「JIS
K−1557 1」に記載の水酸基価によって得られるものである。
Here, the average molecular weight is “JIS”.
It is obtained by the hydroxyl value described in “K-1557 1”.

また、式(I)のアルキレンオキシド誘導体は、10質量%水溶液での曇点が50〜80℃であるものが好ましい。この曇点を50℃以上とすることによって、化粧料の安定性が向上する。またこの曇点が80℃以上であると、求める塗布後のはり感がいっそう向上する。この曇点は、アルキレンオキシド誘導体の10質量%水溶液を加温して、白濁した温度として求められる。   Further, the alkylene oxide derivative of the formula (I) preferably has a cloud point of 50 to 80 ° C. in a 10% by mass aqueous solution. By setting the cloud point to 50 ° C. or higher, the stability of the cosmetic is improved. Further, when the cloud point is 80 ° C. or higher, the desired feeling of stickiness after coating is further improved. This cloud point is calculated | required as the temperature which heated the 10 mass% aqueous solution of the alkylene oxide derivative, and became cloudy.

本発明の化粧料には、成分(A)が0.01〜30質量%含有される。好ましくは、0.1〜25質量%、より好ましくは0.1〜10質量%である。成分(A)の割合が0.01質量%未満であると、保湿効果の持続性、塗布後の肌なじみ、塗布後のはり感、塗布後のみずみずしさが得られず好ましくない。30質量%を超えると、塗布後の肌なじみが十分ではなく、安定性を損なうことがあり好ましくない。   The cosmetic of the present invention contains 0.01 to 30% by mass of the component (A). Preferably, it is 0.1-25 mass%, More preferably, it is 0.1-10 mass%. When the ratio of the component (A) is less than 0.01% by mass, it is not preferable because the durability of the moisturizing effect, the skin familiarity after application, the feeling of elasticity after application, and the freshness after application cannot be obtained. If it exceeds 30% by mass, the familiarity with the skin after application is not sufficient, and the stability may be impaired, which is not preferable.

[式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体の製造]
本発明の式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、アルカリ触媒下、式(II)で示されるアルキルグルコシドにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを付加重合した後に、炭素数4のブチレンオキシドを付加反応させることによって得られる。
[Production of alkylene oxide derivative represented by formula (I)]
The alkylene oxide derivative represented by the formula (I) of the present invention can be produced by a known method. For example, it can be obtained by addition-polymerizing ethylene oxide and propylene oxide to an alkyl glucoside represented by the formula (II) in an alkali catalyst and then adding a butylene oxide having 4 carbon atoms.

[成分(B):HLBが3以上、12未満であって、炭素数12〜24の炭化水素基または炭素数12〜24の水酸基含有炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤]
以下、非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンを、それぞれ単に、ノニオン、POE、および、POPと表記することもある。
[Component (B): Nonionic surfactant having HLB of 3 or more and less than 12 and having a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms]
Hereinafter, the nonionic surfactant, polyoxyethylene, and polyoxypropylene may be simply referred to as nonion, POE, and POP, respectively.

HLBとは、Hyrophile−Lipophile Balanceの略で、界面活性剤の親水基および親油基のバランスを数値化した概念である。一般的に、0から20で示され、数値が高い方が、親水性が高いことを示す。 HLB is an abbreviation for Hydrophile-Lipophile Balance, and is a concept in which the balance of hydrophilic groups and lipophilic groups of a surfactant is quantified. Generally, 0 to 20 is indicated, and a higher numerical value indicates higher hydrophilicity.

HLBの算出は、Griffinによって提唱された下記(1)〜(2)の何れかの式により算出する。
(1)POEアルキルエーテル型
HLB=オキシエチレン基の重量分率/5
(2) 多価アルコール脂肪酸エステル型およびポリグリセリン型非イオン性界面活性剤
HLB=20(1−S/A)
S:エステルのけん化価、A:脂肪酸の酸価
出展: 新版 界面活性剤ハンドブック 工学図書株式会社
The HLB is calculated by any one of the following formulas (1) to (2) proposed by Griffin.
(1) POE alkyl ether type
HLB = weight fraction of oxyethylene group / 5
(2) Polyhydric alcohol fatty acid ester type and polyglycerin type nonionic surfactant
HLB = 20 (1-S / A)
S: Saponification value of ester, A: Acid value of fatty acid Exhibit: New edition Surfactant Handbook Engineering Books Co., Ltd.

成分(B)のHLBは、3以上、12未満であり、この範囲のものであれば、1種もしくは2種以上配合することができる。
成分(B)のHLBを3以上とすることによって、塗布後のみずみずしさ、安定性が優れる。この観点からは、成分(B)のHLBは、3.5以上が更に好ましい。また、成分(B)のHLBを12未満とすることによって、塗布後の肌なじみやはり感、安定性が顕著に改善する。この観点からは、成分(B)のHLBを11.8以下とすることが好ましく、11.5以下とすることが更に好ましい。また、成分(B)のHLBが12以上である場合、成分(C)を安定配合させるのが困難であり、安定性を損ねることがあり好ましくない。
The HLB of the component (B) is 3 or more and less than 12, and one or two or more can be blended within this range.
By setting the HLB of the component (B) to 3 or more, freshness and stability are excellent only after coating. From this viewpoint, the HLB of the component (B) is more preferably 3.5 or more. In addition, by adjusting the HLB of the component (B) to less than 12, the skin feel after application and the feeling and stability are remarkably improved. From this viewpoint, the HLB of the component (B) is preferably 11.8 or less, and more preferably 11.5 or less. Moreover, when HLB of a component (B) is 12 or more, it is difficult to mix | blend a component (C) stably, and stability may be impaired, and it is unpreferable.

成分(B)は、炭素数12〜24の炭化水素基もしくは水酸基含有炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤である。塗布後の肌へのなじみ、安定性をより良好にするためには、炭素数は16〜24がさらに好ましい。炭化水素基もしくは水酸基含有炭化水素基は、直鎖、分岐鎖、不飽和でも何れでもよい。このような炭化水素基もしくは水酸基含有炭化水素基としては、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、セチル基、イソパルミチル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、オクチルドデシル基、ベヘニル基、ヒドロキシステアリル基やこれらの混合アルキル基が挙げられる。   Component (B) is a nonionic surfactant having a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group. In order to improve the familiarity and stability to the skin after application, the carbon number is more preferably 16 to 24. The hydrocarbon group or the hydroxyl group-containing hydrocarbon group may be linear, branched or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups or hydroxyl group-containing hydrocarbon groups include lauryl group, tridecyl group, myristyl group, palmityl group, cetyl group, isopalmityl group, stearyl group, isostearyl group, oleyl group, octyldodecyl group, behenyl group, A hydroxy stearyl group and these mixed alkyl groups are mentioned.

