JP5870720B2 - ポリアミック酸からなるカーボンナノチューブ分散剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、通常、カーボンナノチューブは、カーボンナノチューブ同士が絡まり合った凝集物(バンドルとも言う)として得られる。一般に、カーボンナノチューブは、相互の凝集力(ファンデルワールス力)によって、束状及び縄状になってしまうため、また、原子レベルでの滑らかな表面が溶媒に対する親和性を低下させるため、極性溶媒にも非極性溶媒にも分散させることが困難である。
したがって、カーボンナノチューブを均一に分散したポリマー系ナノコンポジットなどを製造することは極めて困難であり、カーボンナノチューブの各種用途への応用を困難にしている。カーボンナノチューブのバンドルをほどき溶媒に分散させることができればカーボンナノチューブの応用は飛躍的に発展するものと考えられる。
式中、Aは、芳香族環を含む2価のユニットであり、
その10〜100モル%が、下記化学式(2)で示されるベンゾイミダゾール構造を含むユニットである。〕
また、カーボンナノチューブが複層カーボンナノチューブ(MWNT)であることを特徴とする前記のカーボンナノチューブ分散組成物に関する。
本発明のカーボンナノチューブ分散剤は、イミド化することにより高い耐熱性を有するポリイミドに転化させることが可能であり、高い耐熱性を有する分散剤である。本発明のカーボンナノチューブ分散剤は、カーボンナノチューブを凝集させずに均一に分散させることができる。また、溶液中におけるカーボンナノチューブの分散安定化能に非常に優れる為、高濃度で分散した場合にも構造粘性に由来する粘度上昇を抑制する事が可能である。また、ポリイミドの前駆体であるポリアミック酸自体が分散剤である為、他の分散剤を利用せずにイミド化により簡便にポリイミド−カーボンナノチューブ複合体を得ることが可能となる。
本発明のベンゾイミダゾール構造を含むポリアミック酸からなるカーボンナノチューブ分散剤は、前記一般式(1)の反復単位で示される。
ユニットA’は、例えば、下記化学式(A1)で示される2価のユニットA1である。
前記化学式(A1−M)で示されるジアミンとして、前記化学式(A11−M)で示されるジアミンの外に、例えば、下記化学式(A12−M)で示されるジアミノベンゾイミダゾール類を挙げることができる。
なお、重合時の温度条件や、イミド化触媒、有機リン含有化合物等を加える事で、カーボンナノチューブ分散剤の一部がイミド化したり、アミック酸塩等の塩を形成したりする事があるが、用いる極性有機溶媒への溶解性を損なわない範囲でイミド化していても構わない。
また、カーボンナノチューブとしてMWNTを用いる場合は、特にアトライター、ビーズミル、サンドミル、遊星ミル等のメディアミルによる処理が特に好適である。メディアミルによる処理時間は処理方法、カーボンナノチューブの種類及び添加量、分散剤の種類及び添加量によって適宜決められるが、概ね30分〜50時間の処理が好ましい。
以下の例で用いた酸二無水物およびジアミンは以下のとおりである。
6FDA:2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
a−BPDA:2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
NTDA:1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
DAPBI:5(6)−アミノ−2−(4−アミノフェニル)−ベンゾイミダゾール
5BAIB:2,2’−(1,4−フェニレン)ビス[1H−ベンゾイミダゾール−5(6)−アミン]
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
TPE−R:1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン
得られた分散液中のカーボンナノチューブの粒径をレーザー回折法により測定した。測定は堀場製作所製LA−950V2を用いて、メジアン径(D50)を評価の指標とした。
得られた分散液の濃度をE型粘度計を用いて測定した。測定にはBROOKFIELD社製のコーンプレート型粘度計を用い、コーンはCPE−52を用いて、室温で回転数10rpmで測定した。
撹拌機と窒素導入管を備えた反応容器中に1.01g(4.49mmol)のDAPBIと27.00gのNMPを投入し、1時間攪拌した。さらに1.99g(4.49mmol)の6FDAを投入し、一昼夜攪拌して固形分10wt%のポリアミック酸系分散剤を合成した。得られたポリアミック酸にNMPを加えて希釈した1wt%の溶液5gにSWNT(ALDRICH社製SWeNT(登録商標) GC−100)を5mg投入し、超音波洗浄器(BRANSON 1510:42kHz・90W)を用いて溶液の温度が30℃以下になるように冷却しながら2時間超音波処理を行った。得られた溶液は若干の凝集物が見られるものの、チキソ性を示すゲル状であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、分散液を平均孔径2.7μmのシリンジフィルター(Whatman社製 GF/D)を用いてろ過したところ、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した濃度に分散剤を希釈した以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、チキソ性を示すゲル状であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、チキソ性を示すゲル状であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、1日放置後も黒色の溶液であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、チキソ性を示すゲル状であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、1日放置後も黒色の溶液であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は若干の凝集物が見られるものの、1日放置後も黒色の溶液であり、カーボンナノチューブの高い分散性が示唆された。また、ろ過後の溶液は黒色透明であり、カーボンナノチューブは均一に分散していた。
ポリアミック酸系分散剤を添加しない以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は1日放置後に殆どのカーボンナノチューブが底部に沈殿しており、分散剤を添加しない場合はカーボンナノチューブの分散は困難であった。また、ろ過後の溶液は無色透明であり、カーボンナノチューブの分散が不十分な為にフィルターを通過する事が出来ず、カーボンナノチューブが均一に分散した溶液を得る事は出来なかった。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを記載のモル比で用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は1日放置後に殆どのカーボンナノチューブが底部に沈殿しており、前記化学式(2)で示されるベンゾイミダゾール構造を含まないポリアミック酸を用いた場合はカーボンナノチューブの分散は困難であった。また、ろ過後の溶液はポリアミック酸由来の着色が見られるものの透明であり、カーボンナノチューブの分散が不十分な為にフィルターを通過する事が出来ず、カーボンナノチューブが均一に分散した溶液を得る事は出来なかった。
表1に示した酸二無水物及びジアミンを用いて可溶性ポリイミドを重合した。撹拌機と窒素導入管を備えた反応容器中に1.50g(5.11mmol)のTPE−Rと27.00gのNMPを投入し、120℃で1時間攪拌した。続いて1.50g(5.11mmol)のa−BPDAを投入し、分水器で水を系外に除去しながら180℃で8時間加熱攪拌し、約10wt%のポリイミド溶液を得た。得られたポリイミド溶液にNMPを加えて希釈した1wt%の溶液を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。超音波処理後の溶液は1日放置後に殆どのカーボンナノチューブが底部に沈殿しており、一般的な可溶性ポリイミドを分散剤として用いた場合はカーボンナノチューブの分散は困難であった。また、ろ過後の溶液はポリイミド由来の着色が見られるものの透明であり、カーボンナノチューブの分散が不十分な為にフィルターを通過する事が出来ず、カーボンナノチューブが均一に分散した溶液を得る事は出来なかった。
表2に示した酸二無水物及びジアミンを用いて実施例1と同様の方法でポリアミック酸系分散剤を合成した。得られたポリアミック酸系分散剤を2.5wt%に希釈した分散剤溶液30gに溶液に対して5wt%のMWNT(平均直径15nm)を添加し、粒径1mmのジルコニア(ZrO2)ビーズ50gと共に遊星ミル(フリッチュ社製P−5)のジルコニア容器に投入し、室温、ポット回転数350rpmで24時間分散処理し、分散液を得た。分散液中のカーボンナノチューブの粒径(メジアン径)は、1.00μmであり、良好な分散を示した。得られた分散液をPETフィルム上に塗布して80℃で1時間乾燥させたところ、光沢を示しており、良好な塗膜を得ることができた。
ポリアミック酸系分散剤を用いない以外は実施例9と同様の方法で分散液を得た。分散液中のカーボンナノチューブの粒径(メジアン径)は、27.33μmと大きく、分散性が不良であった。得られた分散液をPETフィルム上に塗布して80℃で1時間乾燥させたところ、ザラザラとなり、均一な塗膜を形成することはできなかった。
表2に示した酸二無水物及びジアミンを用いた以外は実施例9と同様の方法で分散液を得た。得られた分散液の分散性は不良であった。分散液をPETフィルム上に塗布して80℃で1時間乾燥させたところ、ザラザラで均一に塗布出来ず、均一な塗膜を形成することはできなかった。
分散剤としてポリビニルピロリドン(BASF社製Luvitec K30)を用いた以外は実施例9と同様の方法で分散液を得た。分散液中のカーボンナノチューブの粒径(メジアン径)は、2.47μmと比較的大きく、分散性が不良であった。得られた分散液をPETフィルム上に塗布して80℃で1時間乾燥させたところ、若干ザラザラ感が残っており、均一に塗布出来なかった。
実施例9で合成したポリアミック酸系分散剤をNMPで1.25wt%に希釈し、5wt%のMWNT(平均直径15nm)を加えて混合した後、ビーズミル(アシザワ・ファインテック社製ラボスターミニ、ジルコニア0.3mmビーズ)を用いて所定時間処理し、分散液を得た。得られた分散液をPETフィルム上に塗布して80℃で1時間乾燥させたところ、光沢を示しており、分散後の粒度も小さく分散性が良好である事がわかった。また、分散液の室温での粘度は59.2mPa・sと非常に低く、粘度の上昇を抑制できている事がわかった。
分散剤としてポリビニルピロリドン(BASF社製Luvitec K30)を用いた以外は実施例10と同様の方法で分散液を得た。分散液中のカーボンナノチューブの粒径(メジアン径)は、1.44μmと比較的小さく分散性は良好であったが、分散液の室温での粘度は1151mPa・sと非常に高くなった。PETフィルム上に塗布、80℃で1時間乾燥させた塗膜は光沢を示しており、良好な塗膜が得られた。
s−BPDAとDAPBIからなる20wt%のポリアミック酸のNMP溶液1gに、実施例4で得られたろ過後のカーボンナノチューブ分散液1gを加えて室温で攪拌した。得られた黒色透明な溶液をガラス支持体上に流延し、70℃で30分加熱後、100℃〜350℃まで1時間かけて加熱して黒色透明なポリイミド−カーボンナノチューブ複合体を得た。得られた複合体を光学顕微鏡で観察したところ、5μm以上の大きさの凝集体は観察されず、カーボンナノチューブが均一に分散していることが確認された。
s−BPDAとDAPBIからなる20wt%のポリアミック酸のNMP溶液1gに、比較例1で得られた超音波処理後のカーボンナノチューブ分散液1gを加えて室温で攪拌した。得られた黒色透明な溶液をガラス支持体上に流延し、70℃で30分加熱後、100℃〜350℃まで1時間かけて加熱してポリイミド−カーボンナノチューブ複合体を得た。得られた複合体を光学顕微鏡で観察したところ、5μm以上の大きさの凝集体が多く観察され、カーボンナノチューブが均一に分散されていない事が確認された。
s−BPDAとODAからなる20wt%のポリアミック酸のNMP溶液1gに、比較例2で得られた超音波処理後のカーボンナノチューブ分散液1gを加えて室温で攪拌した。得られた黒色透明な溶液をガラス支持体上に流延し、70℃で30分加熱後、100℃〜350℃まで1時間かけて加熱してポリイミド−カーボンナノチューブ複合体を得た。得られた複合体を光学顕微鏡で観察したところ、5μm以上の大きさの凝集体が多く観察され、カーボンナノチューブが均一に分散されていない事が確認された。
Claims (13)
- 請求項1に記載のカーボンナノチューブ分散剤、カーボンナノチューブ、および、極性有機溶媒からなるカーボンナノチューブ分散組成物。
- 極性有機溶媒がアミド系有機溶媒であることを特徴とする請求項2に記載のカーボンナノチューブ分散組成物。
- アミド系有機溶媒がN−メチルピロリドンであることを特徴とする請求項3に記載のカーボンナノチューブ分散組成物。
- カーボンナノチューブが単層カーボンナノチューブであることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物。
- カーボンナノチューブが複層カーボンナノチューブであることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物。
- 請求項1に記載のカーボンナノチューブ分散剤と、アミド系極性有機溶媒とからなる混合溶液に、超音波処理を行いながらカーボンナノチューブを混合分散することを特徴とする請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物の製造方法。
- 請求項1に記載のカーボンナノチューブ分散剤と、アミド系極性有機溶媒とからなる混合溶液に、カーボンナノチューブを添加し、メディアミルを用いて分散混合することを特徴とする請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物の製造方法。
- さらに、保留粒子径0.1〜5.0μmのフィルター処理をすることによって請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物を微細なカーボンナノチューブのみを含む溶液とすることを特徴とする請求項7〜8に記載のカーボンナノチューブ分散組成物の製造方法。
- 請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物の溶媒を除去する事により得られるポリアミック酸−カーボンナノチューブ複合体。
- 請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物をイミド化することにより得られるポリイミド−カーボンナノチューブ複合体。
- 請求項1に記載のカーボンナノチューブ分散剤、カーボンナノチューブ、および樹脂からなる樹脂−カーボンナノチューブ複合体。
- 請求項2〜6のいずれかに記載のカーボンナノチューブ分散組成物を用いることを特徴とする請求項12に記載の樹脂−カーボンナノチューブ複合体の製造方法。
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