JP5900372B2 - 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法 - Google Patents
静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法 Download PDFInfo
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Description
本発明は、静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法に関する。
特許文献１には、スクアリリウム化合物、該化合物を含有する熱現像感光材料及び画像形成方法が開示されている。
また、特許文献２には、分光吸収極大波長が７５０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下、かつ６５０ｎｍにおける吸光度が、前記分光吸収極大波長における吸光度の５％以下である赤外線吸収材料を含有することを特徴とする不可視パターン形成用電子写真用トナーが開示されている。
また、特許文献２には、分光吸収極大波長が７５０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下、かつ６５０ｎｍにおける吸光度が、前記分光吸収極大波長における吸光度の５％以下である赤外線吸収材料を含有することを特徴とする不可視パターン形成用電子写真用トナーが開示されている。
本発明の課題は、定着性に優れた静電荷像現像用トナーを提供することにある。
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項１に係る発明は、
結着樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含む静電荷像現像用トナーである。
請求項１に係る発明は、
結着樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含む静電荷像現像用トナーである。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ４は、ハロゲン基、又はアルコキシ基を表し、ｎ２は、０以上５以下の整数を表し、ｎ４は、０以上４以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は８以上である。ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１とＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。但し、ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２の各々が表すアルキル基の炭素数の和を表す。ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２は、互いに、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ４が２以上４以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ４は、互いに、同一でも異なっていてもよい。
請求項２に係る発明は、
着色剤を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナーである。
着色剤を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナーである。
請求項３に係る発明は、
前記赤外線吸収剤の極大吸収波長が、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲である請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーである。
前記赤外線吸収剤の極大吸収波長が、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲である請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナーである。
請求項４に係る発明は、
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤である。
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤である。
請求項５に係る発明は、
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジである。
請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジである。
請求項６に係る発明は、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収納し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジである。
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収納し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジである。
請求項７に係る発明は、
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着手段と、
を備える画像形成装置である。
像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着手段と、
を備える画像形成装置である。
請求項８に係る発明は、
前記定着手段は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する手段である請求項７に記載の画像形成装置である。
前記定着手段は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する手段である請求項７に記載の画像形成装置である。
請求項９に係る発明は、
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着工程と、
を有する画像形成方法である。
像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着工程と、
を有する画像形成方法である。
請求項１０に係る発明は、
前記定着工程は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する工程である請求項９に記載の画像形成方法である。
前記定着工程は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する工程である請求項９に記載の画像形成方法である。
請求項１に係る発明によれば、トナーが比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を同量含む場合に比べ、定着性に優れた静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項２に係る発明によれば、トナーが比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を同量含む場合に比べ、着色剤を含み定着性に優れた静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項３に係る発明によれば、トナーが含有する一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の極大吸収波長が上記範囲外である場合に比べ、色にごりの発生を抑制した静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項２に係る発明によれば、トナーが比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を同量含む場合に比べ、着色剤を含み定着性に優れた静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項３に係る発明によれば、トナーが含有する一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の極大吸収波長が上記範囲外である場合に比べ、色にごりの発生を抑制した静電荷像現像用トナーを提供できる。
請求項４〜７、９に係る発明によれば、比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を同量含むトナーを適用する場合に比べ、トナー画像の定着性に優れた静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法を提供できる。
請求項８、１０によれば、比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を含むトナーを適用する場合に比べ、レーザー光によるトナー画像の定着性に優れた画像形成装置、及び画像形成方法を提供できる。
請求項８、１０によれば、比較化合物（１）で表される赤外線吸収剤を含むトナーを適用する場合に比べ、レーザー光によるトナー画像の定着性に優れた画像形成装置、及び画像形成方法を提供できる。
以下、本発明の一例である実施形態について説明する。
＜静電荷像現像用トナー＞
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下、「トナー」と称する）は、結着樹脂と、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含んで構成される。
本実施形態に係る静電荷像現像用トナー（以下、「トナー」と称する）は、結着樹脂と、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含んで構成される。
本実施形態に係るトナーは、上記構成により、定着性に優れる。
この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと考えられる。
この理由は定かではないが、以下に示す理由によるものと考えられる。
従来から多くの種類の赤外線吸収剤が存在しているが、トナーに用いる場合、結着樹脂中で赤外線吸収剤の凝集が発生し、赤外線吸収剤を均一に分散させ難いことがあった。このため、赤外線吸収剤の赤外線吸収能が発揮し難い場合があった。
これに対し本実施形態に係るトナーに使用する一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、Ｒ１とＲ２の炭素数の和が８以上であるために結着樹脂中での分散性が高まると考えられる。このため、結着樹脂全体に赤外線吸収剤が広く分布し、トナー全体で赤外線を吸収・発熱し、その結果、過剰な赤外線吸収剤を用いなくともトナーの定着性が高まると考えられる。
以上から、本実施形態に係るトナーは、定着性に優れると考えられる。
これに対し本実施形態に係るトナーに使用する一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、Ｒ１とＲ２の炭素数の和が８以上であるために結着樹脂中での分散性が高まると考えられる。このため、結着樹脂全体に赤外線吸収剤が広く分布し、トナー全体で赤外線を吸収・発熱し、その結果、過剰な赤外線吸収剤を用いなくともトナーの定着性が高まると考えられる。
以上から、本実施形態に係るトナーは、定着性に優れると考えられる。
このように、本実施形態に係るトナーでは、使用する赤外線吸収剤の添加量を低減することができると考えられる。赤外線吸収剤の添加量を低減すれば、赤外線吸収剤に起因する色濁りが抑制される。すなわち、本来、理想的には人の目に不可視である赤外線吸収剤によって色再現を邪魔されることが抑制されるので、目的とする色が再現されやすくなる。
なお、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、可視領域の光を吸収しない又はわずかにしか吸収しないため、主に、可視光でなく赤外光を吸収して取り込んだエネルギーを熱として放出し結着樹脂を溶融して、トナー像を記録媒体上に定着させる。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、長波長側に分光極大吸収波長を有するために、赤外線吸収剤の前記分光極大波長領域から短波長側の吸収領域が、可視領域の範囲に含まれずまたは含まれたとしても、可視領域での吸収が小さいと考えられる。このため、本実施形態に係るトナーを用いて記録媒体上に定着させたトナー画像は、目的とする色が再現されやすくなる。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、分光極大波長がより長波長側に存在するため、光定着を行う場合、前記分光極大波長に対応する波長を発光する定着光が用いられる。特に、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れる８６０ｎｍ以上の波長のレーザーを使用しやすくなる。そして、レーザー光の波長に赤外線吸収剤の分光極大吸収波長を合わせることで、前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
以下、本実施形態に係るトナーの詳細について説明する。
本実施形態に係るトナーは、トナー粒子と、必要に応じて、外添剤と、を含んで構成される。
トナー粒子は、例えば、赤外吸収剤と、結着樹脂と、必要に応じて、着色剤と、その他の添加剤と、を含んで構成される。
トナー粒子は、例えば、赤外吸収剤と、結着樹脂と、必要に応じて、着色剤と、その他の添加剤と、を含んで構成される。
〔赤外線吸収剤〕
赤外線吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤である。
赤外線吸収剤は、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立に、アルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子、又はアルキル基を表し、Ｒ４は、ハロゲン基、又はアルコキシ基を表す。
ｎ２は、０以上５以下の整数を表し、ｎ４は、０以上４以下の整数を表す。
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
ｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は８以上である。
ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１とＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。
Ｒ１及びＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。
ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２は、互いに、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ４が２以上４以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ４は、互いに、同一でも異なっていてもよい。
ｎ２は、０以上５以下の整数を表し、ｎ４は、０以上４以下の整数を表す。
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
ｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は８以上である。
ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１とＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。
Ｒ１及びＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。
ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２は、互いに、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。
ｎ４が２以上４以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ４は、互いに、同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤において、ｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は８以上であり、ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１とＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。
一般式（Ｉ）におけるｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は、８以上であり、望ましくは８以上１８以下であり、より望ましくは８以上１２以下である。ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１及びＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は、８以上であり、望ましくは８以上２０以下であり、より望ましくは８以上１６以下である。これらアルキル基の炭素数（又はその和）が８以上である場合、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は結着樹脂中での分散性が高まるため、トナーの定着性が向上する。
一般式（Ｉ）におけるｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は、８以上であり、望ましくは８以上１８以下であり、より望ましくは８以上１２以下である。ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１及びＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は、８以上であり、望ましくは８以上２０以下であり、より望ましくは８以上１６以下である。これらアルキル基の炭素数（又はその和）が８以上である場合、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は結着樹脂中での分散性が高まるため、トナーの定着性が向上する。
一般式（Ｉ）におけるｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は、例えば、１以上１２以下がよく、望ましくは２以上１２以下があり、より望ましくは４以上１０以下である。
Ｒ１が表すアルキル基の炭素数とは、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する一方のヘテロ環に結合した１つのアルキル基の炭素数であり、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する２つのＲ１のアルキル基の炭素数の和ではない。
Ｒ１が表すアルキル基の炭素数とは、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する一方のヘテロ環に結合した１つのアルキル基の炭素数であり、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する２つのＲ１のアルキル基の炭素数の和ではない。
一般式（Ｉ）におけるｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、例えば、１以上１８以下でよく、望ましくは２以上１２以下があり、より望ましくは４以上１２以下である。
Ｒ２が表すアルキル基の炭素数とは、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する一方のベンゼン環に結合したアルキル基の炭素数であり、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する２つのベンゼン環に結合した全てのＲ２のアルキル基の炭素数の和ではない。そして、複数のＲ２が同一のベンゼン環に結合している場合（つまり、ｎ２が２以上５以下の整数を示す場合）、Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２の各々が表すアルキル基の炭素数の和を表す。
但し、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２が、互いに結合して環を形成している場合、その環を構成する基の炭素数を当該複数のＲ２のアルキル基の炭素数とする。
Ｒ２が表すアルキル基の炭素数とは、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する一方のベンゼン環に結合したアルキル基の炭素数であり、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤が有する２つのベンゼン環に結合した全てのＲ２のアルキル基の炭素数の和ではない。そして、複数のＲ２が同一のベンゼン環に結合している場合（つまり、ｎ２が２以上５以下の整数を示す場合）、Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２の各々が表すアルキル基の炭素数の和を表す。
但し、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２が、互いに結合して環を形成している場合、その環を構成する基の炭素数を当該複数のＲ２のアルキル基の炭素数とする。
一般式（Ｉ）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキル基は、一般式（Ｉ）におけるＲ１及びＲ２が表すアルキル基の炭素数の和が数値範囲を満たす範囲において、例えば、直鎖状、分岐状、環式、又はこれらのうち選択される２種類以上の組み合わせであってもよく、未置換のアルキル基でも置換のアルキル基でもよい。上記未置換のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ブタン−１,４−ジイル基等の直鎖状の未置換のアルキル基；ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等の分岐状の未置換のアルキル基；シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基等の環式の未置換のアルキル基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）におけるＲ３として表される水素原子、又はアルキル基は、望ましくは水素原子、又は炭素数が１以上３以下のアルキル基であり、より望ましくは水素原子、又はメチル基である。
一般式（Ｉ）におけるＲ４として表されるハロゲン基としては、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられる。このうち、Ｆ、Ｃｌがよい。
一般式（Ｉ）におけるＲ４として表されるアルコキシ基は、例えば、炭素数が１以上１８以下であり、望ましくは１以上１２以下であり、より望ましくは１以上８以下であり、例えば、直鎖状、分岐状、環式、又はこれらのうち選択される２種類以上の組み合わせであってもよい。上記Ｒ４として表されるアルコキシ基は、例えば、未置換のアルコキシ基、置換のアルコキシ基がある。上記未置換のアルコキシ基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、エチル−１,２−ジオキシ基等の直鎖状の未置換のアルコキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ基、２−メチルプロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基等の分岐状の未置換のアルコキシ基；シクロヘキシルオキシ基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ基等の環式の未置換のアルコキシ基等が挙げられる。
ここで、未置換のアルキル基、及び未置換のアルコキシ基に置換しうる置換基としては、例えば、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
ここで、未置換のアルキル基、及び未置換のアルコキシ基に置換しうる置換基としては、例えば、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤において、ｎ２が１以上４以下を表しｎ４が０を表す場合、複数のＲ２は、少なくとも、ベンゼン環のｐ−位に存在するのがよい。
また、ｎ２が０を表しｎ４が１以上４以下を表す場合、複数のＲ４のベンゼン環への結合位置は、少なくとも、ｐ−、o−位がよい。
また、一般式（Ｉ）におけるＲ２及びＲ４が共に同一のベンゼン環に結合している場合（ｎ２が１以上を表し、かつｎ４が１以上を表す場合）、Ｒ２のベンゼン環への結合位置は、Ｒ２は少なくともｐ−位、Ｒ４は少なくともｏ−位がよい。
また、ｎ２が０を表しｎ４が１以上４以下を表す場合、複数のＲ４のベンゼン環への結合位置は、少なくとも、ｐ−、o−位がよい。
また、一般式（Ｉ）におけるＲ２及びＲ４が共に同一のベンゼン環に結合している場合（ｎ２が１以上を表し、かつｎ４が１以上を表す場合）、Ｒ２のベンゼン環への結合位置は、Ｒ２は少なくともｐ−位、Ｒ４は少なくともｏ−位がよい。
一般式（Ｉ）中のｎ２は、０以上５以下の整数を表し、０以上３以下の整数がよく、１以上３以下の整数が望ましい。
一般式（Ｉ）中のｎ４は、０以上４以下の整数を表し、０以上３以下の整数がよく、０以上１以下の整数が望ましい。
一般式（Ｉ）中のｎ４は、０以上４以下の整数を表し、０以上３以下の整数がよく、０以上１以下の整数が望ましい。
一般式（Ｉ）におけるＲ３として表される水素原子、又は脂肪族基は、望ましくは水素原子、又は炭素数が１以上３以下の脂肪族基であり、より望ましくは水素原子、又はメチル基である。
一般式（Ｉ）におけるＸは、酸素原子又は硫黄原子で表され、硫黄原子がよい。
以下に、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の具体例（例示化合物）を示す。なお、一般式（Ｉ）で示される化合物はこれらにより何ら限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の合成法の一例について説明する。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、例えば、以下のスキーム１に従って合成される。但し、スキーム１は、一般式（Ｉ）において、Ｘ＝硫黄原子、ｎ２＝１、ｎ４＝０、Ｒ３＝Ｈである赤外線吸収剤の合成経路について示し、アルキル化剤としてメチル化剤を用いる。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、例えば、以下のスキーム１に従って合成される。但し、スキーム１は、一般式（Ｉ）において、Ｘ＝硫黄原子、ｎ２＝１、ｎ４＝０、Ｒ３＝Ｈである赤外線吸収剤の合成経路について示し、アルキル化剤としてメチル化剤を用いる。
スキーム１に示す赤外線吸収剤の合成法を、この合成法における素反応を順に述べることで、以下説明する。グリニヤール試薬（（例えば、臭化エチルマグネシウム）を添加した有機溶液（例えば、ＴＨＦ溶液））溶液中に、４−エチニルフェニルアルカン（出発化合物１）と溶媒を氷水冷却下で滴下し、滴下終了後に室温（例えば、２５℃）で撹拌し、２−アルキナールと溶媒を添加する。添加終了後、室温（例えば、２５℃）で撹拌し、溶液Ａを得る。得られた溶液Ａを冷却（例えば、０℃）し、強酸（例えば、塩酸）を加え、さらに室温（例えば、２５℃）まで戻し、エーテルを加え、有機層を分取する。分取した有機層を乾燥させ、減縮濃縮により溶媒を留去し、残渣を得る。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ａを得る。
得られた中間体Ａを溶媒に溶解し、酸化剤を少しずつ加え加熱（例えば、４０℃）撹拌し溶液Ｂを得る。得られた溶液Ｂをろ過し、ろ液を減圧濃縮で留去して中間体Ｂを得る。
得られた中間体Ｂをアルコールに溶解し、金属アルコキシドのアルコール溶液（例えば、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液））を加え、室温（例えば、２５℃）で撹拌し、溶液Ｃを得る。一方、硫黄にアルコールを加え、さらに金属アルコキシドのアルコール溶液と水素化ホウ素ナトリウムを加え、加熱（例えば、６０℃）撹拌し、溶液Ｄを得る。溶液Ｄに溶液Ｃを加え、室温（例えば、２５℃）で撹拌した後、減圧濃縮によりアルコールを留去し、飽和塩化ナトリウムを加え、有機層を分取する。得られた有機層を、飽和塩化ナトリウム、水、飽和塩化ナトリウムで順次洗浄した後、洗浄後の有機層を乾燥し、減圧濃縮で溶媒を留去し、残渣を得る。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ｃを得る。
得られた中間体Ｃを窒素雰囲気下で溶媒に溶解し、メチル化剤溶液を滴下し、加熱（例えば、６０℃）撹拌し、室温に冷却し、溶液Ｅを得る。イオン性化合物（スキーム１中では、過塩素酸を用いている）水溶液に溶液Ｅをゆっくりと加えた後、酢酸エチルを加え、有機層を分取する。得られた有機層を乾燥した後、減圧濃縮で溶媒を留去し、中間体Ｄを得る。
得られた中間体Ｄを四角酸、アルコール、トルエン、ピリジンを順次加え混合し、加熱（例えば、１３０℃）撹拌し、溶液Ｆを得る。得られた溶液Ｆを放冷し、溶液Ｆの液量が半分になるまで濃縮し、アルコールを加え、氷水冷却下で撹拌を行い、結晶を析出させる。析出した結晶をろ取し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物１−１（一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤）を得る。
次に、以下のスキーム２に従って、他の一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の合成法の一例を説明する。但し、スキーム２は、一般式（Ｉ）において、Ｘ＝酸素原子、ｎ２＝１、ｎ４＝０、Ｒ３＝Ｈである赤外線吸収剤の合成経路について示し、アルキル化剤としてメチル化剤を用いる。すなわち、この赤外線吸収剤の合成経路は、スキーム１で得られる化合物１−１の硫黄原子を酸素原子に置換した化合物２−１の合成経路である。
スキーム２に示す赤外線吸収剤の合成法を、この合成法における素反応を順に述べることで以下説明する。出発化合物２と４−アルキルベンゼンカルボン酸メチルをエチレングリコールジメチルエーテルに溶解し、溶液ａを得る。得られた溶液ａを、水素化ナトリウムにエチレングリコールジメチルエーテルに加え加熱（例えば、９０℃）還流している溶液中に滴下する。滴下終了の後に、加熱還流を行い、室温以下（例えば、５℃）に冷却し、水をゆっくりと加え、溶液ｂを得る。得られた溶液ｂの水層を分取し、溶媒で洗浄し、この水層に濃硫酸を加え、ｐＨ値を低下（例えば、ｐＨを２とする）させた後、酢酸エチルにより抽出する。有機層を分取した後、乾燥し、減圧ろ過によりろ液を得る。得られたろ液を減圧濃縮で溶媒を留去して、中間体ａを得る。
得られた中間体ａを水冷却条件下で硫酸に加え、室温（例えば、２５℃）で撹拌した後、氷水冷却した水を滴下し、析出結晶をろ取する。得られた析出結晶を水で洗浄し、中間体ｂを得る。
得られた中間体ｂを窒素雰囲気条件下で溶媒に溶解し、水冷し、メチル化剤を滴下した後、加熱（例えば７０℃）還流し、溶液ｃを得る。イオン性化合物（スキーム２中では、テトラフルオロホウ酸を用いている）水溶液に溶液ｃをゆっくりと加えた後、室温（例えば、２５℃）で撹拌した後、析出結晶をろ取する。得られた析出結晶をアルコールで再結晶し中間体ｃを得る。
得られた中間体ｃ、四角酸、ｎ−プロパノールを順に混合し、加熱（例えば、１２０℃）を行い、溶液ｄを得た。得られた溶液ｄを室温（例えば、２５℃）まで冷却し、減圧濃縮で溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製することで、Ｘが酸素原子である場合の化合物２−１（一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤）を得る。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中での極大吸収波長は、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲であることがよく、７８０ｎｍ以上１１００ｎｍ以下の範囲が望ましく、８００ｎｍ以上１０００ｎｍ以下の範囲がより望ましい。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤のＴＨＦ溶液中での極大吸収波長におけるモル吸光係数は１０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がよく、２０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下が望ましく、２５万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以上６０万Ｌｍｏｌ−１ｃｍ−１以下がより望ましい。
一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０１質量％以上５質量％以下であることが望ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがより望ましく、０．０１質量％以上０．５質量％以下であることがより望ましい。
一般式（Ｉ）で表わされる赤外線吸収剤は、トナー粒子中に固体分散状態で存在する。
一般式（Ｉ）で表わされる赤外線吸収剤が固体分散状態でトナー粒子中に存在する場合、その質量平均粒径は、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下がよく、１０ｎｍ以上５００ｎｍが望ましく、２０ｎｍ以上３００ｎｍ以下がより望ましい。
なお、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、分子レベルで分散する分子分散状態でトナー粒子中に存在してもよい。
一般式（Ｉ）で表わされる赤外線吸収剤が固体分散状態でトナー粒子中に存在する場合、その質量平均粒径は、１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下がよく、１０ｎｍ以上５００ｎｍが望ましく、２０ｎｍ以上３００ｎｍ以下がより望ましい。
なお、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、分子レベルで分散する分子分散状態でトナー粒子中に存在してもよい。
一般式（Ｉ）で表される赤外光吸収剤は、本実施形態のトナーの定着性に影響を与えない範囲内で、上記赤外線吸収剤に加えて、公知の赤外光吸収剤を用いてもよい。公知の赤外線吸収剤としては、例えば、シアニン化合物、メロシアニン化合物、ベンゼンチオール系金属錯体、メルカプトフェノール系金属錯体、芳香族ジアミン系金属錯体、ジイモニウム化合物、アミニウム化合物、ニッケル錯体化合物、フタロシアニン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、クロコニウム化合物等を用い得る。
具体的な公知の赤外光吸収剤としては、ニッケル金属錯体系赤外光吸収剤（三井化学社製：ＳＩＲ−１３０、ＳＩＲ−１３２）、ビス（ジチオベンジル）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１）、ビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス（シス−１，２−ジフェニル−１，２−エチレンジチオレート）ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０１１）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムビス［１，２−ビス（ｐ−メトキシフェニル）−１，２−エチレンジチオレート］ニッケル（みどり化学社製：ＭＩＲ−１０２１）、ビス（４−ｔｅｒｔ−１，２−ブチル−１，２−ジチオフェノレート）ニッケル−テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（住友精化社製：ＢＢＤＴ−ＮＩ）、シアニン系赤外光吸収剤（富士フイルム社製：ＩＲＦ−１０６、ＩＲＦ−１０７）、シアニン系赤外光吸収剤（山本化成社製、ＹＫＲ２９００）、アミニウム、ジイモニウム系赤外光吸収剤（長瀬ケムテック社製：ＮＩＲ−ＡＭ１、ＩＭ１）、イモニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−１０８０、ＣＩＲ−１０８１）、アミニウム化合物（日本カーリット社製：ＣＩＲ−９６０、ＣＩＲ−９６１）、アントラキノン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−７５０）、アミニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−００２、ＩＲＧ−００３、ＩＲＧ−００３Ｋ）、ポリメチン系化合物（日本化薬社製：ＩＲ−８２０Ｂ）、ジイモニウム系化合物（日本化薬社製：ＩＲＧ−０２２、ＩＲＧ−０２３）、ジアニン化合物（日本化薬社製：ＣＹ−２、ＣＹ−４、ＣＹ−９）、可溶性フタロシアニン（日本触媒社製：ＴＸ−３０５Ａ）、ナフタロシアニン（山本化成社製：ＹＫＲ５０１０、山陽色素社製：サンプル１）、無機材料系（信越化学工業社製：イッテルビウムＵＵ−ＨＰ、住友金属社製：インジュームチンオキサイド）等が挙げられる。
これらの中では、ジイモニウム化合物又はクロコニウム化合物が好適である。
これらの中では、ジイモニウム化合物又はクロコニウム化合物が好適である。
〔結着樹脂〕
結着樹脂としては特に限定されず、公知の結着樹脂を使用してもよい。結着樹脂の主成分としては、スチレンとアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂、ポリエーテルポリオール樹脂等が、単独で又は併用して用いられる。
結着樹脂は、耐久性や透光性等の点から、ポリエステル樹脂又はポリオレフィン樹脂が好適であり、ポリエステル樹脂又はノルボルネンポリオレフィン樹脂を使用することがより好適である。また、光照射時の樹脂分解によるガス発生が少ない観点からは、ポリエステル樹脂が好適である。
ポリエステル樹脂は、カルボン酸成分とアルコール成分との縮重合により得られるものであり、具体的には、二価または三価以上のカルボン酸と、二価または三価以上のアルコール成分とが用いられる。
結着樹脂としては特に限定されず、公知の結着樹脂を使用してもよい。結着樹脂の主成分としては、スチレンとアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂、ポリエーテルポリオール樹脂等が、単独で又は併用して用いられる。
結着樹脂は、耐久性や透光性等の点から、ポリエステル樹脂又はポリオレフィン樹脂が好適であり、ポリエステル樹脂又はノルボルネンポリオレフィン樹脂を使用することがより好適である。また、光照射時の樹脂分解によるガス発生が少ない観点からは、ポリエステル樹脂が好適である。
ポリエステル樹脂は、カルボン酸成分とアルコール成分との縮重合により得られるものであり、具体的には、二価または三価以上のカルボン酸と、二価または三価以上のアルコール成分とが用いられる。
カルボン酸成分としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、又はこれらの無水物等が挙げられる。これらの中では、テレフタル酸、又はイソフタル酸が好適である。これらのカルボン酸成分は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
他のカルボン酸成分としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マロン酸等が挙げられる。更には、ｎ−ブチルコハク酸、ｎ−ブテニルコハク酸、イソブチルコハク酸、イソブテニルコハク酸、ｎ−オクチルコハク酸、ｎ−オクテニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸、ｎ−ドデセニルコハク酸、イソドデシルコハク酸、イソドデセニルコハク酸等のアルキル若しくはアルケニルコハク酸、又はこれらの酸の無水物、炭素数１以上５以下の低級アルキルエステル、その他の二価のカルボン酸も挙げられる。
また、ポリエステル樹脂に架橋を施すためには、三価以上のカルボン酸成分も他のカルボン酸成分として用い得る。
三価以上のカルボン酸成分としては、例えば、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、その他のポリカルボン酸、及びこれらの無水物等が挙げられる。
三価以上のカルボン酸成分としては、例えば、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、その他のポリカルボン酸、及びこれらの無水物等が挙げられる。
アルコール成分としては、例えば、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。ポリエステル樹脂は、通常、アルコール成分中の８０モル％以上がビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物で構成される。ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物の含有量は、望ましくは９０モル％以上、さらに望ましくは９５モル％以上である。
ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物としては、例えば、ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（３．３）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（２．０）−ポリオキシエチレン（２．０）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシプロピレン（６）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン等が挙げられる。これらの化合物は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
必要に応じて、他のアルコール成分を、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド付加物と組み合わせて使用してもよい。
他のアルコール成分として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等が挙げられる。
他のアルコール成分として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等のジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等が挙げられる。
また、他のアルコール成分として、三価以上のアルコールも好適である。かかる三価以上のアルコール成分としては、例えば、ソルビトール、１，２，３，６−ヘキサンテトロール、１，４−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセロール、２−メチルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
さらに、ポリエステル樹脂を合成する反応の際には、合成反応を促進せしめるため、エステル化触媒、例えば酸化亜鉛、酸化第一錫、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート、チタン等を用いてもよい。
なお、結着樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、５０℃以上７０℃以下の範囲であることが望ましい。
（着色剤）
着色剤としては、公知の顔料、染料等が用いられる。
具体的には、下記に示すものをトナーの色彩に対応させて選択して用いられる。
シアントナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、同２、同３、同４、同５、同６、同７、同１０、同１１、同１２、同１３、同１４、同１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、同１７、同２３、同６０、同６５、同７３、同８３、同１８０、Ｃ．Ｉ．バットシアン１、同３、同２０等や、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルーの部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣのシアン顔料、Ｃ．Ｉ．ソルベントシアン７９、１６２等のシアン染料等が挙げられる。
着色剤としては、公知の顔料、染料等が用いられる。
具体的には、下記に示すものをトナーの色彩に対応させて選択して用いられる。
シアントナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、同２、同３、同４、同５、同６、同７、同１０、同１１、同１２、同１３、同１４、同１５、同１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６、同１６、同１７、同２３、同６０、同６５、同７３、同８３、同１８０、Ｃ．Ｉ．バットシアン１、同３、同２０等や、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルーの部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣのシアン顔料、Ｃ．Ｉ．ソルベントシアン７９、１６２等のシアン染料等が挙げられる。
マゼンタトナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、同２、同３、同４、同５、同６、同７、同８、同９、同１０、同１１、同１２、同１３、同１４、同１５、同１６、同１７、同１８、同１９、同２１、同２２、同２３、同３０、同３１、同３２、同３７、同３８、同３９、同４０、同４１、同４８、同４９、同７０、同５１、同５２、同５３、同５４、同５５、同５７、同５８、同６０、同６３、同６４、同６８、同８１、同８３、同８７、同８８、同８９、同９０、同１１２、同１１４、同１２２、同１２３、同１６３、同１８４、同１８５、同２０２、同２０６、同２０７、同２０９、同２３８等、ピグメントバイオレット１９のマゼンタ顔料や、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、同３、同８、同２３、同２４、同２５、同２７、同３０、同４９、同８１、同８２、同８３、同８４、同１００、同１０９、同１２１、Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド９、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、同２、同９、同１２、同１３、同１４、同１５、同１７、同１８、同２２、同２３、同２４、同２７、同２９、同３２、同３４、同３５、同３６、同３７、同３８、同３９、同４０等のマゼンタ染料等、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀、カドミウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、ピラゾロンレッド、ウオッチングレッド、カルシウム塩、レーキレッドＤ、ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ロータミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。
イエロートナーにおいては、その着色剤として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２、同３、同１５、同１６、同１７、同７４、同９３、同９７、同１２８、同１５５、同１８０、同１８５、同１３９等のイエロー顔料等が挙げられる。
ブラックトナーにおいては、その着色剤として、例えば、カーボンブラック、活性炭、チタンブラック、磁性粉、Ｍｎ含有の非磁性粉、及びニグロシン染料等が挙げられる。
また、イエロー、マゼンタ、シアン、レッド、グリーン、ブルーの各顔料を混合して、ブラックトナーとしてもよい。
また、イエロー、マゼンタ、シアン、レッド、グリーン、ブルーの各顔料を混合して、ブラックトナーとしてもよい。
着色剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、２質量％以上１５質量％以下の範囲であることが望ましく、３質量％以上７質量％以下の範囲であることがより望ましい。
特に、着色剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．５質量％以上２５質量％以下の範囲であることが望ましく、１質量％以上１５質量％以下の範囲であることがより望ましい。
特に、着色剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．５質量％以上２５質量％以下の範囲であることが望ましく、１質量％以上１５質量％以下の範囲であることがより望ましい。
（その他の添加剤）
トナーの定着性をより高める目的で、トナー粒子は、その他添加剤として、帯電制御剤、離型剤を含有してもよい。
帯電制御剤としては、正帯電性及び負帯電性の帯電制御剤がある。
正帯電性の帯電制御剤としては、例えば、ニグロシン染料、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の四級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩、およびこれらのレーキ顔料；トリフェニルメタン染料；高級脂肪酸の金属塩；ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド；ジブチルスズボレート等のジオルガノスズボレート類；グアニジン化合物、イミダゾール化合物、アミノアクリル系樹脂等が挙げられる。
トナーの定着性をより高める目的で、トナー粒子は、その他添加剤として、帯電制御剤、離型剤を含有してもよい。
帯電制御剤としては、正帯電性及び負帯電性の帯電制御剤がある。
正帯電性の帯電制御剤としては、例えば、ニグロシン染料、トリブチルベンジルアンモニウム−１−ヒドロキシ−４−ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート等の四級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩等のオニウム塩、およびこれらのレーキ顔料；トリフェニルメタン染料；高級脂肪酸の金属塩；ジブチルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド、ジシクロヘキシルスズオキサイド等のジオルガノスズオキサイド；ジブチルスズボレート等のジオルガノスズボレート類；グアニジン化合物、イミダゾール化合物、アミノアクリル系樹脂等が挙げられる。
また、負帯電性の帯電制御剤としては、例えば、トリメチルエタン系染料、サリチル酸の金属錯塩、ベンジル酸の金属錯塩、銅フタロシアニン、ペリレン、キナクリドン、アゾ系顔料、金属錯塩アゾ系染料、アゾクロムコンプレックス等の重金属含有酸性染料、カリックスアレン型のフェノール系縮合物、環状ポリサッカライド、カルボキシル基及びスルホニル基を含有する樹脂、カルボキシル基またはスルホニル基を含有する樹脂等が挙げられる。
帯電制御剤は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
帯電制御剤は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
離型剤としては、例えば、エステルワックス、ポリエチレン、ポリプロピレン又はポリエチレンとポリプロピレンの共重合物、ポリグリセリンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、カルナバワックス、サゾールワックス、モンタン酸エステルワックス、脱酸カルナバワックス、パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、ブランジン酸、エレオステアリン酸、バリナリン酸等の不飽和脂肪酸類、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、あるいは更に長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコール類等の飽和アルコール類；ソルビトール等の多価アルコール類；リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミド等の脂肪酸アミド類；メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミド等の飽和脂肪酸ビスアミド類、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジオレイルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジオレイルセバシン酸アミド等の、不飽和脂肪酸アミド類；ｍ−キシレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ’−ジステアリルイソフタル酸アミド等の芳香族系ビスアミド類；ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム等の脂肪酸金属塩（一般に金属石けんといわれているもの）；脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸な等のビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス類；ベヘニン酸モノグリセリド等の脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物；植物性油脂の水素添加等によって得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物等が挙げられる。
これらの離型剤は、単独で、又は２種類以上を併用してもよい。トナー中の離型剤の含有量は、トナー粒子の全質量に対して、０．１質量％以上１０質量％以下の範囲であることが望ましく、０．５質量％以上４質量％以下の範囲であることがより望ましい。
−外添剤−
次に、トナー粒子の表面に付着させ得る外添剤について説明する。
トナー粒子が外添剤を付着することで、トナー粒子の流動性を向上し、トナー粒子のべたつきを抑制して、トナー粒子同士の凝集を抑制し得る。
次に、トナー粒子の表面に付着させ得る外添剤について説明する。
トナー粒子が外添剤を付着することで、トナー粒子の流動性を向上し、トナー粒子のべたつきを抑制して、トナー粒子同士の凝集を抑制し得る。
外添剤としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ベンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化硅素、窒化硅素等の無機粒子が挙げられる。また、フッ素樹脂、シリコーン樹脂等の樹脂粒子、ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩を用いてもよい。
トナー中の外添剤の含有量は、トナー粒子全質量に対して、０．０１質量％以上５質量％以下の範囲であることが望ましく、０．０１質量％以上２．０質量％以下の範囲であることが望ましい。
（トナーの製造方法）
本実施形態に係るトナーは、少なくとも、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含む構成成分を原料として製造し得る。具体的には、例えば、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含むトナー粒子作製後、外添剤を外添することで製造し得る。
本実施形態に係るトナーは、少なくとも、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含む構成成分を原料として製造し得る。具体的には、例えば、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤および結着樹脂を少なくとも含むトナー粒子作製後、外添剤を外添することで製造し得る。
トナー粒子は、例えば、上記各原料を分散させた樹脂塊を粉砕、分級して作製する機械的粉砕法（混錬粉砕法）、原料を取り込みながらモノマーを重合させ、粒子を作製する重合法や、乳化凝集・合一法で製造される。
混錬粉砕法でトナー粒子を製造する場合、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤及び結着樹脂と共に、その他の添加剤（例えば、着色剤）を混合し、混合物を得る。得られた混合物を、ニーダー、押し出し機等を用いて溶融混練する。更に、溶融混錬物を粗粉砕した後、ジェットミル等で微粉砕し、風力分級機により、目的とする粒径のトナー粒子を得る。
乳化凝集・合一法でトナー粒子を作製する場合には、トナー粒子を構成する各成分を水系分散液に分散させた原料分散液を準備する（乳化工程）。具体的には、結着樹脂の粒子を分散させた分散液（以下、「樹脂粒子分散液」と称する）、赤外線吸収剤を分散させた赤外線吸収剤分散液、その他必要に応じて用いられる各種の分散液（着色剤分散液等）を混合して原料分散液を準備する。
次に、原料分散液中で、各粒子を凝集して凝集粒子を形成する凝集粒子形成工程と、凝集粒子を融合する融合工程とを経て、トナー粒子を得る。
なお、コア粒子と、このコア粒子を被覆するシェル層とを有するいわゆるコアシェル構造型のトナーを作製する場合には、凝集粒子形成工程を終えた後の原料分散液に、樹脂粒子分散液を添加して、トナー化した際にコア粒子となる凝集粒子表面に樹脂粒子を付着させて、トナー化した際にシェル層となる被覆層を形成する被覆層形成工程を実施し、その後に融合工程を実施する。なお、被覆層形成工程に用いる樹脂成分は、コア粒子を構成する樹脂成分と同一であっても異なっていてもよい。
次に、原料分散液中で、各粒子を凝集して凝集粒子を形成する凝集粒子形成工程と、凝集粒子を融合する融合工程とを経て、トナー粒子を得る。
なお、コア粒子と、このコア粒子を被覆するシェル層とを有するいわゆるコアシェル構造型のトナーを作製する場合には、凝集粒子形成工程を終えた後の原料分散液に、樹脂粒子分散液を添加して、トナー化した際にコア粒子となる凝集粒子表面に樹脂粒子を付着させて、トナー化した際にシェル層となる被覆層を形成する被覆層形成工程を実施し、その後に融合工程を実施する。なお、被覆層形成工程に用いる樹脂成分は、コア粒子を構成する樹脂成分と同一であっても異なっていてもよい。
上記方法によって得られるトナー粒子は、その体積平均粒径Ｄ５０ｖが３μｍ以上１５μｍ以下の範囲であることが望ましく、３μｍ以上１０μｍ以下の範囲であることがより望ましい。
トナー粒子へ外添剤を外添する場合は、トナー粒子と、外添剤と、をヘンシェルミキサー等の混合機に添加して、充分混合すればよい。
（用途）
本実施形態に係るトナーは、光定着用のトナーであっても、熱定着用のトナーであってもよい。また、本実施形態に係るトナーは、着色剤を含む着色トナーであってもよいし、着色剤を含まない透明トナー（いわゆる不可視トナー）であってもよい。ここで、不可視トナーとは、例えば、赤外線などの不可視の光を用いて解読（読み取り）するための画像を形成するトナーであって、記録媒体（例えば、用紙等）にトナー画像として定着した場合、目視により認識され難い（理想的にはまったく認識されない）トナーを意味する。
なお、不可視トナーには、存在を認識されないレベルの添加量（例えば、１質量％以下）であれば、着色剤を含んでもよい。
本実施形態に係るトナーは、光定着用のトナーであっても、熱定着用のトナーであってもよい。また、本実施形態に係るトナーは、着色剤を含む着色トナーであってもよいし、着色剤を含まない透明トナー（いわゆる不可視トナー）であってもよい。ここで、不可視トナーとは、例えば、赤外線などの不可視の光を用いて解読（読み取り）するための画像を形成するトナーであって、記録媒体（例えば、用紙等）にトナー画像として定着した場合、目視により認識され難い（理想的にはまったく認識されない）トナーを意味する。
なお、不可視トナーには、存在を認識されないレベルの添加量（例えば、１質量％以下）であれば、着色剤を含んでもよい。
＜静電荷像現像剤＞
本実施形態に係るトナーを含む静電荷像現像剤（以下、「現像剤」と称する場合がある）は、前記トナーで構成される一成分現像剤、またはキャリアと前記トナーとを含む二成分現像剤のいずれであってもよい。
二成分現像剤を用いる二成分現像方式は、トナーとキャリアとを接触させ、摩擦帯電を利用してキャリアにトナーを付着させ、さらにこのトナーを潜像部分に案内して現像を行う磁気ブラシ現像法が代表的である。
本実施形態に係るトナーを含む静電荷像現像剤（以下、「現像剤」と称する場合がある）は、前記トナーで構成される一成分現像剤、またはキャリアと前記トナーとを含む二成分現像剤のいずれであってもよい。
二成分現像剤を用いる二成分現像方式は、トナーとキャリアとを接触させ、摩擦帯電を利用してキャリアにトナーを付着させ、さらにこのトナーを潜像部分に案内して現像を行う磁気ブラシ現像法が代表的である。
二成分現像剤のキャリアとしては、例えば、芯材表面に、導電材料及び架橋性樹脂を含む樹脂被覆層を有する樹脂コートキャリアが挙げられる。
キャリアの芯材としては、公知のマグネタイト、フェライト、鉄粉、ガラスビーズ等が用いられる。キャリアのコート剤としては、特に制限されないが、シリコーン樹脂系が特に望ましい。
キャリアの芯材としては、公知のマグネタイト、フェライト、鉄粉、ガラスビーズ等が用いられる。キャリアのコート剤としては、特に制限されないが、シリコーン樹脂系が特に望ましい。
導電材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属；カーボンブラック；酸化チタン、酸化亜鉛のような導電性の金属酸化物単体系；酸化チタン、酸化亜鉛、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム、酸化スズ、酸化インジュームスズ等の粒子の表面を導電性の金属酸化物で被覆した複合系；等が挙げられる。なお、導電性粒子は、例えば体積抵抗率が１０７Ω・ｃｍ未満の導電性を有するものがよい。
架橋性樹脂としては、例えば架橋性フッ素系樹脂、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂等が挙げられる。中でも、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂が望ましく、架橋性シリコーン樹脂としては、架橋性のストレートシリコーン樹脂、フッ素変性シリコーン樹脂が望ましい。
樹脂被覆層は、トナー粒子の外添剤がキャリア表面に埋没し、トナー粒子の外添構造が変化することを抑制する観点から、最表面が架橋性樹脂で構成されていることが望ましい。
架橋性樹脂としては、例えば架橋性フッ素系樹脂、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂等が挙げられる。中でも、エポキシ樹脂、架橋性シリコーン樹脂が望ましく、架橋性シリコーン樹脂としては、架橋性のストレートシリコーン樹脂、フッ素変性シリコーン樹脂が望ましい。
樹脂被覆層は、トナー粒子の外添剤がキャリア表面に埋没し、トナー粒子の外添構造が変化することを抑制する観点から、最表面が架橋性樹脂で構成されていることが望ましい。
キャリアの芯材の平均粒径としては、一般的には１０μｍ以上１００μｍ以下が望ましく、２０μｍ以上８０μｍ以下がより望ましい。
二成分現像剤におけるトナーとキャリアとの混合比（トナー：キャリア）としては、質量基準で、１：１００以上３０：１００以下の範囲であることが望ましく、３：１００以上２０：１００以下の範囲であることがより望ましい。
二成分現像剤におけるトナーとキャリアとの混合比（トナー：キャリア）としては、質量基準で、１：１００以上３０：１００以下の範囲であることが望ましく、３：１００以上２０：１００以下の範囲であることがより望ましい。
＜画像形成装置及び画像形成方法＞
次に、本実施形態に係るトナーを用いた本実施形態に係る画像形成装置及び画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、静電潜像保持体と、前記静電潜像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、前記トナー像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写したトナー像を光定着する定着手段と、を備えて構成される。
次に、本実施形態に係るトナーを用いた本実施形態に係る画像形成装置及び画像形成方法について説明する。
本実施形態に係る画像形成装置は、静電潜像保持体と、前記静電潜像保持体の表面を帯電する帯電手段と、帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成手段と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段と、前記トナー像を記録媒体に転写する転写手段と、前記記録媒体に転写したトナー像を光定着する定着手段と、を備えて構成される。
本実施形態に係る画像形成装置によれば、静電潜像保持体を帯電する帯電工程と、帯電した前記静電潜像保持体の表面に静電潜像を形成する静電潜像形成工程と、本実施形態に係る静電荷像現像剤を収容すると共に、前記静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像工程と、前記トナー像を記録媒体に転写する転写工程と、前記記録媒体に転写したトナー像を光定着する定着工程と、を有して構成される。
本実施形態に係る画像形成装置における画像の形成は、静電潜像保持体として電子写真感光体（以下、「感光体」と称する）を利用した場合、例えば、以下のように行う。まず、感光体の表面を、コロトロン帯電器、接触帯電器等により帯電した後、露光し、静電潜像を形成する。次いで、表面に現像剤層を形成させた現像ロールと接触若しくは近接させて、静電潜像にトナーを付着させ、感光体上にトナー像を形成する。形成されたトナー像は、コロトロン帯電器等を利用して紙等の記録媒体表面に転写される。さらに、記録媒体表面に転写されたトナー像は、定着装置により定着され、記録媒体に画像が形成される。
感光体としては、一般に、アモルファスシリコン、セレン等無機感光体、ポリシラン、フタロシアニン等を電荷発生材料や電荷輸送材料として使用した有機感光体が用いられる。特に、感光体としては、耐摩耗性の観点から無機感光体であればアモルファスシリコン感光体、有機感光体であれば最表層にメラミン樹脂、フェノール樹脂又はシリコーン樹脂等の架橋構造を有する樹脂層を有した所謂オーバーコート層を有する感光体であることが望ましい。
トナーとして、正帯電性トナーを用いる場合は、一般に、アモルファスシリコン（「ａ−Ｓｉ」と略称されることもある）に代表される無機感光体が用いられ、負帯電性トナーを用いる場合は、一般に、有機感光体（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｃｏｎｄｕｃｔｏｒ；ＯＰＣとも称される）が用いられる。
トナーとして、正帯電性トナーを用いる場合は、一般に、アモルファスシリコン（「ａ−Ｓｉ」と略称されることもある）に代表される無機感光体が用いられ、負帯電性トナーを用いる場合は、一般に、有機感光体（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｔｃｏｎｄｕｃｔｏｒ；ＯＰＣとも称される）が用いられる。
本実施形態における画像形成装置及び画像形成方法においては、トナー像の記録媒体への定着は、光照射による光定着により行う。なお、加熱部材を用いた加圧・加熱定着と光照射による光定着とを併用してもよい。
トナー像に光を照射して定着する光定着方式を採用するための定着手段としては、光により定着を行うものであればよく、光定着装置（フラッシュ定着装置）が用いられる。
光定着装置に用いられる光源としては、通常のハロゲンランプ、水銀ランプ、フラッシュランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。
光定着装置に用いられる光源としては、通常のハロゲンランプ、水銀ランプ、フラッシュランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。
加熱部材としては、加熱ロール定着器、オーブン定着器等が望ましく用いられる。
加熱ロール定着器としては、一般的に一対の定着ロールが対向して圧接された加加熱ロール型定着装置が用いられる。一対の定着ロールとしては、加熱ロール及び加圧ロールが対向して設けられ、圧接してニップが形成されている。加熱ロールは、内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層（弾性層）及びフッ素樹脂等よりなる表面層が順次形成されてなり、加圧ロールは、必要に応じて内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層及び表面層が順次形成されてなる。これらの加熱ロールと加圧ロールとが形成するニップ域に、トナー像が形成された記録媒体を通過させることで、トナー像を定着させる。
加熱ロール定着器としては、一般的に一対の定着ロールが対向して圧接された加加熱ロール型定着装置が用いられる。一対の定着ロールとしては、加熱ロール及び加圧ロールが対向して設けられ、圧接してニップが形成されている。加熱ロールは、内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層（弾性層）及びフッ素樹脂等よりなる表面層が順次形成されてなり、加圧ロールは、必要に応じて内部にヒーターランプを有する金属製の中空芯金コアに耐油耐熱性弾性体層及び表面層が順次形成されてなる。これらの加熱ロールと加圧ロールとが形成するニップ域に、トナー像が形成された記録媒体を通過させることで、トナー像を定着させる。
これらの中でも、定着手段としては、８６０ｎｍ以上のレーザー光を照射する赤外線レーザーを照射する装置がよい。この赤外線レーザーは、エネルギー変換効率、つまり、発光効率に優れ、定着手段に要するエネルギーを低減しやすくなるからである。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、この８６０ｎｍ以上の波長領域に極大吸収波長を有しており、前記赤外線吸収剤による前記赤外線レーザー光の吸収効率が向上し、トナーに対する添加する前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
また、一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤は、この８６０ｎｍ以上の波長領域に極大吸収波長を有しており、前記赤外線吸収剤による前記赤外線レーザー光の吸収効率が向上し、トナーに対する添加する前記赤外線吸収剤の添加量を低減しやすくなる。
