JP6331387B2 - Skin cosmetics - Google Patents

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本発明は、きしみやべたつきを感じ難く優れた使用感を有し、保湿効果に優れ、肌を滑らかに保ち、肌に適度なはりを与え、化粧ノリが良好な皮膚化粧料に関する。   The present invention relates to a skin cosmetic that has an excellent feeling of use that makes it difficult to feel squeaks and stickiness, has an excellent moisturizing effect, keeps the skin smooth, gives an appropriate amount of elasticity to the skin, and has a good makeup stickiness.

人の皮膚表面(肌)は、皮脂や汗等から構成された皮脂膜で覆われていて、肌の水分の蒸散が適度に抑制されている。肌の水分が不足すると肌荒れ等を生じやすく、しわの原因にもなりやすいので、皮膚の水分を適切な範囲に保つことは皮膚の健康の面から見て非常に大切なことである。しかし皮脂膜は洗顔や入浴時の洗浄により取り除かれてしまうので、肌の水分が失われやすくなる。そこで、洗顔後あるいは入浴後には、肌の水分を補うために、化粧水、乳液、クリーム、美容液等の保湿化粧料が使用されている。   The human skin surface (skin) is covered with a sebum film composed of sebum, sweat and the like, and the transpiration of moisture in the skin is moderately suppressed. Insufficient skin moisture can easily cause rough skin and cause wrinkles, so it is very important from the viewpoint of skin health to keep skin moisture within an appropriate range. However, since the sebum film is removed by washing the face and bathing, the moisture of the skin is easily lost. Therefore, moisturizing cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, and beauty essence are used after face washing or after bathing to supplement skin moisture.

一般的には、肌に潤いや柔軟性を付与し、乾燥や肌荒れを防ぐ目的で先ず化粧水を使用し、その後に乳液や美容液、クリーム等の油分が配合された化粧品を使用し、肌にエモリエント感を付与することで、水分の蒸散を防ぎ、乾燥や肌荒れから皮膚を守る方法が保湿スキンケアステップとなっている。すなわち、保湿化粧料のなかでも化粧水は、保湿スキンケアステップで最初に使用されるものであり、使用頻度が特に高いものである。
一方、近年では女性の社会進出などにより、いわゆる「時短美容」が注目され、スキンケアステップの簡略化が好まれる傾向にある。また、保湿化粧料のなかでも乳液やクリームは、油分によるべたつき、テカリが懸念されるので、化粧水やオイルフリージェルなどのオイルフリー化粧料でのスキンケア効果の向上が強く要望されている。
In general, firstly use lotion to moisturize and soften the skin and prevent dryness and rough skin, then use cosmetics containing oils such as milky lotion, beauty serum, cream, etc. A moisturizing skin care step is a method to protect the skin from dryness and rough skin by imparting an emollient feeling to the skin. That is, among the moisturizing cosmetics, the skin lotion is used first in the moisturizing skin care step and is particularly frequently used.
On the other hand, in recent years, due to the advancement of women into society, so-called “short-time beauty” has attracted attention, and there is a tendency that simplification of the skin care step is preferred. Also, among moisturizing cosmetics, since emulsions and creams are worried about stickiness and shine due to oil, there is a strong demand for improving skin care effects in oil-free cosmetics such as lotions and oil-free gels.

一般的なオイルフリー化粧料は、主に水と多価アルコール類で構成されており、持続的な保湿感を付与するためには、保湿剤を高濃度に配合する必要があった。
また近年、低湿度下での水分保持力の高い保湿成分として、キチン、キトサンおよびこれらの誘導体、タンパク加水分解物、ヒアルロン酸などの酸性ムコ多糖などの様々な高保湿成分が提案されている。中でもヒアルロン酸は、皮膚繊維芽細胞中で産生される非常に保湿作用の高い物質であり、肌の老化とともに皮膚中の存在量が減少することが確認されていることから、特に注目されている物質である。そこで、酸性ムコ多糖類を化粧料として用いることが検討されている。
General oil-free cosmetics are mainly composed of water and polyhydric alcohols, and it is necessary to add a moisturizing agent at a high concentration in order to give a continuous moisturizing feeling.
In recent years, various highly moisturizing components such as chitin, chitosan and derivatives thereof, protein hydrolysates, and acidic mucopolysaccharides such as hyaluronic acid have been proposed as moisturizing components having a high water retaining ability under low humidity. Among them, hyaluronic acid is a highly moisturizing substance produced in dermal fibroblasts, and it has been confirmed that its abundance in the skin decreases as the skin ages. It is a substance. Thus, the use of acidic mucopolysaccharides as cosmetics has been studied.

