JP5639476B2 - Surface sealing agent for organic EL element, method for manufacturing display device, and display device - Google Patents
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Description
本発明は、有機ＥＬ素子の面封止剤、表示装置の製造方法および表示装置に関する。 The present invention relates to a surface sealing agent for organic EL elements, a method for manufacturing a display device, and a display device.
近年、有機ＥＬ素子などの発光素子を用いたディスプレイや照明の開発が進められている。これらの発光素子は、水分などにより劣化するため、発光素子を封止して外気から遮断する必要がある。 In recent years, development of displays and lighting using light-emitting elements such as organic EL elements has been promoted. Since these light emitting elements are deteriorated by moisture or the like, it is necessary to seal the light emitting elements and shield them from the outside air.
発光素子の封止方法は、従来は、乾燥剤を取り付けた封止キャップと、発光素子とそれに接続される端子電極が配置した素子基板とを、発光素子を囲む枠状の光硬化性接着剤を介して貼り合わせる方法であった（枠封止方式、特許文献１および２などを参照）。近年では、発光素子を長寿命化またはディスプレイなどを大面積化するために、素子基板と封止基板との間を、樹脂などの封止剤で充填して発光素子を封止する方法が新たに検討されている（面封止方式、例えば特許文献３などを参照）。 Conventionally, a light-emitting element sealing method includes a sealing cap with a desiccant and an element substrate on which a light-emitting element and a terminal electrode connected to the light-emitting element are arranged. (See the frame sealing method, Patent Documents 1 and 2, etc.). In recent years, a method for sealing a light emitting element by filling a gap between the element substrate and the sealing substrate with a sealing agent such as a resin in order to extend the life of the light emitting element or increase the area of a display or the like has been newly developed. (See, for example, Patent Document 3).
また、封止剤は、ＵＶ硬化型の接着剤（例えば、特許文献４）と、熱硬化型の接着剤（例えば、特許文献５）とに大別される。ＵＶ硬化型の接着剤は、室温において短時間で硬化できることから、生産性を向上できるとのメリットがある。しかしながら、有機ＥＬ素子などの発光素子は、硬化時においてＵＶ光が照射されると劣化したり、光開始剤などから発生する揮発成分により劣化したりし、得られる有機ＥＬデバイスの信頼性が低下するという問題がある。 Sealing agents are roughly classified into UV curable adhesives (for example, Patent Document 4) and thermosetting adhesives (for example, Patent Document 5). Since the UV curable adhesive can be cured in a short time at room temperature, there is an advantage that productivity can be improved. However, light-emitting elements such as organic EL elements deteriorate when irradiated with UV light during curing, or deteriorate due to volatile components generated from photoinitiators and the like, resulting in a decrease in the reliability of the resulting organic EL device. There is a problem of doing.
一方、熱硬化型の接着剤は、その硬化メカニズムにおいて揮発成分を発生しないため、有機ＥＬ素子の耐熱温度以下で熱硬化させることで、硬化による有機ＥＬ素子へのダメージを極力少なくすることができる。このため、２つの基板を、熱硬化型の封止剤を介して貼り合わせた後、熱硬化して発光素子を面封止する方法が検討されている。 On the other hand, since the thermosetting adhesive does not generate a volatile component in its curing mechanism, it is possible to minimize damage to the organic EL element due to curing by thermosetting at a temperature lower than the heat resistant temperature of the organic EL element. . For this reason, a method in which two substrates are bonded together via a thermosetting sealant and then thermally cured to seal the light emitting element in a plane has been studied.
しかしながら、熱硬化型の封止剤は、硬化時の加熱により一旦粘度が低下するため、封止剤が、本来接着剤の無かった部分にまで流れ出し易く、これにより発光素子と接続される端子全体が塞がれるという問題がある。また、デバイスの量産性を向上させるため、１枚の基板から複数のデバイスを切り出す、いわゆるデバイスの多面取りを行った場合に、デバイス間に封止剤が流れ出して、デバイスの切り離しが困難になるなどの問題があった。 However, since the viscosity of the thermosetting encapsulant once decreases due to heating during curing, the encapsulant easily flows out to the part where there was originally no adhesive, and thus the entire terminal connected to the light emitting element. There is a problem that is blocked. In addition, in order to improve the mass productivity of devices, when a plurality of devices are cut out from a single substrate, that is, when multiple so-called chamfering of devices is performed, a sealing agent flows out between the devices, making it difficult to separate the devices. There were problems such as.
このようなことから、封止前に配置した封止剤の形状を、封止後にも保つことができる、形状保持性の高い封止剤、および発光素子を封止剤の形状を保持したまま封止できる表示装置の製造方法が望まれている。本発明は、封止剤の形状を保持しつつ有機ＥＬ素子などの発光素子を封止できる、製造効率の優れた表示装置の製造方法、該製造方法に好適な封止剤、および該封止剤の硬化物を有する表示装置を提供することを目的とする。 Therefore, the shape of the sealant disposed before sealing can be maintained even after sealing, and the shape-retainable sealant and the light-emitting element are kept in the shape of the sealant. A manufacturing method of a display device that can be sealed is desired. The present invention relates to a method for manufacturing a display device with excellent manufacturing efficiency capable of sealing a light emitting element such as an organic EL element while maintaining the shape of the sealing agent, a sealing agent suitable for the manufacturing method, and the sealing It is an object to provide a display device having a cured product of an agent.
本発明者らは、鋭意検討の結果、一方の基板に所定の形状で封止剤を配置し、該封止剤を硬化した後、他方の基板を貼り合わせて更に硬化することにより、封止剤の配置形状を維持したまま発光素子を封止できることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have placed a sealing agent in a predetermined shape on one substrate, cured the sealing agent, and then bonded the other substrate to further cure, thereby sealing. The present inventors have found that the light emitting element can be sealed while maintaining the arrangement shape of the agent.
本発明の第１は、以下の面封止剤に関する。
［１］１分子内に２以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、を含み、Ｅ型粘度計により、２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓであり、４０〜１００℃のうちいずれかの温度で加熱したときの、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号を１０以上とするための、有機ＥＬ素子の面封止剤。
［２］１分子内に２以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、１分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、ラジカル重合開始剤とを含み、Ｅ型粘度計により、２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓであり、４０〜１００℃のうちいずれかの温度で加熱したとき、または１００ｍＷ／ｃｍ２で３０秒間光照射したときの、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号を１０以上とするための、有機ＥＬ素子の面封止剤。
［３］２級アルコール、３級アルコール、炭化水素およびエーテル類からなる群から選ばれる少なくとも１種類の溶媒であって、沸点が６０〜８０℃である溶媒をさらに含む、［１］または［２］記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。
［４］前記１分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物は、水酸基を有しておらず、かつ前記エポキシ樹脂の硬化剤は、酸無水物である、［２］または［３］記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。
［５］前記溶媒は、２級アルコールおよび３級アルコールの少なくとも一方である、［３］または［４］記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。
［６］水分の含有量が１００ｐｐｍ以下である、［１］〜［５］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。
［７］前記エポキシ樹脂の硬化促進剤をさらに含み、前記硬化促進剤に含まれる活性官能基と前記面封止剤に含まれるエポキシ基の当量比が０．００８〜０．１５２であり、前記面封止剤に含まれる、酸無水基とエポキシ基の当量比が０．８〜１．２である、［４］〜［６］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。1st of this invention is related with the following surface sealing agents.
[1] An epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule and an epoxy resin curing agent, and a viscosity measured by an E-type viscometer at 25 ° C. and 1.0 rpm is 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · s, an organic EL device for setting the ball number measured according to JIS Z0237 to 10 or more when heated at any temperature of 40 to 100 ° C. Surface sealant.
[2] An epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule, a curing agent for the epoxy resin, a compound having a radical polymerizable functional group and an epoxy group in one molecule, and a radical polymerization initiator The viscosity measured at 25 ° C. and 1.0 rpm with an E-type viscometer is 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · s and heated at any temperature of 40 to 100 ° C. Or a surface sealant for an organic EL element for setting the ball number measured by JIS Z0237 to 10 or more when irradiated with light at 100 mW / cm 2 for 30 seconds.
[3] At least one solvent selected from the group consisting of secondary alcohols, tertiary alcohols, hydrocarbons and ethers, further including a solvent having a boiling point of 60 to 80 ° C. [1] or [2 ] The surface sealing agent of the organic EL element of description.
[4] The compound having a radical polymerizable functional group and an epoxy group in one molecule does not have a hydroxyl group, and the curing agent for the epoxy resin is an acid anhydride, [2] or [ 3] The surface sealing agent of the organic EL element of description.
[5] The organic EL device surface sealing agent according to [3] or [4], wherein the solvent is at least one of a secondary alcohol and a tertiary alcohol.
[6] The surface sealing agent for organic EL elements according to any one of [1] to [5], wherein the moisture content is 100 ppm or less.
[7] The epoxy resin further includes a curing accelerator, and the equivalent ratio of the active functional group contained in the curing accelerator and the epoxy group contained in the surface sealing agent is 0.008 to 0.152, The surface sealing agent for an organic EL device according to any one of [4] to [6], wherein the equivalent ratio of the acid anhydride group to the epoxy group contained in the surface sealing agent is 0.8 to 1.2.
本発明の第２は、以下の表示装置の製造方法に関する。
［８］発光素子が配置された素子基板と前記素子基板に対向配置される封止基板とを、面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する表示装置の製造方法であって、（１）前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、Ｅ型粘度計により２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓである面封止剤を配置する第１工程と、（２）前記面封止剤を、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上となるまで硬化または乾燥させる第２工程と、（３）前記第２工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第３工程と、（４）前記面封止剤をさらに硬化させる第４工程と、を含む、表示装置の製造方法。
［９］前記面封止剤は、［１］〜［７］のいずれかに記載の面封止剤である、［８］記載の表示装置の製造方法。
［１０］前記発光素子は、有機ＥＬ素子である、［８］または［９］記載の表示装置の製造方法。
［１１］前記第１工程において、前記面封止剤を塗布して配置する、［８］〜［１０］のいずれかに記載の表示装置の製造方法。
［１２］前記第１工程において、前記面封止剤を前記封止基板に配置する、［８］〜［１１］のいずれかに記載の表示装置の製造方法。
［１３］発光素子が配置された素子基板と、前記素子基板に対向配置された封止基板と、前記素子基板と、前記封止基板との間に介在し、かつ前記発光素子と前記封止基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む表示装置であって、前記シール部材は、［１］〜［７］のいずれかに記載の面封止剤の硬化物である、表示装置。
［１４］前記発光素子は、有機ＥＬ素子である、［１３］記載の表示装置。The second aspect of the present invention relates to the following display device manufacturing method.