また、成分(B)の親水基としては、POE、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビタンなどが例示できるが、グリセリン、ソルビトール、ソルビタン骨格を有するPOE型ノニオンが、塗布後の肌へのなじみ、みずみずしさや安定性を良好にするためには好ましい。すなわち、モノイソステアリン酸POEグリセリル、トリイソステアリン酸POEグリセリルなどのPOEグリセリン脂肪酸エステル、トリイソステアリン酸POEグリセリルなどのPOEグリセリン脂肪酸エステル、POEオレイン酸ソルビタン、POEステアリン酸ソルビタンなどのPOEソルビタン脂肪酸エステル、テトラオレイン酸POEソルビトール、テトライソステアリン酸POEソルビトールなどのPOEソルビトール脂肪酸エステルが好ましい。さらに好ましくは、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEソルビトール脂肪酸エステルである。具体的には、POEグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノステアリン酸POE(5モル)グリセリン(HLB10.2)、モノイソステアリン酸POE(8モル)グリセリル(HLB11.9)、トリイソステアリン酸POE(20モル)グリセリル(HLB10.4)、POEソルビトール脂肪酸エステルとして、テトラオレイン酸POE(30)ソルビトール(HLB11.2)、テトライソステアリン酸POE(30)ソルビトール(HLB11.1)などが例示できる。   In addition, examples of the hydrophilic group of component (B) include POE, glycerin, polyglycerin, sorbitan, etc., but POE type nonion having glycerin, sorbitol, sorbitan skeleton is familiar to skin after application, freshness and stability. It is preferable for improving the property. That is, POE glyceryl fatty acid ester such as POE glyceryl monoisostearate and POE glyceryl triisostearate, POE glycerin fatty acid ester such as POE glyceryl triisostearate, POE sorbitan fatty acid ester such as sorbitan POE oleate and sorbitan POE stearate, tetraolein POE sorbitol fatty acid esters such as acid POE sorbitol and tetraisostearic acid POE sorbitol are preferred. More preferred are POE glycerin fatty acid ester and POE sorbitol fatty acid ester. Specifically, as POE glycerin fatty acid ester, monostearic acid POE (5 mol) glycerin (HLB10.2), monoisostearic acid POE (8 mol) glyceryl (HLB11.9), triisostearic acid POE (20 mol) Examples of glyceryl (HLB10.4) and POE sorbitol fatty acid ester include tetraoleic acid POE (30) sorbitol (HLB11.2), tetraisostearic acid POE (30) sorbitol (HLB11.1), and the like.

さらに、塗布後の肌なじみ、および、安定性を良好にするためには、これらPOE型ノニオンに加え、モノグリセリン脂肪酸エステル型ノニオン、ポリグリセリン脂肪酸エステル型ノニオン、もしくは、ソルビタン脂肪酸エステル型ノニオンを併用することが好ましい。   In addition to these POE type nonions, monoglycerin fatty acid ester type nonion, polyglycerin fatty acid ester type nonion, or sorbitan fatty acid ester type nonion is used in combination with these POE type nonions in order to improve skin familiarity and stability after application. It is preferable to do.

モノグリセリン脂肪酸エステル型ノニオンとしては、モノオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、自己乳化型モノステアリン酸グリセリンなどが例示できる。ポリグリセリン脂肪酸エステル型ノニオンとしては、イソステアリン酸ポリグリセリン、オレイン酸ポリグリセリン、ステアリン酸ポリグリセリンなどが例示できる。ソルビタン脂肪酸エステル型ノニオンとしては、モノオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタンなどが例示できる。 Examples of the monoglycerin fatty acid ester type nonion include glyceryl monooleate, glyceryl monostearate, and glyceryl monostearate. Examples of the polyglycerin fatty acid ester type nonion include polyglyceryl isostearate, polyglycerin oleate, and polyglycerin stearate. Examples of sorbitan fatty acid ester type nonions include sorbitan monooleate, sorbitan monolaurate, sorbitan monostearate, sorbitan monoisostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, and the like.

これらのうち、好ましくは、モノイソステアリン酸ジグリセリン(HLB6.8)、ジイソステアリン酸ジグリセリン(HLB3.7)、モノイソステアリン酸テトラグリセリン(HLB10.2)、モノオレイン酸ジグリセリン(HLB6.9)、モノステアリン酸ジグリセリン(HLB6.8)、モノラウリン酸ソルビタン(HLB8.4)、モノステアリン酸ソルビタン(HLB6.8)、モノオレイン酸ソルビタン(HLB6.8)、セスキオレイン酸ソルビタン(HLB5.0)などが例示できる。 Of these, preferably, diglycerol monoisostearate (HLB6.8), diglycerol diisostearate (HLB3.7), tetraglycerol monoisostearate (HLB10.2), diglycerol monooleate (HLB6.9), Diglyceryl monostearate (HLB6.8), sorbitan monolaurate (HLB8.4), sorbitan monostearate (HLB6.8), sorbitan monooleate (HLB6.8), sorbitan sesquioleate (HLB5.0), etc. Can be illustrated.

本発明の化粧料には、成分(B)が0.01〜10質量%含有される。成分(B)が0.01質量%より少ないと、求める安定性が得られず好ましくない。この観点からは、成分(B)は0.1質量%以上であることが更に好ましい。また、成分(B)が10質量%を越えると、塗布後の肌なじみやはり感が十分ではなく好ましくない。この観点からは、成分(B)は7.5質量%以下が更に好ましい。   The cosmetic of the present invention contains 0.01 to 10% by mass of the component (B). When the component (B) is less than 0.01% by mass, the desired stability cannot be obtained, which is not preferable. From this viewpoint, the component (B) is more preferably 0.1% by mass or more. On the other hand, when the component (B) exceeds 10% by mass, the familiarity with the skin after application is not sufficient, which is not preferable. From this viewpoint, the component (B) is more preferably 7.5% by mass or less.

