JP5885509B2 - ロジン系樹脂およびロジン系樹脂を含むトナー - Google Patents
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Description
これらの物質を、酸または無水物と反応させ、乳化凝集(EA)トナーで用いるのに適したポリエステル樹脂を作るのに有用なモノマーを得ることができる。例えば、アビエチン酸をアクリル酸と反応させ、以下のような二酸化合物を作り出し、
アビエチン酸をフマル酸と反応させ、以下のような化合物を作り出し、
アビエチン酸を無水マレイン酸と反応させ、以下のような化合物を作り出す。
本開示の目的のために、用語「二酸」は、2個以上のカルボン酸基を有する化合物(例えば、三酸など)や、無水物官能基を有する化合物を含むと理解されるべきである。というのも、無水物基は、重縮合反応条件下では二酸基に変換されるからである。同様に、本開示の目的のために、用語「ジエステル」は、2個以上のエステル基を有する化合物(例えば、トリエステルなど)を含むと理解されるべきである。ロジン酸と反応してロジン二酸を作り出すことが可能な、適切な酸の他の例としては、(限定されないが)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸など、およびこれらの混合物が挙げられる。ロジン酸と反応させることが可能な、適切な無水物の他の例としては、(限定されないが)無水マレイン酸、無水フマル酸、無水イタコン酸など、およびこれらの混合物が挙げられる。
この反応は、水素および白金触媒を用いる既知の還元方法を用いて、または、水素化リチウムアルミニウムのような還元剤を用いる還元によって行ってもよい。
不飽和部および環状基を含んでいてもよい他の分岐した異性体とを含むC−36ダイマージオール混合物)、以下の式を有する1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール(イソソルビドとも呼ばれ、
Flecheら、Starch/Starke、38(1)、pp.26−30(1986)、Ballauffら、Polyesters(Derived from Renewable Sources)、Polymeric Materials Encyclopedia、Vol.8、p.5892(1996)に開示されているように調製することができる)など、およびこれらの混合物が挙げられる。
C/O = Σ(Ci/Oi)
式中、C/Oは、炭素と酸素の比率であり、Ciは、樹脂に存在する炭素原子の合計であり、Oiは、樹脂に存在する酸素原子の合計である。
式中、bは、約5〜約2000であり、dは、約5〜約2000であるが、bおよびdの値は、これらの範囲から外れていてもよい。別の適切な結晶性樹脂は、以下の式を有しており、
式中、nは、繰り返しモノマー単位の数をあらわす。
50重量%の生物由来の内容物を含むポリエステル樹脂を以下のように調製した。反応器(実施例IおよびIIでは、2L Buchi;実施例III〜VIIでは、1L Parr)にメカニカルスターラー、底部ドレイン弁、蒸留装置を取り付け、これにテレフタル酸ジメチル(DMT)、生物由来の1,2−プロピレングリコール(PG)、ロジン−無水マレイン酸(RMA)、ロジン−フマレート(R−F1、実施例IV〜VIIのみ)、2−ドデセニル無水コハク酸(DSA)、VERTEC AC422触媒(実施例I)またはFASCAT 4100触媒(実施例II〜VII)のいずれかを入れた。それぞれの場合に、反応器内を窒素で覆い、固体が溶融したら、撹拌しつつ反応器の温度を190℃までゆっくりと上げた。この反応混合物を窒素下、メタノールを収集フラスコに連続的に集めつつ、16時間この温度に維持した。次いで、この反応混合物をゆっくりと205℃まで加熱し、30分間低減圧状態にした。次いで、この減圧を高減圧状態(<0.1Torr)に変えた。この間に、エチレングリコールが留去し、樹脂の第1の軟化点(Ts1、表に列挙)に達したら、反応温度を150℃(実施例I〜III)または180℃(実施例IV〜VII)まで下げ、クエン酸(CA;実施例I〜III)またはロジン−フマレート(R−F2;実施例IV〜VII)を加えた。反応混合物の温度をゆっくりと170℃(実施例I〜III)または200℃(実施例IV〜VII)まで、2時間(実施例I〜III)または1時間(実施例IV〜VII)かけて上げ、その後、反応器の温度を210℃(実施例I〜III)、225℃(実施例IV〜VI)、または230℃(実施例VII)まで上げ、0.1mmHgまで減圧した。第2の軟化点(Ts2、表に列挙)に達するまで、反応物をさらに4時間(実施例I〜III)、6時間(実施例IV〜VI)、または9時間(実施例VII)加熱し、次いで、樹脂を取り出した。その後、(1)溶媒として酢酸エチルを用いた溶媒フラッシュ法(実施例I〜III)または(2)溶媒としてメチルエチルケトンおよびイソプロパノールを用いた転相プロセス(実施例IV−VII)によってエマルションを調製し、以下の表に示す固体含有量および粒径を得た。グラム単位での特定の量は、以下のとおりであった。
2L Hoppes反応器に、加熱した底部ドレイン弁、高粘度ダブルタービンアジテーター、冷水凝縮器を備える蒸留受け器を取り付け、これに900gのセバシン酸、84gのフマル酸、655.2gのエチレングリコール、触媒として1.5gのブチルスズヒドロキシドオキシドを入れた。この反応器を撹拌しつつ190℃で3時間加熱し、次いで、1時間かけて210℃まで加熱し、その後、圧を大気圧から約260Torrまで1時間かけてゆっくりと下げ、次いで、2時間かけて5Torrまで下げ、次いで、30分かけて約1Torrまでさらに下げた。その後、得られたポリマーを185℃まで冷却し、24gの無水トリメリット酸を加え、混合物をさらに1時間撹拌した後、底部ドレインから取り出した。結晶性ポリエステル樹脂は、軟化点が93℃(円錐形および平板の粘度計によって199℃で測定すると、粘度29ポイズ)であり、融点範囲は、DSCによって測定すると70〜80℃であり、酸価は10meq/g KOHであった。100gの樹脂を酢酸エチル(600g)に溶解し、この混合物を、炭酸水素ナトリウム2gを含む水1Lに加え、4000rpmで20分間かけて均質化し、次いで、80〜85℃まで加熱して酢酸エチルを留去することによって、樹脂の水系エマルションを調製した。得られた水系結晶性ポリエステルエマルションは、固体含有量が34.9重量%であり、155ナノメートルの粒径を示した。
乳化凝集シアントナーを以下のように調製した。2Lのガラス反応器にオーバーヘッドミキサーを取り付け、107gの実施例IIのアモルファスエマルション、107.4gの実施例IIIのアモルファスエマルション、23.4gの実施例VIIIの結晶性ポリエステルエマルション、34.04gのカルナバワックスエマルション、28.21gのシアン顔料Pigment Blue 15:3を入れ、均質化しつつ、39.83gの綿毛状のAl2(SO4)3を加えた。この混合物を300rpmで38.3℃まで加熱して凝集させた。コア粒子の体積平均粒径が4.68μmになり、GSDが1.23になるまで粒径をCoulter Counterでモニタリングし、その後、52gの実施例IIの樹脂エマルション、52gの実施例IIIの樹脂エマルションをシェルとして加え、平均粒径が5.71μm、GSDが1.23のコア−シェル構造の粒子を得た。その後、3.08gのEDTAおよびNaOHを用いて反応スラリーのpHを8まで上げ、トナーの成長を凍結させた。凍結させた後、反応混合物を85℃まで加熱し、融着のためにpHを7.5まで下げた。融着後にトナーの反応を止め、最終的な粒径は6.28μmであり、GSDは1.25であり、真円度は0.976であった。次いで、このトナースラリーを室温まで冷却し、ふるい(25μm)によって分離し、濾過し、洗浄し、凍結乾燥させた。
乳化凝集シアントナーを以下のように調製した。2Lのガラス反応器にオーバーヘッドミキサーを取り付け、これに85.43gの実施例Vのポリエステルエマルション、90.24gの実施例VIのポリエステルエマルション、36.45gのポリメチレンワックス分散物、41.80gのシアン顔料Pigment Blue 15:3を入れた。均質化しつつ、41.82gの綿毛状態のAl2(SO4)3を加えた。この混合物を300rpmで51℃まで加熱して凝集させた。コア粒子の体積平均粒径が4.88μmになり、GSDが1.23になるまで粒径をCoulter Counterでモニタリングし、その後、47.18gの実施例Vのエマルション、49.84gの実施例VIのエマルションをシェルとして加え、平均粒径が5.77μm、GSDが1.23のコア−シェル構造の粒子を得た。その後、9.69gのEDTAおよびNaOHを用いて反応スラリーのpHを9まで上げ、トナーの成長を凍結させた。凍結させた後、反応混合物を85℃まで加熱し、融着のためにpHを7.5まで下げた。融着後にトナーの反応を止め、最終的な粒径は6.34μmであり、GSDは1.30であり、真円度は0.980であった。次いで、このトナースラリーを室温まで冷却し、ふるい(25μm)によって分離し、濾過し、洗浄し、凍結乾燥させた。
実施例IIのプロセスを繰り返したが、但し、無水マレイン酸で改質されたロジンを、以下の当モル量の改質されたロジンに代えた。
XI(a) マレイン酸で改質されたロジン
XI(b) フマル酸で改質されたロジン
XI(c) アクリル酸で改質されたロジン
XI(d) イタコン酸で改質されたロジン
XI(e) 無水フマル酸で改質されたロジン
XI(f) 無水アクリル酸で改質されたロジン
XI(g) 無水イタコン酸で改質されたロジン
得られた生成物を、実施例IXの方法によってトナーに組み込む。同様の結果が得られると考えられる。
実施例IIのプロセスを繰り返すが、但し、
XII(a) 30モル%の1,2−プロピレングリコールを、Uniqema(ニューキャッスル、DE)から入手可能なダイマージオールに変え、
XII(b) 70モル%の1,2−プロピレングリコールを、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール(例えば、Flecheら、Starch/Starke、38(1)、pp.26−30(1986)、Ballauffら、Polyesters(Derived from Renewable Sources)、Polymeric Materials Encyclopedia、Vol.8、p.5892(1996)に開示されているように調製した)に変えた。
得られた生成物を、実施例IXの方法によってトナーに組み込む。同様の結果が得られると考えられる。
2LのBuchi反応器に、400gのロジン−アクリレート、1Lの乾燥トルエンを加えた。この混合物を−10℃まで冷却した。この混合物に、25gの水素化リチウムアルミニウムのトルエン2M溶液を1時間かけて滴下する。さらに2時間撹拌した後、混合物を25℃まで加温した。次いで、この混合物を水1Lに排出し、これに、5gの炭酸水素ナトリウムを加える。次いで、有機画分を分離し、塩水で洗浄し、蒸留して対応するロジン−ジオールを得る。
ロジン−フマレートを用いて実施例XIIIのプロセスを繰り返し、対応するロジン−トリオールを得る。
400gの実施例XIIIのロジン−ジオール、100gのプロピレングリコール、200gのコハク酸から誘導されるポリエステル樹脂を実施例I〜VIの手順によって作成する。実施例Xの方法による生成物を用い、トナーを作成する。同様の結果が観察されると考えられる。
400gの実施例XIIIのロジン−ジオール、100gのプロピレングリコール、400gのロジン−アクリレートから誘導されるポリエステル樹脂を実施例I〜VIの手順によって作成する。実施例Xの方法による生成物を用い、トナーを作成する。同様の結果が観察されると考えられる。
Claims (3)
- (a)少なくとも1つの二酸、酸エステルまたはジエステルと;
(b)少なくとも1つのジオールと;の重縮合生成物を含み、
前記少なくとも1つの二酸、酸エステルまたはジエステルが、コハク酸、アゼライン酸、およびクエン酸から選択される1種、もしくはこれらの混合物であるか、または、コハク酸、アゼライン酸、およびクエン酸から選択される1種、もしくはこれらの混合物から得られ、
前記少なくとも1つのジオールが、ロジンジオールと、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、C36ダイマージオール、およびイソソルビドから選択される1種、またはこれらの混合物とである、ポリエステル樹脂。 - (a)少なくとも1つの二酸、酸エステルまたはジエステルと;
(b)少なくとも1つのジオールと;の重縮合生成物を含み、
前記少なくとも1つの二酸、酸エステルまたはジエステルが、(A)アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストリン酸、ピマル酸、レボピマル酸、イソピマル酸、デヒドロアビエチン酸、およびサンダラコピマル酸から選択される1種、またはこれらの混合物と、(B)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸無水物、フマル酸無水物、およびイタコン酸無水物から選択される1種、またはこれらの混合物と、の反応生成物であり、
前記少なくとも1つのジオールが、ロジンジオールと、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、C36ダイマージオール、およびイソソルビドから選択される1種、またはこれらの混合物とである、ポリエステル樹脂。 - (1)請求項1または2に記載のポリエステル樹脂と、(2)任意の着色剤と、を含む粒子を含むトナー組成物。
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US20140065398A1 (en) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented bio-based polyolefin film that has been extrusion coated with bio-based sealant for lidding applications |
JP6024368B2 (ja) * | 2012-10-10 | 2016-11-16 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP2014077934A (ja) * | 2012-10-11 | 2014-05-01 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP6020906B2 (ja) * | 2012-11-08 | 2016-11-02 | 荒川化学工業株式会社 | 電子写真トナー用ポリエステル樹脂組成物および電子写真用トナー |
US8916322B2 (en) | 2012-11-15 | 2014-12-23 | Xerox Corporation | Sustainable toner |
US8795941B2 (en) * | 2012-12-18 | 2014-08-05 | Xerox Corporation | Thymol derivatives in polyester polymer toner resin |
US9181389B2 (en) | 2013-05-20 | 2015-11-10 | Xerox Corporation | Alizarin-based polymer colorants |
US9372422B2 (en) * | 2014-01-22 | 2016-06-21 | Xerox Corporation | Optimized latex particle size for improved hot offset temperature for sustainable toners |
US9581924B2 (en) * | 2014-11-14 | 2017-02-28 | Xerox Corporation | Bio-based acrylate and (meth)acrylate resins |
US10048605B1 (en) * | 2017-01-24 | 2018-08-14 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner comprising crystalline resin and high and low Tg amorphous polyester |
US9971265B1 (en) | 2017-02-23 | 2018-05-15 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
CN110078893A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-02 | 南京工业大学 | 一种紫外光固化超支化松香醇聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法 |
WO2022261278A1 (en) * | 2021-06-09 | 2022-12-15 | Ingevity South Carolina, Llc | Purification methods for modified rosin compositions |
EP4230678A1 (en) * | 2022-02-18 | 2023-08-23 | Ricoh Company, Ltd. | Resin particles, toner resin particles, toner, method of producing resin particles, method of producing toner, developer, toner storage unit, and image forming apparatus |
EP4276540A1 (en) * | 2022-05-11 | 2023-11-15 | Ricoh Company, Ltd. | Resin particle and toner |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2973332A (en) * | 1955-12-21 | 1961-02-28 | Basf Ag | Production of unsaturated polyester resins and of copolymers therefrom |
