JP5647788B2 - 超臨界流体抽出による低バースト特性の生分解性ポリエステルの調製 - Google Patents
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Description
本出願は2006年10月11日出願の米国仮出願No. 60/850,744の優先権を主張し、その全容を引用により本明細書に組み込む。
他に指定のない限り、本明細書で使用される以下の語句と用語は以下の意味を持つものとする。
図1を参照すると、超臨界流体抽出(SFE)を用いて生分解性ポリエステルを精製する本発明の方法を実践するために適切な装置が示される。PLGなどの開始ポリエステルは、上の開いた蓋を通して、抽出容器とも称される供給タンク(1)に導入され得る。ポリエステルは超臨界条件下の溶媒(例えば二酸化炭素、もしくは二酸化炭素を含む溶媒)内で高圧で加熱される。流体内に溶解したポリエステル画分の溶液は、産物貯蔵器(2)に移される。流体は蒸発などで溶液から除去され、抽出されたポリエステル画分を残し、これを回収することができる。蒸発した流体は凝縮器(3)を通過し、その後再利用器(4)を通して抽出容器(1)に再利用される。抽出容器に残った固体の非溶解ポリエステルは、例えば連続する一連の抽出において、高圧下、高温保持下、もしくはその両方において超臨界流体を用いて、その後随意に再抽出することができる。前述同様、流体を蒸発によって除去できる際は、再度、溶解しているポリエステル画分を産物貯蔵器内の溶液に移すことができ、低温/低圧の抽出で得られた最初のポリエステル画分と異なる特性(重量平均分子量(Mw)および多分散度など)を持ち得るポリエステルをもたらすことができる。このプロセスは反復して繰り返すことができ、例えばPLGコポリマーなどの生分解性ポリエステルの一連の画分をもたらすことができる。多回連続抽出で得られる各画分の重量平均分子量、多分散度、および分子構成が異なるので、各画分は固有の特性を持ち得る。
本明細書に記載のポリエステル精製法では、超臨界流体抽出は約750 psiから約12,000 psiの圧力で都合よく実行することができる。当然のことながら、圧力が高いほどより速いもしくはより完全な抽出を可能にし得ることが当業者に理解される。加えて、圧力が高いほど、明確かつ比較的狭い分子量範囲を持つポリエステルの抽出が可能になり得る。具体的には、超臨界流体抽出は約1,000 psiから約10,000 psiの圧力で都合よく実行することができる。より具体的には、超臨界流体抽出は約4,000 psiから約9,000 psiの圧力で都合よく実行することができる。
本明細書に記載のポリエステル精製法では、超臨界流体抽出は任意の適切な温度で都合よく実行することができる。当然のことながら、温度が高いほどより速いもしくはより完全な抽出を可能にし得ることが当業者に理解される。加えて、温度が高いほど、明確かつ比較的狭い分子量範囲を持つポリエステルの抽出が可能になり得る。例えば、超臨界流体抽出は少なくとも約25℃の温度で実行することができる。具体的には、超臨界流体抽出は約40℃から約200℃の温度で都合よく実行することができる。より具体的には、超臨界流体抽出は約50℃から約100℃の温度で都合よく実行することができる。
本発明のSFE法によって精製されたPLGコポリマーなどのポリエステルは、PLGコポリマー、水もしくは体液に少なくともいくらかの溶解性を持つ有機溶媒、および生物活性物質を含む、Atrigel(登録商標)タイプの流動性組成物などの放出制御製剤の調製に使用することができる。そのような組成物と、その中で使用されているポリマーの例は、例えば米国特許No. 6,773,714;6,630,155;6,565,874;6,528,080;RE37,950 ;6,461,631;6,395,293;6,261,583;6,143,314;5,990,194;5,744,153;5,702,716;5,324,519;4,938,763およびその中の引用文献に記載されている。
一実施形態では、ポリエステルポリマーは生分解性である。
[実施例1:分画方法と結果]