(成分(C):エステル油と炭化水素油との少なくとも一方) 本発明の化粧料は、成分(C)として、エステル油と炭化水素油との一方または双方を含有する。 (Component (C): At least one of ester oil and hydrocarbon oil) The cosmetic of the present invention contains one or both of ester oil and hydrocarbon oil as component (C).

エステル油としては、エステル基を有する油剤であり、高級脂肪酸とグリセリンとのトリグリセリド、動植物油脂、さらには、脂肪酸と一価以上アルコールのエステルが例示できる。 The ester oil is an oil agent having an ester group, and examples include triglycerides of higher fatty acids and glycerin, animal and vegetable oils and fats, and esters of fatty acids and monohydric or higher alcohols.

トリグリセリドとしては、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、2−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、エイコサン酸、べへン酸、テトラコサン酸、ミリストレン酸、パルミトレン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、ヒドロキシステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、硬化パーム核油脂肪酸、パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、豚脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸などの脂肪酸炭素数6以上の高級脂肪酸のトリグリセリドが例示できる。 The triglycerides include caproic acid, caprylic acid, capric acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, isopalmitic acid, stearic acid, isostearic acid, eicosanoic acid, behen. Acid, tetracosanoic acid, myristolenic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, erucic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, hydroxystearic acid, palm oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, hardened palm kernel oil fatty acid, palm oil Examples include fatty acid, beef tallow fatty acid, hardened beef tallow fatty acid, lard beef tallow fatty acid, castor oil fatty acid, hardened castor oil fatty acid and higher fatty acid triglycerides having 6 or more carbon atoms.

動植物油脂としては、オリーブ油、ヒマワリ油、パーム油、パーム核油、サフラワー油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヤシ油、ツバキ油、カカオ脂、シア脂などが例示できる。 Examples of animal and plant oils include olive oil, sunflower oil, palm oil, palm kernel oil, safflower oil, castor oil, hardened castor oil, coconut oil, camellia oil, cocoa butter, and shea fat.

脂肪酸と一価以上アルコールのエステルとしては、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、2−エチルヘキサン酸セチル、2−エチルヘキサン酸イソセチル、2−エチルへキサン酸ステアリル、2−エチルへキサン酸イソステアリル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸2−ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ピバリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸2−エチルヘキシル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、エルカ酸オクチルドデシル、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、リンゴ酸ジイソステアリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパンアジピン酸ジデシル、アジピン酸ジデシル、(アジピン酸・2−エチルへキサン酸・ステアリン酸)グリセリルオリゴエステル、イソステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸硬化ヒマシ油、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸バチル、イソステアリン酸フィトステリル、オキシステアリン酸オクチル、オレイン酸ジヒドロコレステリル、オレイン酸フィトステリル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ジヤシ油脂肪酸ペンタエリスリット、ステアリン酸硬化ヒマシ油、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、モノヒドロキシステアリン酸硬化ヒマシ油、ラノリン脂肪酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ステアリン酸コレステリル、ラノリン脂肪酸コレステリル、リシノレイン酸セチル、コハク酸ジオクチル、乳酸セチル、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジノナン酸プロピレングリコール、ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール、ジステアリン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコールなどが例示できる。また、ミツロウ、モクロウ、カルナバロウ、ラノリン、キャンデリラロウ、ホホバ油などロウも使用できる。これらを1種もしくは2種以上用いることができる。 Examples of esters of fatty acids and monohydric or higher alcohols include ethyl oleate, ethyl linoleate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl isostearate, lanolin fatty acid isopropyl, cetyl 2-ethylhexanoate, isocetyl 2-ethylhexanoate, 2 -Stearyl ethylhexanoate, isostearyl 2-ethylhexanoate, cetyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-hexyldecyl isostearate, isostearyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, myristyl myristate, myristine Cetyl acid, octyldodecyl myristate, isostearyl myristate, isocetyl myristate, hexyl laurate, decyl oleate, octyl oleate Decyl, isostearyl pivalate, isopropyl isostearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl isononanoate, isodecyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, octyldodecyl erucate, neopentyl glycol didecanoate, pentaerythrityl tetraethylhexanoate, diacid malate Isostearyl, trimethylolpropane triethylhexanoate, didecyl adipate, didecyl adipate, (adipic acid, 2-ethylhexanoic acid, stearic acid) glyceryl oligoester, glyceryl isostearate, isostearic acid hydrogenated castor oil, cholesteryl isostearate, isostearic acid Acid butyl, phytosteryl isostearate, octyl oxystearate, dihydrocholesteryl oleate, Phytosteryl inoate, dipentaerythritol fatty acid ester, coconut oil fatty acid pentaerythritol, stearic acid hydrogenated castor oil, soft lanolin fatty acid cholesteryl, hydroxy stearate cholesteryl, hexaoxystearic acid dipentaerythritol, monohydroxy stearic acid hydrogenated castor oil Lanolin fatty acid isostearyl, lanolin fatty acid isopropyl, lanolin fatty acid octyldodecyl, cholesteryl stearate, lanolin fatty acid cholesteryl, cetyl ricinoleate, dioctyl succinate, cetyl lactate, propylene glycol dicaprylate, propylene glycol dicaprate, propylene glycol dinonanoate, dinoate (Capryl / Capric acid) propylene glycol, propylene glycol distearate, diisostearate Examples thereof include propylene glycol phosphate and propylene glycol dioleate. In addition, waxes such as beeswax, mole, carnauba wax, lanolin, candelilla wax, jojoba oil can be used. One or more of these can be used.

エステル油としては、好ましくは、炭素数6以上の高級脂肪酸のトリグリセリド、動植物油脂、2−エチルヘキサン酸セチル、2−エチルヘキサン酸イソセチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸2−エチルヘキシル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、ミツロウ、モクロウなどロウである。 The ester oil is preferably a triglyceride of a higher fatty acid having 6 or more carbon atoms, animal and vegetable oils, cetyl 2-ethylhexanoate, isocetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, isopropyl isostearate, isostearic acid. Examples include waxes such as 2-hexyldecyl acid, octyldodecyl myristate, isopropyl myristate, isostearyl myristate, isocetyl myristate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl isononanoate, isodecyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, beeswax, and mole.

