JP4806388B2 - 複屈折性フィルム、コーティング液、及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
この複屈折性フィルムは、通常、ポリマーフィルム、液晶性化合物を含むフィルムなどが用いられている。
従来、リオトロピック液晶性化合物を用いた複屈折性フィルムが知られている。かかるリオトロピック液晶性化合物は、溶液状態で液晶相を示す。従って、前記液晶性化合物を含むコーティング液を液晶相に調製し、このコーティング液を適当な基材上に塗布し乾燥することによって、ポリマーフィルムに比して薄い塗膜(すなわち、薄い複屈折性フィルム)を形成することができる(特許文献1)。
また、本発明の他の目的は、上記複屈折性フィルムを形成するために用いることができるコーティング液を提供することである。
本発明の他の好ましい複屈折性フィルムは、屈折率楕円体がnx≧nz>nyの関係を示す。
本発明の他の好ましい複屈折性フィルムは、波長590nmにおける面内の複屈折率(Δnxy[590])が0.01以上である。
本発明の他の好ましい複屈折性フィルムは、厚みが10μm以下である。
かかるコーティング液を適当な基材上に塗布し、乾燥させることにより、上記複屈折性フィルムを簡単に製造することができる。このため、本発明のコーティング液は、クラックが生じ難い複屈折性フィルムの形成材料として特に有用である。
また、本発明のコーティング液は、特に、高温等に対する耐久性に優れた複屈折性フィルムの形成材料として有用である。
本発明の複屈折性フィルムは、分子構造中にアセナフト[1,2−b]キノキサリン誘導体単位を含み且つ分子量が500以上であるリオトロピック液晶性の多環式化合物を含むフィルムである。
ここで、複屈折性フィルムとは、その面内及び/又は厚み方向に屈折率の異方性を有し、位相差を生じるフィルムを言う。
多環式化合物は、好ましくは分子量600以上であり、より好ましくは分子量800以上である。
一方、多環式化合物の分子量の上限は特に限定されない。もっとも、水溶性に優れ、安定な液晶相を発現し得ることから、上記多環式化合物は、好ましくは分子量1,500以下であり、より好ましくは1,400以下の化合物が用いられる。
上記誘導体を含む多環式化合物を用いることにより、面内の複屈折率(Δnxy)の高い複屈折性フィルムを得ることができる。
好ましくは、式(I)において、k1=k2、l1=l2、m1=m2、及びn1=n2であり、より好ましくは、式(I)で表されるアセナフト[1,2−b]キノキサリン誘導体は、二量体である。
また、好ましくは、式(I)のB1、B2、Y1及びY2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基である。その置換数l1、l2、m1及びm2は、好ましくは、0〜2であり、より好ましくは、0〜1である。式(I)のl1、l2、m1及びm2のいずれかが0でない多環式化合物は、B1、B2、Y1及びY2のいずれかの置換基を有するが、これらの置換基を有していても、水溶性が低下せず且つリオトロピック液晶性を示し、耐久性に優れた複屈折性フィルムを形成できる。
好ましくは、式(II)のA1、A2、X1及びX2は、それぞれ独立して、−COOM、−SO3M、又は−PO3Mであり、より好ましくは、−SO3M、又は−COOMである。また、好ましくは、式(II)のA1及びA2の置換数k1及びk2は、0〜2であり、X1及びX2の置換数n1及びn2は、1〜4である。
また、好ましくは、式(II)のY1及びY2は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、その置換数m1及びm2は、0〜2である。より好ましくは、m1及びm2は、0〜1である。
また、好ましくは、式(II)のZは、共有結合、−O(C2H4O)1〜4−、又は−O−であり、より好ましくは、共有結合、又は−O−である。
好ましくは、式(III)のA1、A2、X1及びX2は、それぞれ独立して、−COOM、−SO3M、又は−PO3Mであり、より好ましくは、−SO3M、又は−COOMである。また、好ましくは、式(III)のA1及びA2の置換数k1及びk2は、0〜2であり、X1及びX2の置換数n1及びn2は、1〜3である。
