JP5071180B2 - 電子写真用トナー、電子写真用現像剤、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 - Google Patents
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Description
また正帯電性を得るための帯電制御剤として、−S−S−結合を有する芳香族化合物が提案されている(例えば、特許文献2参照)。
すなわち、本発明の請求項1に係る発明は、
結着樹脂と、着色剤と、下記一般式(1)乃至一般式(4)で示される化合物から選択される1つ以上と、を含む電子写真用トナーである。
プロセス速度が1000mm/秒以上であり、前記現像剤が請求項7または8に記載の電子写真用現像剤である画像形成装置である。
請求項2に係る発明によれば、化合物における電荷がより局在化し、さらに優れた帯電特性が得られる。
請求項3に係る発明によれば、化合物における帯電安定性がより良好となり、さらに優れた帯電特性が得られる。
請求項4に係る発明によれば、化合物における帯電安定性がより良好となり、さらに優れた帯電特性が得られる。
請求項5に係る発明によれば、トナーの流動特性や着色性に影響を与えることなく、十分な帯電特性が得られる。
請求項6に係る発明によれば、帯電立ち上がり特性や帯電維持性をより高めることができる。
請求項7に係る発明によれば、プロセス速度が1000mm/sを超える超高速機において高印字率で印刷しても未帯電によるかぶり発生がなく、長期にわたる使用においても帯電低下の少ない電子写真用現像剤が得られる。
請求項8に係る発明によれば、正帯電トナー用の現像剤においても、高速プロセスで帯電立ち上がり特性や帯電維持性をより高めることができる。
請求項9に係る発明によれば、プロセス速度が1000mm/sを超える超高速機において高印字率で印刷しても未帯電によるかぶり発生がなく、長期にわたる使用においても帯電低下の少ない電子写真用現像剤の取り扱いを容易にし、種々の構成の画像形成装置への適用性を高めることができる。
請求項10に係る発明によれば、プロセス速度が1000mm/sを超える超高速機において高印字率で印刷しても未帯電によるかぶり発生がなく、長期にわたる使用においてもトナー飛散等のない安定した画像形成を行うことができる。
<電子写真用トナー>
本実施形態の電子写真用トナー(以下、「トナー」という場合がある)は、 結着樹脂と、着色剤と、下記一般式(1)乃至一般式(4)で示される化合物から選択される1つ以上と、を含むことを特徴とする。
これらの一般式において、Aはカチオンであり、例えばカリウムイオン、ナトリウムイオン、リチウムイオン、カルシウムイオンなどが挙げられるが、4級窒素原子を含む化合物であることが化合物の帯電安定性の点で望ましい。これらのカチオンとしては、下記一般式(6)または一般式(7)で示されるものであることがより好適である。
なお、後述するように一般式(6)及び一般式(7)で示されるカチオン(さらにこれを含む塩)は、一般的な使用において必ずしも各々独立に存在できるものではなく、例えば一般式(7)で示される化合物をトナーの配合に用いた場合、これと類似構造の一般式(6)で示される化合物が内部に混在することがある。
これらの中で、好ましいものとしては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、ter−ペンチル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ペンチニル基などの炭素数1乃至5の直鎖、分鎖の飽和脂肪族炭化水素基又は不飽和の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
一般式(1)及び(2)において、R9及びR10は各々独立にハロゲン原子を有しても良い脂肪族炭化水素を表す。該脂肪族炭化水素としては飽和及び不飽和の直鎖、分鎖及び環状のアルキル基が挙げられ、炭素数は1乃至36が好ましく、さらに好ましくは置換基を有しても良い飽和の直鎖アルキル基で、炭素数は1乃至20であるものが挙げられ、炭素数1乃至4が最も好ましい。また、前記ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が好ましく、さらにはフッ素、塩素、臭素原子が好ましく、フッ素原子が最も好ましい。
これらの中では、R9及びR10がトリフルオロメチル基であるものが帯電安定化の点で望ましい。
表1乃至表3に、一般式(2)(構造式(1))で示される化合物の具体例を示す。なお、以下において、例えば表中の「A−1」で示される化合物を「例示化合物A−1」という場合がある。また表1乃至表3は、一般式(1)(構造式(1)のイオン価数が1価となったもの)で示される化合物にも同様に適用され、この場合それらの化合物は、例えば「例示化合物A−1」に対して「例示化合物A’−1」という場合がある。表中のR1〜R8に関しては、i−は「iso−」のように分鎖の状態を表し、Phはフェニル基を表す。また、R1乃至R8に関し、R1及びR2、R3及びR4、R5及びR6、R7及びR8は各々セットで( )で表され、例えばこれらが全てn−ブチル基である場合には「4(n−C4H9,n−C4H9)」と略記し、例えば、1つがiso−ペンチル基で残りがn−ブチル基である場合、即ち、4組の置換基の組み合わせの一つにiso−ペンチル基が含まれ、残りの3組が全てn−ブチル基である場合には「3(n−C4H9,n−C4H9)(n−C4H9,i−C5H11」と略記する。また、窒素原子と隣接する2つのRが結合しピペリジン環を形成したものを「(ピペリジン環)」と示す。更に、cyはシクロを意味する。なお、R9及びR10において、炭素数3以上のアルキル部分はいずれもノルマルである。
一般式(3)及び(4)におけるカチオンAの好適な構造は、前述のとおりである。一方、アニオンにおけるR11乃至R13は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、またはヒドロキシル基を表し、また、nは0乃至7の整数を表す。
本実施形態における一般式(3)及び一般式(4)に示される化合物としては、式中におけるSO3に連結する基が、トリフルオロメチル基であることが帯電安定化の点で特に望ましい。
表4に、構造式(4)で示される化合物の具体例を示す。また表4は、一般式(3)(構造式(4)のイオン価数が1価となったもの)で示される化合物にも同様に適用され、この場合それらの化合物は、例えば「例示化合物B−1」に対して「例示化合物B’−1」という場合がある。表中のR1〜R8に関しては、i−は「iso−」のように分鎖の状態を表し、Phはフェニル基を表す。また、R1乃至R8に関し、R1及びR2、R3及びR4、R5及びR6、R7及びR8は各々セットで( )で表され、例えばこれらが全てn−ブチル基である場合には「4(n−C4H9,n−C4H9)」と略記し、例えば、1つがiso−ペンチル基で残りがn−ブチル基である場合、即ち、4組の置換基の組み合わせの一つにiso−ペンチル基が含まれ、残りの3組が全てn−ブチル基である場合には「3(n−C4H9,n−C4H9)(n−C4H9,i−C5H11」と略記する。また、cyはシクロを意味する。なお、Xにおいて、炭素数3以上のアルキル部分はいずれもノルマルである。
なお、前述のように、一般式(1)及び一般式(2)で示される化合物、一般式(3)及び一般式(4)で示される化合物は、各々一般的使用において独立に存在し得ない場合が多い。上記両方の化合物が含まれる場合、両者の区別は液体クロマトグラフ−質量分析(LC−MS)により行うことができる。
また、前記一般式(1)乃至一般式(4)で示される化合物の含有量Aと一般式(5)で示される化合物の含有量Bとの質量比(A/B)は、1/5乃至5/1の範囲とすることが望ましく、2/4乃至4/2の範囲とすることがより好適である。
(結着樹脂)
本実施形態における結着樹脂としては、公知のバインダー樹脂を使用することができる。結着樹脂の主成分としては、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、スチレンとアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂、ポリエーテルポリオール樹脂等が挙げられ、これらを単独または併用することができる。また、前記結着樹脂は、耐久性や透光性等の点から、ポリエステル樹脂またはノルボルネンポリオレフィン樹脂が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。
なお、これらの結着樹脂のTg(ガラス転移温度)は、好ましくは50℃以上70℃以下の範囲である。また、前記「主成分」とは、全結着樹脂における含有量が50質量%以上であることを意味する。
ここで、ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物としては、下記構造式(8)で表される化合物が好ましく挙げられる。
上記ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物としては、例えば、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.0)−ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等を挙げることができる。これらのうち、好ましくは、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等である。また、これらの化合物は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
また、ポリエステル中の残モノマー、2量体、3量体を低減する方法としては、(1)これらの反応促進剤増量、(2)作製したポリエステルのアルコール洗浄が挙げられる。エタノール、メタノール、イソルロピルアルコール等のアルコールは、高分子量のポリエステルは溶かさないが、モノマーや2量体を溶解するため、アルコール洗浄により大幅に2量体を低減できる。
前記第1ポリエステル樹脂及び第2ポリエステル樹脂のTspは、各樹脂の分子量や酸価等を制御することにより前記望ましい範囲とすることができる。
本実施形態の電子写真用トナーに用いられる着色剤としては、下記に示すものをトナーの色彩に対応させて適宜選択して用いることができる。
例えばシアントナーにおいては、その着色剤として、例えば、C.I.ピグメントブルー1、同2、同3、同4、同5、同6、同7、同10、同11、同12、同13、同14、同15、同15:1、同15:2、同15:3、同15:4、同15:6、同16、同17、同23、同60、同65、同73、同83、同180、C.I.バットシアン1、同3、同20等や、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルーの部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーBCのシアン顔料、C.I.ソルベントシアン79、162等のシアン染料などを用いることができる。これらの中では、C.I.ピグメントブルー15:3が有効である。
また、ブラックトナーにおいては、その着色剤として、例えば、カーボンブラック、活性炭、チタンブラック、磁性粉、Mn含有の非磁性粉などを用いることができる。また、イエロー、マゼンタ、シアン、レッド、グリーン、ブルー顔料を混合したブラックトナーを含めることができる。
また、本実施形態の電子写真用トナーには、必要に応じて離型剤や帯電制御剤を用いることができる。
本実施形態の電子写真用トナーに含有させる離型剤としては、エステルワックス、ポリエチレン、ポリプロピレンまたはポリエチレンとポリプロピレンの共重合物が最も好ましいが、ポリグリセリンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、カルナバワックス、サゾールワックス、モンタン酸エステルワックス、脱酸カルナバワックス、パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、ブランジン酸、エレオステアリン酸、バリナリン酸などの不飽和脂肪酸類、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、あるいは更に長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコール類などの飽和アルコール類;ソルビトールなどの多価アルコール類;リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドなどの脂肪酸アミド類;メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドなどの飽和脂肪酸ビスアミド類、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N’−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’−ジオレイルセバシン酸アミドなどの、不飽和脂肪酸アミド類;m−キシレンビスステアリン酸アミド、N,N’−ジステアリルイソフタル酸アミドなどの芳香族系ビスアミド類;ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどの脂肪酸金属塩(一般に金属石けんといわれているもの);脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸などのビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス類;ベヘニン酸モノグリセリドなどの脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物;植物性油脂の水素添加などによって得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物などが挙げられる。
本実施形態では、これらのワックスは1種類または2種類以上併用して用いることができる。
なお、前記DSCの測定は、測定原理から、高精度の内熱式入力補償型の示差走査熱量計で測定することが好ましく、室温(25℃)から昇温速度10℃/分にて行う。
帯電制御剤としては、公知のカリックスアレン、ニグロシン系染料、四級アンモニウム塩、アミノ基含有のポリマー、含金属アゾ染料、サリチル酸の錯化合物、フェノール化合物、アゾクロム系、アゾ亜鉛系などが使用できる。 その他、トナーには鉄粉、マグネタイト、フェライト等の磁性材料を混合し磁性トナーでも使用できる。特に、カラートナーの場合には公知の白色の磁性粉(例えば日鉄鉱業社製)を用いることができる。
これらの中で、ナフタロシアニン、シアニンが結着樹脂への分散性を考慮し良好である。またこれらは2種以上併用することができる。
本実施形態のトナーは、粉砕法や重合法等の公知のトナー製造方法と同様の方法で作製することが可能である。
粉砕法を利用する場合には、例えば、まず、前述の特定の化合物、結着樹脂及び着色剤に、必要に応じて離型剤組成物、帯電制御剤、赤外線吸収剤などの成分を混合した後、ニーダー、押し出し機などを用いて上記材料を溶融混練する。なお、前記化合物の分散性を向上させるため、マスターバッチを行ってもよい。
その後、必要に応じてこのトナー粒子に外添剤を添加して、本実施形態のトナーを得ることができる。
懸濁重合法を利用して本実施形態のトナーを作製する場合には、例えば、まず、前述の特定の化合物、着色剤(必要に応じて赤外線吸収剤)に、スチレン、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートなどのモノマー、ジビニルベンゼンなどの架橋剤、ドデシルメルカプタンなどの連鎖移動剤、重合開始剤に加えて、必要に応じて、帯電制御剤、離型剤組成物などをさらに混合してモノマー組成物を作製する。
その後、前述の特定の化合物、着色剤、さらに必要に応じて帯電制御剤、離型剤組成物などの粉末を樹脂粒子が分散したサスペンション中に添加し、サスペンションのpH、攪拌強度、温度などを調整することにより樹脂粒子と、化合物粉末、着色剤粉末などをヘテロ凝集させてヘテロ凝集体を得る。さらに、反応系を樹脂粒子のガラス転移温度以上に加熱して、ヘテロ凝集体を融着させトナー粒子を得る。その後、このトナー粒子の洗浄、乾燥を行い、必要に応じて外添剤を添加すれば本実施形態のトナーを得ることができる。
前記ポリエステル樹脂を用いる乳化凝集法によるトナーの作製は、ポリエステル樹脂を乳化し乳化粒子(液滴)を形成する乳化工程と、該乳化粒子(液滴)の凝集体を形成する凝集工程と、該凝集体を該ポリエステル樹脂の融点以上の温度で融合させ熱合一させる合一工程とを有する。または、前記凝集工程と合一工程の替わりに、該ポリエステル樹脂の融点以上の温度で凝集させることにより凝集と合一とを同時に行う、いわゆる会合工程としても構わない。
また、乳化粒子の安定化や水系媒体の増粘のため、分散剤を使用することもできる。以下、かかる乳化粒子の分散液のことを、「樹脂粒子分散液」という場合がある。
好ましい無機金属塩を具体的に挙げると、塩化カルシウム、硝酸カルシウム、塩化バリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウムなどの金属塩、及び、ポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム、多硫化カルシウム等の無機金属塩重合体などである。その中でも特に、アルミニウム塩及びその重合体が好適である。
なお、上記トナー平均円形度は、フロー式粒子像解析装置(シメックス社製、FPIA2000)を用い、水分散系でトナー粒子の投影像の周囲長(周囲長)と、トナー粒子の投影面積に等しい円の円周長(円相当周囲長)とを求め、(円相当周囲長/周囲長)により計算される。
上記トナー形状係数SF1は、スライドグラス上に散布したトナー粒子、またはトナーの光学顕微鏡像を、ビデオカメラを通じてルーゼックス画像解析装置に取り込み、50個以上のトナーの最大長と投影面積を求め、下記式(1)によって計算し、その平均値を求めることにより得られるものである。
SF1=(ML2/A)×(π/4)×100 ・・・ 式(1)
上記式(1)中、MLはトナー粒子の絶対最大長、Aはトナー粒子の投影面積を各々示す。
本実施形態におけるトナー体積平均粒径、及び粒径分布指標等は、コールターマルチサイザーII(ベックマン−コールター社製)を用い、電解液はISOTON−II(ベックマン−コールター社製)を使用して測定した。