炭化水素油としては、流動パラフィン、ポリブテン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン、スクワラン、スクワレン、プリスタン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、流動イソパラフィン、テトラデセン、イソヘキサデカン、イソドデカン、α―オレフィンオリゴマー、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、パラフィン、ポリエチレン、セレシン等を挙げることができる。好ましくは、流動パラフィン、水添ポリイソブテン、スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックスである。これらを1種もしくは2種以上、用いることができる。   Hydrocarbon oils include liquid paraffin, polybutene, hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polydecene, squalane, squalene, pristane, light isoparaffin, light liquid isoparaffin, heavy liquid isoparaffin, liquid isoparaffin, tetradecene, isohexadecane, isododecane, α-olefin. Examples include oligomers, petrolatum, microcrystalline wax, paraffin, polyethylene, and ceresin. Preferred are liquid paraffin, hydrogenated polyisobutene, squalane, petroleum jelly and microcrystalline wax. One or more of these can be used.

本発明の化粧料には、成分(C)が1〜50質量%含有される。ただし、成分(C)の量は、エステル油の量と炭化水素油の量との合計値である。   The cosmetic of the present invention contains 1 to 50% by mass of the component (C). However, the amount of component (C) is the total value of the amount of ester oil and the amount of hydrocarbon oil.

成分(C)の量が1質量%より少ないと、求めるはり感が得られず好ましくない。この観点からは、成分(C)の量は、2.5質量%以上であることが好ましく、5.0重量%以上であることが更に好ましい。また、成分(C)の量が50質量%を超えると、塗布後のみずみずしさや安定性が十分ではないため好ましくない。この観点からは、成分(C)の量は、45質量%以下が好ましく、30質量%以下が更に好ましい。   When the amount of the component (C) is less than 1% by mass, the desired feeling of cruising cannot be obtained, which is not preferable. From this viewpoint, the amount of the component (C) is preferably 2.5% by mass or more, and more preferably 5.0% by weight or more. On the other hand, when the amount of the component (C) exceeds 50% by mass, freshness and stability are not sufficient only after coating, which is not preferable. From this viewpoint, the amount of the component (C) is preferably 45% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.

さらに、成分(C)において、エステル油と炭化水素油とを併用することが好ましい。この場合、エステル油と炭化水素油との合計量を100重量部としたときに、炭化水素油の量を10質量部以上とすることが好ましく、20質量%以上とすることが更に好ましく、これによって化粧料の安定性がいっそう向上する。また、この場合、この炭化水素油の量は、90質量部以下が好ましく、80質量部以下が更に好ましい。   Furthermore, in component (C), it is preferable to use ester oil and hydrocarbon oil in combination. In this case, when the total amount of ester oil and hydrocarbon oil is 100 parts by weight, the amount of hydrocarbon oil is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 20% by mass or more. As a result, the stability of cosmetics is further improved. In this case, the amount of the hydrocarbon oil is preferably 90 parts by mass or less, and more preferably 80 parts by mass or less.

本発明の化粧料の形態は、乳液、クリームなど何れの形態をとり得る。更に詳細には、保湿化粧料、クレンジング化粧料、ヘアケア化粧料などである。   The form of the cosmetic of the present invention can take any form such as emulsion or cream. More specifically, moisturizing cosmetics, cleansing cosmetics, hair care cosmetics and the like.

本発明の化粧料おいてはさらに必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧品、医薬品などに一般的に用いられている各種成分を添加できる。こうした成分としては、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール、ビタミンCおよびその誘導体やビタミンEおよびその誘導体などのビタミン類、オクチルシンナメート、4−tert−ブチル−4´−メトキシジベンゾイルメタンなどの紫外線吸収剤、キサンタンガム、ヒドロキシプロピルエチルセルロースなどの水溶性高分子、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールなどの酸化防止剤、アルキルエーテル硫酸塩、アミノ酸系などのアニオン界面活性剤、アルキルトリメチルアンモニウム塩などのカチオン界面活性剤、アルキルベタインなどの両性界面活性剤、アルブチン、アスコルビン酸誘導体などの美白剤、(B)成分以外のノニオン界面活性剤、エデト酸四ナトリウム、エチドロン酸などの金属イオン封鎖剤、エタノール、増粘剤、パラベン類、フェノキシエタノールなどの防腐剤、色素、顔料、香料などが例示できる。   In the cosmetic of the present invention, various components that are generally used in cosmetics, pharmaceuticals, and the like can be added as necessary without departing from the effects of the present invention. Examples of such components include polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol and dipropylene glycol, vitamins such as vitamin C and derivatives thereof, vitamin E and derivatives thereof, octylcinnamate, 4-tert-butyl-4′- UV absorbers such as methoxydibenzoylmethane, water-soluble polymers such as xanthan gum and hydroxypropylethylcellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and butylhydroxyanisole, anionic surfactants such as alkyl ether sulfates and amino acids, alkyl Cationic surfactants such as trimethylammonium salts, amphoteric surfactants such as alkylbetaines, whitening agents such as arbutin and ascorbic acid derivatives, nonionic surfactants other than the component (B), tetrasodium edetate, Sequestering agents such as alendronic acid, ethanol, thickeners, parabens, preservatives such phenoxyethanol, dyes, pigments, perfumes, and others.

(化合物1: ポリオキシエチレン(28モル、x=7)ポリオキシプロピレン(8モル、y=2)ポリオキシブチレン(4モル、z=1)メチルグルコシド(a=4)エーテルの合成例) (Compound 1: Synthesis example of polyoxyethylene (28 mol, x = 7) polyoxypropylene (8 mol, y = 2) polyoxybutylene (4 mol, z = 1) methyl glucoside (a = 4) ether)

メチルグルコシド194g、トルエン200g、触媒として水酸化カリウム6.5gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ内の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら120℃にて、滴下装置によりエチレンオキシド1232gとプロピレンオキシド464gの混合物(EO72.6質量%)を滴下させ、2時間撹拌した。ひきつづき滴下装置によりブチレンオキシド288gを滴下させ、2時間撹拌した。その後オートクレーブより反応組成物をとりだし、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有するトルエンおよび水分を除去するために、減圧−0.095MPa(ゲージ圧)、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するためろ過を行い、化合物1を得た。なお、化合物1の水酸基価は、103.4(KOHmg/g)であることから、平均分子量は、2170であった。さらに、10質量%水溶液の曇点は、61℃であった。   194 g of methyl glucoside, 200 g of toluene, and 6.5 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into an autoclave, and the air in the autoclave was replaced with dry nitrogen. (EO72.6 mass%) was added dropwise and stirred for 2 hours. Subsequently, 288 g of butylene oxide was dropped by a dropping device and stirred for 2 hours. Thereafter, the reaction composition was taken out from the autoclave, neutralized with hydrochloric acid to pH 6 to 7, and treated at a reduced pressure of -0.095 MPa (gauge pressure) at 100 ° C. for 1 hour in order to remove the contained toluene and moisture. Further, filtration was performed to remove the salt produced after the treatment, and thus Compound 1 was obtained. In addition, since the hydroxyl value of the compound 1 was 103.4 (KOHmg / g), the average molecular weight was 2170. Furthermore, the cloud point of 10 mass% aqueous solution was 61 degreeC.