以下、本実施形態に係る画像形成装置の一例を示すが、これに限定されるものではない。なお、図に示す主要部を説明し、その他はその説明を省略する。
図１は、本実施形態に係る画像形成装置の一例について示す概略構成図である。図１に示す画像形成装置は、シアン、マゼンタ、イエローの３色にブラックを加えたトナーによりトナー像形成を行うものを示す。
図１に示す画像形成装置は、ロール状に巻かれた記録媒体Ｐを紙送りローラ３２８によって送るようにし、このように送られる記録媒体Ｐの片面側上に、この記録媒体Ｐの送り方向上流側から下流側に向けて、並列して４つの画像形成ユニット３１２（ブラック（Ｋ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ））が設けられ、さらに、当該画像形成ユニット３１２の下流側に光定着方式の定着装置３２６が設けられている。
ブラック用画像形成ユニット３１２Ｋは、公知の電子写真方式の画像形成ユニットである。具体的には、感光体３１４Ｋの周辺に、帯電器３１６Ｋ、露光手段３１８Ｋ、現像器３２０Ｋ、クリーナ３２２Ｋが設けられ、記録媒体Ｐを介して転写器３２４Ｋが設けられている。他のイエロー用、マゼンタ用、シアン用画像形成ユニット３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃについても同様である。
なお、白黒プリント用として用いる場合には、画像形成ユニット３１２としてブラック（Ｋ）のみを設けてもよい。
なお、白黒プリント用として用いる場合には、画像形成ユニット３１２としてブラック（Ｋ）のみを設けてもよい。
図１に示す画像形成装置では、ロール状態から引き出された記録媒体Ｐ上に、各画像形成ユニット３１２Ｋ、３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃにより公知の電子写真方式でトナー像が順次転写され、そして、当該トナー像に定着装置３２６により光定着が施されて、画像が形成される。定着装置３２６が設置される位置には、記録媒体Ｐを挟んでトナー像を加圧および加熱により記録媒体Ｐに定着する加熱ロール対（図示せず）を設けてもよい。ロール中にヒーター等の加熱装置を備えることで、加熱ロール対を加熱し、トナー像が加熱ロール対に接触することにより、トナー像が溶融して、記録媒体Ｐ上へ定着する。
＜プロセスカートリッジ＞
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、現像剤を収納すると共に、静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるものである。そして、当該現像剤として、上記実施形態に係る現像剤が適用される。
本実施形態に係るプロセスカートリッジは、現像剤を収納すると共に、静電潜像保持体の表面に形成された静電潜像を前記静電荷像現像剤により現像してトナー像を形成する現像手段を備え、画像形成装置に脱着されるものである。そして、当該現像剤として、上記実施形態に係る現像剤が適用される。
＜トナーカートリッジ＞
次に、本実施形態に係るトナーカートリッジについて説明する。本実施形態に係るトナーカートリッジは、トナーを収納し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジである。そして、当該トナーとして、本実施形態に係るトナーが適用される。
次に、本実施形態に係るトナーカートリッジについて説明する。本実施形態に係るトナーカートリッジは、トナーを収納し、画像形成装置に脱着されるトナーカートリッジである。そして、当該トナーとして、本実施形態に係るトナーが適用される。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りがない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
＜赤外線吸収剤の合成＞
（化合物（４）の合成）
−中間体Ａ４の合成−
下記スキームＡに従って、化合物（４）を合成した。
氷水冷却下、臭化エチルマグネシウム（１．０Ｍ、ＴＨＦ溶液）４２ｍｌに４−エチニルフェニルオクタン（出発化合物１−４）８．８ｇとＴＨＦ１０ｍｌの混合物を滴下した。滴下終了後、室温（２５℃）で２時間撹拌し、２−オクチナール５．０ｇとＴＨＦ５ｍｌの混合物を添加した。添加終了後、室温で１時間撹拌を行い、溶液Ａ−４を得た。得られた溶液Ａ−４を０℃に冷却し、６Ｍ 塩酸１４ｍｌを加え、室温まで戻し、エーテル２０ｍｌを加え、有機層を分取した。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮で溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ａ４を１１．２ｇ得た。
（化合物（４）の合成）
−中間体Ａ４の合成−
下記スキームＡに従って、化合物（４）を合成した。
氷水冷却下、臭化エチルマグネシウム（１．０Ｍ、ＴＨＦ溶液）４２ｍｌに４−エチニルフェニルオクタン（出発化合物１−４）８．８ｇとＴＨＦ１０ｍｌの混合物を滴下した。滴下終了後、室温（２５℃）で２時間撹拌し、２−オクチナール５．０ｇとＴＨＦ５ｍｌの混合物を添加した。添加終了後、室温で１時間撹拌を行い、溶液Ａ−４を得た。得られた溶液Ａ−４を０℃に冷却し、６Ｍ 塩酸１４ｍｌを加え、室温まで戻し、エーテル２０ｍｌを加え、有機層を分取した。分取した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮で溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ａ４を１１．２ｇ得た。
−中間体Ｂ４の合成−
得られた中間体Ａ４： ６．８ｇをトルエン６０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン粉末３．５ｇを加えて４０℃で１時間撹拌を行った。二酸化マンガン３．５ｇを加え、更に４０℃で２時間撹拌を行った。更に二酸化マンガン３．５ｇを加え、４０℃で３時間撹拌を行った後、溶液Ｂ−４を得た。得られた溶液Ｂ−４をろ過し、ろ液を減圧濃縮で留去することにより中間体Ｂ４を６．４ｇ得た。
得られた中間体Ａ４： ６．８ｇをトルエン６０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン粉末３．５ｇを加えて４０℃で１時間撹拌を行った。二酸化マンガン３．５ｇを加え、更に４０℃で２時間撹拌を行った。更に二酸化マンガン３．５ｇを加え、４０℃で３時間撹拌を行った後、溶液Ｂ−４を得た。得られた溶液Ｂ−４をろ過し、ろ液を減圧濃縮で留去することにより中間体Ｂ４を６．４ｇ得た。
−中間体Ｃ４の合成−
得られた中間体Ｂ４： ４．７ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）を３．４ｇ加え、室温（２５℃）で１時間撹拌を行い、溶液Ｃ−４を得た。
一方、硫黄１．０ｇにエタノール１４０ｍｌを加え、更にナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）を４．７ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．６ｇを加え、６０℃に加熱して３０分撹拌を行った後、加熱を止め、溶液Ｄ−４を得た。
得られた溶液Ｄ−４に溶液Ｃ−４を添加した。室温で３０分間撹拌を行った後、減圧濃縮でエタノール１８０ｍｌを留去し、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチル５０ｍｌを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮で溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ｃ４を３．７ｇ得た。
得られた中間体Ｂ４： ４．７ｇをエタノール１００ｍｌに溶解し、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）を３．４ｇ加え、室温（２５℃）で１時間撹拌を行い、溶液Ｃ−４を得た。
一方、硫黄１．０ｇにエタノール１４０ｍｌを加え、更にナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）を４．７ｇ、水素化ホウ素ナトリウム０．６ｇを加え、６０℃に加熱して３０分撹拌を行った後、加熱を止め、溶液Ｄ−４を得た。
得られた溶液Ｄ−４に溶液Ｃ−４を添加した。室温で３０分間撹拌を行った後、減圧濃縮でエタノール１８０ｍｌを留去し、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチル５０ｍｌを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮で溶媒を留去し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ｃ４を３．７ｇ得た。
−中間体Ｄ４の合成−
窒素雰囲気下、中間体Ｃ４： ３．７ｇをＴＨＦ２６ｍｌに溶解した。臭化メチルマグネシウム（１ＭＴＨＦ溶液）１２ｍｌを滴下し、６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温（２５℃）に冷却し、飽和臭化アンモニウム水溶液３０ｍｌをゆっくりと加えた後、酢酸エチル２０ｍｌを加え、有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮で溶媒を留去し、中間体Ｄ４を４．３ｇ得た。
窒素雰囲気下、中間体Ｃ４： ３．７ｇをＴＨＦ２６ｍｌに溶解した。臭化メチルマグネシウム（１ＭＴＨＦ溶液）１２ｍｌを滴下し、６０℃で２時間撹拌した。反応液を室温（２５℃）に冷却し、飽和臭化アンモニウム水溶液３０ｍｌをゆっくりと加えた後、酢酸エチル２０ｍｌを加え、有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮で溶媒を留去し、中間体Ｄ４を４．３ｇ得た。
−化合物（４）の合成−
得られた中間体Ｄ４： ３．９ｇ、四角酸０．５ｇ、ブタノール３０ｍｌ、トルエン３０ｍｌ、ピリジン０．６ｇを順次混合し、１３０℃で３時間攪拌した。反応溶液を放冷後、液量を半分まで濃縮し、メタノールを３０ｍｌ加え、氷水冷却下で２時間撹拌を行い、析出結晶をろ取した。得られた析出結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（４）を１．８ｇ得た。
得られた中間体Ｄ４： ３．９ｇ、四角酸０．５ｇ、ブタノール３０ｍｌ、トルエン３０ｍｌ、ピリジン０．６ｇを順次混合し、１３０℃で３時間攪拌した。反応溶液を放冷後、液量を半分まで濃縮し、メタノールを３０ｍｌ加え、氷水冷却下で２時間撹拌を行い、析出結晶をろ取した。得られた析出結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（４）を１．８ｇ得た。
赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトルにて行った。その結果、上記の得られた固体が化合物（４）で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す；１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．７（１Ｈ）、９．１（１Ｈ）、７．２（１Ｈ）、６．８（１Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．５〜２．８（８Ｈ）、１．５〜２．０（８Ｈ）、１．０〜１．６（２８Ｈ）、０．６〜１．０（１２Ｈ）。
化合物（４）のＴＨＦ溶液での極大吸収波長は８６５ｎｍであった。
なお、赤外線吸収剤の同定方法、赤外線吸収剤の極大吸収波長の算出、及び赤外線吸収剤の質量平均粒径については後述する。以下同様である。
化合物（４）のＴＨＦ溶液での極大吸収波長は８６５ｎｍであった。
なお、赤外線吸収剤の同定方法、赤外線吸収剤の極大吸収波長の算出、及び赤外線吸収剤の質量平均粒径については後述する。以下同様である。
（化合物（１）、化合物（２）、化合物（７）、化合物（８）の合成）
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−エチニルフェニルブタン６．５ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを４，４−ジメチル−２−ペンチナール４．４ｇに変えた以外は同様にして、化合物（１）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−エチニルフェニルブタン６．５ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ヘプチナール４．４ｇに変えた以外は同様にして、化合物（２）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−フルオロフェニルアセチレン４．９ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ウンデカナール６．７ｇに変えた以外は同様にして、化合物（７）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−メトキシフェニルアセチレン５．４ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ウンデカナール６．７ｇに変えた以外は同様にして、化合物（８）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−エチニルフェニルブタン６．５ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを４，４−ジメチル−２−ペンチナール４．４ｇに変えた以外は同様にして、化合物（１）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−エチニルフェニルブタン６．５ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ヘプチナール４．４ｇに変えた以外は同様にして、化合物（２）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−フルオロフェニルアセチレン４．９ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ウンデカナール６．７ｇに変えた以外は同様にして、化合物（７）の固体を得た。
化合物（４）の合成において、出発化合物１−４である４−エチニルフェニルオクタン８．８ｇを４−メトキシフェニルアセチレン５．４ｇに変え、２−オクチナール５．０ｇを２−ウンデカナール６．７ｇに変えた以外は同様にして、化合物（８）の固体を得た。
なお、赤外線吸収剤の同定は、上記の得られた固体を１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにて行った。具体的には、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、赤外線吸収剤のＣＤＣｌ３溶液を、核磁気共鳴装置（Ｖａｒｉａｎ社製ＵＮＩＴＹ−３００）により測定して得た。その結果、上記の得られた固体が化合物（１）、化合物（２）、化合物（７）、化合物（８）で示される分子構造を有することを確認した。同定データを以下に示す。
化合物（１）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（２２Ｈ）及び０．７〜１．０（６Ｈ）。
化合物（２）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（３８Ｈ）、０．７〜１．０（６Ｈ）。
化合物（７）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．７（１Ｈ）、９．１（１Ｈ）、６．８（２Ｈ）、７．３〜７．８（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．５〜２．８（４Ｈ）、１．５〜２．０（４Ｈ）、１．０〜１．５（２０Ｈ）、０．６〜１．０（６Ｈ）
。
化合物（８）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、 ３．８（９Ｈ）、 ２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（２０Ｈ）、０．７〜１．０（６Ｈ）。
また、得られた例示化合物のＴＨＦ溶液における吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長λｍａｘを得た；λｍａｘ（化合物（１））８９７ｎｍ、λｍａｘ（化合物（２））８９６ｎｍで、λｍａｘ（化合物（７））８５６ｎｍ、λｍａｘ（化合物（８））８７９ｎｍ。
化合物（１）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（２２Ｈ）及び０．７〜１．０（６Ｈ）。
化合物（２）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（３８Ｈ）、０．７〜１．０（６Ｈ）。
化合物（７）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．７（１Ｈ）、９．１（１Ｈ）、６．８（２Ｈ）、７．３〜７．８（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、２．５〜２．８（４Ｈ）、１．５〜２．０（４Ｈ）、１．０〜１．５（２０Ｈ）、０．６〜１．０（６Ｈ）
。
化合物（８）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）：９．２（２Ｈ）、６．８〜８．０（１０Ｈ）、６．３（２Ｈ）、 ３．８（９Ｈ）、 ２．６〜２．８（４Ｈ）、１．５〜１．９（４Ｈ）、１．０〜１．５（２０Ｈ）、０．７〜１．０（６Ｈ）。
また、得られた例示化合物のＴＨＦ溶液における吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長λｍａｘを得た；λｍａｘ（化合物（１））８９７ｎｍ、λｍａｘ（化合物（２））８９６ｎｍで、λｍａｘ（化合物（７））８５６ｎｍ、λｍａｘ（化合物（８））８７９ｎｍ。
（比較化合物（１）の合成）
下記比較化合物（１）を、特開平２００６−２５１１７５５号公報に開示されている方法により合成した。
下記比較化合物（１）を、特開平２００６−２５１１７５５号公報に開示されている方法により合成した。
＜赤外線吸収剤の評価＞
−極大吸収波長の算出−
赤外線吸収剤の極大吸収波長は、赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中の吸収スペクトルを（日立製作所製社製Ｕ４１００）にて測定し、得られた吸収スペクトルから、算出した。
−極大吸収波長の算出−
赤外線吸収剤の極大吸収波長は、赤外線吸収剤のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中の吸収スペクトルを（日立製作所製社製Ｕ４１００）にて測定し、得られた吸収スペクトルから、算出した。
−赤外線吸収剤の質量平均粒径の測定方法−
赤外線吸収剤の質量平均粒径は、レーザー回折・散乱式粒度分布測定装置（堀場製作所社製、ＬＡ−９１０）を用いて測定された体積分布から、質量基準の質量平均粒径を換算して求めた。
赤外線吸収剤の質量平均粒径は、レーザー回折・散乱式粒度分布測定装置（堀場製作所社製、ＬＡ−９１０）を用いて測定された体積分布から、質量基準の質量平均粒径を換算して求めた。
（分散液の作製）
−第一の樹脂粒子分散液の調製−
スチレン３２０部、ｎ−ブチルアクリレート８０部、アクリル酸１０部、ドデカンチオール１０部、非イオン性界面活性剤（三洋化成社製ノニポール４００）６部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）１０部、及びイオン交換水５５０部をフラスコ中に入れて分散し乳化し、１０分間ゆっくりと攪拌混合しながら、過硫酸アンモニウム４部を溶解したイオン交換水５０部を投入した。その後、フラスコ内を窒素で置換し、攪拌しながらオイルバスで系内が７０℃になるまで加熱し、５時間そのまま乳化重合を継続し、第一の樹脂粒子分散液を得た。
レーザー回折式粒度分布測定装置（堀場製作所製ＬＡ−７００）で樹脂粒子の体積平均粒子径（Ｄ５０）を測定したところ１５５ｎｍであり、示差走査熱量計（島津制作所社製ＤＳＣ−５０）を用いて昇温速度１０℃／ｍｉｎで樹脂のガラス転移温度を測定したところ５４℃であり、分子量測定器（東ソー社製ＨＬＣ−８０２０）を用いＴＨＦを溶媒として重量平均分子量（ポリスチレン換算）を測定したところ３３０００であった。
−第一の樹脂粒子分散液の調製−
スチレン３２０部、ｎ−ブチルアクリレート８０部、アクリル酸１０部、ドデカンチオール１０部、非イオン性界面活性剤（三洋化成社製ノニポール４００）６部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）１０部、及びイオン交換水５５０部をフラスコ中に入れて分散し乳化し、１０分間ゆっくりと攪拌混合しながら、過硫酸アンモニウム４部を溶解したイオン交換水５０部を投入した。その後、フラスコ内を窒素で置換し、攪拌しながらオイルバスで系内が７０℃になるまで加熱し、５時間そのまま乳化重合を継続し、第一の樹脂粒子分散液を得た。
レーザー回折式粒度分布測定装置（堀場製作所製ＬＡ−７００）で樹脂粒子の体積平均粒子径（Ｄ５０）を測定したところ１５５ｎｍであり、示差走査熱量計（島津制作所社製ＤＳＣ−５０）を用いて昇温速度１０℃／ｍｉｎで樹脂のガラス転移温度を測定したところ５４℃であり、分子量測定器（東ソー社製ＨＬＣ−８０２０）を用いＴＨＦを溶媒として重量平均分子量（ポリスチレン換算）を測定したところ３３０００であった。
−第二の樹脂粒子分散液の調製−
第二の樹脂粒子分散液として、重合ロジンエステル樹脂粒子分散液（ハリマ化成社製ハリエスターＳＫ−３８５ＮＳ（軟化温度８５℃、酸価８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、固形分量５０％））を用意した。
第二の樹脂粒子分散液として、重合ロジンエステル樹脂粒子分散液（ハリマ化成社製ハリエスターＳＫ−３８５ＮＳ（軟化温度８５℃、酸価８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、固形分量５０％））を用意した。
−着色剤分散液の調製−
［着色分散液（Ｃ）］
シアン顔料（大日精化社製Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）５０部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）５部、及びイオン交換水２００部を混合し、高圧衝撃式分散機アルティマイザー（スギノマシン社製ＨＪＰ３０００６）を用いて１時間分散処理を行い、着色剤分散液（Ｃ）を得た。着色剤分散液（Ｃ）は、着色剤粒子の平均粒径１８５ｎｍ、固形分量２０％であった。
［着色分散液（Ｃ）］
シアン顔料（大日精化社製Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）５０部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）５部、及びイオン交換水２００部を混合し、高圧衝撃式分散機アルティマイザー（スギノマシン社製ＨＪＰ３０００６）を用いて１時間分散処理を行い、着色剤分散液（Ｃ）を得た。着色剤分散液（Ｃ）は、着色剤粒子の平均粒径１８５ｎｍ、固形分量２０％であった。
−離型剤分散液の調製−
パラフィンワックス（日本精蝋社製ＨＮＰ０１９０、溶融温度８５℃）４０部、カチオン性界面活性剤（花王社製サニゾールＢ５０）５部、及びイオン交換水２００部を混合し９５℃に加熱して、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて分散した後、圧力吐出型ホモジナイザーで分散処理を行い、平均粒径５５０ｎｍ、離型剤濃度２質量％の離型剤分散液を得た。
パラフィンワックス（日本精蝋社製ＨＮＰ０１９０、溶融温度８５℃）４０部、カチオン性界面活性剤（花王社製サニゾールＢ５０）５部、及びイオン交換水２００部を混合し９５℃に加熱して、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて分散した後、圧力吐出型ホモジナイザーで分散処理を行い、平均粒径５５０ｎｍ、離型剤濃度２質量％の離型剤分散液を得た。
−赤外線吸収剤分散液の調製−
［赤外線吸収剤分散液（１）］
赤外線吸収剤（化合物（１））１０部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）１部、及びイオン交換水８９部を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液（１）を得た。
［赤外線吸収剤分散液（１）］
赤外線吸収剤（化合物（１））１０部、アニオン性界面活性剤（第一工業製薬社製ネオゲンＲ）１部、及びイオン交換水８９部を混合し、超音波ホモジナイザー（日本精機社製ＵＳ−１５０Ｔ）を用いて１５０Ｗで３０分間分散処理を行い、体積平均粒子径２５０ｎｍ、固形分量１１％の赤外線吸収剤分散液（１）を得た。
［赤外線吸収剤分散液（２）〜（５）（２０）］
赤外線吸収剤（化合物（１））に代えて、赤外線吸収剤（化合物（２））、（化合物（４））、（化合物（７））、（化合物（８））、（比較化合物（１））を、各々使用した以外は、赤外線吸収剤分散液（１）と同様にして、赤外線吸収剤分散液（２）〜（５）、（２０）を得た。
赤外線吸収剤（化合物（１））に代えて、赤外線吸収剤（化合物（２））、（化合物（４））、（化合物（７））、（化合物（８））、（比較化合物（１））を、各々使用した以外は、赤外線吸収剤分散液（１）と同様にして、赤外線吸収剤分散液（２）〜（５）、（２０）を得た。
（キャリアの作製）
フェライト粒子（平均粒径３５μｍ、体積電気抵抗１０８Ω・ｃｍ）１００部、トルエン１４部、パーフルオロオクチルエチルアクリレート／メチルメタクリレート共重合体（共重合比１０／９０、重量平均分子量８万）１．６部、カーボンブラック（キャボット社製ＶＸＣ−７２）０．１２部、及び架橋メラミン樹脂粒子（数平均粒径０．３μｍ）０．３部のうち、フェライト粒子以外の上記材料をスターラーで１０分間分散し、被覆層形成用溶液を調製した。この被覆層形成用溶液とフェライト粒子とを真空脱気型ニーダーに入れ、６０℃で３０分間攪拌した後、減圧してトルエンを留去して、フェライト粒子表面に樹脂被覆層を有するキャリアを得た。
フェライト粒子（平均粒径３５μｍ、体積電気抵抗１０８Ω・ｃｍ）１００部、トルエン１４部、パーフルオロオクチルエチルアクリレート／メチルメタクリレート共重合体（共重合比１０／９０、重量平均分子量８万）１．６部、カーボンブラック（キャボット社製ＶＸＣ−７２）０．１２部、及び架橋メラミン樹脂粒子（数平均粒径０．３μｍ）０．３部のうち、フェライト粒子以外の上記材料をスターラーで１０分間分散し、被覆層形成用溶液を調製した。この被覆層形成用溶液とフェライト粒子とを真空脱気型ニーダーに入れ、６０℃で３０分間攪拌した後、減圧してトルエンを留去して、フェライト粒子表面に樹脂被覆層を有するキャリアを得た。
＜実施例１＞
（トナー粒子（１）の作製）
第一の樹脂粒子分散液２６０部、第二の樹脂粒子分散液２０部、着色剤分散溶液（Ｃ）３２．７部、赤外線吸収剤分散液（１）２．２部、離型剤分散液７０部、カチオン性界面活性剤（花王社製サニゾールＢ５０）１．５部、ポリ塩化アルミニウム０・３６部、及びイオン交換水１０００部を丸型ステンレス製フラスコに収容して、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて混合し分散した後、攪拌しながら４８℃まで加熱した。４８℃で３０分保持した後、光学顕微鏡にて凝集粒子が形成されていることを確認した。その後、濃度０．５モル／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で液のｐＨを８．０に調製した後、９０℃まで加熱し、更に３時間攪拌した。
反応終了後、冷却し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。固形分を３０℃のイオン交換水１０００部に再分散し、攪拌翼によって３００ｒｐｍで１５分間攪拌し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。この再分散と吸引濾過を繰り返し、濾液が電気伝導度１０．０μＳ／ｃｍｔ以下となったところで洗浄を終了した。次いで真空乾燥機に仕込んで１２時間継続して乾燥し、体積平均粒径５．８μｍのトナー粒子（１）を得た。
（トナー粒子（１）の作製）
第一の樹脂粒子分散液２６０部、第二の樹脂粒子分散液２０部、着色剤分散溶液（Ｃ）３２．７部、赤外線吸収剤分散液（１）２．２部、離型剤分散液７０部、カチオン性界面活性剤（花王社製サニゾールＢ５０）１．５部、ポリ塩化アルミニウム０・３６部、及びイオン交換水１０００部を丸型ステンレス製フラスコに収容して、ホモジナイザー（ＩＫＡ社製ウルトラタラックスＴ５０）を用いて混合し分散した後、攪拌しながら４８℃まで加熱した。４８℃で３０分保持した後、光学顕微鏡にて凝集粒子が形成されていることを確認した。その後、濃度０．５モル／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で液のｐＨを８．０に調製した後、９０℃まで加熱し、更に３時間攪拌した。
反応終了後、冷却し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。固形分を３０℃のイオン交換水１０００部に再分散し、攪拌翼によって３００ｒｐｍで１５分間攪拌し、ヌッチェ式吸引濾過により固液分離を施した。この再分散と吸引濾過を繰り返し、濾液が電気伝導度１０．０μＳ／ｃｍｔ以下となったところで洗浄を終了した。次いで真空乾燥機に仕込んで１２時間継続して乾燥し、体積平均粒径５．８μｍのトナー粒子（１）を得た。
（トナー（１）の作製）
トナー粒子（１）１００部、及び疎水性シリカ（日本アエロジル社製Ｔ８０５）１部を、ヘンシェルミキサーを用いて周速３２ｍ／秒で１０分間撹拌した後、４５μｍの網目のシーブを用いて粗大粒子を除去し、トナー（１）を得た。
トナー粒子（１）１００部、及び疎水性シリカ（日本アエロジル社製Ｔ８０５）１部を、ヘンシェルミキサーを用いて周速３２ｍ／秒で１０分間撹拌した後、４５μｍの網目のシーブを用いて粗大粒子を除去し、トナー（１）を得た。
（現像剤の作製）
キャリア９４部とトナー（１）６部とを、Ｖ−ブレンダーを用いて４０ｒｐｍで２０分間攪拌した後、１７７μｍの網目のシーブで篩い、現像剤（１）を得た。
キャリア９４部とトナー（１）６部とを、Ｖ−ブレンダーを用いて４０ｒｐｍで２０分間攪拌した後、１７７μｍの網目のシーブで篩い、現像剤（１）を得た。
＜評価＞
−画像形成−
発光波長８８０ｎｍのレーザー照射装置を光定着装置の光源として装着した、画像形成装置（富士ゼロックス社製、商品名：Ｄｏｃｕ Ｃｅｎｔｅｒ Ｃｏｌｏｒ ２２２０）により、現像剤（１Ｃ）及び現像剤（１Ｋ）を用いて用紙上に定着画像を得た。なお、定着画像の形成における上記半導体レーザーの単位面積当たりの照射エネルギーを１．４Ｊ／ｃｍ２に設定し、搬送速度５００ｍｍ／ｓｅｃでトナー画像の定着を行った。
−画像形成−
発光波長８８０ｎｍのレーザー照射装置を光定着装置の光源として装着した、画像形成装置（富士ゼロックス社製、商品名：Ｄｏｃｕ Ｃｅｎｔｅｒ Ｃｏｌｏｒ ２２２０）により、現像剤（１Ｃ）及び現像剤（１Ｋ）を用いて用紙上に定着画像を得た。なお、定着画像の形成における上記半導体レーザーの単位面積当たりの照射エネルギーを１．４Ｊ／ｃｍ２に設定し、搬送速度５００ｍｍ／ｓｅｃでトナー画像の定着を行った。
−定着性評価（クリース評価）−
トナーの定着性は画像の目視観察、および、画像のぬけがなく良好な画像が得られた場合には、下記に示すクリース評価によって行った。クリース評価は上記画像形成により得られた定着画像を形成した用紙を一度折り曲げ、開いて折れた画像部を綿で拭き、画像のはがれ具合を官能的に数値で表した。具体的には、トナーが一層となった２０ｍｍ径の画像を一度折り、開いて折れた画像部を綿で軽く拭き、白く抜けた画像幅をμｍの単位で表したものを指標とし、４０μｍ以下を許容範囲とした。クリース評価の数値（クリース値）より、以下の判定基準に従って定着性を判定した。
Ａ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０以下
Ｂ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０を越える
Ｃ：定着しない部分が多く、良好な定着画像が得られない
トナーの定着性は画像の目視観察、および、画像のぬけがなく良好な画像が得られた場合には、下記に示すクリース評価によって行った。クリース評価は上記画像形成により得られた定着画像を形成した用紙を一度折り曲げ、開いて折れた画像部を綿で拭き、画像のはがれ具合を官能的に数値で表した。具体的には、トナーが一層となった２０ｍｍ径の画像を一度折り、開いて折れた画像部を綿で軽く拭き、白く抜けた画像幅をμｍの単位で表したものを指標とし、４０μｍ以下を許容範囲とした。クリース評価の数値（クリース値）より、以下の判定基準に従って定着性を判定した。
Ａ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０以下
Ｂ：良好な定着画像が得られ、クリース値４０を越える
Ｃ：定着しない部分が多く、良好な定着画像が得られない
＜実施例２〜６、比較例１＞
−トナー２〜６、比較トナー２０の作製−
トナー２〜６、比較トナー２０は、表１の記載に基づいて、赤外線吸収剤分散液の種類及び量を変える以外は、トナー１と同様にして作製した。
−現像剤２〜６、比較現像剤２０の作製−
現像剤２〜６、比較現像剤２０は、トナー１に代えて、トナー２〜６、比較トナー２０を、各々使用した以外は、現像剤１と同様にして、現像剤２〜６、比較現像剤２０を作製した。
また、実施例１と同様にして、トナー２〜６、比較トナー２０の定着性の評価を行い、赤外線吸収剤の種類及び添加量と共に、評価結果を表１にまとめた。
以下、評価結果とともに、赤外線吸収剤の特性、添加量を、表１にまとめて示す。
−トナー２〜６、比較トナー２０の作製−
トナー２〜６、比較トナー２０は、表１の記載に基づいて、赤外線吸収剤分散液の種類及び量を変える以外は、トナー１と同様にして作製した。
−現像剤２〜６、比較現像剤２０の作製−
現像剤２〜６、比較現像剤２０は、トナー１に代えて、トナー２〜６、比較トナー２０を、各々使用した以外は、現像剤１と同様にして、現像剤２〜６、比較現像剤２０を作製した。
また、実施例１と同様にして、トナー２〜６、比較トナー２０の定着性の評価を行い、赤外線吸収剤の種類及び添加量と共に、評価結果を表１にまとめた。
以下、評価結果とともに、赤外線吸収剤の特性、添加量を、表１にまとめて示す。
＜実施例６＞
−トナー６の作製−
トナー６は、以下に示す混錬粉砕法にて作製した。赤外線吸収剤分散液（３）１．８部、ポリエステル樹脂（ビスフェノール−プロピレンオキサイド付加物とフマル酸との縮合物（花王社製））を９５部、顔料：ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（大日精化製）を５部、帯電制御剤（ＣＣＡ１００、中央合成化学製）を１部、ワックス：ＮＰ１０５（三井化学）を０．５部、それぞれ着色トナー成分として用意した。着色トナー成分の全量をヘンシェルミキサーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダーにより溶融混練した。次いで、得られた混合物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕した。得られた微粉末を気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が７．４μｍの青色着色粒子（着色トナー粒子）を得た。引き続いて、得られた着色トナー粒子に、疎水性シリカ粒子（商品名：Ｈ３００４、クラリアントジャパン社製）を０．５部添加し、ヘンシェルミキサーで外添処理を行って、着色トナー６を作製した。
−現像剤６の作製−
現像剤６は、トナー１に代えて、トナー６を使用した以外は、現像剤１と同様にして、現像剤６を作製した。
また、実施例１と同様にして、トナー６の定着性の評価を行い、赤外線吸収剤の種類及び添加量とともに、赤外線吸収剤の特性、添加量を、表１にまとめて示す。
−トナー６の作製−
トナー６は、以下に示す混錬粉砕法にて作製した。赤外線吸収剤分散液（３）１．８部、ポリエステル樹脂（ビスフェノール−プロピレンオキサイド付加物とフマル酸との縮合物（花王社製））を９５部、顔料：ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：３（大日精化製）を５部、帯電制御剤（ＣＣＡ１００、中央合成化学製）を１部、ワックス：ＮＰ１０５（三井化学）を０．５部、それぞれ着色トナー成分として用意した。着色トナー成分の全量をヘンシェルミキサーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダーにより溶融混練した。次いで、得られた混合物を冷却固化した後、ハンマーミルで粗粉砕し、さらにジェットミルで微粉砕した。得られた微粉末を気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が７．４μｍの青色着色粒子（着色トナー粒子）を得た。引き続いて、得られた着色トナー粒子に、疎水性シリカ粒子（商品名：Ｈ３００４、クラリアントジャパン社製）を０．５部添加し、ヘンシェルミキサーで外添処理を行って、着色トナー６を作製した。
−現像剤６の作製−
現像剤６は、トナー１に代えて、トナー６を使用した以外は、現像剤１と同様にして、現像剤６を作製した。
また、実施例１と同様にして、トナー６の定着性の評価を行い、赤外線吸収剤の種類及び添加量とともに、赤外線吸収剤の特性、添加量を、表１にまとめて示す。
例示化合物をトナー中に含む実施例１〜６は、比較化合物をトナー中に含む比較例１に比べて、定着性の評価において、良好な結果が得られた。
３１２Ｙ、３１２Ｍ、３１２Ｃ、３１２Ｋ 画像形成ユニット
３１４Ｙ，３１４Ｍ、３１４Ｃ、３１４Ｋ 感光体
３１６Ｙ，３１６Ｍ、３１６Ｃ、３１６Ｋ 帯電器
３１８Ｙ、３１８Ｍ、３１８Ｃ、３１８Ｋ 露光手段
３２０Ｙ，３２０Ｍ、３２０Ｃ、３２０Ｋ 現像器
３２２Ｙ，３２２Ｍ、３２２Ｃ、３２２Ｋ クリーナ
３２４Ｙ，３２４Ｍ、３２４Ｃ、３２４Ｋ 転写器
３２６ 定着装置
３２８ 紙送りローラ
Ｐ 記録媒体
３１４Ｙ，３１４Ｍ、３１４Ｃ、３１４Ｋ 感光体
３１６Ｙ，３１６Ｍ、３１６Ｃ、３１６Ｋ 帯電器
３１８Ｙ、３１８Ｍ、３１８Ｃ、３１８Ｋ 露光手段
３２０Ｙ，３２０Ｍ、３２０Ｃ、３２０Ｋ 現像器
３２２Ｙ，３２２Ｍ、３２２Ｃ、３２２Ｋ クリーナ
３２４Ｙ，３２４Ｍ、３２４Ｃ、３２４Ｋ 転写器
３２６ 定着装置
３２８ 紙送りローラ
Ｐ 記録媒体
Claims (10)
- 結着樹脂と、下記一般式（Ｉ）で表される赤外線吸収剤と、を含む静電荷像現像用トナー。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１、及びＲ２は、各々独立にアルキル基を表し、Ｒ３は、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ４は、ハロゲン基、又はアルコキシ基を表し、ｎ２は、０以上５以下の整数を表し、ｎ４は、０以上４以下の整数を表す。Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。ｎ２が０を表す場合、Ｒ１が表すアルキル基の炭素数は８以上である。ｎ２が１以上５以下の整数を表す場合、Ｒ１とＲ２が表すアルキル基の炭素数の和は８以上である。但し、ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、Ｒ２が表すアルキル基の炭素数は、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２の各々が表すアルキル基の炭素数の和を表す。ｎ２が２以上５以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ２は、互いに、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｎ４が２以上４以下の整数を表す場合、同一のベンゼン環に結合する複数のＲ４は、互いに、同一でも異なっていてもよい。） - 着色剤を含む請求項１に記載の静電荷像現像用トナー。
- 前記赤外線吸収剤の極大吸収波長が、７６０ｎｍ以上１２００ｎｍ以下の範囲である請求項１又は請求項２に記載の静電荷像現像用トナー。
- 請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを含む静電荷像現像剤。
- 請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の静電荷像現像用トナーを収容し、
画像形成装置に着脱されるトナーカートリッジ。 - 請求項４に記載の静電荷像現像剤を収納し、前記静電荷像現像剤により、像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段を備え、
画像形成装置に着脱されるプロセスカートリッジ。 - 像保持体と、
前記像保持体の表面を帯電する帯電手段と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成手段と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤を収容し、前記静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写手段と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着手段と、
を備える画像形成装置。 - 前記定着手段は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する手段である請求項７に記載の画像形成装置。
- 像保持体の表面を帯電する帯電工程と、
帯電した前記像保持体の表面に静電荷像を形成する静電荷像形成工程と、
請求項４に記載の静電荷像現像剤により、前記像保持体の表面に形成された静電荷像をトナー画像として現像する現像工程と、
前記像保持体の表面に形成されたトナー画像を記録媒体の表面に転写する転写工程と、
前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像を光定着する定着工程と、
を有する画像形成方法。 - 前記定着工程は、前記記録媒体の表面に転写されたトナー画像をレーザー光で定着する工程である請求項９に記載の画像形成方法。
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