JP5880444B2 - 透明面電極、有機エレクトロニクス素子及び透明面電極の製造方法 - Google Patents
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Description
3.前記第1項または第2項に記載の透明面電極を製造する透明面電極の製造方法であって、
透明な基材上に、平均粒径が5〜100nmの範囲である金属粒子を含有する金属パターン導電層用塗布液を用い、印刷方式により金属パターンを形成する工程、
該金属パターンを形成した後、該金属パターンを、100〜250℃の温度範囲で第一加熱処理と300〜500℃の温度範囲で第二熱処理を施す工程、
金属パターン上にポリマー導電層を湿式法で形成する工程、
を経て透明面電極を製造することを特徴とする透明面電極の製造方法。
4.前記第二熱処理を施す工程と、前記ポリマー導電層を湿式法で形成する工程との間に、金属パターンに化学エッチング処理を施す工程を有することを特徴とする第3項に記載の透明面電極の製造方法。
透明な基材上に、平均粒径が5〜100nmの範囲である金属粒子を含有する金属パターン導電層用塗布液を用い、印刷方式により金属パターンを形成する工程、
該金属パターンを形成した後、該金属パターンを100〜250℃の温度範囲で第一加熱処理を施す工程、
該金属パターンに化学エッチング処理を施す工程、
該金属パターン上にポリマー導電層を湿式法で形成する工程、
を経て透明面電極を製造することを特徴とする透明面電極の製造方法。
本発明でいう「透明な」とは、JIS K 7361−1:1997(プラスチック−透明材料の全光線透過率の試験方法)に準拠した方法で測定した可視光波長領域における全光線透過率が70%以上であることをいう。
本発明に係る金属パターン導電層は、金属を含有する層であり、透明な基材上に開口部を有するようにパターン状に形成された層である。
本発明に係る金属パターン導電層は、金属粒子を含有する金属パターン導電層用塗布液を印刷方式により、パターン形成することで得られる。
金属パターン導電層に用いられる金属粒子を構成する金属としては、導電性に優れていれば特に制限はなく、例えば、金、銀、銅、鉄、ニッケル、クロム等の金属の他に、合金などを挙げることができる。
本発明においては、金属パターン導電層の表面粗さRaが20nm以下であることを特徴の一つとする。
本発明では、金属パターン導電層用塗布液を、印刷方式によりパターンを形成した後、高温(300℃以上)で加熱することで、金属パターン導電層の表面の粗さを上記の範囲とすることができる。
本発明では、金属パターン導電層用塗布液を、印刷方式によりパターンを形成した後、化学エッチング処理を施すことで、金属パターン導電層の表面の粗さを本発明で規定する範囲とすることができる。化学エッチング処理とは、金属を腐食することができる溶液を含有するエッチング液を金属パターン導電層に接触させることにより行うことができる。
本発明に係るポリマー導電性層は、導電性ポリマーを含有する透明なポリマー導電性層である。
π共役系導電性高分子として、ポリチオフェン(基本のポリチオフェンを含む、以下同様)類、ポリピロール類、ポリインドール類、ポリカルバゾール類、ポリアニリン類、ポリアセチレン類、ポリフラン類、ポリパラフェニレンビニレン類、ポリアズレン類、ポリパラフェニレン類、ポリパラフェニレンサルファイド類、ポリイソチアナフテン類、ポリチアジル類の鎖状導電性ポリマーを利用することができる。
前駆体モノマーは、分子内にπ共役系を有し、適切な酸化剤の作用によって高分子化した際にもその主鎖にπ共役系が形成されるものである。例えば、ピロール類及びその誘導体、チオフェン類及びその誘導体、アニリン類及びその誘導体等が挙げられる。
ポリアニオンは、アニオン基を複数有するオリゴマーもしくはポリマーである。
本発明では、ポリマー導電層が、導電性ポリマーとヒドロキシル基を有する非導電性ポリマーとを組み合わせて含有し、さらに金属パターン導電層の表面粗さを上記の範囲とすることで、高い透明性を維持しつつ、電流リークの頻度が少なく、かつ保存性、折り曲げ耐性に優れる有機電子デバイスを与える透明面電極が得られる。
本発明においては、特にヒドロキシル基を有する非導電性ポリマーが、前記一般式(1)及び一般式(2)で表される構造単位を含むポリマー(A)である場合が好ましい態様である。