(化合物2〜5および比較物質6〜10)
合成例と同様に、成分(A)として化合物2〜5、成分(A’)として、比較物質6〜10の合成を行った。表1に、平均分子量と曇点を併せて示す。
(Compounds 2-5 and Comparative Substances 6-10)
In the same manner as in the synthesis examples, compounds 2 to 5 were synthesized as component (A), and comparative substances 6 to 10 were synthesized as component (A ′). Table 1 shows the average molecular weight and cloud point together.

Figure 0005906839
Figure 0005906839

(実施例1〜5および比較例1〜7)
成分(A)として本発明の化合物1〜5、成分(A’)として比較物質6〜12、成分(B)としてテトラオレイン酸POE(30モル)ソルビトール、ジイソステアリン酸ジグリセリン、成分(C)としてトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、オリーブ油、スクワランを選定し、表2の配合組成(重量%)にて乳液を調製して、官能評価を行った。
(Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 7)
Compounds 1 to 5 of the present invention as component (A), Comparative substances 6 to 12 as component (A ′), Tetraoleic acid POE (30 mol) sorbitol, Diisostearate diglycerin as Component (B), Component (C) Glyceryl tri-2-ethylhexanoate, olive oil, and squalane were selected, and emulsions were prepared with the blending composition (% by weight) shown in Table 2 for sensory evaluation.

<調製方法>
グリセリン、1,3−ブチレングリコール、クエン酸Na、クエン酸、フェノキシエタノール、グリチルリチン酸ジカリウム、キサンタンガムを70℃にて溶解し水相とする。(B)成分、(C)成分、ホホバ油、ビタミンEを溶解して油相とする。油相に水相を70℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、(A)成分、もしくは、(A’)成分を添加して乳液を得た。
<Preparation method>
Glycerin, 1,3-butylene glycol, Na citrate, citric acid, phenoxyethanol, dipotassium glycyrrhizinate and xanthan gum are dissolved at 70 ° C. to obtain an aqueous phase. (B) A component, (C) component, jojoba oil, and vitamin E are melt | dissolved and it is set as an oil phase. The aqueous phase was gradually added to the oil phase at 70 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, (A) component or (A ') component was added and the emulsion was obtained.

<官能評価>
10名の専門パネラーを用いて、「保湿効果の持続性」、「塗布後の肌なじみ」、「塗布後のはり感」、「塗布後のみずみずしさ」、「安定性」の評価を行った。評価方法は、上腕部を石鹸で洗浄した後に、乳液を塗布した。
<Sensory evaluation>
Using 10 expert panelists, we evaluated “sustainability of moisturizing effect”, “skin familiarity after application”, “feel after application”, “freshness after application”, and “stability”. . In the evaluation method, the upper arm was washed with soap and then the emulsion was applied.

<保湿効果の持続性>
塗布後120分後の保湿効果について、以下の基準にて評価した。◎、○を合格とした。
◎:10名中、9人名以上が、保湿効果ありと回答。
○:10名中、7〜8名が、保湿効果ありと回答。
△:10名中、5〜6名が、保湿効果ありと回答。
×:10名中、4名以下が、保湿効果ありと回答。
<Durability of moisturizing effect>
The moisture retention effect 120 minutes after application was evaluated according to the following criteria. ◎ and ○ were accepted.
A: Nine out of 10 people answered that there was a moisturizing effect.
○: 7 to 8 out of 10 responded that there was a moisturizing effect.
Δ: Among 10 persons, 5 to 6 persons answered that there was a moisturizing effect.
×: Among 10 people, 4 or less answered that there was a moisturizing effect.

<塗布後の肌なじみ>
塗布後120分後の肌なじみについて、以下の基準にて評価した。◎、○を合格とした。
◎:10名中、9人名以上が、肌なじみが良好と回答。
○:10名中、7〜8名が、肌なじみが良好と回答。
△:10名中、5〜6名が、肌なじみが良好と回答。
×:10名中、4名以下が、肌なじみが良好と回答。
<Family familiarity after application>
Skin conformity 120 minutes after application was evaluated according to the following criteria. ◎ and ○ were accepted.
A: Nine out of 10 people answered that skin familiarity was good.
A: 7 to 8 out of 10 responded that skin familiarity was good.
(Triangle | delta): 5-6 persons answered that skin familiarity was favorable in 10 persons.
X: Out of 10, 4 or less responded that skin familiarity was good.

<塗布後のはり感>
塗布後120分後のはり感について、以下の基準にて評価した。◎、○を合格とした。
◎:10名中、9人名以上が、厚みがあり、はり感が良好と回答。
○:10名中、7〜8名が、厚みがあり、はり感が良好と回答。
△:10名中、5〜6名が、厚みがあり、はり感が良好と回答。
×:10名中、4名以下が、厚みがあり、はり感が良好と回答。
<Feeling after application>
The feeling of stickiness 120 minutes after application was evaluated according to the following criteria. ◎ and ○ were accepted.
A: 9 out of 10 people answered that they were thick and had a good feeling of elasticity.
○: Among 10 people, 7 to 8 people answered that the thickness was thick and the feel of the beam was good.
Δ: Out of 10 persons, 5 to 6 persons answered that the thickness was thick and the feeling of elasticity was good.
X: Out of 10 people, 4 or less responded that they had a thickness and a good feeling of elasticity.

