JP5809285B2 - 環状ホスホネートエステル難燃剤を含有する感圧接着剤 - Google Patents

環状ホスホネートエステル難燃剤を含有する感圧接着剤 Download PDF

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Description

本開示は、難燃性感圧接着剤に関する。より詳細には、比較的少量の環状ホスホネートエステル難燃剤を含有する感圧接着剤に関する。
一般に、感圧接着剤は周知であり、非常に様々な用途にて使用されている。アクリル系接着剤は、感圧接着剤の一般的なクラスである。しかしながら、アクリル系接着剤は可燃性の場合があり、火災中、燃焼ガスの形成に寄与する場合がある。接着テープは、家庭、工業及び電子装置の用途にて広く使用されているため、火災荷重に対する接着テープのいかなる寄与も低減又は排除する必要がある。
アクリル系接着剤を含む接着剤には、難燃剤が添加されている。例えば、ポリ臭化ビフェニルエーテル類等のハロゲン化難燃剤は非常に有効である。しかしながら、ハロゲン化物質は、それらの物質のいくつかに関連した、環境及び健康上の懸念に起因して規制され、又は更には禁止されており、代替的な難燃剤を見出すことが所望されている。
金属水酸化物類及び赤リン等の他の難燃剤が使用されているが、所望のレベルの難燃性を達成するためには、一般にこれらの物質は高い濃度で使用される必要がある。多くの場合、要求されるそれら難燃剤の負荷によって、感圧接着剤の機械的特性及び接着特性の容認できない低下がもたらされる。
ホスファイト類、ホスフェート類及びホスホネート類も、難燃剤として使用されている。例えば、欧州特許第２ １５４ １９１ Ａ１号には、環状ホスホネートと、環状ホスホネートとは異なるリン誘導体から選択された少なくとも１種の他の難燃剤との両方を含有する、難燃性の放射線硬化性組成物が記載されている。欧州特許第２ １５４ １９１ Ａ１号は、Ｖ１又はＶ０のＵＬ ９４等級を達成するフィルムを例示しているが、これは比較的高い負荷の環状ホスホネート難燃剤（少なくとも１７重量パーセント）と、比較的高い負荷の別のリン誘導体難燃剤（少なくとも１５重量％）との組み合わせにおいてのみ達成される。
感圧接着剤組成物用の非ハロゲン化難燃剤を特定する必要がある。加えて、十分低い難燃剤の負荷レベルにおいて容認できる難燃特性を提供して、感圧接着剤性能の容認できない低下を避ける必要がある。
手短には、一態様において本開示は、アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、難燃剤が、２重量部未満の、環状ホスホネートエステル以外のリン含有難燃剤を含む、難燃剤感圧接着剤を提供する。
いくつかの実施形態では、難燃剤の総量は、高分子成分１００重量部当たり２０重量部以下、例えば高分子成分１００重量部当たり３〜１５重量部（上限及び下限を含む）、又は更には高分子成分１００重量部当たり３〜６重量部（上限及び下限を含む）である。
別の態様では、本開示は、アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、環状ホスホネートエステルの総量が、高分子成分１００重量部当たり６重量部以下である、難燃性感圧接着剤を提供する。いくつかの実施形態では、環状ホスホネートエステルの総量は、高分子成分１００重量部当たり６重量部以下、例えば高分子成分１００重量部当たり３〜６重量部（上限及び下限を含む）である。
本開示の任意のこれらの態様のいくつかの実施形態では、難燃剤は、式：
Figure 0005809285
（式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、Ｒ３及びＲ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択され、ｘは１、２又は３であり、ｙは０、１又は２であり、ｚは０又は１であり、ｘ、ｙ及びｚの合計は、３に等しい）を有する少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む。
いくつかの実施形態では、環状ホスホネートエステルは、
Figure 0005809285
のうちの少なくとも１つを含む。
別の態様において、本開示は、第１の基材と、第１の基材の第１の主表面に接着された第１の接着剤とを含む接着剤物品であって、第１の接着剤が、本開示の難燃性感圧接着剤を含む、接着剤物品を提供する。いくつかの実施形態では、接着剤物品は第２の接着剤を更に含み、第１の接着剤及び第２の接着剤は、独立して選択される。いくつかの実施形態では、接着剤物品は、第１の接着剤に接着された第２の基材を更に含み、第１の接着剤が第１の基材と第２の基材との間に位置するようにした。いくつかの実施形態では、少なくとも１つの基材は、高分子フィルム、例えばポリエステルフィルムを含む。いくつかの実施形態では、少なくとも１つの基材は、発泡体、例えば接着剤発泡体を含む。