本発明に係るポリマー導電層は、例えば、π共役系導電性高分子成分とポリアニオン成分とを含む導電性ポリマーと、ヒドロキシル基を有する非導電性ポリマーと、溶媒とを含むポリマー導電層形成用塗布液を塗布、乾燥することで形成することができる。
本発明の有機エレクトロニクス素子とは、本発明の透明面電極を具備し、有機機能層及び対向電極を有する。
(平滑層の形成)
厚み100μmのポリエチレンナフタレートフィルム(PENフィルム)に、JSR株式会社製のUV硬化型有機/無機ハイブリッドハードコート材 OPSTAR Z7501を塗布、乾燥後の平均膜厚が4μmになるようにワイヤーバーで塗布した後、80℃で、3分間乾燥した後、空気雰囲気下で、高圧水銀ランプを使用して、硬化条件1.0J/cm2で硬化を行い、平滑層を形成した。
次に、平滑層を設けた基板上に、ガスバリア層を以下に示す条件で形成した。
パーヒドロポリシラザン(PHPS、AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製アクアミカ NN320)の20質量%ジブチルエーテル溶液をワイヤレスバーにて、乾燥後の(平均)膜厚が、0.30μmとなるように塗布して、塗布試料を得た。
得られた塗布試料を温度85℃、湿度55%RHの雰囲気下で1分間処理して、乾燥試料を得た。
乾燥試料を、さらに温度25℃、湿度10%RH(露点温度−8℃)の雰囲気下に10分間保持し、除湿処理を行った。
上記除湿処理を行った試料について、下記の改質処理装置を用いて改質処理を行い、ガスバリア層を形成した。改質処理時の露点温度は−8℃で実施した。
株式会社エム・ディ・コム製エキシマ照射装置MODEL:MECL−M−1−200、
波長:172nm、
ランプ封入ガス:Xe
稼動ステージ上に固定した試料を以下の条件で改質処理を行った。
エキシマ光強度 60mW/cm2(172nm)
試料と光源の距離 1mm
ステージ加熱温度 70℃
照射装置内の酸素濃度 1%
エキシマ照射時間 3秒
上記のようにしてガスバリア性を有する透明面電極用のフィルム基板(表1には、PENと記載)を作製し、電極22、23の作製に用いた。
(インクジェット印刷)
銀ナノ粒子インク(ハリマNPS−J ハリマ化成製、平均粒径15nm)を、圧力印加手段と電界印加手段とを有し、ノズル口径が25μm、駆動周波数が12kHz、ノズル数が128、ノズル密度が180dpi(dpiとは1インチ、即ち2.54cm当たりのドット数を表す)のピエゾ型インクジェット記録ヘッドを搭載したインクジェットプリント装置に装填し、厚さ100μmの3cm角のガラス基板の3.0cm×3.0cmの範囲に、線幅50μm、高さ0.5μm、間隔1.0mmの細線格子を印刷した。これらの透明電極を電極1〜13、18、24とした。また、インクを金ナノ粒子インク(NPG−J ハリマ化成製、平均粒径15nm)に変更した以外は上記と同様の印刷を行い、電極21とした。
厚さ100μmの3cm角のガラス基板の3.0cm×3.0cmの範囲に、銀ナノ粒子インク(TEC−PR−020;InkTec社製、平均粒径20nm)を用いて、線幅50μm幅、間隔1.0mm、高さ0.5μmになるように細線格子をダイレクトグラビア印刷方式で印刷した。印刷機はRK Print Coat Instruments Ltd製グラビア印刷試験機K303MULTICOATERを用いた。これらの電極を14、15、19とした。また、上記作製したガスバリア性を有する透明面電極用のフィルム基板(バリア層を積層したポリエチレンナフタレート(PEN)フィルム)にも、同様の印刷を行い、これを電極22、23とした。
厚さ100μmの3cm角のガラス基板の3.0cm×3.0cmの範囲に、銀ナノ粒子インク(TEC−PA−010;InkTec社製、平均粒径60nm)を用いて、線幅50μm幅、間隔1.0mm、高さ0.5μmになるように細線格子をスクリーン印刷方式で印刷した。印刷機は小型厚膜半自動印刷機STF−150IP(東海商事社製)を用い、線径13μmの版(ソノコム社製)を用いた。これらの電極16、17、20とした。
金属パターン導電層を有する電極1〜24を、以下に示す各条件でヒータを用いて加熱して、焼成処理を施した。
加熱処理を行った電極7、8、15、17、23について、以下の組成のエッチング液を用いて、化学エッチング処理を行った。電極を銀エッチング液に浸し、超純水で洗浄後、ヒータを用いて150℃,10分間加熱乾燥を行った。エッチング液への浸漬は、電極7、8が3秒、電極15、23が5秒、電極17が10秒で行った。
エチレンジアミン4酢酸第2鉄アンモニウム 60g
エチレンジアミン4酢酸 2.0g
メタ重亜硫酸ナトリウム 15g
チオ硫酸アンモニウム 70g
マレイン酸 5.0g
純水で1Lに仕上げ、硫酸またはアンモニア水でpHを5.5に調整し、エッチング液を調製した。
金属パターン導電層の表面粗さRaは、原子間力顕微鏡(セイコーインスツル社製 SPI3800Nプローブステーション及びSPA400多機能型ユニット)付属のCCDカメラを見ながら、測定エリアが金属パターンの細線に対し平行になり、探針が金属パターン細線の幅手方向の中心部上に来るように操作し、10×10μmの視野で測定した。その後、細線に平行に0.9μmおきに10ヵ所、長さ10μmの線を引き、その線上のRaを算出し、その平均値を表面粗さRa値として、表1に示した。
加熱処理、または加熱処理及びエッチング処理を施した電極1〜24上に、以下の方法でポリマー導電層を積層し、透明面電極1〜24を作製した。ポリマー導電層は3cm角のガラス基板、またはガスバリア性を有する透明面電極用のフィルム基板(PEN)の3.0cm×3.0cmの範囲に積層した。
〈塗布液A〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
P−1(固形分20%水溶液) 0.35g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
〈塗布液B〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 2.00g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
〈塗布液C〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
ポリビニルアルコール(PVA)PVA−235(クレハ製)固形分2%水溶液
3.50g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.20g
〈塗布液D〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
P−2(固形分20%水溶液) 0.35g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
〈塗布液E〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
P−3(固形分20%水溶液) 0.35g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
〈塗布液F〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
ポリビニルピロリドン(PVP9(和光純薬)固形分2%水溶液
3.50g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.20g
〈塗布液G〉
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
P−4(固形分20%水溶液) 0.35g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
(ポリマー(A)の合成)
上記塗布液Aの調製に用いたポリマー(A)であるP−1、塗布液Dの調製に用いたポリマー(A)であるP−2、塗布液Eの調製に用いたポリマー(A)であるP−3、及び塗布液Gの調製に用いたポリマー(A)であるP−4のそれぞれの合成方法を以下に示す。
500mlの三ツ口フラスコに、テトラヒドロフラン(以下、THFと略記する)200mlを加え10分間加熱還流させた後、窒素下で室温に冷却した。2−ヒドロキシエチルアクリレート(10.0g、86mmol、分子量:116.05)、アゾビスイソブチロニトリル(1.41g、8.5mmol、分子量:164.11、以下、AIBNと略記)を加え、5時間加熱還流した。室温に冷却した後、5000mlのメチルエチルケトン(以下、MEKと略記)中に反応溶液を滴下し、1時間攪拌した。MEKをデカンテーション後、200mlのMEKで3回洗浄後、THFでポリマーを溶解し、100mlフラスコへ移した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧留去後、50℃で3時間減圧乾燥した。その結果、数平均分子量35700、分子量分布2.3のP−1を9.0g(収率90%)得た。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters 2414 (Refractive Index Detector)
カラム:Shodex Asahipak GF−7M HQ
溶離液:ジメチルホルムアミド(20mM LiBr)
流速:1.0ml/min
温度:40℃
〈合成例2:ポリマー(A)であるP−2の合成〉
上記合成例1において、モノマーとして、2−ヒドロキシエチルアクリレートに代えて、ヒドロキシメチルアクリレートを用いた以外は同様の方法により、P−2を得た。
200mlの三ツ口フラスコに、THF100mlを加えて10分間加熱還流させた後、窒素下で室温まで冷却した。次いで、2−ヒドロキシエチルアクリレート(4.1g、35mmol、分子量:116.05)、ブレンマーPME−900(7.4g、15mmol、分子量:496.29)、AIBN(0.8g、5mmol、分子量:164.11)を加え、5時間加熱還流した。室温に冷却した後、3000mlのMEK中に反応溶液を滴下し、1時間攪拌した。MEKをデカンテーション後、100mlのMEKで3回洗浄後、THFでポリマーを溶解し、100mlフラスコへ移した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧留去後、50℃で3時間減圧乾燥した。その結果、数平均分子量33700、分子量分布2.4のP−3を10.3g(収率90%)得た。
上記合成例1において、モノマーとして、2−ヒドロキシエチルアクリレートに代えて、ヒドロキシエチルアクリルアミドを用いた以外は同様の方法により、P−4を得た。
上記作製した透明面電極1〜24について、下記の方法に従って透明性の評価を行った。また、合わせて導電性(表面抵抗)の評価を行った。
上記作製した透明面電極1〜24について、東京電色社製のヘイズメーターである HAZE METER NDH5000を用いて、全光線透過率を測定し、下記基準に従って透明性を評価した。有機電子デバイスに用いるためは、全光線透過率が75%以上である評価ランク◎、○であることが好ましい。
○:全光線透過率が、75%以上、80%未満である
△:全光線透過率が、70%以上、75%未満である
×:全光線透過率が、70%未満である
以上により得られた結果を、表1に示す。
また、上記作製した透明面電極1〜24について、抵抗率計(ロレスタGP(MCP−T610型、三菱化学アナリテック社製)を用いて表面抵抗値の測定を行った結果、すべての透明面電極が5Ω/□以下であり、優れた導電性も持つ透明面電極であることを確認した。
〔ITO基板の作製〕
3cm角のガラス基板と3cm角のガスバリア性を有する透明面電極用のフィルム基板に、ITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により150nm成膜し、ITO基板を作製し、フォトリソ法により、アノード電極(中央部15mm×15mm)と取り出し部にITOが残るようにパターニングした。また、同様の手法で、取り出し電極にITOをもつガラス基板(アノード電極部分(中央部14mm×15mm)にITOがない)を作製した。
市販の真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を各々素子作製に必要量を充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製またはタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、化合物1の入った前記蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、厚さ30nmの正孔輸送層を設けた。
次に、以下の手順で各発光層を設けた。
さらに、形成した有機発光層と同じ領域に、化合物6を膜厚5nmに蒸着して正孔阻止層を形成した。
引き続き、形成した正孔阻止層と同じ領域に、CsFを膜厚比で10%になるように化合物6と共蒸着し、厚さ45nmの電子輸送層を形成した。
得られた有機ELデバイス1〜24のそれぞれについて、電流リーク耐性、高温雰囲気での保存性、さらに折り曲げ耐性を下記の方法に従って評価した。なお、有機電子デバイス1〜24は均一発光しているのを目視で確認することができた。