<塗布後のみずみずしさ>
塗布後120分後のみずみずしさについて、以下の基準にて評価した。◎、○を合格とした。
◎:10名中、9人名以上が、みずみずしさが良好と回答。
○:10名中、7〜8名が、みずみずしさが良好と回答。
△:10名中、5〜6名が、みずみずしさが良好と回答。
×:10名中、4名以下が、みずみずしさが良好と回答。
さらに、化粧料の熱安定性を以下の基準にて評価した。
<Freshness after application>
The freshness was evaluated 120 minutes after the application according to the following criteria. ◎ and ○ were accepted.
A: Nine out of 10 people answered that the freshness was good.
A: 7 to 8 out of 10 responded that the freshness was good.
Δ: 5 to 6 out of 10 responded that the freshness was good.
X: Out of 10, 4 or less responded that the freshness was good.
Furthermore, the thermal stability of cosmetics was evaluated according to the following criteria.

<熱安定性>
40℃で3ヶ月保存したときの外観を、以下の基準にて目視にて評価した。○を合格とした。
○:変化なし
×:わずかに底部に離水がある。
××:油相と水相が分離している。
表2、表3に評価結果も合わせて示す。
<Thermal stability>
The appearance when stored at 40 ° C. for 3 months was visually evaluated according to the following criteria. ○ was accepted.
○: No change ×: There is water separation slightly at the bottom.
XX: The oil phase and the aqueous phase are separated.
Tables 2 and 3 also show the evaluation results.

Figure 0005906839
Figure 0005906839

Figure 0005906839
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(実施例6〜12および比較例8〜12)
成分(A)として請求項1記載の化合物1および2、成分(B)として、請求項1記載のノニオン、成分(B’)として比較ノニオン、成分(C)として2−エチルヘキサン酸セチル、ワセリン、水添ポリイソブテンを選定し、表3の配合組成(重量%)にて乳液を調製し、官能評価を行った。
(Examples 6-12 and Comparative Examples 8-12)
Compound 1 and 2 according to claim 1 as component (A), nonion according to claim 1 as component (B), comparative nonion as component (B ′), cetyl 2-ethylhexanoate, petrolatum as component (C) Then, hydrogenated polyisobutene was selected, an emulsion was prepared with the composition (weight%) shown in Table 3, and sensory evaluation was performed.

<調製方法>
ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エタノール、カルボキシビニルポリマー、水酸化カリウム、クエン酸、アラントイン、水を70℃にて溶解し水相とする。成分(B)もしくは成分(B’)溶解して油相とする。水相に油相を70℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、成分(A)を添加して乳液を得た。
表4、表5に評価結果も合わせて示す。
<Preparation method>
Dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethanol, carboxyvinyl polymer, potassium hydroxide, citric acid, allantoin, and water are dissolved at 70 ° C. to obtain an aqueous phase. Component (B) or component (B ′) is dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 70 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, the component (A) was added and the emulsion was obtained.
Tables 4 and 5 also show the evaluation results.

Figure 0005906839
Figure 0005906839

Figure 0005906839
Figure 0005906839

表4、5より、本発明の化粧料は、「保湿効果の持続性」、「塗布後の肌なじみ」、「塗布後のはり感」、「塗布後のみずみずしさ」、「安定性」について、比較例と比べて、何れも良好な結果となった。   From Tables 4 and 5, the cosmetics of the present invention are about “sustainability of moisturizing effect”, “familiar skin after application”, “feel after application”, “freshness after application”, and “stability”. In comparison with the comparative example, the results were all good.

以下、本発明の化粧料の参考処方を例示する。何れの処方例も「保湿効果の持続性」、「塗布後の肌なじみ」、「塗布後のはり感」、「塗布後のみずみずしさ」、「安定性」が良好であった。   Hereafter, the reference prescription of the cosmetics of this invention is illustrated. All of the formulation examples were good in “sustainability of moisturizing effect”, “familiarity after application”, “feel after application”, “freshness after application”, and “stability”.

<処方例1 エモリエントクリーム>
成分(C)全量を100重量部としたときの炭化水素油の重量部:
71.4重量部
(A)化合物1 3.0質量%
(B)モノステアリン酸グリセリン(HLB4.1) 1.0質量%
(C)ミネラルオイル 10.0質量%
(C)ミツロウ 1.0質量%
(C)トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル 3.0質量%
セチルアルコール 6.0質量%
ステアリルアルコール 4.0質量%
モノステアリン酸POE(75モル) 0.5質量%
モノステアリン酸POE(20モル)ソルビタン 1.0質量%
1,2−へキシレングリコール 1.0質量%
1,3−ブチレングリコール 2.0質量%
グリセリン 0.5質量%
クエン酸Na 0.3質量%
クエン酸 0.1質量%
エタノール 3.0質量%
メチルパラベン 0.1質量%
フェノキシエタノール 0.2質量%
アルブチン 0.01質量%
ビタミンEアセテート 0.01質量%
香料 適量
水 残量
<Prescription Example 1 Emollient Cream>
Part by weight of hydrocarbon oil when the total amount of component (C) is 100 parts by weight:
71.4 parts by weight (A) Compound 1 3.0% by mass
(B) Glycerol monostearate (HLB4.1) 1.0 mass%
(C) Mineral oil 10.0% by mass
(C) Beeswax 1.0 mass%
(C) Tri (capryl / capric acid) glyceryl 3.0 mass%
Cetyl alcohol 6.0% by mass
Stearyl alcohol 4.0% by mass
Monostearic acid POE (75 mol) 0.5% by mass
Monostearic acid POE (20 mol) sorbitan 1.0% by mass
1,2-hexylene glycol 1.0% by mass
1,3-butylene glycol 2.0% by mass
Glycerin 0.5% by mass
Na citrate 0.3% by mass
Citric acid 0.1% by mass
Ethanol 3.0% by mass
Methylparaben 0.1% by mass
Phenoxyethanol 0.2% by mass
Arbutin 0.01% by mass
Vitamin E acetate 0.01% by mass
Perfume Appropriate amount of water Remaining amount

(調製方法) 1,2-へキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、クエン酸Na、クエン酸、メチルパラベン、フェノキシエタノール、アルブチンを70℃にて溶解し水相とする。成分(B)、成分(C)、セチルアルコール、ステアリルアルコール、モノステアリン酸POE(75モル)、モノステアリン酸POE(20モル)ソルビタン、ビタミンEアセテートを溶解して油相とする。水相に油相を70℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、成分(A)、エタノール、香料を添加してエモリエントクリームを得た。 (Preparation method) 1,2-hexylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, Na citrate, citric acid, methyl paraben, phenoxyethanol, and arbutin are dissolved at 70 ° C. to obtain an aqueous phase. Component (B), component (C), cetyl alcohol, stearyl alcohol, monostearic acid POE (75 mol), monostearic acid POE (20 mol) sorbitan, and vitamin E acetate are dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 70 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, the component (A), ethanol, and the fragrance | flavor were added and the emollient cream was obtained.

