JP5685374B2 - 非水溶性ポリマー界面活性剤 - Google Patents
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Description
本願は、2006年10月13日出願の米国仮出願第60/829,413号、および2006年11月3日出願の米国仮出願第60/853,329号の利益を主張する。これらの特許仮出願の内容を、参照により本願明細書に援用する。
(i)アミンと反応させてアミドを生成するか、または
(ii)アルコールと反応させてエステルを生成する
ことにより調製される、非水溶性ポリマー界面活性剤を提供する。
(1)2級モノアミンまたは2級モノアルコール、
(2)1級モノアミンまたは1級モノアルコール、
(3)環状2級モノアミンが使用されるか、あるいは
(4)芳香族1級モノアミンまたは芳香族1級モノアルコール。
非水溶性ポリマー界面活性剤を含有する印刷用インキは、必要に応じて水溶性ポリマーを含有していてもよい。水相のpHにかかわらずインキの水相に可溶な適切な変性ポリマーの例としては、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ポリ(C1−C4)アルキレンオキシド、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルオキサゾリドンおよびポリアクリルアミドポリマーが挙げられる。
本発明の非水溶性ポリマー界面活性剤を、高速でミキサを使用して広口瓶の中で秤量した量のポリマー界面活性剤にせん断を加えることにより評価した。次いで、その混合溶液に秤量した量の水をピペットで加え、そしてさらに10分間せん断を加えた。このエマルジョンをバイアルに移し、蓋をした。水/油の分離および色について、定期的に視覚による評価を行った。これらのせん断を加え/混合したエマルジョンの等級付けは、そのエマルジョンが少なくとも1週間安定かどうか、および色に基づいて行った。より安定なエマルジョンを提供するより小さい粒径に起因して、白っぽい色をより望ましいと定めた。非水溶性ポリマー界面活性剤を、1週間後にエマルジョンの分離がなくかつ色が白色である場合、優れていると分類する。非水溶性ポリマー界面活性剤を、一週間後にエマルジョンの分離がなくかつ色が黄褐色または褐色である場合、良好と分類する。非水溶性ポリマー界面活性剤を、3〜5日後にエマルジョンの分離がない場合、許容できると分類する。3日を経過する前に起こるあらゆる分離を、劣悪と考えた。
乳化インキ(5mg)をスライドガラス上に置き、その上に別のスライドガラスを重ねた。このインキを450倍の倍率で観察した。数滴の水が観察されるかも知れない。
乳化インキ(1.0g)をフーバーマラーに置いた。1.1kgの重量で、インキを100回転練肉した。練肉したインキをインキナイフでこすり取り、このインキを以下のように観察した。
非水溶性ポリマー界面活性剤を、重合亜麻仁油を無水マレイン酸(4〜5重量%)と反応させ、次いで化学量論量のジエチルアミンと反応させることにより調製した。
乳化インキを、以下の表1に示したようにして調製した。標準的なインキは乳化剤を含有していなかったが、実験的インキは比較例1に記載したとおりのポリマー界面活性剤を含有していた。
ヒートセットインキを、油中水型エマルジョンを生成する、従来からの単量体の界面活性剤を用いて以下のように配合した。
比較例1に記載したようにして調製したポリマー界面活性剤を用いて、3種のヒートセットインキを配合した。これらの3種の配合物(wohsイエロー#1、wohsシアンおよびwohsマゼンタ)は以下のとおりである。
重合亜麻仁油(86.1部)を4口丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で205℃に加熱した。これに、無水マレイン酸(4.1部)を加えた。この混合物を1時間保持した。1時間後、この混合物のサンプルをフラスコから抜き取り、白い紙を下に敷いたガラスプレートの上に置いた。このサンプルに、2滴のN,N−ジメチルアニリンを加えた。このサンプルおよびN,N−ジメチルアニリンを混合した。赤色が現れた場合、遊離した無水マレイン酸は存在しており、その反応液をさらに保持した。色の変化がなかった場合、この反応液を次のステップに進めた。
重合亜麻仁油(90.4部)を4口丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で205℃まで加熱した。これに無水マレイン酸(4.1部)を加えた。この混合物を1時間保持した。1時間後、この混合物のサンプルをフラスコから抜き取り、白い紙を下に敷いたガラスプレートの上に置いた。このサンプルに、2滴のN,N−ジメチルアニリンを加えた。このサンプルおよびN,N−ジメチルアニリンを混合した。赤色が現れた場合、遊離した無水マレイン酸は存在しており、その反応液をさらに保持した。色の変化がなかった場合、この反応液を次のステップに進めた。
重合亜麻仁油(91.7部)を4口丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で205℃まで加熱した。これに無水マレイン酸(4.3部)を加えた。この混合物を1時間保持した。1時間後、この混合物のサンプルをフラスコから抜き取り、白い紙を下に敷いたガラスプレートの上に置いた。このサンプルに、2滴のN,N−ジメチルアニリンを加えた。このサンプルおよびN,N−ジメチルアニリンを混合した。赤色が現れた場合、遊離した無水マレイン酸は存在しており、その反応液をさらに保持した。色の変化がなかった場合、この反応液を次のステップに進めた。
重合亜麻仁油(90.4部)を4口丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で205℃まで加熱した。これに無水マレイン酸(4.1部)を加えた。この混合物を1時間保持した。1時間後、この混合物のサンプルをフラスコから抜き取り、白い紙を下に敷いたガラスプレートの上に置いた。このサンプルに、2滴のN,N−ジメチルアニリンを加えた。このサンプルおよびN,N−ジメチルアニリンを混合した。赤色が現れた場合、遊離した無水マレイン酸は存在しており、その反応液をさらに保持した。色の変化がなかった場合、この反応液を次のステップに進めた。
4色のヒートセットインキを、以下の表2に記載するようにして作製した。すべての4種のインキは、成功裏に、Miehle枚葉印刷機およびDidde輪転印刷機で平版印刷された。
標準的なインキおよび4種の実験的インキのインキおよび湿し水の使用量を、以下の表3に記載する。
標準的インキおよび新しい組のインキについての50%スクリーンにおけるドットゲイン値を以下のグラフ(図1)に提示する。それらは、グラフ中の印刷機の複数のキーの開度によって示されるように、印刷機の複数のキーにわたって測定した。2組のインキの間に有意な差はないことは明らかである(図1を参照)。
印刷濃度もまた、印刷機の複数のキーにわたって得た。それらを、標準的な組のインキの濃度に対して、以下にプロットした(図2および図3)。実際、キーの設定は、標準的な組のインキによって設定し、新しい組は同じ設定のもとで流した。2組のインキからの同じ色の間で印刷濃度に差がないことは明らかである(図2および図3を参照)。
これらの試験を、凍結−解凍(0℃)および熱オーブン(40℃)のどちらかの条件下で数週間実施した。標準的なインキのサンプルを、同じ条件下での基準として使用した。高せん断粘度を、Duke Viscometerによって2,500s−1で測定した。ブラック、マゼンタおよびイエローのインキは、標準品と類似の挙動を示した。新しいシアンの安定性は、標準品の安定性よりも良好なようであった(図4〜図7を参照)。
ヒートセットインキを、比較例1に記載したようにして調製したポリマー界面活性剤を用いて、以下に示すようにして配合した。
Claims (4)
- 非水溶性ポリマー界面活性剤であって、重合不飽和油を無水マレイン酸と反応させ、次いでさらに部分的にまたは完全に、環状2級モノアミンと反応させてアミドを生成することにより調製される、非水溶性ポリマー界面活性剤。
- 前記重合不飽和油が、重合亜麻仁油である、請求項1に記載のポリマー界面活性剤。
- 前記アミンが、モルホリンである、請求項1に記載のポリマー界面活性剤。
- 前記重合不飽和油を、4〜5重量%の無水マレイン酸と反応させ、次いでさらに部分的にまたは完全に、環状2級モノアミンと反応させてアミドを生成することにより調製される、請求項1又は2に記載のポリマー界面活性剤。
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