JP5787198B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及びこの液晶配向膜を備えた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本出願は、2013年7月23日にて出願された台湾出願第102126311号からの優先権を主張し、その内容を参照として本明細書に組み込まれる。
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及びこの液晶配向膜を備えた液晶表示素子に関し、特に、優れたプレチルト角安定性を有する液晶配向剤、この液晶配向剤で形成された液晶配向膜、及びこの液晶配向膜を含む液晶表示素子に関する。
前記ポリマー(A)としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリイミド系ブロック共重合物、及びこられの組み合わせからなる群から選ばれたものである。このポリイミド系ブロック共重合物としては、ポリアミック酸ブロック共重合物、ポリイミドブロック共重合物、ポリアミック酸・ポリイミドブロック共重合物、及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれたものである。
前記テトラカルボン酸二無水物化合物(a)としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物化合物、脂環式テトラカルボン酸二無水物化合物、芳香族テトラカルボン酸二無水物化合物からなる群から選ばれたものであってもよく、また、化学式(IV−1)〜(IV−6)及びその類似な構造を有する。
ジアミン化合物(b)は、化学式(I)の構造を有するジアミン化合物(b−1)、及び別のジアミン化合物(b−2)を含む。
ジアミン化合物(b−1)は、下記のような化学式(I)の構造を有する。
別のジアミン化合物(b−2)は、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、4,4’−ジアミノヘプタン、1,3−ジアミノ−2,2−ジメチルプロパン、1,6−ジアミノ−2,5−ジメチルヘキサン、1,7−ジアミノ−2,5−ジメチルヘプタン、1,7−ジアミノ−4,4−ジメチルヘプタン、1,7−ジアミノ−3−メチルヘプタン、1,9−ジアミノ−5−メチルノナン、2,11−ジアミノドデカン、1,12−ジアミノオクタデカン、1,2−ビス(3−アミノプロポキシル)エタン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシルアミン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソフォロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエンジアミン、トリシクロオクタン(6.2.1.02,7)−ウンデセノイルエンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノフェニルスルホン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタリン、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルリンデン、6−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルリンデン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、4,4’−(p−フェニレンイソプロピレン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピレン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロ)フェノキシ]オクタフルオロフェニルベンゼン、5−[4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニルメチレン−1,3−ジアミノベンゼン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキサンを含んでよいが、これらに限定されなく、また、化学式(III−1)〜(III−26)の構造を有する。
ポリアミック酸の製造方法
前記テトラカルボン酸二無水物化合物(a)及び前記ジアミン化合物(b)を含む混合物を、溶媒に溶解させる。0℃〜100℃で重縮合反応を行う。1時間〜24時間後、蒸発器によって上記反応溶液に対して減圧蒸留を行い、又は上記反応溶液を大量な貧溶媒の中に注入して、沈殿物が得る。その後、減圧乾燥法で前記沈殿物を乾燥させて、ポリアミック酸を製造する。
前記テトラカルボン酸二無水物化合物(a)及び前記ジアミン化合物(b)を含む混合物を溶媒に溶解させ、重合反応を行って、ポリアミック酸を形成する。そして、ポリアミック酸を脱水剤及び触媒の存在下で加熱して、脱水閉環反応させる。脱水閉環反応(即ち、イミド化反応)によってポリアミック酸のアミック酸基をイミド基に変換して、ポリイミドを形成する。
このポリイミド系ブロック共重合物としては、ポリアミック酸ブロック共重合物、ポリイミドブロック共重合物、ポリアミック酸・ポリイミドブロック共重合物、及びこられの組み合わせからなる群から選ばれたものである。
好ましくは、溶媒(B)は、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、4−ヒドロキシル−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールノルマルプロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールノルマルブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジグリコールジメチルエーテル、ジグリコールジエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテル、ジグリコールモノエチルエーテル、ジグリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等である。上記溶媒(B)は、単独で又は2つ以上組み合わせて使用することができる。
この液晶配向剤は、本発明の効果から逸脱せずに、添加剤(C)を選択的に含んでもよい。この添加剤(C)は、エポキシ化合物又は官能基含有シラン化合物である。この添加剤(C)は、液晶配向膜と基板の表面との間の接着性を向上させることができる。この添加剤(C)は、単独で又は2つ以上組み合わせて使用することができる。
液晶配向剤の製造
本発明の液晶配向剤は、従来の混合法によって製造されたものである。例えば、テトラカルボン酸二無水物化合物(a)及びジアミン化合物(b)を均一に混合して、ポリマー(A)を形成する。そして、0℃〜200℃で、ポリマー(A)を溶媒(B)に添加し、全ての成分が均一になるまで混合し、添加剤(C)を選択的に添加する。好ましくは、20℃〜60℃で溶媒(B)をポリマー(A)に添加する。
液晶配向膜の製造
この液晶配向膜の製造方法は、以下の工程を含む。まず、上記液晶配向剤をロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法等の方法によって基板の表面に塗布して、塗膜を形成する。そして、塗膜に対してプレベーク処理、ポストベーク処理及び配向処理を行って、この液晶配向膜を製造する。
液晶表示素子の製造方法
この液晶表示素子の製造方法は、周知のものであるため、これ以上配慮し詳しく説明しないことにする。
製造例1
下記のようなスキーム1に基づいて化合物(b−1−1)[化学式(I−5)の構造を有する前記ジアミン化合物]を製造した。
下記のようなスキーム2に基づいて化合物(b−1−2)[化学式(I−6)の構造を有する前記ジアミン化合物]を製造した。
下記のようなスキーム3に基づいて、化合物(b−1−3)[化学式(I−16)の構造を有する前記ジアミン化合物]を製造した。
合成例A−1−1〜A−3−3のポリマー(A)については、表1に示した。
窒素導入口、攪拌器、冷却器及び温度計を備えた500mL三つ口フラスコを窒素でパージした。その後、室温で9.06g(0.015モル)の前記化学式(I−5)の構造を有するジアミン化合物(b−1−1)、3.78g(0.035モル)のp−ジアミノベンゼン(b−2−1)及び80gのNMPを均一に混合した。そして、10.91g(0.05モル)のピロメリト酸二無水物及び20gのNMPを添加して、室温で2時間反応し続けた。反応終了後、この反応溶液を1500mLの水に注入して、前記ポリマーを沈殿させた。濾過されたポリマーをメタノールで3回繰り返して洗浄し濾過した後、真空オーブンに入れて、60℃で乾燥させて、ポリマー(A−1−1)を得た。得られたポリマー(A−1−1)のイミド化率を、以下の評価方法によって測定し、得られた結果を表1に示した。このイミド化率の評価方法については、下記のように説明する。
ポリマー(A−1−1)と異なる種類または量の成分を使用して、合成例A−1−1と同一な方法によって合成例A−1−2、A−1−3及びA−3−1を実施した。その配合及びその測定結果については表1に示されたため、これ以上配慮し詳しく説明しないことにする。
窒素導入口、攪拌器、加熱器、冷却器及び温度計を備えた500mL三つ口フラスコを窒素でパージした。その後、室温で9.06g(0.015モル)の前記化学式(I−5)の構造を有するジアミン化合物(b−1−1)、3.78g(0.035モル)のp−ジアミノベンゼン(b−2−1)及び80gのNMPを均一に混合した。そして、10.91g(0.05モル)のピロメリト酸二無水物及び20gのNMPを添加し、室温で6時間反応し続けた。その後、60℃で97gのNMP、3.57gの無水酢酸及び19.75gのピリジンを添加し、2時間攪拌し続けて、イミド化反応を行った。反応終了後、この反応溶液を1500mLの水に注入して、前記ポリマーを沈殿させた。濾過されたポリマーをメタノールで3回繰り返して洗浄し濾過した後、真空オーブンに入れて、60℃で乾燥させて、ポリマー(A−2−1)を得た。得られたポリマー(A−2−1)のイミド化率を、以下の評価方法によって測定し、得られた結果を表1に示した。
ポリマー(A−2−1)と異なる種類または量の成分を使用して、合成例A−2−1と同一な方法によって合成例A−2−2〜A−2−8、合成例A−3−2及びA−3−3を実施した。その配合及びその測定結果については表1に示されたため、これ以上配慮し詳しく説明しないことにする。
以下、実施例1〜10及び比較例1〜3の液晶配向剤については、表2に示した。
100重量部のポリマー(A−1−1)を1200重量部のN−メチル−2−ピロリドン(以下、B−1と略す)及び600重量部のエチレングリコールノルマルブチルエーテル(以下、B−2と略す)に添加して、室温で全ての化合物が均一に混合されるまで攪拌器で混合して、実施例1の液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を、以下の評価方法によって測定し、評価結果を表2に示した。プレチルト角安定性の評価方法については、下記のように説明する。
実施例1の液晶配向剤と異なる種類または量の成分を使用して、実施例1と同一な方法によって実施例2〜10及び比較例1〜3を実施した。その配合及びその測定結果については表2に示されたため、これ以上配慮し詳しく説明しないことにする。
1.イミド化率
イミド化率とは、百分率で表示されるイミド環の割合であり、ポリイミドポリマーにおけるアミック酸官能基の数とイミド環の数との合計によって算出されたものである。
印刷機(日本写真印刷株式会社製、商品名S15−036)によって、実施例1〜10及び比較例1〜3の上記液晶配向剤を、それぞれITO(インジウムスズ酸化物)からなる導電膜を有する2つのガラス基板に塗布して、2つの塗膜を形成した。そして、これらの2つのガラス基板を加熱板に設けて、100℃で5分間プレベークした後、循環オーブンに220℃で30分間ポストベークした。その後、配向処理を行って、前記2つのガラス基板に液晶配向膜を得た。
Claims (7)
- 前記ジアミン化合物(b)100モルに対して、前記ジアミン化合物(b−1)の使用量は、5モル〜40モルである請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン化合物(b)100モルに対して、前記ジアミン化合物(b−1)の使用量は、8モル〜35モルである請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン化合物(b)100モルに対して、前記ジアミン化合物(b−1)の使用量は、10モル〜30モルである請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリマー(A)のイミド化率は30%〜90%である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1に記載の液晶配向剤で形成された液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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