JP5599171B2 - ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性変異微生物 - Google Patents
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Description
また、非特許文献1にはCryptococcus albidusにおけるスクラレオールの推定変換経路が記されており、スクラレオールからスクラレオリドが生産されるまでに10段階あり、スクラレオリド1モルが生産される過程で2モルの酢酸が排出されることが報告されている。
(1)以下の工程(i)〜(iii)を含むことを特徴とする、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性変異微生物の作製方法:
(i)子嚢菌門(Ascomycota)に属し且つスクラレオール(Sclareol)を基質としてドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体を生産する能力を有する親微生物を突然変異処理に付す工程;
(ii)得られた変異微生物を酢酸耐性を指標に選択する工程;及び
(iii)選択された微生物から、さらに酢酸によるドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性を示す微生物を選択する工程。
(2)前記合成中間体が、デカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノールである(1)記載の方法。
(3)前記酢酸耐性を指標に選択する工程が、親微生物の最小生育阻止濃度前後の酢酸を含有する培地で培養して当該培地で生育するコロニーを選択する工程である、(1)又は(2)記載の方法。
(4)前記最小生育阻止濃度前後の酢酸が30mM〜40mMの酢酸である、(3)記載の方法。
(5)前記突然変異処理が紫外線照射、放射線照射、又は塩基類似性物質、アクリジン、亜硝酸、ヒドロキシルアミン及びアルキル化試剤からなる群より選ばれる薬剤による処理である(1)〜(4)のいずれか1記載の方法。
(6)(1)〜(5)のいずれか1記載の方法によって作製される、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性変異微生物。
(7)受託番号FERM P−21812(ACR−8)、もしくはFERM P−21813(ACR−35)で特定される変異微生物。
(8)(6)または(7)記載の変異微生物を用いるドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体の製造方法。
(9)前記合成中間体が、デカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノールである(8)記載の製造方法。
本発明のドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性変異微生物は、(1)親微生物を突然変異処理に付す工程;(2)得られた変異微生物を酢酸耐性を指標に選択する工程;及び(3)選択された微生物から、さらにドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体高生産性を示す微生物を選択する工程を含むことを特徴とする方法によって作製される。
本発明に係る変異微生物を使用して、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体を高効率に製造することができる。製造されたドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体は、残香性が高く付加価値の高い香料であるドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フランを製造する際の原料として使用することができる。
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体を培地から回収する方法は、公知の方法に従って行えば良く、特に限定されない。例えば、培地から菌体のみを分離除去した後、遠心分離、限外ろ過、イオン交換、逆浸透膜、電気透析、塩析、晶析等を組み合わせることによりデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体を単離・精製することができる。
Ascomycete sp. KSM−JL2842(FERM BP−10713)を各濃度の酢酸を添加した培地A(表1)に塗布し、酢酸の生育阻止濃度を求めた。すなわち、酢酸を添加した培地Aに上記 Ascomycete sp. KSM−JL2842を塗布した後、25℃で7日間放置し、該菌株の表面生育を目視で観察した。この結果を表2に示す。
1)酢酸耐性変異株の取得
Ascomycete sp. KSM−JL2842を液体培地B(表3)に接種し、25℃で3日間培養した時点で生理食塩水を用いて10倍希釈しUVを3分間照射した後、処理液を液体培地Bを用いてさらに10倍希釈し、25℃で6時間順化させた。その後、集菌し、液体培地C(表3)に懸濁し25℃で3日間程度培養したものを液体培地Cに植え継ぎ、さらに25℃で4日間程度培養した。この培養液から集菌し、30mMの酢酸を含む培地Aに塗布し、25℃で7日間程度放置した後、該培地表面上で生育したコロニーを選抜し、50個の微生物を得た。
実施例1で取得した微生物を大型試験管中4.5mLの液体培地Bに接種し、25℃で3日間培養した時点で基質溶液A(表4)を0.5mL添加し、さらに4日間培養した。培養液5mLに酢酸エチル10mLにて目的物質を抽出し、適宜希釈してGC分析を行った。GC装置としては、Agilent technologies 6890Nを用い、分析条件は以下のとおりである。検出器:Flame Ionization Detector(FID)、注入口温度:250℃、注入法:スプリットモード(スプリット比100:1)、トータルフロー:200mL/分、カラム流速:0.4mL/分、オーブン温度:250℃、カラム:J&W社製DB−WAX(φ0.1mm×10m)。
上記条件により、上記1)で取得した微生物のドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体生産量を評価した結果、2株の微生物のデカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノール生産量が親出願と比較して高かった。これらの変異微生物を、それぞれAscomycota sp. KSM−ACR8、Ascomycota sp. KSM−ACR35と命名し、NITE特許微生物寄託センター(NPMD)に、それぞれ受領番号FERM P−21812及びFERM P−21813として寄託した。
変異微生物Ascomycota sp. KSM−ACR8とその親微生物Ascomycete sp. KSM−JL2842とを、大型試験管中4mLの液体培地Bに接種し、25℃で3日間培養した時点で基質溶液A及び所定濃度の酢酸を0.5mLずつ添加し(最終濃度:0〜40mM)、さらに4日間培養した。培養終了後、実施例1の2)の手法にて抽出及びGC分析を行い、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体の生産性を評価した。その結果、図3に示すとおり、KSM−JL2842は酢酸添加培地ではデカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノールの生産性が低下するが、KSM−ACR8では、培地への酢酸添加濃度が20mM以下の場合、親微生物に見られるようなデカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノールの生産性の低下が緩和されており、酢酸未添加の場合と同様の高いデカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノール生産性を示した。
従って、酢酸耐性を指標として変異微生物を選択する工程を含む本発明の方法によれば、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体の生産性が向上した変異微生物を極めて効率よく取得することが可能になる。
Claims (3)
- 受託番号FERM P−21812(ACR−8)、もしくはFERM P−21813(ACR−35)で特定される変異微生物。
- 請求項1記載の変異微生物をスクラレオールを含有する培地で培養することを含む、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン合成中間体の製造方法。
- 前記合成中間体が、デカヒドロ−2−ヒドロキシ−2,5,5,8a−テトラメチルナフタレンエタノールである請求項2記載の製造方法。
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