JP5667046B2 - 防汚化合物およびその使用 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、独立して、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいC1〜C12アルキルおよびHから選択され;
R3およびR4は、独立して、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、場合により置換されていてもよいフェニルおよびHから選択される)
を有する、本明細書で「防汚アミド化合物」と呼ばれる化合物の種類に関する。
(i) R1およびR2の少なくとも1つの基がn-ブチルである
(ii) R3およびR4の両方がHである。
化学用語
本明細書で使用されている「飽和」という用語は、いかなる炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合も有していない化合物および/または基を意味する。
本明細書では、「汚損(fouling)」という用語は、液体媒体(例えば、水性溶媒)に露出または浸漬されている基体への微生物および微小生物(small organisms)の付着および増殖、並びに、液体媒体のコンテナ(container)中の微生物および/または微小生物の数の増加を意味する。
本発明の化合物のいくつかの化学合成法を本明細書に記載する。これらの方法および/または他の公知の方法は、本発明の範囲内にあるさらなる化合物の合成を容易にするために変更可能であり、かつ/または公知の方法に適応される。
融点:119.6〜120℃。
分析:C23H30N2Oに関する計算値:C, 78.82, H, 8.63, N, 7.99。実測値 C, 78.75, H, 8.86, N, 8.07。
塩酸ロペラミド(250mg、mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(0.1eq、18mg、0.049mmol)、20%aq、NaOH(10ml)を含むDCM(15ml)の混合物に、ヨウ化メチル(5eq、2.45mmol、152μl)を加えた。この混合物を室温で2時間アルゴン下にて撹拌し、1N HCl(20ml)、水(20ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。次いで、シリカゲルショートカラム(DCM中10%MeOH) により精製した。ESI-MS分析は、モノ-およびジメチル化生成物の混合物を示した。次いで、この混合物を6時間同一相間移動条件下の過剰ヨウ化メチル(10eq)中で撹拌した。次いで、これを1N HCl(20ml)、水(20ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。
化合物5.2a (135mg、44%):m.p. 152〜154℃:νmax (cm-1): 3455, 3055, 3030, 2943, 2830, 1626, 1492, 1450, 1391, 1261, 1141, 1066, 1011, 890, 827, 754, 730, 703:δH (MeOH-d4, 400 MHz):2.16-2.23 (2H, m, 2xCH-7β), 2.27-2.31 (2H, m, 2xCH-7α), 2.35 (3H, br s, アミド NCH3-α), 2.75-2.79 (2H, m, CH2-3), 2.92 (3H, s, OCH3), 3.01 (3H, br s, アミド NCH3-β), 3.01-3.05 (2H, m, CH2-4), 3.05 (3H, s, N5-CH3), 3.35-3.41 (4H, m, 2xCH2-6), 7.39-7.53 (14H, m, 芳香族H);δC (MeOH-d4, 100 MHz):28.3 (CH2-7), 36.0 (アミド NCH3-β), 36.9 (CH2-3), 38.2 (アミド NCH3-α), 42.8 (N5-CH3) 48.9 (OCH3), 56.9 (CH2-6), 59.5 (C2), 67.0 (CH2-4), 72.5 (C8), 127.4 (2xC11), 127.5 (2xC10), 127.9 (4xC14), 128.4 (2xC16), 128.7 (4xC15), 133.7 (C12), 138.6 (2xC13), 140.0 (C9), 173.1 (C=O):m/z (ESI): 505.6 (100%, [M]+), 437.5 (14%), 415.4 (8%), 301.4 (9%), 266.3 (33%), 242.5 (40%), 155.2 (38%):HRMS 実測値 [M]+ 505.2617、C31H38CIN2O2には[M]+ 505.2616が必要:分析実測値 C, 56.35, H 5.76, N 4.01、C31H38CIN2O2-1.5H2Oに関する計算値ではC, 56.41, H 6.26, N 4.24が必要。
化合物5.2b (42mg, 14%):m.p. 62〜64℃;νmax (neat, cm-1) 3438, 3029, 2932, 1624, 1492, 1449, 1393, 1256, 1159, 1069, 1012, 917, 826, 703;δH (MeOH-d4, 400 MHz): 1.80-1.88 (2H, m, 2xCH-7α), 2.07-2.11 (2H, m, 2xCH-β), 2.34 (3H, br s, アミド NCH3-α) 2.64-2.68 (2H, m CH2-3) 2.94 (3H, s, OCH3), 2.98 (3H, br s アミド NCH3-β), 3.08 (3H, s, N5-CH3), 3.09-3.14 (2H, m, CH2-4), 3.39-3.42 (2H, m 2xCH-6α), 3.48-3.54 (2H, m, 2xCH-6β), 7.31-7.52 (14H, m, 芳香族H);δC (MeOH-d4, 100 MHz):28.5 (CH2-7), 36.0 (アミド NCH3-β) 37.4 (CH2-3), 38.2 (アミド NCH3-α), 49.0 (OCH3), 51.5 (N5-CH3), 55.0 (CH2-4), 56.4 (CH2-6), 59.7 (C2) 72.1 (C8), 127.3 (2xC11), 127.5 (2xC10), 127.9 (4xC14), 128.4 (2xC16), 128.8 (4xC15), 133.7 (C12), 138.8 (2xC13) 140.0 (C9) 172.9 C=O) m/z(ESI): 505.6 (100%, [M]+) 415.4 (3%) 266.3 (21%), 169.2 (8%) 155.2 (14%);HRMS 実測値 [M]+ 505.2610、C31H38CIN202には[M]+ 505, 2616が必要。
生物学的調査では、各化合物の抗菌活性、並びに、タテジマフジツボ(バラヌス・アンフィトリット(Balanus amphitrite))ノープリウス(nauplii)の生存に対する各化合物の効果(「フジツボ毒性」という)、およびタテジマフジツボ(バラヌス・アンフィトリット(Balanus amphitrite))キプリス(cyprids)の定着に対する各化合物の効果(「抗定着特性」という)に着目した。後者はこの調査目的において特に重要である。
細菌は海洋環境に非常に数多く存在する。これらの多くは、固体表面(これは、船体または他の水中物体などであってもよい)でバイオフィルムを形成する。一度バイオフィルムが形成されると、フジツボ、フナクイムシといった汚損マクロ生物の付着特性を変化させる可能性がある(Makiら, 1988; O'Connor, 1996; Makiら, 2000; HuangおよびHadfield, 2003)。微生物汚損には、表面上に細菌細胞が付着し、バイオフィルムを形成することが含まれる。まず細胞が付着した後、複数の細胞層がこの層上に形成され、バイオフィルムが形成されることになる。バイオフィルム内の生物は、抗生物質および洗浄剤に対して耐性が高い。
純粋化合物をDMSO中に懸濁し、超音波処理してDMSO中50mg ml-1の保存溶液を得た。この保存溶液を4mLのアンバースクリューキャップバイアルに入れ-20℃で保存する。このバイオアッセイについては、ガラスシンチレーションバイアルに入れた濾過海水1μmに少量の保存溶液を加えた。次いで、この懸濁液を約10分間超音波処理した。連続稀釈を必要な濃度範囲まで行った。同量のDMSOを含む海水の連続希釈液を対照として用いた。
