JP5662916B2 - 有機薄膜太陽電池、これに用いられる有機半導体ポリマーおよび有機半導体材料用組成物 - Google Patents
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Description
近年、石油等の化石エネルギーでは大気中への二酸化炭素を放出することから、温暖化抑制による地球環境保全のため、太陽電池への需要が高まっている。有機光電変換素子を使用する有機太陽電池には、湿式である色素増感太陽電池(グレッツェルセル)と全固形型である有機薄膜太陽電池が知られている。後者は電解液を使用しないため、この電解液の蒸発や液漏れを考慮する必要がなく、柔軟性をもたせることが可能であり、太陽電池の構造や製造が前者より簡便となる。
一方、電子供与材料であるp型導電性・半導体材料としての有機半導体ポリマーの研究は盛んに行なわれている。例えば、特許文献1では特定のチエノイソチアゾール構造のポリマーが提案されている。
(2)前記有機半導体ポリマーが共重合体である(1)に記載の有機薄膜太陽電池。
(3)前記共重合体における共重合成分が下記式(II−1)〜(II−7)のいずれかで表されるものを含む(2)に記載の有機薄膜太陽電池。
(4)前記光電変換層に、さらにn型有機半導体化合物を含有させた(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
(5)前記n型有機半導体化合物が、フラーレンもしくはその誘導体である(4)に記載の有機薄膜太陽電池。
(6)前記フラーレンもしくはその誘導体が、フェニル−C61−酪酸エステル、ジフェニル−C62−ビス(酪酸エステル)、フェニル−C71−酪酸エステル、フェニル−C85−酪酸エステルまたはチエニル−C61−酪酸エステルである(5に記載の有機薄膜太陽電池。
(7)前記第一の電極と前記光電変換層との間にホール輸送層を有する(1)〜(6)のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
(8)前記第二の電極と前記光電変換層との間に電子輸送層を有する(1)〜(7)のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
(9)前記第一の電極が透明電極である(1)〜(8)のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
(10)前記第二の電極が金属電極である(1)〜(9)のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
(11)下記式(I)で表される構造単位を有するポリマー。
(12)前記ポリマーが共重合体である(11)に記載のポリマー。
(13)前記共重合体における共重合成分が下記式(II−1)〜(II−7)のいずれかで表されるものを含む(12)に記載のポリマー。
図1は、本発明の有機薄膜太陽電池の一例を模式的に示した側面図である。本実施形態の太陽電池10は、下記式(I)で表されるポリマーを含む光電変換層(バルクへテロ結合層)3を具備する。有機薄膜太陽電池は、一般に、p−i−n三層構造を有するp−i−n接合型有機薄膜太陽電池とバルクへテロ接合型有機薄膜太陽電池に分類され、本発明においてはそのいずれでも構わない。高い発電効率が容易に得られることから、図1に示したようなバルクへテロ接合型有機薄膜太陽電池に特に好ましく適用される。
本発明においては、式(I)で表される構造単位を有するポリマーを用いる。
式中、XはS、NR2、O、SeまたはTeを表す。中でもSが好ましい。R2は水素原子または置換基を表す。置換基の好ましいものとしては、後記置換基Tの例が挙げられる。
YはNR2、O、Te、SO、SO2またはCOを表す。中でもNR2、Oが好ましい。R2は水素原子または置換基を表す。置換基の好ましいものとしては、後記置換基Tの例が挙げられる。
・R1
R1は水素原子もしくは置換基を表す。置換基の好ましいものとしては、後記置換基Tの例が挙げられる。
本発明に用いられる前記ポリマーは前記式(I)で表される構造単位と他の共重合成分とを有するコポリマーであることが好ましい。共重合成分としては、シラシクロペンタジチオフェン構造単位、シクロペンタジチアゾール構造単位、ベンゾチアジアゾール構造単位、チアジアゾロキノキサリン構造単位、シクロペンタジチオフェン構造単位、酸化シクロペンタジチオフェン構造単位、ベンゾイソチアゾール構造単位、ベンゾチアゾール構造単位、酸化チオフェン構造単位、チエノチオフェン構造単位、酸化チエノチオフェン構造単位、ジチエノチオフェン構造単位、酸化ジチエノチオフェン構造単位、テトラヒドロイソインドール構造単位、フルオレン構造単位、フルオレノン構造単位、チアゾール構造単位、セレノフェンもしくはチオフェン構造単位、シロール構造単位、チアゾロチアゾール部分、チエノチオフェン構造単位、ナフトチアジアゾール構造単位、チエノピラジン構造単位、オキサゾール構造単位、イミダゾール構造単位、ピリミジン構造単位、ベンゾオキサゾール構造単位、ベンゾイミダゾール構造単位、チエノチアゾール構造単位およびシクロペンタジピリジン構造単位が挙げられる。共重合様式は特に限定されないが、モノマーが2成分であるときは交互共重合体となることが好ましい。
式中、Z1およびZ2は各々独立にS、O、SeまたはTeを表し、SまたはOがより好ましく、Sが最も好ましい。
YはC(R21)またはNが好ましく、Nがより好ましい。
RおよびR21はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。RおよびR21における置換基としては、後記置換基Tの例が挙げられる。なかでも、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基および芳香族へテロ環基が有してもよい置換基が挙げられる。
式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。したがって、X1とX2との間、X3とX4との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2、X3、X4の組合せとして選定される。
A1およびA2はそれぞれ独立してCR、CR2、SiRa、SiRa 2、N、NRa、O、Sを表す。A1−A2の結合は単結合または二重結合を表す。
式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。したがって、X1とX2との間、X3とX4との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2、X3、X4の組合せとして選定される。
A1およびA2はそれぞれ独立してCR、CR2、SiRa、SiRa 2、N、NRa、O、Sを表す。A1およびA2を含む6員環の各結合は単結合または二重結合を表す。
式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。したがって、X1とX2との間、X3とX4との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2、X3、X4の組合せとして選定される。
A1CR2、SiRa 2、NRa、O、Sを表す。
・A2、A3
A2およびA3はそれぞれ独立してCR、CR2、SiRa、SiRa 2、N、NRa、O、Sを表す。A2とA3の間の結合は単結合または二重結合を表す。
式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1、X2、X3およびX4含む6員環およびX5、X6、X7およびX8を含む6員環の各結合は単結合または二重結合を表す。但し、X1、X2、X3およびX4のうち1つ、X5、X6、X7およびX8のうち1つは、それぞれ別の構造単位と結合するための単結合を有している。
AはCR2、SiRa 2、NRa、O、Sを表す。
式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1、X2、X3およびX4含む6員環およびX5、X6、X7およびX8を含む6員環の各結合は単結合または二重結合を表す。但し、X1、X2、X3およびX4のうち1つ、X5、X6、X7およびX8のうち1つは、それぞれ別の構造単位と結合するための単結合を有している。
A1およびA2はそれぞれ独立してCR2、SiRa 2、NRa、O、Sを表す。
式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。したがって、X1とX2との間、X3とX4との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2、X3、X4の組合せとして選定される。
式中、X1、X2、X3、X4、X5およびX6はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。X3、X4、X5およびX6を含む6員環の各結合は単結合または二重結合を表す。したがって、X1とX2との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2の組合せとして選定される。
式中、X1、X2、X3およびX4はそれぞれ独立してSi、S、S=O、O、N、NRa、P、Se、Te、CRまたはCR2を表す。X1−CとC−X2の結合の組およびX3−CとC−X4の結合の組は、いずれか一方が単結合で他方が二重結合の組み合わせを表す。したがって、X1とX2との間、X3とX4との間に前記の関係が成立する原子(群)がX1、X2、X3、X4の組合せとして選定される。
A1およびA2はそれぞれ独立してCR2、SiRa 2、NRa、O、Sを表す。
本発明の式(I)で表される構造単位は非対称であるため、これを含むポリマーには結合様式の違いによる位置規則性が生じる。本発明では代表的な一つの結合様式のみを記載しているが、本発明がこれにより限定して解釈されるものではない。コポリマーはランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、周期的共重合体のいずれであってもよいが、交互共重合体または周期的共重合体であることが好ましく、交互共重合体であることがより好ましい。
アルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルキル基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、ペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、ベンジル、2−エトキシエチル、1−カルボキシメチル等)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、オレイル等)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルキニル基、例えば、エチニル、ブタジイニル、フェニルエチニル等)、シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル等)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリール基、例えば、フェニル、1−ナフチル、4−メトキシフェニル、2−クロロフェニル、3−メチルフェニル等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20のヘテロ環基、例えば、2−ピリジル、4−ピリジル、2−イミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル等)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ等)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、1−ナフチルオキシ、3−メチルフェノキシ、4−メトキシフェノキシ等)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20のアルコキシカルボニル基、例えば、エトキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニル等)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20のアミノ基、例えば、アミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N−エチルアミノ、アニリノ等)、スルホンアミド基(好ましくは炭素原子数0〜20のスルホンアミド基、例えば、N,N−ジメチルスルホンアミド、N−フェニルスルホンアミド等)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルオキシ基、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20のカルバモイル基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル等)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20のアシルアミノ基、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、シアノ基、又はハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基又はシアノ基が挙げられる。
本発明の前記式(I)で表される構造単位を有するポリマーは、有機半導体ポリマーとして有用である。有機半導体ポリマーとは、半導体としての性質を示すことが可能な有機化合物のポリマーであり、本発明のポリマーは、とりわけp型有機半導体ポリマーとして有用である。なお、ポリマーを含むp型有機半導体化合物は、一般的に最高被占軌道(HOMO)準位が4.5〜6.0eVのπ電子共役系化合物である。
有機半導体ポリマーは有機エレクトロニクス分野で使用される、電気を流すと発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、光照射で発電する有機光電変換素子、電流量や電圧量を制御する有機薄膜トランジスタ素子、電気化学センサー、プリンタブル回路等で利用される。本発明においては、光電池、特に有機薄膜太陽電池で使用するのが好ましい。
本発明の有機半導体材料用組成物に関して説明する。
本発明の前記式(I)で表される構造単位を有するポリマーは、p型有機半導体ポリマーとして有用であり、本発明の有機半導体材料用組成物は、この式(I)で表される構造単位を有するポリマーとn型半導体化合物を含有するが、特に本発明においてはn型有機半導体化合物を含有することが好ましい。また、必要によっては、式(I)で表される構造単位を有するポリマー以外のp型有機半導体化合物、半導体以外の化合物(例えば、その他のp型半導体化合物として、ポリ−3−ヘキシルチオフェン(P3HT)や、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−フェニレンビニレン(MEH−PPV)、ポリ[2−メトキシ−5−(3’,7’−ジメチルオクチルオキシ)−1,4−フェニレンビニレン](MDMO−PPV)、ポリ[(9,9−ジ−n−オクチルフルオレニル−2,7−ジイル)−alt−(ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール−4,8−ジイル)](F8BT)等が例示され、半導体以外の化合物としては、後述するポリエステル系樹脂やメタクリル樹脂等の他のポリマー)を含有してもよい。
(n型有機半導体化合物)
n型有機半導体化合物としては、特に限定されないが、一般的に、その最低空軌道(LUMO)準位が3.5〜4.5eVであるようなπ電子共役系化合物であり、例えば、フラーレンもしくはその誘導体、オクタアザポルフィリン等、p型有機半導体化合物の水素原子をフッ素原子に置換したパーフルオロ体(例えば、パーフルオロペンタセンやパーフルオロフタロシアニン)、ナフタレンテトラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等の芳香族カルボン酸無水物やそのイミド化物を骨格として含む高分子化合物等を挙げることができる。
フラーレンやその誘導体としては、C60フラーレン、C70フラーレン、C76フラーレン、C78フラーレン、C84フラーレン、C240フラーレン、C540フラーレン、ミックスドフラーレン、フラーレンナノチューブ、およびこれらの一部が水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、シリル基、エーテル基、チオエーテル基、アミノ基、シリル基等によって置換されたフラーレン誘導体を挙げることができる。
本発明の有機半導体材料用組成物には、本発明の前記式(I)で表される構造単位を有するポリマーとともに、他のp型半導体化合物(例えば、縮合多環芳香族低分子化合物、オリゴマーまたはポリマー)を含有してもよい。
本発明の有機半導体材料用組成物は、光電変換層(特にバルクへテロ結合層)の塗工用組成物として好ましく使用される。電子供与材料であるp型有機半導体化合物と電子受容材料であるn型半導体化合物の混合比は光電変換効率が最も高くなるように調整されるが、通常は、質量比で、10:90〜90:10、好ましくは20:80〜80:20の範囲から選ばれる。このような混合層の形成方法は、例えば、共蒸着法が用いられる。あるいは、両方の有機材料に共通する溶媒を用いて溶剤塗布することによって作製することも可能である。正孔と電子が電荷分離する界面の面積を増大させ、高い光電変換効率を有するためには、塗布法が好ましい。
本発明に関わる光電変換素子においては、少なくとも第一の電極と第二の電極を有する。第一の電極と第二の電極は、いずれか一方が正極で、残りが負極となる。また、タンデム構成をとる場合には中間電極を用いることでタンデム構成を達成することができる。なお、本発明においては主に正孔(ホール)が流れる電極を正極と称し、主に電子が流れる電極を負極と称す。また透光性があるかどうかといった機能面から、透光性のある電極を透明電極と称し、透光性のない電極を対電極または金属電極と称す。通常、正極は透光性のある透明電極であり、負極は透光性のない対電極または金属電極であるが、第一の電極と第二の電極の両方を透明電極とすることもできる。
第一の電極は、正極であり、太陽電池の場合、好ましくは可視光から近赤外光(380〜800nm)の光を透過する透明電極である。材料としては、例えば、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の透明導電性金属酸化物、金属ナノワイヤー、カーボンナノチューブ等を用いることができる。またポリピロール、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリチエニレンビニレン、ポリアズレン、ポリイソチアナフテン、ポリカルバゾール、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリアセン、ポリフェニルアセチレン、ポリジアセチレン及びポリナフタレンの各誘導体からなる群より選ばれる導電性ポリマー等も用いることができる。また、これらの導電性化合物を複数組み合わせて正極とすることもできる。なお、光透過性が要求されない場合は、ニッケル、モリブデン、銀、タングステン、金などの金属材料によって正極を形成してもよい。透明な太陽電池とする場合は、正極の透過率は、太陽電池に使用する厚さ(例えば、0.2μmの厚さ)で、波長380nm〜800nm領域における平均光透過率が75%以上であることが好ましく85%以上であることがより好ましい。
本発明の第二の電極は負極であり、標準電極電位が正値である金属負極である。
負極は導電材単独層であってもよいが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用してもよい。負極の導電材としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子の取り出し性能及び酸化等に対する耐久性の点から、これら金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。負極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。
また、負極側を光透過性とする場合は、例えば、アルミニウム及びアルミニウム合金、銀及び銀化合物等の負極に適した導電性材料を薄く1〜20nm程度の膜厚で作製した後、上記正極の説明で挙げた導電性光透過性材料の膜を設けることで、光透過性負極とすることができる。
本発明においては、第一の電極と光電変換層の間にホール輸送層を設けるのが好ましい。
ホール輸送層を形成する導電性ポリマーとしては、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリフェニレンビニレン、ポリフェニレン、ポリアセチレン、ポリキノキサリン、ポリオキサジアゾール、ポリベンゾチアジアゾール等や、これら導電骨格を複数有するポリマー等が挙げられる。
これらのなかではポリチオフェンおよびその誘導体が好ましく、ポリエチレンジオキシチオフェン、ポリチエノチオフェンが特に好ましい。これらのポリチオフェンは導電性を得るために、通常、部分酸化されている。導電性ポリマーの電気伝導率は部分酸化の程度(ドープ量)で調節することができ、ドープ量が多いほど電気伝導率が高くなる。部分酸化によりポリチオフェンはカチオン性となるので、電荷を中和するための対アニオンを要する。そのようなポリチオフェンの例としては、ポリスチレンスルホン酸を対イオンとするポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT−PSS)やp−トルエンスルホン酸を対アニオンとするポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT−TsO)が挙げられる。
本発明においては、第二の電極と光電変換層の間に電子輸送層を設けることが好ましく、第一の電極と光電変換層の間にホール輸送層を設け、かつ光電変換層と第二の電極の間に電子輸送層を設けるのが特に好ましい。
電子輸送層に用いることのできる電子輸送材料としては、前記の光電変換層で挙げた電子受容材料であるn型半導体化合物および、ケミカルレビュー第107巻,953〜1010頁(2007年)にElectron−Transporting and Hole−Blocking Materialsとして記載されているものが挙げられる。本発明においては、無機塩や無機酸化物を使用することが好ましい。無機塩としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属化合物等が好ましい。各種金属酸化物は安定性が高い電子輸送層の材料として好ましく利用され、例えば、酸化リチウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ストロンチウム、酸化ニオブ、酸化ルテニウム、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化バリウムが挙げられる。これらのうち比較的に安定な酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛がより好ましい。電子輸送層の膜厚は0.1〜500nmであり、好ましくは0.5〜300nmである。電子輸送層は、塗布などによる湿式製膜法、蒸着やスパッタ等のPVD法による乾式製膜法、転写法、印刷法など、いずれによっても好適に形成することができる。
本発明の光電池を構成する支持体は、その上に少なくとも第一の電極(正極)、光電変換層、第二の電極(金属負極)、より好ましい態様では、第一の電極(正極)、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、第二の電極(金属負極)を形成して保持することができるものであれば特に限定されず、例えば、ガラス、プラスチックフィルムなど、目的に応じて適宜選択しうる。
ポリマー1の合成
化合物Aをモノマーとしたホモポリマー(ポリマー1)を、Macromolecules,1992年,25巻,1214〜1223ページに記載の方法を参考にして合成した。なお、化合物AはChemische Berichte,1991年,124巻,2481〜2488ページに記載の方法を参考にして合成した。
化合物Bをモノマーとしたホモポリマー(ポリマー2)を、ポリマー1と同様にして合成した。なお、化合物Bは特許4414881号公報に記載の方法を参考にして合成した。
化合物Cをモノマーとしたホモポリマー(ポリマー3)を、ポリマー1と同様にして合成した。なお、化合物CはJournal of the Chemical Society,Perkin Transactions 1,1994年,21巻,3065〜3070ページに記載の方法を参考にして合成した。
化合物Dモノマーとしたホモポリマー(ポリマー4)を、ポリマー1と同様にして合成した。なお、化合物DはEuropean Journal of Medicinal Chemistry,1988年,23巻,329〜334ページに記載の方法を参考にして合成した。
化合物Bおよび化合物Eをモノマーとしたコポリマー(ポリマー5)を、Journal of the American Chemical Society,2008年,130巻,7670〜7685ページに記載の方法を参考にして合成した。なお、化合物EはJournal of the American Chemical Society,2008年,130巻,7670〜7685ページに記載の方法で合成した。
化合物Bおよび化合物Fをモノマーとしたコポリマー(ポリマー6)を、特開2011−116961号広報に記載の方法を参考にして合成した。なお、化合物FはAldrich社製試薬を使用した。
化合物Bおよび化合物Gをモノマーとしたコポリマー(ポリマー7)を、ポリマー5と同様にして合成した。なお、化合物GはJournal of the American Chemical Society,1998年,120巻,5355〜5362ページに記載の方法を参考にして合成した。
化合物Bおよび化合物Hをモノマーとしたコポリマー(ポリマー8)を、ポリマー5と同様にして合成した。なお、化合物Hは国際公開第2005/111045A1号パンフレットに記載の方法で合成した。
化合物Bおよび化合物Iをモノマーとしたコポリマー(ポリマー9)を、ポリマー6と同様にして合成した。なお、化合物Iは欧州特許第1762553A1号公報に記載の方法で合成した。
化合物Bおよび化合物Jをモノマーとしたコポリマー(ポリマー10)を、ポリマー5と同様にして合成した。なお、化合物GはSynthesis,1987年,185ページに記載の方法で合成した。
化合物Lおよび化合物Mをモノマーとしたコポリマー(ポリマー11)を、ポリマー6と同様にして合成した。なお、化合物Lは化合物BからJournal of Organic Chemistry,2010年,75巻,5438〜5452ページに記載の方法を参考にして、化合物Mは国際公開第2005/123673A1号パンフレットに記載の方法でそれぞれ合成した。
化合物Bおよび化合物Nをモノマーとしたコポリマー(ポリマー12)を、ポリマー5と同様にして合成した。なお、化合物NはJournal of the American Chemical Society,2009年,131巻,7792〜7799ページに記載の方法で合成した。
米国特許出願公開2007/238854号明細書(p5〜6)に記載の方法を参考にして、以下の比較ポリマーAを合成した。
特開2008−202053号公報(p14〜15)に記載の方法を参考にして、以下の比較ポリマーBを合成した。
米国特許出願公開2007/238854号明細書(p5〜6)に記載の方法を参考にして、以下の比較ポリマーCを合成した。
特開2008−202053号公報(p14〜15)およびJournal of the American Chemical Society,2008年,130巻,7670〜7685ページに記載の方法を参考にして、以下の比較ポリマーDを合成した。
下記表1に示したポリマーを使用して、以下の手順にてガラスITO基板上に光電池を形成した。
清浄かつUVオゾン処理したITOガラス基板上に、ホール輸送層として使用するPEDOT:PSS(H.C.Stark社CleviosP VP AI4083)層をスピンコートし、120℃×15分間乾燥させた。
引き続き、前記各p型半導体ポリマーとPC61BM(Solenne社製[60]PCBM)との混合物(質量比1:1)をo−ジクロロベンゼンに溶解させた後、上記PEDOT:PSS層の上にスピンコートし、120℃で15分間乾燥させ、光電変換層を形成させた。
さらに、この光電変換層上にチタンイソプロポキシド(シグマアルドリッチ社製)の脱水エタノール溶液(2質量%)をスピンコートし、室温で1時間乾燥させ酸化チタン層の電子輸送層を形成させた。
その後、アルミニウムの高真空蒸着により上部電極を形成させることにより、光電池素子とした。
この際、用いるガラスITO基板のサイズ、ITOと蒸着アルミニウムのパターンサイズを変えることによって、2mm□の素子と20mm□の2種類の素子を作成した。
(1)素子の電流密度−電圧(J−V)特性
上記のようにして作製したそれぞれの2mm□素子および20mm□素子を以下のようにして性能評価した。
得られた素子を窒素雰囲気下(酸素濃度1ppm以下、水分濃度1ppm以下)で、ケースレー社(Keithley)製SMU2400型I−V測定装置を用いて、素子の電流密度−電圧(J−V)特性を評価した。オリエル(Oriel)社製太陽光シミュレータからの濾波キセノン灯光を使用して、100mW/cm2のAM1.5Gスペクトルに近づけた。上記装置にて、出力された短絡電流(Jsc)、開放電圧(Voc)、フィルファクター(FF)および発電効率(η)を下記表1に記載した。
上記で得られた2mm□素子を遮光した大気(23℃、50%RH)下に72時間曝し、その後、上記1)と同様にして素子の電流密度−電圧(J−V)特性を評価した。保持率は下式で算出した。
これらの結果を下記表1にまとめて示した。
[式A]発電効率の保持率(%)=(大気放置後の発電効率)/(初期の発電効率)×100
上記で得られた2mm□素子と20mm□素子の初期の発電効率を比較し、素子サイズを大きくしたことによる発電効率の違いを、比率(%)=(20mm□素子の発電効率)/(2mm□素子の発電効率)×100 で算出した。
一方、比較例の有機半導体ポリマーを用いた太陽電池素子は、変換効率ηが低く、大気放置後に変換効率ηが低下しやすく、また、素子サイズを大きくした際の発電効率の低下が大きいことがわかる。
10 バルクへテロ接合型有機薄膜太陽電池
11 透明電極(第1電極)
12 対極(第2電極)
21 ホール輸送層
22 電子輸送層
3 光電変換層
31 p型半導体相
32 n型半導体相
L 光
P 電動モータ(旋風機)
Claims (14)
- 前記有機半導体ポリマーが共重合体である請求項1に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記光電変換層に、さらにn型有機半導体化合物を含有させた請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記n型有機半導体化合物が、フラーレンもしくはその誘導体である請求項4に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記フラーレンもしくはその誘導体が、フェニル−C61−酪酸エステル、ジフェニル−C62−ビス(酪酸エステル)、フェニル−C71−酪酸エステル、フェニル−C85−酪酸エステルまたはチエニル−C61−酪酸エステルである請求項5に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記第一の電極と前記光電変換層との間にホール輸送層を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記第二の電極と前記光電変換層との間に電子輸送層を有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記第一の電極が透明電極である請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記第二の電極が金属電極である請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機薄膜太陽電池。
- 前記ポリマーが共重合体である請求項11に記載のポリマー。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載のポリマーとフラーレンもしくはその誘導体とを含有する有機半導体材料用組成物。
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