しかし、ヒアルロン酸等のムコ多糖類を化粧料に使用すると、その高い保湿力から不快なべたつきを有するという欠点があるので、これらの化粧料は使用時に不快なべたつき感が生じ、また肌にはりを与える効果が弱かった。
そこで、べたつきを改善するために、特許文献1にはムコ多糖とトレハロースとを組み合わせた皮膚外用剤、特許文献2にはムコ多糖と2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体とを組み合わせた皮膚外用剤が開示されているが、これらの皮膚外用剤は、べたつきの改善はみられるものの、肌にはりを与える効果が弱かった。
そこで、肌のはりを改善することを目的として、特許文献3には特定のクロマノール配糖体、酸性ムコ多糖類および多価アルコールまたはその部分エステル化合物を組み合わせた皮膚化粧料が開示されているが、はり改善効果に改善の余地があった。
また、特許文献4には特定のアルキレンオキシド誘導体と酸性ムコ多糖類等の水溶性高分子化合物を組み合わせることで、肌を滑らかに保ち、はりを与えることができる皮膚化粧料が開示されているが、化粧ノリに改善の余地があった。さらに、これらの先行技術文献に従ってオイルフリー化粧料を調製した場合、酸性ムコ多糖類から由来するきしみ感が生じる場合があった。
However, the use of mucopolysaccharides such as hyaluronic acid in cosmetics has the disadvantage that they have an unpleasant stickiness due to their high moisturizing power. The effect of giving was weak.
Therefore, in order to improve stickiness, Patent Document 1 discloses an external preparation for skin combining mucopolysaccharide and trehalose, and Patent Document 2 discloses an external preparation for skin combining mucopolysaccharide and a polymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine. However, these topical skin preparations showed improvement in stickiness, but had a weak effect on skin.
Therefore, for the purpose of improving skin elasticity, Patent Document 3 discloses a skin cosmetic that combines a specific chromanol glycoside, acidic mucopolysaccharide and a polyhydric alcohol or a partial ester compound thereof. There was room for improvement in the beam improvement effect.
Patent Document 4 discloses a skin cosmetic that can keep a skin smooth and give a skin by combining a specific alkylene oxide derivative and a water-soluble polymer compound such as acidic mucopolysaccharide. There was room for improvement in makeup. Furthermore, when oil-free cosmetics are prepared according to these prior art documents, a squeaky feeling derived from acidic mucopolysaccharides may occur.

特開平6−122621号公報JP-A-6-122621 特開平9−52848号公報JP 9-52848 A 特開2001−253815号公報JP 2001-253815 A 特開2006−199665号公報JP 2006-199665 A

本発明の目的は、きしみやべたつきを感じ難く優れた使用感を有し、保湿効果に優れ、肌を滑らかに保ち、肌に適度なはりを与え、化粧ノリが良好な皮膚化粧料を提供することである。   An object of the present invention is to provide a skin cosmetic that has an excellent feeling of use that hardly feels squeaky or sticky, has an excellent moisturizing effect, keeps the skin smooth, gives an appropriate amount of elasticity to the skin, and has a good makeup paste. That is.

上記課題を解決するために本発明者らが鋭意検討した結果、酸性ムコ多糖類と特定のグリセリン誘導体、特定のアルキレンオキシド誘導体、特定の多価アルコールを特定の比率で組み合わせることにより、上記課題を解決し得る皮膚化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies by the present inventors in order to solve the above problems, the above problems can be solved by combining acidic mucopolysaccharides with specific glycerin derivatives, specific alkylene oxide derivatives, and specific polyhydric alcohols at specific ratios. The inventors have found that a skin cosmetic that can be solved is obtained, and have completed the present invention.

すなわち、本発明の皮膚化粧料は、(A)成分:酸性ムコ多糖類0.01〜3質量%、
(B)成分:式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体0.1〜10質量%、
(C)成分:式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体0.1〜10質量%、
(D)成分:炭素数が3〜6である2〜4価のアルコール0.5〜15質量%を含有し、
(A)成分および(C)成分の含有比〔(A)/(C)〕が質量比で1/100〜1/1.5であることを特徴とする皮膚化粧料である。
Gly−[O{(PO)(EO)}−(BO)H]3 式(I)
(式(I)中、Glyはグリセリンから水酸基を除いた残基、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基、BOはオキシブチレン基であり、a、bおよびcはそれぞれPO、EOおよびBOの付加モル数であって、a+bが1〜30、cが1〜5であり、POとEOの含有比(PO/EO)が質量比で1/5〜5/1である。)
G−[O{(EO)x(PO)y}−(BO)z−H]4 式(II)
(式(II)中、Gは炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基であり、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、BOはオキシブチレン基であり、x、yおよびzはそれぞれEO、POおよびBOの付加モル数であり、xが5〜20、yが1〜10、zが1〜2であり、EOとPOとの合計含有量に対するEOの含有量の比率が55〜90質量%であり、EOとPOとがランダム状に付加している。)
That is, the skin cosmetic of the present invention comprises (A) component: 0.01 to 3% by mass of acidic mucopolysaccharide,
(B) component: 0.1-10 mass% of alkylene oxide derivatives represented by formula (I),
(C) component: 0.1-10 mass% of alkylene oxide derivatives represented by formula (II),
Component (D): containing 0.5 to 15% by mass of a divalent to tetravalent alcohol having 3 to 6 carbon atoms,
A skin cosmetic characterized in that the content ratio [(A) / (C)] of the component (A) and the component (C) is 1/100 to 1 / 1.5 in terms of mass ratio.
Gly- [O {(PO) a (EO) b }-(BO) c H] 3 Formula (I)
(In formula (I), Gly is a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin, PO is an oxypropylene group, EO is an oxyethylene group, BO is an oxybutylene group, and a, b and c are PO, EO and BO, respectively. And a + b is 1 to 30, c is 1 to 5, and the content ratio of PO and EO (PO / EO) is 1/5 to 5/1 by mass ratio.)
G- [O {(EO) x (PO) y }-(BO) z- H] 4 formula (II)
(In the formula (II), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and BO is an oxybutylene group. , X, y, and z are the added moles of EO, PO, and BO, respectively, x is 5-20, y is 1-10, z is 1-2, and EO relative to the total content of EO and PO The ratio of the content is 55 to 90% by mass, and EO and PO are randomly added.)