PLGコポリマーの超臨界流体抽出(SFE)は、Atrigel(登録商標)などの放出制御製剤において初期バースト効果が減少したPLGコポリマー画分を得るために、このポリエステルの分子量分布を狭めるための方法として検討された。プロセス開発や最適化を行わずに、一般的SFE処理条件を用いて1ロットのポリエステルを分画した。実験で検討したポリエステルは、25 kDaの重量平均分子量(Mw)を持つ85:15ラクチド/グリコリドPLG(品番01280、ロット2137)であり、図1に図示された装置を用いた。
1.予め作成された標準スパチュラAおよびBを、別々のバイアル中で5.0 mLのTHFに溶解することによって、Polyester Laboratories PS-2 EasiCal狭範囲ポリスチレン標準AおよびBを調製する。
カラム‐Polyester Laboratories PLgel MIXED-D、5ミクロンx 30 cm x 7.5 mm GPCカラム、もしくは同等のもの
ガードカラム‐PLgel 5ミクロンガードカラム、もしくは同等のもの
HPLC‐温度制御した示差屈折率検出器、温度制御カラムコンパートメント、およびGPC計算可能なソフトウェアを備えるもの、もしくは同等のもの
移動相‐THF
流速‐1.0 mL/分
カラム温度‐40℃
検出器温度‐40℃
注入量‐50マイクロリットル
分析時間‐15分
下記の表4および図3は、精製および非精製の、85/15の比のラクチド/グリコリドPLG試料を全て同じ重量百分率で含む流動性放出制御製剤から得られたオクトレオチドの24時間の放出をラットにおいて実験した結果を示す。各送達系は50%ポリマーと50% N-メチルピロリドン(NMP)であり、18-28 kGrayでガンマ線を照射した。送達系は注入の直前に薬物注射器の内容物と混合した。各薬物注射器は、2007年5月9日出願の米国特許出願No. 11/667,443(本明細書に引用により組み込まれる)に記載の通り、酢酸オクトレオチドとクエン酸の水溶液の凍結乾燥製品を含む。この実験では、オクトレオチドを含む流動性組成物をラットに注入し、注入後24時間内に放出される含有オクトレオチドの量を測定した。従って、この期間内の初期放出割合が高いほど、初期バースト効果が高いことを示し、割合が低いほど、望ましい低い初期バースト効果を示す。グループIは非精製の標準PLGコポリマー、ロット2137を使用し、5個体に注入した。注入後最初の24時間におけるオクトレオチドの平均放出割合は41.9%であり、標準偏差は8.0%であることがわかった。グループIIは溶媒沈殿精製PLG(ロット2137 PLGをジクロロメタンに溶解し、メタノール沈殿した)を使用し、標準偏差8.6%で30.8%のオクトレオチドの平均初期放出割合を示した。グループIIIおよびIVは、さらに二つの溶媒沈殿精製PLG試料を使用し、それぞれ22.7%(SD 3.5%)、28.2%(SD 7.7%)の初期放出割合を示した。グループVは、実施例1に記載の通り調製されたSFE精製PLGポリエステルである画分5を使用し、19.5%(SD 4.6%)の初期放出割合を示した。グループVIは実施例1の連続SFE法の画分6を使用し、26.8%(SD 5.8%)の初期放出割合を示した。
流動性組成物は比が85/15であるラクチド/グリコリドPLGコポリマーから調製する。つまり、実施例3に記載したように、SFE-精製したものを同量のN-メチルピロリドンに溶解し、注射器内で放射線滅菌する。GHRP-1(成長ホルモン放出ペプチド-1)の凍結乾燥試料もしくはリスペリドンの凍結乾燥試料をそれぞれ含む薬物注射器を、二つの注射器の内容物の往復交換(reciprocating exchange)により、SFE-精製PLGコポリマーのN-メチルピロリドン溶液と混合する。その後、放出制御製剤を生きた哺乳類の生体組織に注入する。GHRP-1もしくはリスペリドンは、約30日間、もしくは約60日間、もしくは約90日間など、ある期間にわたってほぼ一定の割合で放出される。非精製PLGコポリマーを含む放出制御製剤と比較して、注入後最初の約24時間以内において、減少した初期バースト効果、すなわち即時放出量の減少が観察される。
Claims (18)
- 精製生分解性ポリエステルを得るために、二酸化炭素を含む超臨界流体でポリエステルを抽出するステップを含み、
前記精製生分解性ポリエステルは、前記超臨界流体に溶解し、かつ、前記超臨界流体の蒸発によって回収され、
前記ポリエステルは圧力を多様に増加させながら前記超臨界流体の試料を順次用いて連続的に抽出され、圧力を多様に増加させる範囲が1,000psiから12,000psiの範囲である、精製生分解性ポリエステルを得るための方法。 - 前記ポリエステルはモノマー単位としてD-ラクチド、L-ラクチド、DL-ラクチド、乳酸
、グリコリド、グリコール酸、もしくはe-カプロラクトン、又はそれらの任意の組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。 - 前記ポリエステルはポリ(DL-ラクチド-グリコリド)(PLG)であり、前記精製生分解
性ポリエステルは精製PLGコポリマーである、請求項1に記載の方法。 - 前記ポリ(DL-ラクチド-グリコリド)は溶媒沈殿のステップによって予め精製されている、請求項3記載の方法。
- 前記精製PLGコポリマーは50/50から99/1の乳酸対グリコール酸のモル比を持つ、請求項3に記載の方法。
- 前記精製生分解性ポリエステルは、少なくとも一つの分子鎖末端上の一つ以上の官能基、もしくは、前記ポリエステルの前記分子鎖に結合した一つ以上の官能基、又はその両方を含み、前記官能基はカルボン酸、ヒドロキシル基、アルキル基、アクリロイル基、エステル、ポリエチレングリコール(PEG)、マレイン酸、コハク酸、もしくはクエン酸基、
又はそれらの任意の組み合わせである、請求項1に記載の方法。 - 前記ポリエステルは15 kDaから45 kDaの平均分子量(Mw)を持つ、請求項1に記載の方法。
- 前記二酸化炭素は少なくとも1 wt.%の共溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記超臨界流体は、キセノン(Xe)、フロン-23、エタン、N2O、SF6、プロパン、アン
モニア、エチレン、n-C4H10、(C2H5)2O、THF、塩化メチレン、クロロホルム、C6H5CF3、p-Cl-C6H4CF3、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ヘキサノ
ール、2-メトキシエタノール、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル、炭酸プロピレン、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、ギ酸、水、二硫化炭素、アセトン、トルエン、ヘキサン、もしくはペンタン、又はそれらの任意の組み合わせのうちの少なくとも一つを含む共溶媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記ポリエステルは単一の温度で前記超臨界流体で抽出され、前記単一の温度は少なくとも50℃を超える、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリエステルは温度を多様に増加させながら前記超臨界流体の試料を順次用いて連続的に抽出され、多様に増加される前記温度は50℃から100℃の範囲である、請求項1に
記載の方法。 - 前記精製生分解性ポリエステルは前記ポリエステルよりも狭い分子量分布を持つ、請求項1に記載の方法。
- 前記精製生分解性ポリエステルは1.7未満の多分散度を持つ、請求項1に記載の方法。
- 前記精製生分解性ポリエステルが、放出制御製剤に組み込まれると、減少した初期バースト効果をもたらす、請求項1に記載の方法。
- 前記精製生分解性ポリエステルは最大で5 kDaの分子量を持つ10 wt.%未満のオリゴマー、2 wt.%未満のモノマー、もしくはその両方を含む、請求項1に記載の方法。
- 請求項3記載の方法によって調製される精製生分解性PLGコポリマー。
- 請求項16記載の前記精製生分解性ポリエステル、体液に少なくともいくらかの溶解性を持つ有機溶媒、および生物活性物質を含む流動性組成物を含む、放出制御製剤。
- 前記生物活性物質はオクトレオチド、GHRP-1、又はリスペリドンを含む、請求項17に記載の放出制御製剤。
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