有機ELデバイス1〜24をそれぞれ10個ずつ準備し、それぞれ10個について、印加電圧を、+3V、−3Vで逆転させながら、それぞれの電流値を測定し、下式に従って整流比を求めた。
発光効率の観点からは、上記整流比が1000以上であることが好ましく、10個の有機ELデバイス中、整流比が1000を越えている個体数をカウントし、下記の基準に従って、電流リーク耐性を評価した。大面積化に対応するためには、下記のランクで○以上のレベルであることが必須で、◎のレベルであることが特に好ましい。
○:整流比が1000以上の個体数が、5個以上、8個未満である
△:整流比が1000以上の個体数が、3個以上、5個未満である
×:整流比が1000以上の個体数が、3個未満である
(保存性の評価)
有機ELデバイス1〜24について、それぞれ輝度1000cd/m2を得るのに要する印加電圧V1を求めた。次いで、各有機ELデバイスを、80℃の恒温槽中で12時間保存した後、電圧V1を印加し、そのときの輝度を測定し、この恒温槽での恒温処理と輝度測定を繰り返しながら、輝度が半減値(500cd/m2)に到達するまでの半減時間T1を求めた。
○:半減時間比が、100%以上、120%未満である
△:半減時間比が、80%以上、100%未満である
×:半減時間比が、80%未満である
(折り曲げ耐性の評価)
上記有機ELデバイス1〜24の封止前のそれぞれの試料を、空気下に晒すことなく、窒素ガス雰囲気下のグローブボックスに入れ、破断応力100MPaで折り曲げを100回繰り返した後、KEITHLEY製のソースメジャーユニット2400型を用いて、各有機EL素子に直流電圧を印加して、輝度が1000cd/m2になるよう発光させ、発光状態を目視評価し、下記の基準に従って折り曲げ耐性を評価した。
○:部分的に発光ムラが見られるが、実用上許容範囲にある
△:半分以上が発光していない
×:ほとんど発光しない
以上により得られた各評価結果を、表1に示す。
2 金属パターン導電層
3 AFM測定エリア
4 Ra測定線
Claims (7)
- 透明な基材上に、平均粒径が5〜100nmの金属粒子を含有する金属パターン導電層を有し、該基材及び該金属パターン導電層上に導電性ポリマーを含有する透明なポリマー導電層を有する透明面電極であって、該金属パターン導電層の表面粗さRa(JIS、B0601(1994)に規定される表面粗さ)が20nm以下であり、かつ該ポリマー導電層がヒドロキシル基を有する非導電性ポリマーを含有することを特徴とする透明面電極。
- 前記ヒドロキシル基を有する非導電性ポリマーが、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される構造単位を有するポリマー(A)であることを特徴とする請求項1に記載の透明面電極。
- 請求項1または2に記載の透明面電極を製造する透明面電極の製造方法であって、
透明な基材上に、平均粒径が5〜100nmの範囲である金属粒子を含有する金属パターン導電層用塗布液を用い、印刷方式により金属パターンを形成する工程、
該金属パターンを形成した後、該金属パターンを、100〜250℃の温度範囲で第一加熱処理と300〜500℃の温度範囲で第二熱処理を施す工程、
該金属パターン上にポリマー導電層を湿式法で形成する工程、
を経て透明面電極を製造することを特徴とする透明面電極の製造方法。 - 前記第二熱処理を施す工程と、前記ポリマー導電層を湿式法で形成する工程との間に、金属パターンに化学エッチング処理を施す工程を有することを特徴とする請求項3に記載の透明面電極の製造方法。
- 請求項1または2に記載の透明面電極を製造する透明面電極の製造方法であって、
透明な基材上に、平均粒径が5〜100nmの範囲である金属粒子を含有する金属パターン導電層用塗布液を用い、印刷方式により金属パターンを形成する工程、
該金属パターンを形成した後、該金属パターンを100〜250℃の温度範囲で第一加熱処理を施す工程、
該金属パターンに化学エッチング処理を施す工程、
該金属パターン上にポリマー導電層を湿式法で形成する工程、
を経て透明面電極を製造することを特徴とする透明面電極の製造方法。 - 請求項1または2に記載の透明面電極を具備することを特徴とする有機エレクトロニクス素子。
- 前記有機エレクトロニクス素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロニクス素子。
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