RU2609373C2 - Применение тралопирила против морских древоточцев - Google Patents
Применение тралопирила против морских древоточцев Download PDFInfo
- Publication number
- RU2609373C2 RU2609373C2 RU2014140333A RU2014140333A RU2609373C2 RU 2609373 C2 RU2609373 C2 RU 2609373C2 RU 2014140333 A RU2014140333 A RU 2014140333A RU 2014140333 A RU2014140333 A RU 2014140333A RU 2609373 C2 RU2609373 C2 RU 2609373C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tralopyril
- wood
- biocidal composition
- composition containing
- biocidal
- Prior art date
Links
- XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N tralopyril Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N XNFIRYXKTXAHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- 241000065698 Teredo navalis Species 0.000 title abstract description 16
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 15
- 241000261585 Hadrobregmus pertinax Species 0.000 description 9
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 7
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000337552 Limnoria Species 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000196381 Teredinidae Species 0.000 description 4
- 241000065695 Teredo Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 for example Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000500029 Nototeredo norvagica Species 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 2
- 241000218626 Pinus sylvestris Species 0.000 description 2
- 241001207610 Psiloteredo Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000844983 Xylophaga dorsalis Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C2OC=CC2=C1 WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000006173 Larrea tridentata Nutrition 0.000 description 1
- 244000073231 Larrea tridentata Species 0.000 description 1
- 241000337544 Limnoriidae Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000512286 Pholadidae Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229920001587 Wood-plastic composite Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940030341 copper arsenate Drugs 0.000 description 1
- RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) arsenate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RKYSWCFUYJGIQA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229960002126 creosote Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011155 wood-plastic composite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
- B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M2200/00—Kind of animal
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде. Осуществляют пропитывание указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил в количестве по меньшей мере 0,01 вес.% от общего веса композиции, с достижением концентрации тралопирила, содержащегося в указанной древесине, по меньшей мере 1000 г/м3. Изобретение позволяет повысить эффективность защиты. 16 з.п. ф-лы, 2 ил., 1 табл.
Description
[0001] Настоящее изобретение относится к способу снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде, который отличается пропитыванием указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил.
[0002] Морские древоточцы, также называемые корабельными червями, вовсе не являются червями, а группой необыкновенно длинных червеобразных солоноводных двустворчатых моллюсков, раковина которых покрывает только небольшую часть переднего конца животного, которые известны тем, что они вбуравливаются в деревянные конструкции, которые погружены в морскую воду, такие как пирсы, доки и деревянные судна. В случае заражения деревянной конструкции корабельным червем может быть делом нескольких месяцев перед тем, как целостность конструкции становится поврежденной до такой степени, что потребуется полная замена указанной деревянной конструкции. Морские древоточцы принадлежат к нескольким родам, из которых наиболее широко упоминаемым является Teredo. Самым хорошо известным видом является Teredo navalis (Mollusca, Teredinidae).
[0003] Нападение корабельного червя зачастую имеет вид лишь маленьких отверстий, в которых скрылись личинки. Личинка вбуравливается в деревянную конструкцию и выстилает проход тонким слоем извести. Взрослый корабельный червь может достигать 60 см в длину и 0,8 см в диаметре. Морские древоточцы в значительной степени повреждают деревянные корпусы и морские свайные сооружения, и они являлись объектом многих исследований с целью нахождения способов предотвращения их нападений. Со второй половины 18-го столетия и впоследствии в качестве способа предупреждения повреждения морскими древоточцами использовали медную обшивку на деревянных суднах.
[0004] Тралопирил или 4-бром-2-(4-хлорфенил)-5-(трифторметил)-1H-пиррол-3-карбонитрил раскрыт в EP-0312723 для борьбы с моллюсками. Указанное соединение может быть представлено формулой
[0005] В EP-0746979 описано применение тралопирила в композициях, предохраняющих от биологического обрастания, которые наносят на подводные поверхности для того, чтобы предупредить прикрепление организмов, участвующих в обрастании, к указанным подводным поверхностям.
[0006] В настоящий момент было обнаружено, что нападение морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде, можно значительно снизить или даже предупредить с помощью пропитывания указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил, с получением концентрации тралопирила, сохраняющегося в указанной древесине, при значении по меньшей мере 1000 г/м3 (= 1 мг/см3).
