JP5596351B2 - ポリウレタン分散液、その製造方法及び用途 - Google Patents
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Description
ポリウレタン(A)が、
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物と(質量%は、ポリウレタン(A)の全量に基づく)、
反応させることにより得られるものであり、
前記重合防止剤(C)が、UV吸収剤及びフリーラジカル捕捉剤から選択され、且つ前記重合防止剤(C)が、ポリウレタン(A)及び顔料(B)の合計量に対して、0.1〜1質量%添加されていることを特徴とする水性分散液を提供する。
化学線及び/又は熱により特に効率よく硬化することが可能であり、長い貯蔵期間を有するインクジェット法用インクを提供することである。また、本発明の目的は、前記インクジェット法用インクの製造方法を提供する。さらに、本発明の目的は、印刷基材、特に、優れた手触り及び堅牢性を有する印刷織物基材を提供することである。
−モノアゾ顔料:C.I.ピグメントブラウン25;C.I.ピグメントオレンジ5、13、36及び67;C.I.ピグメントレッド1、2、3、5、8、9、12、17、22、23、31、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、52:1、52:2、53、53:1、53:3、57:1、63、112、146、170、184、210、245及び251;C.I.ピグメントイエロー1、3、73、74、65、97、151及び183;
−ジアゾ顔料:C.I.ピグメントオレンジ16、34及び44;C.I.ピグメントレッド144、166、214及び242;C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、17、81、83、106、113、126、127、155、174、176及び188;
−アントアントロン(anthanthrone)顔料:C.I.ピグメントレッド168(C.I.Vatオレンジ3);
−アントラキノン顔料:C.I.ピグメントイエロー147及び177;C.I.ピグメントバイオレット31;
−アントラキノン顔料:C.I.ピグメントイエロー147及び177;C.I.ピグメントバイオレット31;
−アントラピリミジン顔料:C.I.ピグメントイエロー108(C.I.Vatイエロー20);
−キナクドリン顔料:C.I.ピグメントレッド122、202及び206;C.I.ピグメントバイオレット19;
−キノフタロン顔料:C.I.ピグメントイエロー138;
−ジオキサジン顔料:C.I.ピグメントバイオレット23及び37;
−フラバントロン顔料:C.I.ピグメントイエロー24(C.I.Vatイエロー1);
−インダントロン顔料:C.I.ピグメントブルー60(C.I.Vatブルー4)及び64(C.I.Vatブルー6);
−イソインドリン顔料:C.I.ピグメントオレンジ69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメントイエロー139及び185;
−イソインドリノン顔料:C.I.ピグメントオレンジ61;C.I.ピグメントレッド257及び260;C.I.ピグメントイエロー109、110、173及び185;
−イソビオラントロン顔料:C.I.ピグメントバイオレット31(C.I.Vatバイオレット1);
−金属錯体顔料:C.I.ピグメントイエロー117、150及び153;C.I.ピグメントグリーン8;
−ペリノン顔料:C.I.ピグメントオレンジ43(C.I.Vatオレンジ7);C.I.ピグメントレッド194(C.I.Vatレッド15);
−ペリレン顔料:C.I.ピグメントブラック31及び32;C.I.ピグメントレッド 123、149、178、179(C.I.Vatレッド23)、190(C.I.Vatレッド29)及び224;C.I.ピグメントバイオレット29;
−フタロシアニン顔料:C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6及び16;C.I.ピグメントグリーン7及び36;
−ピラントロン顔料:C.I.ピグメントオレンジ51;C.I.ピグメントレッド216(C.I.Vatオレンジ4);
−チオインディゴ顔料:C.I.ピグメントレッド88及び181(C.I.Vatレッド1);C.I.ピグメントバイオレット38(C.I.Vatバイオレット3);
−トリアリールカルボニウム顔料:C.I.ピグメントブルー1、61及び62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.ピグメントレッド81、81:1及び169;C.I.ピグメントバイオレット1、2、3及び27;C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラック);
C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエロー);
C.I.ピグメントブラウン22。
−白色顔料:二酸化チタン(C.I.ピグメントホワイト6)、亜鉛白、有色素の酸化亜鉛、硫酸バリウム、硫酸亜鉛、リトポン;鉛白;
−黒色顔料:酸化鉄ブラック(C.I.ピグメントブラック11)、鉄−マンガンブラック、スピネルブラック(C.I.ピグメントブラック27);カーボンブラック(C.I.ピグメントブラック7);
−カラー顔料:酸化クロム、酸化クロム水和物グリーン;クロムグリーン(C.I.ピグメントグリーン48);コバルトグリーン(C.I.ピグメントグリーン50);ウルトラマリングリーン;コバルトブルー(C.I.ピグメントブルー28及び36);ウルトラマリンブルー;鉄ブルー(C.I.ピグメントブルー27);マンガンブルー;ウルトラマリンバイオレット;コバルト及びマンガンバイオレット;酸化鉄赤(C.I.ピグメントレッド101);硫化セレン化カドミウム(C.I.ピグメントレッド108);モリブデン酸塩(C.I.ピグメントレッド104);ウルトラマリン赤;
酸化鉄ブラウン、混合ブラウン、スピネル及びクロム相(C.I.ピグメントブラウン24、29及び31)、クロムオレンジ;
酸化鉄イエロー(C.I.ピグメントイエロー42);ニッケルチタンイエロー(C.I.ピグメントイエロー53;C.I.ピグメントイエロー157及び164);クロムチタンイエロー;硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛(C.I.ピグメンイエロー37及び35);クロムイエロー(C.I.ピグメントイエロー34)、鉛イエロー、クロム酸アルカリ土類金属;ナポリイエロー;バナジウム酸ビスマス(C.I.ピグメントイエロー184);
−干渉顔料:コーティングされた金属プレートレットに基づく金属効果顔料;金属酸化物コーティングマイカプレートレットに基づく真珠光沢顔料;液晶顔料。
(a)15質量%〜70質量%、好ましくは30〜60質量%の、1分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合(平均値は好ましくは数平均の基づく)を含むジ又はポリイソシアネート、
(b)0〜60質量%、好ましくは20質量%以下の他のジ又はポリイソシアネート、及び
(c)5質量%〜50質量%、好ましくは30質量%〜50質量%の少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物とを、
反応させることにより得られる。
R1及びR2は、同一又は異なり、水素、及び例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルなどのC1〜C10アルキル;より好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、及びtert−ブチルなどのC1〜C4アルキル、特に好ましくはメチルから独立して選択され;
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C20アルキレン、好ましくはC2〜C10アルキレン、例えば、−CH2−、−(CH2)12−、−(CH2)14−、−(CH2)16−、−(CH2)20−、好ましくは−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(CH2)10−から選択され、これらは、
C1〜C4アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、又はtert−ブチル、好ましくはメチル、
フェニル、又は
−O−C1〜C4アルキル、例えば、−O−CH3、−O−C2H5、−O−n−C3H7、−O−CH(CH3)2、−O−n−C4H9、−O−iso−C4H9、−O−sec−C4H9、−O−C(CH3)3によって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換され、
置換されたC1〜C20アルキレンの例としては、−CH(CH3)−、−CH(C2H5)−、−CH(C6H5)−、−CH2−CH(CH3)−、cis−及びtrans−CH(CH3)−CH(CH3)−、−(CH2)−C(CH3)2−CH2−、−CH2−CH(C2H5)−、−CH2−CH(n−C3H7)−、−CH2−CH(iso−C3H7)−などが挙げられ、
ここで、置換された又は非置換のC1〜C20アルキレンの一種以上の隣接していないCH2基が、酸素によって置換されていてもよく、例えば、−CH2−O−CH2−、−(CH2)−O−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]2−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]3−(CH2)2−などであり、
X2は、NH−R3及び好ましくは酸素から選択され、
R3は、それぞれ異なり又は好ましくは同じであり、水素、フェニル、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシルなどのC1〜C10アルキル;より好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、及びtert−ブチルなどのC1〜C4アルキル、特にメチルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物から製造された化合物であるのが好ましい。
下記化合物などのCOOM又はSO3M基を有する親水性ジアミン、
少なくとも一種の脂肪族又は脂環式ジオール、好ましくはエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、cis−1,4−シクロヘキサンジオール、trans−シクロヘキサンジオール、cis−及びtrans−1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(シクロヘキサンジメタノール)と、少なくとも一種の脂肪族、芳香族、又は脂環式ジカルボン酸、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸との重縮合によって調製可能なポリエステルジオール。
(d)ジ又はポリイソシアネート(a)及び他のジ又はポリイソシアネート(b)、存在する場合には化合物(c)との反応において、一般式(I)で示される少なくとも一種の化合物をさらに添加することによりポリウレタン(A)を合成する工程を含む。
15質量%〜70質量%、好ましくは30質量%〜60質量%のジ又はポリイソシアネート(a)、
0質量%〜60質量%、好ましくは0質量%〜20質量%の他のジ又はポリイソシアネート(b)、
5質量%〜50質量%、好ましくは30質量%〜50質量%の化合物(c)、
0質量%〜20質量%、好ましくは0質量%〜10質量%の一般式Iの化合物(d)。
R1及びR2は、同一又は異なり、独立して水素及びC1〜C10アルキル基から選択され、
mは、0〜2の整数であり、好ましくは1であり、
A2は、m=0の時、CH2、−CH2−CH2−、R8−CH、又はpara−C6H4であり、m=1の時、CH、C−OH、C−O−C(O)−CH=CH2、C−O−CO−C(CH3)=CH2、R8−C、又は1,3,5−C6H3であり、m=2のとき炭素であり、
R8は、n−C4H9、n−C3H7、iso−C3H7などのC1〜C4アルキル基から選ばれ、好ましくはC2H5、CH3、又はフェニルであり、
A3、A4及びA5は、同一又は異なり、それぞれ、−CH2−、−CH(CH3)−、−CH(C2H5)−、−CH(C6H5)−、−(CH2)2−、−(CH2)3、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、及び−CH(CH3)−(CH2)2−CH(CH3)−などのC1〜C20アルキレン基;cis−1,3−シクロペンチリデン、trans−1,3−シクロペンチリデン、cis−1,4−シクロヘキシリデン、trans−1,4−シクロヘキシリデンなどのcis−又はtrans−C4〜C10シクロアルキレン基;それぞれ互いに隣接していない1〜7個の炭素原子が酸素により置換されたC1〜C20アルキレン基(例えば、−CH2−O−CH2−、−(CH2)2−O−CH2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]2−(CH2)2−、−[(CH2)2−O]3−(CH2)2−);4個以下のヒドロキシル基で置換され、及び互いに隣接していない1〜7個の炭素原子が酸素により置換されたC1〜C20アルキレン基(例えば、−CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2−、−CH2−O−[CH2−CH(OH)−CH2]2−、−CH2−O−[CH2−CH(OH)−CH2]3−);及び例えばpara−C6H4などのC6〜C14アリーレン基から選択される)
で示されるものである。
紙、厚紙、カード、木材、及び木台などのセルロース材料、これらはラッカー等で塗装されていてもよい;
アルミニウム、鉄、銅、銀、金、亜鉛又はこれらの合金からなる箔、シート又は工作物等の金属材料、これらはラッカー等で塗装されていてもよい;
ガラス、磁器や陶器などのケイ酸材料、これらは塗装されていてもよい;
あらゆる種類の高分子材料、例えばポリスチレン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、メラミン樹脂、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、及びこれらのブロックコポリマーも含むコポリマー、生分解性ポリマー、及びゼラチンなどの天然高分子;
特に、卵殻などの食料品や食料品の各部;及び
スムースレザー、ナッパレザー又はスエードレザー状の天然及び人口レザー、化粧品;
ポリエステル、変性ポリエステル、ポリエステル混紡織物、綿、綿混紡織物、黄麻、亜麻、麻、及びラミーなどの等のセルロース材料、ビスコース、羊毛、絹、ポリアミド、ポリアミド混紡織物、ポリアクリロニトリル、トリアセテート、アセテート、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル−ポリウレタン混紡織物(例えば、Lycra(登録商標))などの混紡織物、ポリエチレン−ポリプロピレン混紡織物、ポリエステルマイクロファイバー、及びガラス繊維織物などからなる繊維、糸、スレッド、編み物、織物、不織布、及び衣類。
AOは、同一又は異なるアルキレンオキサイド単位、例えばプロピレンオキサイド単位、ブチレンオキサイド単位を示し、特にエチレンオキサイド単位を示し、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ同一又は異なり、分岐又は非分岐のC1〜C10アルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、又はn−デシルを示し、さらに好ましくはC1〜C4アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、及びtert−ブチル;及び水素を示し、
bは、それぞれ同一又は異なり、0〜50の範囲、好ましくは0又は1〜30、及びさらに好ましくは3〜20の整数から選択される)
で示されるアルコキシ化又は非アルコキシ化アセチレンジオールが挙げられる。
で示されるアルコキシ化又は非アルコキシ化されたケイ素化合物が挙げられる。
(a)15質量%〜70質量%、好ましくは30質量%〜60質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び、必要に応じて
(b)0質量%〜60質量%、好ましくは0質量%〜20質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%、30質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物と、
反応させることにより得られるものである顔料を提供する(数量の質量%は、ポリウレタン(A)の全量に基づく)。
R1及びR2は、同一又は異なり、水素、及びC1〜C10アルキルから独立して選択され、
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C4アルキル、フェニル、又はO−C1〜C4アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC1〜C20アルキレンから選択され、ここで、C1〜C20アルキレンの一種以上の隣接していないCH2基が、酸素によって置換されていてもよく;
X2は、水酸基及びNH−R3から選択され、
R3は、それぞれ同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物により得られる顔料を提供する。
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び、必要に応じて
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物、及び
(d)下記一般式I
R1及びR2は、同一又は異なり、水素、及びC1〜C10アルキルから独立して選択され、
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C4アルキル、フェニル、又はO−C1〜C4アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC1〜C20アルキレンから選択され、ここで、C1〜C20アルキレンの一種以上の隣接していないCH2基が、酸素によって置換されていてもよく;
X2は、水酸基及びNH−R3から選択され、
R3は、それぞれ同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物と反応させることにより得られる顔料を提供する。
(a)15質量%〜70質量%、好ましくは30質量%〜60質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び、
(b)必要に応じて、0質量%〜60質量%、好ましくは0質量%〜20質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%、30質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物、及び、必要に応じて
(d)一般式Iで示される少なくとも一種の化合物と、
反応させることにより得られるポリウレタン(A)を提供する。
いずれの場合も、NCO含量はドイツ標準規格DIN53185に準拠した滴定法により測定した。
I.1.本発明のポリウレタン(A.1)の製造
I.1.1 アロファナート基及びC−C二重結合を有するジイソシアネート(a.1)の製造
EP1144476B1の実施例1.1を繰り返した。ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(a.1.1)を2−ヒドロキシエチルアクリレート及び窒素と撹拌フラスコ中で混合し、80℃に加熱した。200質量ppmのN,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム2−エチルヘキサノエート
モル比1:1:2のイソフタル酸、アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)の重縮合により得られた、分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール75.7gを、120℃まで加熱した。得られた溶融物を、スターラー、還流冷却器、ガス導入管及び滴下漏斗を備えた2リットル反応容器に移し、窒素雰囲気下で130℃まで加熱した。ポリエステルジオールが一度、透明な溶融物となった時点で、撹拌しながら80℃まで冷却した。その後、ネオペンチルグリコール9.8gと1,1−ジメチロールプロピオン酸32.3g、重合防止剤(C.1)0.28g、及び重合防止剤(C.2)0.14g
モル比1:1:2のイソフタル酸、アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)の重縮合により得られた、分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール63.1gを、120℃まで加熱した。得られた溶融物を、スターラー、還流冷却器、ガス導入管及び滴下漏斗を備えた2リットル反応容器に移し、窒素雰囲気下で130℃まで加熱した。ポリエステルジオールが一度、透明な溶融物となった時点で、撹拌しながら80℃まで冷却した。その後、ネオペンチルグリコール8.2gと1,1−ジメチロールプロピオン酸26.8g、重合防止剤(C.1)0.3g、及び重合防止剤(C.2)0.15gを添加し、60℃まで冷却した。その後、テトラヒドロフラン(THF)297.5g、ジイソシアネート(a.1)185.6g及びヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(a.2.1)13.7gを加えた。次に、ジ−n−ブチルスズジラウレート(全固形分に対して1000ppm)0.3gを添加し、滴定により測定されるNCO含量が反応混合物の全量に対して0.7質量%に減少するまで、60℃で攪拌した。その後、氷浴を用いて反応混合物を室温まで冷却し、THF10.5gに溶解したジエタノールアミン10.5gを添加することにより反応を停止させた。この酸性基を、THF20.2gに溶解したトリエチルアミン20.2gで中和し、本発明のポリウレタン(A.2)を得た。本発明のポリウレタン(A.2)のガラス転移温度は34℃であった。
モル比1:1:2のイソフタル酸、アジピン酸及び1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン(異性体混合物)の重縮合により得られた、分子量Mwが800g/molのポリエステルジオール75.7gを、120℃まで加熱した。得られた溶融物を、スターラー、還流冷却器、ガス導入管及び滴下漏斗を備えた2リットル反応容器に移し、窒素雰囲気下で130℃まで加熱した。ポリエステルジオールが一度、透明な溶融物となった時点で、撹拌しながら80℃まで冷却した。その後、ネオペンチルグリコール9.8gと1,1−ジメチロールプロピオン酸32.3g、重合防止剤(C.1)0.3g、及び重合防止剤(C.2)0.14gを添加し、60℃まで冷却した。その後、アセトン278.4g、ジイソシアネート(a.1)111.4g及びヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(a.2.1)49.3gを加えた。次に、ジ−n−ブチルスズジラウレート(全固形分に対して1000ppm)0.3gを添加し、滴定により測定されるNCO含量が反応混合物の全量に対して0.9質量%に減少するまで、60℃で攪拌した。その後、氷浴を用いて反応混合物を室温まで冷却し、アセトン12.6gに溶解したジエタノールアミン12.6を添加することにより反応を停止させた。この酸性基を、アセトン4.3gに溶解したトリエチルアミン24.3gで中和し、本発明のポリウレタン(A.3)を得た。本発明のポリウレタン(A.3)のガラス転移温度は32℃であった。
本発明の水性分散液を、60gのガラスボール(直径0.25〜0.5mm)を用いたスカンデックス振とう機で製造した。組成は表1にまとめて記載する。原料とガラスボールをスカンデックスに測り入れ、混合物を表1に示す時間で振とうした。その後、試料を取り出し、分散した顔料の平均径を測定し(コールターカウンターLS230)、被覆の程度を測定した。pHを測定し、必要に応じてトリエタノールアミンで8〜8.5に調整した。本発明の水性分散液WD.1〜WD.3を得た。
(B):C.I.P.R.(ピグメントレッド)122。(A.2)は固形分含有量で計算した。
殺生物剤1は、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンを20質量%含むプロピレングリコール溶液である。
添加剤:
II.1 本発明のインクジェット方式用マゼンタインクT.1の調製
以下のものを、ガラスビーカー中で互いに混合した:
20gのWD.1、
1gの尿素、
0.36gの光開始剤(E.1)
3gの平均分子量Mnが200g/molのポリエチレングリコール、
4.5gの1,2−ペンタンジオール、
13gのグリセロール、
0.4gの20質量%のベンズイソチアゾリン−3−オンを含むプロピレングリコール溶液、
0.05gの式[(CH3)3Si−O]2−Si(CH3)−O−(CH2)3−O(CH2CH2O)8−Hで表されるエトキシ化トリシロキサン、
0.2gのトリエタノールアミン、
57.69gの蒸留水。
以下のものを、ガラスビーカー中で互いに混合した:
20gのWD.2、
1gの尿素、
3gの平均分子量Mnが200g/molのポリエチレングリコール、
4.5gの1,2−ペンタンジオール、
13gのグリセロール、
0.4gの20質量%のベンズイソチアゾリン−3−オンを含むプロピレングリコール溶液、
0.05gの式[(CH3)3Si−O]2−Si(CH3)−O−(CH2)3−O(CH2CH2O)8−Hで表されるエトキシ化トリシロキサン、
57.49gの蒸留水。
以下のものを、ガラスビーカー中で互いに混合した:
20gのWD.3、
1gの尿素、
0.36gの光開始剤(E.1)、
3gの平均分子量Mnが200g/molのポリエチレングリコール、
4.5gの1,2−ペンタンジオール、
13gのグリセロール、
0.4gの20質量%のベンズイソチアゾリン−3−オンを含むプロピレングリコール溶液、
0.05gの式[(CH3)3Si−O]2−Si(CH3)−O−(CH2)3−O(CH2CH2O)8−Hで表されるエトキシ化トリシロキサン、
0.2gのトリエタノールアミン、
57.49gの蒸留水。
本発明のインクT.1、T.2、及びT.3をそれぞれカートリッジに充填し、Mimaki TX2 720プリンターを用いて720dpiで未処理の綿布に印刷した。ノズルの目詰まりなく印刷物が得られた。
処理1では、熱乾燥を行わずに化学線に暴露した。
処理2では、後の光への暴露を行わずに熱乾燥した。
処理3では、後の熱乾燥を伴って化学線に暴露した。
Claims (25)
- ポリウレタン(A)によって少なくとも部分的に被覆された顔料(B)を含み、さらに少なくとも一種の重合防止剤(C)を含む水性分散液であって、
ポリウレタン(A)が、
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物と(質量%は、ポリウレタン(A)の全量に基づく)、
反応させることにより得られるものであり、
前記重合防止剤(C)が、UV吸収剤及びフリーラジカル捕捉剤から選択され、且つ
前記重合防止剤(C)が、ポリウレタン(A)及び顔料(B)の合計量に対して、0.1〜1質量%添加されていることを特徴とする水性分散液。 - 前記UV吸収剤が、シュウ酸アニリド、トリアジン、ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ハイドロキノン、及びハイドロキノンモノアルキルエーテルからなる群から選択される請求項1に記載の水性分散液。
- 前記フリーラジカル捕捉剤が、立体障害ヒンダードアミン及び置換フェノールからなる群から選択される請求項1に記載の水性分散液。
- 前記フリーラジカル捕捉剤が、2,2,6,6−テトラメチルピペラジン、2,6−ジ−tert−ブチルピペリジン、及びこれらの誘導体、並びにtert−アルキル−置換フェノールからなる群から選択される請求項1に記載の水性分散液。
- ジ又はポリイソシアネート(a)が、少なくとも一種のジ又はポリイソシアネート(a1)を、下記一般式I
R1及びR2は、同一又は異なり、水素及びC1〜C10アルキルから独立して選択され、
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C4アルキル、フェニル、又はO−C1〜C4アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC1〜C20アルキレンから選択され、且つ一種以上の隣接していないCH2基が酸素によって置換されていてもよく、
X2は、水酸基及びNH−R3から選択され、
R3は、それぞれ同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物と反応させることにより製造される請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性分散液。 - 少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する少なくとも一種の化合物(c)が、1,1,1−トリメチロール−C1〜C4−アルキルカルボン酸、クエン酸、1,1−ジメチロール−C1〜C4−アルキルカルボン酸、1,1−ジメチロール−C1〜C4−アルキルスルホン酸、一分子あたり平均で3〜300個のC2〜C3アルキレンオキサイド単位を有するポリ−C2〜C3−アルキレングリコール、COOM又はSO3M基を有する親水性ポリアミン(ここで、Mは、アルカリ金属イオン及びアンモニウムイオンから選択される)、少なくとも一種の脂肪族又は脂環式ジオールと、少なくとも一種の脂肪族、芳香族、又は脂環式ジカルボン酸との重縮合によって製造されるポリエステルジオールから選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の水性分散液。
- ジ又はポリイソシアネート(b)と、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物(c)との反応により得られる少なくとも一種のポリウレタン(D)をさらに含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性分散液。
- 顔料(B)が、ポリウレンタン(D)により部分的に被覆されている請求項7に記載の水性分散液。
- ポリウレタン(A)のガラス転移温度Tgが、60℃以下である請求項1〜8のいずれか1項に記載の水性分散液。
- 少なくとも一種の光開始剤(E)を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性分散液。
- ポリウレタン(A)が、
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物、及び
(d)一般式Iで示される化合物と(質量%は、ポリウレタン(A)の全量に基づく)、
反応させることにより得られるものである請求項1〜10のいずれか1項に記載の水性分散液。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水性分散液を製造する方法であって、
少なくとも一種の顔料(B)を、少なくとも一種のポリウレタン(A)及び少なくとも一種の重合防止剤(C)と分散させる工程を含む水性分散液の製造方法。 - 更に、前記分散工程の前又は後に少なくとも一種のポリウレタン(D)を添加する工程を含む請求項12に記載の方法。
- 分散を、ボールミル中で行う請求項12又は13に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水性分散液を、基材の染色又は印刷用の製剤として、又はその製造に使用する方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水性分散液の少なくとも一種を利用する工程を含む基材の染色又は印刷方法。
- 請求項16に記載の方法によって染色又は印刷された基材。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水性分散液の少なくとも一種を利用する工程を含むインクジェット方式用インクの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水性分散液の少なくとも一種を含むインクジェット方式用インク。
- 請求項19に記載のインクジェット方式用インクを利用する工程を含む基材の印刷方法。
- 請求項20に記載の方法により得られる印刷基材。
- 少なくとも一種の顔料(B)、少なくとも一種の重合防止剤(C)、及び少なくとも一種のポリウレタン(A)を分散させることにより製造される少なくとも部分的に被覆された顔料であって、
ポリウレタン(A)が、
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物と(質量%は、ポリウレタン(A)の全量に基づく)、
反応させることにより得られるものであり、前記重合防止剤(C)が、UV吸収剤及びフリーラジカル捕捉剤から選択され、且つ
前記重合防止剤(C)が、ポリウレタン(A)及び顔料(B)の合計量に対して、0.1〜1質量%添加されていることを特徴とする少なくとも部分的に被覆された顔料。 - ジ又はポリイソシアネート(a)が、少なくとも一種のジ又はポリイソシアネート(a1)を、下記一般式I
(式中、
R1及びR2は、同一又は異なり、水素及びC1〜C10アルキルから独立して選択され、
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C4アルキル、フェニル、又はO−C1〜C4アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC1〜C20アルキレンから選択され、且つ一種以上の隣接していないCH2基が酸素によって置換されていてもよく、
X2は、水酸基及びNH−R3から選択され、
R3は、それぞれ同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物と反応させることにより調製される請求項22に記載の少なくとも部分的に被覆された顔料。 - ポリウレタン(A)が
(a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物、及び
(d)一般式I
(式中、
R1及びR2は、同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキルから独立して選択され、
X1は、酸素及びN−R3から選択され、
A1は、C1〜C4アルキル、フェニル、又はO−C1〜C4アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC1〜C20アルキレンから選択され、且つ一種以上の隣接していないCH2基が酸素によって置換されていてもよく、
X2は、水酸基及びNH−R3から選択され、
R3は、それぞれ同一又は異なり、水素、C1〜C10アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される化合物と、
反応させることにより得られるものである請求項22又は23に記載の少なくとも部分的に被覆された顔料。 - (a)15質量%〜70質量%の、一分子あたり平均で1〜10個のアロファナート基及び平均で1〜10個のC−C二重結合を含むジ又はポリイソシアネート、及び
(b)0質量%〜60質量%の他のジ又はポリイソシアネートを、
(c)5質量%〜50質量%の、少なくとも2個のイソシアネート反応性基を有する化合物、及び
(d)一般式I
(式中、
R 1 及びR 2 は、同一又は異なり、水素、C 1 〜C 10 アルキルから独立して選択され、
X 1 は、酸素及びN−R 3 から選択され、
A 1 は、C 1 〜C 4 アルキル、フェニル、又はO−C 1 〜C 4 アルキルによって、非置換であるか又は単置換若しくは多置換されたC 1 〜C 20 アルキレンから選択され、且つ一種以上の隣接していないCH 2 基が酸素によって置換されていてもよく、
X 2 は、水酸基及びNH−R 3 から選択され、
R 3 は、それぞれ同一又は異なり、水素、C 1 〜C 10 アルキル、及びフェニルから選択される)
で示される少なくとも一種の化合物と(質量%は、ポリウレタンの全量に基づく)、
反応させることにより製造されるポリウレタン。
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