測定された粒度分布を、分割された粒度範囲(チャンネル)に対し、体積、数それぞれについて小径側から累積分布を描き、累積16%となる粒径を、体積平均粒子径D16v及び個数平均粒子径D16pと定義し、累積50%となる粒径を、体積平均粒子径D50v(既述のトナーの体積平均粒径はこれを指す)及び個数平均粒子径D50pと定義する。同様に、累積84%となる粒径を、体積平均粒子径D84v及び数平均粒子径D84p定義する。これらを用いて、体積平均粒度分布指標(GSDv)は、(D84v/D16v)1/2として算出される。
前記無機粒子としては例えば、シリカ粉末、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ベンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化硅素、窒化硅素などが挙げられるが、シリカ粉末が特に好ましい。
上記無機粒子や樹脂粒子、さらに必要に応じ所望の添加剤を、ヘンシェルミキサー等の混合機により充分混合し、本実施形態のトナーを得ることができる。
本実施形態の電子写真用現像剤(以下、「現像剤」と略す場合がある)は、前記本実施形態のトナーからなる1成分現像剤、あるいは、キャリアと前記トナーとからなる2成分現像剤のいずれであってもよい。
以下、本実施形態において好適である二成分現像剤である場合について詳細に説明する。
キャリアの本体(芯材)となる磁性粒子の材質としては、フェライト、マグネタイト、鉄粉等を用いることができるが、特にマンガンフェライトは磁力が高く、ほぼ真球形であるため長寿命化の観点から有利である。さらに好ましくは、下記式(I)で示されるマンガンフェライトであるこが好ましい。
(MnO)x(Fe2O3)y ・・・ 式(I)
式中のx,yはmol比を示しかつ条件x+y=100、x=10乃至45を満足する。
MnOのmol比xが10(mol%)未満であると、フェライト化反応後の安定性が悪くなる場合があり、ストレス等により抵抗が変化して、現像性が劣る場合がある。また。xが45mol%を越えると、形状が悪くなり、現像器内でのストレス等によりトナーがキャリア表面に付着して、フィルミングによる抵抗変化を招き易くなる場合がある。
本実施形態の画像形成装置は、前述の電子写真用トナーを含む現像剤を用いて、記録媒体上にトナー像の定着像を形成できるものであれば特に限定されないが、具体的には以下のような、少なくとも記録媒体上にトナー像を形成するトナー像形成手段とトナー像を記録媒体に定着させる定着手段とを有するものである。
S=((1/2)×C×V2)/(u×L)×(n×f) ・・・ 式(2)
上記式(2)中、nは一度に発光するランプ本数(本)、fは点灯周波数(Hz)、Vは入力電圧(V)、Cはコンデンサ容量(F)、uはプロセス搬送速度(cm/s)、Lはフラッシュランプの有効発光幅(通常は最大用紙幅、cm)、Sはエネルギー密度(J/cm2)を表す。
ここで、複数回トナーに対しフラッシュ発光を行う場合、前記フラッシュランプの発光エネルギーは、発光1回ごとの前記単位面積に与える発光エネルギーの総和量を指すこととする。
さらに、フラッシュランプ1本の1回の発光による発光エネルギーは、0.1J/cm2以上2.5J/cm2以下の範囲であることが好ましく、0.4J/cm2以上2.0J/cm2以下の範囲であることより好ましい。
図1は、前記光定着装置を備えた画像形成装置の一例について示す概略模式図である。図1に示す画像形成装置は、シアン、マゼンタ、イエローの3色にブラックを加えたトナーによりトナー像形成を行うものを示す。また、この画像形成装置におけるプロセス速度も1000mm/秒以上に設定されている。
その後、図示しないカッターや封入封緘装置などの後処理機(後処理手段)による処理を経て、各種の用途に応じた画像として適宜使用される。
(例示化合物A−1、一般式(2)で示される化合物)
DMF16.5部中に、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン3部を加え、60℃に加熱溶解した後、これにDMF1 6.5部に溶解した硝酸銀1.16部とビストリフルオロメタンスルフォン酸イミドカリウム塩2.19部とを加え、30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、例示化合物A−1:4.3部を得た。
例示化合物A−1の合成において、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミンの代わりに、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(i−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミンを用いた以外は、例示化合物A−1の合成と同様にして、例示化合物A−2:4.3部を得た。
DMF10部中に、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン1.8部を加え、60℃に加熱溶解した後、これにDMF10部中に溶解したトリフルオロメタンスルホン酸銀1.08部を加え、30分反応させた。冷却後析出した銀を濾別した。次いで、この反応液(濾液)に水20部をゆっくりと滴下し、滴下終了後15分撹拌した。生成した黒色結晶を濾過し、50部の水で洗浄し、得られたケーキを乾燥し、例示化合物B−1:2.3部を得た。
例示化合物B−1の合成において、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミンの代わりに、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(i−アミル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミンを用いた以外は、例示化合物B−1の合成と同様にして、例示化合物B−3:4.3部を得た。
DMF17部中にN ,N ,N ’,N’−テトラキス{p−ジシアノプロピル)アミノフェニル}−p−フェニレンジアミン3部、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム1 部を加え、60℃に加熱溶解した後、DMF17部中に溶解した硝酸銀0.5部を加え、1時間反応させた。冷却後析出した銀を濾別した。この反応液(濾液)に水35部をゆっくりと滴下し、滴下終了後15分撹拌した。生成した緑色結晶を濾過し、50部の水で洗浄し、得られたケーキを乾燥し、N o . 1 7 の化合物3 . 6 部を得た。得られた例示化合物B’−17の融解温度は150℃付近、熱分解温度(重量減少開始温度)は200℃付近であった。また、アセトンの溶液として測定した紫外可視吸収スペクトルにおける極大吸収ピークλmaxは882nmであった。
DMF16.5部中に、N,N,N’,N’−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン3部を加え、60℃に加熱溶解した後、これにDMF16.5部に溶解した硝酸銀1.16部とビストリフルオロメタンスルフォン酸イミドカリウム塩1.09部とを加え、30分間加熱撹拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、例示化合物A−1を得た。
得られた例示化合物A’−1の融解温度、熱分解温度の測定を熱重量分析(TG−DTA)により行ったところ、融解温度は170℃付近、熱分解温度(重量減少開始温度)は2 50℃であった。また、ジクロロメタンの溶液として測定した紫外可視吸収スペクトルにおける極大吸収ピークλmaxは950nmであった。
2,2’−ジチオ安息香酸30.6部を600部のエタノール中に入れ攪拌し、これに25%濃度のテトラメチルアンモニウム−ヒドロキシド水溶液36.5部を70℃乃至75℃で滴下した。析出した白色沈殿を濾過し、120℃の雰囲気化で乾燥・粉砕し、白色粉末の化合物C−1(2,2’−ジチオジ安息香酸−モノテトラメチルアンモニウム塩)37.8部を得た。
2,2’−ジチオ安息香酸30.6部を600部のエタノール中に入れ攪拌し、これに25%濃度のテトラメチルアンモニウム−ヒドロキシド水溶液72.9部を70℃乃至75℃で滴下した。析出した白色沈殿を濾過し、120℃の雰囲気化で乾燥・粉砕し、白色粉末の化合物C−2(2,2’−ジチオジ安息香酸−ジテトラメチルアンモニウム塩)4 5.2部を得た。
2,2’−ジチオ安息香酸30.6部を600部のエタノール中に入れ攪拌し、これに40%濃度のテトラブチルアンモニウム−ヒドロキシド水溶液65部を70℃乃至75℃ で滴下した。析出した白色沈殿を濾過し、120℃の雰囲気化で乾燥・粉砕し、白色粉末の化合物C−3(2,2’−ジチオジ安息香酸−ジテトラブチルアンモニウム塩)54.3部を得た。
表5に示した組成に基づき、各トナー原料を、ヘンシェルミキサーに投入し、予備混合を行った後、エクストルーダー(池貝社製、PCM−30)により190℃、250rpmにて混練した。次いでハンマーミルにて粗粉砕し、ジェットミルにて微粉砕した後、気流分級機にて分級を行い、体積平均粒径が8.5μmの各トナー粒子を得た。
得られたトナーを用い2成分現像剤を作製した。上記の各トナーと混合させるキャリアとしては、シリコーン樹脂(東レ−ダウコーニングシリコーン社製、SR2411)をコーティングした汎用の体積平均粒径が60μmキャリアを用いた。各トナー4.5部に対しキャリアを95.5部混合し、2時間、10Lのボールミルにて混合し、各現像剤3.5kgを作製した。この様にして得られた現像剤を用い、以下のような方法によって画像、帯電特性に関して評価を行った。
前記各現像剤を用い、実機による帯電特性含めた画像評価を行った。評価装置としては、光定着器として700nm乃至1500nmの波長範囲に高い発光強度を有するキセノンフラッシュランプを搭載した富士ゼロックス社製高速プリンタ490/980Color Continuous Feed Print Systemsの改造機(概略構成は図1と同様、プロセス速度:1200mm/秒)を用いた。なお、フラッシュランプの発光エネルギーは3.2J/cm2とした。
(帯電立ち上がり特性)
−かぶり評価−
10万枚印字後、定着後の画像の白地部分において、直径2mmの範囲に存在するかぶりトナーの個数を光学顕微鏡にてカウントした。この測定をA2用紙大に対し12箇所行い、それらの個数を平均化して、以下の基準により判断した。なお、印刷評価環境条件は25℃、55%RHとした。
◎:かぶりトナー個数が30個以下。
○:かぶりトナー個数が31個以上60個以下。
△:かぶりトナー個数が61個以上100個以下。
×:かぶりトナー個数が101個以上。
初期及び10万印字後、現像器中のスリーブ上から現像剤を約0.3g乃至0.7gずつ採取し、25℃、55%RHの条件下で、帯電量測定装置(東芝社製、TB200)にてブローオフ法によりトナー帯電量を測定した。その結果から、初期に対して印字後の帯電量比(10万枚/初期)を求めた。
−トナー飛散−
100万枚印字後、機内の汚染状況を目視で観察し、以下の基準で評価した。
◎:目視で機内の汚れが確認できないレベルである。
○:目視でわずかに機内の汚れが観察されるもののほとんど目立たないレベルである。
△:目視で機内の汚れが観察されるものの許容できるレベルの汚れである。
×:目視の観察で機内の汚れが目立ち、許容できないレベルの汚れである。
初期及び100万印字後、前記と同様にしてトナー帯電量を測定し、その結果から、初期に対して印字後の帯電量比(100万枚/初期)を求めた。
以上の結果をまとめて表6に示す。
(トナーの作製)
・結着樹脂(ポリエステル樹脂、FP118、花王社製):93.05部
・過塩素酸アミニウム塩化合物(NIR−AM1、長瀬ケムテック社製):0.7125部
・過塩素酸ジイモニウム塩化合物(NIR−IM1、長瀬ケムテック社製):0.0375部
・着色剤(Pigment Yellow 180、P−HG、ヘキスト社製):5部
・負帯電制御剤(E−89、オリエント化学社製):0.7部
・離型剤(ポリプロピレンワックス、NP105、三井化学製):0.5部
得られたトナー(YT−23)を用いて、実施例1と同様にして現像剤を調製し、同様の評価を行った。
結果を表6にまとめて示す。
2a,2b,2c,2d 露光手段
3a,3b,3c,3d 感光体
4a,4b,4c,4d 現像手段
5a,5b,5c,5d 発色手段
10 記録用紙(記録媒体)
20 シアン現像ユニット
30 マゼンタ現像ユニット
40 イエロー現像ユニット
50 ブラック現像ユニット
70a,70b,70c,70d 転写ロール
71,72 ロール
80 転写電圧供給手段
90 光定着手段(定着手段)
Claims (10)
- 前記一般式(1)及び一般式(2)におけるR9及びR10、並びに、一般式(3)及び一般式(4)におけるSO3に連結する基が、トリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真用トナー。
- 前記一般式(1)乃至一般式(4)で示される化合物から選択される1つ以上の含有量が、トナー全体中の0.1質量%以上5質量%以下であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の電子写真用トナー。
- トナー及びキャリアを有し、前記トナーが請求項1乃至6のいずれか1項に記載の電子写真用トナーであることを特徴とする電子写真用現像剤。
- 前記キャリアが、シリコーン樹脂被覆キャリアであることを特徴とする請求項7に記載の電子写真用現像剤。
- 現像剤保持体を少なくとも備え、請求項7または8に記載の電子写真用現像剤を収めることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- トナーを含む現像剤により記録媒体上にトナー像を形成するトナー像形成手段と、該トナー像を光により記録媒体に定着させる定着手段と、を有し、
プロセス速度が1000mm/秒以上であり、前記現像剤が請求項7または8に記載の電子写真用現像剤であることを特徴とする画像形成装置。
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