JP5653737B2 - 樹脂粒子およびこれを用いた絶縁化導電性粒子並びに異方性導電材料 - Google Patents
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本発明に係る異方性導電材料は、前記本発明にかかる絶縁化導電性粒子がバインダー樹脂に分散してなることを特徴とする。
本発明の樹脂粒子は、導電性粒子を絶縁するために用いられるものであり、炭素数4〜18のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル酸アルキルエステル(A)と、重合性基を1分子中に2個以上有する架橋性単量体(B)とを必須とする重合性成分(すなわち重合性基を有する化合物)を重合させたアクリル系架橋重合体を含む。これにより樹脂粒子に高い疎水性を付与することができ、その結果、導電性粒子に対して良好な密着性を発現するとともに、絶縁化導電性粒子の凝集を抑制することができる。なお、本発明において「(メタ)アクリル酸アルキルエステル」とはアクリル酸アルキルエステルおよび/またはメタクリル酸アルキルエステルを意味する。
前記重合性成分が上述したその他の重合性単量体をも含有する場合、それらの合計含有量は、必須とする前記(A)および前記(B)の合計量が前記範囲になるようにするのがよい。特に、(メタ)アクリル酸メチルを併用する場合には、その含有量は、重合性成分中10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、40質量%以上がさらに好ましく、73質量%以下が好ましく、62.5質量%以下がより好ましく、52質量%以下がさらに好ましい。
粒子径の変動係数(%)=100×(粒子径の標準偏差/体積平均粒子径)
本発明の絶縁化導電性粒子は、導電性粒子の表面の少なくとも一部に前記本発明の樹脂粒子が存在してなるものである。このような絶縁化導電性粒子は、導電性粒子の表面に良好な密着性で変形し難い樹脂粒子が付着したものとなるので、異方性導電材料として電気的接続に供したときに対向する電極間の導通は良好に保ちつつ横導通を確実に抑制することができる。
まず、導電性粒子について説明する。
前記導電性粒子は、金属粒子であってもよく、基材粒子と該基材粒子表面の少なくとも一部を被覆する導電性金属層とから構成される複合粒子であってもよい。好ましくは後者の複合粒子であるのがよい。
前記金属粒子の形状は特に限定されるものではなく、例えば、球状、回転楕円体状、金平糖状、薄板状、針状、まゆ状などのいずれでも良いが、球状が好ましく、特に真球状が好ましい。
なお、個数平均粒子径は、具体的には、コールター原理を利用した精密粒度分布測定装置(例えば、ベックマンコールター(株)製「コールターマルチサイザーIII型」)により測定される個数基準の粒度分布における平均粒子径とする。
粒子径の変動係数(%)=100×(粒子径の標準偏差/個数平均粒子径)
前記無電解めっき処理は、必要に応じて繰返し行ってもよい。例えば金属種の異なる無電解めっき液を用いて無電解めっき処理を繰返すことにより、基材粒子の表面に異種金属を幾層にも被覆できる。具体的には、基材粒子にニッケルめっきを施してニッケル被覆粒子を得た後、該ニッケル被覆粒子をさらに無電解金めっき液に投入して金置換めっきを行うことにより、最外層が金層で覆われ、その内側にニッケル層を有する導電性粒子が得られる。
なお、本発明における導電性粒子の平均粒子径は、フロー式粒子像解析装置(例えば、シスメックス社製「FPIA−3000」)により測定される個数基準の粒度分布における平均粒子径(個数平均粒子径ともいう)を意味するものである。
本発明の異方性導電材料は、前記本発明の絶縁化導電性粒子がバインダー樹脂に分散してなるものである。異方性導電材料の形態としては、特に制限されないが、例えば、異方性導電フィルム、異方性導電ペースト、異方性導電接着剤、異方性導電インクなど、相対向する基材間や電極端子間に設けることで電気的な接続を可能にするものが挙げられる。また、本発明の異方性導電材料には、導通スペーサーおよびその組成物などの液晶表示素子用導通材料も包含される。
なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を意味する。
<平均粒子径・変動係数(CV値)>
樹脂粒子が分散した分散液について、動的光散乱粒度分布測定装置(ピーエスエスジャパン社製「NICOMP380」)による測定を行い、体積平均粒子径を求めるとともに、下記式に従って粒子径の変動係数(CV値)を算出した。
粒子径の変動係数(%)=100×(粒子径の標準偏差/体積平均粒子径)
[樹脂粒子の作製]
攪拌機、温度計および冷却機を備えたステンレス製の反応釜に、脱イオン水820部およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.8部(有効成分60質量%;以下「DBSNa」と称する)を加え、内温を75℃まで昇温し、同温度に保った。
他方、上記反応釜とは異なる容器で、メチルメタクリレート(以下「MMA」と称する)90部と、ブチルアクリレート(以下「BA」と称する)90部と、ジビニルベンゼン(商品名「DVB−810」(新日鐵化学株式会社製)、ジビニルベンゼン含有量81質量%、以下「DVB−810」と称する)20部とを混合して、重合性成分(単量体組成物;架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中8.1質量%)200部を調製した。
次いで、上記重合性成分の残部(重合性成分総量の90質量%)180部、0.4質量%過酸化水素水450部、および0.4質量%L−アスコルビン酸水溶液450部を、各々異なる投入口より反応釜へ6時間かけて均一に滴下した。その後、内温を90℃まで昇温し、同温度で6時間保持して熟成した後、反応溶液を冷却して、樹脂粒子(1)が分散した樹脂粒子分散液(1)を得た。樹脂粒子(1)の各種物性(平均粒子径および変動係数(CV値))は表1に示すとおりであった。
冷却管、温度計、滴下口を備えた四つ口フラスコに、界面活性剤としてポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(第一工業製薬社製「ハイテノール(登録商標)NF−08」)2部を脱イオン水に溶解した水溶液150部を仕込んだ。次いで、予め調整しておいた「DVB−810」45部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート50部およびメタクリル酸5部からなる混合物と、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製「V−65」)2部とを添加し、乳化分散させて、懸濁液を調製した。得られた懸濁液に、さらに脱イオン水250部を加え、窒素雰囲気下で65℃まで昇温させて、同温度で2時間保持して、ラジカル重合を行った。
