JP5846883B2 - 化学重合触媒およびその用途 - Google Patents
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Description
(B)アミノ基を少なくとも1つは有するアミン化合物またはその塩であり、前記アミノ基は窒素原子に水素原子が結合し、且つ前記窒素原子の水素原子が結合している以外の結合手には不飽和炭素原子は結合していないアミノ基であり、かつ下記(i)〜(iii)のいずれかから選択されるアミン化合物、またはその塩、
(i)下記一般式(1)
であり、R 1 、R 2 およびR 3 の全てが水素であることはない。)
で表されるアミン化合物。
(ii)窒素原子に水素原子が結合したアミノ基を3個以上有するポリアミン化合物。
(iii)環状アミン化合物。
(C)αジケトン化合物
を含むことを特徴とする化学重合触媒である。
<(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物>
本発明において、ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物は、レドックス反応の酸化剤として配合される、ハイドロパーオキサイド基を少なくとも1つ以上含む任意の化合物が制限なく使用できる。重合性組成物としたときの保存安定性の点から、10時間半減期温度が100℃以上の化合物を用いるのが好ましい。
<(B)アミン化合物、またはその塩>
本発明において、レドックス反応における還元剤として配合されるアミン化合物は、前記のとおり、窒素原子に水素原子またはメチル基が結合し、且つ不飽和炭素原子は結合していないアミノ基を少なくとも1つは有する任意のアミン化合物、またはその塩を制限なく使用できる。ここで、係るアミン化合物は、その窒素原子の三つの結合手の内の二つに水素原子が結合した場合には第1級アミンになり、その窒素原子の三つの結合手の内の一つに水素原子が結合した場合には第2級アミンになり、さらに、その窒素原子の三つの結合手のいずれにも水素原子が結合していない場合には第3級アミンになる。そして、上記第3級アミンの場合には、その結合手の少なくとも1つにはメチル基が結合する構造になる。しかも、これに加えて、係るアミン化合物は、上記水素原子やメチル基が結合している以外の結合手には、不飽和炭素原子、すなわち、不飽和結合(芳香環の炭素原子等の共役不飽和結合であっても良い)を構成する炭素原子は結合していない。以上の構造から、上記アミン化合物は、第1級〜第3級アミンのいずれの場合にも、その窒素原子には、水素原子またはメチル基が少なくとも1つは結合し、且つ飽和炭素原子は結合していない構造を備えることになり、この特定構造により後述するように、化学重合触媒の重合活性を高め、さらに着色の原因にもならない特異な効果が発揮できるものになる。
であり、R1、R2およびR3の全てが水素であることはない。)
で表されるものを挙げることができる。
<(C)α-ジケトン化合物>
本発明において、α-ジケトン化合物は、前記したように、化学重合触媒能の活性向上補助成分として機能する。こうしたα−ジケトン化合物は、α−ジケトン構造を有する公知の化合物が何ら制限なく使用でき、具体的には、カンファーキノン、カンファーキノンカルボン酸、カンファーキノンスルホン酸等のカンファーキノン類;ジアセチル、アセチルベンゾイル、ベンジル、4,4’−ジメトキシベンジル、4,4’−オキシベンジル、2,3−ペンタジオン、2,3−オクタジオン、9,10−フェナントレンキノン、アセナフテンキノン、1,2−シクロヘキサンジオン、o−ベンゾキノン等を挙げることができる。
<(D)ラジカル重合性単量体>
本発明の化学重合触媒は、化学重合型重合性組成物の重合触媒として、ラジカル重合性単量体に配合して使用される。こうしたラジカル重合性単量体としては、公知のものが特に制限なく使用できるが、重合性の良さ等から、(メタ)アクリレート系重合性単量体が好適に使用される。一般に好適に使用される(メタ)アクリレート系重合性単量体を例示すれば、下記(I)〜(III)に示される多官能のものが挙げられる。
(I)二官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体
(i)芳香族化合物系のもの
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン(以下、bis−GMAと略記する)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン(以下、D−2.6Eと略記する)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト等。
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート(以下、3Gと略記する)、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレートおよびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジイソシアネート化合物との付加体から得られるジアダクト;1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル等。
(II)三官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレート及びこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等。
(III)四官能性(メタ)アクリレート系重合性単量体
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネートのようなジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加体から得られるジアダクト等。
これら多官能の(メタ)アクリレート系重合性単量体は、必要に応じて複数の種類のものを併用しても良い。
<(E)充填材>
本発明の化学重合触媒を上記歯科用として使用する場合、機械的強度や操作性を向上させるために、(E)充填材を含有させるのが一般的である。係る充填材としては、無機充填材、有機充填材、または無機―有機複合フィラーを適宜用いることができる。有機充填材の具体例としては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート・エチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・ブチル(メタ)アクリレート共重合体あるいはメチル(メタ)アクリレート・スチレン共重合体等の非架橋性ポリマー若しくは、メチル(メタ)アクリレート・エチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート・トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート共重合体あるいは(メタ)アクリル酸メチルとブタジエン系単量体との共重合体等の(メタ)アクリレート重合体等が使用できる。
<他の重合触媒>
本発明の化学重合触媒を配合した化学重合型重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で他の公知の化学重合触媒を併用しても良い。当該他の化学重合触媒としては、酸性化合物及びアリールボレート類の組み合わせ、酸性化合物及びアリールボレート類に金属錯体を加えた組合せ、バルビツール酸、アルキルボラン等が挙げられる。
る有機酸が好ましい。このような化合物としては、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチルアシッドホスフェート、4−(メタ)アクリルオキシエチルトリメリット酸又はその無水物、1,1−(メタ)アクリルオキシウンデシル−1,1−ジカルボン酸、2−(メタ) アクリルアミド−2−メチルスルホン酸等が挙げられる。アリールボレート類としては、テトラフェニルホウ素ナトリウム、テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩、テトラフェニルホウ素ジメチル−p−トルイジン塩、テトラキス(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム、ブチルトリ(p−フルオロフェニル)ホウ素ナトリウム等が挙げられる。金属錯体としては、四酸化二バナジウム(IV)、酸化バナジウムアセチルアセトナート(IV)、シュウ酸バナジル(IV)、硫酸バナジル(IV)、オキソビス(1−フェニル−1,3−ブタンジオネート)バナジウム(IV)、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)、五酸化バナジウム(V)、メタバナジン酸ナトリウム(V)、メタバナジン酸アンモン(V)、等のバナジウム化合物が挙げられる。バルビツール酸としては5−ブチルバルビツール酸、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸等を挙げることが出来る。アルキルボランとしてはトリブチルボラン、トリブチルボラン部分酸化物、トリフェニルボラン等が挙げられる。
<その他の任意添加成分>
本発明の化学重合触媒を配合した重合性組成物には、目的に応じその性能を低下させない範囲で、水、有機溶媒、増粘剤、重合禁止剤等を配合させることも可能である。当該有機溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル等があり、増粘剤としてはポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や高分散性シリカが例示される。
<重合性組成物の保管形態>
本発明の化学重合触媒において、各成分を同一包装に共存させると化学重合が開始されてしまうため、該化学重合触媒を配合した重合性組成物では、これを長期間保管する場合には、少なくとも2包装に分割し、これら全成分が共存しないように分ける必要がある。なお、(B)アミン化合物は、(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物に対する重合促進作用は、これ単独では、芳香族アミン化合物に比較して格段に弱く、よって、該アミン化合物とハイドロパーオキサイド系有機過酸化物とを同じ包装に配合しても、(C)α−ジケトン化合物がこれに配合されなければ、この包装はある程度であるならば保管可能になる。ただし、長期間の安定保管になると、この分け方では十分ではなく、(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物と(B)アミン化合物とが、別包装に分けられた保管形態とするのが好ましい。この場合、(C)α−ジケトン化合物は、(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物が含有される包装と(B)アミン化合物が配合される包装のいずれに配合されても良いが、(C)α−ジケトン化合物が(B)アミン化合物と反応すると水が生じて、疎水性の重合性単量体の中で濁りとなり、触媒活性も若干低下する場合があることから、前者の包装の方がより好ましい。
略称及び略号
[(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物]
パーメンタH:p−メンタンハイドロパーオキサイド
パーオクタH:1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
パークミルH:クメンハイドロパーオキサイド
[(B)アミン化合物]
BA:ブチルアミン
BA−HCl:ブチルアミン塩酸塩
DA:ドデシルアミン
DA−HCl:ドデシルアミン塩酸塩
SA:ステアリルアミン
CA:シクロヘキシルアミン
DAD:1,10−ジアミノデカン
DBA:ジブチルアミン
MDEOA:N−メチルジエタノールアミン
PAA:ポリアリルアミン(ニットボーメディカル株式会社 PAA−08 重量平均分子量8000)
HMI:ヘキサメチレンイミン、
4BP:4―ベンジルピペリジン
CQ:カンファーキノン
CD:1,2−シクロヘキサンジオン
OQ:o−ベンゾキノン
[(D)ラジカル重合性単量体]
BisGMA:2,2−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
D2.6E:2,2−ビス(4−(メタクリロイルオキシエトキシ)フェニル)プロパン
UDMA:1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)2,2,4−トリメチルヘキサン
MMA:メチルメタアクリレート
[(E)充填材]
F−1:球状シリカ−ジルコニア、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物、平均粒子径0.2μm、粒子系の範囲0.08〜0.60μm
F−2:平均粒子径0.2μmの球状シリカ−ジルコニアを75質量部、D2.6Eを10質量部、3Gを15質量部の混合物にアゾビスイソブチロニトリル0.1質量部を溶解し、加熱硬化した後粉砕した平均粒子径38μmの有機無機複合フィラー
F−3:不定形シリカ−ジルコニア、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物、平均粒子径3.5μm、粒子系の範囲0.25〜0.80μm
F−4:ヒュームドシリカ、メチルトリクロロシラン表面処理物、平均粒子径0.01μm、粒子系の範囲0.005〜0.04μm
F−5:有機フィラー、エチル(メタ)アクリレート(EMA)とメチル(メタ)アクリレート(MMA)の共重合体
質量平均分子量:500,000、平均粒子径:30μm、EMA/MMA比:50/50のEMA−MMA共重合体
[その他]
TEOA:トリエタノールアミン
DEPT:ジエタノールパラトルイジン
DMPT:ジメチルパラトルイジン
BPO:ベンゾイルパーオキサイド
BHT:2,6−ジt−ブチルヒドロキシトルエン
(1)硬化時間の測定方法
硬化時間の測定は、サーミスタ温度計による発熱法によって行った。歯科用重合性組成物の包装1と包装2から各実施例に記載の比率で計量し、20秒間攪拌混合し均一なペーストとした。ついで、2cm×2cm×1cmの中心に6mmφの孔の空いたテトラフルオロエチレン製モールドに流し込んだ後、サーミスタ温度計を差し込み、混合開始から最高温度を記録するまでの時間を硬化時間とした。なお、測定は23℃の恒温室で行った。
(2)保存安定性試験方法
保存安定性の評価は、歯科用重合性組成物の包装1と包装2を、それぞれ50℃に1週間、または37℃に5週間保存した後に、各包装の中で硬化が生じていないかを確認することで行なった。さらに、その包装1と包装2を用いて硬化時間を測定し評価することで行なった。
(3)色調安定性評価方法
JIS T6514:2005(歯科充(てん)填用コンポジットレジン)4.4 色調安定性を参考に評価を行った。歯科用重合性組成物の包装1と包装2から各実施例に記載の比率で計量し、20秒間攪拌混合し均一なペーストとした。ついで、15mmφの孔の空いた1mm厚のテトラフルオロエチレン製モールドに流し込んだ後、ポリエチレン製のフィルムではさんで圧接し、37℃で1時間硬化させた硬化体を試験サンプルとした。試験サンプルを37℃の蒸留水中に30日間浸漬させ、浸漬前後の色調変化(ΔE)を測定した。色調測定は東京電色社製のTC−1800MK2を用いて行った。なお、ΔEが小さいほど色調変化が小さいことを意味する。
(4)垂れ性評価方法
歯科用重合性組成物の包装1と包装2から各実施例に記載の比率で計量し、20秒間攪拌混合し均一なペーストとした。次いで、スライドグラス上の始線に0.1±0.001g添加した。該スライドグラスを23℃の条件下で5分間、直立に保持した。5分後、ペーストの始線からの移動距離を測定し垂れ性距離とし、垂れ性距離が1mm以下のものを◎、垂れ性距離が1〜2mmのものを○、垂れ性距離が2〜4mmのものを△、4mmより大きいものを×として、4段階評価した。
実施例1
(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物として、2gのパーオクタH、(C)α−ジケトン化合物として、0.5gのCQ、(D)ラジカル重合性単量体として40gのBisGMA及び60gの3G、(E)充填材として250gのF−1、その他の添加物として0.1gのBHTを用いて、これらを均一になるまで攪拌混合して、ペースト状の組成物(I)−1を得た。一方、(B)アミン化合物として1gのBA、(D)ラジカル重合性単量体として50gのD2.6E、30gのUDMA及び、20gの3G、(E)充填材として100gのF−2、150gのF−3、その他の添加物として0.1gのBHTを用いて、これらを均一になるまで攪拌混合して、ペースト状組成物(II)−1を得た。
実施例1の方法に準じ、表1ならびに表2に示した組成の異なる歯科用重合性組成物を調製した。得られた歯科用重合性組成物について、各々を用いて前記方法により硬化時間及び色調安定性を評価し、結果を表3に示した。
(A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物として、3gのパーオクタH、(C)α−ジケトン化合物として、0.5gのCQ、(D)ラジカル重合性単量体として100gのMMA、その他の添加物として0.1gのBHTを用いて、これらを均一になるまで攪拌混合して、液状の組成物(I)−11を得た。一方、(B)アミン化合物として2gのSA、(E)充填材として10gのF−4、200gのF−5を用いて、これらを均一になるまで攪拌混合して、粉末状の組成物(II)−17を得た。
実施例23の方法に準じ、表1ならびに表2に示した組成の異なる歯科用重合性組成物を調製した。得られた歯科用重合性組成物について、各々を用いて前記方法により硬化時間及び色調安定性を評価し、結果を表3に示した。
実施例26〜35、比較例10
実施例1、3、14、15、16、21、22、23、24、25及び比較例8で使用したそれぞれの歯科用重合性組成物を50℃で1週間保存したのちに、前記の方法で硬化時間を測定した。その結果、実施例1の硬化時間は5.1分、実施例3の硬化時間は5.5分、実施例14の硬化時間は5.4分、実施例15の硬化時間は5.2分、実施例16の硬化時間は4.3分、実施例21の硬化時間は6.2分、実施例22の硬化時間は6.9分、実施例23の硬化時間は3.6分、実施例24の硬化時間は3.7分、実施例25の硬化時間は6.1分という結果であり、依然としてそれぞれの硬化時間は10分以内であり良好な結果が得られた。一方、比較例10で使用した組成物(I)−15は保存中に硬化してしまい、硬化時間を測定することはできなかった。
実施例3及び比較例8で使用したそれぞれの歯科用重合性組成物を37℃で5週間保存したのちに上記の方法で硬化時間を測定した。その結果、実施例3の硬化時間は6.4分、一方、比較例8の硬化時間は10.2分という結果であり、実施例3の組成物は硬化時間が10分以内であり、比較例8の組成物と比較して良好な結果となった。
実施例37〜44
実施例1及び6〜12で使用したそれぞれの歯科用重合性組成物を用いて、垂れ性を評価し、結果を表4に示した。
実施例45
実施例3の歯科用重合性組成物を混合後、直径7mm、厚さ1mmのテトラフルオロエチレン製モールドに填入し、ポリエチレン製フィルムで圧接し、圧接直後の色調と硬化後の色調を、色差計(TC−1500MK−II,東京電色社製)を用いて、試料の裏側に標準黒色板を置き、色調(b*)を測定した。なお、硬化は遮光下で行った。黄色味が高い程、b*の値は高くなるが、硬化前のb*が9.2であるのに対して、硬化後のb*は2.4まで減少しており。また、目視でも黄色味が退色することが確認できた。
実施例45と同様の方法で、組成物(I)−14と、組成物(II)−21を混合し色調の評価を行った結果、硬化前のb*が10.2であるのに対して、硬化後のb*は10.4であり、b*に変化は認められなかった。また、目視でも黄色味に変化は認められなかった。
Claims (7)
- (A)ハイドロパーオキサイド系有機過酸化物、
(B)アミノ基を少なくとも1つは有するアミン化合物またはその塩であり、前記アミノ基は窒素原子に水素原子が結合し、且つ前記窒素原子の水素原子が結合している以外の結合手には不飽和炭素原子は結合していないアミノ基であり、かつ下記(i)〜(iii)のいずれかから選択されるアミン化合物、またはその塩、
(i)下記一般式(1)
であり、R 1 、R 2 およびR 3 の全てが水素であることはない。)
で表されるアミン化合物。
(ii)窒素原子に水素原子が結合したアミノ基を3個以上有するポリアミン化合物。
(iii)環状アミン化合物。
(C)αジケトン化合物
を含むことを特徴とする化学重合触媒。 - (B)におけるアミン化合物のアミノ基が、窒素原子に水素原子が結合した1級アミノ基である請求項1に記載の化学重合触媒。
- (C)α-ジケトン化合物が、カンファーキノンである請求項1又は2に記載の化学重合触媒。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の化学重合触媒、および(D)ラジカル重合性単量体を含んでなる化学重合型重合性組成物。
- 歯科用である、請求項4記載の化学重合型重合性組成物。
- さらに、(E)充填材を含んでなる、請求項5記載の化学重合型重合性組成物。
- 保管形態が、少なくとも2包装に分割されてなり、(A)成分と(B)成分とが別包装に分けられてなる、請求項4〜6のいずれか一項に記載の化学重合型重合性組成物。
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