JP5905326B2 - 高分子化合物の変性方法及び変性された高分子化合物を含む膜の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物に、円偏光を照射する、高分子化合物の変性方法。
R1は置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は下記式(2)で表される2価の基である。
X1は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R10)−で表される基、−OC(=O)O−で表される基、−OC(=O)N(R11)−で表される基、−N(R12)C(=O)N(R13)−で表される基、−C(R14)2−で表される基、−Si(R15)2−で表される基、−C(R16)=C(R16)−で表される基、又は、2価のアミン残基である。R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基であり、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が複数個存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
m1は1以上の整数であり、m2は0以上の整数である。m1及び/又はm2が2以上であるとき、m1個存在するR1及び/又はm2個存在するX1は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。)
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
R8は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基からなる群から選ばれる1個又は2個を組み合わせた2価の基、又は直接結合である。R9は水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
Ar2は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基(即ち、芳香族ヒドロカルビル基)であり、該1価の芳香族炭化水素基はsp2炭素原子を7個以上含む。)
〔2〕前記式(1)において、m1が1であり、m2が0である、上記〔1〕に記載の変性方法。
〔3〕前記式(1)において、R1が置換基を有していてもよい2価の芳香族基であるとき、該置換基を有していてもよい2価の芳香族基が、置換基を有していてもよい単環式芳香環、置換基を有していてもよい縮合多環式芳香環若しくは置換基を有していてもよい有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基であるか、又は、R1が式(2)で表される2価の基であるとき、Ar2が置換基を有していてもよい芳香環集合から環を構成する原子に直接結合する水素原子が1個除かれている1価の基である、上記〔1〕又は〔2〕に記載の変性方法。
〔4〕前記式(1)において、R1が式(2)で表される2価の基であるとき、R5、R6及びR7が水素原子であり、R8が−O−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、又は、直接結合である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の変性方法。
〔5〕前記高分子化合物が膜の形状である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の変性方法。
〔6〕下記工程(a)及び(b)を含む、変性された高分子化合物を含む膜の製造方法。
(a)基材上に、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む膜を形成する工程。
(b)前記膜に円偏光を照射する工程。
R1は置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は下記式(2)で表される2価の基である。
X1は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R10)−で表される基、−OC(=O)O−で表される基、−OC(=O)N(R11)−で表される基、−N(R12)C(=O)N(R13)−で表される基、−C(R14)2−で表される基、−Si(R15)2−で表される基、−C(R16)=C(R16)−で表される基、又は、2価のアミン残基である。R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基であり、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が複数個存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
m1は1以上の整数であり、m2は0以上の整数である。m1及び/又はm2が2以上であるとき、m1個存在するR1及び/又はm2個存在するX1は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。)
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
R8は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基からなる群から選ばれる1個又は2個を組み合わせた2価の基、又は、直接結合である。R9は水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
Ar2は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基であり、該1価の芳香族炭化水素基はsp2炭素原子を7個以上含む。)
〔7〕前記工程(a)において、前記高分子化合物を含む懸濁液又は溶液を基材に塗布する、上記〔6〕に記載の製造方法。
本発明の高分子化合物の変性方法では、前記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物に、円偏光を照射する。
