JP5755459B2 - 縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 - Google Patents
縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5755459B2 JP5755459B2 JP2011018578A JP2011018578A JP5755459B2 JP 5755459 B2 JP5755459 B2 JP 5755459B2 JP 2011018578 A JP2011018578 A JP 2011018578A JP 2011018578 A JP2011018578 A JP 2011018578A JP 5755459 B2 JP5755459 B2 JP 5755459B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- general formula
- anchor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1ccc(-c2ccc3)c4c1cccc4-c(cc1)c2c3c1N(c1ccc(C2CCCCC2)cc1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1 Chemical compound *c1ccc(-c2ccc3)c4c1cccc4-c(cc1)c2c3c1N(c1ccc(C2CCCCC2)cc1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1 0.000 description 2
- KNTHRQVCEZPINF-UHFFFAOYSA-N CCCc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccc(CCC)cc1)c(cc1)c(ccc(C(O)=O)c2-3)c2c1-c1cccc2c1c-3ccc2 Chemical compound CCCc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccc(CCC)cc1)c(cc1)c(ccc(C(O)=O)c2-3)c2c1-c1cccc2c1c-3ccc2 KNTHRQVCEZPINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKRUXMQTMBHXSP-UHFFFAOYSA-N CCCc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1C(O)=O)c(cc1)c(cccc2-3)c2c1-c1ccc(C(O)=O)c2c1c-3ccc2 Chemical compound CCCc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1C(O)=O)c(cc1)c(cccc2-3)c2c1-c1ccc(C(O)=O)c2c1c-3ccc2 VKRUXMQTMBHXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQNLKELNIOHGRS-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccc(-c2ccc3)c4c1cccc4-c(cc1)c2c3c1N(c1ccc(Cc2ccccc2)cc1)c1ccc(Cc2ccccc2)cc1)=O Chemical compound OC(c1ccc(-c2ccc3)c4c1cccc4-c(cc1)c2c3c1N(c1ccc(Cc2ccccc2)cc1)c1ccc(Cc2ccccc2)cc1)=O WQNLKELNIOHGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJMCGSBYBUERIX-UHFFFAOYSA-N OS(c1ccc(-c(cc2)c34)c5c1cccc5-c3cccc4c2N(c1ccc(C2CCCCC2)cc1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1)(=O)=O Chemical compound OS(c1ccc(-c(cc2)c34)c5c1cccc5-c3cccc4c2N(c1ccc(C2CCCCC2)cc1)c1ccc(C2CCCCC2)cc1)(=O)=O CJMCGSBYBUERIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Hybrid Cells (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はアンカー基を表し、
R3は、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アンカー基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、
R1、R2又はR3のうち少なくとも一つはアンカー基である。)
上記一般式(I)において、環Aで表される縮合多環芳香族炭化水素基としては、例えば、アントラセン、フェナントレン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、ペリレン、テトラセン、テトラフェン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ジベンゾフルオレン、ペンタセン、ペンタフェン、ピセン、テトラフェニレン、ベンゾピレン、ヘキサセン、ジベンゾペリレン、ジベンゾピレン、コロネン、ヘプタセン、ベンゾコロネン、ジペリレン等が挙げられ、これらの環はさらに多環非芳香族炭化水素で縮合されていてもよく、さらに炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。これらの縮合多環芳香族炭化水素基の中でも、芳香族六員環を3〜5個有する化合物が、安定性が高く安価に得られるので好ましく、ペリレン、アントラセンが、剥離耐性が高く合成が容易なのでさらに好ましい。
R1、R2又はR3並びに上記一般式(II)におけるR7及びR8で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられ、
R1、R2又はR3並びに上記一般式(II)におけるR7及びR8で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、1−メチル−1−フェニルエチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
R1、R2又はR3並びに上記一般式(II)におけるR7及びR8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記炭素原子数1〜8のアルキレン基及びアリーレンアルキレン基並びにアリーレンジアルキレン基中のメチレン鎖は、−O−、−S−、−CO−又は−C=C−に置き換えられてもよく、該メチレン鎖の水素原子はシアノ基、カルボキシル基、炭素原子数1〜4のエステル基、水酸基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。
Pで表される陰イオン性基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、オキシム基、水酸基或いはその金属塩、アンモニウム塩、有機アンモニウム塩等が挙げられ、これらのアンカー基の中でも、カルボキシル基、スルホン酸基又はリン酸基が、製造が容易で剥離耐性も高いので好ましい。
R4及びR5炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられ、
R4及びR5で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、1−メチル−1−フェニルエチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、R4及びR5で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記一般式(IV)におけるR6で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられ、
上記一般式(IV)におけるR6で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、1−メチル−1−フェニルエチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、
上記一般式(IV)におけるR6で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
即ち、色素増感太陽電池は、電極基材、第一の透明導電層、本発明の化合物からなる色素が吸着(担持)した金属酸化物膜、電解質層、第二の透明導電層、及び対向基材が順に形成されてなる。
このような電極基材は、必要に応じて表面がコロナ処理、プラズマ処理、薬品処理等によって改質されたものであってもよい。
等の金属薄膜、導電性高分子等も挙げられる。これらの中でも、特にITO又はフッ素をドープした酸化スズを使用することが好ましい。
これらの色素は、吸収係数が大きくかつ繰り返しの酸化還元に対して安定であることが好ましい。また、上記色素は金属酸化物半導体上に化学的に吸着することが好ましく、カルボキシル基、スルホン基、リン酸基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、ホスフィン基等の官能基を有することが好ましい。
ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノペリレン1.32g(2mmol)及び塩化アセチル0.32g(4mmol)をクロロホルム4mLに溶解して5℃に冷却後、塩化アルミニウム0.94g(7mmol)を加えた。5℃で1時間撹拌後、氷水に反応系を滴下して油水分離した。有機相を塩酸、水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、赤色固体として、混合物A0.98g(収率70%)を得た。1H−NMRより、得られた固体は3−アセチル−9−[ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン及び3−アセチル−10−[ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレンの混合物であった。
ステップ1で得られた混合物A0.70g(1mmol)を1,4−ジオキサン25mLに溶解し、10℃に冷却した。これとは別の容器にて水酸化ナトリウム1g(25mmol)と水15gの溶液に臭素0.80g(5mmol)を滴下して次亜臭素酸ナトリウム水溶液を調製し、先の溶液に滴下した。そのまま40℃まで昇温し、3時間撹拌した。6M塩酸で中和し、クロロホルムを加えて油水分離し、有機相を3回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製し、更にシリカゲルTLC(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製し、赤色固体0.46g(収率66%)を得た。1H−NMRより、得られた固体は9−[ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.1)及び10−[ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.2)の混合物であった。
実施例1−1のステップ1において、ビス(4’−プロピル−4−ビフェニリル)アミノペリレンに代わりに、ビス(4’−ペンチル−4−ビフェニリル)アミノペリレンを用いる以外は、実施例1−1と同様にして、9−[ビス(4’−ペンチル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.19)及び10−[ビス(4’−ペンチル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.20)の混合物を製造した。尚、ステップ1の収率は77%、ステップ2の収率は44%であった。
9,10−ジブロモアントラセン6.72g(20mmol)をテトラヒドロフラン100mLに溶解し、−70℃に冷却した。次いで2.67mol/Lブチルリチウムヘキサン溶液9mL(24mmol)を滴下し、−70℃で30分間撹拌した。そこへクロロ蟻酸エチル4.34g(40mmol)をゆっくりと滴下し、徐々に25℃まで昇温しながら撹拌した。そのまま一晩放置し、クロロホルムを加え、次いで6M塩酸で中和し、油水分離した。2回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/1)で精製し、淡黄色結晶として、化合物A4.89g(HPLC純度87%、収率65%)を得た。
ステップ1で得られた化合物A1.65g(5mmol)、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン2.13g(5.25mmol)、酢酸パラジウム17mg(75μmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン51mg(0.25mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド1.20g(12.5mmol)、トルエン30mLを混合し、脱気後アルゴン置換して90℃で3時間撹拌した。放冷後クロロホルムを加えてグラスファイバーフィルターで濾過した。脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/クロロホルム=1/1)で精製し、更にシリカゲルTLC(展開溶媒:ヘキサン/クロロホルム=1/1)で精製し、黄色結晶として、化合物B2.94g(収率90%)を得た。
ステップ2で得られた化合物B0.65g(1mmol)にジメチルスルホキシド10mLと20%水酸化ナトリウム水溶液5mLを加え、100℃で3時間撹拌した。pH1になるまで6M塩酸を加え、酢酸エチル/水で抽出した。有機相を4回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。脱溶媒し、減圧乾燥して黄色結晶として、10−[ビス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]アントラセン−9−カルボン酸(化合物No.21)の0.62g(収率100%)を得た。
実施例1−5のステップ1において、9,10−ジブロモアントラセンの代わりに、N,N,N’−トリス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アントラセン−9,10−ジアミン及び4−ブロモアセトフェノンを用いる以外は、実施例1−5のステップ1と同様にして、化合物Cを製造した。尚、収率は67%であった。
