JP5636060B2 - 特には繊維形態での、アクリロニトリル−シラザン共重合体、その調製方法及びその使用 - Google Patents
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Description
Xは、アルキレン基であり;
oは、0または1であり;
mは、0、1、2、3、又はさらに大きな任意の数であり、
nは、0、1、2、3、又はさらに大きな任意の数であり、
pは、0、1、2、3、又はさらに大きな任意の数であるが、
m及びpは同時に0ではあり得ず、かつn及びpも同時に0ではあり得ず;
yは、使用されるシラザンに含まれるSi−N−単位の個数であり;
Rは、使用されるシラザンの置換基であって、通常下記の構造式(I)〜(III)におけるR2に相当する。
または一般式(II)
または一般式(III)
を有するものであり、
式中:
R2は、アルケニル基であり;
R3は、水素、または直鎖、分岐鎖もしくは環状で、置換もしくは−好ましくは−無置換のアルキル基、R2と同一のアルケニル基、それと異なるアルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基またはアリールアルケニル基を示し、かつ置換基R2及びR3のそれぞれは、m及び/又はoが1よりも大きい場合には、異なる構造単位内では異なる意味を持っても良い(同一の意味を持つ方が好ましい);
但し
(a)R2’及びR3’は、同一でも異なっていても良く、直鎖、分岐鎖もしくは環状で、置換もしくは−好ましくは−無置換のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基またはアリールアルケニル基を表わし、かつ置換基R2’及びR3’のそれぞれは、n及び/又はoが1よりも大きい場合には、異なる構造単位内では異なる意味を持っても良い(同一の意味を持つ方が好ましい);
あるいは
(b)先に示した意味を持つR2及びR2’ならびに−少なくとも1個の残基R3及び少なくとも1個の残基R3’が存在する場合には−残基R3及びR3’のすべて又はそれぞれの一部が一体となって、好ましくは2個の架橋炭素原子を有する無置換または置換の、直鎖または分岐鎖のアルキレン基を形成しても良く、その場合、残基R3及びR3’の残り部分は(a)に述べる意味を持つこともあり、
また式中:
R4及びR4’は、好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル基または水素を意味し、その場合1個のシラザン分子中にある複数個のR4残基及び/又はR4’残基は同じであっても異なっていても良く;
R1とR5は、同一であるか異なっており、かつR2またはR3と同じ意味を持つことができ、その場合R5は、さらにSi(R1)(R2’)(R3’)を意味しても良く、またR1及びR5が一体となって1個の単結合を形成しても良く;
R6は、Si(R2)(R2’)−X−R7−Si(R2)q(OR2’)3−q[式中のXはOまたはNR4を意味する]を意味し;
R7は、単結合、又は置換もしくは−好ましくは−無置換の直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキレン基を表わし、かつqは0、1、2または3であることができ;
Pは、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基、好ましくはエチレン基であり;
m及びpは、互に独立して1,2,3,4、5,6,7,8,9,10、又は11〜25000、好ましくは11〜200の整数を意味し;
n及びoは、互に独立して0、1、2、3,4,5,6,7,8,9,10、又は11〜25000、好ましくは1〜200の整数を意味し、その場合角括弧に囲まれている構造単位は、好ましくはランダムに、他の場合はその代わりにブロック状に、場合によっては規則的に、それぞれの分子中で分布することができる。
式中、R2、R3及びR4は、式(I)について記載の意味を有する。
窒素雰囲気下で、1.59g(8.6mmol)のDVTMDSと、0.91g(17.2mmol)のACNと、2.5gのジメチルホルムアミド(DMF)とを、バブルカウンター付き還流冷却器、ガス供給管及び磁気撹拌機を備えた三つ口フラスコ中で混合する。この混合物に37.5mgのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加え、次いで5時間、75℃で撹拌する。見かたにより濃黄色ないし琥珀色の溶液が得られる。ラマンスペクトルによれば、シラザンに由来するビニル基の二重結合は、ほぼ完全に消失している。
窒素雰囲気下で、0.76g(4.1mmol)のDVTMDSと、1.74g(32.8mmol)のACNと、2.5gのジメチルホルムアミド(DMF)とを、バブルカウンター付き還流冷却器、ガス供給管及び磁気撹拌機を備えた三つ口フラスコ中で混合する。この混合物に37.5mgのアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加え、次いで5時間、75℃で撹拌する。見かたにより濃黄色ないし琥珀色の溶液が得られる。ラマンスペクトルによれば、シラザンに由来するビニル基の二重結合は、ほぼ完全に消失している。
窒素雰囲気下で、1.82gのVML50と、0.61gのACNと、2.5gのジメチルホルムアミド(DMF)とを、バブルカウンター付き還流冷却器、ガス供給管及び磁気撹拌器を備えた三つ口フラスコ中で混合する。この混合物に75mg(0.46mmol)のアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加え、次いで5時間、75℃で撹拌する。黄色で高粘度の溶液が得られる。
窒素雰囲気下で、1.04g(0.66mmol当量)のVML50と、1.39g(26.1mmol)のACNと、2.5gのジメチルホルムアミド(DMF)とを、バブルカウンター付き還流冷却器、ガス供給管及び磁気撹拌器を備えた三つ口フラスコ中で混合する。この混合物に75mg(0.46mmol)のアゾイソブチロニトリル(AIBN)を加え、次いで5時間、75℃で加温する。2時間よりもはるかに短時間で、すでにゲル生成のために撹拌不可能になる。黄色のゲル状物が得られる。
ビニルシラザンとアクリロニトリルの重合によって得られる重合体から溶媒を除去し加温すれば、粘性の溶融物が得られる。この溶融物を、直径200〜300μmの噴出口を数百個有するノズルプレートを通じて押し出す。生成する糸状物は常温の室内を、重力によって下向きに降下する。繊維の末端は捉えられ、繊維の束は引っ張られつつ回転しているローラーに巻き取られる。それにより、繊維は約10〜30μmの太さに延伸される。
実施例5で得られた繊維を、200KGyの電子線照射に曝す。その後、繊維は熱硬化性となり、もはや溶融し得ない。
Claims (17)
- (i)アクリロニトリルと、
(ii)少なくとも1種のモノマー態、オリゴマー態及び/またはポリマー態のシラザンと
を反応させることにより得られる共重合体であって、該シラザンが少なくとも1個のビニル型二重結合を含むことを特徴とする共重合体。 - 請求項1に記載の共重合体であって、前記シラザンが、一般式(I):
一般式(II):
または一般式(III):
のシラザンから選択されるものであり、
ここで、
(a)R2は、アルケニル基であり;
R3は、水素、または直鎖、分岐鎖もしくは環状の置換もしくは無置換アルキル基、R2と同一かもしくはそれと異なるアルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基またはアリールアルケニル基を表わし、かつ置換基R2及びR3のそれぞれは、m及び/またはoが1よりも大きい場合、異なる構造単位内では異なる意味もしくは同一の意味を持ち、
R2’及びR3’は、同一であるか異なっており、直鎖、分岐鎖もしくは環状の置換もしくは無置換アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルケニルアリール基またはアリールアルケニル基を表わし、かつ置換基R2’及びR3’のそれぞれは、n及び/またはoが1よりも大きい場合、異なる構造単位内では異なる意味もしくは同一の意味を有し、
あるいは、
(b)少なくとも1個の残基R3及び1個の残基R3’が存在するならば、R2及びR2’は上に述べた意味を持ち、残基R3及びR3’の(i)すべてまたは(ii)それぞれの一部が一体となって1個の無置換または置換の直鎖または分岐鎖アルキル基を形成し、かつ(ii)の場合には、残基R3及びR3 ’の残り部分が上記(a)に述べた意味を有しており、
またここで、
R4及びR4’は、アルキル基、フェニル基または水素を表わし、その場合、式(I)〜式(III)それぞれの分子中にある複数個の残基R4及びR4’は同じであっても異なっていても良く;
R1及びR5は、同一であるか異なっており、かつR2またはR3と同一の意味を有しており、その場合、R5は、さらにSi(R1)(R2’)(R3’)を表わしても良く;あるいは、R1及びR5は、一体となって1個の単結合を形成し;
R6は、Si(R2)(R2’)−X−R7−Si(R2)q(OR2’)3−q[式中のXは、OまたはNR4を意味する]を表わし、R7は、単結合、または置換もしくは無置換の、直鎖、分岐鎖もしくは環状のアルキレン基を表わし、かつqは0、1、2または3であることができ;
Pは、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基であり;
m及びpは、互に独立して1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、または11〜25000の整数を表わし;
n及びoは、互に独立して0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、または11〜25000の整数を表わし;
その場合、角括弧に囲まれている構造単位は、規則的に、ランダムに、またはブロック状に、それぞれの分子中に分布することができる、共重合体。 - 請求項1または2に記載の共重合体であって、アクリロニトリル及びシラザンのみから得られることを特徴とする共重合体。
- 請求項1または2に記載の共重合体であって、
(i)アクリロニトリル及びアクリロニトリルと共重合し得る有機分子の混合物であって、該有機分子が混合物中に最高20重量%の分量で存在する混合物と、
(ii)モノマー態、オリゴマー態及び/またはポリマー態のシラザンであって、該シラザンが少なくとも1個のビニル型二重結合を含むシラザンと
の反応によって得られることを特徴とする共重合体。 - 請求項4に記載の共重合体であって、前記有機分子がスチレン、ブタジエン、ビニルカルバゾール、及びこれら3種の分子の内いずれか2種の混合物、またはすべての混合物から選択されるものであることを特徴とする共重合体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の共重合体と充填剤との混合物であって、該共重合体に充填剤が充填されていることを特徴とする混合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の共重合体又は請求項6に記載の共重合体と充填剤との混合物であって、該共重合体又は該共重合体と充填剤との混合物が繊維状であることを特徴とする共重合体又は共重合体と充填剤との混合物。
- 非溶融性であることを特徴とする請求項7に記載の共重合体又は共重合体と充填剤との混合物。
- セラミック繊維の製造のための、請求項7又は8に記載の繊維状共重合体又は共重合体と充填剤との繊維状混合物の使用。
- 請求項1に記載の共重合体を製造する方法であって、
(i)アクリロニトリルと、
(ii)少なくとも1種の、モノマー態、オリゴマー態及び/またはポリマー態であり、かつ少なくとも1個のビニル型二重結合を含むシラザンと、
を溶媒中に溶解し、ラジカル重合用触媒を用いて共重合させることを特徴とする方法。 - 請求項10に記載の方法であって、溶媒に充填剤を添加することを特徴とする方法。
- 請求項1に記載の共重合体から繊維を製造する方法であって:
(A)(i)アクリロニトリルと、
(ii)少なくとも1種のモノマー態、オリゴマー態及び/またはポリマー態であり、少なくとも1種のビニル型二重結合を含むシラザンと
を溶媒に溶解し、ラジカル重合用触媒を用いて共重合せしめ;
(B)得られた共重合体溶液から溶媒を分離し;
(C)上記(B)に従って得られた生成物が室温で液状もしくは粘性でないならば、溶融物に変換し;次いで
(D)前記生成物またはそれから得られた溶融物を1個または複数個の噴出口を通して押し出すこと
を特徴とする方法。 - 押し出された繊維が、次いで非溶融性に変えられることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 繊維が電子線照射によって非溶融性に変えられることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- SiCN系セラミック繊維を製造する方法であって、請求項13または14のいずれかに記載の方法で製造された非溶融性繊維を、酸素を含まない雰囲気下で熱分解することを特徴とする方法。
- SiC系セラミック繊維を製造する方法であって、請求項15に記載の方法によって製造されたSiCN系セラミック繊維を1450℃以上で加熱することを特徴とする方法。
- SiN系セラミック繊維を製造する方法であって、請求項15に記載の方法によって製造されたSiCN系セラミック繊維をアンモニア雰囲気中で熱分解することを特徴とする方法。
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US3239489A (en) | 1961-10-17 | 1966-03-08 | Monsanto Co | Poly-urea-silazanes and process of preparation |
US3393218A (en) * | 1964-05-18 | 1968-07-16 | Monsanto Co | Polymeric silazane compounds |
US4788309A (en) | 1985-04-26 | 1988-11-29 | Sri International | Method of forming compounds having Si-N groups and resulting products |
US4395460A (en) | 1981-09-21 | 1983-07-26 | Dow Corning Corporation | Preparation of polysilazane polymers and the polymers therefrom |
DE3324834A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Vernetztes copolymerisat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als sorptionsmittel |
US4621383A (en) | 1984-02-09 | 1986-11-11 | Christopher Gendala | Method and apparatus for inflating an article |
US4595775A (en) | 1984-04-06 | 1986-06-17 | Petrarch Systems, Inc. | N-methylhydridosilazanes, polymers thereof, methods of making same and silicon nitrides produced therefrom |
DE3737921A1 (de) | 1987-11-07 | 1989-05-18 | Hoechst Ag | Polysilazane, verfahren zu ihrer herstellung, aus ihnen herstellbare siliziumnitrid enthaltende keramische materialien, sowie deren herstellung |
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