導電性粒子の個数平均粒子径:フロー式粒子像解析装置(シスメックス社製「FPIA−3000」)により測定し、個数基準の平均粒子径を導電性粒子の個数平均粒子径とした。
金属層の膜厚:基材粒子に用いる重合体粒子の個数平均粒子径を上述のフロー式粒子像解析装置により測定し、得られた個数平均粒子径と上述の測定により得られた導電性粒子の個数平均粒子径との差分の1/2を金属層の膜厚とした。
樹脂粒子分散液(1)を、粒子濃度が5.0質量%になるように脱イオン水で希釈した。得られた樹脂粒子分散液100部に導電性粒子(1)50部を加え、均一に分散させた後、エバポレーターで水を留去して、導電性粒子の表面を樹脂粒子で被覆した絶縁化導電性粒子(1)を得た。
絶縁化導電性粒子(1)20部、バインダー樹脂としてエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製「YL980」)65部、エポキシ硬化剤(旭化成社製「ノバキュア(登録商標)HX3941HP」)35部、および1mmφのジルコニアビーズ200部を混合し、10分間ビーズミル分散を行い、異方性導電材料として異方性導電接着剤(1)を得た。
導電接続構造体の作製は、まず、離型フィルム(シリコーン樹脂またはフッ素樹脂により片面に離型処理が施されたポリエチレンテレフタレートフィルム)の離型処理面に、乾燥厚みが25μmとなるように異方性導電接着剤を塗布することにより接着層を形成して、離型フィルムの片面に接着剤層を備えた異方性導電シートを作製した。
次に、得られた異方性導電シートから離型フィルムを剥がし、接着剤層のみを、150μm幅のパターンを有するITO透明電極膜が内面に形成された2枚のITO付きガラス基板の間に挟み、5MPa、185℃で15秒間加熱加圧して、導電接続構造体を得た。
導電接続構造体を片面側から顕微鏡により観察し、隣接する電極間に挟まれた絶縁化導電性粒子の分散状態を顕微鏡により観察し、下記の基準に従い判定した。
○:個々の絶縁化導電性粒子が均一に分散しており、5個以上の絶縁化導電性粒子が連結した凝集体が認められない。
×:5個以上の絶縁化導電性粒子が連結した凝集体が認められる。
導電接続構造体を測定試料として、対向する電極間の導通抵抗を四端子法により測定した。n=50で測定を行い、抵抗値が20Ω以下となった割合(%)を求めた。
導電接続構造体を測定試料として、隣接する電極間の絶縁抵抗を四端子法により測定した。n=50で測定を行い、抵抗値が1000MΩ以上となった割合(%)を求めた。
実施例1の[導電性粒子の作製]において、界面活性剤として用いたポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の使用量を2部から5部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、重合体粒子を得た。この重合体粒子の粒子径を粒度分布測定装置(ベックマンコールター社製「コールターマルチサイザーIII型」)により測定したところ、個数平均粒子径は1.8μm、変動係数は4.2%であった。この重合体粒子を基材粒子として用いたこと以外は実施例1と同様にして、金属層の膜厚が0.1μmであり、個数平均粒子径が2.0μmである導電性粒子(2)を得た。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、導電性粒子(1)に代えて導電性粒子(2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(2)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(2)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA135部とBA45部と「DVB−810」20部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中8.1質量%)、樹脂粒子(3)が分散した樹脂粒子分散液(3)を得た。樹脂粒子(3)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(3)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(3)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(3)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(3)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA90部とラウリルメタクリレート90部と「DVB−810」20部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中8.1質量%)、樹脂粒子(4)が分散した樹脂粒子分散液(4)を得た。樹脂粒子(4)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(4)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(4)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(4)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(4)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA90部と2−エチルヘキシルアクリレート90部と「DVB−810」20部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中8.1質量%)、樹脂粒子(5)が分散した樹脂粒子分散液(5)を得た。樹脂粒子(5)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(5)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(5)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(5)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(5)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA92部とBA90部と「DVB−810」18部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中7.3質量%)、樹脂粒子(6)が分散した樹脂粒子分散液(6)を得た。樹脂粒子(6)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(6)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(5)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(6)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(6)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA60部とアクリル酸ブチル90部と「DVB−810」50部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中20.3質量%)、樹脂粒子(7)が分散した樹脂粒子分散液(7)を得た。樹脂粒子(7)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(7)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(7)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(7)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(7)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA180部と「DVB−810」20部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中8.1質量%)、比較用の樹脂粒子(C1)が分散した樹脂粒子分散液(C1)を得た。樹脂粒子(C1)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(C1)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(C1)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(C1)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(C1)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA180部とポリエチレングリコールジアクリレート20部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中0質量%)、比較用の樹脂粒子(C2)が分散した樹脂粒子分散液(C2)を得た。樹脂粒子(C2)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(C2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(C2)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(C2)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(C2)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1の[樹脂粒子の作製]において、重合性成分(単量体組成物)を調製するにあたり、MMA95部とBA90部と「DVB−810」15部とを混合したこと以外は実施例1と同様にして(このとき、架橋性単量体(B)の含有量は重合性成分中6.1質量%)、比較用の樹脂粒子(C3)が分散した樹脂粒子分散液(C3)を得た。樹脂粒子(C3)の各種物性は表1に示すとおりであった。
次いで、実施例1の[絶縁化導電性粒子の作製]において、樹脂粒子分散液(1)に代えて樹脂粒子分散液(C3)を用いたこと以外は実施例1と同様にして絶縁化導電性粒子(C3)を得、さらに実施例1の[異方性導電材料の作製]において、絶縁化導電性粒子(1)に代えて絶縁化導電性粒子(C3)を用いたこと以外は実施例1と同様にして異方性導電接着剤(C3)を得た。
得られた異方性導電接着剤について、実施例1と同様の評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (6)
- 導電性粒子の表面に存在して該導電性粒子を絶縁するための樹脂粒子であって、
炭素数4〜18のアルキル基を有する非架橋性(メタ)アクリル酸アルキルエステル(A)と重合性基を1分子中に2個以上有する架橋性単量体(B)とを含む重合性成分を共重合させたアクリル系架橋重合体を含み、前記非架橋性(メタ)アクリル酸アルキルエステル(A)の含有量が重合性成分中20質量%以上、93質量%以下であり、前記架橋性単量体(B)の含有量が重合性成分中7質量%以上であることを特徴とする樹脂粒子。 - 前記重合性成分は(メタ)アクリル酸メチルをも含み、その含有量が重合性成分中10質量%以上である、請求項1に記載の樹脂粒子。
- 平均粒子径が500nm以下であり、粒子径の変動係数が50%以下である、請求項1または2に記載の樹脂粒子。
- 導電性粒子の表面の少なくとも一部に請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂粒子が存在してなることを特徴とする絶縁化導電性粒子。
- 前記導電性粒子の平均粒子径が11μm以下である、請求項4に記載の絶縁化導電性粒子。
- 請求項4または5に記載の絶縁化導電性粒子がエポキシ樹脂に分散してなることを特徴とする異方性導電材料。
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