R1で表される2価の芳香族基としては、例えば、2価の芳香族炭化水素基(即ち、芳香族ヒドロカルビレン基)及び2価の芳香族複素環基が挙げられる。R1で表される2価の芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、1,3,5−トリアジン環、1,2,4−トリアジン環、1,2,4,5−テトラジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、1,2,5−オキサジアゾール環、1,3,4−オキサジアゾール環、2,3−ジアザフラン環、チアゾール環、イソチアゾール環、2,4−ジアザフラン環、1,3,4−チアジアゾール環、1,2,3−チアジアゾール環、1,2,4−チアジアゾール環、及び、2H−1,2,3−トリアゾール環等の単環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基;該単環式芳香環が2個以上縮合した縮合多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基;該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる2個以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結した芳香環集合から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基;該芳香環集合の、隣り合う2個の芳香環の間に、メチレン基、エチレン基、カルボニル基等の2価の有機基による単結合性の架橋を有する有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基が挙げられる。
これらのうち、R1で表される2価の芳香族基は、単環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基、縮合多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基、又は、有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基が好ましく、高分子化合物の剛直性の観点から、縮合多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基、又は、有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基がより好ましく、有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基が更に好ましい。
前記式527で表されるナフタレン環の場合は、1−位と4−位の2ヶ所。
前記式528で表されるアントラセン環の場合は、9−位と10−位の2ヶ所。
前記式529で表されるテトラセン環の場合は、2−位と3−位の2ヶ所。
前記式530で表されるピレン環の場合は、1−位と6−位の2ヶ所。
m4が0の場合、Ar3中の炭素原子とAr9中の炭素原子とが直接結合してもよく、−O−で表される基、−S−で表される基等の2価の基を介して結合していてもよい。
m3とm4が共に0の場合、Ar5中の炭素原子とAr9中の炭素原子とが直接結合してもよく、−O−で表される基、−S−で表される基等の2価の基を介して結合していてもよい。
前記パラ位又は前記メタ位に相当する位置が3つ以上存在するアミンに関しては、水素原子が除かれる2箇所の位置は、除かれる2個の水素原子をHx及びHyとするとき、Hxと結合している原子とHyと結合している原子の間を最短で結ぶ原子の数が多くなるように選択することが好ましい。また、水素原子が除かれる前記6員環アリール基は、フェニル基であることが好ましい。
該ヒドロカルビル基の炭素原子数は、通常、1〜50であり、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜18であり、更に好ましくは1〜8であり、特に好ましくは4〜8である。直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、環状飽和ヒドロカルビル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基の例は、前記Rのそれらと同じである。
Rxは1以上の数であるが、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
Xyは1以上の数であるが、1又は2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
Ar2全体に含まれるsp2炭素原子は、高分子化合物の分子配列がsp2炭素原子同士のスタッキングにより固定されることになるので、Ar2全体の20重量%以上が好ましく、40重量%以上がより好ましく、50重量%以上が更に好ましく、60重量%以上が特に好ましい。
例えば、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、発光素子の材料として用いる場合、上記他の成分としては、以下が例示される。
陽極材料としては、例えば、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物(ITO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;前記導電性金属酸化物と前記金属との混合物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体〔ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン等〕、ポリピロール及びその誘導体等の有機導電性材料;並びに、それらの組み合わせが挙げられ、好ましくは、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、又は、ポリピロール及びその誘導体である。これらは、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、発光素子の陽極に用いる際に有用である。
陰極材料としては、例えば、アルカリ金属(Li、Na、K、Cs等)及びそのフッ化物並びに酸化物;アルカリ土類金属(Mg、Ca、Ba等)及びそのフッ化物並びに酸化物;金、銀、鉛、アルミニウム等の金属;ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等の合金及び混合金属;インジウム、イッテルビウム等の希土類金属;及びそれらの組み合わせが挙げられる。これらは、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、発光素子の陰極に用いる際に有用である。
正孔注入及び正孔輸送性材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、及びこれらの誘導体の残基を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられ、好ましくは、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、又は、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体である。これらは、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、発光素子の発光層、正孔注入及び正孔輸送層に用いる際に有用である。