本発明の皮膚化粧料は、きしみやべたつきを感じ難く優れた使用感を有し、保湿効果に優れ、肌を滑らかに保ち、肌に適度なはりを与え、化粧ノリが良好であるという効果を奏する。   The skin cosmetic composition of the present invention has an excellent feeling of use that makes it difficult to feel squeaks and stickiness, has an excellent moisturizing effect, keeps the skin smooth, gives an appropriate amount of elasticity to the skin, and has an effect of good makeup paste. Play.

以下、本発明の実施形態について説明する。なお、本発明において「〜」の記号を挟む数値は、「〜」で規定する範囲に含まれる。例えば、「10〜30」は10以上、かつ30以下の範囲を表わす。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described. In the present invention, the numerical value sandwiching the symbol “to” is included in the range defined by “to”. For example, “10-30” represents a range of 10 or more and 30 or less.

本発明の皮膚化粧料は、(A)成分:酸性ムコ多糖類、(B)成分:式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体、(C)成分:式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体、および(D)成分:炭素数が3〜6である2〜4価のアルコールを含有する。
以下、各成分について順次説明する。
The skin cosmetic of the present invention comprises (A) component: acidic mucopolysaccharide, (B) component: alkylene oxide derivative represented by formula (I), (C) component: alkylene oxide derivative represented by formula (II), And (D) component: It contains a 2-4 valent alcohol having 3-6 carbon atoms.
Hereinafter, each component will be sequentially described.

〔(A)成分:酸性ムコ多糖類〕
(A)成分は、酸性ムコ多糖類であり、例えば、ヒアルロン酸、コンドロイチン−4−硫酸、コンドロイチン−6−硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパリン等の酸性ムコ多糖、またはそれらの塩やアセチル化物などが挙げられる。好ましくは、ヒアルロン酸、コンドロイチン−4−硫酸、コンドロイチン−6−硫酸またはそれらの塩であり、更に好ましくはヒアルロン酸またはその塩である。酸性ムコ多糖の塩としては、無機塩や有機塩が挙げられる。無機塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩が挙げられ、有機塩としては、第四級アンモニウム塩などが挙げられる。好ましくは、ナトリウム塩、カリウム塩である。これら酸性ムコ多糖類のうち1種または2種以上を用いることができる。
[(A) component: acidic mucopolysaccharide]
The component (A) is an acidic mucopolysaccharide, for example, hyaluronic acid, chondroitin-4-sulfate, chondroitin-6-sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate, heparin or other acidic mucopolysaccharide, or a salt or acetylated product thereof. Etc. Hyaluronic acid, chondroitin-4-sulfate, chondroitin-6-sulfate or a salt thereof is preferable, and hyaluronic acid or a salt thereof is more preferable. Examples of the salt of acidic mucopolysaccharide include inorganic salts and organic salts. Examples of the inorganic salt include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, and examples of the organic salt include quaternary ammonium salt. Preferred are sodium salt and potassium salt. One or more of these acidic mucopolysaccharides can be used.

皮膚化粧料中における(A)成分の含有量は、0.01〜3質量%であり、好ましくは0.03〜2質量%、さらに好ましくは0.05〜1質量%である。含有量が0.01質量%より少ないと、肌のはり、滑らかさ、保湿感、化粧ノリが低下するおそれがある。また含有量が3質量%より多いと、きしみを生じるおそれがある。   Content of (A) component in skin cosmetics is 0.01-3 mass%, Preferably it is 0.03-2 mass%, More preferably, it is 0.05-1 mass%. When the content is less than 0.01% by mass, there is a possibility that the skin elasticity, smoothness, moisturizing feeling, and makeup flakes are lowered. Moreover, when there is more content than 3 mass%, there exists a possibility of producing a squeak.

