JP5847704B2 - 超臨界co2を用いて含浸する方法 - Google Patents
超臨界co2を用いて含浸する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5847704B2 JP5847704B2 JP2012510301A JP2012510301A JP5847704B2 JP 5847704 B2 JP5847704 B2 JP 5847704B2 JP 2012510301 A JP2012510301 A JP 2012510301A JP 2012510301 A JP2012510301 A JP 2012510301A JP 5847704 B2 JP5847704 B2 JP 5847704B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active substance
- pharmaceutical carrier
- polymeric pharmaceutical
- supercritical
- impregnated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1694—Processes resulting in granules or microspheres of the matrix type containing more than 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1635—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
- A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
そのような工程を使用する方法は、先行技術にすでに記載されている。しかしながら、それらが、超臨界CO2以外の溶媒を加えずに、本発明によるポリマー性薬学的担体、特に非多孔性担体に含浸するために、攪拌せずに使用されたことは未だかつてない。
・多孔性担体を使用する必要性、または
・例えば過剰な工程数(超臨界CO2を用いる洗浄またはノズルを用いる噴霧の追加)のために時間のかかりすぎる方法、または
・ポリマーの液化もしくは少なくとも軟化もしくは方法の時間を長引かせることを含む過酷すぎる温度および圧力条件、または
・分子拡散工程中の攪拌の使用、
・過剰な量のCO2の使用、または
・CO2に加えて他の流体の存在が必須であること
なしに組み合わせる方法を見出した。
a)活性物質と、非多孔性のポリマー性薬学的担体とを混合し、該ポリマー性薬学的担体は固体形態にあり、超臨界CO2に不溶性であり、かつ非架橋ポリビニルピロリドンではなく、
b)a)で得た混合物と超臨界CO2とを、80〜170バールの間の圧力および31〜90℃の間の温度で1時間から6時間の間、攪拌せずに静的様式で接触させることにより、水の不在下で分子拡散工程を行い、
c)b)で得た活性物質を含浸したポリマー性薬学的担体を回収し、該含浸したポリマー性薬学的担体は非多孔性であり、固体形態であり、かつ非晶質形態であること
を含んでなり、かつ
追加溶媒の不在下で行われる方法に関する。
粉末のかさ密度=500g/リットル
含浸された活性物質含有率=20%
僅か10kgのCO2/kg(活性物質)が使用されるべきである。
・メチルセルロース、架橋PVP、HPMCおよびカルボキシメチルセルロースから選択される担体中のケトプロフェン、
・カルボキシメチルセルロース中のビンフルニン、
・HPMCまたはメチルセルロース中のミルナシプラン
の含浸について特に有利である。
他の成分は添加されないか、または工程b)の開始と終了の間には除去されない。
特に、工程a)は、周囲温度および圧力で実施される。
有利なことに、本発明による方法は、いかなる他の流体、例えば、超臨界CO2以外の他の液体、例えば水の存在もなしで実施される。
含浸されたポリマー性薬学的担体は固体形態にある。
ケトプロフェン/架橋PVP(ポリビニルピロリドン)
粉末混合物:結晶性形態にある1gのケトプロフェン(SIGMA)+2gのPolyplasdone XL10(ISP) 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
粉末混合物:結晶性形態にある1gのケトプロフェン(SIGMA)+2gのMetolose SM4(SEPPIC) 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
粉末混合物:結晶性形態にある1gのケトプロフェン(SIGMA)+2gのBenecel MP843 HPMC(ASHLAND) 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
粉末混合物:結晶性形態にある1gのケトプロフェン(SIGMA)+2gのラクトース 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
示差走査熱量測定法すなわちDSCを使用して物質特有の熱的性質(脱水、結晶化、溶融、その他.)を観察する。
分析プロトコル:
100mlのエルレンマイヤーフラスコ中に、純粋のまたは架橋PVPに含浸している50mgのケトプロフェンに等価の正確に測定したテスト試料を導入する。50mlの水を加える。37℃+/−2℃の水浴中で400rpmの磁気攪拌下に置く。磁気攪拌下に5、15および30分に2mlの試料を取る。これらの試料を、Gelman GHP Acrodiscの0.45pmのポリプロピレンフィルターで濾過する。溶液は透明であるべきである。
2a:ビンフルニン塩基/カルボキシメチルセルロース
粉末混合物:結晶性形態にある1gのビンフルニン塩基+2gのクロスカルメロースナトリウム 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
分析プロトコル:
100mlのエルレンマイヤーフラスコ中に、50mgのビンフルニンに等価の正確に測定したテスト試料を導入する。pH6.8の緩衝液50mlを加える。400rpmの磁気攪拌下に置く。磁気攪拌下で15、30、60および120分に2mlの試料を取る。これらの試料をGelman GHP Acrodiscの0.45pmのポリプロピレンフィルターで濾過する。溶液は透明であるべきである。
分析プロトコル:
予備的なPkについてラットで試験を実施した:単回投与で2mg/kg、経口経路
投与ビヒクル:蒸留水(Aguettant)