上記の本開示の概要は、本発明のそれぞれの実施形態を説明することを目的としたものではない。本発明の１つ以上の実施形態の詳細を以下の説明文においても記載する。本発明の他の特徴、目的、及び利点は、その説明文から、また特許請求の範囲から明らかとなるであろう。
「スペーサ」構成を有する、本発明のいくつかの実施形態による代表的な接着剤物品。 「サンドイッチ」構成を有する、本発明のいくつかの実施形態による代表的な接着剤物品。
アクリル系感圧接着剤は、周知である。典型的には、アクリル系感圧接着剤は、１種以上の（メタ）アクリレートエステルと、場合により１種以上のビニルカルボン酸とを含有するモノマー混合物の重合生成物を含む。所望の特性に応じて、モノマー混合物中に他の共重合性モノマーも含まれ得る。
本明細書で使用される「（メタ）アクリレート」は、アクリレートエステルとメタクリレートエステルの一方及び／又は両方を指す。それ故、例えばブチル（メタ）アクリレートは、ブチルアクリレート及び／又はブチルメタクリレートを指す。
いくつかの実施形態では、少なくとも１種の（メタ）アクリレートエステルは、アルキル（メタ）アクリレートである。いくつかの実施形態では、少なくとも１種のアルキル（メタ）アクリレートのアルキル基は、５〜１８個の炭素原子、例えば５〜１２個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、少なくとも１種のアルキル（メタ）アクリレートのアルキル基は、８個の炭素原子を含み、例えばイソオクチル（メタ）アクリレート及び２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートである。いくつかの実施形態では、少なくとも１種のアルキル（メタ）アクリレートのアルキル基は、１〜４個の炭素原子を含み、例えばブチル（メタ）アクリレートである。いくつかの実施形態では、少なくとも１種のアルキル（メタ）アクリレートのアルキル基は、１〜３個の炭素原子、例えば２個の炭素原子を含む。
いくつかの実施形態では、モノマー混合物は、１種以上のビニルカルボン酸を含有する。一般に、任意の既知のビニルカルボン酸又はビニルカルボン酸の混合物を使用することができる。代表的なビニルカルボン酸類には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸及びβ−カルボキシエチルアクリレートが挙げられる。いくつかの実施形態では、ビニルカルボン酸は、アクリル酸、メタクリル酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されてもよい。
いくつかの実施形態では、１種以上の無極性モノマーを含有することが望ましい場合がある。本明細書で使用される「無極性」モノマーは、そのホモポリマーがＦｅｄｏｒｓ法により測定した場合に１０．５以下の溶解度パラメータを有するモノマーである。好適な無極性モノマー及びそれらのＦｅｄｏｒｓの溶解度パラメータ（（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２）の例には、３，３，５トリメチルシクロヘキシルアクリレート（９．３５）、イソボルニルアクリレート（９．７１）、ブチルアクリレート（９．７７）、シクロヘキシルアクリレート（１０．１６）及びＮ−オクチルアクリルアミド（１０．３３）が挙げられる。
いくつかの実施形態では、モノマー混合物は、少なくとも８０重量パーセント（重量％）、例えば少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、又は更には少なくとも９８重量％の１種以上のアルキル（メタ）アクリレートモノマーを含有する。いくつかの実施形態では、モノマー混合物は、１０重量％以下、例えば８重量％以下、５重量％以下、２重量％以下、又は更には１重量％以下のビニルカルボン酸モノマーを含有する。いくつかの実施形態では、モノマー混合物は、０〜４重量％、例えば０．１〜４重量％、０．１〜２重量％、０．１〜１重量％、又は更には０．１〜０．５重量％のビニルカルボン酸モノマーを含有する。他の実施形態では、モノマー混合物は、少なくとも３重量％、例えば少なくとも５重量％のビニルカルボン酸モノマー、例えば３〜１０重量％、又は５〜１０重量％のビニルカルボン酸モノマーを含有する。