ステップ1で得られた化合物C0.38g(0.42mmol)を1,4−ジオキサン10.5mLに溶解し、10℃に冷却した。これとは別の容器にて48%水酸化ナトリウム0.88g(10.5mmol)と水6.2gの溶液に臭素0.34g(2.1mmol)を滴下して次亜臭素酸ナトリウム水溶液を調製し、先の溶液に滴下した。そのまま50℃まで昇温し、4時間撹拌した。6M塩酸で中和し、クロロホルムを加えて油水分離し、有機相を3回水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、黄色固体として、4−[[10−[ビス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]アントラセン−9−イル]−[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]安息香酸(化合物No.22)の0.25g(収率66%)を得た。
N,N,N’−トリス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]−N’−フェニルアントラセン−9,10−ジアミン0.87g(1mmol)及び塩化アセチル0.27g(3mmol)をクロロホルム6mLに溶解して5℃に冷却後、塩化アルミニウム0.60g(4.5mmol)を加えた。そのまま昇温して25℃で3時間撹拌後、氷水に反応系を滴下して油水分離した。有機相を塩酸、水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。脱溶媒後、シリカゲルTLC(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、黄色固体として、化合物D0.53g(収率58%)を得た。
実施例1−6の<ステップ2>において、1−[4−[[10−[N,N−ビス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]アントラセン−9−イル]−[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]フェニル]エタノンの代わりに、ステップ1で得られた化合物Dを用いる以外は、実施例1−6の<ステップ2>と同様にして、[9−[ビス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]−10−[4−カルボキシフェニル−4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]アントラセンカルボン酸(化合物No.23)(褐色固体)を製造した。尚、収率は52%であった。
実施例1−1のステップ2において、10−ブロモアントラセン−9−カルボン酸エチルの代わりに、10−ブロモアントラセン−9−カルボアルデヒドを用いる以外は実施例1−1のステップ2と同様にして、化合物Eを得た。収率は25%であった。
ステップ1で得られた化合物E0.3g(0.5mmol)、シアノ酢酸0.1g(1mmol)、ピペリジン0.05g(0.55mmol)及びテトラヒドロフラン2gを混合し、60℃に加熱して3時間撹拌した。クロロホルムと水を加えて抽出し、有機相を希塩酸、水で順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。脱溶媒後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=10/1)で精製し、赤色結晶として、10−[ビス[4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル]アミノ]−9−(2−カルボキシル−2−シアノエテニル)アントラセン(化合物No.33)の0.18g(収率53%)を得た。
実施例1−8のステップ2において、シアノ酢酸の代わりに、マロン酸を用いる以外は、実施例1−1と同様にして、9−[ビス(4’−ペンチル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.19)及び10−[ビス(4’−ペンチル−4−ビフェニリル)アミノ]ペリレン−3−カルボン酸(化合物No.20)の混合物を製造した。尚、ステップ1の収率は、実施例1−8のステップ1と同様に25%であり、ステップ2の収率は29%であった。
ITO塗布ガラス板を0.75×5cmにカットし、約1cm幅を残してセロハンテープでマスクした。1cm幅の部分に酸化亜鉛のトルエン懸濁ペーストを塗布し、スピンコート(30秒、1000rpm)を行った。テープをはがし、電気炉にて焼成(30分かけて450℃まで昇温後、450℃で30分保持)した。放冷後、上記実施例1−1〜1−3又は実施例1−6で得られた化合物No.22を含有するで得られた化合物のクロロホルム溶液(2.5×10-4mol/L)にそれぞれ一晩浸漬して吸着させた。UV用ガラスセルにヨウ素電解液を入れ、そこへ上記色素を吸着させたガラス板を挿入し、色素増感太陽電池No.1〜No.4を作製した。
ガラス板に酸化チタンペースト(SOLARONIX製Ti−Nanoxide HT−L)を塗布し、スピンコート(30秒、1500rpm)を行った。これを電気炉にて焼成(30分かけて450℃まで昇温後、450℃で30分保持)し、一晩放置した。このガラス板を、上記実施例1−1〜1−3、1−5〜1−8で得られた化合物及び下記に示す比較化合物No.1〜No.4のクロロホルム溶液(5.0×10-4mol/L)にそれぞれ3時間浸漬して吸着させた。色素を吸着させたガラス板をそのまま(株)日立ハイテクノロジーズ製紫外可視分光光度計U−3010で吸収スペクトルを測定した。次いで、色素を吸着させたガラス板をアセトニトリルに2時間浸漬し、再び吸収スペクトルを測定し、色素の残存率を求めた。結果を〔表4〕に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(III)又は(IV)で表される縮合多環芳香族炭化水素化合物。
R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はアンカー基を表し、
R1、R2又はR 5 のうち少なくとも一つはアンカー基であり、
アンカー基は、下記[化2]で表される。
R 1 、R 2 及びR 6 のうち少なくとも一つはアンカー基であり、
アンカー基は、上記[化2]で表される。)
アンカー基は、上記[化2]で表される。) - 上記一般式(III)及び上記一般式(IV)において、アンカー基がカルボキシル基、スルホン酸基又はリン酸基であることを特徴とする請求項1記載の縮合多環芳香族炭化水素化合物。
- 上記一般式(III)において、R1、R2又はR5のうち少なくとも一つがカルボキシル基、スルホン酸基又はリン酸基であることを特徴とする請求項1記載の縮合多環芳香族炭化水素化合物。
- 上記一般式(IV)において、R1、R2又はR6のうち少なくとも一つがカルボキシル基
、スルホン酸基又はリン酸基であることを特徴とする請求項1記載の縮合多環芳香族炭化水素化合物。 - 上記一般式(IV)において、R6が上記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項1記載の縮合多環芳香族炭化水素化合物。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の化合物からなる色素を少なくとも一種含有する光電変換素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011018578A JP5755459B2 (ja) | 2010-02-15 | 2011-01-31 | 縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010030186 | 2010-02-15 | ||
JP2010030186 | 2010-02-15 | ||
JP2011018578A JP5755459B2 (ja) | 2010-02-15 | 2011-01-31 | 縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011184431A JP2011184431A (ja) | 2011-09-22 |
JP5755459B2 true JP5755459B2 (ja) | 2015-07-29 |
Family
ID=44791131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011018578A Active JP5755459B2 (ja) | 2010-02-15 | 2011-01-31 | 縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5755459B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5626185B2 (ja) * | 2011-11-21 | 2014-11-19 | コニカミノルタ株式会社 | 光電変換素子およびこれを含む太陽電池 |
CN105802272B (zh) * | 2016-03-30 | 2017-09-29 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种蒽基有机染料及其制备方法 |
CN113045435B (zh) * | 2021-03-15 | 2022-05-31 | 江苏信息职业技术学院 | 一种具有a-d-a结构的含苝化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008186717A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 色素増感型光電変換素子及び色素増感型太陽電池 |
-
2011
- 2011-01-31 JP JP2011018578A patent/JP5755459B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011184431A (ja) | 2011-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1990373B1 (en) | Dye-sensitized photoelectric conversion device | |
AU2009310805B2 (en) | Dye, photoelectric conversion element using the same, photoelectrochemical cell, and method of producing dye | |
JP4377148B2 (ja) | 光電変換素子用材料および光電変換素子 | |
Pandey et al. | Alkyl and fluoro-alkyl substituted squaraine dyes: A prospective approach towards development of novel NIR sensitizers | |
Iqbal et al. | Influence of spatial arrangements of π-spacer and acceptor of phenothiazine based dyes on the performance of dye-sensitized solar cells | |
US9748044B2 (en) | Photosensitizer and photoelectric conversion device | |
Narayanaswamy et al. | Simple metal-free dyes derived from triphenylamine for DSSC: A comparative study of two different anchoring group | |
JP5706846B2 (ja) | 色素、これを用いた光電変換素子及び光電気化学電池 | |
JP5603545B2 (ja) | ドナー−アクセプター型色素 | |
Tomkeviciene et al. | Diphenylamino-substituted derivatives of 9-phenylcarbazole as glass-forming hole-transporting materials for solid state dye sensitized solar cells | |
Shivashimpi et al. | Effect of nature of anchoring groups on photosensitization behavior in unsymmetrical squaraine dyes | |
JP6145407B2 (ja) | 新規化合物及びこの新規化合物を担持した担持体 | |
JP2011060669A (ja) | 光電変換素子及びその製造方法、並びに、金属フタロシアニン錯体色素 | |
JP5755459B2 (ja) | 縮合多環芳香族炭化水素化合物及び該化合物を用いた光電変換素子 | |
WO2011108481A1 (ja) | スクアリリウム色素及びそれらの色素を用いた色素増感太陽電池、光電変換素子 | |
WO2013042414A1 (ja) | ジチエノピロール系化合物、光電変換素子用色素、これを用いた光電変換素子用半導体電極、および光電変換素子 | |
KR100969676B1 (ko) | 신규한 줄로리딘계 염료 및 이의 제조방법 | |
US9496095B2 (en) | Compound and carrier system having the compound | |
JP6101625B2 (ja) | 光電変換素子用色素、それを用いた光電変換膜、電極及び太陽電池 | |
JP2011122088A (ja) | 有機色素化合物及びそれを用いた半導体薄膜電極、光電変換素子、光電気化学太陽電池 | |
WO2012137568A1 (ja) | 新規化合物及び光電変換素子 | |
JP2008101064A (ja) | 色素、電極および光電変換素子 | |
KR20100128094A (ko) | 신규한 줄로리딘계 염료 및 이의 제조방법 | |
KR20100128258A (ko) | 신규한 루테늄계 염료 및 이의 제조방법 | |
KR20100128096A (ko) | 신규한 루테늄계 염료 및 이의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131111 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141002 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141007 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150527 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5755459 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D03 |