〔(B)成分:式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体]
(B)成分は、式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体であり、式(1)において、Glyはグリセリンから水酸基を除いた残基を表し、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基、BOはオキシブチレン基である。
a、bおよびcはそれぞれPO、EOおよびBOの付加モル数である。aとbの合計(a+b)は1〜30であり、好ましくは5〜25、さらに好ましくは10〜15である。cは1〜5であり、好ましくは2〜4、さらに好ましくは2〜3である。
POとEOの含有比(PO/EO)は質量比で1/5〜5/1であり、好ましくは1/2〜4/1、さらに好ましくは1/1〜3/1である。
[(B) component: alkylene oxide derivative represented by formula (I)]
The component (B) is an alkylene oxide derivative represented by the formula (I). In the formula (1), Gly represents a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin, PO is an oxypropylene group, EO is an oxyethylene group, BO is an oxybutylene group.
a, b and c are the added moles of PO, EO and BO, respectively. The sum (a + b) of a and b is 1 to 30, preferably 5 to 25, and more preferably 10 to 15. c is 1-5, preferably 2-4, more preferably 2-3.
The content ratio of PO and EO (PO / EO) is 1/5 to 5/1 by mass ratio, preferably 1/2 to 4/1, more preferably 1/1 to 3/1.

POおよびEOの付加形態は、ランダム状でもブロック状でも良いが、高い保湿効果を得るには付加形態がランダム状であることが好ましい。BOは、末端にブロック状に付加しており、オキシブチレン基を与える化合物としては、1,2−ブチレンオキシドが好ましい。
(B)成分の市販品として、日油株式会社製の「WILBRIDE(登録商標) S−753」(式(I)中、a+bが4.3、cが1であり、POとEOとの質量比(PO/EO)が4/5である。)等を用いることができる。
The addition form of PO and EO may be random or block, but the addition form is preferably random to obtain a high moisturizing effect. BO is added in the form of a block at the end, and 1,2-butylene oxide is preferred as the compound giving an oxybutylene group.
As a commercially available product of the component (B), “WILBRIDE (registered trademark) S-753” manufactured by NOF CORPORATION (in formula (I), a + b is 4.3, c is 1, and the mass of PO and EO The ratio (PO / EO) is 4/5).

皮膚化粧料中における(B)成分の含有量は、0.1〜10質量%であり、好ましくは0.5〜8質量%、さらに好ましくは1〜6質量%である。含有量が0.1質量%より少ないと、べたつきが生じたり、肌の滑らかさが低下するおそれがある。また含有量が10質量%より多いと、べたつきを生じるおそれがある。   Content of (B) component in skin cosmetics is 0.1-10 mass%, Preferably it is 0.5-8 mass%, More preferably, it is 1-6 mass%. If the content is less than 0.1% by mass, stickiness may occur or the smoothness of the skin may be reduced. Moreover, when there is more content than 10 mass%, there exists a possibility of producing stickiness.

〔(C)成分:式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体]
(C)成分は、式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体であり、式(II)においてGは炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基であり、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、BOはオキシブチレン基である。
x、yおよびzはそれぞれEO、POおよびBOの付加モル数である。xは5〜20であり、好ましくは8〜15、さらに好ましくは6〜10である。yは1〜10であり、好ましくは2〜8、さらに好ましくは4〜5である。zは1〜2であり、好ましくは1である。
EOとPOとの合計含有量に対するEOの含有量の比率は、55〜90質量%であり、好ましくは60〜80質量%、さらに好ましくは65〜70質量%である。EOとPOとがランダム状に付加している。
(C)成分の市販品として、日油株式会社製の「WILBRIDE(登録商標) MG−2070」(式(I)中のGがメチルグルコシドから水酸基を除いた残基、xが7.25、yが2.25、zが1であり、EOとPOとの合計質量に対するEOの質量比が71質量%である。)等を用いることができる。
[(C) component: alkylene oxide derivative represented by formula (II)]
The component (C) is an alkylene oxide derivative represented by the formula (II). In the formula (II), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and EO is An oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and BO is an oxybutylene group.
x, y and z are the added moles of EO, PO and BO, respectively. x is 5 to 20, preferably 8 to 15, and more preferably 6 to 10. y is 1-10, Preferably it is 2-8, More preferably, it is 4-5. z is 1 to 2, preferably 1.
The ratio of the content of EO to the total content of EO and PO is 55 to 90% by mass, preferably 60 to 80% by mass, and more preferably 65 to 70% by mass. EO and PO are added randomly.
As a commercially available product of component (C), “WILBride (registered trademark) MG-2070” manufactured by NOF Corporation (G in formula (I) is a residue obtained by removing a hydroxyl group from methyl glucoside, x is 7.25, y is 2.25, z is 1, and the mass ratio of EO to the total mass of EO and PO is 71% by mass).

皮膚化粧料中における(C)成分の含有量は、0.1〜10質量%であり、好ましくは0.5〜8質量%、さらに好ましくは1〜6質量%である。含有量が0.1質量%より少ないと、きしみ感が生じたり、肌のはり、保湿感、および化粧ノリが低下するおそれがある。また含有量が10質量%より多いと、べたつきを生じるおそれがある。   Content of (C) component in skin cosmetics is 0.1-10 mass%, Preferably it is 0.5-8 mass%, More preferably, it is 1-6 mass%. When the content is less than 0.1% by mass, a squeaky sensation may be produced, and the skin elasticity, moisturizing feeling, and makeup feeling may be reduced. Moreover, when there is more content than 10 mass%, there exists a possibility of producing stickiness.