[0007] При добавлении дополнительных биоцидов, обладающих биоцидной активностью против морских древоточцев, к биоцидным композициям согласно настоящему изобретению для снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде, будет достаточно более низкой концентрации тралопирила, чем по меньшей мере 1000 г/м3, в пропитанной древесине. Например, концентрация тралопирила, сохраняющегося в пропитанной древесине, может составлять всего лишь от 100 до 200 г/м3 при применении дополнительных биоцидов, таких как креозот или CCA (хромированный арсенат меди).
[0008] Морские древоточцы принадлежат к нескольким родам, из которых наиболее широко упоминаемым является Teredo. Самым хорошо известным видом Teredo является Teredo navalis. Другие виды морских точильщиков представляют собой, например, Xylophaga dorsalis (Mollusca, Pholadidae), Psiloteredo megotara (Mollusca, Teredinidae), Nototeredo norvagica (Mollusca, Teredinidae) и Limnoria lignorum (Crustacea, Limnoriidae) (т.е. “сверлянка”).
[0009] Используемые в настоящем документе "древесина", "древесный материал" и "древесные изделия" будут означать все формы древесины, например цельную древесину (такую как лесоматериалы или пиломатериалы в форме бревен, брусьев, обшивочных досок, листовых материалов и бордсов), деревянные композитные материалы (такие как фанера, слоистые пиломатериалы и древесно-пластиковые композитные материалы), а также все изделия, сделанные из древесины и деревянных композитных материалов (такие как корпус судна, портовые сооружения, сухие доки, пирсы, шлюзовые ворота, плотины, причальные мачты, деревянные опоры, мосты, подпорные стенки и т.п.).
[0010] Биоцидные композиции, применяемые для пропитывания древесины, содержат тралопирил и среду-носитель. В частности, предполагается, что готовые к применению композиции для пропитывания древесины согласно настоящему изобретению содержат тралопирил в количестве не менее 0,01 вес.% от общего веса композиции. В частности, такие готовые к применению композиции содержат тралопирил в количестве от 0,01 вес.% до 10 вес.% от общего веса композиции. Другие диапазоны концентрации для биоцидных композиций, содержащих тралопирил, представляют собой от 0,01 вес.% до 1 вес.% и от 0,1 вес.% до 1,0 вес.% от общего веса композиции. Во многих случаях биоцидные композиции для непосредственного применения можно получать из концентрированных композиций, таких как, например, эмульгируемые концентраты, суспензионные концентраты или растворимые концентраты. После разбавления органическими средами предполагается, что такие концентраты охватываются выражением "композиция", используемым в определениях в настоящем изобретении. Концентрация тралопирила в таких концентрированных композициях может достигать не более 50 вес.%, и данные концентраты разбавляют перед применением с получением концентрации тралопирила, как указано выше, для готовых к применению композиций.
[0011] Пригодные среды-носители для биоцидных композиций представляют собой любую жидкость, которая не оказывает отрицательного воздействия на активные ингредиенты, например спирты (например, метиловый спирт, этиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, глицерин и т.д.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, ацетофенон и т.д.), простые эфиры (например, диоксан, тетрагидрофуран, целлозольв, диэтиленгликольдиметиловый эфир и т.д.), алифатические углеводороды (например, гексан, керосин и т.д.), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта, метилнафталин и т.д.), галогензамещенные углеводороды (например, хлороформ, четыреххлористый углерод и т.д.), амиды кислот (например, диметилформамид и т.д.), сложные эфиры (например, метиловый эфир уксусной кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, бутиловый эфир уксусной кислоты, сложный эфир жирной кислоты и глицерина и т.д.) и нитрилы (например, ацетонитрил и т.д.). Стандартными растворителями являются метанол, этанол или ксилол. Данные растворители можно применять либо по отдельности, либо в комбинации из двух или более видов.