また、好ましくは、式(III)のZは、共有結合、−O(C2H4O)1〜4−、又は−O−であり、より好ましくは、共有結合、又は−O−である。
好ましくは、式(IV)のX1及びX2は、それぞれ独立して、−COOM、−SO3M、又は−PO3Mであり、より好ましくは、−SO3M、又は−COOMである。また、好ましくは、式(IV)のX1及びX2の置換数n1及びn2は、1〜3であり、より好ましくは1〜2である。
また、好ましくは、式(IV)のZは、共有結合、−O(C2H4O)1〜4−、又は−O−であり、より好ましくは、共有結合、又は−O−である。
なお、例えば、複屈折性フィルムが多環式化合物を含む水溶液から形成される場合、上記Mは、水に対する溶解性を向上させる基を選択することが好ましい。かかる水溶解性を向上させる基が導入されたの多環式化合物は、水系溶媒に溶解し易い。この化合物の水溶液を基材に塗布し、製膜することにより、複屈折性フィルムを形成した後、耐水性を高めるために、前記水溶解性を向上させる基を水に不溶性又は難溶性の基に置換してもよい。
1)合成例(a):二量化反応。
上記式(I)〜(V)で表される多環式化合物は、2つのアセナフト[1,2−b]キノキサリン誘導体を、2つの反応性官能基を有する化合物と反応させることにより得ることができる。2つの反応性官能基を有する化合物としては、例えば、直鎖状のジアミン化合物を用いることができる。該ジアミン化合物としては、1,4−ジアミノブタンなどが挙げられる。アセナフト[1,2−b]キノキサリン誘導体としては、上記式(I)のX1又は/及びY1で表される置換基を有するアセナフト[1,2−b]キノキサリンなどが挙げられる。
上記式(I)〜(V)で表される多環式化合物は、芳香族テトラアミン化合物とアセナフテンキノン誘導体とを、脱水縮合させることにより得ることができる。
芳香族テトラアミン化合物としては、例えば、4つのNH2基を有するベンジジンを用いることができる。該ベンジジンとしては、3,3’−ジアミノベンジジンが挙げられる。該芳香族テトラアミン化合物は、無置換でもよいし、上記式(I)のA1又は/及びB1で表される置換基で置換されていてもよい。
アセトナフテンキノン誘導体としては、無置換のアセトナフテンキノン、上記式(I)のX1又は/及びY1で表される置換基を有するアセナフテンキノンが挙げられる。
スルホン化処理は、多環式化合物に、硫酸、発煙硫酸、又はクロロスルホン酸などを接触させることにより実施できる。
なお、本明細書に於いて、「nx=nz」とは、nxとnzが完全に同一である場合だけでなく、実質的に同一である場合も含まれる。nxとnzが実質的に同一である場合とは、例えば、Rth[590]が−10nm〜10nmであり、好ましくは−5nm〜5nmである。
また、「nx」及び「ny」は、複屈折性フィルムの面内に於いて互いに直交する方向の屈折率を表し(但し、nx≧ny)、「nz」は、複屈折性フィルムの厚み方向の屈折率を表す。
なお、上記各数値は、下記実施例の測定法に従って測定された数値である。
本発明の複屈折性フィルムは、上記多環式化合物を含むコーティング液(多環式化合物を含む溶液)を、適当な基材上に、塗布し、乾燥することにより得ることができる。具体的には、複屈折性フィルムの製法は、下記工程A〜Gを有する。
工程A:上記多環式化合物を得る工程。
工程B:上記多環式化合物を水系溶媒に溶解させてコーティング液を調製する工程。
工程C:少なくとも塗布面が親水性を有する基材を準備する工程。
工程D:上記基材の塗布面に、コーティング液を塗布し、塗膜を形成する工程。
工程F:上記塗膜を乾燥する工程。
工程G:上記乾燥させた塗膜の表面に、アルミニウム塩、バリウム塩、鉛塩、クロム塩、ストロンチウム塩、及び分子内に2個以上のアミノ基を有する化合物塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物塩を含む溶液を接触させる工程。
工程Aは、上記多環式化合物を合成する工程である。その方法については、上記合成例(a)及び合成例(b)並びに下記実施例の記載を参照されたい。
工程Bは、コーティング液を調製する工程である。
上記多環式化合物は、水系溶媒に溶解し得る。該水系溶媒としては、好ましくは水を用いることができる。