〔(D)成分:炭素数が3〜6である2〜4価のアルコール〕
(D)成分は、炭素数が3〜6である2〜4価のアルコールであり、例えば、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリンなどの多価アルコールが挙げられる。中でもグリセリン、1,3−ブチレングリコール、ジグリセリンが好ましく、さらにグリセリンがより好ましい。これらアルコールのうち1種または2種以上を用いることができる。
[Component (D): a divalent to tetravalent alcohol having 3 to 6 carbon atoms]
Component (D) is a divalent to tetravalent alcohol having 3 to 6 carbon atoms. For example, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, erythritol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol And polyhydric alcohols such as diglycerin. Among these, glycerin, 1,3-butylene glycol, and diglycerin are preferable, and glycerin is more preferable. One or more of these alcohols can be used.

皮膚化粧料中における(D)成分の含有量は、0.5〜15質量%であり、好ましくは1〜12質量%、さらに好ましくは5〜10質量%である。含有量が0.5質量%より少ないと、きしみ感が生じたり、滑らかさが低下するおそれがある。また含有量が15質量%より多いと、べたつきが生じるおそれがある。   Content of (D) component in skin cosmetics is 0.5-15 mass%, Preferably it is 1-12 mass%, More preferably, it is 5-10 mass%. When the content is less than 0.5% by mass, a squeaky feeling may be generated or the smoothness may be reduced. Moreover, when there is more content than 15 mass%, there exists a possibility that stickiness may arise.

本発明の皮膚化粧料において、(A)成分および(C)成分の含有比〔(A)/(C)〕は質量比で1/100〜1/1.5であり、好ましくは1/50〜1/2である。含有比が1/100より小さいと、べたつきが生じるおそれがあり、1/1.5より大きいと、きしみ感が生じるおそれがある。   In the skin cosmetic of the present invention, the content ratio [(A) / (C)] of the component (A) and the component (C) is 1/100 to 1 / 1.5 in mass ratio, preferably 1/50. ~ 1/2. If the content ratio is less than 1/100, stickiness may occur, and if it is greater than 1 / 1.5, a squeaky feeling may occur.

本発明の皮膚化粧料には、pH調整剤、防腐剤など、化粧料に常用されている他の成分を、本発明の性能を損なわない範囲で、配合することも可能である。
本発明の皮膚化粧料は、水を含有する様々な剤型で調製することができ、例えば、化粧水、ジェル、パックなどの剤型を採ることができる。本発明の皮膚化粧料は、オイルフリー化粧料として調製することが好ましい。
The skin cosmetic of the present invention can be blended with other components commonly used in cosmetics, such as pH adjusters and preservatives, as long as the performance of the present invention is not impaired.
The skin cosmetics of the present invention can be prepared in various dosage forms containing water, and for example, dosage forms such as lotions, gels and packs can be taken. The skin cosmetic of the present invention is preferably prepared as an oil-free cosmetic.

以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
〔実施例1〜7、および比較例1〜6〕
皮膚化粧料として、表1に示す化粧水を調製した。
なお、表1中の(A)成分は、粉末のヒアルロン酸ナトリウムである(商品名:Bio Sodium Hyaluronate LMW、Bioland社製)。
表1中の(B)成分(アルキレンオキシド誘導体a)は、式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体において、a+bが4.3、cが1であり、POとEOの含有比(PO/EO)が質量比で4/5であるポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル(3BO)(8EO)(5PO)である(商品名:WILBRIDE(登録商標) S−753、日油株式会社製)。
表1中の(C)成分(アルキレンオキシド誘導体b)は、式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体において、Gがメチルグルコシドから水酸基を除いた残基、xが7.25、yが2.25、zが1であり、EOとPOとの合計質量に対するEOの質量比が71質量%であり、EOとPOとがランダム状に付加しているポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレンメチルグルコシドである(商品名:WILBRIDE(登録商標) MG−2070、日油株式会社製)。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.
[Examples 1-7 and Comparative Examples 1-6]
The skin lotions shown in Table 1 were prepared as skin cosmetics.
The component (A) in Table 1 is powdered sodium hyaluronate (trade name: Bio Sodium Hyaluronate LMW, manufactured by Bioland).
The component (B) (alkylene oxide derivative a) in Table 1 is an alkylene oxide derivative represented by formula (I), in which a + b is 4.3 and c is 1, and the content ratio of PO and EO (PO / EO) ) Is a polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene glyceryl ether (3BO) (8EO) (5PO) having a mass ratio of 4/5 (trade name: WILBRIDE (registered trademark) S-753, manufactured by NOF Corporation ).
The component (C) in Table 1 (alkylene oxide derivative b) is an alkylene oxide derivative represented by the formula (II), wherein G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from methyl glucoside, x is 7.25, and y is 2. 25, z is 1, the mass ratio of EO to the total mass of EO and PO is 71% by mass, and polyoxybutylene polyoxyethylene polyoxypropylene methylglucoside in which EO and PO are randomly added (Trade name: WILBRIDE (registered trademark) MG-2070, manufactured by NOF Corporation).

