JP5809975B2 - カラー液晶ディスプレイおよび補償パネル - Google Patents
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Description
用語「光学軸」は、伝搬光の異なる直線偏光成分が同じ位相速度を有し、相互の遅延を示さない方向のことである。
軸または二軸の複屈折材料の1つ以上の均質層からなり、偏光子と液晶セルとの間に配置される。斜めの視野角におけるコントラスト比の補償用の遅延フィルムは、面内遅延(Rin)を補償するための負のC型パネルと、面外遅延(Rout)を補償するための負のA型パネルとからなり、それらは広い視野角においてコントラストを増進するように特定の順序に配置される必要がある。
a)光学的異方性を規定する主屈折率間の差Δv(λ)のうちの1つ以上が、可視スペクトル範囲において条件∂Δv(λ)/∂λ≧0を満たすように、主屈折率nx(λ),ny(λ),nz(λ)のスペクトル依存性を割り当てる工程であって、添字vは、inおよびoutを含むリストから選択される、工程と、
b)クラマース・クローニッヒの関係式によって推定されるスペクトル依存性nx(λ)=KK(kx(λ)),ny(λ)=KK(ky(λ)),nz(λ)=KK(kz(λ))が工程(a)において示される屈折率のスペクトル依存性を満たすまで、主吸収係数スペクトルkX,cal(λ),ky,calλ),kZ,cal(λ)の数を指定および変更する工程と、
c)UVスペクトル範囲の吸収係数kX,h(λ),ky,h(λ),kZ,h(λ)によって特徴付けられる可視範囲の正常なスペクトル分散を有する光学異方性ホストマト
リクスを形成可能なホスト成分として働く、可視スペクトル範囲の電磁放射にほぼ透過性である1つ以上の有機化合物を選択する工程と、
d)250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能であり、吸収係数kX,g(λ),ky,g(λ),kZ,g(λ)によって特徴付けられる1つ以上の型のゲスト粒子を選択し、ゲスト成分としてホストマトリクス中へ入れる工程と、
e)250〜2500nmの波長範囲における、工程b)において算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)と、適切な関数kX,h(λ)+kX,g(λ),ky,h(λ)+ky,g(λ),kZ,h(λ)+kZ,g(λ)との間の非一貫性を最小化するゲスト成分量を最適化する工程と、
f)先の工程にしたがって、可視スペクトル範囲の電磁放射に透過性である1つ以上の有機化合物と、250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能である1つ以上の型のゲスト粒子とを用いて、コーティング溶液を形成する工程と、
g)基板上にコーティング溶液を塗布し、液体層を形成する工程と、
h)液体層に対し外部整合作用を適用する工程と、
i)乾燥によって固体のゲスト−ホスト層を形成する工程と、
j)固体のゲスト−ホスト層について実験的なスペクトルkX,(λ),ky,(λ),kZ,(λ)を測定し、測定された吸収スペクトルと、算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)との間の非一貫性が最小となるまで、工程c)〜i)を繰り返す工程と、を含む。
用語「可視スペクトル範囲」は、下限がほぼ400nmに等しく、上限がほぼ750nmに等しいスペクトル範囲を意味する。
の主軸と常に一致するように選択される)。
用語「屈折率の面外差Δout(λ)」は、垂直屈折率nzと1つの面内屈折率nxとの差の絶対値、すなわち、|nz(λ)−nx(λ)|、また面外光学異方性の特性値として定義される。
用語「負のA型の光学異方性層」は、屈折率nx,ny,nzが可視スペクトル範囲において次の条件に従う光学層を意味する:nz=ny>nx、またはnz=nx>ny。
用語「AC型の光学異方性層」は、屈折率nx,ny,nzが可視スペクトル範囲において次の条件に従う光学層を意味する:ny>nx>nz、もしくはnx>ny>nz(正のAC型)、またはny<nx<nz、もしくはnx<ny<nz(負のAC型)。
用語「正のC型の光学異方性層」は、屈折率nx,ny,nzが可視スペクトル範囲において次の条件に従う光学層を意味する:nx=ny<nz。
用語「ゲスト−ホストシステム」は、ホストマトリクスおよびゲスト成分を含む光学系を意味する。ここで、ホストマトリクスは、3つの主屈折率(nX,h,ny,h,nZ,h)によって特徴付けられ、ここで、屈折率nX,h,ny,hについての2つの主軸方向は、補償パネルの平面と一致するxy平面に属し、屈折率(nZ,h)についての1つの主軸方向は補償パネルに対する法線と一致する
用語「BA型の異方性ホストマトリクス」は、屈折率nX,h,ny,h,nZ,hが可視スペクトル範囲において次の条件に従うホストマトリクスを意味する:ny,h>nZ,h>nX,h、またはnX,h>nZ,h>ny,h。
ny,h<nZ,h。
本発明は、整えられたゲスト−ホストシステムに基づく1つ以上の光学異方性層を備える光学異方性補償パネルを提供する。この光学異方性補償パネルは、異方性ホストマトリクスと、ゲスト粒子を含むゲスト成分と、を含む。異方性ホストマトリクスは可視スペクトル範囲の電磁放射に透過性の有機化合物を含み、ゲスト粒子は異方性ホストマトリクスの吸収に追加の吸収を提供し、この追加の吸収は、約250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において、異方性ホストマトリクスの1つ以上の主軸方向に生じる。この補償パネルは、スペクトル分散の制御可能な屈折率を有する。
付られてもよい。
4である。開示の光学異方性補償パネルの別の実施形態では、多環式分子系Sysは可視スペクトル範囲においてほぼ透明である。開示の光学異方性補償パネルのさらに別の実施形態では、多環式分子系Sysは、テーブル1に示す構造II〜XLVIからの一般式を有する。
一実施形態では、6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オ
ン誘導体は、カルボキシル基、スルホン酸基、またはその両方を含み、構造49〜70を含む群からの一般式を有する。その例をテーブル6に示す。
λ)|が可視スペクトル範囲において正常なスペクトル分散∂Δout,h(λ)/∂λ<0を有することによってさらに特徴付けられてよい。
一の有機分子、単一の無機分子、巨大分子、ポリマー分子、原子団、無機ナノ結晶、分子団、分子ナノ結晶、および非規則的ナノ粒子を含むリストから選択される。好適な一実施形態では、ゲストの吸収性粒子は1つ以上の無機材料から形成される。別の好適な実施形態では、ゲストの吸収性粒子は1つ以上の有機材料から形成される。開示の補償パネルのさらに別の好適な実施形態では、ゲストの吸収性粒子は色素(pigment)である。好適な一実施形態では、ゲストの吸収性粒子は色素分子(dye molecule)である。開示の補償パネルの別の好適な実施形態では、ゲストの吸収性粒子は光学的に等方性の粒子である。さらに別の好適な実施形態では、ゲストの吸収性粒子は光学的に異方性の粒子である。開示の補償パネルのさらに別の好適な実施形態では、1つ以上の色素分子は、テーブル7に示す構造71〜79に対応する一般式を有する。
a)光学的異方性を規定する主屈折率間の差Δv(λ)のうちの1つ以上が、可視スペクトル範囲において条件∂Δv(λ)/∂λ≧0を満たすように、主屈折率nx(λ),ny(λ),nZ(λ)のスペクトル依存性を割り当てる工程であって、添字vは、inおよびoutを含むリストから選択される、工程、
b)クラマース・クローニッヒの関係式によって推定されるスペクトル依存性nx(λ)=KK(kx(λ)),ny(λ)=KK(ky(λ)),nZ(λ)=KK(kz(λ))が工程(a)において示される屈折率のスペクトル依存性を満たすまで、主吸収係数スペクトルkX,cal(λ),ky,calλ),kZ,cal(λ)の数を指定および変更する工程、
c)UVスペクトル範囲の吸収係数kX,h(λ),ky,h(λ),kZ,h(λ)によって特徴付けられる可視範囲の正常なスペクトル分散を有する光学異方性ホストマトリクスを形成可能なホスト成分として働く、可視スペクトル範囲の電磁放射にほぼ透過性である1つ以上の有機化合物を選択する工程、
d)250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能であり、吸収係数kX,g(λ),ky,g(λ),kZ,g(λ)によって特徴付けられる1つ以上の型のゲスト粒子を選択し、ゲスト成分としてホストマトリクス中へ入れる工程、
e)250〜2500nmの波長範囲における、工程b)において算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)と、適切な関数kX,h(λ)+kX,g(λ),ky,h(λ)+ky,g(λ),kZ,h(λ)+kZ,g(λ)との間の非一貫性を最小化するゲスト成分量を最適化する工程、
f)先の工程にしたがって、可視スペクトル範囲の電磁放射に透過性である1つ以上の有機化合物と、250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能である1つ以上の型の粒子とを用いて、コーティング溶液を形成する工程、
g)基板上にコーティング溶液を塗布し、液体層を形成する工程、
h)液体層に対し外部整合作用を適用する工程、
i)乾燥によって固体のゲスト−ホスト層を形成する工程、
および、j)固体のゲスト−ホスト層について実験的なスペクトルkX,(λ),ky,(λ),kZ,(λ)を測定し、測定された吸収スペクトルと、算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)との間の非一貫性が最小となるまで、工程c)〜i)を繰り返す工程。
開示の方法の別の実施形態では、開示の光学異方性補償パネルの別の実施形態では、有機化合物は、1H,1’H−2,2’−ビベンゾイミダゾールの誘導体、2,2’−ビ−1,3−ベンゾオキサゾールの誘導体、2,2’−ビ−1,3−ベンゾチアゾールの誘導体を含むリストから選択される。本発明のさらに別の実施形態では、有機化合物はテーブル3に示す一般式を有する。
開示の方法の好適な一実施形態では、有機化合物はカルボキシル基を含むアセナフトキノキサリン誘導体である。カルボキシル基、スルホン酸基、またはその両方を含み、構造30〜48に対応する一般式を有するアセナフトキノキサリン誘導体の例を、テーブル5に示す。
ゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン誘導体である一実施形態では、6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン誘導体は、カルボキシル基、スルホン酸基、またはその両方を含み、構造49〜70を含む群からの一般式を有する。その例をテーブル6に示す。
ト粒子は1つ以上の無機材料から形成される。さらに別の実施形態では、ゲスト粒子は1つ以上の有機材料から形成される。開示の方法のさらに別の好適な実施形態では、ゲスト粒子は色素である。さらに別の実施形態では、ゲスト粒子は色素分子である。開示の方法の好適な一実施形態では、ゲスト粒子は光学的に等方性の粒子である。開示の方法の別の好適な実施形態では、ゲスト粒子は光学的に異方性の粒子である。開示の方法のさらに別の好適な実施形態では、1つ以上の色素分子は、テーブル7に示す構造71〜79に対応する一般式を有する。
開示のディスプレイの一実施形態では、有機化合物は「トリアジン」誘導体であり、テーブル4に示す構造27〜29のうちのいずれかに対応する一般式を有する。
係式)∂nu(λ)/∂λ≧0を満たすことによって特徴付けられ、ここで、下付の指数uは、x,y,zを含むリストから選択される。
,550/Δin,650)は、0.4〜1.0の範囲にある。ここで、Δin,450,Δin,550,Δin,650は、それぞれ、450nm、550nm、650nmの波長における屈折率の面内差Δin(λ)の値である。
nx>ny。
図7には、図6に示したディスプレイと同様の開示のカラー液晶ディスプレイの別の実施形態を概略的に示す。液晶セルは、図5に概略的に示す。開示のディスプレイの一実施形態では、液晶セルは面内スイッチングモードの液晶セルである。開示のディスプレイの別の実施形態では、液晶セルは垂直配列モードの液晶セルである。差は、第1の型の異方性層(14,19)の主軸(それぞれ遅相、進相)の配向である。異方性層14は、異方性層の遅相の主軸22が偏光子12の透過軸21に対し垂直であるように配置され、異方性層19は、異方性層の遅相の主軸27が偏光子20の透過軸28に対し垂直であるように配置される。このカラーディスプレイの実施形態では、補償パネル13,17は液晶セルの外に位置する。
ル1は、図5に概略的に示す。このディスプレイの実施形態では、補償パネル13は液晶セルの外に位置する。開示のディスプレイの一実施形態では、液晶セルは面内スイッチングモードの液晶セルである。開示のディスプレイの別の実施形態では、液晶セルは垂直配列モードの液晶セルである。第1の偏光子の透過軸(21)は、第2の偏光子の透過軸(28)に対し垂直である。第1の補償パネル(13)は、第1の型の異方性層(14)(ほぼ層の平面にある遅相(22)および進相(23)の軸を有する)と、第2の型の異方性層(15)(この異方性層の平面に対しほぼ垂直に向けられた光学軸(24)を有する負のCパネルとして)とを備える。異方性層(14)は、その異方性層の進相の主軸(23)が偏光子(12)の透過軸(21)に対し垂直であるように配置される。異方性層(14)は負のA型の一軸の異方性層であり、3つの主屈折率(nx,ny,nz)と、屈折率の面内差Δin(λ)=|ny(λ)−nx(λ)|が可視スペクトル範囲において、条件∂Δin(λ)/∂λ≧0を満たすこととによって特徴付けられる。屈折率nx,nyについての2つの主軸方向はxy平面に属し、1つの屈折率(nz)は垂直方向に対応し、屈折率nx,ny,nzは、可視スペクトル範囲において次の条件に従う:nz=nx>ny。
本発明の別の実施形態を図11に概略的に示す。IPS型LCD(IPSモード液晶セルを備えた液晶ディスプレイ)は、第1の偏光子55と、第2の偏光子56と、第1および第2の偏光子の間に配置された液晶セル57と、正面基板58(カラーフィルタ59(RGB型)、ブラックマトリックス60、および平坦化層61を備える)と、他の機能層62(電極およびアライメント層を含む)と、背面基板63(電極、駆動素子、およびアライメント層を備える)と、を備える。補償パネル64は、液晶層57と第2の偏光子56との間に位置する。したがって、開示のカラーディスプレイの実施形態では、補償パネルは液晶セルの内に位置する。第1および第2の偏光子は、互いに対し垂直な吸収軸を有する。開示のカラーディスプレイの別の実施形態では、液晶セルは垂直配列モード(VA型LCD)の液晶セルである。
[実施例]
[実施例1]
この例では、多環式の有機化合物(テーブル2、構造式1)の調製について記載する。