前記水の電気伝導率は、好ましくは20μS/cm以下(下限値は0μS/cm)、より好ましくは0.001μS/cm〜10μS/cmであり、特に好ましくは0.01μS/cm〜5μS/cmである。水の電気伝導率を上記の範囲とするコーティング液を用いることにより、厚みバラツキが小さく、耐久性に優れた複屈折性フィルムが作製され得る。なお、前記電気伝導率は、溶液電導率計(京都電子工業(株)、製品名:CM−117)を用いて測定できる。
また、水系溶媒は、水に加えて、その他の溶媒が含まれていてもよい。該他の溶媒としては、例えば、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、セロソルブ類などが挙げられる。これら他の溶媒は、単独で又は2種以上混合して用いることができる。
また、上記コーティング液は、好ましくはpH4〜10程度、更に好ましくはpH6〜8程度に調整される。
工程Cは、少なくとも塗布面が親水性を有する基材を準備する工程である。
基材は、上記コーティング液を均一に展開するために用いられる。該基材としては、コーティング液を均一に展開できれば特に限定されない。もっとも、水溶性のコーティング液を塗布することから、塗布面(コーティング液が塗布される基材の表面)が親水性を有する基材が好ましい。
ポリマーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系;ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース等のセルロース系;ポリカーボネート系;ポリメチルメタクリレート等のアクリル系;ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体等のスチレン系;ポリエチレン、ポリプロピレン、環状又はノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のオレフィン系;塩化ビニル系;ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系;ポリイミドなどのイミド系;ポリエーテルスルホン系;ポリエーテルエーテルケトン系;ポリフェニレンスルフィド系;ビニルアルコール系;塩化ビニリデン系;ビニルブチラール系;アクリレート系;ポリオキシメチレン系;エポキシ系などのポリマーから形成されたフィルムが挙げられる。また、前記ポリマーフィルムは、これらのポリマーを2種以上を含む混合物から形成されたフィルム等でもよい。また、前記ポリマーフィルムは、2以上のポリマーフィルムの積層体でもよい。
これらポリマーフィルムは、好ましくは延伸された延伸フィルムが用いられる。
機械的配向処理は、基材の一面(または基材の一面に形成された適宜な塗膜の一面)に、布などで一方向にラビングすることにより実施できる。これにより、基材の一面に配向膜を形成できる。また、延伸処理を施した延伸フィルムを用いることもできる。ラビング処理などを行う塗膜は、特に限定されず、上記基材用のポリマーフィルムとして例示した上記ポリマーなどを用いることができる。配向膜は、液晶性化合物の配向効率の点から、好ましくはイミド系ポリマーである。
上記親水化処理は、例えば、塗布面の23℃における水の接触角を、好ましくは5°〜60°とする処理であり、さらに好ましくは5°〜50°とする処理であり、特に好ましくは5°〜45°とする処理である。基材の塗布面に於ける水の接触角を上記範囲とすることによって、面内の複屈折率が高く、且つ、厚みバラツキが小さい複屈折性フィルムが作製され得る。
好ましくは、上記親水化処理は、コロナ処理、プラズマ処理、アルカリ処理、又はアンカーコート処理である。
工程Dは、上記基材の塗布面に、コーティング液を塗布し、多環式化合物を含む塗膜を形成する工程である。
上記コーティング液は、基材の塗布面に塗布される。これにより、多環式化合物を含む塗膜が基材上に形成される。該塗膜の厚みは、特に限定されないが、通常、1μm〜100μmである。
工程Fは、工程Dにおいて形成した塗膜を乾燥する工程である。
工程Dにおいて形成した多環式化合物を含む塗膜は、適宜、適切な方法によって乾燥される。乾燥は、例えば、熱風又は冷風が循環する空気循環式恒温オーブン、マイクロ波もしくは遠赤外線などを利用したヒーター、温度調節用に加熱されたロール、加熱されたヒートパイプロール、加熱された金属ベルトなどを用いて行うことができる。