20名の女性(25〜40歳)をパネラーとし、得られた化粧水2mLを洗顔後に顔全体に使用し、(1)きしみ感、(2)べたつき、(3)保湿感、(4)肌の滑らかさ、(5)肌のはり、(6)化粧ノリの各項目について評価を得た。その結果を表1に示す。なお、表1中の成分の割合は質量%である。   20 women (25 to 40 years old) are panelists, and 2 ml of the obtained lotion is used on the entire face after washing their face, (1) squeaky feeling, (2) stickiness, (3) moisturizing feeling, (4) skin Evaluation was obtained for each of the following items: smoothness of skin, (5) skin peel, and (6) makeup glue. The results are shown in Table 1. In addition, the ratio of the component in Table 1 is the mass%.

(1)きしみ感
2点:きしみを感じなかった場合。
1点:ややきしみを感じた場合。
0点:きしみを感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:きしみ感のない皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:ほとんどきしみ感のない皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:ややきしみ感のある皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:きしみ感のある皮膚化粧料である。
(1) A feeling of squeaking 2 points: When no squeaking is felt.
1 point: When a slight squeak is felt.
0 points: When a squeak is felt.
The total score of 20 people was calculated | required and it determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : Skin cosmetic without squeak.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : Skin cosmetic with almost no squeaky feeling.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : A skin cosmetic with a slight squeaky sensation.
X: The total score is less than 15 points. : A squeaky skin cosmetic.

(2)べたつき
2点:肌になじんだ後に、べたつかなかった場合。
1点:肌になじんだ後に、ほとんどべたつかなかった場合。
0点:肌になじんだ後に、べたついた場合。
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:べたつき感のない皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:ほとんどべたつき感のない皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:ややべたつき感のある皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:べたつき感のある皮膚化粧料である。
(2) Stickiness 2 points: When not sticky after getting used to the skin.
1 point: When the skin is almost not sticky after getting used to it.
0 points: When sticky after getting used to the skin.
The total score of 20 people was calculated | required and it determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : Skin cosmetic without stickiness.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : Skin cosmetic with almost no stickiness.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : A skin cosmetic with a slightly sticky feeling.
X: The total score is less than 15 points. : Skin cosmetic with a sticky feeling.

(3)保湿感
2点:肌が潤っていると感じた場合。
1点:やや肌が潤っていると感じた場合。
0点:肌が潤っていないと場合。
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:非常に優れた保湿感が得られる皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:優れた保湿感が得られる皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:わずかに保湿感が得られる皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:保湿感が得られない皮膚化粧料である。
(3) Moisturizing feeling 2 points: When the skin feels moist.
1 point: When the skin feels slightly moistened.
0 point: When skin is not moistened.
The total score of 20 people was calculated | required and it determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : A skin cosmetic that provides a very excellent moisturizing feeling.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : A skin cosmetic that provides an excellent moisturizing feeling.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : A skin cosmetic that provides a slight moisturizing feeling.
X: The total score is less than 15 points. : A skin cosmetic that does not provide a moisturizing feeling.

(4)肌の滑らかさ
2点:肌が滑らかになったと感じた場合
1点:肌がやや滑らかになったと感じた場合
0点:肌が滑らかにならなかったと感じた場合
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:肌を滑らかにする効果が非常に優れた皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:肌を滑らかにする効果が優れた皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:肌を滑らかにする効果がわずかにある皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:肌を滑らかにする効果がない皮膚化粧料である。
(4) Skin smoothness 2 points: When the skin feels smooth 1 point: When the skin feels somewhat smooth 0 points: When the skin feels not smooth 20 points total Was determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : Skin cosmetics with excellent skin smoothing effect.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : Skin cosmetic with excellent skin smoothing effect.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : A skin cosmetic that has a slight effect on smoothing the skin.
X: The total score is less than 15 points. : It is a skin cosmetic that has no effect of smoothing the skin.

(5)肌のはり
2点:化粧水の使用後の肌に、はりがでたと感じた場合。
1点:化粧水の使用後の肌に、ややはりがでたと感じた場合。
0点:化粧水の使用後の肌に、はりがないと感じた場合。
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:肌にはりを与える効果が非常に優れた皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:肌にはりを与える効果が優れた皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:肌にはりを与える効果がわずかにある皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:肌にはりを与える効果がない皮膚化粧料である。
(5) Skin beam 2 points: When the skin feels irritated after using lotion.
1 point: If you feel that your skin has been irritated after using lotion.
0 point: When the skin feels that there is no stickiness after using lotion.
The total score of 20 people was calculated | required and it determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : A skin cosmetic that has an excellent effect on skin.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : It is a skin cosmetic with an excellent effect on skin.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : A skin cosmetic that has a slight effect on skin.
X: The total score is less than 15 points. : Skin cosmetics that have no effect on skin.

