JP5746317B2 - エポキシド耐摩耗性添加剤含有潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
ただし、潤滑粘度の油はカルボン酸エステルを含まない。
ただし、有機液体希釈剤はカルボン酸エステルを含まない。
ただし、潤滑粘度の油はカルボン酸エステルを含まない。
本発明に用いられるエポキシド化合物は、アリルエーテル、α,β−不飽和エステルまたはα,β−不飽和アミドをエポキシ化して、それぞれ対応のグリシジルエーテル、グリシド酸エステルまたはグリシド酸アミドにすることにより製造することができる。オレフィンを過酸化水素や有機過酸でエポキシ化することができる。好適な有機過酸類としては、過酢酸、3−クロロ過安息香酸、およびモノペルオキシフタル酸マグネシウム等を挙げることができる。あるいは、遷移金属触媒や補助酸化剤の存在下でオレフィンをエポキシ化することもできる。好適な補助酸化剤としては、過酸化水素、tert−ブチルヒドロペルオキシド、ヨードシルベンゼン、および次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。シーネル、G.(Sienel,G.)、リース、R.(Rieth, R.)及びロウボトム、K.T.(Rowbottom, K.T.)は、(「ウルマンズ工業化学辞典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)」の中で;編集者、ゲルハルツ、W.、ヤマモト、Y.S.、コーディ、L.、ラウンサビル、J.F.、シュルツ、G.(Gerhartz, W., Yamamoto, Y.S., Kaudy, L., Rounsaville, J.F., Schulz, G.);VCH:ニューヨーク、第A9巻、pp.534−537)、過酸化水素、有機過酸類およびヒドロペルオキシド類を用いてエポキシ化する方法を開示している。本発明に用いられるエポキシド化合物は、硫黄イリド類をアルデヒドまたはケトンで縮合することにより製造することもできる。トロスト、B.M.(Trost, B.M.)及びメルビン、L.S.(Melvin, L.S.)は、(「硫黄イリド類が出現する合成中間体(Sulfur Ylides Emerging Synthetic Intermediates)」の中で;アカデミック・プレス(Academic Press):ニューヨーク、1975年、pp.51−76)、硫黄イリド類からエポキシド類を製造する方法を開示している。さらに、本発明に用いられるグリシド酸エステル類は、塩基の存在下でα−ハロエステルとアルデヒドまたはケトンとのダーゼンス縮合により製造することもできる。ローゼン、T.(Rosen, T.)は、(「総合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」の中で;編集者、トロスト、B.M.、フレミング、I.、ヘスクック、C.H.(Trost, B.M., Fleming, I., Heathcock, C.H.);パーガモン(Pergamon):オクスフォード、1991年、第2巻、pp.409−439)、ダーゼンス縮合によるグリシド酸エステル類の製造方法を開示している。
本発明の潤滑油組成物に使用される潤滑粘度の基油は、一般には主要量で、例えば組成物の全質量に基づき50質量パーセント以上の量で、好ましくは約70質量パーセントより多い、より好ましくは約80乃至約99.5質量パーセント、最も好ましくは約85乃至約98質量パーセントの量で存在する。「基油」なる表現は、本明細書で使用するとき、単一の製造者により同一の仕様に(供給源や製造者の所在地とは無関係に)製造され、同じ製造者の仕様を満たし、かつ独特の処方、製造物確認番号またはその両方によって識別される潤滑剤成分である、基材油または基材油のブレンドを意味すると理解されたい。本発明に使用される基油は、その潤滑粘度の油がカルボン酸エステルを含まない限り、ありとあらゆる用途に、例えばエンジン油、舶用シリンダ油、機能液、具体的には油圧作動油、ギヤ油、変速機液等として潤滑油組成物を配合するのに使用される、当該分野で基油として公知のもののうちの何れであってもよい。
一般に、本発明の潤滑油に用いられるエポキシド化合物の量は、組成物の全質量に基づき約0.01乃至約8質量%、好ましくは約0.05乃至約5質量%、より好ましくは約0.1乃至2質量%である。
以下の添加剤成分は、本発明の潤滑油添加剤と組み合わせて好ましく用いることができる成分の例である。これら添加剤の例は、本発明を説明するために記載するのであって、本発明を限定しようとするものではない。
(1)フェノール型酸化防止剤:4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−α−ジメチルアミノ−p−クレゾール、2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンジル)スルフィド、およびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド。
(1)非イオン性ポリオキシエチレン界面活性剤:ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエート。
本発明は、実質的に不活性で普通は液体の有機希釈剤、例えば鉱油、ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレンに、本発明の添加剤を混合して添加剤濃縮物とした、潤滑油添加剤濃縮物にも関する。一般には、粘度が100℃で約4乃至約8.5cSt、好ましくは100℃で約4乃至約6cStのニュートラル油が希釈剤として使用されるが、有機液体希釈剤がカルボン酸エステルを含まない限り、合成油、並びに添加剤や完成潤滑油と混合できる他の有機液体も使用することができる。一般に潤滑油添加剤濃縮物は、有機希釈剤を90乃至10質量パーセント、そして本発明に用いられる一種以上の添加剤を約10乃至90質量パーセント含んでいる。
500mL丸底フラスコに、炭酸水素アンモニウム13.9g、水100mL、およびアセトニトリル150mLを入れた。撹拌しながら、過酸化水素溶液(30質量%水溶液)80mLをフラスコに加え、次いでアクリル酸ブチル10mLを加えた。反応混合物を室温の暗所で一晩撹拌した。次に、混合物を水200mLと酢酸エチル200mLで希釈した。有機層を集めて飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧しながら濃縮した。
実施例1においてアクリル酸ブチルではなく、N−イソプロピルアクリルアミドを用いたこと以外は、実施例1に記載した方法に従ってエポキシドを製造した。
実施例1においてアクリル酸ブチルではなく、N−ブチルアクリルアミドを用いたこと以外は、実施例1に記載した方法に従ってエポキシドを製造した。
実施例Aの基油を、グリシドール(リッチマン・ケミカル社(ペンシルヴェニア州ロアー・グウィネズ)製)0.37質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
実施例Aの基油を、実施例1で製造したブチル2,3−エポキシプロピオネート0.64質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
実施例Aの基油を、実施例2で製造したN−イソプロピル2,3−エポキシプロピオンアミド0.70質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
実施例Aの基油を、実施例3で製造したN−ブチル2,3−エポキシプロピオンアミド0.72質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
この実施例は、シェブロン100N・II種基油のみを含むものであった。
実施例Aの基油を、第二級アルコールの混合物から誘導したジアルキルジチオリン酸亜鉛1質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
実施例Aの基油をカプロラクタム0.57質量%で仕上処理することにより、潤滑油組成物を製造した。
本発明に用いられるエポキシド化合物を含む潤滑油組成物の耐摩耗性能について、PCSインスツルメンツ社(PCS Instruments、英国ロンドン)製の小型摩擦機(MTM)摩擦摩耗試験機を使用して試験した。本発明に用いられるエポキシド化合物を含む潤滑油組成物の耐摩耗性能をより完全に評価するために、三種類の異なるMTM台上試験を実施した。第一のMTM試験では、本発明に用いられるエポキシド化合物の耐摩耗性能を、100N・II種基油中で一定の荷重をかけて検査した。第二のMTM試験では、同じ潤滑油組成物の一部をより高荷重での耐性を評価するために、荷重増加プロファイル試験を行った。第三のMTM試験では、本発明に用いられるエポキシド化合物を含む完全配合潤滑油組成物について、標準的な製造法で焼入れしなかった鋼球(軟質球)に対する摩耗防止能力を試験した。
100N油でのMTM結果
MTM MTM
耐摩耗性添加剤 検査機 荷重増加
摩耗痕 摩耗痕
(μm) (μm)
実施例A − 350 570
実施例B ZnDTP 129 230
実施例C カプロラクタム − 392
実施例4 グリシドール 103 260
実施例5 ブチル2,3−エポキシプロピオネート 323 201
実施例6 N−イソプロピル2,3− 146 −
エポキシプロピオンアミド
実施例7 N−ブチル2,3− 161 −
エポキシプロピオンアミド
下記の添加剤を用いて、ZnDTPを含まない基本潤滑油組成物を製造した。
(a)エチレンカーボネート後処理コハク酸イミド、
(b)高過塩基性カルシウムスルホネート、
(c)低過塩基性カルシウムスルホネート、
(d)消泡剤、
(e)流動点降下剤、および
(f)残りの、II種基油混合物。
実施例Dの基本配合物を、第二級アルコールの混合物から誘導したZnDTP0.25質量%と、第一級アルコールから誘導したZnDTP0.15質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
実施例Dの基本配合物を、実施例1で製造したブチル2,3−エポキシプロピオネート0.64質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
実施例Dの基本配合物をグリシドール0.37質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
MTMピン対ディスク軟質球の試験結果
耐摩耗性添加剤 損失物質面積
(μm2)
実施例D − 988
実施例E ZnDTP 921
実施例8 ブチル2,3−エポキシプロピオネート 209
実施例9 グリシドール 49
[実施例F(比較)]
高温腐食台上試験(HTCBT)にて本発明のエポキシド化合物の腐食防止性能を評価するために、亜鉛を含まない基本潤滑油組成物を製造して用いた。次のような添加剤を用いて基本組成物を製造した:ホウ酸化コハク酸イミド、エチレンカーボネート後処理コハク酸イミド、高分子量ポリコハク酸イミド、低過塩基性カルシウムスルホネート、高過塩基性カルシウムフェネート、ホウ酸化カルシウムスルホネート、高過塩基性マグネシウムスルホネート、アルキル化ジフェニルアミン、ヒンダードフェノールエステル、モリブデン錯体、消泡剤、流動点降下剤、およびII種基油混合物。
実施例Fの基本配合物を、実施例1で製造したブチル2,3−エポキシプロピオネート0.26質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
実施例Fの基本配合物をグリシドール0.15質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
実施例Fの基本配合物をグリシドール0.75質量%で仕上処理して、潤滑油組成物を製造した。
Claims (13)
- YがCH2ORである請求項1に記載の潤滑油組成物。
- Xが水素である請求項1に記載の潤滑油組成物。
- YがC(=O)OR1である請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 潤滑油組成物がリンを0.08質量%以下で含んでいる請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 下記の成分を含む潤滑油添加剤濃縮物:
90質量パーセント乃至10質量パーセントの有機液体希釈剤、および
10質量パーセント乃至90質量パーセントの下記構造を有する油溶性エポキシド化合
物:
(ただし、Xは、水素または置換又は非置換C1−C20炭化水素基であって、置換炭化水素基は、ヒドロキシル基、アルコキシ基、エステル基またはアミノ基から選ばれた一つ以上の置換基で置換されていて、そしてYは、−CH2OR、−C(=O)OR1または−C(=O)NHR2であって、R、R1およびR2は独立に、水素またはC1−C20アルキル基又はアルケニル基である)
ただし、有機液体希釈剤はカルボン酸エステルを含まず、かつ該潤滑油添加剤濃縮物は内燃機関用潤滑油添加剤濃縮物である。 - YがCH2OHである請求項6に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- Xが水素である請求項6に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- Xが水素である請求項7に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- YがC(=O)OR1である請求項6に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- R1がブチルである請求項10に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- Xが水素である請求項11に記載の潤滑油添加剤濃縮物。
- 内燃機関の摩耗を低減する方法であって、請求項1に記載の潤滑油組成物を用いて内燃
機関を作動させることを含む上記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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