乾燥温度は、溶液の等方相転移温度以下であり、低温から高温へ徐々に昇温させることが好ましい。前記乾燥温度は、好ましくは10℃〜80℃であり、さらに好ましくは20℃〜60℃である。かかる温度範囲であれば耐久性に優れた複屈折性フィルムが作製され得る。
得られた複屈折性フィルムの残存溶媒量は、好ましくは1質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以下である。
乾燥後の塗膜は、位相差を示し、乾燥後の塗膜が、本発明の複屈折性フィルムとなる。
工程Gは、上記乾燥後の塗膜の表面(基材に接着した面と反対面)に、耐水性を付与する工程である。
具体的には、上記工程Fで形成された乾燥後の塗膜の表面に、アルミニウム塩、バリウム塩、鉛塩、クロム塩、ストロンチウム塩、及び分子内に2個以上のアミノ基を有する化合物塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物塩を含む溶液を接触させる。
上記乾燥させた塗膜の表面に、上記化合物塩を含む溶液を接触させる方法としては、例えば、該塗膜の表面に上記化合物塩を含む溶液を塗布する方法、該塗膜を上記化合物塩を含む溶液に浸漬する方法などが採用され得る。これらの方法を採用する場合、塗膜の表面は、水又は任意の溶剤で洗浄した後、乾燥しておくことが好ましい。
本発明の複屈折性フィルムの用途は、特に制限はないが、代表的には、液晶表示装置の光学部材(λ/4板、λ/2板、視野角拡大フィルムなど)として用いられる。
上記偏光板は、本発明の複屈折性フィルムと偏光子とを少なくとも備える。この偏光板は、他の光学積層体、他の複屈折性フィルム、任意の保護層などを含んでいてもよい。実用的には、上記偏光板の、各層の間には、任意の適切な接着層が設けられ、各層が貼着される。
本発明の画像表示装置は、液晶表示装置の他、有機ELディスプレイ、及びプラズマディスプレイ等が含まれる。画像表示装置の好ましい用途はテレビ(特に、画面サイズ40インチ以上の大型テレビ)である。画像表示装置が液晶表示装置の場合には、その好ましい用途は、パソコンモニター、ノートパソコン、コピー機などのOA機器;携帯電話、時計、デジタルカメラ、携帯情報端末(PDA)、携帯ゲーム機などの携帯機器;ビデオカメラ、電子レンジなどの家庭用電気機器;バックモニター、カーナビゲーションシステム用モニター、カーオーディオなどの車載用機器;商業店舗用インフオメーション用モニターなどの展示機器;監視用モニターなどの警備機器;介護用モニター、医療用モニターなどの介護・医療機器等である。
(1)厚みの測定方法:
厚みの測定は、三次元非接触表面形状計測システム((株)菱化システム製、製品名:「Micromap MM5200」)を用い、塗膜の一部を剥離し、塗膜(複屈折性フィルム)と基材(ガラス板)の段差を測定し、これを厚みとした。
(2)nx、ny、nz及びRe[590]、Rth[590]、Nz係数の測定方法:
王子計測機器(株)製、商品名「KOBRA21−ADH」を用いて、23℃で測定した。なお、平均屈折率は、アッベ屈折率計(アタゴ(株)製、製品名:「DR−M4」)を用いて測定した値を用いた。
(3)単体透過率の測定方法:
分光光度計[村上色彩技術研究所(株)製、製品名「DOT−3」]を用いて、23℃の条件で測定した。なお、単体透過率の測定値は、波長550nmを基準とした。
単体透過率は、JlS Z 8701−1995の2度視野に基づく、三刺激値のY値である。
攪拌機を備えた反応容器に、50gのジメチルホルムアミドと、2.0gの3,3’−ジアミノベンジジンとを加え、15分間攪拌した。これにアセナフテンキノン−2−スルホン酸とアセナフテンキノン−3−スルホン酸の混合物(質量比で等量)を5.87g添加し、室温にて24時間攪拌して反応させた(下記反応式(VI))。反応終了後、53.4gのジメチルホルムアミドをさらに加えて希釈し、酢酸エチルを用いて再結晶を行った。得られた固形分をろ過後、24時間真空乾燥させた。収率は、86.1%であった。精製物の赤外分光スペクトルを測定したところ、原料であるアセナフテンキノンのピーク(1739cm−1,1713cm−1)は消失しており、反応が完結していることが確認できた。