本開示の感圧接着剤は、少なくとも１種の環状ホスホネート難燃剤も含有する。本開示の接着剤組成物中の難燃剤としての使用に好適な、代表的な環状ホスホネートエステルには、例えば米国特許第３，７８９，０９１号及び同第３，８４９，３６８号に記載されているもの、並びにＲｈｏｄｉａから商標名ＡＭＧＡＲＤ（例えばＡＭＧＡＲＤ ＣＵ及びＡＭＧＡＲＤ １０４５）で入手可能なものが挙げられる。好適な環状ホスホネートには、式１：
Figure 0005809285
（式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基からなる群から独立して選択され、
ｘは、１、２又は３であり、
ｙは、０、１又は２であり、
ｚは、０又は１であり、
ｘ、ｙ及びｚの合計は、３に等しい）の一般構造を有するものが挙げられる。
式１の特定の代表的な環状ホスホネートには、
Figure 0005809285
並びにこれらの物質の二量体及び三量体が挙げられ、メチル基の代わりにより長い脂肪族鎖を有するものも含む。それらの物質の混合物も使用することができる。
他の好適な環状ホスホネートエステルには、一般式４：
Figure 0005809285
（式中、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
ｎは、０〜６であり、
ｍは、０〜８であり、
ｐは、０又は８である）を有するものが挙げられる。
式４の特定の代表的な環状ホスホネートには、
Figure 0005809285
並びにこれらの物質の二量体及び三量体が挙げられ、メチル基の代わりにより長い脂肪族鎖を有するものも含む。それらの物質の単独での混合物、又は式１の環状ホスホネートと組み合わせた混合物も使用することができる。
アクリル系接着剤と難燃剤に加えて、本開示の感圧接着剤組成物は、例えば架橋剤、開始剤、充填剤、粘着付与剤、染料、顔料等を含む非常に様々な任意の添加剤を含有してもよい。それらの材料の選択及び相対的な量は、当業者が深く理解するように、所望の最終用途の特徴に依存するであろう。
Figure 0005809285
（ａ）ＩＯＡ＝イソオクチルアクリレート；２−ＥＨＡ＝２−エチルヘキシルアクリレート；ＡＡ＝アクリル酸。
（ｂ）ＡＭＧＡＲＤ ＣＵ及び１０４５難燃剤は、式（２）及び（３）で示した環状ホスホネートのブレンドである。
（ｃ）ＡＭＧＡＲＤ ＳＰＤＨは、式（４）で示した環状ホスホネートエステルである。
試験方法
水平燃焼法。Ｆｅｄｅｒａｌ Ｍｏｔｏｒ Ｖｅｈｉｃｌｅ Ｓａｆｅｔｙ Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｎｏ．３０２（「Ｆｌａｍｍａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ Ｉｎｔｅｒｉｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ」）、（ＦＭＶＳＳ３０２）試験法に従って、サンプルを評価した。結果を以下のように評価した。
Figure 0005809285
垂直燃焼法。Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｓｔａｎｄａｒｄ ＵＬ９４に従って、サンプルを試験した。一般に、長さ１２．７ｃｍ×幅１．２７ｃｍのサンプルは、バーナーの１０ｍｍ上方かつ綿の３０．５ｃｍ上方にて垂直に懸下された。発炎が停止するまで、高さ２０ｍｍの炎をサンプルの自由端に角度４５°で１０秒間適用した後、除去した。発炎が停止するまで、炎を再度、更に１０秒適用し、再度除去した。結果を以下のように評価した。
Figure 0005809285
ＦＩＮＡＴ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｎｏ．１（ＦＴＭ １，「Ｐｅｅｌ ａｄｈｅｓｉｏｎ（１８０°）ａｔ ３００ｍｍ ｐｅｒ ｍｉｎｕｔｅ，」ＦＩＮＡＴ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５）に従って、１８０度剥離試験を行った。
ＦＩＮＡＴ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｎｏ．８（ＦＴＭ ８，「Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ｓｈｅａｒ ｆｒｏｍ ａ ｓｔａｎｄａｒｄ ｓｕｒｆａｃｅ，」ＦＩＮＡＴ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５）に従って、静的せん断試験を行った。
ＦＩＮＡＴ Ｔｅｓｔ Ｍｅｔｈｏｄ Ｎｏ．１８（ＦＴＭ １８，「Ｄｙｎａｍｉｃ Ｓｈｅａｒ，」ＦＩＮＡＴ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，２００５）に従って、動的せん断試験を行った。
溶媒ベース接着剤。所望の溶媒ベース接着剤（ＳＢ−ＡＤＨ−１又はＳＢ−ＡＤＨ−２）を、０．２〜０．５重量％のビスアジリジン架橋剤及び難燃剤と組み合わせた。得られた組成物を剥離ライナー上に塗布し、炉を通して送った。ここで溶媒が除去され、接着剤が熱架橋されて、厚さ４４マイクロメートルの接着剤フィルムを生成した。
スペーサ。２つのこのような接着剤フィルムを、厚さ１２マイクロメートルのポリエステル（ＰＥＴ）キャリアフィルム（ＤｕＰｏｎｔ Ｔｅｉｊｉｎ製のＭＹＬＡＲ ＬＢＴ２）の両面に積層して「スペーサ」テープを生成した。スペーサテープ１００は、図１に示される。第１の接着剤層１１０は、キャリア１３０の第１の表面１３１に接着された第１の表面１１１を含む。同様に、第２の接着剤層１２０の第１の表面１２１は、キャリア１３０の第２の表面１３２に接着されている。
サンドイッチ。サンプルはまた、第１及び第２の接着剤層のそれぞれに、厚さ１７５マイクロメートルのＰＥＴのカバー層を積層することによっても調製された。図２に示すように、「サンドイッチ」構造２００は、スペーサテープ１００を含む。第１のカバー層２１０は、第１の接着剤層１１０の第２の表面１１２に接着されている。同様に、第２のカバー層２２０は、第２の接着剤層１２０の第２の表面１２２に接着されている。
ＰＥＴキャリアフィルム及びＰＥＴカバーフィルムのいずれも、いずれの難燃剤も含有しなかった。それ故、全ての難燃特性は、２つの接着剤層中の難燃剤により提供された。
これらのサンプルを水平燃焼法に供した。結果を表２に記す。市販のサンプル（３Ｍ Ｃｏｍｐａｎｙ製の３Ｍ（商標）Ｄｏｕｂｌｅ Ｌｉｎｅｒｅｄ Ａｄｈｅｓｉｖｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ Ｔａｐｅ ９５５３）も試験し、「ＲＥＦ−１」と識別されている。
Figure 0005809285
溶媒ベース接着剤構造はまた、感圧接着特性に対する難燃剤負荷の効果を決定するために評価された。サンプルは、１８０度剥離試験（「１８０°剥離」）、２０〜２２℃での静的せん断試験、及び８５℃での動的せん断試験に従って評価された。結果を表３に要約する。
Figure 0005809285
Ｎ．Ｔ．＝試験していない
無溶媒ＵＶ硬化接着剤サンプル。所望の無溶媒アクリル系接着剤プレポリマー（ＵＶ−ＡＤＨ−１又はＵＶ−ＡＤＨ−２）を、０．１２重量％のＨＤＤＡ架橋剤、０．２重量％のＩＲ−６５１光開始剤及び難燃剤と共にブレンドした。ＵＶ−ＡＤＨ−１接着剤を剥離ライナー上に塗布し、紫外線硬化ステーションを通過させて、厚さ４４マイクロメートルの硬化アクリル系接着剤フィルムを形成した。これらのＵＶ−ＡＤＨ−１接着剤の２つのフィルムを、１２マイクロメートルのＰＥＴキャリアフィルムの両面に積層して、「スペーサ」構造を形成した。（図１参照。）ＵＶ−ＡＤＨ−２接着剤を剥離ライナー上に塗布し、紫外線硬化ステーションを通過させて、厚さ１０００マイクロメートルの硬化アクリル系接着剤フィルムを形成し、これをそのままで試験した（「厚い」構造）。
無溶媒の、ＵＶ硬化されたアクリル系接着剤から調製されたサンプルを、水平燃焼法に従って難燃性に関して試験した。結果を表４に報告する。サンプルはまた、９０度剥離（「９０°剥離」）法と、２０〜２２℃及び７５℃の両方での静的せん断法とに従って、接着剤性能に関して試験された。結果を表５に報告する。
Figure 0005809285
Figure 0005809285
様々な量のＣＰ−ＦＲ−１環状ホスホネート難燃剤を、ＵＶ−ＡＤＨ−２無溶媒ＵＶ硬化接着剤と組み合わせた。厚い（１０００マイクロメートル）サンプルを調製し、垂直燃焼法に従って試験した。結果を表６に要約する。
Figure 0005809285
ホットメルト塗布接着剤。接着剤フィルムを所望の接着剤（ＨＭ−ＡＤＨ−１、ＨＭ−ＡＤＨ−２又はＨＭ−ＡＤＨ−３）と難燃剤とのブレンドのホットメルト塗布により調製して、厚さ４４マイクロメートルのアクリル系接着剤層を生成した。これらの接着剤フィルムを１２マイクロメートルのＰＥＴキャリアと組み合わせて、スペーサ構造を形成した。（図１参照）。追加の１７５マイクロメートルのＰＥＴカバーフィルムを加えて、サンドイッチ構造を提供した。（図２参照）。
得られたホットメルト接着剤サンプルを、水平燃焼法に従って評価した。結果を表７に報告する。参照サンプルＲＥＦ−１も試験した。接着特性も、２０〜２２℃及び８５℃の両方で試験した。１８０度剥離試験、静的せん断試験及び動的せん断試験の結果を、表８に要約する。
Figure 0005809285
Figure 0005809285
ＲＴ＝２０〜２２℃、ＨＴ＝８５℃。
本開示の難燃性感圧接着剤は、非常に様々な用途にて使用することができ、例えばフリーフィルム、支持フィルム、並びに片面及び両面テープとして使用することができる。接着剤のフリーフィルムは、剥離ライナー等の基材上に配置されてもよく、又は２つの剥離ライナーの間に位置してもよい。支持フィルムは、例えばスクリム類、有機及び／又は無機繊維を含む織布及び不織布ウェブ類、紙等の非常に様々な周知の支持物のいずれかを組み込んだ接着剤層を含む。
テープは、典型的に、片面上（即ち、片面塗布テープ）又は両面上（即ち、両面塗布テープ）に接着剤の層を有する基材を含む。例えば紙類、フィルム類（例えば高分子フィルム類）及び箔類を含むものを含む、非常に様々な既知の基材のいずれも使用することができる。いくつかの実施形態では、基材は、発泡体、例えば接着剤発泡体を含んでもよい。一般に、両面テープの両面上の接着剤は、独立して選択される。いくつかの実施形態では、両方の接着剤が、本開示による難燃性接着剤を含んでもよい。いくつかの実施形態では、接着剤の一方のみが、本開示による難燃性接着剤を含んでもよい。そのような実施形態では、第２の接着剤は、既知の難燃剤を含有する任意の既知の接着剤、及び非難燃性接着剤であってもよい。
本発明の範囲及び趣旨から逸脱しない本発明の様々な変更や改変は、当業者には明らかとなるであろう。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態について列挙する。
［実施形態１］
アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、前記難燃剤が、２重量部未満の、前記環状ホスホネートエステル以外のリン含有難燃剤を含む、難燃性感圧接着剤。
［実施形態２］
前記難燃剤の総量が、前記高分子成分１００重量部当たり２０重量部以下である、実施形態１に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態３］
前記難燃剤の総量が、前記高分子成分１００重量部当たり３〜１５重量部（上限及び下限を含む）である、実施形態２に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態４］
前記難燃剤の総量が、前記高分子成分１００重量部当たり３〜６重量部（上限及び下限を含む）である、実施形態３に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態５］
アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、前記環状ホスホネートエステルの総量が、前記高分子成分１００重量部当たり６重量部以下である、難燃性感圧接着剤。
［実施形態６］
前記環状ホスホネートエステルの総量が、前記高分子成分１００重量部当たり３〜６重量部（上限及び下限を含む）である、実施形態５に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態７］
前記難燃剤が、式：
Figure 0005809285
 （式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択され、
ｘは、１、２又は３であり、
ｙは、０、１又は２であり、
ｚは、０又は１であり、
ｘ、ｙ及びｚの合計は、３に等しい）を有する少なくとも１種の第１の環状ホスホネートエステルを含む、実施形態１〜６のいずれか一項に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態８］
前記第１の環状ホスホネートエステルが、
Figure 0005809285
 及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施形態７に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態９］
前記難燃剤が、式：
Figure 0005809285
 （式中、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
ｎは０〜６であり、
ｍは０〜８であり、
ｐは０又は８である）を有する少なくとも１種の第２の環状ホスホネートエステルを含む、実施形態１〜８のいずれか一項に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態１０］
前記第２の環状ホスホネートエステルが、
Figure 0005809285
 である、実施形態９に記載の難燃性感圧接着剤。
［実施形態１１］
第１の基材と、前記第１の基材の第１の主表面に接着された第１の接着剤とを含む接着剤物品であって、前記第１の接着剤が、実施形態１〜１０のいずれか一項に記載の難燃性感圧接着剤を含む、接着剤物品。
［実施形態１２］
前記第１の基材の前記第１の主表面の反対側の、前記第１の基材の第２の主表面に接着された第２の接着剤を更に含み、前記第２の接着剤が、実施形態１〜１０のいずれか一項に記載の難燃性感圧接着剤を含み、前記第１の接着剤及び前記第２の接着剤が独立して選択される、実施形態１１に記載の接着剤物品。
［実施形態１３］
前記第１の接着剤に接着された第２の基材を更に含み、前記第１の接着剤が前記第１の基材と前記第２の基材との間に位置するようにした、実施形態１１又は１２に記載の接着剤物品。
［実施形態１４］
前記第１の基材が発泡体を含む、実施形態１０〜１３のいずれか一項に記載の接着剤物品。
［実施形態１５］
前記発泡体が接着剤を含む、実施形態１４に記載の接着剤物品。

Claims (4)

  1. アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、前記難燃剤が、２重量部未満の、前記環状ホスホネートエステル以外のリン含有難燃剤を含んでもよく、前記難燃剤の総量が、前記高分子成分１００重量部当たり３〜１５重量部（上限及び下限を含む）であり、前記難燃剤が、式：
    Figure 0005809285
     （式中、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基からなる群から独立して選択され、
    Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
    ｎは０〜６であり、
    ｍは０〜８であり、
    ｐは０又は８である）を有する少なくとも１種の第２の環状ホスホネートエステルを含む、難燃性感圧接着剤。
  2. アクリル系感圧接着剤を含む高分子成分と、少なくとも１種の環状ホスホネートエステルを含む難燃剤とを含有する難燃性感圧接着剤であって、前記環状ホスホネートエステルの総量が、前記高分子成分１００重量部当たり６重量部以下であり、前記難燃剤が、式：
    Figure 0005809285
     （式中、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基からなる群から独立して選択され、
    Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル及びフェニルからなる群から独立して選択され、前記アルキル及び／又はフェニル基は、少なくとも１つのヒドロキシル、ヒドロキシアルキル又はフェノキシアルキル基で置換されてもよく、
    ｎは０〜６であり、
    ｍは０〜８であり、
    ｐは０又は８である）を有する少なくとも１種の第２の環状ホスホネートエステルを含む、難燃性感圧接着剤。
  3. 前記第２の環状ホスホネートエステルが、
    Figure 0005809285
     である、請求項１又は２に記載の難燃性感圧接着剤。
  4. 第１の基材と、前記第１の基材の第１の主表面に接着された第１の接着剤とを含む接着剤物品であって、前記第１の接着剤が、請求項１〜３のいずれか一項に記載の難燃性感圧接着剤を含み、前記第１の基材が発泡体を含む、接着剤物品。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102233014B1 (ko) * 2014-03-25 2021-03-29 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 난연성 감압성 접착제 및 경화성 조성물
CN105254673B (zh) * 2015-10-26 2018-02-02 苏州科技大学 阻燃剂烷基硅酸三(膦杂环甲基)酯化合物的制备方法
CN105254674B (zh) * 2015-10-26 2018-05-18 苏州科技大学 烷基二甲氧基硅酸膦杂环甲酯化合物及其制备方法
CN105384779B (zh) * 2015-10-26 2018-04-27 苏州科技大学 阻燃剂十二烷基硅酸环膦基酯化合物的制备方法
CN105384775B (zh) * 2015-10-26 2018-04-27 苏州科技大学 十二烷基二甲氧基膦杂环甲酯化合物及其制备方法
CN105254677B (zh) * 2015-10-26 2018-02-02 苏州科技大学 十二烷基二甲氧基(磷杂环甲氧基)硅烷化合物的制备方法
CN105254675B (zh) * 2015-10-26 2018-04-27 苏州科技大学 苯基二甲氧基硅酸膦杂环甲酯化合物及其制备方法
CN108728008A (zh) * 2018-04-28 2018-11-02 浙江福莱新材料股份有限公司 一种减反射冷裱膜及其制备方法
CN108728009A (zh) * 2018-04-28 2018-11-02 浙江福莱新材料股份有限公司 一种增透减反射冷裱膜及其制备方法
CN110577803B (zh) 2018-06-11 2021-11-26 3M创新有限公司 一种阻燃压敏胶粘合剂、阻燃压敏胶粘合片及其制备方法
CN112771105B (zh) * 2018-09-28 2022-09-20 积水化学工业株式会社 聚烯烃系树脂发泡体片
US12312518B2 (en) 2018-12-20 2025-05-27 Avery Dennison Corporation Adhesive with high filler content
EP3772533A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-10 Sika Technology Ag An adhesive composition and use thereof for bonding of plastic foam plates
WO2024184507A1 (en) * 2023-03-09 2024-09-12 Sika Technology Ag Sprayable pressure sensitive adhesive composition with improved flame retarding properties
DE102023125311A1 (de) 2023-09-19 2025-03-20 Tesa Se Flammgeschützte Klebemasse

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3789091A (en) * 1971-11-15 1974-01-29 Mobil Oil Corp Cyclic phosphonate esters and their preparation
US3849368A (en) 1971-11-15 1974-11-19 Mobil Oil Corp Fire retardant polymers containing thermally stable cyclic phosphonate esters
US5264278A (en) * 1991-03-20 1993-11-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates
JPH0625629A (ja) * 1992-07-08 1994-02-01 Nitto Denko Corp 非腐食性難燃アクリル系粘着剤、及びそれを用いた粘着テープ
JP3498124B2 (ja) * 1995-01-13 2004-02-16 綜研化学株式会社 難燃性粘着剤及びこれを利用する粘着テープ
US6022914A (en) * 1995-11-27 2000-02-08 3M Innovative Properties Company Pressure-sensitive adhesive composition and tapes
JP2001523295A (ja) * 1997-05-05 2001-11-20 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 熱硬化後に除去可能となる接着剤組成物
US20090104444A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 3M Innovative Properties Company Halogen-free flame retardant adhesive compositions and article containing same
EP2154191A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-17 Cytec Surface Specialties, S.A. Flame retardant radiation curable compositions
CN101407707B (zh) * 2008-08-21 2011-03-23 常州新祺晟高分子科技有限公司 阻燃性聚丙烯酸酯类胶粘剂及其制备方法
JP5266028B2 (ja) * 2008-12-05 2013-08-21 ソマール株式会社 難燃性樹脂組成物及びこれを用いた粘着シート、及びその製造方法
TW201026763A (en) * 2008-12-08 2010-07-16 Albemarle Corp Phosphorus flame retardants and applications therefor

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