<処方例2 美白乳液>
成分(C)全量を100重量部としたときの炭化水素油の重量部:
40.0重量部
(A)化合物3 5.0質量%
(B)モノステアリン酸グリセリン(HLB4.1) 0.7質量%
(B)モノステアリン酸POE(5モル)グリセリン(HLB10.2)
1.5質量%
(C)パルミチン酸エチルヘキシル 1.5質量%
(C)スクワラン 1.0質量%
ジメチコン 4.0質量%
1,2−プロピレングリコール 2.0質量%
1,3−ブチレングリコール 3.0質量%
ポリエチレングリコール#1500 1.0質量%
ベタイン 0.5質量%
クエン酸Na 0.3質量%
クエン酸 0.1質量%
フェノキシエタノール 0.2質量%
ヒドロキシプロピルセルロース 0.1質量%
アスコルビン酸グルコシド 0.5質量%
ビタミンE 0.01質量%
香料 適量
水 残量
<Prescription Example 2 Whitening Emulsion>
Part by weight of hydrocarbon oil when the total amount of component (C) is 100 parts by weight:
40.0 parts by weight (A) Compound 3 5.0% by mass
(B) Glycerol monostearate (HLB4.1) 0.7% by mass
(B) Monostearic acid POE (5 mol) Glycerin (HLB10.2)
1.5% by mass
(C) Ethylhexyl palmitate 1.5% by mass
(C) Squalane 1.0% by mass
Dimethicone 4.0% by mass
1,2-propylene glycol 2.0% by mass
1,3-butylene glycol 3.0% by mass
Polyethylene glycol # 1500 1.0% by mass
Betaine 0.5% by mass
Na citrate 0.3% by mass
Citric acid 0.1% by mass
Phenoxyethanol 0.2% by mass
Hydroxypropyl cellulose 0.1% by mass
Ascorbic acid glucoside 0.5% by mass
Vitamin E 0.01% by mass
Perfume appropriate amount water remaining

(調製方法) 1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール#1500、ベタイン、クエン酸Na、クエン酸、フェノキシエタノール、ヒドロキシプロピルセルロース、アスコルビン酸グルコシドを70℃にて溶解し水相とする。成分(B)、成分(C)、ジメチコン、ビタミンEを溶解して油相とする。水相に油相を70℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、成分(A)、エタノール、香料を添加して美白乳液を得た。 (Preparation method) 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol # 1500, betaine, sodium citrate, citric acid, phenoxyethanol, hydroxypropylcellulose, and ascorbic acid glucoside are dissolved at 70 ° C. in an aqueous phase. And Component (B), component (C), dimethicone and vitamin E are dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 70 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, the component (A), ethanol, and the fragrance | flavor were added and the whitening emulsion was obtained.

<処方例3 ヘアクリーム>
成分(C)全量を100重量部としたときの炭化水素油の重量部:
40.0重量部
(A)化合物3 0.5質量%
(B)モノステアリン酸グリセリン(HLB4.1) 2.5質量%
(B)モノステアリン酸ソルビタン(HLB6.8) 3.0質量%
(B)テトラオレイン酸POE(30モル)ソルビトール(HLB11.2)
0.5質量%
(C)流動パラフィン 35.0質量%
(C)ワセリン 8.0質量%
(C)ミツロウ 1.0質量%
ジメチコン 2.0質量%
モノステアリン酸POE(75モル) 0.5質量%
1,3−ブチレングリコール 1.0質量%
ポリエチレングリコール#1500 1.0質量%
ビタミンE 0.01質量%
メチルパラベン 0.1質量%
香料 適量
水 残量
<Prescription Example 3 Hair Cream>
Part by weight of hydrocarbon oil when the total amount of component (C) is 100 parts by weight:
40.0 parts by weight (A) Compound 3 0.5% by mass
(B) Glycerin monostearate (HLB4.1) 2.5% by mass
(B) Sorbitan monostearate (HLB6.8) 3.0 mass%
(B) Tetraoleic acid POE (30 mol) sorbitol (HLB11.2)
0.5% by mass
(C) Liquid paraffin 35.0% by mass
(C) Petrolatum 8.0% by mass
(C) Beeswax 1.0 mass%
Dimethicone 2.0% by mass
Monostearic acid POE (75 mol) 0.5% by mass
1,3-butylene glycol 1.0% by mass
Polyethylene glycol # 1500 1.0% by mass
Vitamin E 0.01% by mass
Methylparaben 0.1% by mass
Perfume Appropriate amount of water Remaining amount

(調製方法) 1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール#1500、メチルパラベンを80℃にて溶解し水相とする。成分(B)、成分(C)、ジメチコン、ビタミンEを溶解して油相とする。水相に油相を80℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、成分(A)、香料を添加してヘアクリームを得た。 (Preparation method) 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol # 1500, and methylparaben are dissolved at 80 ° C. to obtain an aqueous phase. Component (B), component (C), dimethicone and vitamin E are dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 80 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, the component (A) and the fragrance | flavor were added and the hair cream was obtained.

<処方例4 エモリエントクリーム>
成分(C)全量を100重量部としたときの炭化水素油の重量部:
20.0重量部
(A)化合物4 1.0質量%
(B)モノステアリン酸グリセリン(HLB4.1) 1.0質量%
(C)パルミチン酸セチル 8.0質量%
(C)水添ポリイソブテン 2.0質量%
ステアリン酸 8.0質量%
ステアリルアルコール 4.0質量%
プロピレングリコール 2.0質量%
フェノキシエタノール 0.2質量%
水酸化カリウム 0.4質量%
ビタミンE 0.05質量%
香料 適量
水 残量
<Formulation Example 4 Emollient Cream>
Part by weight of hydrocarbon oil when the total amount of component (C) is 100 parts by weight:
20.0 parts by weight (A) Compound 4 1.0% by mass
(B) Glycerol monostearate (HLB4.1) 1.0 mass%
(C) Cetyl palmitate 8.0% by mass
(C) Hydrogenated polyisobutene 2.0% by mass
Stearic acid 8.0% by mass
Stearyl alcohol 4.0% by mass
Propylene glycol 2.0% by mass
Phenoxyethanol 0.2% by mass
Potassium hydroxide 0.4% by mass
Vitamin E 0.05% by mass
Perfume Appropriate amount of water Remaining amount