電子注入及び電子輸送性材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンやペリレン等の芳香環のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニンを配位子とする金属錯体、ベンゾオキサゾールを配位子とする金属錯体、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体)が挙げられ、好ましくは、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体である。これらは、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、発光素子の発光層、電子注入及び電子輸送層に用いる際に有用である。
電解質材料としては、例えば、支持塩(トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、過塩素酸リチウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、テトラフルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム等)及び支持塩を含有してもよい溶媒(プロピレンカーボネート、アセトニトリル、2−メチルテトラヒドロフラン、1,3−ジオキソフラン、ニトロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、グリセリン、プロピルアルコール、水等)、又は該溶媒で膨潤したゲル状の高分子(ポリエチレンオキシド、ポリアクリルニトリル、フッ化ビニリデンと六フッ化プロピレンの共重合体等)が挙げられる。これらは、本発明の変性方法により得られる、変性された高分子化合物を、電気二重層を形成する発光素子(例えば、電気化学発光素子)の発光層に用いる際に有用である。
発光性材料としては、例えば、白金族元素を用いた金属錯体(フェニルピリジン誘導体が配位したイリジウム錯体等)、希土類元素を用いた金属錯体(フェナントロリン誘導体が配位したユーロピウム錯体等)、8−キノリノール誘導体が配位したアルミニウム錯体、ナフタセン誘導体、ジシアノエチレン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、フェニレンビニレン誘導体、フルオレン誘導体、ナフタレン誘導体が挙げられ、好ましくは、イリジウム錯体又はフルオレン誘導体である。これらは、本発明の変性方法により得られる、光学活性な高分子化合物を、発光素子の発光材料として用いる際に併用してもよい。
円偏光の照射環境は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下でも空気中でもよいが、簡便であるので、空気中が好ましい。
円偏光は室温で照射することが好ましいが、円偏光の照射によって検体が熱を帯びてもよい。
本発明で照射する円偏光は、楕円偏光を使用し得る。
本発明の、変性された高分子化合物を含む膜の製造方法は、下記工程(a)及び(b)を含む。
(a)基材上に、上記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む膜を形成する工程。
(b)前記膜に円偏光を照射する工程。
工程(a)は、基材上に、上記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む膜を形成する工程である。なお、本発明の製造方法に用いられる、上記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物は、上記<高分子化合物の変性方法>で説明したものと同じである。
また、製造された膜を、発光素子の正孔注入及び正孔輸送層として用いる場合には、定法にて製造された陽極上に高分子化合物を含む膜を形成してもよい。この場合、陽極が「基材」として機能する。同様に、製造された膜を、発光素子の発光層として用いる場合には、定法にて製造された正孔注入及び正孔輸送層上に高分子化合物を含む膜を形成してもよい。この場合、正孔注入及び正孔輸送層が「基材」として機能する。すなわち、基材は、高分子化合物をその表面に受容することができ且つ高分子化合物を物理的に支持できる限り、膜の用途に応じて任意に選択してもよい。
工程(b)は、工程(a)で形成した、上記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む膜に、円偏光を照射する工程である。
その後、そこに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.32g、2.01mmol)を加え、更に、2,5−ジブロモトルエン(9.12g、36.5mmol)のTHF(60mL)溶液を20分間以上かけてゆっくり加え、60℃で13時間撹拌した。得られた反応液を室温に戻し、氷冷した10重量%塩酸(350mL)に加えて濾過し、濾物をクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、溶媒を留去し、濾物をメタノールで洗浄し、2,5−ビス(4−tert−ブチルフェニル)トルエンを得た(9.31g、収率73.0%)。
上記合成例1で得られた高分子化合物1の1.0×10−4M(モノマー換算)クロロホルム溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した(膜の厚さ40nm)。
上記合成例2で得られた高分子化合物2(5mg)をクロロホルム/トリフルオロ酢酸=10/1(v/v)の混合溶媒(2mL)に溶解させた溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した(膜の厚さ30nm)。
ポリ(9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジイル)(前記式111で表される繰り返し単位を有する高分子化合物;Aldrich社製、Mn=5.7×104、Mw=2.11×105)3.0mgをTHF(1mL)に溶解させた溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した(膜の厚さ25nm)。
上記合成例3で得られた高分子化合物3(5mg)をTHF(1mL)に溶解させた溶液を、石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した(膜の厚さ350nm)。
