JP5631670B2 - レジスト用(共)重合体およびレジスト組成物 - Google Patents
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Description
約10mgの(共)重合体を5mLのクロロホルムに溶解し、0.5μmメンブランフィルターで濾過した試料溶液をゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。分離カラムはShodex GPC K−805Lを2本直列、溶媒はクロロホルム、流量1.0mL/min、検出器は示差屈折計、測定温度35℃、注入量0.1mL、標準ポリマーとしてポリメタクリル樹脂を使用した。
1H−NMRの測定により求めた。この測定は、日本電子(株)製GSX−400型FT−NMRを用いて、試料の約5質量%の重水素化クロロホルムあるいは重水素化アセトン溶液を直径5mmφの試験管に入れ、測定温度40℃、観測周波数400MHz、シングルパルスモードにて、64回の積算により行った。
13C−NMRの測定により求めた。この測定は、日本電子(株)製GSX−400型FT−NMRを用いて、試料の約30質量%の重水素化ジメチルスルホキシド溶液を直径5mmφのNMR測定用サンプル管に入れ、測定温度60℃において、プロトン完全デカップリングモードで測定した。測定条件は、フリップアングルを90°、パルス間隔を36秒、積算回数は5000回とした。また、基準ピークとしては、測定溶媒として使用した重水素化ジメチルスルホキシドの信号を39.5ppmとして設定した。この基準による化学シフトはテトラメチルシランを0.0ppmとした値にほぼ一致する。また、この測定条件では、全ての炭素の磁化回復率が99%以上であるため、定量的な議論ができる。
(共)重合体100部に、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウムトリフレートを2部、および溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを500部を混合して均一溶液とした後、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、レジスト組成物溶液を調整した。その後、この組成物溶液をシリコンウエハー上にスピンコートした後、ホットプレートを用いて、120℃、60秒間プリベークを行い、膜厚0.5μmのレジスト膜を形成した。次いでArFエキシマレーザー露光機を使用して露光した後、ホットプレートを用いて120℃、60秒間露光後ベークを行った。次いで、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で現像し、純水で洗浄し、乾燥して、レジストパターンを形成した。ライン・アンド・スペース(L/S=1/1)を1/1の線幅に形成する露光量を感度として測定した。
上記露光量を露光したときに解像されるレジストパターンの最小寸法(μm)を解像度とした。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。1−イソボニルメタクリレート26.3部、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン26.9部、1,4−ジオキサン62.5部、1−ブタンチオール1.8部、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート0.3部(全単量体1モルに対して0.00492モル、1−ブタンチオール1モルに対して0.065モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−1)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−1の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン20.6部、1,4−ジオキサン62.5部、1−オクタンチオール1.8部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部(全単量体1モルに対して0.00756モル、1−オクタンチオール1モルに対して0.149モル)を混合した単量体溶液を一定速度で12時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を30分間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−2)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−2の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン23.9部、1,4−ジオキサン62.5部、n−ブタンチオール1.8部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.3部(全単量体1モルに対して0.00645モル、n−ブタンチオール1モルに対して0.078モル)を混合した単量体溶液を一定速度で12時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を30分間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−3)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−3の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン25.6部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン18.6部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート3.2部、1,4−ジオキサン62.5部、1−デカンチオール1.5部、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.4部(全単量体1モルに対して0.00604モル、1−デカンチオール1モルに対して0.171モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−4)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−4の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン25.6部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン18.6部、エチルアクリレート2.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート62.5部、1−オクタンチオール1.4部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.3部(全単量体1モルに対して0.00642モル、1−オクタンチオール1モルに対して0.163モル)を混合した単量体溶液を一定速度で12時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を30分間保持した。次いで、得られた反応溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−5)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−5の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン25.6部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン18.6部、α−メチレンブチロラクトン2.4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート62.5部、1−シクロヘキサンチオール1.5部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.4部(全単量体1モルに対して0.00661モル、1−シクロヘキサンチオール1モルに対して0.161モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−6)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−6の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン25.6部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン18.6部、α−カルボキシ−ポリカプロラクトン[n≒2]モノアクリレート(東亞合成社製)7.3部、1,4−ジオキサン62.5部、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート6.5部(全単量体1モルに対して0.116モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−7)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−7の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン25.6部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン18.6部、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸6.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート62.5部、1−オクタンチオール1.8部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部(全単量体1モルに対して0.00752モル、1−オクタンチオール1モルに対して0.177モル)を混合した単量体溶液を一定速度で12時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を30分間保持した。次いで、得られた反応溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−8)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−8の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、γ−ブチロラクトン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、5−メタクリロイルオキシ−6−ヒドロキシビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシリック−6−ラクトン26.9部、γ−ブチロラクトン62.5部、1−ブタンチオール0.9部、tert−ブチルパーオキシイソブチレート0.3部(全単量体1モルに対して0.00773モル、1−ブタンチオール1モルに対して0.188モル)を混合した単量体溶液を一定速度で12時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を30分間保持した。次いで、得られた反応溶液をγ−ブチロラクトンで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−9)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−9の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、8−メタクリロイルオキシ−3−オキソ−4−オキサトリシクロ[5,2,1,02,6]デカン28.6部、1,4−ジオキサン62.5部、1−デカンチオール1.6部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部(全単量体1モルに対して0.00753モル、1−ブタンチオール1モルに対して0.199モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液を1,4−ジオキサンで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体A−10)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体A−10の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン20.6部、1,4−ジオキサン82.5部、1−オクタンチオール1.8部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部(全単量体1モルに対して0.00756モル、1−オクタンチオール1モルに対して0.149モル)を全量入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げ、その温度で8時間重合させた。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体B−1)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体B−1の各物性を測定した結果を表1に示した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、1,4−ジオキサン20.0部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン28.4部、β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン23.9部、1,4−ジオキサン62.5部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)4.8部(全単量体1モルに対して0.103モル)を混合した単量体溶液を一定速度で6時間かけて、フラスコ中へ滴下し、その後、80℃の温度を2時間保持した。次いで、得られた反応溶液をテトラヒドロフランで約2倍に希釈し、約10倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物(共重合体B−2)の沈殿を得た。得られた沈殿を濾別し、減圧下60℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体B−2の各物性を測定した結果を表1に示した。
IBX :1−イソボニルメタクリレート
MAdMA:2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン
MBLMA:β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−γ−ブチロラクトン
HGBMA:β−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン
MLMA :β−メタクリロイルオキシ−β−メチル−δ−バレロラクトン
M−1 :5−メタクリロイルオキシ−6−ヒドロキシビシクロ
[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシリック−6−ラクトン
M−2 :8−メタクリロイルオキシ−3−オキソ−4−オキサトリシクロ
[5,2,1,02,6]デカン
HEMA :2−ヒドロキシエチルメタクリレート
EA :エチルアクリレート
MBL :α−メチレンブチロラクトン
M5300:ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン[n≒2]モノアクリレート
HH :2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸
n−Bu :n−ブチルチオ基
n−Oc :n−オクチルチオ基
n−De :n−デシルチオ基
CyHex:シクロヘキシルチオ基
IBN :イソブチロニトリル基
2MBN :2−メチルブチロニトリル基
DMVN :2,4−ジメチルバレロニトリル基
Claims (4)
- 少なくとも一種のラクトン骨格を有する(メタ)アクリレート系単量体単位と、該ラクトン骨格を有する(メタ)アクリレート系単量体単位とは異なる少なくとも一種の脂環式骨格を有する単量体単位とを含むレジスト用(共)重合体{但し、下記式(IV)で表される共重合構造を有するフォトレジスト用高分子化合物、及び、下記式(106)、(107)、(109)〜(112)、(120)、(121)、(126)〜(130)及び(133)の単量体単位の組合せ(各繰り返し単位の取り得るモル分率は、それぞれ0以上0.9以下の実数であり、これらの総計は0.9〜1.0の範囲にある)から得られる、和光純薬工業製V−601を用いて重合した重合体を除く}であって、分子末端に式(1)で表わされる分子末端基が含まれていないことを特徴とするレジスト用(共)重合体。
(R1およびR2はH、炭素数1〜10のアルキル基、−COO−RA、−X−COO−RA、−CONRB−RA、−X−CONRB−RA、−NRB−RA、または−X−NRB−RAであり、R3はシアノ基または炭素数2〜10のシアノアルキル基である。なお、Xは炭素数1〜10のアルキレン基であり、RAおよびRBはHまたは炭素数1〜10のアルキル基である。)
(式(IV)中、R 1 は水素原子又はメチル基、R 2 及びR 3 は、同一又は異なって、炭素数1〜8の炭化水素基、R 5a 及びR 29 は、同一又は異なって、水素原子又はヒドロキシル基を示す。r、s、t、u、v、wは各モノマー単位のポリマーにおけるモル分率を示し、それぞれ0以上0.9以下の実数であり、これらの総計は0.9〜1.0の範囲にある。t及びvの少なくとも一方は正の数、s及びwの少なくとも一方は正の数であり、r+s+tは0.7×u〜1.3×uの範囲にある。また、r+s+t+u>0で且つv+w>0の場合、r+s+t+u>v+wである。式中に示されるモノマー単位以外のモノマー単位をモル分率で最大0.1含んでいてもよい)
- レジスト用(共)重合体が、式(4)〜(10)で表わされる少なくとも一種の化合物を重合開始剤として使用して製造されたものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト用(共)重合体。
(R11、R14、R17〜R19およびR25〜R30は、H、炭素数1〜10のアルキル基、−COO−RA、−X−COO−RA、−CONRB−RA、−X−CONRB−RA、−NRB−RA、または−X−NRB−RAであり、R12、R13、R15、R16およびR20〜R24は炭素数1〜10のアルキル基、−COO−RA、−X−COO−RA、−CONRB−RA、−X−CONRB−RA、−NRB−RA、または−X−NRB−RAである。なお、Xは炭素数1〜10のアルキレン基であり、RAおよびRBはHまたは炭素数1〜10のアルキル基である。) - レジスト用(共)重合体が、式(11)で表わされる化合物を連鎖移動剤として使用して製造されたものであることを特徴とする請求項1または2の何れか一項記載のレジスト用(共)重合体。
(R31は炭素数1〜20のアルキル基である。) - 請求項1〜3の何れか一項記載のレジスト用(共)重合体を含むことを特徴とするレジスト組成物。
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