絶食させたラット
ポジティブモードエレクトロスプレー(ESI+)検出LC/MS/MS(液体クロマトグラフィー/質量分析法/質量分析法)バイオ分析法
Kinetica(Thermo Instruments、US)を用いる薬物動態学的分析
結果を下の表4にまとめる。
3a ミルナシプラン/メチルセルロース
粉末混合物:結晶性形態にある1.5gのミルナシプラン塩酸塩(PFM)+7.5gのMetolose SM4(Seppic) 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
粉末混合物:結晶性形態にある1.5gのミルナシプラン塩酸塩(PFM)+7.5gのHPMC(Benecel) 手で乳鉢を用いて(本発明による方法の工程a))。
分析プロトコル:
100mlのエルレンマイヤーフラスコ中に、100mgのミルナシプランに等価の正確に測定したテスト試料を導入する。50mlの水を加える。400rpmの磁気攪拌下に置く。2mlの試料を磁気攪拌下で1、5、15、30および60分に取る。これらの試料をGelman GHP Acrodiscの0.45pmのポリプロピレンフィルターで濾過する。溶液は透明であるべきである。移動相で1:5希釈を行う。
この例は、特許出願WO99/25322中のプロトコルにしたがって実施した。この文書において、「飽和したCO2」を得るための抽出工程は、活性物質が超臨界CO2に不溶性であると思われることが多いので、限界のある工程である。
40グラムのミルナシプランを抽出セル中に入れ、8グラムのBenecel MP843(ヒドロキシプロピルメチルセルロース)をセルより下流のカラムに入れる。5kg/hrのSC CO2流を150バールおよび70℃で3時間適用する。
Claims (11)
- ポリマー性薬学的担体に活性物質を含浸するバッチ法であって、
以下の一連の工程:
a)活性物質と、非多孔性のポリマー性薬学的担体とを混合し、該ポリマー性薬学的担体は固体形態であり、超臨界CO2に不溶性であり、かつ非架橋ポリビニルピロリドンではなく、
b)a)で得た混合物と超臨界CO2とを、80〜170バールの間の圧力および31〜90℃の間の温度で1時間から6時間の間、攪拌せずに静的様式で接触させることにより、水の不在下で分子拡散を行い、
c)b)で得た活性物質を含浸したポリマー性薬学的担体を回収し、該含浸したポリマー性薬学的担体は非多孔性であり、固体形態であり、かつ該活性物質が非晶質形態にあること
を含んでなり、ここで、
上記方法は追加溶媒の不在下で行われ、かつ、
前記ポリマー性薬学的担体が、架橋ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロースおよびそれらの混合物からなる群から選択され、かつ、
前記活性物質が、ケトプロフェン、ビンフルニン、ミルナシプラン、フェノフィブラート、硫酸鉄一水和物および硫酸鉄七水和物からなる群から選択される、
方法。 - 含浸されたポリマー性薬学的担体における前記活性物質とポリマー性薬学的担体との質量比が、1〜60%である、請求項1に記載の方法。
- 含浸されたポリマー性薬学的担体における前記活性物質とポリマー性薬学的担体との質量比が、10〜35%である、請求項2に記載の方法。
- 工程b)における温度が、40〜85℃である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)における温度が、50〜80℃である、請求項4に記載の方法。
- 工程b)における圧力が100〜160バールである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)における圧力が150バールである、請求項6に記載の方法。
- 工程b)における接触時間が、1〜3時間である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程b)における接触時間が、2時間である、請求項8に記載の方法。
- 工程a)中の活性物質が、粉末形態である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)中の活性物質が、結晶形態である、請求項10に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0953221 | 2009-05-15 | ||
FR0953221A FR2945449B1 (fr) | 2009-05-15 | 2009-05-15 | Procede d'impregnation par co2 supercritique |
PCT/EP2010/056582 WO2010130799A2 (fr) | 2009-05-15 | 2010-05-12 | Procede d'impregnation par co2 supercritique |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012526775A JP2012526775A (ja) | 2012-11-01 |
JP2012526775A5 JP2012526775A5 (ja) | 2015-06-25 |
JP5847704B2 true JP5847704B2 (ja) | 2016-01-27 |
Family
ID=41226888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012510301A Expired - Fee Related JP5847704B2 (ja) | 2009-05-15 | 2010-05-12 | 超臨界co2を用いて含浸する方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9028806B2 (ja) |
EP (1) | EP2429499B1 (ja) |
JP (1) | JP5847704B2 (ja) |
KR (1) | KR101752929B1 (ja) |
ES (1) | ES2538346T3 (ja) |
FR (1) | FR2945449B1 (ja) |
WO (1) | WO2010130799A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7226075B2 (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-21 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤの厚さ測定装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2974092B1 (fr) * | 2011-04-13 | 2014-12-05 | Commissariat Energie Atomique | Procede de fabrication de composants par pim, base sur l'utilisation de fibres ou fils organiques, avantageusement couplee a l'utilisation de co2 supercritique |
CA2976004C (en) * | 2015-02-05 | 2020-06-02 | Colorado Can Llc | Purified cbd and cbda, and methods, compositions and products employing cbd or cbda |
US10403315B2 (en) | 2015-05-06 | 2019-09-03 | Western Digital Technologies, Inc. | Near-field transducer for heat assisted magnetic recording comprising of thermally stable material layer |
US20180271826A1 (en) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Colorado Can Llc | Dry powders of cannabinoids and methods for preparing dry powders |
CN113679691B (zh) * | 2021-07-28 | 2022-12-13 | 内蒙古东绿生态科技研究院有限公司 | 蒙艾中黄酮类物质的微囊包合物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5340614A (en) * | 1993-02-11 | 1994-08-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of polymer impregnation |
FR2752732B1 (fr) * | 1996-08-28 | 1998-11-20 | Pf Medicament | Forme galenique a liberation prolongee de milnacipran |
IT1296464B1 (it) * | 1997-11-19 | 1999-06-25 | Vectorpharma Int | Composizioni farmaceutiche in forma di polveri di polimeri reticolati caricati con farmaci e relativo processo di preparazione mediante |
IT1318404B1 (it) * | 2000-03-17 | 2003-08-25 | Eurand Int | Processo per la preparazione di formulazioni a rilascio accelerato conimpiego di fluidi compressi. |
EP1894565B1 (en) * | 2005-06-10 | 2013-10-30 | Pierre Fabre Médicament S.A. | Stabilized milnacipran formulation |
-
2009
- 2009-05-15 FR FR0953221A patent/FR2945449B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-05-12 ES ES10721462.9T patent/ES2538346T3/es active Active
- 2010-05-12 KR KR1020117029008A patent/KR101752929B1/ko active IP Right Grant
- 2010-05-12 WO PCT/EP2010/056582 patent/WO2010130799A2/fr active Application Filing
- 2010-05-12 EP EP10721462.9A patent/EP2429499B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-05-12 US US13/320,453 patent/US9028806B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-05-12 JP JP2012510301A patent/JP5847704B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7226075B2 (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-21 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤの厚さ測定装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010130799A3 (fr) | 2011-05-19 |
EP2429499B1 (fr) | 2015-03-25 |
JP2012526775A (ja) | 2012-11-01 |
FR2945449B1 (fr) | 2012-10-05 |
ES2538346T3 (es) | 2015-06-19 |
WO2010130799A2 (fr) | 2010-11-18 |
FR2945449A1 (fr) | 2010-11-19 |
EP2429499A2 (fr) | 2012-03-21 |
US20120064130A1 (en) | 2012-03-15 |
KR20120017060A (ko) | 2012-02-27 |
KR101752929B1 (ko) | 2017-06-30 |
US9028806B2 (en) | 2015-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5847704B2 (ja) | 超臨界co2を用いて含浸する方法 | |
US20210228489A1 (en) | Compositions for treating cystic fibrosis | |
KR101208256B1 (ko) | 분자 복합체의 제조 방법 | |
KR20110110097A (ko) | 수난용성 성분을 위한 메조포러스 물질 부형제 | |
TR201620462A2 (tr) | POSAKONAZOL İÇEREN FARMASÖTİK BİLEŞİMLER ve ÜRETİM YÖNTEMİ | |
Kumar et al. | Solid dispersion-strategy to enhance solubility and dissolution of poorly water soluble drugs | |
Obaidat et al. | A comparative solubility enhancement study of cefixime trihydrate using different dispersion techniques | |
CN103690504B (zh) | 一种瑞舒伐他汀钙片固体分散体的制备方法 | |
JP5965902B2 (ja) | シロドシン−シクロデキストリン包接化合物 | |
Scarfato et al. | Quercetin microspheres by solvent evaporation: preparation, characterization and release behavior | |
Huang et al. | Formation mechanism and in vitro evaluation of risperidone-containing PLGA microspheres fabricated by ultrafine particle processing system | |
JPWO2010018866A1 (ja) | 安定化された医薬組成物 | |
Lochard et al. | Method for impregnation with supercritical CO2 | |
WO2016169534A1 (en) | Solid forms of amorphous empagliflozin | |
Chen et al. | Study of lysozyme‐polymer composite microparticles in supercritical CO2 | |
JP2007145733A (ja) | 塩酸サルポグレラート含有錠剤 | |
Huang et al. | Modified‐release oral pellets for duodenum delivery of doxycycline hyclate | |
Crowley et al. | Drug-fatty acid salt with wax-like properties employed as binder in melt granulation | |
CN104644446B (zh) | 一种瑞格列奈药物制剂的制备方法 | |
CN109662954B (zh) | 石杉碱甲分子印迹水凝胶微球的制备方法 | |
Suedee et al. | Enantioselective retardation of rac‐propranolol from matrices containing cellulose derivatives | |
Chuong et al. | Diclofenac Sodium Stability in Simulated Gastrointestinal Fluids and the Use of MCM-41 Silica Carrier with Surface Modification to Achieve Innovative Delayed Release. | |
CA2586236A1 (en) | Compositions comprising co-precipitate of eplerenone and a water-soluble excipient | |
EP2819654B1 (fr) | Procédé d'obtention d'une composition pharmaceutique à base de modafinil, composition pharmaceutique ainsi obtenue et son application | |
Joshi et al. | Solid Dispersion: A Technology for the Improvement of Oral Bioavailability of Poorly Soluble Drugs |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140318 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140320 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140618 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150106 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20150507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150508 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150529 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151009 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151030 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151125 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5847704 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |