JP5763692B2 - アルコキシアミノシラン化合物およびその用途 - Google Patents
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Description
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシラン前駆体の属を用いる。ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。この態様の例は、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシラン、およびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランを含むがこれらに限られない。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。後者の態様の例は、ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シランおよびジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シランを含むがこれらに限られない。
反応チャンバー中に基材の少なくとも1つの表面を提供する工程と、
化学気相堆積工程および原子層堆積工程から選択された堆積工程によって、一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を使用して、この少なくとも1つの表面上にケイ素含有膜を形成させる工程と、
を含む基材の少なくとも1つの表面上にケイ素含有膜を形成するための方法が提供される。
ある態様において、式I中のR1およびR2式Iは、共に結合して環を形成できる。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。式Iのある特定の態様において、R1およびR2は、共に結合して環を形成できる。式Iの別の態様では、R1およびR2は、共に結合して環を形成しない。
a.反応器中に基材を提供する工程と、
b.一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を反応器に導入する工程と、(ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。式Iのある特定の態様において、R1およびR2は、共に結合して環を形成できる。式Iの別の態様では、R1およびR2は、共に結合して環を形成しない。);
c.パージガスで反応器をパージする工程と、
d.反応器中に酸素源を導入する工程と、
e.パージガスで反応器をパージする工程と、
所望の厚さの膜が得られるまでステップbからステップeまでを繰り返す工程と、
の各ステップを含む。
a.反応器中に基材を提供する工程と、
b.一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を反応器中に導入する工程と(ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。式Iのある特定の態様において、R1およびR2は、共に結合して環を形成できる。式Iの別の態様では、R1およびR2は、共に結合して環を形成しない。)、
c.少なくとも1つの表面上に酸化ケイ素または炭素ドープされた酸化ケイ素膜を堆積させるために、酸素源を提供する工程と、
を含むCVD工程を使用して基材の少なくとも1つの表面の上に、酸化ケイ素または炭素ドープされた酸化ケイ素膜を形成するための方法が提供される。
a.反応器中に基材を提供する工程と、
b.一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を反応器中に導入する工程と、(ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。式Iのある特定の態様において、R1およびR2は、共に結合して環を形成できる。式Iの別の態様では、R1およびR2は、共に結合して環を形成しない)
c.パージガスで反応器を満たす工程と、
d.窒素含有源を反応器に導入する工程と、
e.反応器をパージガスでパージする工程と、
所望の厚さの窒化ケイ素または酸窒化ケイ素または炭窒化ケイ素膜が得られるまで、工程b〜工程を繰り返す工程と。
を含む。
a.反応器中に基材を提供する工程と、
b.一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を反応器中に導入する工程と(ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は両方水素である。式Iのある特定の態様において、R1およびR2は、共に結合して環を形成できる。式Iの別の態様では、R1およびR2は、共に結合して環を形成しない)、そして
c.少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体と窒素含有源とが反応して、ケイ素および窒素の両方を含む膜を少なくとも1つの表面上に堆積する、窒素含有源を提供する工程と、
を含む。
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を含む誘電体膜の堆積のための組成物が提供される。ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。この態様の例は、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシラン、およびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランを含むがこれらに限られない。他の態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成しない。ある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。式Iのある態様において、R2およびR3は、両方水素である。後者の態様の例は、ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シランおよびジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シランを含むがこれに限られない。
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択されr;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを用いた堆積方法である。
R1HNSiHOR4OR5(A)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から選択され;R4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)として示されるR2およびR3が両方水素である、一般式(I)から誘導されたアルコキシアミノシラン化合物である。式Aのある態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合できる。他の態様において、式I中のR4およびR5は、共に結合しない。これらのアルコキシアミノシラン化合物の重要な特徴は、これらすべてが蒸着工程の間に基材表面上にこれらが化学的に反応することを可能にするSi−N、Si−O、Si−H、ならびにSi−NH官能性を有することである。
ALD反応器中に基材を提供する工程と、
一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;式中、R2およびR3は、結合して環を形成するか、またはR2およびR3は、し、そしてR4およびR5は、結合して環を形成するか、またはR2およびR3は、結合して環を形成しない。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体をALD反応器に導入する工程と、
少なくとも1種のアルコキシアミノシラン前駆体を基材上に化学吸着させる工程と、
パージガスを使用して未反応の少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体をパージして追い出す工程と、
窒素源を供給して、有機アミノシラン前駆体を加熱された基材上に提供し、吸着された少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体と反応させる工程と、
任意選択的に、任意の未反応の窒素含有源をパージして追い出す工程と、
の各ステップを含むALD工程堆積方法を使用して形成される。
反応器中に基材を提供する工程と、
一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。ある態様において、式I中のR1およびR2は、共に結合して環を形成できる。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を反応器中に導入する工程と、
基材上に少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体を化学吸着させる工程と、
パージガスを使用して未反応の少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体をパージして追い出す工程と、
酸素源を供給して、有機アミノシラン前駆体を加熱された基材に提供し、吸着された少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体と反応させる工程と、
任意選択的に、任意の未反応の酸素源をパージして追い出す工程と、
の各ステップを含むALD堆積法を使用して形成される。
周囲温度〜約700℃の範囲の温度に加熱され、そして1Torr以下の圧力に維持された反応器内に、1種または2種以上の基材を配置する工程と、
一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を導入する工程と、
酸素源を反応器中に提供し、少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体と少なくとも部分的に反応し、そして、1種または2種以上の基材上に誘電体膜を堆積させる工程と、
を含む。
CVD法のある態様において、反応器は、導入ステップの間100mTorr〜600mTorrの範囲の圧力に維持される。
周囲温度〜約700℃の範囲の温度に加熱され、そして1Torr以下の圧力で維持された反応器中に1種または2種以上の基材を配置する工程と、
一般式(I):
(R1R2)NSiR3OR4OR5 式(I)
(式中、R1は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基から独立して選択され;R2およびR3は、水素;直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C3〜C12アルケニル基、C3〜C12アルキニル基、C4〜C10環状アルキル基、およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR4およびR5は、直鎖または分枝の、C1〜C10アルキル基;C2〜C12アルケニル基;C2〜C12アルキニル基;C4〜C10環状アルキル基;およびC6〜C10アリール基からそれぞれ独立して選択される。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を導入する工程と、
窒素含有源を反応器中に提供し、少なくとも1種の有機アミノシラン前駆体と少なくとも部分的に反応させ、そして1種または2種以上の基材上に誘電体膜を堆積させる工程とを含む。CVD法のある態様において、反応器は、導入ステップの間、100mTorr〜600mTorrの範囲の圧力に維持される。
ある特定の態様において、
a)から生成された蒸気と、加熱された基材とを接触させて、加熱された基材上に第1の前駆体を化学的に吸着させる工程と、
b)任意の未吸着の前駆体をパージして追い出す工程と、
c)吸着された第1の前駆体と反応するように加熱された基材上に酸素源を導入する工程と、
d)未反応の酸素源をパージして追い出す工程と、
e)第1の前駆体と異なる第2の前駆体から生成された蒸気と、加熱された基材とを接触させて、加熱された基材上に第2の前駆体を化学的に吸着させる工程と、
f)任意の未吸着の前駆体をパージして追い出す工程と、
g)加熱された基材上に酸素源を導入して、吸着された第1のおよび第2の前駆体と反応させる工程と、
h)未反応の酸素源をパージして追い出す工程と、
ここで、ステップa)〜h)は、所望の厚さに達するまで繰り返される、
の各工程を含む、酸化ケイ素膜またはケイ素、炭素、および酸化物膜を堆積させる方法が提供される。
a)第1の前駆体から生成された蒸気と加熱された基材とを接触させて、加熱された基材上に第1の前駆体を化学的に吸着させる工程と、