[0012] Эмульгируемые концентраты биоцидных композиций для применения согласно настоящему изобретению также можно получать после разбавления комбинации тралопирила по меньшей мере пригодным органическим растворителем (т.е. жидким носителем) с последующим добавлением по меньшей мере растворимого в растворителе эмульгирующего средства. Растворители, пригодные для данного типа составов, как правило, являются не смешиваемыми с водой и принадлежат к растворителям класса углеводородов, хлорзамещенных углеводородов, кетонов, сложных эфиров, спиртов и амидов, и они могут быть выбраны должным образом специалистом в области техники исходя из растворимости тралопирила. Эмульгируемые концентраты обычно содержат, кроме органического растворителя(ей), от приблизительно 0,5 до 50% по весу комбинации активных ингредиентов, от приблизительно 2 до 20% эмульгирующего средства(средств) и до 20% других добавок, таких как стабилизаторы.
[0013] Для того чтобы снизить нападение морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде, указанную древесину пропитывают биоцидной композицией, содержащей тралопирил. Такую пропитку применяют с помощью нескольких различных способов, таких как, например, с помощью обработки древесины в закрытой системе высокого давления или вакуумной системе. Пропитку можно также осуществлять путем применения пульсирующего давления или нескольких последовательных циклов вакуумметрического давления. Другим способом пропитки является погружение или вымачивание древесины в биоцидной композиции по настоящему изобретению.
[0014] Примером закрытой системы высокого давления является “способ полного поглощения”, также называемый “способ Бетелла”, который представляет собой способ пропитывания древесины консервантами, разработанный в 19-м столетии американским изобретателем Джоном Бетеллом. Он включает герметизацию древесины в камере высокого давления и применение вакуума для удаления воздуха и влаги из клеток древесины. Затем древесину обрабатывают под давлением консервантами для того, чтобы пропитать клетку древесины полностью (т.е. клеточную стенку, а также полость или внутреннюю часть клетки) веществами, которые придают, например, устойчивость к гниению, огнеупорность, устойчивость к насекомым и сверлящим древесину морским животным.
[0015] Другой пример закрытой системы высокого давления представляет собой так называемый “способ Рюпинга”, при котором древесину помещают в пропиточный котел под повышенное давление с последующим введением биоцидной композиции и снижением давления.
[0016] Для получения концентрации сохраняющегося тралопирила в древесине, составляющей по меньшей мере 1000 г/м3 (= 1 мг/см3), путем пропитывания указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил, может быть необходимо повторять способ пропитывания несколько раз, пока не будет достигнута необходимая концентрация сохраняющегося тралопирила.
Экспериментальная часть
Эксперимент 1: опыт согласно EN 275 в условиях морской среды
Эффективность снижения присутствия морских древоточцев в древесине, расположенной в морской среде, определяли с использованием руководства и рекомендаций, изложенных в EN 275: 1992 - Антисептики для древесины. Определение эффективности защиты от морских древоточцев.
Древесный материал
Древесный материал, применяемый как для контрольных групп (необработанные), так и для тестовых групп, представлял собой заболонь древесины сосны обыкновенной (Pinus sylvestris L.). Размер образцов древесины составлял 25×70×200 мм и все экземпляры сосны представляли собой исключительно заболонь древесины и не имели дефектов.
Пропитывание
Пропитывание по способу полного поглощения:
- помещают экземпляры в сосуды для обработки (например, эксикатор);
- создают разрежение до достижения 7 гПа и удерживают указанное разрежение в течение 15 минут;
- заливают экземпляры под разрежением раствором для обработки до тех пор, пока экземпляры не становятся полностью погруженными;
- снижают разрежение и убеждаются, что образцы остаются полностью погруженными, в то время как раствор для обработки воздействует на экземпляры при атмосферном давлении;
- оставляют экземпляры в течение дополнительных 2 часов погруженными в раствор для обработки;
- затем вынимают экземпляры из раствора для обработки, дают стечь раствору в течение нескольких минут и помещают экземпляры в емкость на инертные опоры;
- выдерживают экземпляры в закрытой емкости в течение 3 дней (на протяжении выходных) для закрепления, затем открывают крышку, каждый день увеличивая степень открытия, и полностью снимают ее через 4 дня;
- высушивают экземпляры в открытой емкости при комнатной температуре в течение дополнительных 3 дней.
Тестовый раствор:
1a) водорастворимый состав (эмульгируемый концентрат)
| Продукт | Функция | Номер CAS | Вес |
| тралопирил | биоцид | 122454-29-9 | 100,0 |
| soprophor 796/P | эмульгатор | 132580-45-1 | 130,0 |
| alkamuls BR | эмульгатор | 61791-12-6 | 130,0 |
| antarox B/848 | эмульгатор | 130,0 | |
| ацетофенон | растворитель | 98-86-2 | 500,0 |
| сосновое масло | усилитель запаха | 8002-09-3 | 10,0 |
| 1000,0 |
1b) состав на основе растворителя
Тралопирил, растворенный в метаноле (1600 ppm и 400 ppm).
Среднее удержание:
1a) водорастворимый состав: 228 г и 846 г а.и./м3
1b) состав на основе растворителя: 1087 г а.и./м3
Название и расположение опытной площадки
Бухта (Gullmar fjord) за переделами морской научно-исследовательской станции Кристинеберг, 100 км на север от Гетеборга, Швеция.
Характеристики площадки
Температура и соленость воды: Температура варьировалась в пределах 18-22°C летом и -1,5°C в середине зимы. Соленость варьировалась от 26 г/кг до 34 г/кг. Хороший уровень кислорода благодаря сильному течению воды.
Активность сверлильщика: активность сверлильщика наблюдалась круглый год. Наиболее активный вид сверлильщиков Teredo navalis активен на протяжении 11 месяцев из 12. Критерий повреждения в результате нападения Teredo (туннели покрывают более 50% площади экземпляра, как видно на рентгенограмме) часто выполнялся уже в течение 6 месяцев у необработанных контрольных экземпляров. Наибольшая продолжительность жизни "службы" необработанных контрольных образцов составляла приблизительно 1,5 года, после чего образцы часто разбивались на куски осенними штормами.
Условия установки
Экземпляры подвешивали на нейлоновых струнах (диаметр = 24 мм) двух лестницеподобных приспособлений, размещенных на морском дне на глубине 6±0,4 м при отливе. Опытные приспособления имели тяжелые бетонные основания, и каждое приспособление удерживалось вертикально буем 50 см в диаметре. Благодаря такому размещению экземпляры располагались на глубине, которая варьировалась от 4 м до 6,5 м ниже уровня воды во время периода проведения эксперимента.
Присутствующие виды морских точильщиков
Сверлянки: Limnoria lignorum (присутствуют, но не очень активны).
Моллюски (особенности перечислены для фактической опытной площадки):
Teredo navalis (наиболее часто встречающийся вид) достигает 7 см в длину за один сезон роста (11 месяцев);
Nototeredo norvagica (редкий) достигает 10 см в длину за один сезон роста;
Psiloteredo megotara (редкий) достигает 20 см за один сезон роста (5-6 месяцев);
Xylophaga dorsalis (главным образом на больших глубинах), 3 см за один сезон роста.
Оценивание нападения древоточца
| Таблица 1 | |||||
| Оценка нападения на контрольную древесину (необработанная заболонь древесины сосны обыкновенной) и пропитанную тралопирилом древесину Limnoria l. и T. Navalis через 1 год и 2 года | |||||
| Тип обработки | Номер образца | Оценка нападения Limnoria l. 1й год | Оценка нападения Limnoria l. 2й год | Оценка нападения T. navalis. 1й год | Оценка нападения T. navalis. 2й год |
| Контроль | 001 | 1 | 0 | 4 | 4 |
| 002 | 1 | 0 | 4 | 4 | |
| 003 | 1 | 0 | 4 | 4 | |
| 004 | 1 | 0 | 4 | 4 | |
| 005 | 1 | 1 | 4 | 4 | |
| 006/G1 | 1 | - | 4 | - | |
| 006/G2 | 2 | - | 4 | - | |
| среднее | 1,1 | 0,2 | 4,0 | 4,0 | |
| Тралопирил 228 г/м3 | 114 | 0 | 0 | 2 | 4 |
| 117 | 0 | 0 | 1 | 4 | |
| 117 | 0 | 0 | 4 | - | |
| среднее | 0,0 | 0,0 | 2,3 | 4,0 | |
| Тралопирил 846 г/м3 | 012 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 013 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 014 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| среднее | 0,0 | 0,0 | 0,7 | 2,0 | |
| Тралопирил 1087 г/м3 | 380 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 381 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 383 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| среднее | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,7 |
| Шкала | Степень разрушения | Интенсивность и внешний вид разрушения |
| 0 | Разрушение отсутствует | Видимый туннель или разрушения морскими организмами отсутствуют |
| 1 | Незначительное разрушение | Один или несколько туннелей, и они покрывают до 15% общей площади образца |
| 2 | Умеренное разрушение | Туннели покрывают 15-25% общей площади образца |
| 3 | Сильное разрушение | Туннели покрывают 25-50% общей площади образца |
| 4 | Полное разрушение | Туннели покрывают более 50% общей площади образца |
Контрольные образцы были серьезно повреждены морским древоточцем Teredo navalis в течение одного года погружения в морскую воду и некоторые образцы были уничтожены на втором году (отмеченные ‘-‘ в таблице 1).
Образцы древесины, пропитанные тралопирилом, который сохранялся в образцах древесины в концентрации 228 г/м3, показали в среднем умеренное повреждение морским древоточцем Teredo navalis в течение одного года погружения в морскую воду и полное разрушение после второго года.
Образцы древесины, пропитанные тралопирилом, который сохранялся в образцах древесины в концентрации 846 г/м3, показали в среднем незначительное повреждение морским древоточцем Teredo navalis в течение одного года погружения в морскую воду и умеренное повреждение после второго года.
Образцы древесины, пропитанные тралопирилом, который сохранялся в образцах древесины в концентрации 1087 г/м3, показали отсутствие повреждения морским древоточцем Teredo navalis в течение одного года погружения в морскую воду и в среднем лишь незначительное повреждение на втором году.
Описание графических материалов
Фиг.1: Рентгенограммы контролей через 1 год.
Фиг.2: Рентгенограммы образцов пропитанной тралопирилом древесины через 1 и 2 года.
Claims (17)
1. Способ снижения или предупреждения нападения морских древоточцев на древесину, расположенную в морской среде, отличающийся пропитыванием указанной древесины биоцидной композицией, содержащей тралопирил в количестве по меньшей мере 0,01 вес.% от общего веса композиции, с достижением концентрации тралопирила, содержащегося в указанной древесине, по меньшей мере 1000 г/м3.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что биоцидная композиция содержит тралопирил в количестве, находящемся в диапазоне от 0,01 до 10 вес.% от общего веса композиции.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что биоцидная композиция содержит тралопирил в количестве, находящемся в диапазоне от 0,01 до 1 вес.% от общего веса композиции.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что биоцидная композиция содержит тралопирил в количестве, находящемся в диапазоне от 0,1 до 1 вес.% от общего веса композиции.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что древесину пропитывают биоцидной композицией, содержащей тралопирил, в закрытой системе высокого давления.
6. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что древесину пропитывают биоцидной композицией, содержащей тралопирил, в системе обработки с вакуумметрическим давлением.
7. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что древесину пропитывают биоцидной композицией, содержащей тралопирил, путем обработки с применением пульсирующего давления или нескольких последовательных циклов вакуумметрического давления.
8. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой эмульгируемый концентрат.
9. Способ по п. 5, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой эмульгируемый концентрат.
10. Способ по п. 6, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой эмульгируемый концентрат.
11. Способ по п. 7, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой эмульгируемый концентрат.
12. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой растворимый концентрат.
13. Способ по п. 5, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой растворимый концентрат.
14. Способ по п. 6, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой растворимый концентрат.
15. Способ по п. 7, отличающийся тем, что биоцидная композиция, содержащая тралопирил, представляет собой растворимый концентрат.
16. Способ по п. 12, отличающийся тем, что растворитель растворимого концентрата представляет собой метанол, этанол или ксилол.
17. Способ по любому из пп. 13-15, отличающийся тем, что растворитель растворимого концентрата представляет собой метанол, этанол или ксилол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261607764P | 2012-03-07 | 2012-03-07 | |
| US61/607,764 | 2012-03-07 | ||
| PCT/EP2013/054472 WO2013131940A1 (en) | 2012-03-07 | 2013-03-06 | Use of tralopyril against marine woodborers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014140333A RU2014140333A (ru) | 2016-04-27 |
| RU2609373C2 true RU2609373C2 (ru) | 2017-02-01 |
Family
ID=47827212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014140333A RU2609373C2 (ru) | 2012-03-07 | 2013-03-06 | Применение тралопирила против морских древоточцев |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150086719A1 (ru) |
| EP (1) | EP2822385B1 (ru) |
| JP (1) | JP6342340B2 (ru) |
| CN (1) | CN104159447B (ru) |
| AU (1) | AU2013229511B2 (ru) |
| CA (1) | CA2863779A1 (ru) |
| CL (1) | CL2014002345A1 (ru) |
| DK (1) | DK2822385T3 (ru) |
| ES (1) | ES2644266T3 (ru) |
| IN (1) | IN2014MN01968A (ru) |
| NO (1) | NO2864574T3 (ru) |
| NZ (1) | NZ628968A (ru) |
| RU (1) | RU2609373C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013131940A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104397033A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-03-11 | 海南大学 | 防治团水虱和船蛆钻孔海洋生物的药物及其使用方法 |
| US10689527B2 (en) | 2018-04-20 | 2020-06-23 | Redjak, L.L.C | Methods and coatings for protecting surfaces from bio-fouling species |
| US10519327B2 (en) | 2018-04-20 | 2019-12-31 | Redjak, L.L.C. | Methods and coatings for protecting surfaces from bio-fouling species |
| US10829649B2 (en) | 2018-04-20 | 2020-11-10 | Redjak, L.L.C. | Methods and coatings for protecting surfaces from bio-fouling species |
| EP4580398A1 (en) | 2022-09-01 | 2025-07-09 | I-Tech AB | Composition protecting wood against marine woodborers |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU272524A1 (ru) * | ||||
| SU148203A1 (ru) * | 1958-04-30 | 1961-11-30 | И.В. Киркилевский | Способ защиты древесины от морских древоточцев |
| EP0312723A2 (en) * | 1987-10-23 | 1989-04-26 | American Cyanamid Company | Method of and bait compositions for controlling mollusks |
| WO2002083381A2 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | University Of Delaware | Method and compositions for inhibiting cellulolytic symbionts |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3279984A (en) * | 1963-05-08 | 1966-10-18 | Dow Chemical Co | Methods and compositions comprising 1-bromo-3-nitrobenzene for controlling marine organisms |
| JPS6052726B2 (ja) * | 1979-06-19 | 1985-11-21 | 株式会社片山化学工業研究所 | 海息付着生物防除剤 |
| DE3516695A1 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Biozide tributylzinnverbindungen |
| US5932520A (en) * | 1995-05-23 | 1999-08-03 | American Cyanamid Company | Use of pyrrole compounds as antifouling agents |
| CR5809A (es) * | 1997-08-08 | 2003-10-01 | American Cyanamid Co | Arilpirroles para la proteccion del ataque de los insectos de la madera, productos de madera y estructuras con madera |
| EP1110454A3 (en) * | 1999-12-16 | 2002-06-05 | Rohm And Haas Company | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents |
| EP2036439A3 (en) * | 2001-11-08 | 2009-06-24 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4 chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile |
| DE10301805A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 3-Phenylsubstituierte-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
| TWI486122B (zh) * | 2006-02-01 | 2015-06-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4-溴-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)-1h-吡咯-3-腈及金屬化合物之組合物 |
| KR20110031282A (ko) * | 2008-05-16 | 2011-03-25 | 내셔널 유니버시티 오브 싱가포르 | 오손 방지 화합물 및 이의 용도 |
| WO2010066825A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antifouling combination comprising 4 bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrole-3-carbonitrile |
-
2013
- 2013-03-06 ES ES13707638.6T patent/ES2644266T3/es active Active
- 2013-03-06 US US14/382,703 patent/US20150086719A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-06 NZ NZ628968A patent/NZ628968A/en unknown
- 2013-03-06 IN IN1968MUN2014 patent/IN2014MN01968A/en unknown
- 2013-03-06 RU RU2014140333A patent/RU2609373C2/ru active
- 2013-03-06 AU AU2013229511A patent/AU2013229511B2/en active Active
- 2013-03-06 DK DK13707638.6T patent/DK2822385T3/en active
- 2013-03-06 CA CA2863779A patent/CA2863779A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-06 WO PCT/EP2013/054472 patent/WO2013131940A1/en not_active Ceased
- 2013-03-06 EP EP13707638.6A patent/EP2822385B1/en active Active
- 2013-03-06 CN CN201380013015.5A patent/CN104159447B/zh active Active
- 2013-03-06 JP JP2014560350A patent/JP6342340B2/ja active Active
- 2013-06-12 NO NO13806260A patent/NO2864574T3/no unknown
-
2014
- 2014-09-04 CL CL2014002345A patent/CL2014002345A1/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU272524A1 (ru) * | ||||
| SU148203A1 (ru) * | 1958-04-30 | 1961-11-30 | И.В. Киркилевский | Способ защиты древесины от морских древоточцев |
| EP0312723A2 (en) * | 1987-10-23 | 1989-04-26 | American Cyanamid Company | Method of and bait compositions for controlling mollusks |
| WO2002083381A2 (en) * | 2001-04-11 | 2002-10-24 | University Of Delaware | Method and compositions for inhibiting cellulolytic symbionts |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2015509518A (ja) | 2015-03-30 |
| AU2013229511A1 (en) | 2014-08-21 |
| NZ628968A (en) | 2016-05-27 |
| US20150086719A1 (en) | 2015-03-26 |
| CN104159447B (zh) | 2016-05-18 |
| IN2014MN01968A (ru) | 2015-07-03 |
| EP2822385A1 (en) | 2015-01-14 |
| DK2822385T3 (en) | 2017-10-30 |
| RU2014140333A (ru) | 2016-04-27 |
| CA2863779A1 (en) | 2013-09-12 |
| CN104159447A (zh) | 2014-11-19 |
| ES2644266T3 (es) | 2017-11-28 |
| CL2014002345A1 (es) | 2015-01-16 |
| EP2822385B1 (en) | 2017-07-26 |
| NO2864574T3 (ru) | 2018-01-06 |
| JP6342340B2 (ja) | 2018-06-13 |
| AU2013229511B2 (en) | 2016-04-14 |
| WO2013131940A1 (en) | 2013-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2609373C2 (ru) | Применение тралопирила против морских древоточцев | |
| Morrell | Protection of wood-based materials | |
| NO169399B (no) | Anordning for boring av hull i jordmasser | |
| WO2009030433A2 (en) | Use of biocide compositions for wood preservation | |
| US10201160B2 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| US4085251A (en) | High retention wood preservative composition | |
| US4143010A (en) | High retention wood preservative composition | |
| Brown et al. | Assessment of effects of chromated copper arsenate (CCA)—treated timber on nontarget epibiota by investigation of fouling community development at seven European sites | |
| Cookson et al. | Recent marine wood preservation research in Australia | |
| US10779538B2 (en) | Antimicrobial composition for protecting wood | |
| US3265567A (en) | Methods and compositions for control of marine organisms | |
| Rosenbusch et al. | A laboratory assessment of the natural durability of the lesser-utilised species Corynanthe pachyceras Welw. and Glyphaea brevis (Sprengel) Monachino against the marine wood borer Limnoria quadripunctata Holthius | |
| US3279984A (en) | Methods and compositions comprising 1-bromo-3-nitrobenzene for controlling marine organisms | |
| Cookson et al. | 6. Biodeterioration of Wood | |
| Ofori | The durability and preservation of West African timbers | |
| CN119816202A (zh) | 保护木材免受海洋蛀木虫侵害的组合物 | |
| Muslich et al. | Durabilty of 25 Local Specific Wood Species From Java Preserved with Ccb Against Marine Borers Attack | |
| Cookson et al. | Ten year marine borer exposure trial of chlorothalonil and emulsified preservatives in Australia | |
| Scheffer et al. | Laboratory evaluation of potential replacements for pentachlorophenol in sprays to control sapwood decay in western redcedar poles | |
| Borges et al. | Laboratory and field tests of anti-marine borer potential of wood modified with dimethyloldihydroxyethylenurea (DMDHEU) and phosphobutane tricarboxylic acid (PBTC) | |
| Hassan | I want to use timber-what should I know about Hazard Classes? | |
| Muslich et al. | The possibility of using timber from plantation forest treated with plastic and CCB for marine construction | |
| NO137158B (no) | Anvendelse av n,n-dimetyl-s-tert-butylsulfenyl-ditiokarbamat som middel til } avverge angrep av sj¦skadedyr, s}som p{leorm | |
| Kobir | Marine borer of timber and its prevention | |
| MacLean | Results of experiments on the effectiveness of various preservatives in protecting wood against marine-borer attack |