ポリ(2,5−ジ−n−オクチルオキシ−1,4−フェニレン)(前記式100で表される繰り返し単位を有する高分子化合物;American Dye Source社製、Mn=1.9×104、Mw=3.99×104)3.0mgをTHF(1mL)に溶解させた溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した。
上述のポリ(2,5−ジ−n−オクチルオキシ−1,4−フェニレン)3.0mgをクロロホルム1mLに溶解させた溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した。
上述のポリ(2,5−ジ−n−オクチルオキシ−1,4−フェニレン)3.0mgをトルエン1mLに溶解させた溶液を、キャスティング法により石英基板上に塗布し、自然乾燥させて膜を作製した。
円偏光の光源としては、後述する実施例1及び2では、New Wave Research社製、型番Tempest 20Hz、YAGレーザー(波長266nm、出力8mW/cm2)を用い、1/4λ素子を含む円偏光フィルムを通して検体に照射した。後述する実施例3〜10では、ウシオ社製、Modulex Deep UV SX−UID500MAMQQの光源を用い、グランテーラー偏光プリズムとフレネルロム波長板を通して検体に照射した。いずれの検体も、検体表面に対し垂直方向にて円偏光を照射した。
円二色性比の測定は、日本分光社製、JASCO J−820を用いて行った。
膜の作製例1で得た膜に対し、右円偏光を120分間照射した(膜検体1−1)。別途、膜の作製例1で得た膜に対し、左円偏光を120分間照射した(膜検体1−2)。
膜検体1−1の円二色性比を測定したところ、268nmの波長において5.0mdegの負のシグナルを示した。
膜検体1−2の円二色性比を測定したところ、268nmの波長において5.0mdegの正のシグナルを示した。
膜の作製例1で得た膜における、268nmでの吸光度はおよそ0.5であった。また、268nmにおける合成例1で得られた高分子化合物1のTHF中におけるユニット当たりのモル吸光係数は4.2×104L・cm−1・mol−1であった。
膜の作製例2で得た膜に対し、右円偏光を10分間照射した(膜検体2−1)。別途、膜の作製例2で得た膜に対し、左円偏光を10分間照射した(膜検体2−2)。
280nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体2−1は負の円二色性シグナルを示し、膜検体2−2は正の円二色性シグナルを示し、それぞれのシグナル強度の差は1.9mdegであった。
更に、310nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体2−1は正の円二色性シグナルを示し、膜検体2−2は負の円二色性シグナルを示し、それぞれのシグナル強度の差は1.7mdegであった。
膜の作製例2で得た膜における、280nm、310nmでの吸光度はそれぞれおよそ0.3、0.2であった。また、合成例2で得られた高分子化合物2のTHF中におけるユニット当たりのモル吸光係数は、280nm、310nmでそれぞれおよそ1.9×104L・cm−1・mol−1、1.2×104L・cm−1・mol−1であった。
膜の作製例3で得た膜に対し、右円偏光を1.5時間照射した(膜検体3−1)。別途、膜の作製例3で得た膜に対し、左円偏光を1.5時間照射した(膜検体3−2)。
390nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体3−1は負の円二色性シグナルを示し、膜検体3−2は、正の円二色性シグナルを示し、それぞれのシグナル強度の差は20mdegであった。
膜の作製例3で得た膜における、390nmでの吸光度は0.35であった。また、390nmにおけるポリ(9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジイル)のTHF中におけるユニット当たりのモル吸光係数は4.0×104L・cm−1・mol−1であった。
膜の作製例3で得た膜に対し、左円偏光を6分間照射した(膜検体4−1)。膜検体4−1は400nm付近に強い正の円二色性シグナルを示した。
次いで、膜検体4−1に右円偏光を9.5分間照射した(膜検体4−2)。膜検体4−2に関しては、円二色性シグナルはほとんど消失した。
更に膜検体4−2に右円偏光を25分間照射した(膜検体4−3)。膜検体4−3に関しては、膜検体4−1の円二色性スペクトルとほぼ対称な形の負の吸収が観測された。
前記式111で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であるポリ(9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジイル)1.00mgをメチルシクロヘキサン(8mL)に懸濁させ、右円偏光を10分間照射したところ、右円偏光の照射前と比較して円二色性スペクトルに変化が観測された。
膜の作製例4で得た膜に対し、左円偏光を45分間照射した(膜検体6−1)。左円偏光の照射前後で290nmの波長において円二色性比を測定したところ、照射前は正の円二色性シグナルの強度が0.5mdegであったところ、照射後の膜検体6−1は正の円二色性シグナルの強度が2.5mdegまで向上した。
膜の作製例4で得た膜における、290nmでの吸光度はおよそ0.9であった。また、合成例3で得られた高分子化合物3のTHF中におけるユニット当たりのモル吸光係数は、290nmでおよそ4.0×103L・cm−1・mol−1であった。
膜の作製例5で得た膜に対し、右円偏光を1.5時間照射した(膜検体7−1)。別途、膜の作製例5で得た膜に対し、左円偏光を1.5時間照射した(膜検体7−2)。
360nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体7−1は0.7mdegの負のシグナルを示し、膜検体7−2は0.6mdegの正のシグナルを示した。
膜の作製例5で得た膜における、360nmでの吸光度は0.35であった。また、360nmにおけるポリ(2,5−ジ−n−オクチルオキシ−1,4−フェニレン)のクロロホルム中におけるユニット当たりのモル吸光係数は3.0×103L・cm−1・mol−1であった。
膜の作製例6で得た膜に対し、右円偏光を100分間照射した(膜検体8−1)。別途、膜の作製例6で得た膜に対し、左円偏光を100分間照射した(膜検体8−2)。
360nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体8−1は1.0mdegの負のシグナルを示し、膜検体8−2は1.0mdegの正のシグナルを示した。
膜の作製例6で得た膜における、360nmでの吸光度は0.65であった。
膜の作製例7で得た膜に対し、右円偏光を100分間照射した(膜検体9−1)。別途、膜の作製例7で得た膜に対し、左円偏光を210分間照射した(膜検体9−2)。
360nmの波長において円二色性比を測定したところ、膜検体9−1は1.8mdegの負のシグナルを示し、膜検体9−2は2.3mdegの正のシグナルを示した。
膜の作製例6で得た膜における、360nmでの吸光度は0.55であった。
膜の作製例7で得た膜に対し、左円偏光を10分間照射した(膜検体10−1)。膜検体10−1は360nmの波長において0.85mdegの正のシグナルを示した。
次いで、膜検体10−1に右円偏光を30分間照射した(膜検体10−2)。膜検体10−2に関しては、360nmにおける円二色性シグナルはほとんど消失した。
更に膜検体10−2に右円偏光を40分間照射した(膜検体10−3)。膜検体10−3は360nmの波長において0.85mdegの負のシグナルを示した。
Claims (7)
- 下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物に、Ar + レーザー、YAGレーザー、又は、ディープUV光源を用いて円偏光を照射する、高分子化合物の変性方法。
R1は置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は下記式(2)で表される2価の基である。
X1は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R10)−で表される基、−OC(=O)O−で表される基、−OC(=O)N(R11)−で表される基、−N(R12)C(=O)N(R13)−で表される基、−C(R14)2−で表される基、−Si(R15)2−で表される基、−C(R16)=C(R16)−で表される基、又は、2価のアミン残基である。R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基であり、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が複数個存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
m1は1以上の整数であり、m2は0以上の整数である。m1及び/又はm2が2以上であるとき、m1個存在するR1及び/又はm2個存在するX1は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。)
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
R8は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基からなる群から選ばれる1個又は2個を組み合わせた2価の基、又は、直接結合である。R9は水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
Ar2は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基であり、該1価の芳香族炭化水素基はsp2炭素原子を7個以上含む。) - 前記式(1)において、m1が1であり、m2が0である、請求項1に記載の変性方法。
- 前記式(1)において、R1が置換基を有していてもよい2価の芳香族基であるとき、該置換基を有していてもよい2価の芳香族基が、置換基を有していてもよい単環式芳香環、置換基を有していてもよい縮合多環式芳香環若しくは置換基を有していてもよい有橋多環式芳香環から環を構成する原子に直接結合する水素原子が2個除かれている2価の基であるか、又は、R1が式(2)で表される2価の基であるとき、Ar2が置換基を有していてもよい芳香環集合から環を構成する原子に直接結合する水素原子が1個除かれている1価の基である、請求項1又は2に記載の変性方法。
- 前記式(1)において、R1が式(2)で表される2価の基であるとき、R5、R6及びR7が水素原子であり、R8が−O−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、又は、直接結合である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性方法。
- 前記高分子化合物が膜の形状である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性方法。
- 下記工程(a)及び(b)を含む、変性された高分子化合物を含む膜の製造方法。
(a)基材上に、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む膜を形成する工程。
(b)前記膜に、Ar + レーザー、YAGレーザー、又は、ディープUV光源を用いて円偏光を照射する工程。
R1は置換基を有していてもよい2価の芳香族基又は下記式(2)で表される2価の基である。
X1は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R10)−で表される基、−OC(=O)O−で表される基、−OC(=O)N(R11)−で表される基、−N(R12)C(=O)N(R13)−で表される基、−C(R14)2−で表される基、−Si(R15)2−で表される基、−C(R16)=C(R16)−で表される基、又は、2価のアミン残基である。R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基であり、R10、R11、R12、R13、R14、R15及びR16が複数個存在する場合、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
m1は1以上の整数であり、m2は0以上の整数である。m1及び/又はm2が2以上であるとき、m1個存在するR1及び/又はm2個存在するX1は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。)
R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
R8は−O−で表される基、−S−で表される基、−C(=O)O−で表される基、−C(=O)N(R9)−で表される基、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基からなる群から選ばれる1個又は2個を組み合わせた2価の基、又は直接結合である。R9は水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。
Ar2は置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基であり、該1価の芳香族炭化水素基はsp2炭素原子を7個以上含む。) - 前記工程(a)において、前記高分子化合物を含む懸濁液又は溶液を基材に塗布する、請求項6に記載の製造方法。
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