得られた精製物は、下記式(VI)に表される[9,9’]ビ[アセナフト[1,2−b]キノキサリニル]ジスルホン化物であり、その分子量は、遊離酸として666.7である。
上記合成例1で得られた、5gの[9,9’]ビ[アセナフト[1,2−b]キノキサリニル]ジスルホン化物を、200mlのイオン交換水に溶解させた。得られた水溶液を、5質量%の水酸化ナトリウム水溶液でpH=7まで中和した。その後、ロータリーエバポレーターを用いて、[9,9’]ビ[アセナフト[1,2−b]キノキサリニル]ジスルホン化物の濃度が10.1質量%となるまで濃縮することによって、コーティング液を調製した。ここで、このコーティング液を偏光顕微鏡観察すると、23℃でネマチック液晶相を示していた。
波長590nmにおける単体透過率=91%。
波長590nmにおける面内の複屈折率(Δnxy[590])=0.3。
Nz係数(Rth[590]/Re[590])=0.21。
波長590nmにおける面内の位相差値(Re[590])=84nm。
波長590nmにおける厚み方向の位相差値(Rth[590])=17nm。
試験後の複屈折性フィルムの表面を偏光顕微鏡観察したところ、クラックは観察されなかった。図1に、実施例に係る複屈折性フィルムの観察写真画像を示す。
下記反応式(VII)に表すように、300gのアセナフト[1,2−b]キノキサリンに、30%発煙硫酸(2.1L)を加えて24時間室温で攪拌後、130℃に加熱し、32時間攪拌し、反応させた。得られた溶液を40℃〜50℃に保ちながら、4.5Lのイオン交換水を加えて希釈し、さらに3時間攪拌した。沈殿物をろ過し、硫酸で再結晶を行い、1Lのアセトンで3回洗浄を行った後、ろ過し、60℃で12時間真空乾燥を行い、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2,5−ジスルホン酸を得た。
下記反応式(VIII)に表すように、300gのアセナフト[1,2−b]キノキサリンに、30%発煙硫酸(2.1L)を加えて室温で48時間攪拌し、反応させた。得られた溶液を40℃〜50℃に保ちながら、4.5Lのイオン交換水を加えて希釈し、さらに3時間攪拌した。沈殿物をろ過し、1Lのアセトンで3回洗浄を行った後、ろ過し、60℃で12時間真空乾燥を行い、アセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸を得た。
合成例2で得られたアセナフト[1,2−b]キノキサリン−2,5−ジスルホン酸を52gと、合成例3で得られたアセナフト[1,2−b]キノキサリン−2−スルホン酸を28gと、を混合し、これを780mlのイオン交換水に溶解させた。
得られた水溶液を5%の水酸化ナトリウム水溶液でpH=7.1まで中和したのち、ロータリーエバポレーターを用いて25質量%まで濃縮し、コーティング液を調製した。
試験後の複屈折性フィルムを偏光顕微鏡観察したところ、細かなクラックが全体的に観察された。図1に、比較例に係る複屈折性フィルムの観察写真画像を示す。
Claims (8)
- 下記一般式(IV)で表されるリオトロピック液晶性の多環式化合物を含む、複屈折性フィルム。
- 波長590nmにおける透過率が、85%以上である請求項1に記載の複屈折性フィルム。
- 屈折率楕円体が、nx≧nz>nyの関係を示す請求項1または2に記載の複屈折性フィルム。
- 波長590nmにおける面内の複屈折率(Δn xy [590])が、0.01以上である請求項1〜3のいずれかに記載の複屈折性フィルム。
- 厚みが10μm以下である請求項1〜4のいずれかに記載の複屈折性フィルム。
- 下記一般式(IV)で表されるリオトロピック液晶性の多環式化合物と水とを含み、液晶相を示すコーティング液。
- 前記多環式化合物の濃度が、5質量%〜40質量%である請求項6に記載のコーティング液。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の複屈折性フィルムを備える画像表示装置。
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