この例では、ビスベンズイミドアゾ[1’,2’:3,4;1’’,2’’:5,6][1,3,5]トリアジノ[1,2−a]ベンゾイミダゾール−トリカルボン酸の混合物の合成について記載する。この複素環分子系は、テーブル4の構造式27に示されている。
4−メチル−1,2−フェニルエンジアミンジヒドロクロリド(20.75g,106mmol)を尿素(7.64g,127mmol)とともに粉砕した。その混合物を耐熱性のビーカーに充填し、150℃まで加熱した。1.5時間後、反応混合物を室温まで冷却した。この固体を粉末にし、耐熱性のビーカーに充填した。これをさらに150℃で1.5時間加熱した。次いで、反応混合物を、沸騰している1〜1.5%の水酸化ナトリウム水溶液(1.5L)に溶解した。得られた溶液から、不溶の固体をろ過し、20〜30分間、活性化ブラックカーボン(BAU−A,2g)と共に沸騰させ、ろ過した。ろ液をpH〜6まで濃塩酸によって酸性化した。白色沈殿をろ過し、水(100ml)で洗浄し、真空中、リン酸化物のもと、デシケーター中で乾燥させた。収率:13.1g(83.5%)。
5−メチル−1,3−ジヒドロ−2H−ベンズイミダゾール−2−オン(13.1g,88.5mmol)およびオキシ塩化リン(130ml,蒸留したばかり)を三首丸底フラスコに充填した。混合物は沸点まで加熱して、均一な溶液を形成させた。その後、インレットのガス管を通じて反応混合物へ乾燥した塩化水素を吹き込み、バブリングを行った。混合物を15時間沸騰させた。過剰なオキシ塩化リンを真空で留去した。氷および水の混合物(250ml)を残留物に加えた。得られた懸濁液を室温まで冷却し、ろ過した。濾液をアンモニア水溶液によってpH8まで塩基性とし、冷水によって冷却して、未精製の2−クロロ−6−メチル−1H−ベンゾイミダゾールをろ過した。白色粉末を水性メタノール(水−メタノール:1:1,200ml)から結晶化させ、水性メタノールで洗浄し、真空中、リン酸化物のもと、デシケーター中で乾燥させた。収率:8.17g(55%)。
2−クロロ−6−メチル−1H−ベンゾイミダゾール(2.7g,16.2mmol)を丸底フラスコに充填し、約1時間、200〜205℃まで加熱した。反応混合物を室温まで冷却した。固体(2.2g)を沸騰しているジオキサン(70ml)に溶解し、得られた溶液を室温まで冷却した。溶液をろ過し、ろ液をジオキサン(25ml)で洗浄し、洗浄したジオキサンを主溶液に合わせた。得られた溶液に水(40ml)を滴下して加えた。沈殿をろ過し、アセトンで洗浄し、約70℃でリン酸化物のもと、真空中で乾燥させた。収率:1.16g(54%)。
2,8,14−トリメチル−ビスベンズイミダゾ[1’,2’:3,4;1’’,2’’:5,6][1,3,5]トリアジノ[1,2−a]ベンゾイミダゾール(1.03g,2.6mmol)を、濃硫酸および氷酢酸(比8:12)の混合物(20ml)に加えた。次いで、三酸化クロムの粉末(3.5g)を、反応混合物を冷却しつつ、ゆっくり加えた。混合物を室温で3時間撹拌した。水(20ml)を反応混合物に、冷却しつつ(20〜40℃)、滴下して加えた。沈殿をろ過し、多量の水でおよび希塩酸(30ml)で洗浄した。次いで、沈殿を、リン酸化物のもと、真空中で乾燥した。収率:0.72g(57.6%)。
この例では、ビスベンズイミダゾ[1’,2’:3,4;1’’,2’’:5,6][1,3,5]トリアジノ[1,2−a]ベンゾイミダゾール−トリスルホン酸の混合物の合成について記載する。この複素環分子系は、テーブル4の構造式29に示されている。
2−クロロ−1H−ベンゾイミダゾール(4g,0.026mol)を200〜220℃まで加熱し、半時間(塩化水素の発生が停止するまで)撹拌した。ニトロベンゼンを反応物に添加し、撹拌しつつ25分間、沸騰させた。〜80℃まで自己冷却させた後、ろ過し、アセトンですすいだ。濾過ケーキを〜100℃で乾燥させた。収率2.1g。(70%)。
ビスベンズイミダゾ[1’,2’:3,4;1’’,2’’:5,6][1,3,5]トリアジノ[1,2−a]ベンゾイミダゾール(2.0g,0.006mol)を20%の発煙硫酸(20ml)に充填し、終夜撹拌した。その後、反応物を水(28.2ml)
で希釈した。沈殿をろ過し、濃塩酸、1,4−ジオキサン、およびアセトンですすいだ。生成物をデシケーター中で乾燥させた。収率1.32g。(40%)。
この例では、2,2’−ビベンズヘテロアゾール複素環式化合物(テーブル3、構造式8によって示す)の合成について記載する。
O−メチル−1,1,1−トリクロロアセトイミダート(0.4ml,0.57g,3.2mmol)を、3,4−ジアミノ安息香酸(1.0g,6.6mmol)の無水メタノール(100ml)の懸濁液に加えた。反応混合物を雰囲気条件で48時間撹拌した。得られた黄色固体をろ別し、一定な重量になるまで真空乾燥した。収率:0.43g(41%)。
この例では、2,2’−ビベンズヘテロアゾール複素環式化合物(テーブル3、構造式11によって示す)の合成について記載する。
三首丸底フラスコに、3,4−ジアミノベンゼンスルホン酸(8.0g,42.5mmol)および無水MeOH(0.85L)を充填した。O−メチル−1,1,1−トリクロロアセトイミダートを加えた(2.8mL,3.74g,21.2mmol)。得られ
た懸濁液を雰囲気条件で24時間撹拌した。この後、追加量のO−メチル−1,1,1−トリクロロアセトイミダート(1.4mL,1.87g,10.5mmol)を加え、次いで、反応混合物を雰囲気条件で72時間撹拌し、50℃で3時間加熱して、トリエチルアミン(14mL,9.4g,93.5mmol)を加えた。撹拌を、この温度で18時間続けた。次いで、反応混合物を30℃まで冷却し、乾燥HClを溶液中に激しく流し、沈殿を形成させた。この懸濁液を40℃でろ別し、沈殿をMeOH(4×150mL,都度、懸濁液を10〜15min撹拌)および3.5%のMeOH−HCl溶液(100mL,1時間撹拌)で洗浄した。生成物1H,1’H−2,2’−ビベンゾイミダゾール−5,5’−二スルホン酸は、淡黄色または無色であった(重量3.5g、収率42%)。自身の塩酸を塩として含んでいた可能性がある。NMR 1H スペクトル(Brucker Avance 300装置。溶媒、d6−ジメチルスルホキシド;ppm;J,Hz):5.27 br.s(SO3HのH2OおよびNHとの交換),7.73 m(2Ha,2Hb),8.01 br.s(2Hx)。NMR 13C{1H} スペクトル(Brucker Avance 300装置。溶媒、d6−ジメチルスルホキシド;ppm;J,Hz):113.00,115.41,123.27,136.44,137.60,142.24,145.34。
この例では、9−カルボキシ−アセナフトキノキサリン−2−スルホンアミドおよび9−カルボキシ−アセナフトキノキサリン−5−スルホンアミド(テーブル5、構造式30に示す)の混合物の合成について記載する。
3,4−ジアミノ安息香酸塩酸塩(1.88g,0.01mol)の水(75ml)溶液を、アセナフトキノン(1.82g,0.01mol)の酢酸(80ml)懸濁液に加えた。反応混合物を95〜100℃に加熱し、撹拌しつつその温度で15min処理し、冷却した。沈殿をろ過によって分離し、酢酸で洗浄した。最終生成物の収率は、2.6g(87%)であった。質量スペクトル(VISION 2000分光計、陰イオン反射モード):m/z,298.5;分子量、298.29;電子吸収スペクトル(Ocean
PC 2000分光計、アンモニウム塩の水溶液):λmax1=235nm,λmax2=320nm。
9−カルボキシ−アセナフトキノキサリン(2.0g,0.0067mol)を30%発煙硫酸(20ml)に加え、撹拌しつつ80〜90℃に3.5時間保持した。次いで、反応混合物を36mlの水で希釈し、沈殿をろ過によって分離し、酢酸(100ml)から再沈させ、ろ過し、アセトンで洗浄した。最終生成物の収率は、1.92g(76%)であった。質量スペクトル(VISION 2000分光計、陰イオン反射モード):m/z,377.1;分子量、378.36;電子吸収スペクトル(Ocean PC 2000分光計、アンモニウム塩の水溶液):λmax1=235nm,λmax2=32
0nm。
9−カルボキシアセナフトキノキサリン−2−スルホン酸および9−カルボキシアセナフトキノキサリン−5−スルホン酸(1.8g,0.0047mol)の混合物を、クロロスルホン酸(18ml)に加えた。次いで、0.3gのNaClを加え、反応混合物を撹拌しつつ80〜85℃に3時間保持し、冷却し、350gの氷へ注いだ。沈殿をろ過によって分離し、中性のpHになるまで氷水で洗浄した。最終生成物として、8〜9gの濾過ケーキを得た。
9−カルボキシ−アセナフトキノキサリン−2−スルホン酸および9−カルボキシ−アセナフトキノキサリン−5−スルホン酸の塩化物の混合物の濾過ケーキを、20mlのアンモニアに加え、混合物を35℃で0.5時間保持し、次いで、雰囲気条件下で0.5時間撹拌した。得られたアンモニア溶液をろ過し、イソプロパノール(〜30ml)で希釈した。沈殿をろ過によって分離し、フィルタ上、イソプロパノールで洗浄した。最終生成物の収率は、1.2g(67%)であった。質量スペクトル(VISION 2000分光計):m/z,377.2;分子量、377.37;電子吸収スペクトル(Ocean
PC 2000分光計、アンモニウム塩の水溶液):λmax1=235nm,λmax2=320nm。元素分析:C,60.22;H,2.91;N,11.11;C18H10N2O3Sに対する計算分析値:C,60.47;H,2.94;N,11.13;O,16.96;S,8.50。
この例では、6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン(テーブル6、構造式50に示す)のスルホンアミド−カルボン酸の混合物の合成について記載する。合成は次のスキームによって行った。
留物を水(60ml)で洗浄した。この処理によって、3.9gの2(3)−スルホンアミド−6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン−9−カルボン酸および2(3)−スルホンアミド−6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン−10−カルボン酸の混合物を得た(この生成物は、87%の目標化合物と5%のカルボキシスルホン酸誘導体とを含む)。沈殿を105℃で風乾した。
この例では、(4a,5a,16b,16d−テトラヒドロアントラ[9,1,2−cde]ベンゾ[rst]ペンタフェン−5,10−ジオン二スルホン(disilfonic)酸(テーブル7、番号71に示す)の合成について記載する。ビオラントロンを雰囲気条件でクロロスルホン酸(50ml)に加えた。次いで、反応物を85〜90℃で15時間撹拌した。自己冷却後、反応物を水(600ml)へ少しずつ加えた。沈殿をろ過し、濾液が呈色するまで水ですすいだ。濾過ケーキを熱湯中で2時間撹拌した。この濾過ケーキを溶解した。濃塩酸(600ml)を加え、生成物を沈殿させた。沈殿はろ過し、6N塩酸(200ml)で洗浄し、オーブン(〜100℃)で乾燥した。収量:11.8g。
この例では、(ビスベンズイミダゾ[1,2−c:2’,1’−i]ベンゾ[lmn]−3,8−フェナントロリン−6,9−ジオン二スルホン酸(テーブル7、番号74に示す)の合成について記載する。
この例では、ホスト化合物である(4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(テーブル2、構造1を参照。以下、H1として表す)と、ゲスト粒子である((ビスベンズイミダゾ[1,2−c:2’,1’−i]ベンゾ[lmn]−3,8−フェナントロリン−6,9−ジオン二スルホン酸(テーブル7、構造74を参照。以下、G1として表す)とからなる二元混合物を含む溶液からの、光学異方性層の調製について記載する。この混合物はゲスト−ホストシステムを形成可能である。有機化合物H1は、ゲスト−ホストシステムのホストマトリクスを形成可能である。G1分子がゲストとして働く有機化合物からなるスタック(柱)は、H1分子のスタック(柱)に整合可能である。したがって、ゲストとしてのG1は、1つ以上の副範囲において異方性ホストマトリクスの1つ以上の主軸方向に追加の吸収スペクトルを提供する。
この例では、ホスト化合物である(4,4’−(5,5−ジオキシドジベンゾ[b,d]チエン−3,7−ジイル)ジベンゼンスルホン酸(テーブル2、構造1を参照。以下、H1として表す)と、第1のゲスト粒子である((ビスベンズイミダゾ[1,2−c:2’,1’−i]ベンゾ[lmn]−3,8−フェナントロリン−6,9−ジオン二スルホン酸(テーブル7、構造74を参照。以下、G1として表す)と、第2のゲスト粒子である(4a,5a,16b,16d−テトラヒドロアントラ[9,1,2−cde]ベンゾ[rst]ペンタフェン−5,10−ジオン二スルホン酸、8モル%)(テーブル7、構造71を参照。k=2。以下、G2として表す)からなる三元混合物を含む溶液からの、光学異方性層の調製について記載する。この混合物はゲスト−ホストシステムを形成可能である。有機化合物H1は、ゲスト−ホストシステムのホストマトリクスを形成可能である。有機化合物G1,G2分子を含むスタック(柱)は、H1分子のスタック(柱)に整合可能なゲストとして働く。したがって、ゲストとしてのG1,G2は、1つ以上の副範囲において異方性ホストマトリクスの1つ以上の主軸方向に追加の吸収スペクトルを提供
する。
散を有する。
この例では、本発明による色補償された垂直配列モード液晶ディスプレイ(VA型LCD)について記載する。図19には、光線10と、本発明によるカラー液晶ディスプレイとを概略的に示す。この液晶ディスプレイは、液晶セル1と、液晶セルの各側に配置された一対の偏光子72,80と、2つの補償パネル73,77とを含む。補償パネル73は、液晶セルと第1の偏光子72との間に配置されており、補償パネル77は、液晶セルと第2の偏光子80との間に配置されている。液晶セルは、図5に概略的に示す。第1の偏光子の透過軸81は、第2の偏光子の透過軸88に対し垂直である。
を示す。バックライト光源は、450,550,650nmの3つの等しいスペクトル成分によって表される。図20には、黒状態から白状態へのスイッチングに色状態の相当な変化が伴うことを示す。
この例では、本発明による色補償された面内スイッチング液晶ディスプレイ(IPS型LCD)について記載する。このディスプレイは、P45LC−45AB−45P−45の設計を有する。ここで、P45は45°の透過軸を有する偏光子であり;LC−45は−45°で配向板に整合した平坦なLC層であり;AB−45は−45°の進相軸を有する負の二軸ABパネルであり;P−45は−45°の透過軸を有する偏光子である。分散補償のないこの最適化されたIPS型LCD設計の性能を、図26(a)〜(c)に示す。図には、3つの波長λ=450nm(a),λ=550nm(b),λ=630nm(c)に対するコンピュータでシミュレートした依存性を示す。
化が小さい(Du’v’=0.06)場合であっても、視野角60°における輝度比は良好である(ほぼ420に等しい)。液晶設計のこの実施形態では、実験のABパネルの厚みは0.7マイクロメートルであり、〜2mm−1の吸収係数kyによって、y軸に沿った正常な入射光で有意な吸収(T〜15%)が生じる。しかしながら、この設計では、この吸収軸は出力偏光子の吸収軸と一致する。したがって、得られる吸収は基本的にkxによって定義され、小さく、ほぼ約90%の透過率を与える。大きな入射角〜60°であっても、透過は70%を越えるレベルで残る。
Claims (37)
- 秩序化されたゲスト−ホストシステムに基づき、かつ主屈折率nx(λ),ny(λ),nz(λ)のうちの1つ以上が可視スペクトル範囲の1つ以上の副範囲において異常なスペクトル分散を有するというスペクトル依存性を有する、1つ以上の光学異方性層を製造する方法において、
a)光学的異方性を規定する主屈折率間の差Δv(λ)のうちの1つ以上が、可視スペクトル範囲において条件∂Δv(λ)/∂λ≧0を満たすように、主屈折率nx(λ),ny(λ),nz(λ)のスペクトル依存性を割り当てる工程であって、添字vは、inおよびoutを含むリストから選択される、工程と、
b)クラマース・クローニッヒの関係式によって推定されるスペクトル依存性nx(λ)=KK(kx(λ)),ny(λ)=KK(ky(λ)),nz(λ)=KK(kz(λ))が工程(a)において示される屈折率のスペクトル依存性を満たすまで、主吸収係数スペクトルkX,cal(λ),ky,cal (λ),kZ,cal(λ)の数値を指定および変更する工程と、
c)UVスペクトル範囲に吸収を有し、吸収係数kX,h(λ),ky,h(λ),kZ,h(λ)を有する可視範囲の正常なスペクトル分散を有する光学異方性ホストマトリクスを形成可能なホスト成分として働く、可視スペクトル範囲の電磁放射にほぼ透過性である1つ以上の有機化合物を選択する工程と、
d)250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能であり、吸収係数kX,g(λ),ky,g(λ),kZ,g(λ)を有する1つ以上の型のゲスト粒子を選択し、ゲスト成分としてホストマトリクス中へ入れる工程と、
e)250〜2500nmの波長範囲における、工程b)において算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)と、関数kX,h(λ)+kX,g(λ),ky,h(λ)+ky,g(λ),kZ,h(λ)+kZ,g(λ)との間の不一致性を最小化するゲスト成分量を最適化する工程と、
f)先の工程にしたがって、可視スペクトル範囲の電磁放射に透過性である1つ以上の有機化合物と、250〜2500nmの波長範囲のうちの1つ以上の副範囲において電磁放射を吸収可能である1つ以上の型のゲスト粒子とを用いて、コーティング溶液を形成する工程と、
g)基板上にコーティング溶液を塗布し、液体層を形成する工程と、
h)液体層に対し外部配向作用を適用する工程と、
i)乾燥によって固体のゲスト−ホスト層を形成する工程と、
j)固体のゲスト−ホスト層について実験的なスペクトルkX,(λ),ky,(λ),kZ,(λ)を測定し、測定された吸収スペクトルと、算出された吸収スペクトルkX,cal(λ),ky,cal(λ),kZ,cal(λ)との間の不一致性が最小となるまで、工程c)〜i)を繰り返す工程と、を含む方法。 - 前記有機化合物は次式Iの構造を有し、
- 前記多環式分子系Sysは可視スペクトル範囲においてほぼ透明である、請求項2に記載の方法。
- 前記多環式分子系Sysは、一般式II〜XLVIに対応する構造を有する、請求項2または3に記載の方法。
- 前記対イオンDは、H+,NH4 +,Na+,K+,Li+,Ba++,Ca++,Mg++,Sr++,Cs+,Pb++,およびZn++を含むリストから選択される、請求項2乃至4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物はオリゴフェニレンまたはオリゴフェニル誘導体であり、一般式IIに
対応する構造を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- オリゴフェニル誘導体は、一般式1〜7のうちの1つに対応する構造を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記有機化合物はビベンゾイミダゾール誘導体であり、一般式8〜26のうちの1つに対応する構造を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物はトリアジン誘導体であり、一般式27〜29のうちの1つに対応する構造を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機化合物はアセナフトキノキサリン誘導体である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アセナフトキノキサリン誘導体は、カルボキシル基、スルホン酸基、またはその両方を含み、一般式30〜48のうちの1つに対応する構造を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記有機化合物は、6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン誘導体である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記6,7−ジヒドロベンズイミダゾ[1,2−c]キナゾリン−6−オン誘導体は、カルボキシル基、スルホン酸基、またはその両方を含み、前記誘導体は一般式49〜70のうちの1つに対応する構造を有する、請求項12に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は、単一の原子、単一の有機分子、単一の無機分子、巨大分子、ポリマー分子、原子団、無機ナノ結晶、分子団、分子ナノ結晶、および非規則的ナノ粒子を含むリストから選択される、請求項1乃至13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は1つ以上の無機材料から形成される、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は1つ以上の有機材料から形成される、請求項1乃至14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は顔料である、請求項15または16に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は染料分子である、請求項16に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は光学的に等方性の粒子である、請求項1乃至18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゲスト粒子は光学的に異方性である、請求項1乃至18のいずれか一項に記載の方法。
- 1つ以上の前記染料分子は、一般式71〜79に対応する構造を有する、請求項18に記載の方法。
- 前記基板は、ダイヤモンド、石英、プラスチック、ガラス、セラミックスを含む群の1つ以上の材料から形成され、カラーフィルタ基板、回路構造、多層相互接続部、およびTFTアレイ基板を含む群の1つ以上の要素を含む、請求項1乃至21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記液体層は、水、水混和性の溶媒、アルコール系溶媒、およびそれらの組み合わせを含む群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1乃至22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒は水である、請求項23に記載の方法。
- 前記乾燥は気流により行われる、請求項1乃至24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記工程g)の前に前処理工程をさらに含む、請求項1乃至25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記前処理工程は、前記基板の表面を親水性とする工程を含む、請求項26に記載の方法。
- 前記前処理工程は、平坦化層の付着をさらに含む、請求項26または27に記載の方法。
- H+,NH4 +,Na+,K+,Li+,Cs+,Ba++,Ca++,Mg++,Sr++,La3+,Zn++,Zr4+,Ce3+,Y3+,Yb3+,Gd3+,およびそれらの組み合わせを含む群から選択されるカチオンを含む任意の水溶性無機塩の溶液を用いる後処理工程をさらに含む、請求項1乃至28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記付着工程、およびH + ,NH 4 + ,Na + ,K + ,Li + ,Cs + ,Ba ++ ,Ca ++ ,Mg ++ ,Sr ++ ,La 3+ ,Zn ++ ,Zr 4+ ,Ce 3 +,Y 3+ ,Yb 3+ ,Gd 3+ ,およびそれらの組み合わせを含む群から選択されるカチオンを含む任意の水溶性無機塩の溶液を用いる後処理工程が同時に行われる、請求項28に記載の方法。
- 前記乾燥工程および前記後処理工程は同時に行われる、請求項29または30に記載の方法。
- 前記後処理工程は前記乾燥工程の後に行われる、請求項29または30に記載の方法。
- 前記コーティング溶液は等方性の溶液である、請求項1乃至32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティング溶液はリオトロピック液晶溶液である、請求項1乃至32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塗布工程はゲルから形成される、請求項1乃至32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塗布工程は粘稠な液相から形成される、請求項1乃至32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記外部配向作用は前記コーティング溶液の塗布と同時に前記液体層に対し適用される、請求項1乃至36のいずれか一項に記載の方法。
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