b)任意の未吸着の第1の前駆体をパージして追い出す工程と、
c)加熱された基材上に窒素源を導入して吸着された第1の前駆体と反応させる工程と、
d)任意の未反応の窒素源をパージして追い出す工程と、
e)第1の前駆体と異なる第2の前駆体から生成された蒸気と、加熱された基材を接触させて、加熱された基材上の第2の前駆体を化学的に吸着させる工程と、
f)任意の未吸着の第2の前駆体をパージして追い出す工程と、
g)加熱された基材上に窒素源を導入して、吸着された第2の前駆体と反応させる工程と、
h)任意の未反応の窒素源をパージして追い出す工程と、
ここで、ステップa)〜h)は所望の厚さが得られるまで繰り返される、
の各ステップを含む窒化ケイ素または炭窒化ケイ素またはシリコンオキシカーボナイトライド膜を堆積させる方法が提供される。
5mlのヘキサン中1.00g(7.38mmol)トリクロロシランの溶液に、室温で、ヘキサン中0.68g(14.77mmol)無水エタノールの溶液を滴下して加えた。添加の後で、バブリングが見られ、そして反応を窒素下でパージしながら1時間の間マグネチックスターラーバーで攪拌した。1時間後にヘキサン中1.08g(14.77mmol)tert−ブチルアミンの溶液を滴下して加え、そして反応は白色スラリーになった。1時間の攪拌後に、サンプルを取り、そしてGC/MSにかけ、そして所望の製品ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シランの176amu断片ピーク(親イオンマイナス15)の証拠を示した。
5mlのヘキサン中1.00g(7.38mmol)のトリクロロシランの溶液に、室温で、ヘキサン中0.47g(14.77mmol)無水エタノールの溶液を滴下して加えた。添加の後で、バブリングが見られ、そして反応を窒素下でパージしながら1時間の間マグネチックスターラーバーで攪拌した。1時間後にヘキサン中1.08g(14.77mmol)tert−ブチルアミンの溶液を滴下して加え、そして反応は白色スラリーになった。1時間の攪拌後に、サンプルを取り、そしてGC/MSにかけ、そして所望の製品ジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シランの148amu断片ピーク(親イオンマイナス15)の証拠を示した。
5mlのヘキサン中1.00g(7.38mmol)のトリクロロシランの溶液に、室温で、ヘキサン中0.68g(14.77mmol)無水エタノールの溶液を滴下して加えた。添加の後で、バブリングが見られ、そして反応を窒素下でパージしながら1時間の間マグネチックスターラーバーで攪拌した。1時間後にヘキサン中0.87g(14.77mmol)イソプロピルアミンの溶液を滴下して加え、そして反応は白色スラリーになった。1時間の攪拌後に、サンプルを取り、そしてGC/MSにかけ、そして所望の製品ジエトキシ(イソプロピルアミノ)シランの162amu断片ピーク(親イオンマイナス15(1つのメチル))の証拠を示した。
300mlのヘキサン中106.79g(502.81mmol)(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)ジクロロシランの溶液に、メタノールとn−ブチルリチウムとを反応させてin situで調製した38.18g(1005.62mmol)リチウムメトキシドを加えた。反応を16時間程度の間マグネチックスターラーバーで攪拌し、その後ろ過して48、44gの塩化リチウムを得た。GC−MSは、203amu(188amuで主断片ピーク)の親イオンを有する所望の製品を示した。ろ液から溶媒を除去し、そして所望の製品を70℃に加熱しながら1.25Torrで真空蒸留を介して精製した。収率は、61.1%であった。
300mlのヘキサン中91.69g(432.13mmol)(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)ジクロロシランの溶液に、エタノールとn−ブチルリチウムとを反応させてin situで調製した44.94g(864.27mmol)リチウムエトキシドを加えた。反応を16時間程度の間マグネチックスターラーバーで攪拌し、その後ろ過して白色塩を得た。ろ液から溶媒を静止蒸留によって除去し、そしてGC−MSは、231amuの親イオン(216amuで主断片ピーク)を有する所望の製品を記載する。
3mlのヘキサン中1.00g(7.11mmol)のジメトキシメチルクロロシランの溶液に、2mlのヘキサン中1.61g(14.22mmol)cis−2、6−ジメチルピペリジンの溶液を滴下して加えた。白色の沈殿物がゆっくりと発生した。5日間の攪拌の後で、GC−MSは、217amuで親イオン(202amuで主断片ピーク)を有する所望の製品、ジメトキシメチル(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランを示した。
3mlのヘキサン中0.80g(4.74mmol)ジエトキシメチルクロロシランの溶液に、2mlのヘキサン中1.10g(9.48mmol)cis−2、6−ジメチルピペリジンの溶液を滴下して加えた。白色の沈殿物がゆっくりと発生した。6日間の攪拌の後で、GC−MSは、245amuで親イオン(230amuで主断片ピーク)を有する所望の製品を示した。
ケイ素含有膜の原子層堆積を、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランを使用して行った。堆積を300℃の堆積温度で実験室スケールのALD処理具上で行った。すべてのガス(例えば、パージおよび反応物ガスまたは前駆体および酸素源)を堆積区間に入れる前に100℃に予熱した。高速アクチュエーションを有するALD弁を用いてガスおよび前駆体の流量を制御した。堆積において使用した基材は、基材温度を確認するためにサンプルホルダーに取り付けられた熱電対を有する12インチ長のケイ素ストリップであった。堆積を酸素源ガスとしてオゾンを使用して行い、そして堆積の工程パラメーターを以下のステップを使用して表1中に提供した:
ケイ素含有膜の原子層堆積を、300mmSiウェハー上にジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランおよび酸素プラズマを使用して行った。生産PEALDツール、ASM Stellar 3000上で堆積を行った。500sccmのArガスを使用して室温で前駆体を送達した。基材温度を300℃に設定しながら、すべてのガスおよび化学的送達ラインを100℃まで加熱した。チャンバー圧力を3Torrに設定した。以下のステップを使用して酸素源として酸素プラズマを使用して堆積を行った。
表2.300℃で酸素プラズマ工程を使用して生じたケイ素含有膜ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランのまとめ
(態様)
(態様1)
一般式(I):
(R 1 R 2 )NSiR 3 OR 4 OR 5 式(I)
(式中、R 1 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基から独立して選択され;R 2 およびR 3 は、水素;直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 3 〜C 12 アルケニル基、C 3 〜C 12 アルキニル基、C 4 〜C 10 環状アルキル基、およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR 4 およびR 5 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され、R 1 およびR 2 は、結合して環を形成するか、またはR 1 およびR 2 は、結合して環を形成しないか、そしてR 4 およびR 5 は、結合して環を形成するか、またはR 4 およびR 5 は、結合して環を形成しない。)を有するケイ素含有膜を堆積するためのアルコキシアミノシラン。
(態様2)
R 1 がtert−ブチルおよびtert−ペンチルから選択され;そしてR 4 およびR 5 がエチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、およびtert−ブチルから選択されたC 1 〜C 5 アルキル基を含む、態様1に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様3)
R 1 が、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、およびtert−ブチルから選択されたC 1 〜C 5 アルキル基を含み;そしてR 4 およびR 5 がイソプロピル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、およびtert−ペンチルから選択される分枝C 3 〜C 5 アルキル基を含む、態様1に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様4)
R 4 およびR 5 が結合して環を形成する、態様1に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様5)
ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シランを含む、態様1に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様6)
ジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シランを含む、態様1に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様7)
一般式(I):
(R 1 R 2 )NSiR 3 OR 4 OR 5 式(I)
(式中、R 1 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基から独立して選択され;R 2 およびR 3 は、水素;直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 3 〜C 12 アルケニル基、C 3 〜C 12 アルキニル基、C 4 〜C 10 環状アルキル基、およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR 4 およびR 5 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され、R 1 およびR 2 は結合して環を形成するか、またはR 1 およびR 2 は結合して環を形成せず、そしてR 4 およびR 5 は結合して環を形成するか、またはR 4 およびR 5 は結合して環を形成しない。)を有するアルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を使用してケイ素含有膜を堆積させるための堆積方法。
(態様8)
R 3 がHを含み、そしてR 1 がtert−ブチルおよびtert−ペンチルから選択される、態様7に記載の方法。
(態様9)
該堆積方法が、サイクリックCVD(CCVD)、MOCVD(金属有機CVD)、熱化学気相堆積、プラズマ化学気相成長法(PECVD)、高密度PECVD、フォトン支援CVD、プラズマフォトン支援(PPECVD)、低温化学気相堆積、化学支援蒸着、熱フィラメント化学気相堆積、液体ポリマー前駆体のCVD、超臨界流体からの堆積、および低エネルギーCVD(LECVD)、および流動性化学気相堆積からなる群から選択される、態様7に記載の方法。
(態様10)
該堆積工程が、原子層堆積(ALD)、プラズマ強化ALD(PEALD)、およびプラズマ強化サイクリックCVD(PECCVD)工程からなる群から選択される、態様7に記載の方法。
(態様11)
該堆積が、流動性化学気相堆積(FCVD)である態様7に記載の方法。
(態様12)
ケイ素含有膜の堆積のための前駆体を送達するのに使用される容器であって、
一般式(I):
(R 1 R 2 )NSiR 3 OR 4 OR 5 式(I)
(式中、R 1 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基から独立して選択され;R 2 およびR 3 は、水素;直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 3 〜C 12 アルケニル基、C 3 〜C 12 アルキニル基、C 4 〜C 10 環状アルキル基、およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR 4 およびR 5 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され、R 1 およびR 2 は結合して環を形成するか、またはR 1 およびR 2 は結合して環を形成せず、そしてR 4 およびR 5 は結合して環を形成するか、またはR 4 およびR 5 は結合して環を形成せず;そして
該前駆体の純度が約98%以上である。)を有する前駆体を含む、容器。
(態様13)
該容器がステンレススチールからなる、態様12に記載の容器。
(態様14)
一般式(I):
(R 1 R 2 )NSiR 3 OR 4 OR 5 式(I)
(式中、R 1 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基から独立して選択され;R 2 およびR 3 は、水素;直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 3 〜C 12 アルケニル基、C 3 〜C 12 アルキニル基、C 4 〜C 10 環状アルキル基、およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され;そしてR 4 およびR 5 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され、そしてR 1 およびR 2 は結合して環を形成するか、またはR 1 およびR 2 は結合して環を生成せず、R 4 およびR 5 は結合して環を形成するか、またはR 4 およびR 5 は結合して環を生成しない。)を有するアルコキシアミノシランと、
ビス(tert−ブチルアミノ)シラン(BTBAS)、トリス(ジメチルアミノ)シラン(TRDMAS)、テトラエトキシシラン(TEOS)、トリエトキシシラン(TES)、ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)、ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)、メチルトリエトキシシラン(MTES)、テトラメトキシシラン(TMOS)、トリメトキシシラン(TMOS)、メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、ジ−tert−ブトキシメチルシラン、ジ−tert−ブトキシエチルシラン、ジ−tert−ペントキシメチルシラン、およびジ−tert−ペントキシエチルシランからなる群から選択されるケイ素前駆体と、
を含む誘電体膜の堆積のための組成物。
(態様15)
該アルコキシアミノシランが、ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジエトキシ(tert−ペンチルアミノ)シラン、ジエトキシ(イソプロポキシアミノ)シラン、ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジエトキシ(tert−ペンチルアミノ)シラン、ジエトキシ(イソプロポキシアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(メチルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(エチルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(イソプロピルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(n−ブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(sec−ブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(イソブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ブトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(メチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(エチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(イソプロピルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(n−ブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(sec−ブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(イソブチルアミノ)シラン、ジ−tert−ペントキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジメトキシ(フェニルメチルアミノ)シラン、ジエトキシ(フェニルメチルアミノ)シラン、ジメトキシ(フェニルメチルアミノ)メチルシラン、およびジエトキシ(フェニルメチルアミノ)メチルシラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシラン、およびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランからなる群から選択される、態様14に記載の組成物。
(態様16)
該組成物が、テトラエトキシシラン(TEOS)およびジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン;テトラエトキシシラン(TEOS)およびジエトキシ(tert−ペンチルアミノ)シラン;テトラエトキシシラン(TEOS)およびジエトキシ(イソプロポキシアミノ)シラン;トリエトキシシラン(TES)およびジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン;トリエトキシシラン(TES)およびジエトキシ(tert−ペンチルアミノ)シラン;トリエトキシシラン(TES)およびジエトキシ(イソプロポキシアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(メチルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(エチルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(n−ブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(sec−ブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(イソブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)およびジ−tert−ブトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(メチルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(エチルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(イソプロピルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(n−ブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(sec−ブチルアミノ)シラン;ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(イソブチルアミノ)シラン;およびジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)およびジ−tert−ペントキシ(tert−ブチルアミノ)シランからなる群から選択される、態様15に記載の組成物。
(態様17)
一般式(I):
(R 1 R 2 )NSiR 3 OR 4 OR 5 式(I)
(式中、R 1 およびR 2 は、共に結合して環を形成し;R 1 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基から独立して選択され;R 3 は、水素;直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 3 〜C 12 アルケニル基、C 3 〜C 12 アルキニル基、C 4 〜C 10 環状アルキル基、およびC 6 〜C 10 アリール基から選択され;そしてR 4 およびR 5 は、直鎖または分枝の、C 1 〜C 10 アルキル基;C 2 〜C 12 アルケニル基;C 2 〜C 12 アルキニル基;C 4 〜C 10 環状アルキル基;およびC 6 〜C 10 アリール基からそれぞれ独立して選択され、R 1 およびR 2 は結合して環を形成するか、またはR 1 およびR 2 は結合して環を形成せず、そしてR 4 およびR 5 は結合して環を形成するか、またはR 2 およびR 3 は結合して環を形成しない。)を有するケイ素含有膜を堆積するためのアルコキシアミノシラン。
(態様18)
ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシラン、およびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランからなる群から選択される、態様17に記載のアルコキシアミノシラン。
(態様19)
R 4 およびR 5 が結合して環を形成する、態様17に記載のアルコキシアミノシラン。
Claims (7)
- ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シランおよびジエトキシ(イソプロピルアミノ)シランからなる群から選択された、ケイ素含有膜を堆積するためのアルコキシアミノシラン。
- ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジエトキシ(イソプロピルアミノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランおよびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランからなる群から選択された、アルコキシアミノシランを含む少なくとも1種の前駆体を使用してケイ素含有膜を堆積させるための堆積方法。
- 該堆積方法が、サイクリックCVD(CCVD)、MOCVD(金属有機CVD)、熱化学気相堆積、プラズマ化学気相成長法(PECVD)、高密度PECVD、フォトン支援CVD、プラズマフォトン支援(PPECVD)、低温化学気相堆積、化学支援蒸着、熱フィラメント化学気相堆積、液体ポリマー前駆体のCVD、超臨界流体からの堆積、および低エネルギーCVD(LECVD)、および流動性化学気相堆積からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 該堆積工程が、原子層堆積(ALD)、プラズマ強化ALD(PEALD)、およびプラズマ強化サイクリックCVD(PECCVD)工程からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 該堆積が、流動性化学気相堆積(FCVD)である請求項2に記載の方法。
- ジエトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジメトキシ(tert−ブチルアミノ)シラン、ジエトキシ(イソプロピルアミノ)シラン、ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランおよびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランからなる群から選択された、アルコキシアミノシランと、
ビス(tert−ブチルアミノ)シラン(BTBAS)、トリス(ジメチルアミノ)シラン(TRDMAS)、テトラエトキシシラン(TEOS)、トリエトキシシラン(TES)、ジ−tert−ブトキシシラン(DTBOS)、ジ−tert−ペントキシシラン(DTPOS)、メチルトリエトキシシラン(MTES)、テトラメトキシシラン(TMOS)、トリメトキシシラン(TMOS)、メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、ジ−tert−ブトキシメチルシラン、ジ−tert−ブトキシエチルシラン、ジ−tert−ペントキシメチルシラン、およびジ−tert−ペントキシエチルシランからなる群から選択されるケイ素前駆体と、
を含む誘電体膜の堆積のための組成物。 - ジメトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シラン、ジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)シランおよびジエトキシ(cis−2、6−ジメチルピペリジノ)メチルシランからなる群から選択された、ケイ素含有膜を堆積するためのアルコキシアミノシラン。
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