JP5620930B2 - グリホサートおよびアルコキシル化グリセリドを含む除草剤処方 - Google Patents
グリホサートおよびアルコキシル化グリセリドを含む除草剤処方 Download PDFInfo
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Description
によって表されるものが含まれる。
式中、各R基は、独立して、C8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され、各Aは同一または異なり、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され、x、yおよびzの各々は0ないし100となり得るが、但し、x+y+zは5ないし200である。もう1の形態において、各R基はC12−C18の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基であり、各Aはエチレンである。さらなる形態において、Rは式:
R10−[OA1]v−R11
の基であり、式中、
(i)R10はアシル基の炭素に結合し、(ii)各R10はC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され、(iii)各A1は同一または異なり、1ないし100のvを有して、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され、および(iv)各R11は水素およびC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択される。
式中、R1、R4およびR5の各々は、独立して、C8ないしC22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され、R2、R3およびR6の各々は、独立して、Hおよび低級アルキル、低級アルケニルまたはアリール基から選択され、A1、A2およびA3の各々は、独立して、酸素に対する炭素の結合、または、Cに結合した末端OおよびOに結合した末端Cを有するよう方向付けられ、0ないし200のアルキレンオキシド単位(各アルキレンオキシド単位は、独立して、―[OCH2]―、−[OC2H4]−、―[OC3H6]―および―[OC4H8]−よりなる群から選択される)を含むアルキレンオキシド基のいずれかであり、但し、アルコキシル化モノおよびジグリセリドの各々は5ないし200のアルキレンオキシド単位を含む。1の形態において、R1、R4および/またはR5は各々、独立して、式:
R10−[OA]w−R11
の基であり、
(i)R10はアシル基の炭素に結合し、(ii)各R10はC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和の脂肪族基から選択され、(iii)各Aは同一または異なり、1ないし100のwを有して、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され、および(iv)各R11は水素およびC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択される。
(i)約50:50(重量比)よりも大きなジに対するモノの比を有するエトキシル化モノ−およびジグリセリドの混合物;および/または
(ii)少なくとも約180g a.e./Lのグリホサート含量;および/または
(iii)約1:1ないし約30:1のアルコキシル化モノおよびジグリセリド界面活性剤の総量に対するグリホサート(a.e.)の重量比;および/または
(iv)約360ないし約600g a.e./Lの範囲のグリホサートの濃度、および約2:1ないし約25:1のアルコキシル化グリセリド界面活性剤に対するグリホサート(重量% a.e.)の重量比。
本発明の界面活性剤には、アルコキシル化モノおよび/またはジグリセリドが含まれ、非常に低い眼刺激性および低い水棲生物に対する毒性を有しつつ、同時にグリホサート処方の生物有効性を高める能力が実証されている。本発明のモノおよびジグリセリドアルコキシレートには、限定されるものではないが、以下のクラスの化合物が含まれる:
式中、R1、R4およびR5の各々は、独立して、C8ないしC22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され、R2、R3およびR6の各々は、独立して、Hおよび低級アルキル、低級アルケニルまたはアリール基から選択され、A1、A2およびA3の各々は、独立して、酸素に対する炭素の結合、または、0ないし200のアルキレンオキシド単位(各アルキレンオキシド単位は、独立して、―[OCH2]―、−[OC2H4]−、―[OC3H6]―および―[OC4H8]−よりなる群から選択される)を含むアルキレンオキシド基のいずれかであり、但し、アルコキシル化モノおよびジグリセリドの各々は合計5ないし200のアルキレンオキシド単位を含む。
R10−[OA]w−R11
の基であり、
式中、(i)R10はアシル基の炭素に結合し;(ii)各R10は、C8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和の脂肪族基から選択され;(iii)各Aは同一または異なり、1ないし100のwを有する、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され;および(iv)各R11は水素およびC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択される。さらに、かかる形態によれば、wは一般的に1ないし75、1ないし50、1ないし30、または1ないし15である。R10およびR11は、例えば、ダイズ油、ヤシ油、ナタネ油、コーン油およびココナッツ油を含む、R1、R2、R3ほかに関して前掲したアルキル基を提供する起源由来とし得る。
に対応するモノおよびジグリセリドであり、
式中、各R基は、独立して、C8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され、各A基は同一または異なり、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され、x、yおよびzの各々は0ないし100となり得るが、但し、x+y+zは5ないし200である。種々の形態において、各R基はC12−C18の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基であり、各A基はエチレンである。好ましいアルコキシル化グリセリドは、エトキシル化グリセリドである。
R10−[OA1]v−R11
の基であり、
