JP5591604B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
(1)分子分散状態である染料は、一般に分子集合体である顔料に比べて、耐光性、耐熱性に劣る、
(2)分子分散状態である染料は、一般に分子集合体である顔料に比べて、耐溶剤性に劣る、
(3)染料は、硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示すことが多く、硬化部、非硬化部の溶解性(現像性)の調節が難しい、
(4)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、(非)硬化部の現像性等が低下する、等である。
また、前記の問題点(2)に記載のように、染料を着色成分として用いるには耐溶剤性を向上させることが求められていた。耐溶剤性とは、硬化部における着色成分が溶剤に溶出せず、膜中に保持される性能である。フォトリソ法によりRGBカラーフィルタを製造する際、各色のパターンを逐次的に形成させるため、着色パターンの上に色相の異なるレジスト液が覆う。その際、硬化部における着色成分が次色の着色硬化性組成物に溶出したり、次色の着色硬化性組成物に含まれる染料が着色画素に移行したりすると混色の問題が発生するため、カラーフィルタ製造工程では硬化部に非常に高い耐溶剤性が求められる。この点、染料は分子分散状態であり、強い分子間力で集合体を形成している顔料に比べて耐溶剤性に劣る。
さらに、カラーフィルタの製造では、塗布、露光、現像工程後に、着色パターンの硬化度を上げるため加熱処理を行うことがあるので、硬化部での染料の固定性も問題になる。分子分散状態である染料は、分子集合体である顔料に比較して、小さな熱エネルギーで運動できるため、色相の異なる隣接パターンへ色移りしやすく、硬化部での染料の固定性は大きな課題であった。
すなわち、本発明の第1の目的は、色純度、耐光性、耐熱性、耐溶剤性に優れ、色移りが少なく、パターン成形性の良好な硬化膜を形成し得る着色硬化性組成物を提供することにある。 更に、本発明の第2の目的は、薄層化された場合でも、色純度、耐熱性、耐光性に優れた着色パターンを有するカラーフィルタ及び該カラーフィルタの製造方法、及び、該カラーフィルターを備えてなる固体撮像素子及び液晶表示素子を提供することにある。
<1> (a)下記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物を色素部位の部分構造として含み、アルカリ可溶性基を有する色素多量体、(b)重合性化合物、(c)光重合開始剤、及び、(d)有機溶剤を含有する着色硬化性組成物。
<2> 前記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物が、下記一般式(M−1)で表される化合物及び一般式(M−2)で表される化合物から選択される1種以上の化合物である<1>に記載の着色硬化性組成物。
<3> 前記(a)色素多量体が、下記一般式(A)、及び一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体である<1>又は<2>に記載の着色硬化性組成物。
<4> 前記一般式(A)で表される構造単位が、下記一般式(1)で表される色素単量体に由来する<3>に記載の着色硬化性組成物。
<6> 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基であり、前記(a)色素多量体の酸価が30mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<7>前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基であり、前記(a)色素多量体の酸価が50mgKOH/g〜200mgKOH/gの範囲である<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<8> さらに、(a−2)(a)色素多量体以外の着色剤を含有する<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<9> 前記(a−2)(a)色素多量体以外の着色剤が、C.I.ピグメントブルー15:6である<8>に記載の着色硬化性組成物。
<10> 前記(c)光重合開始剤が、オキシムエステル化合物を含む<1>〜<9>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
<12> <1>〜<10>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を基板上に付与して着色硬化性組成物層を形成する工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
<13> 固体撮像素子用カラーフィルタを形成するのに用いる<1>〜<10>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
<14> <11>に記載のカラーフィルタを具備した固体撮像素子。
<15> 液晶表示素子用カラーフィルタを形成するのに用いる<1>〜<10>のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
<16> <11>に記載のカラーフィルタを具備した液晶表示素子。
また、本発明によれば、前記本発明の着色硬化性組成物を用いることで、薄層化された場合でも、色純度、耐熱性、耐光性に優れた着色パターンを有するカラーフィルタ、該カラーフィルタの製造方法及び該カラーフィルタを備えてなる固体撮像素子及び液晶表示素子を提供することができる。
本発明の着色硬化性組成物中における(a)色素多量体の含有量は、該(a)色素多量体の分子量及びモル吸光係数によって異なるが、着色硬化性組成物の全固形分の総量に対して、10質量%〜70量%が好ましく、10質量%〜50質量%がより好ましく、15質量%〜30質量%が最も好ましい。
なお、ここで、「全固形分の総量」とは、着色硬化性組成物から溶剤を除いた全成分の総和を指す。
(a)色素多量体
本発明に係る色素多量体は、以下に詳述するスクアリリウム化合物由来の色素骨格を部分構造として含み、アルカリ可溶性基を有する色素多量体である。本発明に係る色素多量体に、スクアリリウム化合物由来の色素骨格を導入する方法は任意であり、重合性の単量体に該色素骨格を導入したものを重合、或いは、共重合させて多量体を得てもよく、多量体を形成した後に、高分子反応などにより色素骨格を導入してもよい。
好ましい態様としては、上記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される少なくとも一つの構成単位を含んでなる多量体、上記一般式(A)の好ましい態様である上記一般式(1)で表される色素単量体を重合成分として含む多量体、及び、上記一般式(D)で表される色素多量体が挙げられる。
本発明に係るスクアリリウム化合物由来の色素多量体は、色純度、耐光性、耐熱性、耐溶剤性に優れ、色移りが少なく、パターン成形性の良好な硬化膜を形成し得ることから、カラーフィルタの着色パターン形成に好適な着色硬化性組成物に用いうる。そのような観点から、本発明に係る色素多量体の好ましい物性を挙げれば、本発明に係る色素多量体を着色硬化性組成物に適用する場合、着色パターン形成性を向上させる観点から、本発明に係る色素多量体は、アルカリ可溶性基を有する。
アルカリ可溶性基を有する単量体を用いて色素多量体を合成する場合、前記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構造単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体、前記一般式(D)で表される色素多量体、前記一般式(1)で表される色素単量体、及び、前記末端エチレン性不飽和結合を有し一般式(1)で表される色素単量体とは構造の異なる単量体、の少なくとも1種が、アルカリ可溶性基を有していればよい。前記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構造単位、或いは、一般式(1)で表される色素単量体が、アルカリ可溶性基を有する単量体である場合、Dye部分(色素残基)にアルカリ可溶性基を有していてもよい。合成適合性の観点からは、Dye部分(色素残基)を有する構造単位を形成する単量体よりも、共重合成分として含まれる、他のエチレン性不飽和結合単量体の少なくとも1種がアルカリ可溶性基を有する単量体であることが好ましい。
また、前記した色素多量体の共重合成分として含まれる他のエチレン性不飽和結合含有単量体の好ましい単量体の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−メチル−p−カルボキシスチレン等のモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸等のジカルボン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸等のスルホン酸、ホスマーM、ホスマーPE、ホスマーPP(ユニケミカル社製)等のホスホン酸、などであり、特にモノカルボン酸が好ましく、アクリル酸、メタクリル酸が最も好ましい。
本発明において、酸価はJIS規格(JIS K 0070:1992)記載の方法により求める。
以下に、本発明の(a)色素多量体の構造について詳細を記載する。
本発明に係る色素多量体は、下記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物及びその互変異性体、なかでも、好ましい態様である下記一般式(M−1)で表されるスクアリリウム化合物又は一般式(M−2)で表されるスクアリリウム化合物由来の色素骨格を含む。
<一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物及びその互変異性体>
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、下記一般式(M)で表される化合物(スクアリリウム化合物)由来の構造を色素部位の部分構造として含む色素多量体である。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
R3及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R1とR2、及び、R5とR6は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、直鎖もしくは分岐のアルキル基(直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。)、
特に、R21、R23、R24、R25、R27及びR28は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アリール基又は、ヘテロ環基であることが好ましく、R21、R23、R25及びR27はアルキル基又はアリール基であり、且つ、R24及びR28はヒドロキシ基又はアミノ基であることがさらに好ましく、R21、R23、R25及びR27は炭素数1〜20のアルキル基であり、且つ、R24及びR28はヒドロキシ基であることがさらに好ましい。
前記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物の融点は、溶解性の観点から、高すぎない方がよい。より具体的には、融点は50℃〜150℃であることが好ましい。
<一般式(A)で表される構成単位>
なお、下記(X−1)〜(X−15)において*で示された部位でLA1と連結していることを表す。
以下に、一般式(A)で表される構成単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
次に、一般式(C)で表される構成単位について詳細を説明する。
次に一般式(D)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D)において、mが2の場合、LD1で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状アルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−、−C(=O)−、−SO−、−SO2−,および、これらを2個以上連結して形成される連結基〔例えば、−N(R)C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)N(R)−、−C(=O)O−、−N(R)C(=O)N(R)−など〕が好適に挙げられる。ここで、前記各式中のRは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
mが3以上のm価の連結基は、置換もしくは無置換のアリーレン基(1,3,5−フェニレン基、1,2,4−フェニレン基、1,4,5,8−ナフタレン基など)、へテロ環連結基(例えば、1,3,5−トリアジン基など)、アルキレン連結基等を中心母核とし、前記2価の連結基が置換して形成される連結基が挙げられる。
以下に、一般式(D)で表される色素多量体の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。
更に、一般式(A)で表される構成単位は、下記一般式(1)で表される色素単量体由来の構造単位であることが好ましい。
以下に、一般式(1)で表される色素単量体についての詳細を記載する。
本発明に係る色素多量体に重合成分として含まれる色素単量体について詳細に説明する。
上記色素単量体は、下記一般式(1)で表される化合物である。
L2は、2価の連結基を表す。m及びnはそれぞれ独立に、0又は1を表す。Dyeは、一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物から任意の水素原子が1つ外れた色素残基、又は既述の一般式(M−1)及び一般式(M−2)で表されるスクアリリウム化合物のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8、又は、R21、R23、R24、R25、R27及びR28のいずれか1つの置換基の水素原子が1つ外れた色素残基を表す。
なお、m及びnのいずれもが0の場合、上記スクアリリウム化合物に、直接−C(R1)=CH2基が導入される。ここで、L1、L2及びR1は、前記一般式(1)におけるのと同義である。
上記R1がアリール基の場合、好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは6〜14、さらに好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基が好適である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R2としてのアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、前記R1で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記R3の置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1で説明した置換基で、置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記L2は、L1又は−C(R1)=CH2基(m=0の場合)と、Dyeとを連結する2価の連結基を表す。
上記L2は、好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、OC(=O)O−、−OSO2−、−OC(=O)N(R50)−、−N(R50)−、−N(R50)C(=O)−、−N(R50)C(=O)O−、−N(R50)C(=O)N(R51)−、−N(R50)SO2−、−N(R50)SO2N(R51)−、−S−、−S−S−、−SO−、−SO2−、−SO2N(R50)−、−SO2O−等が挙げられる。また、上記の2価の連結基が、複数個結合して、新たに2価の連結基を形成していてもよい。
前記L2がアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基である場合、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜18のアラルキレン基、炭素数6〜18のアリーレン基が好ましく、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜16のアラルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜12のアラルキレン基が更に好ましい。
また、本発明に係る色素多量体に、後述する他のエチレン性不飽和結合単量体が共重合成分として含まれる場合、該単量体は1種のみを含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。また、共重合成分として、所望によりさらに含まれ得る他の単量体も、これを共重合成分として含む場合には、1種のみを含んでいてもよく、2種以上を含んでいてもよい。
本発明に係る色素多量体は、重合成分として、上記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構成単位、一般式(A)で表される構造単位を構成する、好ましい単量体である一般式(1)で表される色素単量体に、更に、共重合成分として、末端エチレン性不飽和結合を有し、一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構成単位を構成しうる単量体とは構造の異なる単量体(以下、「他のエチレン性不飽和結合単量体」ということがある。)を含むものでもよい。また、更に、上記単量体とは別の単量体を共重合成分として含んでいてもよい。
本発明に係る色素多量体は、共重合成分として、末端エチレン性不飽和結合を有し、前記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構成単位を構成しうる色素単量体とは構造の異なる単量体(「他のエチレン性不飽和結合単量体」ということがある。)を含んでもよい。
すなわち、本発明に係る色素多量体は、前記一般式(A)、及び、一般式(C)で表される構成単位、を形成しうる色素単量体や一般式(1)で表される色素単量体と、該色素単量体とは構造の異なる他のエチレン性不飽和結合単量体とを含む共重合体であってもよい。このとき、該共重合体は、前記本発明に係る特定の色素単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでよく、また、前記他のエチレン性不飽和結合単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。
本発明に係る色素多量体を着色硬化性組成物に適用する場合、着色パターン形成性を向上させる観点から、他のエチレン性不飽和結合単量体は、末端エチレン性不飽和結合に加え、さらに、アルカリ可溶性基を有する単量体であることが好ましい。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
(色素多量体P1の合成)
本発明に係る色素多量体を着色硬化性組成物に適用し、カラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、重合体の構造を有する色素多量体の重量平均分子量(Mw)は13000以下であることが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物、及び該着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタには、本発明の効果を損なわない範囲で、前記色素多量体以外の着色剤も併せて用いることができる。
併用可能な(a−2)他の着色剤としては、以下に示す着色剤が挙げられる。
例えば、550nm〜650nmに吸収極大を有するトリアリールメタン系の着色剤(例えば、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90、C.I.ソルベント・ブルー38、C.I.アシッド・バイオレット17、C.I.アシッド・バイオレット49、C.I.アシッド・グリーン3等)、500nm〜600nmに吸収極大を有するキサンテン系の色素、例えば、C.I.アシッド・レッド289等を使用できる。
本発明に用い得るフタロシアニン系顔料としては、フタロシアニン骨格を有する顔料であれば特に制限されるものではない。また、フタロシアニン系顔料に含まれる中心金属としては、フタロシアニン骨格を構成できる金属であればよく、特に限定されない。その中でも、中心金属としては、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムが好ましく用いられる。
具体的には、C.I.ピグメントブルー15,C.I.ピグメントブルー15:1,C.I.ピグメントブルー15:2,C.I.ピグメントブルー15:3,C.I.ピグメントブルー15:4,C.I.ピグメントブルー15:5,C.I.ピグメントブルー15:6,C.I.ピグメントブルー16,C.I.ピグメントブルー17:1,C.I.ピグメントブルー75,C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントグリーン7,C.I.ピグメントグリーン36,C.I.ピグメントグリーン37、C.I.ピグメントグリーン58、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられる。中でも、耐光性と着色力との点から、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:6、ピグメントブルー15:1,C.I.ピグメントブルー15:2が好ましく、特に、C.I.ピグメントブルー15:6が好ましい。
また、前記(a)色素多量体とフタロシアニン系顔料との含有比は、スクアリリウム化合物由来の色素多量体との比で表すと、フタロシアニン系顔料:スクアリリウム化合物=100:5〜100:100が好ましく、100:15〜100:75がより好ましく、100:25〜100:50が更に好ましい。
分散剤としては、公知の顔料分散剤や界面活性剤が用いられる。
分散剤としては、多くの種類の化合物が用いられるが、例えば、フタロシアニン誘導体(市販品EFKA−745(エフカ社製))、ソルスパース5000(日本ルーブリゾール(株)製);オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、W001(裕商(株)製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(以上、裕商(株)製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上、森下産業(株)製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(以上、サンノプコ(株)製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)製);アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123(以上、ADEKA(株)製)、及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)が挙げられる。また、川研ファインケミカル(株)製 ヒノアクトT−8000Eなどの両性分散剤も挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。
重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの(共)重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表されるラジカル重合性モノマーの各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、(c)重合開始剤を含有する。
本発明の着色硬化性組成物における重合開始剤は、光や熱により分解し、後述する重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。
重合開始剤としては、オキシムエステル化合物及びヘキサアリールビイミダゾール化合物が、残渣の低減及び遮光膜と該遮光膜の被形成面(基板等)との密着性の観点から特に好ましい。
本発明においては365nmや405nm等の近紫外領域の吸収が小さいオキシムエステル化合物でも、増感剤と併用することによって著しく高感度化され実用的な感度まで到達することができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(チバジャパン社製)、IRGACURE−OXE02(チバジャパン社製)も好適に用いられる。
好ましくはさらに、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物に対しても好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
本発明においては、オキシムエステル系化合物の中でも、2−(o−ベンゾイルオキシム)−1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−1,2−オクタンジオン、1−(o−アセチルオキシム)−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕エタノンが好ましい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
ニル基、並びに、オバレニル基が例示できる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
に示す構造であることが感度の点で好ましい。なお、Meはメチル基を表し、Etはエチ
ル基を表す。
式(2)におけるR、A、及びArは、前記式(1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
示される基において、「」は、前記式(2)において、Yと隣接する炭素原子との結合
位置を示す。
rはアリール基を表し、nは0〜5の整数である。)
式(3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(2)におけるR、X、A、
Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有する。
有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、アルカリ可溶性バインダー、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらにアルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂を含有することにより、現像性・パターン形成性が向上する。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記一般式(ED)で表される化合物も好ましい。
(式(ED)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基を表す。)で示される化合物(以下「エーテルダイマー」と称することもある。)を必須とする単量体成分を重合してなるポリマー(a)を、必須成分であるポリマー成分(A)として含むことも好ましい。これにより、本発明の硬化性樹脂組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れた硬化塗膜を形成しうる。前記エーテルダイマーを示す前記一般式(1)中、R1およびR2で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜25の炭化水素基としては、特に制限はないが、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、t−アミル、ステアリル、ラウリル、2−エチルヘキシル等の直鎖状または分岐状のアルキル基;フェニル等のアリール基;シクロヘキシル、t−ブチルシクロヘキシル、ジシクロペンタジエニル、トリシクロデカニル、イソボルニル、アダマンチル、2−メチル−2−アダマンチル等の脂環式基;1−メトキシエチル、1−エトキシエチル等のアルコキシで置換されたアルキル基;ベンジル等のアリール基で置換されたアルキル基;等が挙げられる。これらの中でも特に、メチル、エチル、シクロヘキシル、ベンジル等のような酸や熱で脱離しにくい1級または2級炭素の置換基が耐熱性の点で好ましい。なお、R1およびR2は、同種の置換基であってもよいし、異なる置換基であってもよい。
重合性基を有したアルカリ可溶性樹脂としては、アリル基、(メタ)アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。
これら重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂としては、予めイソシアネート基とOH基を反応させ、未反応のイソシアネート基を1つ残し、かつ(メタ)アクリロイル基を含む化合物とカルボキシル基を含むアクリル樹脂との反応によって得られるウレタン変性した重合性二重結合含有アクリル樹脂、カルボキシル基を含むアクリル樹脂と分子内にエポキシ基及び重合性二重結合を共に有する化合物との反応によって得られる不飽和基含有アクリル樹脂、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性二重結合含有アクリル樹脂、OH基を含むアクリル樹脂とイソシアネートと重合性基を有する化合物を反応させた樹脂、特開2002−229207号公報及び特開2003−335814号公報に記載されるα位又はβ位にハロゲン原子或いはスルホネート基などの脱離基を有するエステル基を側鎖に有する樹脂を塩基性処理を行うことで得られる樹脂などが好ましい。
また、前述の重合性基を含有するポリマーは市販品として入手可能であり、具体的には、例えば、ダイヤナールNRシリーズ(三菱レイヨン株式会社製)、Photomer 6173(−COOH含有 polyurethane acrylic oligomer. Diamond Shamrock Co.Ltd.,製)、ビスコートR−264、KSレジスト106(いずれも大阪有機化学工業株式会社製)、サイクロマーPシリーズ、プラクセル CF200シリーズ(いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ebecryl3800(ダイセルユーシービー株式会社製)などが挙げられる。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感光性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落番号〔0155〕〜〔0156〕に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落番号〔0078〕に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落番号〔0081〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
次に、本発明の着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを製造する方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)について説明する。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色硬化性組成物を付与して着色硬化性組成物層を形成する。付与する方法には、特に制限はなく、着色硬化性組成物を含む塗布液を塗布する方法、予め仮支持体上に形成された着色硬化性組成物層を転写する方法などが挙げられ、塗布法が好ましい。
塗布方法を適用する場合、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、着色硬化性組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行い、該着色硬化性組成物層を乾燥させる(着色硬化性組成物層付与工程)。
洗浄液としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、又はアルキレングリコールモノアルキルエーテルを用いることが好ましい。
洗浄液として用いうるこれら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶剤を2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合してなる混合溶剤が好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。
なお、着色硬化性組成物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には、着色感光性組成物が含有しうる界面活性剤として前掲した界面活性剤を添加してもよい。
また、着色硬化性組成物により形成される着色硬化性組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、0.2μm〜5.0μmであることが好ましく、0.3μm〜2.5μmであることが更に好ましく、0.3μm〜1.5μm最も好ましい。なお、ここでいう着色硬化性組成物層の厚さは、プリベーク後の膜厚である。
パターン状の露光は、マスクを介した露光、走査露光など特に制限はないが、高解像度のパターンを形成する場合には、マスクを介した露光が好ましい。
露光工程に適用し得る光若しくは放射線としては、g線、h線、i線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
また、露光した着色硬化性組成物層は、次の現像処理前にホットプレートやオーブンを用いて、70℃〜180℃で、0.5分間〜15分間程度加熱することができる。
また、露光は、着色硬化性組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、着色硬化性組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解し、硬化部(露光部)を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。特に、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドを、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜5質量%となるように調整したアルカリ性水溶液を現像液として用いることができる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行うことができる。
紫外線照射工程は、前記パターン形成工程で現像処理を行なった後のパターンに、現像前の露光処理における露光量[mJ/cm2]の10倍以上の照射光量[mJ/cm2]の紫外光(UV光)を照射する。パターン形成工程での現像処理と後述の加熱処理との間に、現像後のパターン(染料含有ネガ型硬化性組成物)にUV光を所定時間、照射することにより、後に加熱された際に色移りするのを効果的に防止でき、耐光性が向上する。
中でも、UV光の照射光量は、パターン形成工程での露光時の露光量の12倍以上200倍以下が好ましく、15倍以上100倍以下がより好ましい。
後加熱は、ホットプレートやオーブンを用いて、100℃〜300℃で実施することが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、後加熱時間は、30秒〜30000秒が好ましく、更に好ましくは、60秒〜1000秒である。
一方、後露光は、g線、h線、i線、KrF、ArF、UV光、電子線、X線等により行うことができるが、g線、h線、i線、UV光が好ましく、特に、UV光が好ましい。UV光の照射(UVキュア)を行う際は、20℃以上50℃以下(好ましくは25℃以上40℃以下)の低温で行うことが好ましい。UV光の波長は、200nm〜300nmの範囲の波長を含んでいることが好適であり、光源としては、例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等を使用することができる。照射時間としては、10秒〜180秒、好ましくは20秒〜120秒、更に好ましくは30秒〜60秒である。
後露光と後加熱は、どちらを先に行ってもよいが、後加熱に先立って、後露光を実施することが好ましい。後露光で硬化を促進させることにより、後加熱過程で見られるパターンの熱ダレやすそ引きによる形状の変形を抑止するためである。
複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、前述の塗布工程、露光工程、及び現像工程(必要に応じて硬化工程)を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー等の固体撮像素子及びこれを用いたカメラシステムに用いることができ、中でも、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子の用途、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等の用途に好適である。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。本発明のカラーフィルタは、高い耐光性を有するものであり、このカラーフィルタを備えた固体撮像素子は優れた色再現性を得ることが可能となる。
即ち、支持体上に、CCDやCMOS等のイメージセンサー(固体撮像素子)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、その上に、本発明のカラーフィルタを設け、次いで、マイクロレンズを積層する構成である。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置用のカラーフィルタに用いられる。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示素子は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた染料多量体を用いることから、着色剤として染料を用いた場合に懸念される表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などの良い色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
(1)レジスト溶液Aの調製(ネガ型)
下記の成分を混合して溶解し、レジスト溶液Aを調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 5.20部
・シクロヘキサノン 52.60部
・バインダー 30.50部
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル
共重合体、モル比=60:20:20、平均分子量30200(ポリスチレン換算)、
41%シクロヘキサノン溶液)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10.20部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.006部
・フッ素系界面活性剤(DIC(株)製F−475) 0.80部
・光重合開始剤 0.58部
〔4−ベンズオキソラン−2,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
:みどり化学(株)製TAZ−107〕
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。次いで、上記(1)で得たレジスト溶液Aを洗浄したガラス基板上に乾燥後の膜厚が2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて、下塗り層付ガラス基板を調製した。
(3−1)C.I.Pigment Blue15:6分散液の調製
上記C.I.Pigment Blue15:6分散液は、以下のようにして調製されたものである。
即ち、C.I.Pigment Blue15:6を11.8質量部(平均粒子径55nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を5.9質量部、PGMEA82.3質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液(C.I.Pigment Blue15:6分散液)を得た。得られた顔料分散液について、顔料の粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、24nmであった。
下記の各成分を混合して分散、溶解し、着色硬化性組成物を得た。
・シクロヘキサノン 1.133部
・アルカリ可溶性樹脂(J1又はJ2:表2に記載の化合物) 1.009部
・ソルスパース20000(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール(株)製)
0.125部
・光重合開始剤(下記構造の化合物:表2に記載の化合物) 0.087部
・着色剤(色素多量体:例示化合物P1〜P21:表2に記載の化合物) 0.183部
・Pigment Blue 15:6分散液 2.418部
(固形分濃度17.70%、顔料濃度11.80%)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 0.521部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.048部
上記(3)で得た着色硬化性組成物を、上記(2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置UX3100−SR(ウシオ電機(株)製)を使用して、塗布膜に365nmの波長で線幅2μmのマスクを通して、200mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で15分間ポストベークを行った。
着色硬化性組成物を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の耐熱性、耐溶剤性、耐光性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表2に示す。
上記(3)で得た着色硬化性組成物が塗布されたガラス基板を、該基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学
ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
上記(4)で得たポストベーク後の各種塗膜の分光を測定した(分光A)。この塗膜に対し、この上に上記(1)で得たレジスト溶液Aを膜厚1μmとなるように塗布しプリベークを行った後、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して23℃・120秒間の条件で現像を行い、再度分光を測定した(分光B)。この分光A、Bの差より色素残存率(%)を算出し、これを、耐溶剤性を評価する指標とした。この数値は100%に近いほど耐溶剤性に優れていることを示す。
上記(4)で得たポストベーク後の各種塗膜の分光を測定した(分光A)。この塗膜に対し、キセノンランプを10万luxで20時間照射した(200万lux・h相当)。キセノンランプ照射の前後での塗膜の色差(ΔE*ab値)を測定し、耐光性の指標とした。なお、ΔE*ab値の小さいほうが、耐光性が良好であり、判断基準は以下の通りである。
前記実施例1−1において用いた(a)色素多量体に代えて、色素単量体として前記例示したB−1又はB−11を着色剤として用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例1、2の着色硬化性組成物を調製し、実施例1と同様の操作を行い評価した。結果を下記表2に併記する。
実施例1−1〜1−29及び比較例1−1〜1−2で用いた着色硬化性組成物を用いてカラーフィルタを以下の手順で作製し、実施例2−1〜2−29及び比較例2−1〜2−2として色移り評価を実施した。評価結果は下記表3に示す。
実施例1−1において作製した(2)下塗り層付ガラス基板上に、実施例1−1〜1−29及び比較例1−1〜1−2で用いた着色硬化性組成物のいずれかを用いて、乾燥膜厚が1μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークし、着色膜を形成した。この着色膜に対して、7.0μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製FPA−3000i5+)により、200[mJ/cm2]の露光量、照度1200mW/cm2(積分照射照度)で露光した。露光後、現像液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製CD−2000、60%)を用いて23℃で60秒間、パドル現像し、パターンを形成した。次いで、流水で20秒間リンスした後、スプレー乾燥させた。その後、現像工程後の紫外線照射工程として、パターンが形成されたガラス基板全体に、高圧水銀灯(ウシオ電機(株)UMA−802−HC552FFAL)を用いて10000[mJ/cm2]の紫外線を照射した。照射後、220℃で300秒間、ホットプレートでポストベーク処理し、ガラス基板上に着色パターンを形成した。なお、高圧水銀灯からの照射光に含まれる275nm以下の波長光は、10%である。
上記のようにして作製したカラーフィルタの着色パターン形成面に、乾燥膜厚が1μmとなるようにCT−2000L溶液(下地透明剤、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、200℃で5分間加熱処理を行なった。加熱終了後、着色パターンに隣接する透明膜の吸光度を顕微分光測定装置(大塚電子(株)製LCF−1500M)にて測定した。得られた透明膜の吸光度の値の、同様に加熱前に測定した着色パターンの吸光度に対する割合[%]を算出し、色移りを評価する指標とした。
(固体撮像素子の作製)
−着色硬化性組成物の調製−
前記(3−1)「C.I.Pigment Blue15:6分散液の調製」において青色着色剤として用いたC.I.Pigment Blue15:6に代えて、下記着色剤を用いた以外は同様にして、赤色用顔料分散液、及び緑色用顔料分散液を調製した。
・赤色用顔料
C.I.ピグメントレッド254
・緑色用顔料
C.I.ピグメント グリーン36とC.I.ピグメント イエロー139との70/30〔質量比〕混合物
前記(3−1)で調製した、C.I.Pigment Blue15:6分散液を用いた。
(4−1−2)赤色顔料分散液、緑色顔料分散液の調製
表記赤色用顔料又は緑色用顔料を11.8質量部(平均粒子径55nm)、及び顔料分散剤BY−161(BYK社製)を5.9質量部、PGMEA82.3質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散して、顔料分散液を調製した。その後さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、赤色顔料分散液、緑色顔料分散液をそれぞれ調製した。得られた顔料分散液について、顔料の粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製))により測定したところ、いずれも24nmであった。
(4−2−1) 青色着色硬化性組成物
青色着色硬化性組成物としては、前記実施例1−18で調製したものを用いた。
実施例1−18で調製した青色用着色硬化性組成物と同様に、下記の各成分を混合して分散、溶解し、赤色着色硬化性組成物及び緑色着色硬化性組成物を得た。
・シクロヘキサノン 1.133部
・アルカリ可溶性樹脂(J1) 1.009部
・ソルスパース20000(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール(株)製)
0.125部
・光重合開始剤(I−1) 0.087部
・赤色用顔料分散液又は緑色用顔料分散液 2.418部
(固形分濃度17.70%、顔料濃度11.80%)
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 0.521部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.048部
前記赤色用着色硬化性組成物を用いて1.0×1.0μmのアイランド状パターンで赤色画素を形成し、次いで、前記緑色用着色硬化性組成物を用いて1.0×1.0μmのベイヤー状パターンで緑色画素を形成し、さらに残りの格子の中に前記青色用着色硬化性組成物を用いて1.0×1.0μmのアイランド状パターンの青色画素を形成して、遮光部固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
得られた固体撮像素子用のフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの遮光性が高く、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (16)
- (a)下記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物を色素部位の部分構造として含み、アルカリ可溶性基を有する色素多量体、(b)重合性化合物、(c)光重合開始剤、及び、(d)有機溶剤を含有する着色硬化性組成物。
〔一般式(M)中、A、及び、Bは、それぞれ独立に、アリール基又はヘテロ環基を表す。〕 - 前記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物が、下記一般式(M−1)で表される化合物及び一般式(M−2)で表される化合物から選択される1種以上の化合物である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(M−1)中、R1、R2、R4、R5、R6、及び、R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基又はシリル基を表す。R1とR2、R5とR6は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。R3及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、鎖状アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。〕
〔一般式(M−2)中、R21、R23、R24、R25、R27及びR28は、前記一般式(M−1)におけるR1、R3、R4、R5、R7及びR8とそれぞれ同義である。〕 - 前記(a)色素多量体が、下記一般式(A)、及び一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体である請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(A)中、XA1は重合によって形成される連結基を表し、LA1は単結合または2価の連結基を表す。Dyeは前記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物の任意の水素原子を1個取り除いた色素残基を表す。〕
〔一般式(C)中、LC1は単結合または2価の連結基を表し、Dyeは前記一般式(M)のスクアリリウム化合物の水素原子を2個取り除いた色素残基を表す。nは1〜4の整数を表す。〕
〔一般式(D)中、LD1はm価の連結基を表し、mは2〜100の整数を表し、Dyeは前記一般式(M)で表されるスクアリリウム化合物の任意の水素原子を1個取り除いた色素残基を表す。〕 - 前記一般式(A)で表される構成単位が、下記一般式(1)で表される色素単量体に由来する請求項3に記載の着色硬化性組成物。
〔一般式(1)中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表す。L1は、−N(R2)C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)N(R12)−、−C(=O)O−、下記一般式(2)で表される基、下記一般式(3)で表される基、又は下記一般式(4)で表される基を表す。L2は、2価の連結基を表す。m及びnはそれぞれ独立に、0又は1を表す。Dyeは、前記一般式(M−1)で表されるスクアリリウム化合物から任意の水素原子を1つ除いた色素残基、又は前記一般式(M−2)で表されるスクアリリウム化合物から任意の水素原子を1つ除いた色素残基を表す。R 2 は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。〕
〔前記一般式(2)〜一般式(4)中、R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。R3は、一価の置換基を表す。kは、0〜4の整数を表す。一般式(2)〜一般式(4)中、*は、一般式(1)における−C(R1)=CH2基と結合する位置を表し、**は、一般式(1)におけるL2又はDye(n=0の場合)と結合する位置を表す。〕 - 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基であり、前記(a)色素多量体の酸価が30mgKOH/g〜300mgKOH/gの範囲である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基であり、前記(a)色素多量体の酸価が50mgKOH/g〜200mgKOH/gの範囲である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- さらに、(a−2)(a)色素多量体以外の着色剤を含有する請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(a−2)(a)色素多量体以外の着色剤が、C.I.ピグメントブルー15:6である請求項8に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(c)光重合開始剤が、オキシムエステル化合物を含む請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を基板上に付与して着色硬化性組成物層を形成する工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
- 固体撮像素子用カラーフィルタを形成するのに用いる請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを具備した固体撮像素子。
- 液晶表示素子用カラーフィルタを形成するのに用いる請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを具備した液晶表示素子。
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