(調製方法) プロピレングリコール、水酸化カリウムを70℃にて溶解し水相とする。成分(B)、成分(C)、ステアリン酸、ステアリルアルコール、フェノキシエタノール、ビタミンE、香料を溶解して油相とする。水相に油相を70℃にて徐々に添加した。その後、40℃まで冷却後、成分(A)を添加してエモリエントクリームを得た。 (Preparation method) Propylene glycol and potassium hydroxide are dissolved at 70 ° C. to obtain an aqueous phase. Ingredient (B), ingredient (C), stearic acid, stearyl alcohol, phenoxyethanol, vitamin E and perfume are dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 70 ° C. Then, after cooling to 40 degreeC, the component (A) was added and the emollient cream was obtained.

<処方例5 乳液>
成分(C)全量を100重量部としたときの炭化水素油の重量部:
11.8重量部
(A)化合物5 3.0質量%
(B)モノオレイン酸グリセリン(HLB4.1) 1.5質量%
(C)2−エチルヘキサン酸セチル 3.5質量%
(C)スクワラン 1.5質量%
モノステアリン酸POE(20モル)ソルビタン 1.0質量%
ジメチルポリシロキサン 4.0質量%
ベヘニルアルコール 0.5質量%
ラウロイルグルタミン酸Na 0.15質量%
ベタイン 0.5質量%
ジプロピレングリコール 10.0質量%
グリセリン 5.0質量%
ブチルパラベン 0.05質量%
メチルパラベン 0.10質量%
アラントイン 0.05質量%
キサンタンガム 0.3質量%
カルボマー 1.0質量%
ビタミンE 0.05質量%
L−アルギニン 0.1質量%
水 残量
<Formulation Example 5 Latex>
Part by weight of hydrocarbon oil when the total amount of component (C) is 100 parts by weight:
11.8 parts by weight (A) Compound 5 3.0% by mass
(B) Glycerol monooleate (HLB4.1) 1.5% by mass
(C) Cetyl 2-ethylhexanoate 3.5% by mass
(C) Squalane 1.5% by mass
Monostearic acid POE (20 mol) sorbitan 1.0% by mass
Dimethylpolysiloxane 4.0% by mass
Behenyl alcohol 0.5% by mass
Lauroylglutamate Na 0.15% by mass
Betaine 0.5% by mass
Dipropylene glycol 10.0% by mass
Glycerin 5.0% by mass
Butylparaben 0.05% by mass
Methylparaben 0.10% by mass
Allantoin 0.05% by mass
Xanthan gum 0.3% by mass
Carbomer 1.0% by mass
Vitamin E 0.05% by mass
L-arginine 0.1% by mass
Water remaining

(調製方法) ラウロイルグルタミン酸Na、ベタイン、ジプロピレングリコール、グリセリン、メチルパラベン、アラントイン、キサンタンガム、カルボマーを70℃にて溶解し水相とする。成分(B)、成分(C)、モノステアリン酸POE(20モル)ソルビタン、ジメチルポリシロキサン、ベヘニルアルコール、ブチルパラベン、ビタミンEを溶解して油相とする。油相を水相に70℃にて徐々に添加した。その後、L−アルギニンを添加して、40℃まで冷却後、成分(A)を添加して乳液を得た。 (Preparation method) Lauroyl glutamate Na, betaine, dipropylene glycol, glycerin, methyl paraben, allantoin, xanthan gum and carbomer are dissolved at 70 ° C. to obtain an aqueous phase. Component (B), component (C), monostearic acid POE (20 mol) sorbitan, dimethylpolysiloxane, behenyl alcohol, butylparaben and vitamin E are dissolved to form an oil phase. The oil phase was gradually added to the aqueous phase at 70 ° C. Then, L-arginine was added, and after cooling to 40 degreeC, the component (A) was added and the emulsion was obtained.

Claims (1)

下記の成分(A)0.01〜30質量%、成分(B)0.01〜10質量%、および成分(C)1〜50質量%含有することを特徴とする化粧料。
(A) 下記の式(I)で示される平均分子量1800以上、4000以下のアルキレンオキシド誘導体。

G−{O(EO)x(PO)y−(BO)z−H} (I)

(式(I)中、Gは、炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基であり、EOはオキシエチレン基であり、POはオキシプロピレン基であり、xおよびyは、それぞれ、前記オキシエチレン基EOおよび前記オキシプロピレン基POの付加モル数であり、5≦x≦20、1≦y≦10を満足し、前記オキシエチレン基EOと前記オキシプロピレン基POとの合計質量に対する前記オキシエチレン基EOの質量比が55〜90質量%であり、前記オキシエチレン基EOと前記オキシプロピレン基POとはランダム状に付加しており、BOはオキシブチレン基であり、zは前記オキシブチレン基BOの平均付加モル数であり、1≦z≦2である)
(B) HLBが3以上、12未満であって、炭素数12〜24の炭化水素基または炭素数12〜24の水酸基含有炭化水素基を有する非イオン性界面活性剤
(C) エステル油と炭化水素油との少なくとも一方
A cosmetic comprising the following component (A) 0.01 to 30% by mass, component (B) 0.01 to 10% by mass, and component (C) 1 to 50% by mass.
(A) An alkylene oxide derivative having an average molecular weight of 1800 or more and 4000 or less represented by the following formula (I).

G- {O (EO) x (PO) y- (BO) z-H} 4 (I)

(In the formula (I), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, x and y is the added mole number of the oxyethylene group EO and the oxypropylene group PO, respectively, satisfying 5 ≦ x ≦ 20 and 1 ≦ y ≦ 10, and the oxyethylene group EO, the oxypropylene group PO, The mass ratio of the oxyethylene group EO to the total mass of is 55 to 90% by mass, the oxyethylene group EO and the oxypropylene group PO are randomly added, and BO is an oxybutylene group, z is the average number of added moles of the oxybutylene group BO, and 1 ≦ z ≦ 2.
(B) A nonionic surfactant having an HLB of 3 or more and less than 12 and having a hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group having 12 to 24 carbon atoms (C) ester oil and carbonization At least one with hydrogen oil
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