[8] A method for manufacturing a display device, in which an element substrate on which a light emitting element is disposed and a sealing substrate disposed to face the element substrate are bonded together with a surface sealing agent to seal the light emitting element. (1) At least one of the sealing substrate and the element substrate has a viscosity measured by an E-type viscometer at 25 ° C. and 1.0 rpm of 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · a first step of disposing a surface sealant that is s; (2) a second step of curing or drying the surface sealant until the ball number measured according to JIS Z0237 is 10 or more; ) After the second step, a third step of sealing the light emitting device by bonding the element substrate and the sealing substrate through the surface sealing agent; and (4) the surface sealing agent. And a fourth step of curing the display device.
[9] The method for manufacturing a display device according to [8], wherein the surface sealing agent is the surface sealing agent according to any one of [1] to [7].
[10] The method for manufacturing a display device according to [8] or [9], wherein the light-emitting element is an organic EL element.
[11] The method for manufacturing a display device according to any one of [8] to [10], wherein in the first step, the surface sealing agent is applied and arranged.
[12] The method for manufacturing a display device according to any one of [8] to [11], wherein in the first step, the surface sealing agent is disposed on the sealing substrate.
[13] An element substrate on which a light emitting element is arranged, a sealing substrate disposed opposite to the element substrate, the element substrate, and the sealing substrate, and the light emitting element and the sealing A sealing member filled in a space formed between the substrate and the sealing member, wherein the sealing member is a cured surface sealing agent according to any one of [1] to [7]. A display device that is a thing.
[14] The display device according to [13], wherein the light emitting element is an organic EL element.
本発明によれば、封止剤の形状を保持しつつ有機ＥＬ素子などの発光素子を封止することができる。特に面封止方式において、発光素子に接続される端子などに封止剤がはみ出すのを抑制できる。 According to the present invention, it is possible to seal a light emitting element such as an organic EL element while maintaining the shape of the sealant. In particular, in the surface sealing method, the sealant can be prevented from protruding to a terminal connected to the light emitting element.
１．表示装置とその製造方法
本発明の表示装置は、発光素子が配置された素子基板と、素子基板と対向配置される封止基板とを有し、素子基板と封止基板は、発光素子を封止するためのシール部材を介して貼り合わされている。このシール部材は、本発明の面封止剤の硬化物である。1. Display device and manufacturing method thereof The display device of the present invention includes an element substrate on which a light emitting element is disposed, and a sealing substrate disposed to face the element substrate. The element substrate and the sealing substrate seal the light emitting element. It is bonded through a sealing member for stopping. This sealing member is a cured product of the surface sealing agent of the present invention.
素子基板は、例えば、無アルカリガラスなどのガラス材料のほか、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルサルホン、ポリイミドなどを一部に用いたプラスチック材料やフィルム材料等で構成される。素子基板の表面には、必要に応じて、ガスバリア性を付与するために、窒化シリコン（Ｓｉ３Ｎ４）や酸化シリコン（ＳｉＯ２）などの無機薄膜（ガスバリア膜）が形成されてもよい。The element substrate is made of, for example, a plastic material or a film material partially using polycarbonate, polyester, polyethersulfone, polyimide, or the like, in addition to a glass material such as alkali-free glass. An inorganic thin film (gas barrier film) such as silicon nitride (Si 3 N 4 ) or silicon oxide (SiO 2 ) may be formed on the surface of the element substrate as needed in order to impart gas barrier properties.
これらの材料で構成される素子基板には、発光デバイスが配置されている。発光デバイスは、複数の発光素子と、複数の発光素子に接続される端子と、を有する。通常、端子は、発光デバイスの周縁部にある。発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）やＬＥＤ素子などである。有機ＥＬ素子は、通常、一対の電極層（アノード電極層とカソード電極層）と、一対の電極層間に配置される有機発光層と、を少なくとも有する。 A light emitting device is disposed on an element substrate formed of these materials. The light emitting device includes a plurality of light emitting elements and a terminal connected to the plurality of light emitting elements. Usually, the terminals are at the periphery of the light emitting device. The light emitting element is an organic electroluminescence element (organic EL element) or an LED element. The organic EL element usually has at least a pair of electrode layers (an anode electrode layer and a cathode electrode layer) and an organic light emitting layer disposed between the pair of electrode layers.
発光素子は、任意の方法、例えば真空蒸着法、インクジェット法、およびスピンコート法などにより配置される。これらの方法を、発光素子の構成材料に応じて使い分ければよい。発光素子の表面には、必要に応じて、ガスバリア性を付与するための窒化シリコン（Ｓｉ３Ｎ４）や酸化シリコン（ＳｉＯ２）などの無機薄膜（ガスバリア膜）を形成してもよい。The light emitting element is arranged by an arbitrary method such as a vacuum vapor deposition method, an ink jet method, and a spin coating method. These methods may be properly used according to the constituent material of the light emitting element. If necessary, an inorganic thin film (gas barrier film) such as silicon nitride (Si 3 N 4 ) or silicon oxide (SiO 2 ) for imparting gas barrier properties may be formed on the surface of the light emitting element.
封止基板は、素子基板と同様の透明な材料で構成されてもよいし、ＳＵＳなどの金属材料で構成されてもよい。封止基板側から光を取り出すトップエミッション方式では、封止基板は、透明材料である必要があるが、ボトムエミッション方式では、透明材料以外の金属材料であってもよい。 The sealing substrate may be made of a transparent material similar to the element substrate, or may be made of a metal material such as SUS. In the top emission method in which light is extracted from the sealing substrate side, the sealing substrate needs to be a transparent material, but in the bottom emission method, a metal material other than the transparent material may be used.
本発明の表示装置の製造方法について、図１を参照して説明する。図１は、本発明の表示装置の製造方法の一例を示すフローチャートである。図１に示されるように、本発明の表示装置は、１）封止基板または素子基板の少なくとも一方に面封止剤を配置する工程（Ｓ１）、２）面封止剤を仮硬化または乾燥させる工程（Ｓ２）、３）その後、面封止剤を介して素子基板と封止基板を貼り合わせて発光素子を封止する工程（Ｓ３）、および４）面封止剤をさらに本硬化させる工程（Ｓ４）、を経て製造される。 A method for manufacturing a display device of the present invention will be described with reference to FIG. FIG. 1 is a flowchart showing an example of a method for manufacturing a display device of the present invention. As shown in FIG. 1, the display device of the present invention includes 1) a step of placing a surface sealing agent on at least one of a sealing substrate or an element substrate (S1), and 2) pre-curing or drying the surface sealing agent. Step (S2), 3) Thereafter, the step of sealing the light emitting device by bonding the element substrate and the sealing substrate through the surface sealing agent (S3), and 4) further curing the surface sealing agent. It is manufactured through the step (S4).
Ｓ１（第１工程）では、素子基板と封止基板の少なくとも一方に、本発明の封止剤を、面状に配置する。素子基板と封止基板のいずれか一方または両方に封止剤を配置してもよいが、素子基板上に封止剤を配置すると、発光素子を傷つけたり、発光デバイスの周囲に封止剤を均一に溜めるためのダム材が新たに必要となったりする。このため、封止基板上に、封止剤を配置することが好ましい。 In S1 (1st process), the sealing agent of this invention is arrange | positioned planarly at least one of an element substrate and a sealing substrate. A sealant may be disposed on one or both of the element substrate and the sealing substrate. However, if the sealant is disposed on the element substrate, the light emitting element may be damaged or the sealant may be disposed around the light emitting device. A new dam material is needed to keep it evenly. For this reason, it is preferable to arrange | position a sealing agent on a sealing substrate.
封止剤は、発光素子を覆うことができる大きさに配置すればよい。一つの基板上に、複数の発光デバイスを配置した場合は、一の発光デバイスを封止する封止剤と、それと隣接する発光デバイスを封止する封止剤とが互いに接触しないように、発光デバイス同士の間に十分な隙間を設けることが好ましい。封止剤の厚みは、発光デバイスを封止できる程度の厚み、例えば３〜５０μｍであることが好ましい。 What is necessary is just to arrange | position a sealing agent to the magnitude | size which can cover a light emitting element. When a plurality of light-emitting devices are arranged on one substrate, light emission is performed so that the sealant that seals one light-emitting device and the sealant that seals adjacent light-emitting devices do not contact each other. It is preferable to provide a sufficient gap between the devices. The thickness of the sealing agent is preferably a thickness that can seal the light emitting device, for example, 3 to 50 μm.
封止剤は、ディスペンサーによる滴下法；スクリーン印刷、バーコートおよびインクジェット印刷などの塗布法などにより配置される。大面積を短時間で塗布する場合、スクリーン印刷等の塗布法が、作業性や生産性に優れるため好ましい。 The sealant is disposed by a dropping method using a dispenser; a coating method such as screen printing, bar coating, and inkjet printing. When a large area is applied in a short time, an application method such as screen printing is preferable because it is excellent in workability and productivity.
Ｓ２（第２工程）では、Ｓ１で素子基板と封止基板の少なくとも一方に配置した封止剤を、仮硬化または乾燥させる。Ｓ１で配置した封止剤は、流動性を有しているため、本発明では、封止剤の形状を保持できる程度まで、封止剤を硬化または乾燥させることが重要である。ただし、封止剤を硬化または乾燥させすぎると、接着性が大幅に低下し、後述のＳ３において基板との貼り合わせができなくなる。そこで、封止剤を、そのＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上となるまで、仮硬化または乾燥させることが好ましい。 In S2 (second step), the sealant disposed in at least one of the element substrate and the sealing substrate in S1 is temporarily cured or dried. Since the sealant disposed in S1 has fluidity, in the present invention, it is important to cure or dry the sealant to such an extent that the shape of the sealant can be maintained. However, if the encapsulant is cured or dried too much, the adhesiveness is greatly reduced, and bonding to the substrate becomes impossible in S3 described later. Therefore, it is preferable to temporarily cure or dry the sealant until the ball number measured according to JIS Z0237 is 10 or more.
ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０未満とすると、１）封止剤の硬化が不十分となる場合と、２）硬化が過度となる場合とが考えられる。１）封止剤の硬化が不十分であるため、ボール番号が１０未満となる場合は、封止剤の流動性が高いため、封止剤の形状を保持し難い。この場合、デバイスの多面取りも困難であり、表示装置の製造効率が低下する。一方、２）封止剤の硬化が過度でボール番号が１０未満になる場合は、封止剤の柔軟性が失われているため、封止剤が（封止剤が塗布されていない）貼り合わされるべき基板と濡れず、接着し難くなる。その結果、素子基板と封止基板の間における発光素子の封止が不十分となり、発光素子が劣化するおそれがある。 If the ball number measured according to JIS Z0237 is less than 10, 1) the case where the curing of the sealant is insufficient and 2) the case where the curing is excessive are considered. 1) Since the sealing agent is not sufficiently cured, when the ball number is less than 10, since the fluidity of the sealing agent is high, it is difficult to maintain the shape of the sealing agent. In this case, it is difficult to obtain multiple devices, and the manufacturing efficiency of the display device is reduced. On the other hand, 2) When the curing of the sealant is excessive and the ball number is less than 10, the sealant is lost in flexibility, so the sealant is applied (no sealant is applied). It does not get wet with the substrate to be fitted, making it difficult to bond. As a result, the sealing of the light emitting element between the element substrate and the sealing substrate becomes insufficient, and the light emitting element may be deteriorated.
Ｓ２（第２工程）における封止剤の硬化状態は、封止剤の組成のほか、硬化温度および硬化時間などの一般的な硬化条件、あるいは乾燥温度および乾燥時間などの乾燥条件を調整することにより制御されうる。 The curing state of the sealing agent in S2 (second step) is to adjust the general curing conditions such as the curing temperature and the curing time, or the drying conditions such as the drying temperature and the drying time, in addition to the composition of the sealing agent. Can be controlled by
封止剤を硬化させる方法は、封止剤の組成に適した硬化方法であれば特に限定されず、光硬化であっても熱硬化であってもよい。光硬化は、短時間で硬化反応が進むことから、封止剤の濡れ広がりを短時間で抑制できる点で好ましく、熱硬化は、硬化反応にラジカル重合開始剤を必要としないので、素子基板と貼り合わせた後の本硬化において発光素子を劣化等させるおそれがない点で好ましい。 The method for curing the sealant is not particularly limited as long as it is a curing method suitable for the composition of the sealant, and may be photocuring or thermosetting. Photocuring is preferable in that the curing reaction proceeds in a short time, so that wetting and spreading of the sealant can be suppressed in a short time, and thermal curing does not require a radical polymerization initiator for the curing reaction. This is preferable in that there is no possibility of deteriorating the light emitting element in the main curing after the bonding.
封止剤の光硬化は、紫外線やマイクロ波などを封止剤に照射することにより行うことができる。封止剤の硬化の程度を、製造プロセス上制御しやすくする点から、適切な光硬化条件は、光照射エネルギーが数十〜数千ｍＪＷ／ｃｍ２程度で、かつ照射時間が数秒〜数十秒程度、好ましくは光照射強度１００ｍＷ／ｃｍ２で３０秒間程度が好ましい。光源の例には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、蛍光灯、マイクロウェーブ励起水銀灯、エキシマレーザー、ケミカルランプ、ハロゲンランプなどが含まれる。The photocuring of the sealant can be performed by irradiating the sealant with ultraviolet rays or microwaves. From the viewpoint of making it easy to control the degree of curing of the sealant in the manufacturing process, suitable photocuring conditions are that the light irradiation energy is several tens to several thousand mJW / cm 2 and the irradiation time is several seconds to several tens. About 30 seconds, preferably about 30 seconds at a light irradiation intensity of 100 mW / cm 2 is preferable. Examples of the light source include a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, a fluorescent lamp, a microwave excitation mercury lamp, an excimer laser, a chemical lamp, and a halogen lamp.
封止剤の熱硬化は、例えば、封止剤を配置した基板を、ホットプレート上に載置して加熱することにより行うことができる。封止剤の硬化の程度を製造プロセス上制御しやすくする点から、封止剤のボール番号を１０以上にするための硬化条件は、熱硬化温度が４０〜１００℃（好ましくは６０〜８０℃）であり、かつ加熱時間が２０〜４０分程度であることが好ましい。 The thermosetting of the sealing agent can be performed, for example, by placing a substrate on which the sealing agent is disposed on a hot plate and heating. From the point of making it easy to control the degree of curing of the sealing agent in the manufacturing process, the curing conditions for setting the ball number of the sealing agent to 10 or more are 40 to 100 ° C. (preferably 60 to 80 ° C.). It is preferable that the heating time is about 20 to 40 minutes.
封止剤の乾燥は、ホットプレートによる加熱乾燥および熱風乾燥などにより行うことができる。乾燥温度は、封止剤に含まれる溶媒などの揮発成分の沸点近傍の６０〜８０℃とすることが好ましい。封止剤の硬化の程度を製造プロセス上制御しやすくする点から、封止剤のボール番号を１０以上にするための乾燥時間は、前述と同様に２０〜４０分程度であることが好ましい。 The sealant can be dried by heat drying using a hot plate, hot air drying, or the like. The drying temperature is preferably 60 to 80 ° C. near the boiling point of a volatile component such as a solvent contained in the sealant. From the viewpoint of easily controlling the degree of curing of the sealant in the manufacturing process, the drying time for setting the ball number of the sealant to 10 or more is preferably about 20 to 40 minutes as described above.
Ｓ３（第３工程）では、素子基板と封止基板とを、封止剤を介して貼り合わせるとともに当該封止剤中に発光素子を封じる。素子基板と封止基板とを貼り合わせる際は、素子基板または封止基板のいずれか一方または両方を、対向する基板方向に押し付けてもよい。ただし、基板方向に押し付ける力（圧力）が強いと、封止剤の配置形状が乱れ易くなるため、適切な圧力に調整することが好ましい。また、発光デバイスおよび素子基板の重量や封止剤の硬化度などの条件によっては、基板の自重によって封止することもできる。 In S3 (third step), the element substrate and the sealing substrate are bonded together with a sealing agent, and the light emitting element is sealed in the sealing agent. When the element substrate and the sealing substrate are bonded to each other, either one or both of the element substrate and the sealing substrate may be pressed toward the opposing substrate. However, if the force (pressure) to be pressed in the direction of the substrate is strong, the arrangement shape of the sealant is likely to be disturbed. Moreover, depending on conditions, such as the weight of a light emitting device and an element board | substrate, and the hardening degree of sealing agent, it can also seal with the dead weight of a board | substrate.
Ｓ４（第４工程）では、封止剤をさらに本硬化させて、素子基板と封止基板とを封止剤により固定する。封止剤の硬化方法は、封止剤の組成に応じた硬化方法であれば、特に限定されず、紫外線の照射やマイクロ波の照射などによる光硬化であっても、熱硬化であってもよく、好ましくは熱硬化である。光硬化では、光照射やラジカル重合開始剤から発生する揮発成分により発光素子が劣化するおそれがあるからである。 In S4 (fourth step), the sealing agent is further fully cured, and the element substrate and the sealing substrate are fixed with the sealing agent. The curing method of the encapsulant is not particularly limited as long as it is a curing method according to the composition of the encapsulant, whether it is photocuring by ultraviolet irradiation or microwave irradiation, or thermal curing. Well, preferably thermosetting. This is because in light curing, the light emitting element may be deteriorated by volatile components generated from light irradiation or a radical polymerization initiator.
Ｓ４における封止剤の熱硬化温度は、前述のＳ２における熱硬化温度と同じであってもよいが、発光素子の劣化を生じない温度、例えば４０〜１００℃程度であることが好ましい。熱硬化時間は、前述のＳ２の硬化または乾燥時間との合計で２時間以内であることが好ましく、Ｓ２の硬化または乾燥時間に応じて、好ましくは８５〜１０５分程度である。 The thermosetting temperature of the sealant in S4 may be the same as the thermosetting temperature in S2 described above, but is preferably a temperature that does not cause deterioration of the light emitting element, for example, about 40 to 100 ° C. The heat curing time is preferably within 2 hours in total with the above-described curing or drying time of S2, and is preferably about 85 to 105 minutes depending on the curing or drying time of S2.
このように、Ｓ２（第２工程）において、封止剤を、所定の硬化状態となる（ボール番号が１０以上となる）まで仮硬化または乾燥させた後に、Ｓ３（第３工程）およびＳ４（第４工程）の処理を行うことで、封止剤のはみ出しを防ぐことができる。このため、はみ出した封止剤が、発光デバイスの端子を塞いでしまうのを抑制できる。また、発光デバイスの多面取りも可能となるため、表示装置の製造効率を向上させることができる。 As described above, in S2 (second step), the sealant is temporarily cured or dried until it reaches a predetermined cured state (the ball number is 10 or more), and then S3 (third step) and S4 ( By performing the process of (4th process), the protrusion of a sealing agent can be prevented. For this reason, it can suppress that the sealing agent which protruded blocks the terminal of a light-emitting device. In addition, since the light emitting device can be multifaceted, the manufacturing efficiency of the display device can be improved.
本発明の表示装置の製造方法の一例を、図２を参照して説明する。図２は、本発明の表示装置の製造方法の一例を示す模式図である。同図は、封止剤が配置された封止基板と、複数の発光デバイスが配置された素子基板とを、面封止剤を介して貼り合わせた後、熱硬化させて表示装置を製造する例である。 An example of the manufacturing method of the display device of the present invention will be described with reference to FIG. FIG. 2 is a schematic view showing an example of a method for manufacturing a display device of the present invention. In the figure, a sealing substrate on which a sealing agent is disposed and an element substrate on which a plurality of light emitting devices are disposed are bonded together via a surface sealing agent, and then thermally cured to manufacture a display device. It is an example.
まず、図２Ａに示されるように、封止基板１２を用意する。封止基板１２は、前述の通り、透明なガラスまたはプラスチック材料で構成される。次いで、図２Ｂに示されるように、封止基板１２上に、本発明の封止剤１４を、例えばスクリーン印刷などにより塗布形成する（第１工程）。このとき、後述の発光デバイス１８を覆うことができる大きさに、封止剤１４を塗布すればよい。
First, as shown in FIG. 2A, a sealing
次いで、図２Ｃに示されるように、封止剤１４が塗布形成された封止基板１２を、ホットプレート１６に載置して加熱する。これにより、封止剤１４を、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上となるまで加熱して仮硬化させる（第２工程）。
Next, as shown in FIG. 2C, the sealing
一方、発光デバイス１８が配置された素子基板２０を用意しておく。そして、図２Ｄに示されるように、封止剤１４を仮硬化させた封止基板１２を、素子基板２０と貼り合わせるとともに、当該封止剤１４中に発光デバイス１８を封じる（第３工程）。その後、図２Ｅに示されるように、ホットプレート１６上で、封止剤１４を配置した封止基板１２をさらに加熱して本硬化させる（第４工程）。
On the other hand, an
このように、封止基板１２と素子基板２０とを貼り合わせる前に、封止剤１４の形状をある程度固定させておくので、封止基板１２と素子基板２０とを貼り合わせるときの押圧やその後の硬化時の加熱により、隣り合う封止剤１４同士がくっついたり、発光デバイスの端子１８Ａを完全に覆ったりするのを抑制できる。
As described above, the shape of the
２．本発明の封止剤
本発明の封止剤は、枠封止剤としても面封止剤としても用いられうるが、好ましくは前述の表示装置の製造方法に適した面封止剤として用いられる。2. Sealant of the Present Invention The sealant of the present invention can be used as both a frame sealant and a surface sealant, but is preferably used as a surface sealant suitable for the above-described display device manufacturing method. .
本発明の封止剤は、硬化性樹脂を主成分として含む硬化性樹脂組成物である。硬化性樹脂とは、架橋反応によってポリマー鎖同士が結合して架橋構造を形成する樹脂をいう。硬化性樹脂の例には、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタンおよびアクリル樹脂などが含まれる。これらの硬化性樹脂は、イオン重合性化合物と、ラジカル重合性化合物とに大別される。 The sealant of the present invention is a curable resin composition containing a curable resin as a main component. The curable resin refers to a resin in which polymer chains are bonded to each other by a crosslinking reaction to form a crosslinked structure. Examples of the curable resin include phenol resin, epoxy resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, polyurethane, and acrylic resin. These curable resins are roughly classified into ion polymerizable compounds and radical polymerizable compounds.
本発明の封止剤は、硬化性樹脂としてイオン重合性化合物を含むことが好ましい。前述の表示装置の製造方法では、Ｓ４（第４工程）において、封止剤を本硬化させる必要がある。このとき、硬化性樹脂としてラジカル重合性化合物を用いると、ラジカル重合開始剤が必要となり、発光素子を劣化させるおそれがあるからである。 The sealant of the present invention preferably contains an ion polymerizable compound as a curable resin. In the above-described manufacturing method of the display device, it is necessary to fully cure the sealant in S4 (fourth step). At this time, if a radical polymerizable compound is used as the curable resin, a radical polymerization initiator is required, which may deteriorate the light emitting element.
さらに本発明の表示装置の製造方法では、Ｓ２（第２工程）において、封止剤の形状が保持され、かつ封止基板と素子基板とを貼り合わせて接着（密着）できる程度、好ましくは封止剤をＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上になるまで仮硬化または乾燥させる必要がある。１種類の硬化性樹脂のみ（イオン重合性化合物またはラジカル重合性化合物の一方のみ）を含む封止剤は、封止剤の保存安定性が低くなったり、硬化条件によっては封止剤の硬化度の制御が難しくなったりすることがある。たとえば、第２工程において、封止剤をＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上となるように調整するために、熱硬化温度または光（紫外線など）照射強度、硬化雰囲気などの硬化条件を精密に制御する必要がある場合がある。 Further, in the method for manufacturing a display device of the present invention, in S2 (second step), the shape of the sealing agent is maintained, and the sealing substrate and the element substrate can be bonded and adhered (adhered), preferably sealed. It is necessary to temporarily cure or dry the stopper until the ball number measured according to JIS Z0237 is 10 or more. An encapsulant containing only one kind of curable resin (one of an ion polymerizable compound or a radical polymerizable compound) reduces the storage stability of the encapsulant or the degree of cure of the encapsulant depending on the curing conditions. May be difficult to control. For example, in the second step, in order to adjust the sealant so that the ball number measured according to JIS Z0237 is 10 or more, the curing conditions such as thermal curing temperature or light (such as ultraviolet rays) irradiation intensity, curing atmosphere, etc. It may be necessary to control precisely.
一方、２種類の硬化性樹脂（例えばイオン重合性化合物とラジカル重合性化合物など）を含む封止剤では、Ｓ２（第２工程）において、一方の硬化性樹脂のみが硬化する条件で封止剤を硬化させて所定の硬化度に到達させた後、Ｓ４（第４工程）において、他方の硬化性樹脂を硬化させることができる。このため、Ｓ２（第２工程）における硬化度の制御を容易にすることができる。 On the other hand, in the sealing agent containing two kinds of curable resins (for example, an ion polymerizable compound and a radical polymerizable compound), the sealing agent is used under the condition that only one of the curable resins is cured in S2 (second step). Is cured to reach a predetermined degree of curing, and then the other curable resin can be cured in S4 (fourth step). For this reason, it is possible to easily control the degree of curing in S2 (second step).
たとえば、硬化性樹脂として、イオン重合性化合物とラジカル重合性化合物とを含む封止剤を用いた場合、Ｓ２（第２工程）において、封止剤にＵＶを照射することでラジカル重合させて、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上になるまで硬化させた後、Ｓ４（第４工程）で封止剤を加熱してイオン重合させることにより封止できる。このように、封止剤に含まれる、ラジカル重合性化合物およびイオン重合性化合物の含有量または分子量、あるいはラジカル重合開始剤およびイオン重合性開始剤の添加量などを適宜調整したり、反応開始温度の異なるラジカル重合開始剤およびイオン重合開始剤を選択したりすることで、Ｓ２（第２工程）での熱硬化温度や光（紫外線など）の照射強度、および硬化雰囲気などの硬化条件を精密に制御しなくても、封止剤を容易に所望の硬化状態にすることができる場合がある。 For example, when a sealing agent containing an ionic polymerizable compound and a radical polymerizable compound is used as the curable resin, in S2 (second step), the sealing agent is subjected to radical polymerization by irradiating UV, After hardening until the ball number measured by JIS Z0237 becomes 10 or more, it can seal by heating a sealing agent and ion-polymerizing in S4 (4th process). As described above, the content or molecular weight of the radically polymerizable compound and the ionic polymerizable compound contained in the sealing agent, or the addition amount of the radical polymerization initiator and the ionic polymerizable initiator are appropriately adjusted, or the reaction start temperature is adjusted. By selecting different radical polymerization initiators and ionic polymerization initiators, the curing conditions such as the thermosetting temperature in S2 (second step), the irradiation intensity of light (such as ultraviolet rays), and the curing atmosphere can be precisely determined. Even if it is not controlled, the sealant may be easily brought into a desired cured state.
このように、封止剤がラジカル重合性化合物を含む場合は、Ｓ１（第１工程）において封止剤を封止基板に配置し、Ｓ２（第２工程）において該封止剤をラジカル重合させた後、Ｓ４（第４工程）で該封止剤をイオン重合により硬化させることが好ましい。これにより、封止剤が発光素子と接触しない第２工程でラジカル重合を行うことで、ラジカル重合開始剤から発生する分解ガスによる発光素子の劣化を防ぐことができる。 Thus, when a sealing agent contains a radically polymerizable compound, a sealing agent is arrange | positioned in a sealing substrate in S1 (1st process), and this sealing agent is radically polymerized in S2 (2nd process). Then, it is preferable to harden this sealing agent by ion polymerization in S4 (4th process). Thereby, deterioration of the light emitting element due to the decomposition gas generated from the radical polymerization initiator can be prevented by performing the radical polymerization in the second step in which the sealant does not contact the light emitting element.
したがって、本発明の封止剤は、（１−１）イオン重合性化合物と、（１−２）その硬化剤と、を少なくとも含み、必要に応じて（２−１）１分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物と（２−２）ラジカル重合性化合物の少なくとも一方と、（２−３）ラジカル重合開始剤と、をさらに含んでもよい。 Therefore, the sealing agent of the present invention includes (1-1) an ion polymerizable compound and (1-2) the curing agent, and (2-1) ion polymerization in one molecule as necessary. A compound having a functional functional group and a radical polymerizable functional group, (2-2) at least one of the radical polymerizable compound, and (2-3) a radical polymerization initiator may further be included.
（１−１）イオン重合性化合物
イオン重合性化合物は、エポキシ基などのイオン重合性官能基を含む化合物である。イオン重合性化合物の例には、エポキシ樹脂、極性を有する不飽和二重結合を含むビニル化合物などが含まれ、硬化収縮性が低いことから、好ましくはエポキシ樹脂である。(1-1) Ion polymerizable compound The ion polymerizable compound is a compound containing an ion polymerizable functional group such as an epoxy group. Examples of the ion polymerizable compound include an epoxy resin, a vinyl compound containing a polar unsaturated double bond, and the like, and an epoxy resin is preferable because of low curing shrinkage.
エポキシ樹脂には、１分子内に１以上のエポキシ基を有する化合物（１官能性エポキシ化合物、２官能性エポキシ化合物、および３以上のエポキシ基を有する多官能性エポキシ化合物など）が含まれる。 Epoxy resins include compounds having one or more epoxy groups in one molecule (such as monofunctional epoxy compounds, difunctional epoxy compounds, and polyfunctional epoxy compounds having three or more epoxy groups).
１分子内に１以上のエポキシ基を有する化合物の例には、フェニルグリシジルエーテル、２-エチルヘキシルグリシジルエーテル、エチルジエチレングリコールグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエングリシジルエーテル、２-ヒドロキシエチルグリシジルエーテルなどの１官能性エポキシ化合物；
ハイドロキノンジグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１,４-ブタンジオールジグリシジルエーテル、１,６-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンタジエンジオールジグリシジルエーテル、１,６-ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテルなどの２官能性エポキシ化合物；
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ、クレゾールノボラック型エポキシなどの３以上の多官能性エポキシ化合物などが含まれ、好ましくは１分子内に２以上のエポキシ基を有する化合物（２官能性エポキシ化合物、３以上のエポキシ基を有する多官能性エポキシ化合物など）である。Examples of compounds having one or more epoxy groups in one molecule include monofunctional epoxies such as phenyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, ethyl diethylene glycol glycidyl ether, dicyclopentadiene glycidyl ether, and 2-hydroxyethyl glycidyl ether. Compound;
Hydroquinone diglycidyl ether, resorcin diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, cyclohexanediol diglycidyl ether, cyclohexanedi Methanol diglycidyl ether, dicyclopentadienediol diglycidyl ether, 1,6-naphthalenediol diglycidyl ether, bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether Bifunctional epoxy compounds such as;
3 or more polyfunctional epoxy compounds such as trimethylolpropane triglycidyl ether, pentaerythritol tetraglycidyl ether, phenol novolac type epoxy, cresol novolac type epoxy, etc. are included, preferably having 2 or more epoxy groups in one molecule Compounds (bifunctional epoxy compounds, polyfunctional epoxy compounds having three or more epoxy groups, etc.).
（１−２）イオン重合性化合物の硬化剤（エポキシ樹脂の硬化剤）
イオン重合性化合物の硬化剤には、潜在性熱硬化剤と、その他の硬化剤とが含まれる。(1-2) Curing agent for ion polymerizable compound (curing agent for epoxy resin)
The curing agent for the ion polymerizable compound includes a latent heat curing agent and other curing agents.
潜在性熱硬化剤の例には、常温では固体の、３級アミン化合物、イミダゾール化合物およびアミンイミド化合物などが含まれる。その他、潜在性熱硬化剤は、３級アミン化合物やイミダゾール化合物をマイクロカプセル化した材料であってもよい。さらに３級アミン化合物またはイミダゾール化合物を高分子量化させた微粉末を、他の原料と混合しておき、加熱による溶融混合時に微粉末状の３級アミン化合物等を溶解させて、樹脂を硬化させてもよい。 Examples of the latent thermosetting agent include tertiary amine compounds, imidazole compounds, and amine imide compounds that are solid at room temperature. In addition, the latent thermosetting agent may be a material in which a tertiary amine compound or an imidazole compound is encapsulated. Further, a fine powder obtained by increasing the molecular weight of a tertiary amine compound or imidazole compound is mixed with other raw materials, and the fine powdered tertiary amine compound is dissolved at the time of melt mixing by heating to cure the resin. May be.
その他の硬化剤は、イオン重合性化合物がエポキシ樹脂である場合、エポキシ樹脂とともに一般的に用いられる硬化剤である。このような硬化剤の例には、フェノール性水酸基を含む化合物、ポリアミン化合物、ポリチオール化合物、酸無水物などが含まれる。 The other curing agent is a curing agent generally used together with the epoxy resin when the ion polymerizable compound is an epoxy resin. Examples of such curing agents include compounds containing phenolic hydroxyl groups, polyamine compounds, polythiol compounds, acid anhydrides and the like.
中でも、硬化剤として酸無水物を含むエポキシ樹脂の封止剤は、高い透明性が得られやすい。封止剤に含まれる酸無水物の例には、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヘキサクロロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸などが含まれる。酸無水物のうち、芳香族系の酸無水物は着色しているものが多いため、透明性の高い、脂肪族系（芳香族系の水添物）の酸無水物が好ましい。脂肪族系の酸無水物の例には、ヘキサヒドロ無水フタル酸、およびメチルヘキサヒドロ無水フタル酸などが含まれる。 Among them, an epoxy resin sealing agent containing an acid anhydride as a curing agent is likely to obtain high transparency. Examples of acid anhydrides contained in the sealant include phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, hexachloroendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, benzophenone tetracarboxylic anhydride, etc. It is. Among acid anhydrides, aromatic acid anhydrides are often colored, and therefore, aliphatic (aromatic hydrogenated) acid anhydrides having high transparency are preferable. Examples of the aliphatic acid anhydride include hexahydrophthalic anhydride and methylhexahydrophthalic anhydride.
（２−１）１分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物
１分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物は、それぞれ１以上のイオン重合性官能基と、ラジカル重合性官能基とを含む。上記化合物に含まれるイオン重合性官能基は、エポキシ基、グリシジル基、オキタセニル基などであり、好ましくはエポキシ基である。イオン重合性化合物がエポキシ樹脂である場合に、相溶性がよいためである。上記化合物に含まれるラジカル重合性官能基は、エチレン性不飽和結合を有する官能基、例えば（メタ）アクリル基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基などであり、好ましくは（メタ）アクリル基である。(2-1) A compound having an ion polymerizable functional group and a radical polymerizable functional group in one molecule A compound having an ion polymerizable functional group and a radical polymerizable functional group in one molecule each has one or more ions. It contains a polymerizable functional group and a radically polymerizable functional group. The ion polymerizable functional group contained in the compound is an epoxy group, a glycidyl group, an octacenyl group or the like, and preferably an epoxy group. This is because the compatibility is good when the ion polymerizable compound is an epoxy resin. The radical polymerizable functional group contained in the compound is a functional group having an ethylenically unsaturated bond, such as a (meth) acryl group, a (meth) acrylamide group, a vinyl group, and preferably a (meth) acryl group. .
エポキシ基とラジカル重合性官能基とを有する化合物は、例えばエポキシ基を有するビニルモノマーなどである。エポキシ基を有するビニルモノマーの例には、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４-エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート系モノマーなどが含まれる。 The compound having an epoxy group and a radical polymerizable functional group is, for example, a vinyl monomer having an epoxy group. Examples of vinyl monomers having an epoxy group include (meth) acrylate monomers such as glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, and methyl glycidyl (meth) acrylate.
１分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物は、封止剤の保存安定性を高めるために、水酸基を含まないことが好ましい。たとえば、硬化剤としての酸無水物を、１分子内にイオン重合性官能基とラジカル重合性官能基とを有する化合物と併用する場合、上記化合物が水酸基を含むと、酸無水物と反応し、封止剤の保存安定性が低下するだけでなく、得られる硬化物の透明性も低下するからである。 The compound having an ion polymerizable functional group and a radical polymerizable functional group in one molecule preferably does not contain a hydroxyl group in order to improve the storage stability of the sealant. For example, when an acid anhydride as a curing agent is used in combination with a compound having an ion polymerizable functional group and a radical polymerizable functional group in one molecule, when the compound contains a hydroxyl group, it reacts with the acid anhydride, This is because not only the storage stability of the sealant is lowered, but also the transparency of the resulting cured product is lowered.
エポキシ基と（メタ）アクリレート基を有する化合物は、例えば多官能エポキシ化合物に含まれる一部のエポキシ基を（メタ）アクリル変性して得られる。このエポキシ基を（メタ）アクリル変性する過程で、水酸基が生成するため、生成した水酸基を保護基で保護する（例えば水酸基をアシル化またはアミド化する）ことが好ましい。 The compound having an epoxy group and a (meth) acrylate group can be obtained, for example, by (meth) acryl modification of a part of the epoxy group contained in the polyfunctional epoxy compound. Since a hydroxyl group is generated in the process of modifying this epoxy group with (meth) acryl, it is preferable to protect the generated hydroxyl group with a protecting group (for example, acylating or amidating the hydroxyl group).
（２−２）ラジカル重合性化合物
ラジカル重合性化合物は、分子中に、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリルアミド基およびビニル基などのエチレン性不飽和二重結合を有する官能基（ラジカル重合性官能基）を含む。(2-2) Radical polymerizable compound The radical polymerizable compound is a functional group (radical polymerizable) having an ethylenically unsaturated double bond such as (meth) acryl group, (meth) acrylamide group and vinyl group in the molecule. Functional group).
ラジカル重合性化合物の例には、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）メタアクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリレート類；
モルホリン(メタ)アクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド類；
Ｎ−ビニルカプロラクトン、スチレンなどの単官能性ラジカル重合性化合物；
トリメチロープロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルフマレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジアクリレートなどの多官能性ラジカル重合性化合物などが含まれる。Examples of radically polymerizable compounds include isobornyl (meth) acrylate, bornyl (meth) methacrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, (poly ) (Meth) acrylates such as propylene glycol mono (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate;
(Meth) acrylamides such as morpholine (meth) acrylamide;
Monofunctional radically polymerizable compounds such as N-vinylcaprolactone and styrene;
Trimethylopropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol (meth) acrylate, triethylene glycol (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) Acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, dicyclopentenyl di (meth) acrylate And polyfunctional radically polymerizable compounds such as diallyl phthalate, diallyl fumarate, and ethylene oxide-modified bisphenol A diacrylate.
（２−３）ラジカル重合開始剤
ラジカル重合開始剤には、熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤と、光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤とが含まれる。(2-3) Radical polymerization initiator The radical polymerization initiator includes a thermal radical polymerization initiator that generates radicals by heat and a photo radical polymerization initiator that generates radicals by light.
熱によりラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤には、過酸化物やアゾ化合物などがあり、その具体例には、パーブチルＯ（日本油脂株式会社）、パーブチルＤ（日本油脂株式会社）、ルペロックス５７５（アルケマ吉冨株式会社）などが含まれる。光によりラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤の例には、イルガキュア６５１（チバ・ジャパン株式会社）、ダロキュア１１７３（チバ・ジャパン株式会社）などが含まれる。 Thermal radical polymerization initiators that generate radicals by heat include peroxides and azo compounds. Specific examples thereof include perbutyl O (Nippon Yushi Co., Ltd.), perbutyl D (Nippon Yushi Co., Ltd.), Luperox 575. (Arkema Yoshihiro Co., Ltd.). Examples of photo radical polymerization initiators that generate radicals by light include Irgacure 651 (Ciba Japan Co., Ltd.), Darocur 1173 (Ciba Japan Co., Ltd.), and the like.