DE1129688B (de) * | 1959-07-10 | 1962-05-17 | Bayer Ag | Verfahren zum Herstellen von Formkoerpern und UEberzuegen aus Polyesterharzmassen |
JPS5930542A (ja) | 1982-07-23 | 1984-02-18 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 電子写真用トナ−組成物 |
JPS59204848A (ja) | 1983-05-09 | 1984-11-20 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 電子写真用トナ−組成物 |
JPS60170864A (ja) * | 1984-02-15 | 1985-09-04 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真用トナ− |
US4968575A (en) * | 1987-07-23 | 1990-11-06 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | A toner composition comprising a rosin-containing polyester |
US4971881A (en) | 1989-01-05 | 1990-11-20 | Monsanto Company | Toner composition comprising rosin modified styrene acrylic resin |
JPH0470765A (ja) * | 1990-07-11 | 1992-03-05 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 電子写真用トナー組成物 |
JPH0782254B2 (ja) * | 1991-04-04 | 1995-09-06 | 日本合成化学工業株式会社 | トナー用のバインダー樹脂 |
JP2830748B2 (ja) | 1994-08-09 | 1998-12-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
US7150952B2 (en) * | 2003-03-05 | 2006-12-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Toner for developing electrostatic image and producing method therefor |
JP2005157074A (ja) * | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | トナー用ポリエステル樹脂の製造方法 |
JP2005350597A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Mitsui Chemicals Inc | トナー用バインダー樹脂及び電子写真用トナー |
WO2006035652A1 (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 変性ニグロシン及びその製造方法、及び該変性ニグロシンを用いた静電荷像現像用トナー |
JP4680040B2 (ja) * | 2005-11-14 | 2011-05-11 | 花王株式会社 | トナー |
JP4749210B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2011-08-17 | 花王株式会社 | トナー |
JP4749211B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2011-08-17 | 花王株式会社 | トナー |
JP4749212B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2011-08-17 | 花王株式会社 | トナー |
US8309291B2 (en) * | 2006-04-21 | 2012-11-13 | Kao Corporation | Polyester for toner |
JP4749209B2 (ja) * | 2006-04-21 | 2011-08-17 | 花王株式会社 | トナー |
KR20080063645A (ko) * | 2007-01-02 | 2008-07-07 | 삼성전자주식회사 | 혼성 토너 및 그의 제조방법 |
CN100567362C (zh) * | 2007-04-10 | 2009-12-09 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 用于硬质聚氨酯泡沫塑料的松香聚酯多元醇及其制备方法 |
US7989135B2 (en) | 2008-02-15 | 2011-08-02 | Xerox Corporation | Solvent-free phase inversion process for producing resin emulsions |
US8092972B2 (en) * | 2008-08-27 | 2012-01-10 | Xerox Corporation | Toner compositions |
US8197998B2 (en) * | 2009-05-20 | 2012-06-12 | Xerox Corporation | Toner compositions |
JP5300680B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアビエタン重合体 |
-
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