(6)化粧ノリ
化粧水の使用後に、指定の化粧下地およびパウダーファンデーションを使用して、化粧ノリについて下記基準で評価した。
2点:化粧ノリが良いと感じた場合。
1点:やや化粧ノリが良いと感じた場合。
0点:化粧ノリが良いと感じなかった場合。
20名の合計点を求め、以下のように判定した。
◎:合計点が35点以上であり、かつ0点と評価したパネラーが0人である。:化粧ノリが非常に良好な皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満、または合計点が35点以上かつ0点と評価したパネラーが1人以上2人以下である。:化粧ノリが良好な皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満である。:化粧ノリがあまり良くない皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満である。:化粧ノリが悪い皮膚化粧料である。
(6) Cosmetic paste After using the lotion, the cosmetic paste was evaluated according to the following criteria using a specified makeup base and powder foundation.
2 points: When the makeup feel is good.
1 point: If you feel that makeup is slightly better.
0 point: When the makeup feel is not good.
The total score of 20 people was calculated | required and it determined as follows.
A: The total score is 35 points or more, and 0 panelists evaluated as 0 points. : Cosmetic skin with very good makeup.
○: The total score is 25 or more and less than 35, or the total score is 35 or more and 0 points, and the number of panelists is 1 or more and 2 or less. : Skin cosmetic with good makeup.
Δ: The total score is 15 points or more and less than 25 points. : It is a skin cosmetic that does not have very good makeup.
X: The total score is less than 15 points. : Skin cosmetic with poor makeup.

Figure 0006331387
Figure 0006331387

本発明に係る実施例1〜7の化粧水は、きしみやべたつきを感じ難く優れた使用感を与え、保湿感を付与し、肌を滑らかに保ち、肌に適度なはりを与え、化粧ノリが良好であった。
一方、比較例1〜6では十分な性能が得られなかった。
比較例1では、(A)成分が含有されていないので、保湿感、肌の滑らかさ、肌のはり、化粧ノリが良好ではなかった。
比較例2では、(B)成分が含有されていないので、べたつき、肌の滑らかさが良好ではなかった。
比較例3では、(C)成分が含有されていないので、きしみ感が生じ、保湿感、肌のはり、化粧ノリが良好ではなかった。
比較例4では、(D)成分が含有されていないので、きしみ感、肌の滑らかさが良好ではなかった。
比較例5では、(A)/(C)の値が大きいので、きしみ感が良好ではなかった。
比較例6では、(A)/(C)の値が小さいので、べたつきが良好ではなかった。
The lotions according to Examples 1 to 7 according to the present invention give an excellent feeling of use that hardly feels squeaky or sticky, imparts a moisturizing feeling, keeps the skin smooth, gives an appropriate skin to the skin, It was good.
On the other hand, in Comparative Examples 1-6, sufficient performance was not obtained.
In Comparative Example 1, since the component (A) was not contained, the moisturizing feeling, the smoothness of the skin, the skin tension, and the makeup paste were not good.
In Comparative Example 2, since component (B) was not contained, the stickiness and smoothness of the skin were not good.
In Comparative Example 3, since the component (C) was not contained, a squeaky sensation was generated, and the moisturizing feeling, skin elasticity, and makeup paste were not good.
In Comparative Example 4, since component (D) was not contained, the squeakiness and smoothness of the skin were not good.
In Comparative Example 5, since the value of (A) / (C) was large, the squeak feeling was not good.
In Comparative Example 6, since the value of (A) / (C) was small, the stickiness was not good.

〔実施例8〕
皮膚化粧料として、下記に示すジェル状皮膚化粧料を調製し、上記と同様に、(1)きしみ感、(2)べたつき、(3)保湿感、(4)肌の滑らかさ、(5)肌のはり、(6)化粧ノリの各項目について評価を得た。その結果、実施例1〜7の化粧水と同様に、きしみやべたつきを感じ難く優れた使用感を与え、保湿感を付与し、肌を滑らかに保ち、肌に適度なはりを与え、化粧ノリが良好であった。
Example 8
Gel skin cosmetics shown below were prepared as skin cosmetics, and (1) squeaky feeling, (2) stickiness, (3) moisturizing feeling, (4) smoothness of skin, (5) Evaluation was obtained for each item of skin tension and (6) makeup glue. As a result, similar to the lotions of Examples 1 to 7, it gives an excellent feeling of use that hardly feels squeaky and sticky, gives a moisturizing feeling, keeps the skin smooth, gives an appropriate amount of elasticity to the skin, Was good.