式中、(i)R10はアシル基の炭素に結合し;(ii)各R10はC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され;(iii)各A1は同一または異なり、1ないし100のvを有する、C1ないしC4の線状または分枝型のアルキル基から選択され;および(iv)各R11は水素およびC8−C22の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択される。かかる形態によれば、vは一般的に1ないし75、1ないし50、1ないし30、または1ないし15である。種々の形態によれば、R10および/またはR11は、C12−C18の線状または分枝型の飽和または不飽和アルキル基である。さらにこれらおよび他の形態によれば、R10および/またはR11は、独立して、ダイズ油、ヤシ油またはココナッツ油に由来する。種々の好ましい形態において、A1はエチレンである。
II.調製方法
III.除草剤処方
界面活性剤
アルコキシル化第三級アミン
式中、R1は約4ないし約22の炭素原子内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、R2およびR3は、各々独立して、2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり、xおよびyの合計は約1ないし約50の範囲の平均値である。
アルキルアミンアルコキシレート/エーテルアミンアルコキシレート
を有する。
式中、R1は直鎖または分枝鎖型のC12ないしC18のヒドロカルビル基(例えば、獣脂、ダイズ油、ココヤシ油またはオレイル)、より好ましくは直鎖型または分枝鎖型のC14ないしC18のヒドロカルビル基の混合物、いまだより好ましくは直鎖型または分枝鎖型のC16ないしC18のアルキル(獣脂)の混合物であり、R2はC1ないしC4、好ましくはC2のアルキレンであり、各R3は独立して水素またはC1ないしC6のアルキル、好ましくは水素であり、幾つかの形態において、xおよびyはx+yが約5ないし約25、より好ましくは約5ないし約20、より好ましくは約8ないし約20、より好ましくは約8ないし約15、およびいまだより好ましくは約9ないし約10の範囲に入るような平均数である。他の形態において、xおよびyは、x+yが6ないし約15、6ないし約12、または6ないし約10になるような5よりも大きい平均数である。好適な界面活性剤の例には、限定されるものではないが、すべてAkzo Nobelから入手可能である、Berol 300(ココアミン5EO)、Berol 381(獣脂アミン15EO)、Berol 391(獣脂アミン5EO)、Berol 397(ココアミン15EO)、Berol 398(ココアミン11EO)、Berol 498(獣脂アミン10EO)、Ethomeen C/15(ココアミン5EO)、Ethomeen C/25(ココアミン15EO)、Ethomeen T/15(獣脂アミン5EO)、Ethomeen T/20(獣脂アミン10EO)、Ethomeen T/19(獣脂アミン9EO)、Ethomeen T/25(獣脂アミン15EO)、Witcamine TAM−105(獣脂アミン10EO)、Witcamine TAM−80(獣脂アミン8EO)、Witcamine TAM−60(獣脂アミン6EO)が含まれる。
式中、R10は直鎖または分枝鎖型のC6ないしC22のヒドロカルビル基(例えば、獣脂、ダイズ油、ココヤシ油またはオレイル)であり、好ましくは直鎖または分枝鎖型のC12ないしC18のアルキルの混合物、より好ましくは直鎖型または分枝鎖型のC12ないしC16のアルキルの混合物、より好ましくは直鎖または分枝鎖型のC12ないしC14のアルキルの混合物であり、R11はC1ないしC4のアルキレン、より好ましくはC3のアルキレンであり、zは1ないし約10、より好ましくは約1ないし約5、およびいまだより好ましくは約2の平均数であり、R12はC1ないしC4のアルキレン、より好ましくはC2であり、mおよびnはm+nが2ないし約60、好ましくは約2ないし約20、約5ないし約15、約2ないし約10、約5ないし約10の範囲に入るような平均数、より好ましくは約5であり、各R13は、独立して、水素またはC1ないしC6のアルキル、好ましくは水素である。水溶性除草剤カリウムグリホサートと合した場合、mおよびnはm+nが約5ないし約8の範囲に入るような平均数である。カリウム塩以外のグリホサートの水溶性塩と合する場合、mおよびnはm+nが約5ないし約8の範囲に入るような平均数である。好適な界面活性剤の例には、限定されるものではないが、すべてAir Productsから入手可能であるTomamine E−14−2(ビス−(2−ヒドロキシエチル)イソデシルオキシプロピルアミン)、Tomamine E−14−5(ポリ−(5)オキシエチレン イソデシルオキシプロピルアミン)、Tomamine E−17−2(ビス−(2−ヒドロキシエチル)イソトリデシルオキシプロピルアミン)、Tomamine E−17−5(ポリ(5)オキシエチレン イソトリデシルオキシプロピルアミン)、Tomamine E−19−2(ビス−(2−ヒドロキシエチル)線状アルキルオキシプロピルアミン)、ならびにHuntsmanから入手可能であるSurfonic AGM−550(R10がC12−14である場合、R11はイソプロピル、R12はC2であってmおよびnの合計は5である)が含まれる。
アルコキシル化第三級エーテルアミン
式中、R1は約4ないし約22の炭素原子内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり;R2、R3およびR4は各々独立して2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり;mは約1ないし約10の平均数であり;xおよびyの合計は約1ないし約60の範囲の平均値である。
アルコキシル化第三級アミンオキシド界面活性剤
を有する。
式中、R31は約4ないし約22の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、R32およびR33は、各々独立して、2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり、xおよびyの合計は約2ないし約50の範囲の平均値である。
モノ−アルコキシル化第三級アミン界面活性剤
式中、R1およびR2は、各々独立して、約4ないし約22の炭素原子内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、R3は2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり、yは約1ないし約25の範囲の平均値である。
ピークを有する分布のアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤
式中、X、YおよびZは、2−3の炭素原子を含むアルキレンオキシド基であり、xは1であり、y、y'、zおよびz'の各々は0−20で独立して変動する整数であり、(y+y'+z+z')の合計>1であり、R2およびR3の各々は、独立して、水素、メチルおよびエチルよりなる群から選択され、Rは(i)12−22の炭素原子を含み、少なくとも200の分子量を有する第一級アミンに由来する線状または分枝型の飽和または不飽和のアルキル基、および(ii)式:
R1−O−(A)a─(B)b─(C)c─
の基から選択される。
式中、R1は12−22の炭素原子を含む線状または分枝型の飽和または不飽和のアルキル基であり、AおよびBの各々はアルキレンオキシド基であり、Cは2−4の炭素原子を含むアルキレン基であり、aおよびbは各々0−5で変化し、cは1である。例えば、本発明の除草剤処方は、(本明細書中の他で規定するような)従来の塩基性触媒を介して調製した同一の炭素鎖長および平均EO鎖長を有する、従来のピークを有さない(non-peaked)エトキシル化アルキル(エーテル)アミンよりも少なくとも5%高いピークの程度によって特徴付けられる式(I)のピークを有する分布の界面活性剤を含み得る。
アルコキシル化ポリアミン
式中、R61は6ないし25の炭素原子および0ないし3の炭素−炭素二重結合を含むアルキルまたはアルケニル基であり;R62は−OCH2CH2CH2−、−C(=O)OCH2CH2−、−C(=O)NHCH2CH2CH2−またはCH2−であり;R64が出現する場合、各々独立して、−H、−OC(=O)R1、−SO3 -A+、または−CH2C(=O)O-A+(ここに、A+はアルカリ金属陽イオン、アンモニウムまたはH+である);aが出現する場合、各々3ないし8であり;各R63は独立してエチル、イソプロピルまたはn−プロピルであり;d、e、fおよびgは、各々は独立して、1から20であり、bは0ないし10であり、cは0または1であり、(c+d+e+f)の合計は(3+b)ないし20であり、分子量は約800以下である。式(7)の界面活性剤は、所望により1またはそれを超える窒素原子が水素、メチル、エチル、ヒドロキシエチルまたはベンジルと、該さらに置換された窒素原子の数と等しい数の、クロリド、メチルサルフェートおよびエチルサルフェートから選択される1またはそれを超える陰イオンでさらに置換された陽イオンの形態となり得る。構造(VIII)の界面活性剤は、さらに所望によりアミンオキシドの形態でも存在し得る。
式中、R71はC8−20であり、R72はC1−4であって、nは2または3である。本発明の組成物および方法に使用するためのポリアミンの例には、各々Akzo Nobelから入手可能であるTriamine C(R71はココヤシ(C10-14))、R72はC3であり、nは2であって、アミン数(合計mg KOH/g)は500−525)、Triamine OV(R71はオレイル(植物油)であり、R72はC3であり、nは2であって、アミン数(合計mg KOH/g)は400−420)、Triamine T(R71は獣脂(C16−18)であり、R72はC3であり、nは2であってアミン数(合計mg KOH/g)は415−440)、Triamine YT(R71は獣脂(C16−18)であり、R72はC3であり、nは2であってアミン数(合計mg KOH/g)は390−415)、Triameen Y12D(R71はドデシル(C12)であり、R72はC3であり、nは2であってアミン数(合計mg HCl/gは112−122)、Triameen Y12D−30(R71はドデシル(C12)であり、R72はC3であり、nは2であってアミン数(合計mg HCl/gは335−365)、Tetrameen OV(R71はオレイル(植物油)であり、R72はC3であり、nは3であってアミン数(合計mg KOH/g)は470−500)、Tetrameen T(R71は獣脂(C16−18)であり、R72はC3であり、nは3であってアミン数(合計mg KOH/g)は470−495))がある。
アルコキシル化第四級アミン
式中、R1、R2、R3、xおよびyは、式(I)のアルコキシル化第三級アミン界面活性剤について前記したのと同様、すなわち、R1は約4〜約22の炭素原子内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、R2およびR3は、各々独立して、2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり、xおよびyの合計は約1ないし約50の範囲の平均値である。R4は、好ましくは1から約4の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、より好ましくはメチルである。Xは、硫酸塩、塩化物、臭化物、硝酸塩ほかのような電荷のバランスをとる対陰イオンである。
式中、R1、R2およびR3は、各々独立して、約4〜約22の炭素原子の範囲内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、R4は2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり、yは約1ないし約25の範囲の平均値である。Xは、硫酸塩、塩化物、臭化物、硝酸塩ほかの電荷のバランスをとる対陰イオンである。
RR'N(+)AB
に対応する少なくとも1のアルコキシル化第四級アルキルアンモニウム塩を含み得る。
式中、Rは、8ないし22の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型の飽和または不飽和のアルキル基であり、R'は1ないし4の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型の飽和または不飽和のアルキル基であり、Aは(R2O)p(R3O)q(R4O)zR8であり、Bは(R5O)p'(R6O)q'(R7O)z'R9であり、ここにR2、R3、R4、R5、R6およびR7の各々は、独立して、エチレンおよびイソプロピレンよりなる群から選択され、R8およびR9の各々は水素、メチルおよびエチルよりなる群から選択され、p、q、p'、q'、zおよびz'の各々は独立して0ないし30の整数であり、p+p'+q+q'+z+z'の合計は少なくとも約2である。これらおよび種々の他の形態によれば、処方は、主として獣脂由来のN−アルキル置換基を含む少なくとも1のアルコキシル化第四級アルキルアンモニウム塩界面活性剤を含む。
アルコキシル化第四級エーテルアミン
式中、R1は約4ないし約22の炭素原子の範囲内の分子集合中の平均炭素原子数を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり;R2、R3およびR4は、各々独立して、2、3または4の炭素原子を有するヒドロカルビレンであり;mは約1ないし約10の平均数であり;xおよびyの合計は約1ないし約60の範囲の平均数である。R5は好ましくは1ないし約4の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、より好ましくはメチルである。Aは硫酸塩、塩化物、臭化物、硝酸塩などの電荷のバランスをとる対陰イオンである。
を有する。
サルゲート界面活性剤
式中、構造(XIIIa)の化合物はアルキルサルフェートであり、構造(XIIIb)の化合物はアルキルエーテルサルフェートであり、構造(XIIIc)の化合物はアルキルアリールエーテルサルフェートである。R81は約4ないし約22の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換型ヒドロカルビルであり、各R82は、独立して、エチル、イソプロピルまたはn−プロピルであり、nは1から約20である。Mは、アルカリ金属陽イオン、アンモニウム、アンモニウム化合物またはH+から選択される。アルキルサルフェートの例には、C8−10硫酸ナトリウム、C10−16硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、C14−16硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ジエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウムが含まれる。アルキルエーテルサルフェートの例には、C12−15パレス硫酸(1EO)ナトリウム、C6−10アルコールエーテル硫酸(3EO)アンモニウム、C6−10アルコールエーテル硫酸(3EO)ナトリウム、C6−10アルコールエーテル硫酸(3EO)イソプロピルアンモニウム、C10−12アルコールエーテル硫酸(3EO)アンモニウム、ラウリルエーテル硫酸(3EO)ナトリウムが含まれる。アルキルアリールエーテル硫酸塩の例には、ノニルフェノール−エトキシレート硫酸(4EO)ナトリウム、ノニルフェノール−エトキシレート硫酸(10EO)ナトリウム、Witcolate(商標)1247H(C6-10、3EO、硫酸アンモニウム)、WITCOLATE 7093(C6−10、3EO、硫酸ナトリウム)、WITCOLATE 7259(C8−10硫酸ナトリウム)、WITCOLATE 1276(C10−12、5EO、硫酸アンモニウム)、WITCOLATE LES−60A(C12−14、3EO、硫酸アンモニウム)、WITCOLATE LES−60C(C12−14、3EO、硫酸ナトリウム)、WITCOLATE 1050(C12−15、10EO、硫酸ナトリウム)、WITCOLATE WAQ(C12−16硫酸ナトリウム)、WITCOLATE D−51−51(ノニルフェノール4EO、硫酸ナトリウム)およびWITCOLATE D−51−53(ノニルフェノール10EO、硫酸ナトリウム)が含まれる。
スルホネート界面活性剤
誘導化糖界面活性剤/アミンオキシド界面活性剤
H[(R1-(XR2)m-)x-(NR3)n-(R8O)p-(R4)q-(NR5R6-(CH2)r)s-(NR7)t(sug)uOH]v[A]w
構造(XIV)
を有する1またはそれを超える化学的に安定な界面活性剤を含む。
R11−O−(sug)u 構造(XV)
を有するアルキル多糖界面活性剤である。
式中、R11は、約4ないし約22の炭素原子、好ましくは4ないし18の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキルフェニル、アルケニルフェニルから選択される、直鎖または分枝鎖型の置換または非置換のヒドロカルビルであり、sugおよびuは前記定義に同じである。当業者に公知のように、構造(XV)に示すように、R11はsugの酸素に結合している。種々の特定の形態において、多糖界面活性剤は、構造(XV)のアルキル多糖となり得、式中、R11は4ないし22の炭素原子、より好ましくは8ないし18の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型のアルキル基、または与えられた範囲内の平均値を有するアルキル基の混合物であり;sugはグルコース残基(例えば、グルコシド)であり;uは1ないし約5であり、より好ましくは1ないし約3である。
式中、nは重合度であって、典型的には1ないし3の範囲内、例えば1ないし2であり、R1は4ないし18の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型のアルキル基または所定の範囲内の平均数を有するアルキル基の混合物である。
(sug)u-(OC(O)R21)x 構造(XVIA)
(sug)u(C(O)-OR21)x 構造(XVIB)
で示される糖、二糖、オリゴ糖または多糖の脂肪酸エステルである。
式中、sugは前記定義に同じであり;R21は約4ないし約22の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型のアルキルまたはアルケニル基であり;uは1ないし約10であり;xは約1ないし約5、例えば1.5の平均数の複数のuである。スクロースまたはソルビタンsug単位であり、約8ないし約18の炭素を有するR21、u=1およびx=約1ないし約5である場合が好ましい。例には、ソルビタンモノラウレート(Emsorb 2515)、ソルビタンモノオレエート(Emsorb 2500)、ソルビタントリオオレエート(Emsorb 2503)、ソルビタンセスキオレエート(Emsorb 2502)が含まれる。
(sug)u[-(OR31)xR32]y[-(OR31)xOH)(-(OR31)xR33)]z
構造(XVII)
に示す糖、二糖、オリゴ糖または多糖のアルコキシル化脂肪酸エステルである。
式中:sugは前記定義に同じであり;各R31は独立して2ないし約4の炭素原子を有するアルキルであり;各R32は独立して−OHおよび−OC(O)R34から選択され;R33は−OC(O)R34であり;各R34は独立して約4ないし約22の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖型のアルキルまたはアルケニル基から選択され;uは約1ないし約10、例えば1.5または3の平均数であり;各xは、独立して、約0から約20であって、xの合計は1ないし約60であり;uが1よりも大きい場合、xの合計はuの倍数であり;yは0ないし約5、例えば1.5の平均数である増倍係数を有するuの倍数であり;zはzがuにほぼ等しいような平均数である。好ましくは、スクロース、グルコースまたはソルビタンのsug単位であり;u=約1であり;x=約1ないし約20であり、xの合計は約1ないし約60であり;R31は2の炭素原子を有し;R32は−OHまたは−OC(O)R34であり;R34は約8ないし約18の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり;R32は−OHまたは−OC(O)R34であり;R34は約8ないし約18の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり;y=約1ないし約4であり;z=uである。
式中、sugはソルビタンであり、各R32は−OHであり、R33は約6ないし約20の炭素を有するアルキルまたはアルケニルであり、d、e、fおよびgの合計は約1ないし約50である。式(5)に一致する例には、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート(AGNIQUE(登録商標)SML−20−U;Tween(登録商標)20)、ポリオキシエチレン(5)ソルビタンモノオレエート(AGNIQUE(登録商標)SMO−5)、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート(AGNIQUE(登録商標)SMO−20−U;Tween(登録商標)80);およびポリオキシエチレン(30)ソルビタンモノオレエート(AGNIQUE(登録商標)SMO−30)が含まれる。他の好ましい例は、sugがソルビタンであり、各R32が−OC(O)R34であり、R33およびR34は各々、約6ないし約20の炭素を有する直鎖または分枝鎖型のアルキルまたはアルケニルであり、d、e、fおよびgの合計は約1から約50である。例には、ポリオキシエチレン(16)ソルビタントリステアレート(AGNIQUE(登録商標)STS−16)、ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリステアレート(AGNIQUE(登録商標)STS−20)、ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリオレエート(Tween(登録商標)85;AGNIQUE(登録商標)STO−2095)が含まれる。
R41−(NR42)n−(sug)u 構造(XIX)
のものである。
式中、R41は約4ないし約22の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキルフェニル、アルケニルフェニルから選択される直鎖または分枝鎖型の置換または非置換のヒドロカルビルであり、R42は水素またはC1−4ヒドロカルビルであり、sugは前記定義に同じであり、nおよびuは前記定義に同じである。式(XIX)の化合物の例は、R41がC8H17ヒドロカルビルであり、nおよびが約1であり、R42が水素であり、sugが開環または環状のグルコースであるるグルコサミンである。例は、構造(XIXa):
の環状グルコサミン誘導体である。
R51−(sug)u(O−オルガノシロキサン)z 構造(XX)
(式中、R51は、約8〜約22の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルまたはアルケニルを表し、sugおよびuは、前記で定義したとおりであり、そして、zは、約2〜約5の平均数である)で表される。各オルガノシロキサンの置換基は、1〜約1000のシリコン原子を含むことができ、前記オルガノシロキサンは、場合により、直鎖もしくは分枝鎖の、アルキル、アルケニルまたはアルコキシ基でさらに置換されている。
で表される疎水性部分と親水性部分を含むアルキルアミンオキシド界面活性剤からなり、式中、R1は、C1−22の直鎖または分枝鎖のヒドロカルビルであり;各Xは、独立して、エーテル、チオエーテル、スルホキシド、エステル、チオエステルまたはアミド結合であり;各R2は、独立して、C2−6アルキレンであり;各R3およびR4は、独立して、C2−4アルキレンであり;そして、R5およびR6は、独立して、水素、C1−4アルキルまたはC2−4アシルであり;xおよびyは、xとyの合計が2〜約60、より好ましくは、約2〜約40、さらに好ましくは、約2〜約20となるような平均数であり;mは、0〜約9であり;nは、0〜約5、より好ましくは約1〜約5、さらにより好ましくは約1〜約3であり、そして、nが0でなく、またはmが0でなく、かつXがエーテルのときは、アミンオキシド界面活性剤は、エーテルアミンオキシドと称され;そして、m+nは、好ましくは少なくとも1である。R1は、好ましくはC6−22ヒドロカルビルであり、より好ましくはC8−18のアルキル、アリールまたはアルカリールである。幾つかの形態では、mは0である。mとnが0であり、かつR5とR6が、Hである場合、R1はC9−22である。R3とR4は、好ましくは、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルである。幾つかの形態では、R1は、直鎖もしくは分枝鎖のC8−18アルキル、アリールまたはアルカリール基であって、mは0である。幾つかの他の形態では、R1は直鎖または分枝鎖のC8−18アルキルであり、R3はエチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり、nは1〜約3であり、R4はエチレンであり、xとyの合計は、2〜約20であり、そしてR5とR6は水素である。幾つかの他の形態では、界面活性剤は、当該分野で知られている、または本明細書において、「アルキレンジメチルアミンオキシド」(ここで、nは1〜5であり、xとyは0であり、そしてR5とR6はメチルである)および特定の「ポリオキシアルキレンアルキルエーテルアミンオキシド」(ここで、nは1〜5であり、x+yは2以上であり、そして、R5とR6は水素である)として言及される市販の界面活性剤を含む。
を有する1つ以上の界面活性剤を含み、式中、R1は、直鎖もしくは分枝鎖のC6−22アルキルまたはアリールまたはアルキルアリール基であり;nは、0〜10、好ましくは1〜約10の平均数であり、そして、nが0でないときは、アミンオキシド界面活性剤は、エーテルアミンオキシド界面活性剤と称され;R2、R3およびR4は、独立してC1−4アルキレンであり;そして、xとyは、x+yが2〜約60の範囲となるような平均数である。nが0の場合、R1は直鎖または分枝鎖のC9−22アルキルある。式(XXIII)のアミンオキシドの例は、C6602と称されるAkzo Nobel社製の界面活性剤であり、ここで、R1はC12であり、nは0であり、R3はエチルであり、R4はn−プロピルであり、x=9であり、そしてy=2である。
アミドアルキルアミン界面活性剤
アルコキシル化アルコール界面活性剤
を有することができ、式中、R1は、約4〜約22の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;R2は、2、3、または4の炭素原子(例えば、エチレン、プロピレンまたはイソプロピレン)を有するヒドロカルビレンであり;そして、nは、約2〜約50の範囲の平均値である。
陰イオン性界面活性剤
アルコキシル化第三級アミン/エーテルアミンのリン酸エスエル類
を有し、式中、各R1は、独立して、約4〜約22の炭素原子を有する、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、R2およびR3は、それぞれ独立して、2、3、または4の炭素原子(例えば、エチレン、プロピレンまたはイソプロピレン)を有するヒドロカルビレンであり、各xとy基の合計は、約2〜約60の範囲の平均値であり、そして、R4およびR5は、それぞれ独立して、水素または1〜約6の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルである。
を有し、式中、各R1は、独立して、約4〜約22の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり;各R2は、独立して、2、3、または4の炭素原子(例えば、エチレン、プロピレンまたはイソプロピレン)を有するヒドロカルビレンであり;各mは、独立して、約1〜約60の平均数であり;そして、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素または1〜約6の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキルである。
アルコキシル化アルコール
を有し、式中、R111は、1〜約30の炭素原子を有するヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルであり、(R112O)x基のそれぞれにおけるR112は、独立して、C2−C4アルキレンであり、R113は、水素または1〜約4の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、そして、xは1〜約60の平均数である。この文脈では、好ましいR111ヒドロカルビル基は、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル基、アリール基、またはアラルキル基である。好ましくは、R111は、約8〜約30の炭素原子を有する、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基であり、(R112O)x基のそれぞれにおけるR112は、独立して、C2−C4アルキレンであり、R113は、水素、メチルまたはエチルであり、そして、xは約5〜約50の平均数である。より好ましくは、R111は、約8〜約25の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、(R112O)x基のそれぞれにおけるR112は、独立して、エチレンまたはプロピレンであり、R113は、水素またはメチルであり、そして、xは約8〜約40の平均数である。さらにより好ましくは、R111は、約12〜約22の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、(R112O)x基のそれぞれにおけるR112は、独立して、エチレンまたはプロピレンであり、R113は、水素またはメチルであり、そして、xは約8〜約30の平均数である。好ましい市販のアルコキシル化アルコールは、Emulgin(商標)L、Procol(商標)LA−15(Protameen社製);Brij(商標)35、Brij(商標)56、Brij(商標)76、Brij(商標)78、Brij(商標)97、Brij(商標)98およびTergitol(商標)XD(Sigma Chemical社製);Neodol(商標)25−12およびNeodol(商標)45−13(Shell社製);hetoxol(商標)CA−10、hetoxol(商標)CA−20、hetoxol(商標)CS−9、hetoxol(商標)CS−15、hetoxol(商標)CS−20、hetoxol(商標)CS−25、hetoxol(商標)CS−30、Plurafac(商標)A38およびPlurafac(商標)LF700(BASF社製);ST−8303(Cognis社製);Arosurf(商標)66 E10およびArosurf(商標)66 E20(Witco/Crompton社製);エトキシル化(9.4EO)タロウ、プロポキシル化(4.4EO)タロウおよびアルコキシル化(5−16EOと2−5PO)タロウ(Witco/Crompton社製)を含む。また、好ましいのは、HuntsmanのSURFONIC(商標)NP95(ポリオキシエチレン(9.5)ノニルフェノール);Dow社製で、Sigma Aldrich社(Saint Louis、MO)から市販されている、TERGITOL−15−S−5、TERGITOL−15−S−9、TERGITOL−15−S−12およびTERGITOL−15−S−15(それぞれ、5モル、9モル、12.3モルおよび15.5モルのエトキシル化の平均を有する第二級直鎖C11〜C15アルコールから作られる)を含むTERGITOLシリーズ;L12−7およびL12−8(エトキシル化のそれぞれ7モルと8モルの平均を有する直鎖状のC10〜C12アルコールから作られる)、L24−7、L24−9およびL24−12(エトキシル化のそれぞれ7モル、9モルおよび12モルの平均を有する直鎖状のC12〜C14アルコールから作られる)、L68−20(エトキシル化の20モルの平均を有する第一級直鎖状のC16−18アルコールから作られる)およびL26−6.5(エトキシル化の6.5モルの平均を有する直鎖状のC12〜C16アルコールから作られる)を含むHuntsman Chemical社(Salt Lake City、UT)製のSURFONIC LF−Xシリーズ;ならびにAkzo Nobel社製のEthylan68−30(エトキシル化の20モルの平均を有するC16−18)が挙げられる。
シロキサン界面活性剤
アルコキシル化アルキルフェノール/ジアルキルフェノール
グリホサ−ト処方
本明細書中で使用される用語「ヒドロカルビル」は、元素の炭素と水素のみからなる有機化合物や残基を表す。これらの部分は、アルキル、アルケニル、アルキニル、およびアリール部分を含む。これらの部分はまた、アルカリール、アルケナリールおよびアルキナリールなどの他の脂肪族または環状炭化水素基で置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、およびアリール部分を含む。特に断りのない限り、これらの部分は、好ましくは1〜30の炭素原子を含む。
小麦の防除率(%)が、処理後28日間にわたってジョージア大学の研究施設によって得られた。6つの試料は、同じ条件下で比較された。界面活性剤ブレンドに対するグリホサート酸の重量比は、2:1(a.e.)である。採用噴霧率は、6つすべての試料において、710gと355gグリホサートa.e./ヘクタール(ha)であった。試料番号1は、陰性(ベースライン)対照としてグリホサート単独を含む。2番目の試料は、グリホサートとタロウアミン−15EOを含んでおり、タロウアミン−15EOは、グリホサート処方に対して最も一般的で効果的な界面活性剤の一つであるので、それを陽性対照として使用した。残り4つの試料は、本発明によるグリホサートと種々のエトキシル化モノ/ジグリセリドを含んだ。
** Evonikより入手可能
実施例2
実施例3
(i)グリホサートカリウム塩;
(ii)アルコキシル化グリセリド界面活性剤;
(iii)界面活性剤2;
(iv)消泡剤;および
(v)染料
の組み合わせを含む組成物のための詳細を示す。
実施例4
実施例5
(i)アンモニウムグリホサート;
(ii)アルコキシル化グリセリド界面活性剤;
(iii)界面活性剤2;
(iv)充填剤;
(v)結合剤;
(vi)消泡剤;
(vii)安定剤;および
(v)染料
の組み合わせを含む組成物についての詳細を提供する。
実施例6
Claims (5)
- グリホサートまたはその塩と、少なくとも1のアルコキシル化モノグリセリド、少なくとも1のアルコキシル化ジグリセリド、またはアルコキシル化モノ−およびジグリセリドの混合物を含む界面活性剤とを含む除草剤処方であって、ここに該少なくとも1のアルコキシル化モノグリセリド、少なくとも1のアルコキシル化ジグリセリド、またはそれらの混合物が式:
[式中、各R基は、独立して、C 8 −C 22 の線状または分枝型の飽和または不飽和脂肪族基から選択され;各Aはエチレン基であり;x、yおよびzの各々は、独立して、0ないし200の整数から選択されるが、但し、x+y+zは5ないし200である]
に対応するモノおよびジグリセリドを含む除草剤処方。 - グリホサート塩が、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、イソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリメシウム塩およびそれらの混合物よりなる群から選択される請求項1記載の処方。
- グリホサートイソプロピルアンモニウムを含む請求項2記載の処方。
- アルコキシル化グリセリド界面活性剤に対するグリホサート(重量% a.e.)の重量比が3.5:1ないし8:1である請求項1〜3のいずれか1項に記載の処方。
- 望ましくない植物に請求項1〜4のいずれか1項に記載の有効量の除草剤処方を適用することを含む望ましくない植物を制御する方法。
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US2634278A (en) | 1949-07-16 | 1953-04-07 | Eastman Kodak Co | Process for substantially complete conversion of fatty material to partial ester |
US2634279A (en) | 1949-07-16 | 1953-04-07 | Eastman Kodak Co | Preparation of monoglycerides |
US2748354A (en) | 1950-05-31 | 1956-05-29 | Gen Electric | Wide band television tuning circuit |
US2909540A (en) | 1956-03-08 | 1959-10-20 | Atlas Powder Co | Monoglyceride preparation |
US2875221A (en) | 1958-03-07 | 1959-02-24 | Hachmeister Inc | Process for preparing monoglycerides of fatty acids |
US3095431A (en) | 1959-06-17 | 1963-06-25 | Lever Brothers Ltd | Interesterification process |
US3083216A (en) | 1960-04-06 | 1963-03-26 | Colgate Palmolive Co | Process for the preparation of higher fatty acid monoglycerides |
US3079412A (en) | 1960-08-15 | 1963-02-26 | Swift & Co | Continuous manufacture of monoglycerides |
US3102129A (en) | 1961-05-19 | 1963-08-27 | Hachmeister Inc | Process for producing monoglycerides of fatty acids |
GB1052621A (ja) | 1962-10-09 | |||
US3313834A (en) | 1964-03-17 | 1967-04-11 | Anderson Clayton & Co | Process for the manufacture of fatty acid esters |
US3505377A (en) | 1966-08-12 | 1970-04-07 | Union Carbide Corp | Siloxane-oxyalkylene copolymer foam stabilizers |
DE2449847B2 (de) | 1974-10-19 | 1978-12-21 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von sehr reinen Carbonsäure-1-monoglyceriden |
WO1985000365A1 (en) | 1983-07-05 | 1985-01-31 | Union Carbide Corporation | Alkoxylation using calcium catalysts and products therefrom |
US4950441A (en) | 1983-10-14 | 1990-08-21 | Igor Beseda | Methods of manufacturing polyglycerol esters |
JPS60149510A (ja) | 1984-01-13 | 1985-08-07 | Kao Corp | 農薬組成物 |
US5114900A (en) | 1988-09-30 | 1992-05-19 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkoxylation using modified calcium-containing bimetallic or polymetallic catalysts |
US5120697A (en) | 1988-09-30 | 1992-06-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Alkoxylation using modified calcium-containing catalysts |
US5750468A (en) | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
US5747305A (en) | 1996-07-10 | 1998-05-05 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Monoglyceride production via enzymatic glycerolysis of oils in supercritical CO2 |
IS4518A (is) * | 1997-07-09 | 1999-01-10 | Lyfjathroun Hf, The Icelandic Bio Pharmaceutical Group | Nýtt lyfjaform fyrir bóluefni |
US6028046A (en) | 1997-08-11 | 2000-02-22 | Witco Corporation | Detergents with polyamine alkoxylates useful in cleaning dyed fabrics while inhibiting dye transfer |
FR2780612B1 (fr) * | 1998-07-03 | 2001-09-14 | Seppic Sa | Procede de traitement phytosanitaire par absorption foliaire mettant en oeuvre une association entre un principe actif et une huile modifiee et nouvelle association pour la mise en oeuvre dudit procede |
PT1045021E (pt) * | 1999-04-13 | 2004-05-31 | Kao Corp Sa | Composicao que inclui uma mistura de mono- di- e trigliceridos alcoxilados e glicerina |
FR2795290B1 (fr) * | 1999-06-23 | 2006-06-23 | Agronomique Inst Nat Rech | Procede de traitement phytosanitaire par absorption foliaire et composition comprenant au moins un principe actif phytosanitaire hydrosoluble et au moins une huile modifiee |
US20020160918A1 (en) | 1999-08-18 | 2002-10-31 | Huntsman Petrochemical Corporation | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions containing same |
US6613355B2 (en) | 2000-05-11 | 2003-09-02 | A.P. Pharma, Inc. | Semi-solid delivery vehicle and pharmaceutical compositions |
MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
BR0113911A (pt) * | 2000-09-14 | 2003-07-01 | Stepan Co | Combinação tensoativa, composição antimicrobiana, método para controlar o desenvolvimento de microorganismos, fase lìquida aquosa, método para prepapar um composição antimicrobiana, e, composição aquosa |
DE10059671A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Wirkungsverstärker für 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure und Methyl-chlorphenoxyessigsäure |
US6723863B2 (en) | 2001-08-09 | 2004-04-20 | Archer-Daniels-Midland Company | Methods for the preparation of propylene glycol fatty acid esters |
US8470741B2 (en) | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
HUE029041T2 (hu) * | 2003-07-25 | 2017-01-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | Fokozott gyomirtó hatással rendelkezõ herbicid készítmény, és eljárás a gyomirtó hatás fokozására |
US6762289B1 (en) | 2003-08-18 | 2004-07-13 | S. Ltech Llc | Silicone functionalized alkyl polyglucoside surfactants |
MX2007003478A (es) | 2004-09-23 | 2007-08-17 | Akzo Nobel Nv | Alquilaminas/alquileteraminas alcoxiladas con distribucion en picos. |
AU2005286633B2 (en) | 2004-09-23 | 2011-03-10 | Monsanto Technology Llc | Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate |
DE102005051823A1 (de) | 2005-10-28 | 2007-05-03 | Basf Ag | Polyalkoxylat-haltige feste Pflanzenschutzmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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