結果を表2(a)および(b)にまとめる。活性がある場合、ディスク周囲に透明域が認められる。認められた阻害域の幅が本化合物の有効性およびその溶解性(すなわち、ディスクから外への、またアガー培地中への本化合物の拡散程度)の作用である。本化合物はいずれもS14株に対してはいかなる活性も示さず、S1株に対してはただ1つの化合物(化合物5.2)が活性を有していた。大部分の菌株については、ロペラミドおよびイモジウム(Imodium)(登録商標)に検出される活性がある場合、化合物12.1、12.2に、また大抵の場合4.1に、またロペラミド類似体4.7、5.2、5.3にも活性が検出された。α炭素の分岐鎖を除去した場合(化合物3.2、10.5、11.1、11.2、11.3および11.4)、または両フェニル環をメチル置換基で置換した場合(化合物10.1および10.2)、S16株を除き、抗菌活性の消失が認められた。S16株は他の本化合物に比べて著しく異なる配置に影響を受けやすかった。これは異なる薬理作用団に応答している可能性があることを示唆している。他の全ての菌株とは異なり、S16は単一アルキル鎖を有する化合物(化合物11.1、11.2および11.4)の影響を受けやすかった。配列の結果からは、S16はシュードアルテルモナス属の種(Pseudoalteromonas sp.)に属する。
IMD=50ug有効成分を含むようにDMSO中に懸濁されたイモジウム(登録商標)。
REF 2:大腸菌(DH5a株)
REF 3:シュードモナス・エルギノーサ(LMG 12228株; ATCC 15692)
REF 4:シュードモナス・プチダ(KT2440株; BCRC 10459)
AMP = アンピシリン
TETR = テトラサイクリン
ERY = エリスロマイシン
CHL =クロラムフェニコール
STREP =ストレプトマイシン
本化合物に対するLD50値およびED50値を表3(a)に示す。一部の本化合物に関し、LD50およびED50が50μg/mL(これは試験した最高濃度)を超えており、それ故、活性は存在しているが、通常、それらの化合物にさらなる試験は実施しなかった。
本発明および本発明が関係する最新技術をより完全に記載し開示するために、多数の特許および刊行物を上記に引用している。これらの参考文献の完全な引用を下記に提供する。これらの各参考文献は、あたかもそのそれぞれの参考文献が詳細かつ個別に参照により組み入れられていることを示すのと同程度に、本明細書にその全体を参照により組み入れるものである。
Rittschof Dan, Chien-Houng Lai, Lai-Mun Kok & Serena Lay-Ming Teo (2003)。Pharmaceuticals as antifoulants: concepts and principles. Biofouling Vol. 19 (Supplement), pp. 207-212。
[1]
汚損を低減または防止する方法における式(I):
(式中、
R 1 およびR 2 は、独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいC 1 〜C 12 アルキルおよびHから選択され;
R 3 およびR 4 は、独立して、ヒドロキシル、置換されていてもよいC 1 〜C 6 アルキル、置換されていてもよいフェニルおよびHから選択される)
で表される化合物の使用。
[2]
R 1 およびR 2 の少なくとも1つの基がC 3 〜C 10 アルキルである、[1]に記載の使用。
[3]
R 1 およびR 2 の少なくとも1つの基がC 3-5 アルキルである、[2]に記載の使用。
[4]
R 1 およびR 2 の少なくとも1つの基がn-ブチルである、[3]に記載の使用。
[5]
R 1 およびR 2 の少なくとも1つの基がC 5 〜C 15 アリール、好ましくはフェニルである、[1]〜[4]のいずれかに記載の使用。
[6]
R 1 およびR 2 の1つの基がフェニルであり、他方の基がn-ブチルである、[5]に記載の使用。
[7]
R 1 およびR 2 がHでない、[1]〜[6]のいずれかに記載の使用。
[8]
R 1 およびR 2 が同一である、[1]〜[5]および[7]のいずれかに記載の使用。
[9]
R 1 およびR 2 が両方ともn-ブチルである、[8]に記載の使用。
[10]
R 1 およびR 2 が両方ともフェニルである、[8]に記載の使用。
[11]
R 1 およびR 2 の1つまたは両方の基が非置換である、[1]〜[10]のいずれかに記載の使用。
[12]
R 1 およびR 2 の両方の基が非置換である、[1]〜[11]のいずれかに記載の使用。
[13]
R 3 およびR 4 の1つの基がヒドロキシルであり、他方の基がHである、[1]〜[12]のいずれかに記載の使用。
[14]
R 3 およびR 4 の両方がHである、[1]〜[12]のいずれかに記載の使用。
[15]
R 3 およびR 4 の1つまたは両方の基が置換C 1 -C 6 アルキルである、[1]〜[12]のいずれかに記載の使用。
[16]
R 3 およびR 4 の1つまたは両方の基がヒドロキシ-C 1 -C 6 -アルキルである、[15]に記載の使用。
[17]
R 3 およびR 4 の1つの基が-CH 2 CH 2 OHであり、R 3 およびR 4 の他の1つの基がHである、[16]に記載の使用。
[18]
化合物が、化合物12.2、12.1、12.7、12.4、12.8、12.9、12.10、12.11、12.12、11.1、11.4、4.1、4.3、9.2、9.3、4.5、10.5、10.1、10.7、10.3および10.4から選択される、[1]に記載の使用。
[19]
汚損を防止または低減する方法が、ミクロ汚損またはマクロ汚損を防止または低減する方法である、[1]〜[18]のいずれかに記載の使用。
[20]
汚損を低減または防止する方法が、バイオフィルム形成を低減または防止する方法である、[1]〜[19]のいずれかに記載の使用。
[21]
汚損を低減または防止する方法が、1種または複数の細菌、真菌、藻類および原生動物によるバイオフィルム形成を低減または防止する方法である、[20]に記載の使用。
[22]
汚損を低減または防止する方法が、細菌によるバイオフィルム形成を低減または防止する方法である、[21]に記載の使用。
[23]
汚損を低減または防止する方法が、1種または複数の甲殻類、コケムシおよび軟体動物によるマクロ汚損を低減または防止する方法である、[19]に記載の使用。
[24]
汚損を低減または防止する方法が、1種または複数のフジツボおよびムラサキイガイならびにそれらの幼生によるマクロ汚損を低減または防止する方法である、[23]に記載の使用。
[25]
基体に[1]〜[18]のいずれかに定義した化合物を適用するステップを含む、基体の汚損を防止または低減する方法。
[26]
[1]〜[18]のいずれかに定義した化合物を含む、防汚組成物。
[27]
[1]〜[18]のいずれかに定義した化合物を含む、コーティング組成物。
Claims (14)
- R1およびR2の少なくとも1つの基がC3-5 のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである、請求項1に記載の使用。
- R1およびR2の少なくとも1つの基がn-ブチルである、請求項2に記載の使用。
- R1およびR2の少なくとも1つの基がC5〜C15アリールである、請求項1に記載の使用。
- R1およびR2の少なくとも1つの基がフェニルである、請求項4に記載の使用。
- (a)R1およびR2の1つの基がフェニルであり、他方の基がn-ブチルであるか、または(b)R1およびR2が同一である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- (a)R1およびR2が両方ともn-ブチルであるか、または(b)R1およびR2が両方ともフェニルである、請求項1に記載の使用。
- (a)R3およびR4の1つの基がヒドロキシルであり、他方の基がHであるか、または(b)R3およびR4の両方がHである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
- R3およびR4の1つまたは両方の基がヒドロキシ-C1-C6 のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
- R3およびR4の1つの基が-CH2CH2OHであり、R3およびR4の他の1つの基がHである、請求項9に記載の使用。
- 汚損を防止または低減する方法が、(a)ミクロ汚損またはマクロ汚損を防止または低減する方法;(b)バイオフィルム形成を低減または防止する方法;(c)1種または複数の細菌、真菌、藻類および原生動物によるバイオフィルム形成を低減または防止する方法;(d)細菌によるバイオフィルム形成を低減または防止する方法;(e)1種または複数の甲殻類、コケムシおよび軟体動物によるマクロ汚損を低減または防止する方法;または(f) 1種または複数のフジツボおよびムラサキイガイならびにそれらの幼生によるマクロ汚損を低減または防止する方法である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
- 基体に請求項1〜11のいずれか1項に定義した化合物を適用するステップを含む、基体の汚損を防止または低減する方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に定義した化合物を含む、防汚組成物またはコーティング組成物。
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