[製剤例]ジェル状皮膚化粧料(質量%)
ヒアルロン酸ナトリウム(※1):0.3
カチオン化ヒアルロン酸(※2):0.03
アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム(※3):0.01
アルキレンオキシド誘導体(※4):3
アルキレンオキシド誘導体(※5):3
1,3−ブチレングリコール:2.5
グリセリン:6
ポリエチレングリコール:2
(メタクリル酸グリセリルアミドエチル/メタクリル酸ステアリル) 共重合体:0.05
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチル共重合体:0.05
クロメエキス:1
ツバキ花エキス:0.1
ツバキ種子エキス:0.1
(アクリレート/アクリル酸アルキル(C10−30))クロスポリマー:0.15
アルギニン:0.09
フェノキシエタノール:0.3
メチルパラベン:0.15
水:残量
※1:商品名:Bio Sodium Hyaluronate LMW、Bioland社製
※2:商品名:ヒアロベール(登録商標)、キューピー株式会社製
※3:商品名:アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム、株式会社資生堂製
※4:商品名:WILBRIDE(登録商標) S−753、日油株式会社製
※5:商品名:WILBRIDE(登録商標) MG−2070、日油株式会社製
[Formulation example] Gel skin cosmetic (mass%)
Sodium hyaluronate (* 1): 0.3
Cationized hyaluronic acid (* 2): 0.03
Acetylated sodium hyaluronate (* 3): 0.01
Alkylene oxide derivatives (* 4): 3
Alkylene oxide derivative (* 5): 3
1,3-butylene glycol: 2.5
Glycerin: 6
Polyethylene glycol: 2
(Glyceryl amide ethyl methacrylate / stearyl methacrylate) Copolymer: 0.05
2-Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine / butyl methacrylate copolymer: 0.05
Chrome extract: 1
Camellia flower extract: 0.1
Camellia seed extract: 0.1
(Acrylate / alkyl acrylate (C10-30)) crosspolymer: 0.15
Arginine: 0.09
Phenoxyethanol: 0.3
Methyl paraben: 0.15
Water: remaining amount * 1: Product name: Bio Sodium Hyaluronate LMW, manufactured by Bioland * 2: Product name: Hyaroval (registered trademark), manufactured by Kewpie Corporation * 3: Product name: acetylated sodium hyaluronate, manufactured by Shiseido Co., Ltd. * 4: Product name: WILBRIDE (registered trademark) S-753, manufactured by NOF Corporation * 5: Product name: WILBRIDE (registered trademark) MG-2070, manufactured by NOF Corporation

Claims (1)

(A)成分:酸性ムコ多糖類0.01〜3質量%、
(B)成分:式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体0.1〜10質量%、
(C)成分:式(II)で示されるアルキレンオキシド誘導体0.1〜10質量%、
(D)成分:炭素数が3〜6である2〜4価のアルコール0.5〜15質量%を含有し、
(A)成分および(C)成分の含有比〔(A)/(C)〕が質量比で1/100〜1/1.5であることを特徴とする皮膚化粧料。
Gly−[O{(PO)(EO)}−(BO)H]3 式(I)
(式(I)中、Glyはグリセリンから水酸基を除いた残基、POはオキシプロピレン基、EOはオキシエチレン基、BOはオキシブチレン基であり、a、bおよびcはそれぞれPO、EOおよびBOの付加モル数であって、a+bが1〜30、cが1〜5であり、POとEOの含有比(PO/EO)が質量比で1/5〜5/1である。)
G−[O{(EO)x(PO)y}−(BO)z−H]4 式(II)
(式(II)中、Gは炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルグリコシドから水酸基を除いた残基であり、EOはオキシエチレン基、POはオキシプロピレン基、BOはオキシブチレン基であり、x、yおよびzはそれぞれEO、POおよびBOの付加モル数であり、xが5〜20、yが1〜10、zが1〜2であり、EOとPOとの合計含有量に対するEOの含有量の比率が55〜90質量%であり、EOとPOとがランダム状に付加している。)
(A) component: 0.01-3 mass% of acidic mucopolysaccharides,
(B) component: 0.1-10 mass% of alkylene oxide derivatives represented by formula (I),
(C) component: 0.1-10 mass% of alkylene oxide derivatives represented by formula (II),
Component (D): containing 0.5 to 15% by mass of a divalent to tetravalent alcohol having 3 to 6 carbon atoms,
A skin cosmetic, wherein the content ratio [(A) / (C)] of the component (A) and the component (C) is 1/100 to 1 / 1.5 in terms of mass ratio.
Gly- [O {(PO) a (EO) b }-(BO) c H] 3 Formula (I)
(In formula (I), Gly is a residue obtained by removing a hydroxyl group from glycerin, PO is an oxypropylene group, EO is an oxyethylene group, BO is an oxybutylene group, and a, b and c are PO, EO and BO, respectively. And a + b is 1 to 30, c is 1 to 5, and the content ratio of PO and EO (PO / EO) is 1/5 to 5/1 by mass ratio.)
G- [O {(EO) x (PO) y }-(BO) z- H] 4 formula (II)
(In the formula (II), G is a residue obtained by removing a hydroxyl group from an alkyl glycoside having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and BO is an oxybutylene group. , X, y, and z are the added moles of EO, PO, and BO, respectively, x is 5-20, y is 1-10, z is 1-2, and EO relative to the total content of EO and PO The ratio of the content is 55 to 90% by mass, and EO and PO are randomly added.)
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