ラジカル重合開始剤は、ラジカルを発生する際の分解物がアウトガスとして揮発し、それが有機ＥＬ素子にダメージを与える可能性がある。このため、分子量の大きいラジカル重合開始剤、および硬化樹脂の構造に取り込まれる反応基を有するラジカル重合開始剤などを選択することで、アウトガスの発生を低減しうる。たとえば、熱ラジカル重合開始剤のうち、ＯＴＡＺＯ−３０（大塚化学株式会社）などは分解物の分子量が大きく、アウトガスとして揮発する可能性が低く、有機ＥＬのダメージが少ない。光ラジカル重合開始剤では、イルガキュア２９５９（チバ・ジャパン株式会社）、およびイルガキュア１２７（チバ・ジャパン株式会社）などが、分子内に（硬化樹脂の構造に取り込まれる反応基である）水酸基を有するため、ラジカル発生後の分解物が揮発する可能性が低く、有機ＥＬ素子のダメージが少ない。 In the radical polymerization initiator, a decomposition product when generating radicals is volatilized as outgas, which may damage the organic EL element. For this reason, generation | occurrence | production of outgas can be reduced by selecting a radical polymerization initiator with a large molecular weight, a radical polymerization initiator having a reactive group incorporated into the structure of the cured resin, and the like. For example, among thermal radical polymerization initiators, OTAZO-30 (Otsuka Chemical Co., Ltd.) has a large molecular weight of the decomposition product, has a low possibility of volatilization as outgas, and has little damage to the organic EL. In radical photopolymerization initiators, Irgacure 2959 (Ciba Japan Co., Ltd.), Irgacure 127 (Ciba Japan Co., Ltd.), etc. have hydroxyl groups (reactive groups incorporated into the structure of the cured resin) in the molecule. The decomposition product after radical generation is less likely to volatilize and the organic EL element is less damaged.
（３）硬化促進剤
本発明の封止剤には、硬化促進剤がさらに含まれてもよい。硬化促進剤の種類は、特に限定されず、硬化性樹脂の種類に応じて適宜選択される。硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合、硬化促進剤は、イミダゾール化合物またはアミン化合物などでありうる。イミダゾール化合物の例には、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどが含まれ、アミン化合物の例には、トリスジメチルアミノメチルフェノールなどが含まれる。(3) Curing accelerator The sealing agent of the present invention may further contain a curing accelerator. The kind of hardening accelerator is not specifically limited, According to the kind of curable resin, it selects suitably. When the curable resin is an epoxy resin, the curing accelerator may be an imidazole compound or an amine compound. Examples of the imidazole compound include 2-ethyl-4-methylimidazole, and examples of the amine compound include trisdimethylaminomethylphenol.
（４）溶媒
本発明の封止剤には、粘度を調整するために、溶媒がさらに含まれてもよい。溶媒を含む封止剤は、高粘度の硬化性樹脂組成物を溶媒で希釈して得られる。このため、前述の表示装置の製造方法のＳ１（第１工程）において、封止剤の塗布性を高めるとともに、Ｓ２（第２工程）において、溶媒を除去した後の封止剤を高粘度にし、形状保持性を高めることができる。(4) Solvent The sealant of the present invention may further contain a solvent in order to adjust the viscosity. The sealing agent containing a solvent is obtained by diluting a curable resin composition having a high viscosity with a solvent. For this reason, in S1 (1st process) of the manufacturing method of the above-mentioned display apparatus, while improving the applicability | paintability of sealing agent, the sealing agent after removing a solvent is made into high viscosity in S2 (2nd process). , Shape retention can be improved.
溶媒は、エポキシ樹脂（イオン重合性化合物）やアクリル樹脂（ラジカル重合性化合物）が溶解しやすいものであれば、特に限定されず、メタノール（沸点６５℃）、エタノール（沸点７８℃）、１−プロパノール（沸点９７℃）、１−ブタノール（沸点１１７℃）などの１級アルコール；２ープロパノール、２−ブタノールなどの２級アルコール；t−ブタノールなどの３級アルコール；炭化水素；ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルカルビトール、エチルカルビトールおよびブチルカルビトール等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、アルコキシジエチレングリコールモノアセテート等のアセテート類；およびメチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類などである。炭化水素の例には、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素が含まれる。 The solvent is not particularly limited as long as an epoxy resin (ion polymerizable compound) or an acrylic resin (radical polymerizable compound) is easily dissolved. Methanol (boiling point 65 ° C.), ethanol (boiling point 78 ° C.), 1- Primary alcohols such as propanol (boiling point 97 ° C.) and 1-butanol (boiling point 117 ° C.); secondary alcohols such as 2-propanol and 2-butanol; tertiary alcohols such as t-butanol; hydrocarbons; diethylene glycol dimethyl ether and methyl carb Ethers such as tol, ethyl carbitol and butyl carbitol; esters such as ethyl acetate; acetates such as propylene glycol diacetate, diethylene glycol diacetate and alkoxydiethylene glycol monoacetate; and methyl isobutyl ketone, methyl Ketones such as ethyl ketone and cyclohexanone; Examples of the hydrocarbon include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, octane and decane.
中でも、２級アルコール、３級アルコール、炭化水素またはエーテル類のうち、沸点が６０〜８０℃である溶媒が好ましい。２級アルコールおよび３級アルコールの揮発ガスは、１級アルコールと比較して、有機ＥＬ素子を極めて劣化させにくい（例えば、ダークスポットを発生させたり、発光を生じさせなくなったりしない）からである。封止剤中の溶媒含有量は、封止剤を塗布しやすい粘度になるように適宜設定されうる。 Especially, the solvent whose boiling point is 60-80 degreeC among secondary alcohol, tertiary alcohol, hydrocarbon, or ethers is preferable. This is because the volatile gases of the secondary alcohol and the tertiary alcohol are extremely difficult to degrade the organic EL device (for example, they do not generate a dark spot or cause light emission) as compared with the primary alcohol. The solvent content in the sealant can be appropriately set so that the viscosity is easy to apply the sealant.
（５）その他成分
本発明の封止剤には、硬化物の機械的強度等を調整するために、任意のフィラーがさらに含まれてもよい。このようなフィラーの例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子およびプロピレン系ポリマー粒子などが含まれる。(5) Other components In order to adjust the mechanical strength etc. of hardened | cured material, arbitrary fillers may further be contained in the sealing agent of this invention. Examples of such fillers include glass beads, styrene polymer particles, methacrylate polymer particles, ethylene polymer particles, and propylene polymer particles.
本発明の封止剤には、必要に応じて、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤および消泡剤等の各種添加剤がさらに含まれてもよい。 The sealing agent of the present invention may further contain various additives such as a coupling agent such as a silane coupling agent, an ion trapping agent, an ion exchange agent, a leveling agent, and an antifoaming agent, if necessary. .
本発明の封止剤は、１００質量部のエポキシ樹脂と、０．５〜１０質量部のシランカップリング剤とを含み、さらに酸無水基／エポキシ基の当量比が０．８〜１．２となるように酸無水物を含み、かつ硬化促進剤の活性官能基／エポキシ基の当量比が０．００８〜０．１５２となるように硬化促進剤を含むことが好ましい。硬化促進剤の活性官能基とは、アミノ基やイミダゾリル基などを意味する。 The sealant of the present invention includes 100 parts by mass of an epoxy resin and 0.5 to 10 parts by mass of a silane coupling agent, and further has an acid anhydride group / epoxy group equivalent ratio of 0.8 to 1.2. It is preferable that an acid anhydride is included so that the equivalent ratio of the active functional group / epoxy group of the curing accelerator is 0.008 to 0.152. The active functional group of the curing accelerator means an amino group or an imidazolyl group.
酸無水基の当量は、酸無水物の分子量を、酸無水物１分子に含まれる酸無水基の数で除すことにより得られる。同様に、エポキシ基の当量は、エポキシ樹脂の分子量を、エポキシ樹脂１分子に含まれるエポキシ基の数で除すことにより得られ、活性官能基の当量は、硬化促進剤の分子量を、硬化促進剤１分子に含まれる活性官能基の数で除すことにより得られる。 The equivalent of the acid anhydride group can be obtained by dividing the molecular weight of the acid anhydride by the number of acid anhydride groups contained in one molecule of the acid anhydride. Similarly, the equivalent of the epoxy group is obtained by dividing the molecular weight of the epoxy resin by the number of epoxy groups contained in one molecule of the epoxy resin, and the equivalent of the active functional group is the molecular weight of the curing accelerator. It is obtained by dividing by the number of active functional groups contained in one molecule of the agent.
本発明の封止剤は、Ｅ型粘度計を用いた２５℃、１．０ｒｐｍにおける粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓであることが好ましい。封止剤の粘度がこのような範囲にあれば、作業性や生産性に優れるため、スクリーン印刷などの塗布法により、封止剤を均一に配置できる。また、封止剤を基板上に配置した後、本硬化するまでの間で封止剤の形状を保持しやすいからである。The sealant of the present invention preferably has a viscosity of 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · s at 25 ° C. and 1.0 rpm using an E-type viscometer. If the viscosity of the sealant is within such a range, the workability and productivity are excellent, so that the sealant can be uniformly disposed by a coating method such as screen printing. Moreover, it is because it is easy to hold | maintain the shape of a sealing agent after arrange | positioning a sealing agent on a board | substrate until it fully cures.
本発明の封止剤は、有機ＥＬ素子の劣化を抑制するために、水分の含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましい。封止剤に含まれる水分量は、封止剤の原料（例えばエポキシ樹脂など）を、例えば減圧下にて１００℃前後で加熱したり、モレキュラーシーブで雰囲気中の水分を除去しながら、封止剤を調製したりすること等によって調整される。 In order that the sealing agent of this invention may suppress deterioration of an organic EL element, it is preferable that content of a water | moisture content is 100 ppm or less. The amount of water contained in the sealant is determined by heating the raw material of the sealant (for example, epoxy resin) at, for example, around 100 ° C. under reduced pressure, or removing moisture in the atmosphere with a molecular sieve. It is adjusted by preparing an agent.
このように、本発明の封止剤は、所定の温度（４０〜１００℃）で加熱されると、適切な硬化状態となる。このため、前述の本発明の表示装置の製造方法に好ましく用いられる。 Thus, when the sealing agent of the present invention is heated at a predetermined temperature (40 to 100 ° C.), it becomes an appropriate cured state. For this reason, it is preferably used in the manufacturing method of the display device of the present invention described above.
以下、実施例を示して本発明についてさらに詳細に説明する。実施例および比較例で用いた化合物を下記に示す。
（１−１）イオン重合性化合物
エポキシ樹脂Ａ：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（エピクロン８３０Ｓ 大日本インキ化学工業株式会社製）
エポキシ樹脂Ｂ：ビスフェノールＡ型固形エポキシ樹脂（ＪＥＲ１００７ ジャパンエポキシレジン製）
（１−２）硬化剤
酸無水物：テトラヒドロメチル無水フタル酸（リカシッドＭＨ７００ 新日本理化株式会社製）
３級アミン：トリスジメチルアミノメチルフェノール（ＪＥＲキュア３０１０ ジャパンエポキシレジン株式会社製）
（２−１）ラジカル重合性官能基とエポキシ基を有する化合物（変性エポキシ樹脂）
変性エポキシ樹脂Ａ：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂−アクリル酸付加体（ＥＡ−１０１０Ｎ（水酸基含有エポキシ樹脂）、新中村化学製）
変性エポキシ樹脂Ｂ：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂−フェニルメタクリレート付加体（三井化学株式会社製）
変性エポキシ樹脂Ｂは、以下のようにして合成した。１７３ｇのビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業（株）製、エピクロンＥＸＡ８５０ＣＲＰ）、１６２ｇのフェニルメタクリル酸、１６ｇのテトラブチルアンモニウムブロマイド、および０．１ｇのヒドロキノンモノメチルエーテルを、攪拌機、気体導入管、温度計および冷却管を備えた５００ｍＬの４つ口フラスコ内に投入および混合し、乾燥エアにてバブリングしながら１２０℃、８時間加熱攪拌した。これにより、水酸基を含有しない、部分フェニエルメタクリレート化エポキシ樹脂を合成した。
（２−３）ラジカル重合開始剤
パーブチルＤ（日本油脂）
（４）溶媒
メチルエチルケトン（ＭＥＫ）Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. The compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
(1-1) Ion polymerizable compound Epoxy resin A: Bisphenol F type epoxy resin (Epicron 830S manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.)
Epoxy resin B: bisphenol A type solid epoxy resin (manufactured by JER1007 Japan Epoxy Resin)
(1-2) Curing agent Acid anhydride: Tetrahydromethyl phthalic anhydride (Ricacid MH700, manufactured by Nihon Rika Co., Ltd.)
Tertiary amine: Trisdimethylaminomethylphenol (JER Cure 3010 manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.)
(2-1) Compound having a radical polymerizable functional group and an epoxy group (modified epoxy resin)
Modified epoxy resin A: bisphenol A type epoxy resin-acrylic acid adduct (EA-1010N (hydroxyl group-containing epoxy resin), manufactured by Shin-Nakamura Chemical)
Modified epoxy resin B: bisphenol A type epoxy resin-phenyl methacrylate adduct (Mitsui Chemicals, Inc.)
The modified epoxy resin B was synthesized as follows. 173 g of bisphenol A type epoxy resin (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd., Epicron EXA850CRP), 162 g of phenylmethacrylic acid, 16 g of tetrabutylammonium bromide, and 0.1 g of hydroquinone monomethyl ether Into a 500 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a condenser, the mixture was charged and mixed, and heated and stirred at 120 ° C. for 8 hours while bubbling with dry air. Thus, a partially phenmethacrylated epoxy resin containing no hydroxyl group was synthesized.
(2-3) Radical polymerization initiator Perbutyl D (Nippon Yushi)
(4) Solvent Methyl ethyl ketone (MEK)
［実施例１］
１．封止剤の調製
１００重量部のエポキシ樹脂Ａと、９７重量部のテトラヒドロメチル無水フタル酸（リカシッドＭＨ７００ 新日本理化株式会社製）とを攪拌容器に入れ、これを２５℃で１時間、撹拌混合した。この混合物に、さらに２重量部のγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ−４０３ 信越シリコーン株式会社製）と、３重量部のトリスジメチルアミノメチルフェノール（ＪＥＲキュア３０１０ ジャパンエポキシレジン株式会社製）とを加えて、さらに２５℃で０．５時間攪拌混合することにより封止剤を調製した。[Example 1]
1. Preparation of sealant 100 parts by weight of epoxy resin A and 97 parts by weight of tetrahydromethyl phthalic anhydride (Licacid MH700, manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.) were placed in a stirring vessel, and this was stirred and mixed at 25 ° C for 1 hour. did. To this mixture, 2 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403 manufactured by Shin-Etsu Silicone Co., Ltd.) and 3 parts by weight of trisdimethylaminomethylphenol (JER Cure 3010 manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.) Was added, and the mixture was further stirred and mixed at 25 ° C. for 0.5 hours to prepare a sealant.
（１）粘度・保存安定性
調製した封止剤の粘度（初期粘度）を、Ｅ型粘度計により２５℃、１．０ｒｐｍで測定した。(1) Viscosity / Storage stability The viscosity (initial viscosity) of the prepared sealant was measured with an E-type viscometer at 25 ° C. and 1.0 rpm.
さらに、封止剤を２５℃で２４時間保存した後の粘度を、Ｅ型粘度計により２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定した。そして、保存前の粘度（前記測定した初期粘度）に対する、保存後の粘度の比（保存後の粘度／保存前の粘度）を「粘度変化率」とした。粘度変化率が小さいほど、保存安定性が良好であることを示す。 Furthermore, the viscosity after storing the sealant at 25 ° C. for 24 hours was measured with an E-type viscometer at 25 ° C. and 1.0 rpm. The ratio of the viscosity after storage to the viscosity before storage (the measured initial viscosity) (viscosity after storage / viscosity before storage) was defined as “viscosity change rate”. It shows that storage stability is so favorable that a viscosity change rate is small.
２．表示装置の製造
素子基板としてガラス基板を用意した。ガラス基板上に、封止剤を、スクリーン印刷によって５ｃｍ角の印刷パターンに塗布した（第１工程）。そして、当該ガラス基板を、８０℃に設定したホットプレート上で２５分間加熱した（第２工程）。加熱後の封止剤の硬化状態を、以下の（２）ボールタック試験により評価した。その後、封止剤を介して、もう１枚のガラス基板を貼り合わせて封止し（第３工程）、さらに８０℃で９５分間加熱して（第４工程）、表示装置を得た。得られた表示装置における、（３）形状保持性と、（４）接着面の目視観察とを以下のようにして評価した。2. Manufacturing of display device A glass substrate was prepared as an element substrate. On the glass substrate, the sealant was applied to a 5 cm square print pattern by screen printing (first step). And the said glass substrate was heated for 25 minutes on the hotplate set to 80 degreeC (2nd process). The cured state of the sealant after heating was evaluated by the following (2) ball tack test. Thereafter, another glass substrate was bonded and sealed through a sealant (third step), and further heated at 80 ° C. for 95 minutes (fourth step) to obtain a display device. In the obtained display device, (3) shape retention and (4) visual observation of the adhesive surface were evaluated as follows.
（２）封止剤の硬化状態の評価（傾斜式ボールタック試験）
２．表示装置の製造過程における第２工程後の封止剤の硬化状態を、下記の方法で測定した。第２工程を行った後の封止剤の硬化状態を、ＪＩＳ Ｚ０２３７に記載されている「粘着テープ・粘着シート試験方法」の「傾斜式ボールタック」に準じて測定した。すなわち、ガラス基板を２０度に傾けた後、該ガラス基板に配置された封止剤上に、所定の大きさの鋼球を転がして、鋼球が封止剤上で停止する、最大の大きさのボールＮｏ（ボール番号）を測定した。ボール番号が大きいほど、封止剤が接着性を損なうことなく、良好に硬化していることを意味する。(2) Evaluation of the cured state of the sealant (tilted ball tack test)
2. The cured state of the sealant after the second step in the manufacturing process of the display device was measured by the following method. The cured state of the sealant after the second step was measured according to “Inclined ball tack” of “Adhesive tape / adhesive sheet test method” described in JIS Z0237. That is, after the glass substrate is tilted by 20 degrees, a steel ball of a predetermined size is rolled on the sealant disposed on the glass substrate, and the steel ball stops on the sealant. The ball No (ball number) was measured. The larger the ball number, the better the sealant is cured without impairing the adhesion.
（３）貼り合わせ後の形状保持性の評価
２．表示装置の製造における、第１工程で作成した封止剤の印刷パターンに対する、第４工程を経た後の封止剤の印刷パターンの広がり具合で、封止剤の形状保持性を以下のように評価した。
広がりが１ｍｍ未満：○
広がりが１ｍｍ以上５ｍｍ未満：△
広がりが５ｍｍ以上：×(3) Evaluation of shape retention after bonding In the manufacture of the display device, the shape retention of the sealant is as follows according to the extent of the print pattern of the sealant after the fourth step with respect to the print pattern of the sealant created in the first step: evaluated.
Spread less than 1 mm: ○
Spread is 1 mm or more and less than 5 mm: Δ
Spread 5mm or more: ×
（４）貼りあわせ後の接着面の目視観察
２．表示装置の製造における、第１工程で作成した封止剤の印刷パターンと比較したときの、第４工程を経た後の表示装置の封止剤の接着面の状態を目視観察し、接着状態を以下のように評価した。
封止基板と素子基板の間の封止剤の塗布パターン全域で、空洞が存在しない状態である：○
封止基板と素子基板の間の封止剤の塗布パターンの一部に、空洞が存在する：×(4) Visual observation of the bonded surface after bonding. In the manufacture of the display device, when compared with the printing pattern of the sealant created in the first step, the state of the adhesive surface of the sealant of the display device after the fourth step is visually observed, and the adhesion state is determined. Evaluation was performed as follows.
There is no cavity in the entire coating pattern of the sealing agent between the sealing substrate and the element substrate: ○
A cavity exists in a part of the coating pattern of the sealing agent between the sealing substrate and the element substrate: ×
［実施例２〜３］
２．表示装置の製造方法の第２工程および第４工程における加熱時間を、表１に示されるように変更した以外は、実施例１と同様にして封止剤をした。[Examples 2-3]
2. A sealant was applied in the same manner as in Example 1 except that the heating time in the second step and the fourth step of the display device manufacturing method was changed as shown in Table 1.
［実施例４〜９］
封止剤の組成と、２．表示装置の製造方法の第２工程および第４工程における加熱時間を、表１に示されるように変更した以外は、実施例１と同様にして封止剤を評価した。[Examples 4 to 9]
1. composition of sealant; The sealant was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the heating time in the second step and the fourth step of the display device manufacturing method was changed as shown in Table 1.
［比較例１〜４］
２．表示装置の製造方法の第２工程および第４工程における加熱時間を、表２に示されるように変更した以外は、実施例１と同様にして封止剤をした。[Comparative Examples 1-4]
2. A sealant was applied in the same manner as in Example 1 except that the heating times in the second step and the fourth step of the display device manufacturing method were changed as shown in Table 2.
［比較例５〜８］
封止剤の組成と、２．表示装置の製造方法の第２工程および第４工程における加熱時間を、表２に示されるように変更した以外は、実施例１と同様にして封止剤を評価した。[Comparative Examples 5 to 8]
1. composition of sealant; The sealant was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the heating time in the second step and the fourth step of the manufacturing method of the display device was changed as shown in Table 2.
実施例１〜９の封止剤の評価結果を表１に示し、比較例１〜８の封止剤の評価結果を表２に示す。
表１の実施例１〜９に示されるように、Ｓ２（第２工程）での加熱時間を１５〜４０分程度とすることで、封止剤のボール番号を１０以上にできることがわかる。また、実施例１〜９の封止剤は、いずれも貼り合わせ後の形状保持性、基板との接着状態ともに良好であることがわかる。 As shown in Examples 1 to 9 in Table 1, it can be seen that the ball number of the sealant can be increased to 10 or more by setting the heating time in S2 (second step) to about 15 to 40 minutes. Moreover, it turns out that the sealing agents of Examples 1-9 are both good in shape retention after bonding and in the state of adhesion to the substrate.
これに対して、表２の比較例１〜８に示されるように、加熱時間が１５分以下と短い封止剤は硬化が不十分であるため、封止剤の上に停止できる最大ボール番号が１０未満と小さいことがわかる。このとき、封止剤は、いずれも貼り合わせ後の形状保持性も低いことが分かる。また、加熱時間が４０分を超えて長い封止剤は、硬いため接着性が低く、封止剤の上に停止できる最大ボール番号が１０未満と小さいことがわかる。このとき、封止剤の基板との接着状態も悪かった。 On the other hand, as shown in Comparative Examples 1 to 8 in Table 2, the sealant having a short heating time of 15 minutes or less is insufficiently cured, so that the maximum ball number that can be stopped on the sealant It can be seen that is as small as less than 10. At this time, it turns out that all sealing agents also have low shape retention after bonding. Further, it can be seen that a sealant having a heating time longer than 40 minutes is hard and has low adhesiveness, and the maximum ball number that can be stopped on the sealant is as small as less than 10. At this time, the state of adhesion of the sealant to the substrate was also poor.
また実施例４と実施例６とを比較すると、水酸基を含まない変性エポキシ樹脂Ｂを用いた実施例６の封止剤は、水酸基を含む変性エポキシ樹脂Ａを用いた実施例４の封止剤よりも粘度変化率が低く、保存安定性に優れることがわかる。これは、変性エポキシ樹脂の水酸基が、酸無水物と反応するのを抑制できたためと考えられる。 Moreover, when Example 4 and Example 6 are compared, the sealing agent of Example 6 using the modified epoxy resin B not containing a hydroxyl group is the sealing agent of Example 4 using the modified epoxy resin A containing a hydroxyl group. It can be seen that the rate of change in viscosity is lower than that, and the storage stability is excellent. This is presumably because the hydroxyl group of the modified epoxy resin could be inhibited from reacting with the acid anhydride.
本出願は、２００８年１１月２８日出願の特願２００８−３０３４０５に基づく優先権を主張する。当該出願明細書および図面に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。 This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2008-303405 filed on Nov. 28, 2008. The contents described in the application specification and the drawings are all incorporated herein.
本発明により、封止剤の形状を保持しつつ有機ＥＬ素子などの発光素子を封止することができる。 According to the present invention, a light emitting element such as an organic EL element can be sealed while maintaining the shape of the sealant.
１２ 封止基板
１４ 封止剤
１６ ホットプレート
１８ 発光デバイス
１８Ａ 発光デバイスの端子
２０ 素子基板DESCRIPTION OF
Claims (14)
エポキシ樹脂の硬化剤と、
１分子内に、（メタ）アクリル基、(メタ)アクリルアミド基およびビニル基からなる群より選ばれるラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、
ラジカル重合開始剤と、
シランカップリング剤とを含み、
Ｅ型粘度計により、２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓであり、
４０〜１００℃のうちいずれかの温度で、２０〜４０分のうちいずれかの時間加熱したとき、または１００ｍＷ／ｃｍ２で３０秒間光照射したときの、ＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上である、有機ＥＬ素子の面封止剤。 An epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule;
An epoxy resin curing agent;
In one molecule, a compound having a radical polymerizable functional group selected from the group consisting of a (meth) acryl group, a (meth) acrylamide group and a vinyl group and an epoxy group;
A radical polymerization initiator;
A silane coupling agent ,
The viscosity measured at 25 ° C. and 1.0 rpm by an E-type viscometer is 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · s,
The ball number measured according to JIS Z0237 is 10 when heated at any temperature of 40-100 ° C. for any time of 20-40 minutes or when irradiated with light at 100 mW / cm 2 for 30 seconds. This is the surface sealing agent for organic EL elements.
前記硬化促進剤に含まれる活性官能基と前記面封止剤に含まれるエポキシ基の当量比が０．００８〜０．１５２であり、
前記面封止剤に含まれる、酸無水基とエポキシ基の当量比が０．８〜１．２である、請求項３に記載の有機ＥＬ素子の面封止剤。 Further comprising a curing accelerator for the epoxy resin,
The equivalent ratio of the active functional group contained in the curing accelerator and the epoxy group contained in the surface sealing agent is 0.008 to 0.152,
The surface sealing agent of the organic EL element of Claim 3 whose equivalent ratio of an acid anhydride group and an epoxy group contained in the said surface sealing agent is 0.8-1.2.
（１）前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、Ｅ型粘度計により２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・ｓである面封止剤を配置する第１工程と、
（２）前記面封止剤を、４０〜１００℃のうちいずれかの温度で、２０〜４０分のうちいずれかの時間加熱してＪＩＳ Ｚ０２３７により測定されるボール番号が１０以上となるまで熱硬化させる第２工程と、
（３）前記第２工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記面封止剤を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第３工程と、
（４）前記面封止剤をさらに硬化させる第４工程と、を含む、表示装置の製造方法。 The manufacturing of the display apparatus which seals the said light emitting element by bonding together the element board | substrate with which the light emitting element is arrange | positioned, and the sealing substrate opposingly arranged to the said element substrate through the surface sealing agent of Claim 1. A method,
(1) At least one of the sealing substrate or the element substrate has a viscosity of 1.0 × 10 2 to 1.0 × 10 4 mPa · s measured at 25 ° C. and 1.0 rpm by an E-type viscometer. A first step of disposing a surface sealant;
(2) The surface sealing agent is heated at any temperature of 40 to 100 ° C. for any time of 20 to 40 minutes and heated until the ball number measured by JIS Z0237 becomes 10 or more. A second step of curing;
(3) After the second step, a third step of sealing the light emitting element by bonding the element substrate and the sealing substrate through the surface sealing agent;
(4) A method for manufacturing a display device, comprising: a fourth step of further curing the surface sealing agent.
前記素子基板に対向配置された封止基板と、
前記素子基板と、前記封止基板との間に介在し、かつ前記発光素子と前記封止基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む表示装置であって、
前記シール部材は、請求項１〜５のいずれか一項に記載の面封止剤の硬化物である、表示装置。 An element substrate on which a light emitting element is disposed;
A sealing substrate disposed opposite to the element substrate;
A sealing device interposed between the element substrate and the sealing substrate and filled in a space formed between the light emitting element and the sealing substrate,
The said sealing member is a display apparatus which is the hardened | cured material of the surface sealing agent as described in any one of Claims 1-5.
（１）前記封止基板または前記素子基板の少なくとも一方に、Ｅ型粘度計により２５℃、１．０ｒｐｍにおいて測定される粘度が１．０×１０２〜１．０×１０４ｍＰａ・sである面封止剤を配置する第１工程と
（２）前記面封止剤をボール番号が１０以上となるまで硬化または乾燥させる第２工程と
（３）第２工程の後に、前記素子基板と前記封止基板とを前記封止材を介して貼り合わせて前記発光素子を封止する第３工程と
（４）前記面封止剤をさらに硬化させる第４工程と、を含み、
前記面封止剤は、１分子内に２以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、エポキシ樹脂の硬化剤と、1分子内にラジカル重合性官能基とエポキシ基とを有する化合物と、ラジカル重合開始剤と、シランカップリング剤とを含み
４０〜１００℃のうちいずれかの温度で、２０〜４０分のうちいずれかの時間加熱したとき、または１０ｍＷ／ｃｍ２で３０秒間光照射したときの、ＪＩＳ Ｚ２０３７により測定されるボール番号が１０以上とするための有機ＥＬ素子の面封止剤である、表示装置の製造方法。 A manufacturing method of a display device in which an element substrate on which a light emitting element is arranged and a sealing substrate arranged to face the element substrate are bonded together with a surface sealing agent to seal the light emitting element,
(1) at least one of the sealing substrate or previous Kimoto element substrate, 25 ° C., a viscosity of 1.0 × 10 2 ~1.0 × 10 4 mPa · measured at 1.0rpm with an E type viscometer a first step of disposing a surface sealant that is s; (2) a second step of curing or drying the surface sealant until the ball number reaches 10 or more; and (3) the element after the second step. A third step of sealing the light emitting element by bonding the substrate and the sealing substrate through the sealing material, and (4) a fourth step of further curing the surface sealing agent,
The surface sealing agent includes an epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule, a curing agent for the epoxy resin, a compound having a radical polymerizable functional group and an epoxy group in one molecule, and radical polymerization initiation. When heated at any temperature of 40 to 100 ° C for any time in 20 to 40 minutes, or when irradiated with light at 10 mW / cm 2 for 30 seconds, including an agent and a silane coupling agent , A manufacturing method of a display device, which is a surface sealant for an organic EL element for setting the ball number measured according to JIS Z2037 to 10 or more.
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