JP5864757B2 - コーティング/シーラント系、水性樹脂状分散物、およびエレクトロコーティングの方法 - Google Patents
コーティング/シーラント系、水性樹脂状分散物、およびエレクトロコーティングの方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5864757B2 JP5864757B2 JP2014530663A JP2014530663A JP5864757B2 JP 5864757 B2 JP5864757 B2 JP 5864757B2 JP 2014530663 A JP2014530663 A JP 2014530663A JP 2014530663 A JP2014530663 A JP 2014530663A JP 5864757 B2 JP5864757 B2 JP 5864757B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- grams
- dispersion
- mercaptoaryl
- acid
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 56
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims description 52
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 82
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 60
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 53
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 35
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 32
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 24
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 18
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 17
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 8
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 35
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 35
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 30
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 23
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 14
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 8
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 8
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 8
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 8
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 4
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 4
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical class [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- XGIDEUICZZXBFQ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2NC(CS)=NC2=C1 XGIDEUICZZXBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLAMDELLBBZOOX-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound SC1=NN=CS1 JLAMDELLBBZOOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSBBAWHLRFQUCO-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-3h-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound SC1=CC=CC2=C1NC(=O)S2 DSBBAWHLRFQUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical group [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- GSZQTIFGANBTNF-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)phosphonic acid Chemical compound NCCCP(O)(O)=O GSZQTIFGANBTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIZAZONHOVLEK-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HAIZAZONHOVLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYENVTYBQKCILL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazolidine-3,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)N1 WYENVTYBQKCILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTIQKQSVRZRATN-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2SC(CS)=NC2=C1 OTIQKQSVRZRATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOHKESIGQLCYFU-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2OC(CS)=NC2=C1 DOHKESIGQLCYFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYPGICASMVMLQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzo[e]benzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=CC2=C(NC(=S)N3)C3=CC=C21 BXYPGICASMVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIYJCVXSZKYVBL-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dithione Chemical compound S=C1CSC(=S)N1 VIYJCVXSZKYVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBAPXYITPYJPEX-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenyl-5-sulfanyl-1,2,4-triazolidine-3-thione Chemical compound SC1N(C=2C=CC=CC=2)N=C(S)N1C1=CC=CC=C1 PBAPXYITPYJPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJORFYUGRBTPA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound COCCN1NN=NC1=S RCJORFYUGRBTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUKRKAPMFWIBV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound SC1=NN=NN1CC1=CC=CC=C1 KPUKRKAPMFWIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAMURSLHHWGCH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound S=C1N=NNN1C1CC1 GBAMURSLHHWGCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQLTELAOKOFBV-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound CCN1N=NN=C1S JLQLTELAOKOFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOHZHMUQBFJTNH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound CN1N=NN=C1S XOHZHMUQBFJTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTWYWBEOQAXEQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dithione Chemical compound N1=C(S)N=C(S)N1C1=CC=CC=C1 OHTWYWBEOQAXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYPXPGSELZFFMI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyltetrazole Chemical compound C1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 IYPXPGSELZFFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonoethylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(C)P(O)(O)=O MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFDMAICHAYKNB-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enyl-2h-tetrazole-5-thione Chemical compound C=CCN1NN=NC1=S HKFDMAICHAYKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKMUUISSZDCMKG-UHFFFAOYSA-N 1h-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine-2-thione Chemical compound C1=CN=C2OC(S)=NC2=C1 WKMUUISSZDCMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRORKWHSOOKUDV-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[e][1,3]benzothiazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2C(NC(S3)=S)=C3C=CC2=C1 MRORKWHSOOKUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-thiolate Chemical