JP5869488B2 - ビニルエーテル化合物並びにそれらの製造及び使用方法 - Google Patents
ビニルエーテル化合物並びにそれらの製造及び使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5869488B2 JP5869488B2 JP2012537904A JP2012537904A JP5869488B2 JP 5869488 B2 JP5869488 B2 JP 5869488B2 JP 2012537904 A JP2012537904 A JP 2012537904A JP 2012537904 A JP2012537904 A JP 2012537904A JP 5869488 B2 JP5869488 B2 JP 5869488B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- isomers
- scope
- yloxy
- chloroprop
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 30
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- -1 aryloxy-alkoxy Chemical group 0.000 claims description 75
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 70
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- FOOVHSVPBGKCOJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)hexane Chemical compound CCCCCCOC(=C)CCl FOOVHSVPBGKCOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- BSYSERQWKCVKGR-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxy-n,n-dimethylprop-2-en-1-amine Chemical compound CCCCCCOC(=C)CN(C)C BSYSERQWKCVKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005191 hydroxyalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002431 aminoalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- XNTBKIRALQVWRI-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=C)CCl XNTBKIRALQVWRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RRBCUBGIHCPFAK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)octane Chemical compound CCCCCCCCOC(=C)CCl RRBCUBGIHCPFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XPDGWGIZWPWSFL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=C)CCl XPDGWGIZWPWSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HDSNMMKGMQYGNS-UHFFFAOYSA-M 2-hexoxyprop-2-enyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCOC(=C)C[N+](C)(C)C HDSNMMKGMQYGNS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MKFMDPDRJVJUQI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-phenoxyethoxy)prop-1-en-2-yloxy]bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(C2)CCC2C1OC(=C)COCCOC1=CC=CC=C1 MKFMDPDRJVJUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYXATRYSRHNLRI-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1(OC(=C)CCl)C2 FYXATRYSRHNLRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 3
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- NWPXQUADHCPADW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)butane Chemical compound CCC(C)OC(=C)CCl NWPXQUADHCPADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UQFZNADVKPWUGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)OC(=C)CCl UQFZNADVKPWUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XRVFZPUMXHTOCE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)OC(=C)CCl XRVFZPUMXHTOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPJMBGYXMRNHJJ-UHFFFAOYSA-M 2-dodecoxyprop-2-enyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCOC(=C)C[N+](C)(C)C RPJMBGYXMRNHJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HMVKYMJKXJDZIO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-hexoxyprop-2-en-1-amine Chemical compound CCCCCCOC(=C)CN(CC)CC HMVKYMJKXJDZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GLWQPPNWUWWXNF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(2-methyldodecoxy)prop-2-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)COC(=C)CN(C)C GLWQPPNWUWWXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JQQGXXFZJPISDW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxyprop-1-en-2-yloxy)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)OC(=C)COCC JQQGXXFZJPISDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- YDDAXAQQIMSFQC-UHFFFAOYSA-N pent-1-en-3-ylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCC(N)C=C YDDAXAQQIMSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 12
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 229940051269 1,3-dichloro-2-propanol Drugs 0.000 description 7
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PHWLMZKESZFHAO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)hexane Chemical compound CCCCCCOC(CCl)CCl PHWLMZKESZFHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 5
- QUPVWXYCLZNCEC-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(CCl)CCl QUPVWXYCLZNCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 2
- YUCDYAYYWTZZNE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-1-(1,3-dichloropropoxy)propane Chemical compound ClCCC(Cl)OC(Cl)CCCl YUCDYAYYWTZZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDTIJMAEELODBY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloroprop-1-en-2-yloxy)decane Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=C)CCl MDTIJMAEELODBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUXJYAWWPNZJFK-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1(OC(CCl)CCl)C2 PUXJYAWWPNZJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N [C].[N] Chemical compound [C].[N] CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXBAVRIYDKLCOE-UHFFFAOYSA-N [C].[P] Chemical compound [C].[P] JXBAVRIYDKLCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N nonadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- GVRWIAHBVAYKIZ-FNORWQNLSA-N (e)-dec-3-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\CC GVRWIAHBVAYKIZ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N (e)-dec-4-ene Chemical compound CCCCC\C=C\CCC SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KZWJWYFPLXRYIL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)F KZWJWYFPLXRYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMIUJJLQSLEDJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)decane Chemical compound CCCCCCCCCCOC(CCl)CCl AWMIUJJLQSLEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJOJUIRJUFSNBM-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)octane Chemical compound CCCCCCCCOC(CCl)CCl IJOJUIRJUFSNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IECLHCUUONKMFB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(CCl)CCl IECLHCUUONKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropan-1-ol Chemical compound OCC(Cl)CCl ZXCYIJGIGSDJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTZHAVKAVGASB-HYXAFXHYSA-N 2-Heptene Chemical compound CCCC\C=C/C OTTZHAVKAVGASB-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- XBKHIEBIVIKYSA-UHFFFAOYSA-M 2-dodecan-2-yloxyprop-2-enyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCC(C)OC(=C)C[N+](CC)(CC)CC XBKHIEBIVIKYSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 2-heptene Natural products CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIGAMWHAHOHRFF-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyprop-2-enyl(trimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCOC(=C)C[N+](C)(C)C DIGAMWHAHOHRFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNTYTTCOXRRMQX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dichloropropan-2-yloxy)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2C(OC(CCl)CCl)CC1C2 QNTYTTCOXRRMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- QOVBNZRMECTAOQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC.ClCC(CCl)OC(CCl)CCl Chemical compound CCCCCCCCCC.ClCC(CCl)OC(CCl)CCl QOVBNZRMECTAOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUODSNLAWIXIAK-UHFFFAOYSA-N CNCC(=C)OCC(CCCCCCCCCC)C Chemical compound CNCC(=C)OCC(CCCCCCCCCC)C QUODSNLAWIXIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQZJHJVOLYTDB-UHFFFAOYSA-N C[O](C)C(CCl)=C Chemical compound C[O](C)C(CCl)=C JDQZJHJVOLYTDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100274581 Caenorhabditis elegans chc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNLPRLJRALJTHK-UHFFFAOYSA-M [Na+].C(CCCCC)OC(C=C)S(=O)(=O)[O-] Chemical compound [Na+].C(CCCCC)OC(C=C)S(=O)(=O)[O-] HNLPRLJRALJTHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRNNYBXLESRLOS-UHFFFAOYSA-N boron;diphenylphosphane Chemical compound [B].C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 LRNNYBXLESRLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N dec-2-ene Chemical compound CCCCCCCC=CC YKNMBTZOEVIJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UURSXESKOOOTOV-UHFFFAOYSA-N dec-5-ene Chemical compound CCCCC=CCCCC UURSXESKOOOTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N decoquinate Chemical group N1C=C(C(=O)OCC)C(=O)C2=C1C=C(OCC)C(OCCCCCCCCCC)=C2 JHAYEQICABJSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005071 nonynyl group Chemical group C(#CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene Chemical compound CCCC=CCCC IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012508 resin bead Substances 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XZGMDZYVVJCMBJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hexoxyprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCOC(=C)CS([O-])(=O)=O XZGMDZYVVJCMBJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/46—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/24—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by elimination of halogens, e.g. elimination of HCl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C43/16—Vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/188—Unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本願は、引用によりその全体を本明細書に援用する2009年11月3日に出願された米国仮出願番号第61/257,625号の利益を主張する。
発明の属する分野
本発明は、新規なビニルエーテル化合物、及び組成物、並びにそれらの製造及び使用方法に関する。
により表されるものである。
さらなる実施態様において、本発明は、式Iにより表される1又は2種以上の化合物を含む配合物を提供する。
さらに別の実施態様において、本発明は、式Iにより表される化合物の製造方法及びその組成物を提供する。
R2はC1−C23アルキル又はC5−C8シクロアルキルであり、あるいは
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒にC5−C8シクロアルキルを形成しており、
R3は、SO3 −M+、第3級アミン、第4級アンモニウム、第3級ホスフィン、第4級ホスホニウム、アルケニルオキシ、アルコキシ、ポリ(アルコキシ)、アルキニルオキシ、アリールオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキルオキシ、アミノアルキルオキシ、(トリアルキルアンモニオ)アルキルオキシ、ヒドロキシアルキル−アミノ、アリールオキシ−アルコキシ、ヘテロシクロアルキル又はチオエーテルであり、
M+は、H+又は一価若しくは二価カチオンであり、
R1及びR2中の炭素原子とR1及びR2が結合している炭素の総数は4〜22である)
により表される化合物である。
幾つかの実施態様において、ビニルエーテルは、式I又はI−1においてR2がC1−C19アルキルである場合の化合物である式I−2の化合物である。さらなる実施態様において、R2はC1−C15アルキルである。
幾つかの実施態様において、ビニルエーテルは、式I又はI−1においてR2がC5−C8シクロアルキルである場合の化合物である式I−3の化合物である。
幾つかの実施態様において、本発明のビニルエーテルは表1に示す化合物である:
式A:
R7はH又はCH2Xであり、R8はXであり、R9はH又はCH2Xであり、ここで、R7又はR9の一方はHであり、Xはハロ基(F、Cl、Br又はI、好ましくはCl)である)
により表されるエーテル化合物を用意すること、
式Aのエーテル化合物に対して脱離反応を行ってビニル含有化合物を形成すること、及び
必要に応じて、ビニル含有化合物を求核剤で置換すること、
を含む。
上記合成法のアルコールは、一般的に、下記式:
により表される。
1,3−ジクロロ−2−プロパノールによるα−オレフィンのエーテル化
代表的なエーテル化合物(式Iの化合物の前駆体)は以下のプロトコールにより調製できる。樹脂ビーズを保持するためのガラスウールプラグを有するボトムドレン・ディーン・スターク・トラップに、11.5gの1,3−ジクロ−2−プロパノールにより湿らせた16.2gのDOWEX(登録商標)DR−2030樹脂を入れ、この装置を1L丸底フラスコに取り付けた。フラスコに1.1モルのα−オレフィン及び139.7gの1,3−ジクロロ−2−プロパノール(合計1.17mol)を入れた。真空を適用し、1Lフラスコを加熱すると、1Lフラスコからの留出物は、温められた樹脂を含むディーン・スターク・トラップ内で凝縮して1Lフラスコに戻った。1Lフラスコ内の温度は、蒸留を続けると上昇した。反応混合物を蒸留により精製し、アルキル1,3−ジクロロプロピルエーテルを得た。
1,3−ジクロロ−2−プロパノールによる1−ドデセンのエーテル化
例Aに記載したプロトコールに実質的に従って生成したエーテルは以下のように製造される。2L反応蒸留装置をここに記載したように構成した。磁気撹拌機を備えた2L丸底フラスコに加熱マントルを取り付け、当該フラスコを留出物受け器に接続した。磁気撹拌機及び温度プローブを含むサイドアーム留出物受け器内で留出物を凝縮させた。留出物受け器と2Lフラスコの間のバルブ付きラインによって、留出物受け器内の公称体積は約100mLとなった。留出物受け器の底部から、液体を、両端に90μmスクリーンフィルターを取り付けて触媒床とした長さ21インチ(53.34cm)及び直径3/4インチ(1.905cm)のステンレススチール管に送り込んだ。触媒含有管を覆うジャケット系を、再循環熱油浴を使用して加熱した。触媒床の出口から液体は留出物受け器に戻る。反応蒸留を10〜300トル(torr)の圧力で実施できるように、この系を真空ポンプに接続した。2L反応蒸留装置の触媒床に60gのDOWEX(登録商標)DR−2030を装填した。この2L容器に684.72g(5.304mol)の1,3−ジクロロ−2−プロパノール及び843.05g(5.009mol)の1−ドデセンを入れた。真空を22トルの調節し、2L容器を加熱すると、初期温度79℃、蒸気温度70℃で蒸留がもたらされた。触媒床油浴を110℃に設定すると、触媒床から出ていく反応生成物の温度は80〜88℃となった。凝縮器温度は約−11℃〜−5℃であった。留出物受け器の温度は63〜69℃であった。さらに加熱することによって、底部温度は192℃に達し、オーバーヘッド温度は80℃であった。混合物を冷却し、取り出した。留出物受け器及び触媒床内の溶液(96.30g、装入質量の6.3%)を廃棄した。2L容器内の溶液(1302.33g、装入質量の85.2%)をGC分析により分析した(1.803面積%、1.10質量%のドデセン、0.708面積%、0.48質量%のドデカノール、0.01面積%、0.03質量%の1,3−ジクロロ−2−プロパノール、89.843面積%、88.71質量%のC12の1,3−ジクロロプロピルエーテル)。一部(1298.01)を2L丸底フラスコに入れ、上部に還流スプリッターを備えた14インチ真空ジャケット付きビグロー(Vigreux)カラムを使用して0.2〜0.6トルで蒸留することにより精製した。オーバーヘッド温度25〜105℃、底部温度146〜189℃で、15:1の還流比を使用して、初留分(30.36g)を集めた。オーバーヘッド温度104〜118℃、底部温度190〜220℃で、15:1の還流比を使用して生成物留分を集め、ドデカンの1,3−ジクロロプロピルエーテル(1,3−ジクロロプロパ−2−イルオキシドデカン、GC分析により94.8面積%、位置異性体の混合物、蒸留収率93.8%)1217.88g(4.09mol)が得られた。42.10gの残留物が蒸留残分として残った。
トリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル
2−(3−(2−フェノキシエトキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン
磁気撹拌棒、窒素バブラー及び滴下漏斗を備えた500mL丸底フラスコに21.20g(0.099mol)の1,3−ジクロロプロパン−2−イルオキシヘキサン及び25gのTHFを入れた。この溶液に、30.85gのTHF中の14.39g(0.128mol)のカリウムt−ブトキシドを滴下添加した。この添加の間に温度が23℃から37℃に上昇した。周囲温度で一晩撹拌後、溶液を50mLの酢酸エチル及び40mLの水で希釈した。37%塩酸を滴下添加することによりpHは13.5から7.8に低下した。有機相を分離し、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、濾過し、蒸発させて、17.09gの残留物が得られ、残留油状物のGC分析から、85面積%の3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシヘキサン(0.082mol,純度85%で収率83%)及び4.4面積%の1,3−ジクロロプロパ−2−イルオキシヘキサンが判った。1H−NMR(CHCl3,300MHz):δ=0.88−0.98(m(2種の異性体の分裂していない重なり合うトリプレット),6 H,CH3),1.1−1.6(m,2種の異性体,CH2),3.9(d,2 H,Cl−CH 2),4.0−4.1(m,2 H,C=CH 2及びO−CH),4.2(d,1 H,C=CH 2).13C−NMR(CHC13,75MHz):7.3,11.9,16.5,20.5,24.0,25.2,33.2,33.9(C6,2種の異性体),43.5(Cl−CH 2,2種の異性体),71.2(CH3−C(O)H−CH2),76.0(CH2−C(O)H−CH2),83.1,83.3(C=CH2,2種の異性体),154.8及び155.2(O−C=CH2,2種の異性体).
オーバーヘッド撹拌機、滴下漏斗、窒素バブラー及び温度プローブを備えた1L丸底フラスコに43.91g(0.39mol)のカリウムt−ブトキシド及び100mLのTHFを入れた。混合物を氷浴中で冷却し、撹拌しながら41.7g(0.196mol)の1,3−ジクロロプロパン−2−イルオキシヘキサンを滴下添加し、次に、50mLのTHFを加えた。達した最高温度は25℃であった。周囲温度で一晩攪拌後、スラリーを100mLの酢酸エチル及び100mLの水で希釈した。37%塩酸を滴下添加することによりpHを7に調節した。下方の水性相を除去し、上方の有機相を無水硫酸マグネシウムにより処理し、濾過し、蒸留すると、34.52gの残留物が得られた。この残留油状物を蒸留し、46℃、2〜3トルで沸騰する画分を集め、30.71g(0.174mol,収率89%)の3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシヘキサンが得られた。
ポリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル
2−(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン:
2−(2−(ヘキサニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン:
2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン異性体/N,N−ジメチル−2−(2−メチルドデカニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン異性体の混合物
2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムブロミド異性体/2−(ドデカニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムブロミド異性体の混合物
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン
2−(ヘキシルオキシ)プロパ−2−エン−1−スルホン酸ナトリウム
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)オクタン
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)デカン
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン
(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)テトラデカン
N,N−ジエチル−2−(ヘキサニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン
N−(2−(ヘキサニルオキシ)アリル)−N,N−ジメチルブタン−1−アミニウムクロリド/2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン異性体の混合物
2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン異性体/2−(ヘキサニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムクロリドの混合物
式Iのさらなる化合物
上記実施例の一般手順に従って、及び出発物質の適切な置き換えを行って、表2に記載の化合物を調製した。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
[態様1]
式I:
R 2 はC 1 −C 23 アルキル又はC 5 −C 8 シクロアルキルであり、あるいは
R 1 とR 2 は、それらが結合している炭素と一緒にC 5 −C 8 シクロアルキルを形成しており、
R 3 は、SO 3 − M + 、第3級アミン、第4級アンモニウム、第3級ホスフィン、第4級ホスホニウム、アルケニルオキシ、アルコキシ、ポリ(アルコキシ)、アルキニルオキシ、アリールオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロ、ハロアルキルオキシ、アミノアルキルオキシ、(トリアルキルアンモニオ)アルキルオキシ、ヒドロキシアルキル-アミノ、アリールオキシ−アルコキシ、ヘテロシクロアルキル又はチオエーテルであり、
M + は、H + 又は一価若しくは二価カチオンであり、
R 1 及びR 2 中の炭素原子とR 1 及びR 2 が結合している炭素の総数は4〜22である)
により表される化合物。
[態様2]
R 1 がメチルである、上記態様1に記載の化合物。
[態様3]
R 2 がC 1 −C 19 アルキルである、上記態様1〜2のいずれか一つに記載の化合物。
[態様4]
R 1 及びR 2 が、それらが結合している炭素と一緒に、C 5 −C 8 シクロアルキルを形成している、上記態様1〜2のいずれか一つに記載の化合物。
[態様5]
R 3 が第3級アミン、第4級アンモニウム、アルケニルオキシ、アルコキシ、ポリ(アルコキシ)、アリールオキシ、ヒドロキシアルキル−アミノ、アリールオキシ−アルコキシ、ヘテロシクロアルキル又はハロである、上記態様1〜4のいずれか一つに記載の化合物。
[態様6]
トリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル、2−(3−(2−フェノキシエトキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン、ポリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル、2−(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン、2−(2−(ヘキサニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン、2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン、N,N−ジメチル−2−(2−メチルドデカニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン、2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムブロミド、2−(ドデカニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムブロミド、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2−(ヘキシルオキシ)プロパ−2−エン−1−スルホン酸ナトリウム、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)オクタン、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)デカン、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)テトラデカン、N,N−ジエチル−2−(ヘキサニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン、N−(2−(ヘキサニルオキシ)アリル)−N,N−ジメチルブタン−1−アミニウムクロリド、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムクロリド、2−(3−クロロプロパ−l−エン−2−イルオキシ)ブタン、2−(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサデカン、2−(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)オクタデカン、2−(ドデカン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリエチルプロパ−2−エン−l−アミニウムクロリド、4−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)アリル)−モルホリン、2−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)−アリルアミノ)エタノール、N−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)アリル)−ブタン−1−アミン、2−(3−エトキシプロパ−l−エン−2−イルオキシ)ドデカン、トリエチレングリコールメチル2−ヘキシルオキシアリルエーテル、ポリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル、及びこれらの構造異性体からなる群から選ばれる、上記態様1に記載の化合物。
[態様7]
上記態様1〜6のいずれか一つに記載の2又は3種以上の化合物を含む組成物。
[態様8]
コーティング配合物、農業用配合物、パーソナルケア配合物、油及びガス配合物、接着剤配合物、ラテックス配合物、輻射線硬化性配合物、及び印刷インク配合物から選ばれる、上記態様1〜6のいずれか一つに記載の化合物又はそれらの2種以上の混合物を含む配合物。
[態様9]
式A:
R 7 はH又はCH 2 Xであり、R 8 はXであり、R 9 はH又はCH 2 Xであり、ここで、R 7 又はR 9 の一方はHであり、Xはハロ基(F、Cl、Br又はI、好ましくはCl)である)
により表されるエーテル化合物を用意すること、
式Aのエーテル化合物に対して脱離反応を行ってビニル含有化合物を形成すること、及び
必要に応じて、ビニル含有化合物を求核剤で置換すること、
を含む、上記態様1〜6のいずれか一つに記載の化合物の製造方法。
Claims (2)
- 式I:
R2はC1−C23アルキル又はC5−C8シクロアルキルであり、あるいは
R1とR2は、それらが結合している炭素と一緒にC5−C8シクロアルキルを形成しており、
R3は、SO3 −M+、第3級アミン、第4級アンモニウム、第3級ホスフィン、第4級ホスホニウム、アルケニルオキシ、ポリ(アルコキシ)、アルキニルオキシ、アリールオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルキルオキシ、アミノアルキルオキシ、(トリアルキルアンモニオ)アルキルオキシ、ヒドロキシアルキル-アミノ、アリールオキシ−アルコキシ、ヘテロシクロアルキル又はチオエーテルであり、
M+は、H+又は一価若しくは二価カチオンであり、
R1及びR2中の炭素原子とR1及びR2が結合している炭素の総数は4〜22である)
により表される化合物であって、トリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル、2−(3−(2−フェノキシエトキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、ポリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル、2−(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、(3−(アリルオキシ)プロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(2−(ヘキサニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N−ジメチルエタンアミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、N,N−ジメチル−2−(2−メチルドデカニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(2−(ドデカニルオキシ)アリルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムブロミド及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(ドデカニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムブロミド及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2−(ヘキシルオキシ)プロパ−2−エン−1−スルホン酸ナトリウム及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)オクタン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)デカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ドデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)テトラデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、N,N−ジエチル−2−(ヘキサニルオキシ)プロパ−2−エン−1−アミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、N−(2−(ヘキサニルオキシ)アリル)−N,N−ジメチルブタン−1−アミニウムクロリド及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N−ジメチルプロパ−2−エン−1−アミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(ヘキサニルオキシ)−N,N,N−トリメチルプロパ−2−エン−1−アミニウムクロリド及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(3−クロロプロパ−l−エン−2−イルオキシ)ブタン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)ヘキサデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(3−クロロプロパ−1−エン−2−イルオキシ)オクタデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(ドデカン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリエチルプロパ−2−エン−l−アミニウムクロリド及び式Iの範囲に含まれるその異性体、4−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)アリル)−モルホリン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)−アリルアミノ)エタノール及び式Iの範囲に含まれるその異性体、N−(2−(ドデカン−2−イルオキシ)アリル)−ブタン−1−アミン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、2−(3−エトキシプロパ−l−エン−2−イルオキシ)ドデカン及び式Iの範囲に含まれるその異性体、トリエチレングリコールメチル2−ヘキシルオキシアリルエーテル及び式Iの範囲に含まれるその異性体、並びにポリエチレングリコールメチル2−ドデシルオキシアリルエーテル及び式Iの範囲に含まれるその異性体からなる群から選ばれる化合物。 - コーティング配合物、農業用配合物、パーソナルケア配合物、油及びガス配合物、接着剤配合物、ラテックス配合物、輻射線硬化性配合物、及び印刷インク配合物から選ばれる、請求項1に記載の化合物又はそれらの2種以上の混合物を含む配合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US25762509P | 2009-11-03 | 2009-11-03 | |
US61/257,625 | 2009-11-03 | ||
PCT/US2010/053535 WO2011056448A1 (en) | 2009-11-03 | 2010-10-21 | Vinyl ether compounds and methods of their preparation and use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013510149A JP2013510149A (ja) | 2013-03-21 |
JP2013510149A5 JP2013510149A5 (ja) | 2013-12-12 |
JP5869488B2 true JP5869488B2 (ja) | 2016-02-24 |
Family
ID=43770523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012537904A Active JP5869488B2 (ja) | 2009-11-03 | 2010-10-21 | ビニルエーテル化合物並びにそれらの製造及び使用方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8641816B2 (ja) |
EP (1) | EP2496543A1 (ja) |
JP (1) | JP5869488B2 (ja) |
CN (1) | CN102596875B (ja) |
WO (1) | WO2011056448A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8084185B2 (en) * | 2009-01-08 | 2011-12-27 | International Business Machines Corporation | Substrate planarization with imprint materials and processes |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3590009A (en) * | 1967-11-01 | 1971-06-29 | Dow Chemical Co | Halomethyl vinyl glycidyl ethers and polymers thereof |
US3799947A (en) * | 1967-11-01 | 1974-03-26 | Dow Chemical Co | Halomethyl vinyl glycidyl ethers |
DE1919238A1 (de) | 1969-04-16 | 1970-12-10 | Dow Chemical Co | Halogenmethyl-vinyl-glycidyl-aether und ihre Polymeren |
FR2040873A5 (en) | 1969-04-16 | 1971-01-22 | Dow Chemical Co | Halo-methylvinyl glycidyl ethers prep andpolymerisation - olymerisation |
JPS528886A (en) | 1975-07-09 | 1977-01-24 | Kubota Ltd | Cast iron pipe structure judging unit |
JPS62207235A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Rikagaku Kenkyusho | イソプロペニルエ−テル又はエステル誘導体の製造方法 |
JP2602068B2 (ja) * | 1988-07-28 | 1997-04-23 | 第一工業製薬株式会社 | 新規分解性界面活性剤 |
CA2251764A1 (en) | 1996-04-12 | 1997-10-23 | Andreas Singer | Hand-guided appliance with an internal combustion engine with direct electronic injection |
EP2285763B1 (en) * | 2008-05-09 | 2014-05-07 | Dow Global Technologies LLC | Process for olefin etherification |
-
2010
- 2010-10-21 US US12/909,370 patent/US8641816B2/en active Active
- 2010-10-21 EP EP10773779A patent/EP2496543A1/en not_active Withdrawn
- 2010-10-21 CN CN201080049746.1A patent/CN102596875B/zh active Active
- 2010-10-21 JP JP2012537904A patent/JP5869488B2/ja active Active
- 2010-10-21 WO PCT/US2010/053535 patent/WO2011056448A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011056448A1 (en) | 2011-05-12 |
US8641816B2 (en) | 2014-02-04 |
EP2496543A1 (en) | 2012-09-12 |
US20110105507A1 (en) | 2011-05-05 |
CN102596875A (zh) | 2012-07-18 |
CN102596875B (zh) | 2015-06-03 |
JP2013510149A (ja) | 2013-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW210332B (ja) | ||
US4337211A (en) | Fluorocarbon ethers having substituted halogen site(s) and process to prepare | |
US9505688B2 (en) | Process for the preparation of high purity norbornene alkanols and derivatives thereof | |
US6268532B1 (en) | Sulfonated perfluorovinyl functional monomers | |
CN113906032A (zh) | 用于制备对映异构体富集的jak抑制剂的方法 | |
CA2030800A1 (en) | Reactive compounds containing perfluorocyclobutane rings | |
EP2285763B1 (en) | Process for olefin etherification | |
CN113272290A (zh) | 用于沃塞洛托合成的方法和中间体 | |
EP2300413A1 (en) | Fluorinated esters | |
JP5869488B2 (ja) | ビニルエーテル化合物並びにそれらの製造及び使用方法 | |
JPS6028944A (ja) | 新規なポリオ−ルエ−テル化合物およびその製造方法ならびにこれを含有する化粧料 | |
WO2012139076A2 (en) | Fluoroalkylalkoxylates | |
JP2020535148A (ja) | ハロゲン化ヘテロアルケニル官能化有機化合物及びヘテロアルキル官能化有機化合物並びに当該化合物の製造方法 | |
CN110563551B (zh) | 一种合成反式2-烯-4-炔-1-醇类化合物的方法 | |
JP7331992B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物 | |
EP2300404A1 (en) | Fluorinated alcohols | |
JP5511209B2 (ja) | 含フッ素アニオン系界面活性剤 | |
WO2012139070A1 (en) | Fluoroalkylalkoxylates | |
US20070083064A1 (en) | Novel fluorinated adamantane derivative | |
JP2004043402A (ja) | 含フッ素不飽和化合物およびその製造方法 | |
JP4350288B2 (ja) | ベタインエステルの製造法 | |
JP4188060B2 (ja) | 1−置換フェニル−ω−ブロモアルカンの製造法 | |
CA1180348A (en) | Process to prepare fluorocarbon ethers having substituted halogen site(s) | |
RO110490B1 (ro) | Procedeu de obținere a alchilglicidileterilor | |
KR20150139942A (ko) | 이소헥시드의 모노에테르 및 이의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131018 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140930 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150325 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151029 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20151109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160107 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5869488 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |