JP5837938B2 - 3−置換−6−(ピリジニルメトキシ)−ピロロピリジン化合物 - Google Patents
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Description
R1は、フルオロ、メチルまたはメトキシから選択される1つの基で任意に置換されるピリジニルであり、
R2は、C1−C3アルキルまたはシクロプロピルであり、
R3は、C1−C3アルキル、2−フルオロエチル、2−メトキシエチル、またはシクロブチルであり、
R4は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである)
またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
R1が、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、5−フルオロ−2−ピリジニル、5−メチル−2−ピリジニル、5−メトキシ−2−ピリジニル、3−メチル−2−ピリジニルまたは6−メチル−2−ピリジニルであり、
R2が、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、2−フルオロエチル、2−メトキシエチル、またはシクロブチルであり、
R4が、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである、
ものである。
A)X1がハロ基である式IIの化合物:
または代替として
B)式IIIの化合物:
(a)レボドパ、メレボドパ、およびエチレボドパ(etilevodopa)などのドーパミン前駆体、
(b)プラミペキソール、ロピノロール(ropinorole)、アポモルフィン、ロチゴチン、ブロモクリプチン、カベルゴリン、およびペルゴリドを含むドーパミンアゴニスト、
(c)セレギリンおよびラサジリン(rasagiline)などのモノアミンオキシダーゼB(MAO B)阻害剤、
(d)トルカポンおよびエンタカポンなどのカテコールO−メチルトランスフェラーゼ(COMT)阻害剤、
(e)ベンズトロピン、トリヘキシフェニジル、プロシクリジン、およびビペリデンを含む抗コリン剤、
(f)アマンタジンなどのグルタミン酸(NMDA)遮断薬物、
(g)イストラデフィリンおよびプレラデナントなどのアデノシンA2aアンタゴニスト、
(h)ピクロゾタンおよびパルドプルノックス(pardoprunox)などの5−HT1aアンタゴニスト、または
(i)アチパメゾールおよびフィパメゾール(fipamezole)などのアルファ2アンタゴニスト。
Gqタンパク質に共役するGタンパク質共役受容体(GPCR)の活性化により、細胞内カルシウム濃度の変化が生じる。この機能的反応は、カルシウム感受性色素を使用する動的アッセイおよびFLIPR(MDS Analytical Technologies,Sunnyvale,CA)として知られている標準的な技術を使用する蛍光イメージングプレートリーダーにおいて測定できる。
マウスの動きを追跡するための自動システムを使用して自発運動を測定する。マウスをチャンバに入れ、30分間チャンバに馴化させる。この時間の間、それらは時間にわたって減少した運動を示す。本発明の化合物の投与後、動物の運動を馴化前のレベルに戻す。
レセルピンは、カテコールアミン枯渇薬剤(ドーパミンおよびノルアドレナリンを枯渇する)であり、処置の18〜24時間後、マウスは運動不能症になり、自発運動の回数が低下する。レセルピン誘発性無動症は、1mg/kgレセルピンi.pの単回投与の約18〜24時間後、自発運動に対する化合物の効果を測定することにより評価される。使用される機器は基礎自発運動に使用されるものと同じである(上記)。
異常高熱、中核体温の上昇は、ストレスに応答して多くの種において確実に実証されている一般的な現象であり、十分に特徴付けられた攻撃・逃避反応の要素である。ストレス誘発性異常高熱は臨床的抗不安剤により減衰され、化合物の抗不安作用を予測するために前臨床で広範に使用されている。
オスのNIH−Swissマウス(20〜25g、Harlan Sprague−Dawley,Indianapolis,IN)を、Porsolt RD,Le Pichon M,Jalfre M Depression:a new animal model sensitive to antidepressant treatments.Nature.1977年4月21日;266(5604):730−2のものから改変した方法で使用する。22〜25℃の水で6cmまで満たした透明なプラスチック円筒形(直径10cm;高さ:25cm)にマウスを6分間入れる。6分の試行で最後の4分間、不動性の時間を記録する。マウスが動かずに浮遊しているか、または水の上に頭を維持するのに必要な動きだけを行っている場合、不動とみなす。データを、0.05にてアルファレベルセットを用いてpost−hocダネット検定により解析する。不動で過ごした時間を測定する。平均+S.E.M.は、ANOVA、続いて統計的有意性について誤差率としてp<0.05セットを用いたダネット検定に従う。ED60値は、用量効果曲線の線形部分から推定され、基礎不動性を60%(0mg/kgの化合物で100%)まで減少するのに予測される用量を表す。不動性時間の最大減少は、以下の式を用いて任意の用量の化合物で生じる不動の最大減少を用いて算出される:
(100−化合物による不動/ビヒクル制御下での不動)%
6−フルオロ−1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−6−フルオロ−1−メチル−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−1−メチル−6−(ピリジン−4−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
エチル3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
1−シクロプロピル−6−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−1−シクロプロピル−6−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−1−シクロプロピル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
tert−ブチル4−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
1−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]ピペラジン−2−オン、塩酸塩の合成
シクロブチルカルボノクロリダートの合成
1−エチル−6−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−1−エチル−6−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
tert−ブチル4−(1−エチル−6−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
tert−ブチル4−[1−エチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
1−[1−エチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]ピペラジン−2−オンの合成
5−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン7−オキシドの合成
6−クロロ−5−フルオロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
6−クロロ−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
5−フルオロ−1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
3−ブロモ−5−フルオロ−1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジンの合成
エチル4−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
DCM(1.5mL)中の1−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]ピペラジン−2−オン、塩酸塩(0.10g、0.267mmol)およびトリエチルアミン(160μL、1.148mmol)の溶液に、エチルカルボノクロリダート(35μL、0.366mmol)を室温にて滴下して加え、反応混合物を1.5時間攪拌する。反応物を水に注ぎ、DCMで抽出する。分離した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空内で濃縮する。残留物を、EtOAcで溶出するシリカゲル(10gのIsoluteカードリッジ)上で精製して、非常に濃い淡黄色油を得、これを、Et2Oを加えて固体化する。この物質をEt2O中の粉砕し、濾過し、Et2Oで2回洗浄して、標題化合物(0.066g、0.161mmol)を無色固体として得る。MS(m/z)410(M+1)。
メチル4−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
エチル4−[1−シクロプロピル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
2−フルオロエチル4−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートの合成
Claims (12)
- R1が、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、5−フルオロ−2−ピリジニル、5−メチル−2−ピリジニル、5−メトキシ−2−ピリジニル、3−メチル−2−ピリジニルまたは6−メチル−2−ピリジニルであり、
R2が、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、2−フルオロエチル、2−メトキシエチル、またはシクロブチルであり、
R4が、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである、
請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - R1が2−ピリジニルである、請求項1または2に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R2がメチルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R3がエチルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R4が水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- エチル4−[1−メチル−6−(ピリジン−2−イルメトキシ)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]−3−オキソピペラジン−1−カルボキシレートである、請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
- 治療に使用するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- パーキンソン病を治療するための医薬を製造するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の使用。
- パーキンソン病の治療に使用するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- 1種以上の他の治療剤をさらに含む、請求項8に記載の医薬組成物。
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