compound SC1=NN=NN1 JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPUXECUHNGRYMC-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1NC(=S)N=C1C1=CC=CC=C1 GPUXECUHNGRYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEVVTKCAZXCXEQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 FEVVTKCAZXCXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLWNIRWHSRRDC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=NN=C(S)N1 OYLWNIRWHSRRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLBSQHGCGGFVJW-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyethylphosphonic acid Chemical compound OC(=O)CCP(O)(O)=O NLBSQHGCGGFVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 BSQLQMLFTHJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBGCAYRJZZBBBC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzoxazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1N=C(Cl)O2 CBGCAYRJZZBBBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQPWCYPAMIMGSP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-benzimidazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1N=C(Cl)N2 CQPWCYPAMIMGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYKJQLRBRSRWFD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3h-benzo[e]benzimidazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC2=CC=CC=C2C2=C1NC(Cl)=N2 FYKJQLRBRSRWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCWTVLNDMKNES-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3-benzothiazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1N=C(I)S2 LCCWTVLNDMKNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNECKRIUNQJBBX-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3-benzoxazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1N=C(I)O2 PNECKRIUNQJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGTURREDORHDF-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1h-benzimidazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1N=C(I)N2 WPGTURREDORHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXTNSASDDIJXRE-UHFFFAOYSA-N 2-iodobenzo[e][1,3]benzothiazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC2=CC=CC=C2C2=C1SC(I)=N2 QXTNSASDDIJXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVIRJZRMLOIHQT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound S=C1N=CNN1C1=CC=CC=C1 BVIRJZRMLOIHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTPBFMSYXRIJE-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound N1=C(S)N=CN1C1=CC=CC=C1 OJTPBFMSYXRIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGKQTZHDCHKDQK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 PGKQTZHDCHKDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one Chemical compound O=C1COC(=S)N1 GCSVNNODDIEGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXDMMLSDZKDEGI-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C LXDMMLSDZKDEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLEJZSNZYFJMKD-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-oxazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CO1 CLEJZSNZYFJMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CS1 OCVLSHAVSIYKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJQAOKYVIZZGSU-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2C(N=C(N3)CS)=C3C=CC2=C1 ZJQAOKYVIZZGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 4,4'-(2-Methylpropylidene)bisphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHBRTFQIYIHEI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CC=1N=C(S)SC=1C KKHBRTFQIYIHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYQSTRUSYDZNHC-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-3h-1,3-oxazole-2-thione Chemical compound O1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 NYQSTRUSYDZNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPVXACUXQGEZDD-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound S1C(=S)NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 XPVXACUXQGEZDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNOKNLDZCNIFX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenyl-5-sulfanyl-1,3-oxazol-4-yl)butane-1,1,1,4-tetrol Chemical compound O1C(S)=C(C(CCC(O)(O)O)O)N=C1C1=CC=CC=C1 HHNOKNLDZCNIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGWWTUWTOBEQFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound CN1C=NN=C1S AGWWTUWTOBEQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHAIPFBNQZTMY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound CC1=CSC(S)=N1 NLHAIPFBNQZTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCKHTAVNBPQDB-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3H-thiazole-2-thione Chemical compound S1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CYCKHTAVNBPQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZIIMRUDZZXSV-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound SC1=CC=CC2=C1NC(=O)N2 ZTZIIMRUDZZXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYJISVFJAORBK-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-1,3-dihydrobenzo[e]benzimidazol-2-one Chemical compound SC1=CC2=CC=CC=C2C2=C1NC(=O)N2 JAYJISVFJAORBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZCKBFKMICNZGZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-1h-benzo[e][1,3]benzothiazol-2-one Chemical compound SC1=CC2=CC=CC=C2C2=C1SC(=O)N2 BZCKBFKMICNZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACGFIERCMYVBDI-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound SC1=CC=CC2=C1NC(=O)O2 ACGFIERCMYVBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGPZGOMQYYUSN-UHFFFAOYSA-N 5-(azaniumylmethyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiolate Chemical compound NCC1=NN=C(S)S1 HFGPZGOMQYYUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFSCJPPXRHCNLK-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound CCC1=NN=C(S)S1 UFSCJPPXRHCNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000565 5-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzotriazole Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NNN=C21 LRUDIIUSNGCQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQOGSTGLRLMQOV-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-3h-1,3-benzoxazole-2-thione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2OC(=S)NC2=C1 FQOGSTGLRLMQOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLMMJNORORYPO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1C(S)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 JRLMMJNORORYPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTLMHGOWADYAHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound S1C(S)=NN=C1C1=CC=CC=C1 ZTLMHGOWADYAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFAZHVKVXJZAI-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfanyl-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound CCCSC1=NNC(=S)S1 FYFAZHVKVXJZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SARIJQZTDPNQMQ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-3h-1,3-benzoxazole-2-thione Chemical compound NC1=CC=C2N=C(S)OC2=C1 SARIJQZTDPNQMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDZMSUZXCYMKR-UHFFFAOYSA-N CC1=NC(OC1(C)C2=CC=CC=C2)(S)S Chemical compound CC1=NC(OC1(C)C2=CC=CC=C2)(S)S ZCDZMSUZXCYMKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGDPDMRYVMQJLR-UHFFFAOYSA-N ClC1=CNC(=S)O1 Chemical compound ClC1=CNC(=S)O1 AGDPDMRYVMQJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PFRGOLPKJQYGTE-UHFFFAOYSA-N OCCCCC=1N=C(SC1)C1=CC=CC=C1.SC1=NN=NN1 Chemical compound OCCCCC=1N=C(SC1)C1=CC=CC=C1.SC1=NN=NN1 PFRGOLPKJQYGTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSIYEPLOFBQQOZ-MYVZEITOSA-N [(3s,5s,6r,8r,9s,10r,13s,14s)-10-(deuteriomethyl)-6-hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate Chemical compound C([C@]1(C)C(=O)CC[C@H]1[C@@H]1C[C@H]2O)C[C@@H]1[C@]1(C[2H])[C@@H]2C[C@@H](OC(C)=O)CC1 CSIYEPLOFBQQOZ-MYVZEITOSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N barium chromate Chemical compound [Ba+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O QFFVPLLCYGOFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083898 barium chromate Drugs 0.000 description 1
- RCMWGBKVFBTLCW-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Ba+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O RCMWGBKVFBTLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXOXZJCHHKIXMI-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxido(oxo)borane;hydrate Chemical compound O.[Ba+2].[O-]B=O.[O-]B=O JXOXZJCHHKIXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQSZTBDMXUPOH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazol-2-ylmethanethiol Chemical compound C1=CC=C2C(N=C(S3)CS)=C3C=CC2=C1 LEQSZTBDMXUPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- INANVXNIFVFBAR-UHFFFAOYSA-N benzyl(methyl)phosphinic acid Chemical compound CP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 INANVXNIFVFBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOKRBSXOBUKDGE-UHFFFAOYSA-N butylphosphonic acid Chemical compound CCCCP(O)(O)=O UOKRBSXOBUKDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BCFSVSISUGYRMF-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(dioxo)chromium;dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O BCFSVSISUGYRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIOOACNPATUQFW-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Ca+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O BIOOACNPATUQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 238000007739 conversion coating Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N dodecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOCWGTYSUNGHT-UHFFFAOYSA-N heptadecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O VCOCWGTYSUNGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- CRGGPIWCSGOBDN-UHFFFAOYSA-N magnesium;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Mg+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O CRGGPIWCSGOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- RMJCJLHZCBFPDN-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)phosphinic acid Chemical compound CP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 RMJCJLHZCBFPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N octadecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000008427 organic disulfides Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005691 oxidative coupling reaction Methods 0.000 description 1
- QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OCC1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- CKVICYBZYGZLLP-UHFFFAOYSA-N pentylphosphonic acid Chemical compound CCCCCP(O)(O)=O CKVICYBZYGZLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical compound C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940048102 triphosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N zinc;oxido(oxo)borane Chemical compound [Zn+2].[O-]B=O.[O-]B=O PZRXQXJGIQEYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D5/00—Electroplating characterised by the process; Pretreatment or after-treatment of workpieces
- C25D5/34—Pretreatment of metallic surfaces to be electroplated
- C25D5/42—Pretreatment of metallic surfaces to be electroplated of light metals
- C25D5/44—Aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1488—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/304—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3254—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen
- C08G59/3272—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or nitrogen containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/04—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D5/443—Polyepoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D5/443—Polyepoxides
- C09D5/4434—Polyepoxides characterised by the nature of the epoxy binder
- C09D5/4442—Binder characterised by functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/448—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications characterised by the additives used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4484—Anodic paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D13/00—Electrophoretic coating characterised by the process
- C25D13/04—Electrophoretic coating characterised by the process with organic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D13/00—Electrophoretic coating characterised by the process
- C25D13/22—Servicing or operating apparatus or multistep processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D5/00—Electroplating characterised by the process; Pretreatment or after-treatment of workpieces
- C25D5/48—After-treatment of electroplated surfaces
- C25D5/50—After-treatment of electroplated surfaces by heat-treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Electroplating Methods And Accessories (AREA)
Description
本発明は、the Air Force Research Laboratoryにより授与された契約番号FA8650−05−C−5010の下の政府の援助によりなされた。米国政府は本発明における一定の権利を有し得る。
本発明は、コーティング/シーラント系、アニオン性樹脂状分散物、およびこのような分散物を用いたエレクトロコーティングのための方法に関する。
硫黄含有ポリマーは、大部分は、架橋したときの耐燃料性に起因して、宇宙空間用シーラント組成物のような種々の用途に使用するのに十分に適していることが知られている。宇宙空間用シーラント組成物で使用されることが多い硫黄含有ポリマーの1つのクラスは、ポリスルフィドであり、ジスルフィド(−S−S−)結合を有するポリマーである。硫黄含有ポリマー(例えばポリスルフィド)を含む宇宙空間用シーラントを、電気伝導性基材(例えば、アルミニウムを含む基材)の界面によって形成された接合部または空間に適用してもよく、この接合部または空間には、すでに堆積している耐腐食性プライマーコーティングがすでに適用されている。シーラントおよびプライマーコーティングは、お互いに、また、基材に対して十分に接着するが、この接着が常に達成されるわけではないということが重要である。
特定の態様では、本発明は、コーティング/シーラント系に関する。これらの系は、コーティング、およびコーティングの少なくとも一部にわたって堆積したシーラントを含む。コーティングは、(i)リン酸化エポキシ樹脂;および(ii)硬化剤を含む反応剤から形成された反応生成物を含み、シーラントは、チオール官能性ポリスルフィドを含む硫黄含有ポリマーを含む組成物から堆積する。
以下の詳細な記載のために、明らかな反対の記載がない限り、本発明では、種々の代わりとなる改変および工程順序が推定されてもよいことが理解されるべきである。さらに、作業実施例におけるもの以外、または特に指示のない場合、例えば、本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量をあらわすあらゆる数は、すべての場合に「約」という用語で修飾されていると理解されるべきである。したがって、反対の指示がない限り、以下の明細書および添付する特許請求の範囲に記載される数値パラメータは概算値であり、本発明によって得られるべき望ましい特性によって変わってもよい。少なくとも、特許請求の範囲に対する均等論の適用を制限しようとする意図はなく、それぞれの数値パラメータは、少なくとも報告されている有効桁数の観点で、通常の丸め技術を適用することによって解釈されるべきである。
トルエン 28±1体積%
シクロヘキサン(工業用) 34±1体積%
イソオクタン 38±1体積%
三級ジブチルジスルフィド 1±0.005体積%
(ドクタースイート(doctor sweet))。
の有機ホスホン酸である。Rは、脂肪族、芳香族または混合した脂肪族/芳香族であり得、また非置換炭化水素または置換炭化水素であり得る。
の有機ホスフィン酸である。このような基の例は、合計で1〜30個、例えば、6〜18個の炭素を有する基である。ホスフィン酸(R、R’)の有機成分は、脂肪族、芳香族、または混合した脂肪族/芳香族であり得る。RおよびR’は、非置換炭化水素または置換炭化水素であり得る。
によって表されるか、またはその互変異性体である。
の硫黄官能性テトラゾールを含む。Rは、脂肪族、芳香族または混合した脂肪族/芳香族であり得、非置換炭化水素または置換炭化水素であり得る。
を有する構造を含むものが挙げられる。このようなポリチオエーテルは、米国特許第6,172,179号の第2欄、29行〜第4欄、34行に記載されており、この引用部分は、本明細書に参考として組み込まれる。適切なポリチオエーテルの例は、PRC−Desoto International,Inc.からPERMAPOLの商標名、例えば、PERMAPOL P−3.1eまたはPERMAPOL P−3で入手可能である。
本願明細書は、以下の項目に関する構成を記載する。
(項目1)
コーティング/シーラント系であって、
(a)
(i)リン酸化エポキシ樹脂;および
(ii)硬化剤
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むコーティング;ならびに
(b)上記コーティングの少なくとも一部にわたって堆積したシーラント
を含み、
上記シーラントが、チオール官能性ポリスルフィドを含む硫黄含有ポリマーを含む組成物から堆積する、
コーティング/シーラント系。
(項目2)
上記リン酸化エポキシ樹脂が、
(1)ポリエポキシド;
(2)リン酸;ならびに
(3)有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸
を含む反応剤から形成された反応生成物の混合物を含む、項目1に記載の系。
(項目3)
上記反応剤が、1当量のエポキシに対して0.1〜0.8モルのリン酸、ならびに1当量のエポキシあたり0.01〜0.4モルのホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む、項目2に記載の系。
(項目4)
上記硬化剤がアミノプラストを含む、項目1に記載の系。
(項目5)
上記リン酸化エポキシ樹脂が、上記コーティングを堆積させる液体組成物の樹脂固形分の合計重量に対して少なくとも50重量%の量で存在する、項目1に記載の系。
(項目6)
上記リン酸化エポキシ樹脂反応生成物を形成する上記反応剤は、硫黄官能性アゾールをさらに含む、項目2に記載の系。
(項目7)
上記硫黄官能性アゾールは、メルカプトアリールイミダゾール、メルカプトアリールオキサゾール、および/またはメルカプトアリールチアゾールを含む、項目6に記載の系。
(項目8)
上記メルカプトアリールイミダゾール、上記メルカプトアリールオキサゾール、または上記メルカプトアリールチアゾールは、構造(I)または(II):
(式中、(i)Xは、N、OまたはSを表し;(ii)Rは、ヒドロキシル、水素、アリール、アルキル、アラルキルまたはハロゲン原子を表し;そして(iii)nは、0〜4の整数である)によって表される、項目7に記載の系。
(項目9)
上記硫黄官能性アゾールは、1当量のエポキシに対して0.01〜0.25モルのチオールの量で存在する、項目6に記載の系。
(項目10)
上記チオール官能性ポリスルフィドが、
(a)90モルパーセント〜25モルパーセントの式HS(RSS) m R’SHの末端がメルカプタンのジスルフィドポリマー;および
(b)10モルパーセント〜75モルパーセントの式HS(RSS) n RSHの末端がジエチルホルマールメルカプタンのポリスルフィドポリマー
を含むポリマー混合物を含み、
式中、Rは、−C 2 H 4 −O−CH 2 −O−C 2 H 4 −であり;
R’は、2〜12個の炭素原子のアルキル、4〜20個の炭素原子のアルキルチオエーテル、4〜20個の炭素原子および1個の酸素原子のアルキルエーテル、4〜20個の炭素原子および2〜4個の酸素原子のアルキルエーテルであって、それぞれの酸素原子が、互いに少なくとも2個の炭素原子で分離されているアルキルエーテル、6〜12個の炭素原子の脂環式、ならびに芳香族低級アルキルから選択される二価の部分であり;
mおよびnの値は、末端がジエチルホルマールメルカプタンのポリスルフィドポリマーおよび末端がメルカプタンのジスルフィドポリマーが、平均分子量が1,000〜4,000になるような値である、項目1に記載の系。
(項目11)
(a)ポリエポキシド;
(b)硫黄官能性アゾール;および
(c)亜リン酸
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むゲル化していないリン酸化エポキシ樹脂を含む、塩基で中和した樹脂状組成物を含む水性樹脂状分散物。
(項目12)
上記亜リン酸は、
(1)リン酸;ならびに
(2)有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸
を含む混合物を含む、項目11に記載の分散物。
(項目13)
上記混合物は、1当量のエポキシに対して0.1〜0.8モルのリン酸、ならびに1当量のエポキシあたり、0.01〜0.4モルのホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む、項目12に記載の分散物。
(項目14)
アミノプラストを含む硬化剤をさらに含む、項目11に記載の分散物。
(項目15)
上記リン酸化エポキシ樹脂は、上記分散物の樹脂固形分の合計重量に対して少なくとも50重量%の量で存在する、項目11に記載の分散物。
(項目16)
上記硫黄官能性アゾールは、メルカプトアリールイミダゾール、メルカプトアリールオキサゾール、および/またはメルカプトアリールチアゾールを含む、項目11に記載の分散物。
(項目17)
上記メルカプトアリールイミダゾール、上記メルカプトアリールオキサゾール、または上記メルカプトアリールチアゾールは、構造(I)または(II):
(式中、(i)Xは、N、OまたはSを表し;(ii)Rは、ヒドロキシル、水素、アリール、アルキル、アラルキルまたはハロゲン原子を表し;そして(iii)nは、0〜4の整数である)
によって表される、項目16に記載の分散物。
(項目18)
上記硫黄官能性アゾールは、1当量のエポキシに対して0.01〜0.25モルのチオールの量で存在する、項目11に記載の分散物。
(項目19)
水性樹脂状分散物に浸漬されたアノードおよびカソードを備える電気回路中でアノードとして機能する電気伝導性基材をエレクトロコーティングする方法であって、上記方法は、
上記アノードおよび上記カソードの間に電流を流し、樹脂状組成物を上記アノード上に堆積させることを含み、
上記分散物は、
(a)ポリエポキシド;
(b)硫黄官能性アゾール;および
(c)亜リン酸
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むアニオン性樹脂を含む、方法。
(項目20)
上記基材がアルミニウムを含む、項目19に記載の方法。
12リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに2949.8グラム(7.845モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、948.8グラム(4.162モル)のビスフェノールA、418.9グラムの2−n−ブトキシエタノール、および335.3グラムの2−エチルヘキサノールを入れた。窒素ブランケット(nitrogen blanket)の下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、2.9グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、383.3グラムのEktasolve EEH(Eastman Chemical Companyから入手可能)、および83.6グラムの2−エチルヘキサノールを加えた。90℃で、67.9グラム(0.430モル)のフェニルホスホン酸、115.6グラム(1.003モル)の85% o−リン酸、および24.7グラムのEktasolve EEHの混合物を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、257.6グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、324.2グラム(2.437モル)のジイソプロパノールアミン、および1487.2グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)を加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、7000グラムを5511.4グラムの脱イオン水中で攪拌し、その後、1317.0グラムの脱イオン水をさらに加えた。これに、366.4グラムの2−ヘキソキシエタノール、225.5グラムのOptifilm 400(Eastman Chemical Companyから入手可能)、および5.5グラムのTektronic 150R1(BASF Corporationから入手可能)を加えた。その後、1045.5グラムの脱イオン水を加え、110℃で1時間後に、固形分39.4%を示す分散物を得た。
3リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに705グラム(3.75モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、222.6グラム(1.952モル)のビスフェノールA、39グラム(0.237モル)のメルカプトメチルベンゾイミダゾール(Sigma−Aldrichから入手可能)、および180.3グラムの2−n−ブトキシエタノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、0.7グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、112グラムの2−n−ブトキシエタノールを加えた。90℃で、27.6グラムの85% o−リン酸を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、61.6グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、63.8グラムのジイソプロパノールアミン、330.5グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)、および40.1グラムのメルカプトメチルベンゾイミダゾールを加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、1650グラムを1350グラムの脱イオン水中で攪拌し、その後、315.8グラムの脱イオン水、次いで、最後に、390.1グラムの脱イオン水を加えた。最終的な分散物は、110℃で1時間後に、固形分が30.3%であることを示した。
3リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに450グラム(2.39モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、142.1グラム(1.25モル)のビスフェノールA、15.9グラム(0.135モル)のフェニル−1H−テトラゾール5−チオール(Sigma−Aldrichから入手可能)、および115.1グラムの2−n−ブトキシエタノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、0.5グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、71.2グラムの2−n−ブトキシエタノールを加えた。90℃で、17.6グラムの85% o−リン酸を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、39.3グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、40.7グラムのジイソプロパノールアミン、211.0グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)、および26.1グラムのフェニル−1H−テトラゾール−5−チオールを加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、1000グラムを814グラムの脱イオン水中で攪拌し、分散物を1時間攪拌し、その後、190.9グラムの脱イオン水を加え、次いで、最後に235.9グラムの脱イオン水を加えた。最終的な分散物は、110℃で1時間後に、固形分が36.1%であることを示した。
3リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに727.9部(3.87モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、229.8グラム(2.02モル)のビスフェノールA、および186.1グラムの2−n−ブトキシエタノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、0.7グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、115.2グラムの2−n−ブトキシエタノールを加えた。90℃で、42.2グラムの2−メルカプトベンゾチアゾールを加え、反応を30分間維持した。この反応混合物に、28.5グラムの85% o−リン酸を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で60分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、63.6グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、65.8グラムのジイソプロパノールアミン、および341.3グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)を加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、1600グラムを1267.4グラムの脱イオン水中で攪拌し、分散物を1時間攪拌し、その後、301.8グラムの脱イオン水を加え、次いで、最後に372.8グラムの脱イオン水を加えた。最終的な分散物は、110℃で1時間後に、固形分が34.0%であることを示した。
表1で列挙した成分および量(重量部)を用い、コーティング組成物を調製した。最終組成物のpHおよび伝導率も表1に記載する。
2 Fisher Scientificから市販されるACCUMET pH計を用いて測定した。
3 YSI,Inc.から市販される伝導計(conductivity meter)で測定した。
Henkel Corporationから入手可能なアルカリ性洗浄剤RIDOLINE 298の溶液に130°Fで2分間浸漬することによって、アルミニウム2024−T3のむき出しのパネルを洗浄した。アルカリ洗浄の後、パネルを水道水に浸漬し、周囲条件で1分間すすいだ。次いで、パネルを、Henkel Corporationから入手可能な酸性脱酸素剤DEOXIDIZER 6/16溶液に周囲条件で2分30秒間浸漬した。酸による脱酸素の後、パネルを水道水に周囲条件で1分間浸漬し、その後、脱イオン水で最終的に噴霧によるすすぎを行った。パネルを風乾して使用した。
2 凝集率%は、箔片を基材から引き離した後、シーラントが接着したままの基材の表面積部分を指す(結果は、4回の読みの平均として報告する)。
12リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに2337.4グラム(6.216モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、751.9グラム(3.298モル)のビスフェノールA、332.0グラムの2−n−ブトキシエタノール、および265.7グラムの2−エチルヘキサノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、2.3グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、303.8グラムのEktasolve EEH(Eastman Chemical Companyから入手可能)、および66.2グラムの2−エチルヘキサノールを加えた。90℃で、53.8グラム(0.340モル)のフェニルホスホン酸、91.6グラム(0.794モル)の85% o−リン酸、および19.6グラムのEktasolve EEHの混合物を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、204.1グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、256.9グラム(1.932モル)のジイソプロパノールアミン、1178.5グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)、および136.1グラム(1.144モル)の2−メルカプトベンゾチアゾールを加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、5600グラムを4484.5グラムの脱イオン水中で攪拌し、その後、1061.5グラムの脱イオン水をさらに加えた。これに、295.4グラムの2−ヘキソキシエタノール、181.8グラムのOptifilm 400(Eastman Chemical Companyから入手可能)、および4.4グラムのTektronic 150R1(BASF Corporationから入手可能)を加えた。その後、842.7グラムの脱イオン水を加え、110℃で1時間後に、固形分38.6%を示す分散物を得た。
12リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに2102.9グラム(5.593モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、663.9グラム(2.912モル)のビスフェノールA、118.3グラム(0.707モル)の2−メルカプトベンゾチアゾール、および537.7グラムの2−n−ブトキシエタノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、2.1グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、332.9グラムの2−n−ブトキシエタノールを加えた。90℃で、82.4グラム(0.715モル)の85% o−リン酸を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、183.7グラムの脱イオン水を約1時間にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、190.2グラム(1.430モル)のジイソプロパノールアミン、および985.9グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)を加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、4800グラムを3926.5グラムの脱イオン水に加え、その後、918.6グラムの脱イオン水を加え、次いで、最後に1134.7グラムの脱イオン水を加えた。最終的な分散物は、110℃で1時間後に、固形分が37.1%であることを示した。
3000mlの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに400.8グラム(1.0660モル)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(当量188)、128.9グラム(0.565モル)のビスフェノールA、および102.5グラムの2−n−ブトキシエタノールを入れた。窒素ブランケットの下、これを攪拌し、115℃に加熱した。115℃で、0.4グラムのエチルトリフェニルホスホニウムヨージド(Sigma−Aldrichから入手可能)を加えた。発熱が始まるまでこれを加熱し、反応混合物を165℃または165℃より上に60分間維持した。90℃に冷却しつつ、反応混合物に、66.8グラムの2−n−ブトキシエタノールを加えた。90℃で、19.1グラム(0.166モル)の85% o−リン酸を加えた。発熱した後、反応混合物を120℃で30分間保持し、次いで、100℃に冷却した。100℃で、35.0グラムの脱イオン水を約45分にわたって加え、その後に、反応混合物を100℃にて2時間保持した。この時点で、90℃に冷却し、53.5グラム(0.402モル)のジイソプロパノールアミン、202.1グラムのCymel 1130(Cytec Industries,Inc.から入手可能)、および90.9グラムの実施例12の付加物を加えた。この混合物を90℃で30分間保持した。この材料のうち、900グラムを708.6グラムの脱イオン水中で攪拌し、その後、169.3グラムの脱イオン水を加え、次いで、最後に209.2グラムの脱イオン水を加えた。最終的な分散物は、110℃で1時間後に、固形分が38.7%であることを示した。
1リットルの丸底4ッ口フラスコにベアリング付スターラー、水冷凝縮器、窒素注入アダプター付き熱電対プローブ、および電気加熱マントルを取り付けた。このフラスコに、40.2グラムのメルカプトベンゾチアゾール、92.5グラムのEPON 828、および192.0グラムのメチルアミルケトンをこの順で入れた。反応物を50℃に加熱し、1時間保持した。還流が起こるまで(116℃)、温度を上げた。反応を6時間保持し、凝縮器を蒸留ヘッドおよび凝縮器に置き換えた。加熱マントルを118℃に設定し、設定温度に達するまでに、揮発性成分を除去した(173g)。最終的な材料は、固形分が86%であり、核磁気共鳴によって所望の生成物を確認した。
表3に列挙した成分および量(重量部)を用い、コーティング組成物を調製した。最終組成物のpHおよび伝導率も表3に記載する。
Henkel Corporationから入手可能なアルカリ性洗浄剤RIDOLINE 298の溶液に130°Fで2分間浸漬することによって、アルミニウム2024−T3のむき出しのパネルを洗浄した。アルカリ洗浄の後、パネルを水道水に浸漬し、周囲条件で1分間すすいだ。次いで、パネルを、Henkel Corporationから入手可能な酸性脱酸素剤DEOXIDIZER 6/16溶液に周囲条件で2分30秒間浸漬した。酸による脱酸素の後、パネルを水道水に周囲条件で1分間浸漬し、その後、脱イオン水で最終的に噴霧によるすすぎを行った。パネルを風乾して使用した。
2 凝集率%は、箔片を基材から引き離した後、シーラントが接着したままの基材の表面積部分を指す(結果は、4回の読みの平均として報告する)。
Claims (19)
- コーティング/シーラント系であって、
(a)
(i)リン酸化エポキシ樹脂;および
(ii)アミノプラストおよび/またはフェノールプラストを含む硬化剤
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むコーティング;ならびに
(b)該コーティングの少なくとも一部にわたって堆積したシーラント
を含み、
該シーラントが、チオール官能性ポリスルフィドを含む硫黄含有ポリマーを含む組成物である、
コーティング/シーラント系。 - 前記リン酸化エポキシ樹脂が、
(1)ポリエポキシド;
(2)リン酸;ならびに
(3)有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸
を含む反応剤から形成された反応生成物の混合物を含む、請求項1に記載の系。 - 前記反応剤が、1当量のエポキシに対して0.1〜0.8モルのリン酸、ならびに1当量のエポキシあたり0.01〜0.4モルのホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む、請求項2に記載の系。
- 前記硬化剤がアミノプラストを含む、請求項1に記載の系。
- 前記リン酸化エポキシ樹脂が、前記コーティングを堆積させる液体組成物の樹脂固形分の合計重量に対して少なくとも50重量%の量で存在する、請求項1に記載の系。
- 前記リン酸化エポキシ樹脂反応生成物を形成する前記反応剤は、硫黄官能性アゾールをさらに含む、請求項2に記載の系。
- 前記硫黄官能性アゾールは、メルカプトアリールイミダゾール、メルカプトアリールオキサゾール、および/またはメルカプトアリールチアゾールを含む、請求項6に記載の系。
- 前記硫黄官能性アゾールは、1当量のエポキシに対して0.01〜0.25モルのチオールの量で存在する、請求項6に記載の系。
- 前記チオール官能性ポリスルフィドが、
(a)90モルパーセント〜25モルパーセントの式HS(RSS)mR’SHの末端がメルカプタンのジスルフィドポリマー;および
(b)10モルパーセント〜75モルパーセントの式HS(RSS)nRSHの末端がジエチルホルマールメルカプタンのポリスルフィドポリマー
を含むポリマー混合物を含み、
式中、Rは、−C2H4−O−CH2−O−C2H4−であり;
R’は、2〜12個の炭素原子のアルキル、4〜20個の炭素原子のアルキルチオエーテル、4〜20個の炭素原子および1個の酸素原子のアルキルエーテル、4〜20個の炭素原子および2〜4個の酸素原子のアルキルエーテルであって、それぞれの酸素原子が、互いに少なくとも2個の炭素原子で分離されているアルキルエーテル、6〜12個の炭素原子の脂環式、ならびに芳香族アルキルから選択される二価の部分であり;
mおよびnの値は、末端がジエチルホルマールメルカプタンのポリスルフィドポリマーおよび末端がメルカプタンのジスルフィドポリマーが、平均分子量が1,000〜4,000になるような値である、請求項1に記載の系。 - アミノプラストおよび/またはフェノールプラストを含む硬化剤、ならびに
(a)ポリエポキシド;
(b)硫黄官能性アゾールであって、1当量のエポキシに対して0.01〜0.25モルのチオールの量で存在する、硫黄官能性アゾール;および
(c)リン酸、有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む混合物
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むゲル化していないリン酸化エポキシ樹脂を含む、塩基で中和した樹脂状組成物を含む水性樹脂状分散物。 - 前記混合物は、
(1)リン酸;ならびに
(2)有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸
を含む、請求項11に記載の分散物。 - 前記混合物は、1当量のエポキシに対して0.1〜0.8モルのリン酸、ならびに1当量のエポキシあたり、0.01〜0.4モルのホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む、請求項12に記載の分散物。
- 前記硬化剤は、アミノプラストを含む、請求項11に記載の分散物。
- 前記リン酸化エポキシ樹脂は、前記分散物の樹脂固形分の合計重量に対して少なくとも50重量%の量で存在する、請求項11に記載の分散物。
- 前記硫黄官能性アゾールは、メルカプトアリールイミダゾール、メルカプトアリールオキサゾール、および/またはメルカプトアリールチアゾールを含む、請求項11に記載の分散物。
- 水性樹脂状分散物に浸漬されたアノードおよびカソードを備える電気回路中でアノードとして機能する電気伝導性基材をエレクトロコーティングする方法であって、該方法は、
該アノードおよび該カソードの間に電流を流し、樹脂状組成物を該アノード上に堆積させることを含み、
該分散物は、
アミノプラストおよび/またはフェノールプラストを含む硬化剤、ならびに
(a)ポリエポキシド;
(b)硫黄官能性アゾールであって、1当量のエポキシに対して0.01〜0.25モルのチオールの量で存在する、硫黄官能性アゾール;および
(c)リン酸、有機ホスホン酸および/または有機ホスフィン酸を含む混合物
を含む反応剤から形成された反応生成物を含むアニオン性樹脂を含む、方法。 - 前記基材がアルミニウムを含む、請求項18に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/232,093 US9181628B2 (en) | 2011-09-14 | 2011-09-14 | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating |
US13/232,093 | 2011-09-14 | ||
PCT/US2012/045729 WO2013052190A2 (en) | 2011-09-14 | 2012-07-06 | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014530264A JP2014530264A (ja) | 2014-11-17 |
JP5864757B2 true JP5864757B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=47664400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014530663A Active JP5864757B2 (ja) | 2011-09-14 | 2012-07-06 | コーティング/シーラント系、水性樹脂状分散物、およびエレクトロコーティングの方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9181628B2 (ja) |
EP (1) | EP2756043B1 (ja) |
JP (1) | JP5864757B2 (ja) |
KR (1) | KR101705416B1 (ja) |
CN (1) | CN103814092B (ja) |
AU (1) | AU2012319096B2 (ja) |
BR (1) | BR112014005678B1 (ja) |
CA (1) | CA2846807C (ja) |
ES (1) | ES2625871T3 (ja) |
RU (1) | RU2577371C2 (ja) |
WO (1) | WO2013052190A2 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9029437B2 (en) * | 2011-09-14 | 2015-05-12 | Prc-Desoto International, Inc. | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, methods for making aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating |
US9181628B2 (en) | 2011-09-14 | 2015-11-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating |
BR112015007871B1 (pt) * | 2012-10-11 | 2021-12-14 | Prc-Desoto International, Inc | Método para preparar uma dispersão resinosa aquosa de base neutralizada |
US9828508B2 (en) * | 2015-04-21 | 2017-11-28 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Rapid cure polysulfide coatings for cavitation resistance, erosion resistance, and sound damping |
US10435806B2 (en) * | 2015-10-12 | 2019-10-08 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for electrolytically depositing pretreatment compositions |
RU2667843C1 (ru) * | 2017-08-14 | 2018-09-24 | Николай Николаевич Петров | Способ восстановления изолирующей поверхности катодно-поляризуемых металлических конструкций и сооружений (варианты), иммобилизованный в виде гелевой субстанции электроактивный мономер и способ придания способности к электроосаждению из водных растворов на катоде полимерному органическому соединению |
US10370545B2 (en) | 2017-09-19 | 2019-08-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low VOC anionic electrodepositable coating composition |
