JP5631732B2 - フォトリソグラフィクサブミクロンパターン化に有効な新規なジアゾナフトキノンスルホニク酸ビスフェノール誘導体、及びその作成方法 - Google Patents
フォトリソグラフィクサブミクロンパターン化に有効な新規なジアゾナフトキノンスルホニク酸ビスフェノール誘導体、及びその作成方法 Download PDFInfo
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Description
されているようにクレゾール‐ホルムアルデヒド/トリヒドロキシベンゾフェノンジアゾ
ナフトキノンスルホニクビスフェノールエステルから成るノボラック型樹脂が挙げられる。
本発明の主目的は、式Aで示される新規な光活性化合物を提供することである。
示差走査熱量測定)により測定)増感剤を得ることである。
ここで、DNQは2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-
スルホニル、1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基を示し、R, R1はアルキル、アリ
ール、及び置換アリール基を示す。
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (18);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロピル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (19);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩 (20);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル) シクロペンチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスル
ホン酸塩 (21);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (22);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロポピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩 (23);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩 (24);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル) シクロペンチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスル
ホン酸塩 (25).
DNQは2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-スルホニ
ル, 1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基を示し、R, R1はアルキル、アリル、及び
置換アリル基を示し、
a)ジアゾナフトキノンスルホン酸塩とトリホスゲンを、トリエチルアミンとジクロロメタンの存在下、−40〜−60℃の温度で、20〜30分間反応させ、ジアゾナフトキノン塩化スルホニルを得る工程と、
b)前記ジアゾナフトキノン塩化スルホニルを、置換されたビスフェノールと、エチル
アミンとジクロロメタンの存在下、0〜2℃の温度で、50〜70分間反応させ、式Aで示される所望の光活性化合物を得る工程、とを有することを特徴とする光活性化合物の作成方法を提供する。
ナフトキノン-4-塩化スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-塩化スルホニル, 1-ジア
ゾ-2-ナフトキノン-4-塩化スルホニルの中から選ばれる。
キシフェニル)プロピル]フェノール;4-[1-(4-ブロモフェニル)-1-(4-ヒドロキシフェニル) ペンチル]フェノール; 4-[1-(4-フロロフェニル)-1-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]フェノール、及び 4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルプロピル]フェノールの中から選ばれる。
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (18);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロピル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (19);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩 (20);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル) シクロペンチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスル
ホン酸塩 (21);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (22);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (23);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩(24);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル) シクロペンチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスル
ホン酸塩 (25).
DNQは2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-スルホニ
ル、1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基を示し、R, R1はアルキル、アリール、及
び置換アリール基を示すことを特徴とするフォトレジストコーティング組成物を提供する。
〜1:12である。
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル] フェニル6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (18);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロピル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (19);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩 (20);
4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル) シクロペンチル]フェニル 6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスル
ホン酸塩 (21);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-メチルプロピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (22);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1-エチルプロピル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンス
ルホン酸塩 (23);
4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフ
ェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレン
スルホン酸塩(24); 及び4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル) シクロペンチル]フェニル 3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸塩 (25).
a)基板をフォトレジストコーティング組成物でコーティングすることによりアルカリ可溶樹脂及び光活性化合物を含むフォトレジスト塗布膜を形成する工程、
b)前記フォトレジスト膜によりコーティングされた基板を放射線に画像露光する工程、
c)前記フォトレジストコーティングを随時、露光後焼成する工程、及び
d)前記フォトレジスト膜でコーティングされた基板をアルカリ水溶液で処理し、望ましいイメージパターン化基板を得る工程、とを有することを特徴とするフォトレジストコーティングを撮像する方法を提供する。
ここで、DNQは2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-
スルホニル、1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基を示し、R, R1はアルキル、アリ
ール、及び置換アリール基を示す。
アミン、リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、及びメタケイ酸ナトリウムの中から選ばれたものをベースとする。
[発明の詳細な説明]
ここで、DNQは2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-
スルホニル、1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基を示し、R, R1はアルキル、アリ
ール、及び置換アリール基を示す。
点深度に優れ、高感度を有するものである。
ケイ素、酸化ケイ素がコーティングされたウェハー、への適用に適し、例えばマイクロプロセッサーその他微細な集積回路部品の生産に利用される。基板は又、さまざまな高分子樹脂から成り、特にノボラック型樹脂のような透明高分子から成る。基板はHMDSを含む層のように、適切な接着促進層を有していてもよい。
を完了した後、このフォトレジスト材料は直ちにシリコンウェハーにコーティング可能となる。シリコンウェハーをコーティングする前に、このシリコンウェハーをクリーニングすることが重要である。まず、濃縮H2SO4洗浄し、引き続き発煙HNO3洗浄し、無機不純物
を除去、この後ウェハーを脱イオン化水で数回洗浄し、次に水に不可溶のその他不純物を適切な有機溶媒(アセテート、MeOH)で除去した。洗浄が完了したら、150℃にて30分間炉内で乾燥させた。
作業がすべて完了したら、著しく希釈されたアルカリ水溶液である、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)を使用してウェハーを現像し、フォトレジストの露出した領域を除去する。そして、紫外線の存在下、ジアゾナフトキノンスフホン酸ビスフェノール誘導体は窒素分子を失い、結果、ケトカルベンを形成しこれが不安定なケトンに再配列され、これにより溶媒の存在下、最終的にインデンカルボン酸が生成される。このように生成された酸を2.38%の現像剤アルカリ水溶液中に添加し15秒間現像するのが非常に好ましく、0.5ミクロンの非常に微細なパターンを得ることができる。この結果を以下の表に示す。
ポジ型フォトレジストの処方:観察表
下地層:酸化物;温度25℃;湿度;52%;レジスト量:2ml;
プリベーク温度:90℃;プリベーク時間:30分;マスク:XC1705;現像:現像剤25ml中に脱イオン化水100ml(MF CD-26 Micro Posit);ポストベーク:120℃;ポストベーク時間:30分;
この新規増感剤は、文献/市場で入手可能な従来のフォトレジストに比べてより改良さ
れた溶解性を有している。
m-クレゾール 51.90g (0.480 モル), p-クレゾール 1.94g (0.017 モル), 2,3-キシレ
ノール13.86g (0.113 モル), ホルムアルデヒド水溶液 43.62g (1.454 モル)を、攪拌器、還流冷却器、及び温度計とを備えた1リットル容量の三口フラスコに装填し、その混合物を90℃にて攪拌しながらシュウ酸二水和物 0.226g (0.001モル)を添加した。30分後
、槽の温度を130℃まで上昇させ、反応混合物を還流下に3時間30分さらに攪拌した。
引き続き、還流冷却器をリービッヒ冷却器と交換し、槽の温度を200℃まで上昇させた。
約1時間の後、未反応のホルマリン、水等を除去した。蒸留後、大気圧下、さらに1時間の反応が行われた。そこで、圧力を徐々に1mm Hg まで減少させると、未反応モノマー等が蒸留された。減圧下での蒸留に2時間を要した。
新規のDSQエステルが作成され、新規の光活性化合物として使用される。ビスフェノー
ルは以下に示すように作成される。
1H-NMR (CDCl3): δ 0.70 (t, 3H), 1.50 (m, 3H), δ2.05 (q, 2H), 6.65 (m, 4H), 6.95 (m, 4H); IR: 3289, 2964, 1509, 1235, 830 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 242 (M+), 207, 182,166, 125, 58.
1H-NMR (CDCl3): δ1.10 (t, 6H) 2.45 (q, 4H), 6.86 (m, 4H), 7.20 (m, 4H); IR: 3289, 2969, 1509, 1235, 830, 558 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 256 (M+) 247, 211, 102, 44.
1H-NMR (CDCl3): δ0.90 (d, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.15 (m, 4H); IR: 3347, 2965, 1882, 1509, 1238, 1177, 827, 552 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 270 (M+), 253, 207, 191, 135, 96, 73.
1H-NMR (CDCl3): δ2.58 (s, 3H), 6.86 (m, 4H), 7.15 (m, 4H), 7.40 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.95 (m, 2H); IR: 3347, 3028, 2965, 1882, 1612, 1509, 1238, 827 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 290(M+), 281, 267, 253, 218, 207, 191, 177, 73.
1H-NMR (CDCl3): 2.37 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 6.85 (m, 4H), 7.20 (m, 4H), 7.85 (m,
4H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 304 (M+), 262, 147, 72 (Me-Ph-Me)
1H-NMR (CDCl3): δ2.62 (s, 3H), 6.85 (m, 4H), 7.20 (m, 4H), 8.0 (m, 4H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 308 (M+), 281, 269,
253, 207, 191, 85, 71, 57.
1H-NMR (CDCl3): δ2.58 (s, 3H), 6.85 (m, 4H), 7.18 (m, 4H), 7.40(m, 2H), 7.85 (m, 2H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 324 (M+), 281, 207, 133, 67.
1H-NMR (CDCl3): δ2.55 (s, 3H), 6.80 (m, 4H), 7.18 (m, 4H), 7.55 (m, 2H), 7.78 (m, 2H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 369 (M+) 355, 281, 221, 207, 147, 73.
1H-NMR (CDCl3): δ1.25 (t, 3H), 3.0 (q, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.15 (m, 4H), 7.40 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.95(m, 2H); IR: 3347, 2965, 1882, 1509, 1238, 827, 552 cm-
1. Mass: (GC-MS): m/z 304 (M+), 262, 207, 191, 147, 119, 91, 72.
1H-NMR (CDCl3): δ1.20 (t, 3H), 2.95 (q, 2H), 6.85 (m, 6H), 7.25 (m, 6H); IR: 3347, 2965, 1598, 1509, 1238, 827, 552 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 320 (M+), 121, 118, 66.
1H-NMR (CDCl3): δ1.25 (t, 3H), 2.95 (q, 2H), 6.80 (m, 4H), 7.15 (m, 4H), 7.95 (m, 4H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 322 (M+), 309, 269, 253.
1H-NMR (CDCl3): δ1.20 (t, 3H), 2.90 (q, 2H), 6.85 (m, 4H), 7.18 (m, 4H), 7.40 (m, 2H), 7.90 (m, 2H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 383(M+), 341, 327, 281, 147, 83, 73.
1H-NMR (CDCl3): δ1.25 (t, 3H), 2.95 (q, 2H), 6.85 (m, 4H), 7.20 (m, 4H), 7.45 (m, 2H), 7.84 (m, 2H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC
-MS): m/z 383(M+), 341, 327, 281, 147, 83, 73.
1H-NMR (CDCl3): δ0.95 (t, 3H), 1.37 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 2.94 (t, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.14 (m, 4H), 7.40 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.94(m, 2H); IR: 3302, 2969, 1597, 1509, 1235, 830, 558 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 332 (M+), 281, 253, 239, 207,
182, 167, 152, 105, 73.
1H-NMR (CDCl3): δ0.95 (t, 3H), 1.40 (m, 2H), 1.70 (m, 2H), 2.90 (t, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.20 (m, 4H), 7.55 (m, 2H), 7.80 (m, 2H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 411(M+), 373, 355, 341, 299, 281, 225, 207, 193, 129, 73, 55.
1H-NMR (CDCl3): δ1.50 (m, 4H), 2.20 (m, 4H), 6.70 (m, 4H), 7.05 (m, 4H); IR: 3342, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 254 (M+), 207, 191, 177, 133, 96.
1H-NMR (CDCl3): δ1.70 (m, 4H), 2.50 (m, 8H), 6.80 (m, 4H), 7.17 (m, 4H); IR: 33
42, 2964, 1510, 1237, 1176, 826, 522 cm-1. Mass: (GC-MS): m/z 282 (M+), 269, 253, 239, 225, 207, 133.
2-ジアゾ-1-ナフトキノン-4-スルホニル, 2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-スルホニルl, 1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホニル基等の光活性化合物(工程3)を合成した。これ
ら光活性化合物を上記ビスフェノールに付着させる。R, R1はアルキル、アリル、及び置
換アリル基を示す。こうして、さまざまな新規光活性化合物が得られる。選択された新規化合物(18-25)を以下に示す。
(工程3)
スルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ0.70 (t, 3H), 1.45 (s, 3H), 1.95 (q, 2H), 6.65 (m, 4H), 6.95 (m, 4H), 7.30 (d, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.60 (d, 1H), 8.65 (m, 2H); IR: 3445, 2164, 2119, 1860, 1597, 1406, 1174, 783, 598 cm-1. Mass: (ESI): m/z 729 (M+Na) 695, 410, 369, 352, 172, 102; UV: λ max= 346 nm (ε = 12370 cm-1, M-1).
スルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ0.75 (t, 3H) 2.54 (q, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.14 (m, 4H), 7.33 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.70 (m, 1H), 8.44 (d, 2H); IR: 3423, 3067, 2161, 2113, 1620, 1598, 1405, 1263, 1175, 782 cm-1. Mass: (ESI): m/z 743 (M+Na), 675, 511, 381,
349, 102 UV: λ max = 348 nm (ε = 22579 cm-1, M-1).
ンスルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ0.70 (d, 6H), 1.457 (s, 3H), 1.73 (m, 1H), 2.0 (d, 2H), 6.70 (m, 4H), 6.90 (m, 4H), 7.45 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.40 (m, 2H); IR: 3427, 2163, 2119, 1861, 1597, 1174, 783, 593 cm-1. Mass: (ESI): m/z 757 (M+Na), 102, 60
UV: λ max = 351 nm (ε = 21778 cm-1, M-1).
ルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ1.20 (m, 4H), 3.0 (m, 4H), 6.67 (m, 4H), 7.10 (m, 4H), 7.40 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.55 (d, 2H); IR: 3071, 2116, 1729, 1597, 1369, 1196, 867, 786, 559 cm-1. Mass: (ESI): m/z 741 (M+Na) 102, 85, 60;
UV: λ max = 353 nm (ε = 23690 cm-1, M-1).
スルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ0.70 (t, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.98 (q, 2H), 6.70 (m, 4H), 6.95 (m, 4H), 7. 45 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.85 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.50 (d, 1H); IR: 3511, 3103, 2344, 2160, 2117, 1619, 1599, 1267, 1038, 780, 627 cm-1. Mass: (ESI): m/z 729 (M+Na), 214, 119, 91; UV: λ max = 346 nm (ε = 11051 cm-1, M-1).
スルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ1.0 (t, 3H) 2.45 (q, 2H), 6.75 (m, 4H), 7.14 (m, 4H), 7.45 (m,
1H), 7.65 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.60 (d, 1H); IR: 3384, 3089, 2224, 2161, 1777, 1611, 1601, 1191, 769, 640 cm-1. Mass: (ESI): m/z 743 (M+Na) 737, 675, 102, 74;
UV: λ max = 346 nm (ε = 14381 cm-1, M-1).
ンスルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ0.89 (d, 6H), 1.457 (s, 3H), 1.73 (m, 1H), 1.83 (d, 2H), 6.86 (m, 4H), 7.14 (m, 4H) 7.50 (m, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.65 (d, 1H); IR: 3091, 2113, 1858, 1693, 1595, 1379, 1181, 972, 791 cm-1. Mass: (ESI): m/z 757 (M+Na) 327, 102, 60; UV: λ max= 347 nm (ε = 15276 cm-1, M-1).
ルホン酸塩
1H-NMR (CDCl3): δ1.20 (m, 4H), 3.0 (m, 4H), 6.67 (m, 4H), 7.35 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.30 (m, 1H), 8.70 (d, 1H); IR: 3438, 3078, 2937, 2168, 2107, 1597, 1364, 1146, 870, 561 cm-1. Mass: (ESI): m/z 741 (M+Na), 225, 199, 161, 107; UV: λ max = 349 nm (ε = 12070 cm-1, M-1).
型的手順
ジアゾナフトキノンスルホン酸塩(2.72g, 0.01mol)のナトリウム塩をジクロロメタン25
mLに添加し、-500Cに冷却した。トリエチルアミン(2.02g, 0.02mol)を上記溶液に添加し、温度を-500Cに維持した。
又、ジクロメタン15 mL中のトリホスゲン(3.2g, 0.01mol)をさらに非常にゆっくり添加し、20分間攪拌しながら温度を-500Cに維持した。反応混合物を-500Cで60分間磁気的に攪拌し、その後反応混合物の温度を00Cに設定する。ジアゾナフタレンスルホン酸又はナ
トリウム塩が塩化スルホニルに変換する様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができる。ジクロロメタン3 mL中のビスフェノール(0.0047mol)を反応混合物に添
加し、続いてジクロロメタン3 mL中のトリエチルアミン(2.02g, 0.02mol)をさらに添加し、00Cで60分間攪拌し続けた。そして、反応混合物の温度を室温にし、ジクロメタンとト
リエチルアミンを真空下室温で蒸留した。固形残留物を冷たいソーダ水(水25 mL中, Na2CO30.9 g)に混合し、10分間攪拌した。固形分はフィルターにかけられ、大量の水で洗浄され、真空の五酸化リンを含むデシケータ(乾燥機)で乾燥した。これらすべての作業は黄色/暗室で行われた。エステル分離後、生成物を光分解し(365 nm)、光活性を確認した。エステル形成の様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができた。反応生成物は定量で量られた。
ジアゾナフトキノンスルホン酸塩(5.44g, 0.02mol)のナトリウム塩をジクロロメタン50
mLに添加し、-500Cに冷却した。トリエチルアミン(4.04g, 0.04mol)を上記溶液に添加し、温度を-500Cに維持した。
又、ジクロメタン30 mL中のトリホスゲン(6.26g, 0.021mol)をさらに非常にゆっくり添加し、20分間攪拌しながら温度を-500Cに維持した。反応混合物を-500Cで60分間磁気的に攪拌し、その後反応混合物の温度を00Cに設定する。ジアゾナフタレンスルホン酸又は
ナトリウム塩が塩化スルホニルに変換する様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができる。ジクロロメタン6 mL中のビスフェノール(0.0095mol)を反応混合物に
添加し、続いてジクロロメタン6 mL中のトリエチルアミン(4.04g, 0.04mol)をさらに添加し、00Cで60分間攪拌し続けた。そして、反応混合物の温度を室温にし、ジクロメタンと
トリエチルアミンを真空下室温で蒸留した。固形残留物を冷たいソーダ水(水50 mL中, Na2CO31.8 g)に混合し、10分間攪拌した。固形分はフィルターにかけられ、大量の水で洗浄され、真空の五酸化リンを含むデシケータ(乾燥機)で乾燥した。これらすべての作業は黄色/暗室で行われた。エステル分離後、生成物を光分解し(365 nm)、光活性を確認した。エステル形成の様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができた。反応生成物は定量で量られた。
ジアゾナフトキノンスルホン酸塩(8.16g, 0.03mol)のナトリウム塩をジクロロメタン75
mLに添加し、-500Cに冷却した。トリエチルアミン(6.06g, 0.06mol)を上記溶液に添加し、温度を-500Cに維持した。
又、ジクロメタン45 mL中のトリホスゲン(9.20g, 0.031mol)をさらに非常にゆっくり添加し、20分間攪拌しながら温度を-500Cに維持した。反応混合物を-500Cで60分間磁気的に攪拌し、その後反応混合物の温度を00Cに設定する。ジアゾナフタレンスルホン酸又は
ナトリウム塩が塩化スルホニルに変換する様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができる。ジクロロメタン9 mL中のビスフェノール(0.0142mol)を反応混合物に
添加し、続いてジクロロメタン9 mL中のトリエチルアミン(9.20g, 0.031mol)をさらに添
加し、00Cで60分間攪拌し続けた。そして、反応混合物の温度を室温にし、ジクロメタン
とトリエチルアミンを真空下室温で蒸留した。固形残留物を冷たいソーダ水(水75 mL中, Na2CO32.7 g)に混合し、10分間攪拌した。固形分はフィルターにかけられ、大量の水で洗浄され、真空の五酸化リンを含むデシケータ(乾燥機)で乾燥した。これらすべての作業は黄色/暗室で行われた。エステル分離後、生成物を光分解し(365 nm)、光活性を確認した。エステル形成の様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができた。反応生成物は定量で量られた。
ジアゾナフトキノンスルホン酸塩(10.88g, 0.04mol)のナトリウム塩をジクロロメタン100 mLに添加し、-500Cに冷却した。トリエチルアミン(8.08g, 0.08mol)を上記溶液に添加し、温度を-500Cに維持した。
又、ジクロメタン60 mL中のトリホスゲン(12.17g, 0.041mol)をさらに非常にゆっくり
添加し、20分間攪拌しながら温度を-500Cに維持した。反応混合物を-500Cで60分間磁気的に攪拌し、その後反応混合物の温度を00Cに設定する。ジアゾナフタレンスルホン酸又
はナトリウム塩が塩化スルホニルに変換する様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができる。ジクロロメタン15 mL中のビスフェノール(0.0188mol)を反応混合物に添加し、続いてジクロロメタン15 mL中のトリエチルアミン(8.08g, 0.08mol)をさらに
添加し、00Cで60分間攪拌し続けた。そして、反応混合物の温度を室温にし、ジクロメタ
ンとトリエチルアミンを真空下室温で蒸留した。固形残留物を冷たいソーダ水(水100 mL
中, Na2CO33.6 g)に混合し、10分間攪拌した。固形分はフィルターにかけられ、大量の水で洗浄され、真空の五酸化リンを含むデシケータ(乾燥機)で乾燥した。これらすべての作業は黄色/暗室で行われた。エステル分離後、生成物を光分解し(365 nm)、光活性を確認した。エステル形成の様子は、可視分光光度計により上手くモニターすることができた。反応生成物は定量で量られた。
攪拌しながら又混合物の温度を15-200Cに維持した状態で、ガス状塩化水素を、2モル
のフェノールと1モルのケトンに徐々に混合する。こうして、塩化水素全量を3時間で添加し、反応混合物の色の変化を観察した。そして混合物を加熱しながらクロロベンゼンに溶解させ、ほぼ熱湯で2回洗浄して塩化水素を除去し、次にクロロベンゼン層を中和した。そして、水、クロロベンゼン、及び未反応のフェノールを大気圧下蒸留した。次に圧力を減少させ、混合物から蒸留できなくなるまで蒸留を続行した。反応生成物は定量で量られた。
本発明の新規なプロセスの効果を以下に記載する:
1.フォトリソグラフィーによる平板を作成するため、新規で多様なジアゾナフトキノンスルホン酸ビスフェノール誘導体を使用できること。
2.新規なジアゾナフトキノンスルホン酸ビスフェノールを作成するため、数種類のビスフェノールを作成したこと。
3.本発明の組成物は特に中間紫外線(300-335 nm)に露光する際に有効であるが、近紫外線、可視光(365-450 nm)、X線、及び電子線の照射に対しても有効であること。
4.波長300-500 nmの光線の照射に対しフォトレジスト組成物を露光すること。
5.0.5ミクロン以下の微細パターンを達成したこと。
6.露光時間が非常に少ない、つまり10秒であること。
7.非常に希釈されたアルカリ水溶液を使用したこと。
8.ワンポット法による増感剤作成のための手順を開発したこと。
9.塩化スルホニルとエステル化反応が可視分光光度計により上手くモニターすることができること。
Claims (16)
- 以下の中から選ばれることを特徴とする光活性化合物。
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-メチルプロピル]フェニル (18);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-エチルプロピル]フェニル (19);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル (20);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル) シクロペンチル]フェニル (21);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-メチルプロピル]フェニル (22);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-エチルプロポピル]フェニル (23);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル (24);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル) シクロペンチル]フェニル (25) - 請求項1又は2に記載の化合物であって、フォトリソグラフィによるサブミクロンパターン化のためのフォトレジスト塗布膜作成に適していることを特徴とする光活性化合物。
- 請求項1又は2に記載の光活性化合物の作成方法であって、
a)2-ジアゾ-ナフトキノン-4-スルホン酸、2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-スルホン酸及び1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-スルホン酸から選ばれるジアゾナフトキノンスルホン酸塩とトリホスゲンを、トリエチルアミンとジクロロメタンの存在下、−40〜−60℃の温度で、20〜30分間反応させ、2-ジアゾ-ナフトキノン-4-塩化スルホニル、2-ジアゾ-1-ナフトキノン-5-塩化スルホニル及び1-ジアゾ-2-ナフトキノン-4-塩化スルホニルから選ばれるジアゾナフトキノン塩化スルホニルを得る工程と、
b)前記ジアゾナフトキノン塩化スルホニルを、4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルプロピル] フェノール; 4-[1-エチル-1-(4-ヒドロキシフェニル)プロピル]フェノール; 4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェノール; 4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)シクロペンチル]フェノールの中から選ばれる置換されたビスフェノールと、トリエチルアミンとジクロロメタンの存在下、0〜2℃の温度で、50〜70分間反応させ、所望の光活性化合物を得る工程とを、有することを特徴とする光活性化合物の作成方法。 - 請求項1又は2に記載の光活性化合物、アルカリ可溶樹脂、添加剤、及び溶媒を含むことを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、光活性化合物の、アルカリ可溶樹脂に対する比率が1:5〜1:12であることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項6に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、光活性化合物の、使用するアルカリ可溶樹脂に対する比率が1:10であることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、使用される添加剤はヘキサメチルジシラザン(HMDS)であることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、使用される溶媒は、2-エトキシエチルアセテート, メトキシアセトキシプロパン、n-ブチルアセテート、乳酸エチル、プロピオン酸3-エトキシ, 及びプロピレングリコールアルキルエーテルアセテートの中から選ばれることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5又は9に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、使用される溶媒が2-エトキシエチルアセテート(セロソルブアセテート)であることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、使用されるアルカリ可溶樹脂はノボラック型樹脂であることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- 請求項5に記載のフォトレジストコーティング組成物であって、フォトリソグラフィによるサブミクロンパターン化膜の作成に適していることを特徴とするフォトレジストコーティング組成物。
- フォトレジストコーティングを行って基板にパターンを形成するパターン形成方法であって、
a)フォトレジストコーティング組成物で基板をコーティングしてアルカリ可溶樹脂と、
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-メチルプロピル] フェニル (18);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1- エチルプロピル]フェニル (19);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル (20);
6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(6-ジアゾ-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル) シクロペンチル]フェニル (21);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-メチルプロピル]フェニル (22);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1-エチルプロピル]フェニル (23);
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル)-1,3-ジメチルブチル]フェニル (24); 及び
3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレンスルホン酸 4-[1-(4-[(3-ジアゾ-4-オキソ-3,4-ジヒドロ-1-ナフタレニル)スルホニル]オキシフェニル) シクロペンチル]フェニル (25)
の中から選ばれる光活性化合物を含むフォトレジストコーティング膜を形成する工程と、
b) 前記フォトレジストコーティング膜がコーティングされた基板を放射線を用いて画像露光する工程と、
c) 前記フォトレジストコーティング膜を任意に露光後焼成する工程と、
d) 前記フォトレジストコーティング膜がコーティングされた基板をアルカリ水溶液で処理し、望ましいイメージパターン形成基板を得る工程、
とを有することを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項13に記載の方法であって、使用する前記アルカリ水溶液は、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、エタノールアミン、リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、及びメタケイ酸ナトリウムから選ばれたものをベースとする水溶液であることを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項14に記載の方法であって、使用する前記アルカリ水溶液は水酸化テトラメチルアンモニウムであることを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項13に記載の方法であって、前記フォトレジストコーティング膜の線幅としての幅と厚さがそれぞれ0.5ミクロン以下で1-1.5ミクロンであることを特徴とするパターン形成方法。
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