US10947408B2 (en) | 2018-06-27 | 2021-03-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Electrodepositable coating composition |
US20200062969A1 (en) | 2018-08-27 | 2020-02-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coated substrates and methods of preparing the same |
US11274167B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-03-15 | Prc-Desoto International, Inc. | Carbamate functional monomers and polymers and use thereof |
US11485874B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-11-01 | Prc-Desoto International, Inc. | Addition polymer for electrodepositable coating compositions |
US11313048B2 (en) | 2019-06-27 | 2022-04-26 | Prc-Desoto International, Inc. | Addition polymer for electrodepositable coating compositions |
Family Cites Families (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3770664A (en) * | 1970-12-29 | 1973-11-06 | Nippon Zeon Co | Catalyst and process for polymerizing epoxy compound using said catalyst |
AT356905B (de) | 1978-10-31 | 1980-06-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen lackbindemitteln |
US4322459A (en) * | 1980-11-21 | 1982-03-30 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy derived resins containing amino or mercapto substituted azole functionality and compositions containing same |
US4360614A (en) | 1981-01-29 | 1982-11-23 | Ppg Industries Inc. | Base solubilization of an azole-functional resin and electrodeposition of such solubilized resin |
CA1262794A (en) | 1984-09-10 | 1989-11-07 | Terence J. Hart | Blends of phosphated epoxy and acrylic resins and the use thereof in coating compositions |
US5344858A (en) | 1984-09-10 | 1994-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Coating from phosphated epoxy and COOH-vinyl addition resins |
US4623711A (en) | 1985-08-21 | 1986-11-18 | Products Research & Chemical Corp. | Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide |
US4829105A (en) | 1987-01-30 | 1989-05-09 | Nippon Paint Co., Ltd. | Electrodeposition coating composition containing modified epoxy resin having chargeable groups |
DE3741161A1 (de) | 1987-12-04 | 1989-06-15 | Basf Lacke & Farben | Hitzehaertbares waessriges ueberzugsmittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung |
JPH01259070A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Nitto Denko Corp | 湿潤面施工用塗料 |
AU8189391A (en) | 1990-06-14 | 1992-01-07 | Valspar Corporation, The | Electrodeposition coating baths and processes for controlling iron ion levels in the bath |
FI913587A (fi) | 1990-08-03 | 1992-02-04 | Ppg Industries Inc | Vid laog temperatur haerdbara anjoniska elektrokemiskt faellbara kompositioner. |
GB9101468D0 (en) | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
GB9201642D0 (en) | 1992-01-25 | 1992-03-11 | Ciba Geigy | Corrosion inhibitors |
DE4340834A1 (de) | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Siemens Ag | Phosphormodifizierte Epoxidharze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US5756638A (en) | 1993-03-15 | 1998-05-26 | Hoechst Ag | Phosphorus-modified epoxy resins, process for the preparation thereof and use thereof |
EP0666507A3 (en) | 1994-01-17 | 1996-02-07 | Nippon Paint Co Ltd | Photosensitive resin composition for printing processes of the negative charge type. |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US5976415A (en) | 1997-10-30 | 1999-11-02 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Corrosion-inhibiting polysulfide sealants |
US6248225B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-06-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for forming a two-coat electrodeposited composite coating the composite coating and chip resistant electrodeposited coating composition |
JP2000045405A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-15 | Bridgestone Corp | シーリング材の施工方法 |
US6312812B1 (en) * | 1998-12-01 | 2001-11-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coated metal substrates and methods for preparing and inhibiting corrosion of the same |
US6440580B1 (en) | 1998-12-01 | 2002-08-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Weldable, coated metal substrates and methods for preparing and inhibiting corrosion of the same |
US6271377B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-08-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Hydroxy-substituted N-alkoxy hindered amines and compositions stabilized therewith |
US6465114B1 (en) * | 1999-05-24 | 2002-10-15 | Nippon Steel Corporation | -Zn coated steel material, ZN coated steel sheet and painted steel sheet excellent in corrosion resistance, and method of producing the same |
DE19960693A1 (de) * | 1999-12-16 | 2001-07-19 | Dupont Performance Coatings | Verfahren zur anodischen Elektrotauchlackierung, sowie Elektrotauchlacke |
BR0109262A (pt) | 2000-03-09 | 2003-06-17 | Pbt Brands Inc | Politioéteres quimicamente resistentes e formação dos mesmos |
WO2001077202A1 (en) | 2000-04-12 | 2001-10-18 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous two-component cross-linkable composition |
AU2001290539A1 (en) | 2000-08-17 | 2002-02-25 | The Curators Of The University Of Missouri | Additive-assisted, cerium-based, corrosion-resistant e-coating |
CN1184249C (zh) | 2000-09-22 | 2005-01-12 | Ppg工业俄亥俄公司 | 可固化的聚氨酯,由其制成的涂料,及其制备方法 |
US6713587B2 (en) | 2001-03-08 | 2004-03-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable dielectric coating compositions and methods related thereto |
US6632860B1 (en) | 2001-08-24 | 2003-10-14 | Texas Research International, Inc. | Coating with primer and topcoat both containing polysulfide, epoxy resin and rubber toughener |
JP2003160642A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-06-03 | Matsushita Electric Works Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
EP1539889B1 (en) | 2002-06-21 | 2008-02-20 | PPG Industries Ohio, Inc. | Electrodeposition baths containing metal salts and methods related thereto |
US6818116B2 (en) | 2002-08-08 | 2004-11-16 | The Curators Of The University Of Missouri | Additive-assisted cerium-based electrolytic coating process for corrosion protection of aluminum alloys |
US6761933B2 (en) | 2002-10-24 | 2004-07-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for coating untreated metal substrates |
WO2004065497A2 (en) | 2003-01-17 | 2004-08-05 | University Of Missouri Curators | Corrosion resistant coatings containing rare earth compounds |
US7067612B2 (en) * | 2003-01-30 | 2006-06-27 | Prc-Desoto International, Inc. | Preformed compositions in shaped form |
CA2523700C (en) * | 2003-04-30 | 2010-06-29 | Prc-Desoto International, Inc. | Preformed emi/rfi shielding compositions in shaped form |
RU2268277C2 (ru) | 2003-05-14 | 2006-01-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Константа-2" | Способ получения антикоррозионного покрытия на основе полисульфидного каучука |
US20050215670A1 (en) | 2004-03-29 | 2005-09-29 | Akihiko Shimasaki | Coating composition and article coated therewith |
US20050245695A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Cosman Michael A | Polymer blend and compositions and methods for using the same |
JP4416678B2 (ja) * | 2004-06-03 | 2010-02-17 | エスケー化研株式会社 | 壁面構造体 |
US7452427B2 (en) | 2004-12-01 | 2008-11-18 | Deft, Inc. | Corrosion resistant conversion coatings |
US20070048550A1 (en) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Millero Edward R | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties, related coated substrates, and methods |
US8231970B2 (en) | 2005-08-26 | 2012-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc | Coating compositions exhibiting corrosion resistance properties and related coated substrates |
DE102006015775A1 (de) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Bodendickbeschichtung mit antistatischen Eigenschaften |
JP5713518B2 (ja) * | 2006-12-08 | 2015-05-07 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、基材の防汚方法、積層防汚塗膜付き基材およびプライマー組成物 |
BRPI0810306A2 (pt) * | 2007-06-12 | 2019-02-12 | Du Pont | "composição de revestimento, processo para o revestimento de chapas de aço elétrico, para a preparação de um núcleo da chapa de aço elétrica, chapa de aço elétrico e núcleo de chapa de aço elétrico" |
US8877029B2 (en) | 2007-08-15 | 2014-11-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodeposition coatings including a lanthanide series element for use over aluminum substrates |
US8323470B2 (en) | 2007-08-15 | 2012-12-04 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodeposition coatings for use over aluminum substrates |
US7875666B2 (en) * | 2008-04-24 | 2011-01-25 | Prc-De Soto International, Inc. | Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers |
DE102008056341A1 (de) * | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monoaminofunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acrylnitrilen und ihre Verwendung |
US9382638B2 (en) * | 2008-12-29 | 2016-07-05 | Basf Corporation | Electrocoat composition and process replacing phosphate pretreatment |
JP5623423B2 (ja) * | 2008-12-29 | 2014-11-12 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 水性の電着コーティング組成物、リン酸塩前処理の代用法を含む金属の自動車車体をコーティングするための方法、及び、該水性の電着コーティング組成物の製造方法 |
US20100243108A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for treating and/or coating a substrate with non-chrome materials |
US9181628B2 (en) | 2011-09-14 | 2015-11-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating |
BR112015007871B1 (pt) * | 2012-10-11 | 2021-12-14 | Prc-Desoto International, Inc | Método para preparar uma dispersão resinosa aquosa de base neutralizada |
-
2011
- 2011-09-14 US US13/232,093 patent/US9181628B2/en active Active
-
2012
- 2012-07-06 RU RU2014114484/05A patent/RU2577371C2/ru active
- 2012-07-06 ES ES12821210.7T patent/ES2625871T3/es active Active
- 2012-07-06 JP JP2014530663A patent/JP5864757B2/ja active Active
- 2012-07-06 WO PCT/US2012/045729 patent/WO2013052190A2/en active Application Filing
- 2012-07-06 KR KR1020147006586A patent/KR101705416B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-06 AU AU2012319096A patent/AU2012319096B2/en active Active
- 2012-07-06 BR BR112014005678-1A patent/BR112014005678B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-07-06 EP EP12821210.7A patent/EP2756043B1/en active Active
- 2012-07-06 CA CA2846807A patent/CA2846807C/en active Active
- 2012-07-06 CN CN201280044746.1A patent/CN103814092B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2846807C (en) | 2016-11-08 |
RU2014114484A (ru) | 2015-10-20 |
AU2012319096B2 (en) | 2014-12-11 |
JP2014530264A (ja) | 2014-11-17 |
CN103814092B (zh) | 2016-10-12 |
EP2756043B1 (en) | 2017-04-12 |
BR112014005678B1 (pt) | 2021-04-06 |
AU2012319096A1 (en) | 2014-03-27 |
WO2013052190A2 (en) | 2013-04-11 |
CA2846807A1 (en) | 2013-04-11 |
EP2756043A2 (en) | 2014-07-23 |
BR112014005678A2 (pt) | 2017-03-28 |
CN103814092A (zh) | 2014-05-21 |
WO2013052190A3 (en) | 2013-12-05 |
KR20140049590A (ko) | 2014-04-25 |
KR101705416B1 (ko) | 2017-02-09 |
RU2577371C2 (ru) | 2016-03-20 |
US9181628B2 (en) | 2015-11-10 |
ES2625871T3 (es) | 2017-07-20 |
US20130065057A1 (en) | 2013-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5864757B2 (ja) | コーティング/シーラント系、水性樹脂状分散物、およびエレクトロコーティングの方法 | |
US9029437B2 (en) | Coating/sealant systems, aqueous resinous dispersions, methods for making aqueous resinous dispersions, and methods of electrocoating | |
EP2497792B1 (en) | Electrodeposition coatings for use over aluminum substrates | |
JP6167211B2 (ja) | コーティング/シーラント系、水性樹脂分散体、水性樹脂分散体を作製するための方法、及び電着塗装の方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5864757 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |