JP5587627B2 - 新規含フッ素有機マグネシウムアルコキシド及びそれを用いた含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、新規パーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド及びそれを用いた含フッ素化合物の製造方法に関する。

新規パーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドはフッ素含有化合物の合成試剤として有用で、それを用い調製される含フッ素化合物は医農薬の製造中間体として有用な化合物である。

従来より、フッ素含有化合物の合成試剤としてはパーフルオロアルキルマグネシウムハライドが知られており、該試剤を用い各種含フッ素化合物の合成法等が知られている（非特許文献１）。

Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （1975），5（２），115-125。

従来より知られているパーフルオロアルキルマグネシウムハライドは−３０℃以下の温度においてのみ安定に存在し、温度を上げることにより分解が発生するため、その使用条件が限定されていた。

本発明者は、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、アルキルマグネシウムアルコキシドにパーフルオロアルキルハライド又はパーフルオロアリールハライドを添加し、パーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドに変換することにより、０℃付近でも安定に存在でき、なおかつパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドがパーフルオロアルキルマグネシウムハライド又はパーフルオロアリールマグネシウムハライドと同等の反応性を発現することを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明は、
［１］ 下記式（１）

Ｒ^１ＭｇＸ （１）

（式中Ｒ^１はメチル基、エチル基又は炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
で表されるアルキルマグネシウムハライドと、下記式（２）

Ｒ^２ＯＡ （２）

（式中Ｒ^２は、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フッ素原子を含有する炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又はアラルキル基を示し、Ａはカリウム又は原子を示す）
で表されるカリウムアルコキシド類又はアルコール類から調製される、下記一般式（３）

Ｒ^１ＭｇＯＲ^２ （３）

（式中Ｒ^１及びＲ^２は前記に同じ）
で表されるアルキルマグネシウムアルコキシドに、下記式（４）

ＲｆＸ （４）

（式中Ｒｆはトリデカフルオロヘキシル基又はペンタフルオロフェニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
で表されるパーフルオロアルキルハライド又はパーフルオロアリールハライドを添加し調製される、下記式（５）

ＲｆＭｇＯＲ^２ （５）

（式中Ｒｆ及びＲ^２は前記に同じ）
で表されるパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシド。

［２］ 項１に記載の式（５）で表されるパーフルオロアルキルマグネシクムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドと下記一般式（６）

Ｒ^３−ＣＨＯ （６）

（Ｒ^３はメチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基又はフェニル基を示す）
で表されるアルデヒド類を反応させることを特徴とする下記一般式（７）

（式中、Ｒｆ及びＲ^３は前記に同じ）
で表されるパーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基含有アルコール類の製造方法。

本発明により、各種有機化合物にパーフルオロアルキル基が導入可能でかつより安定で新規なパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシドが提案でき、本試薬を用いることにより、各種含フッ素化合物の合成が可能となった。

以下、本発明の実施形態について説明する。

本発明でＲ^１の炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基とは、具体的には例えば、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基を表す。

本発明でＲ^２の炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基とは、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−アダマンチル基を表す。

本発明でＲ^２のフッ素原子を含有する炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基とは、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基を表す。

本発明でＲ^２の置換フェニル基は、具体的には例えば、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｉｓｏ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基等のアルキル基で置換されたフェニル基又は４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基等のハロゲン原子で置換されたフェニル基を表す。

本発明でＲ^２のアラルキル基とは、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基を表す。

本発明でＲｆの炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基とは、具体的には例えば、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、ｎ−ノナフルオロブチル基、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチル基、ｎ−ウンデカフルオロペンチル基、ｎ−トリデカフルオロヘキシル基、ウンデカフルオロシクロヘキシル基を表す。

本発明でＲｆのパーフルオロアリール基とは、具体的には、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチル基、ノナフルオロ−１−アントリル基、ノナフルオロ−２−アントリル基、ノナフルオロ−９−アントリル基を表す。

本発明の式（５）で表されるパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドは、具体的には例えば、トリフルオロメチルマグネシウムメトキシド、トリフルオロメチルマグネシウムエトキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、トリフルオロメチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、トリフルオロメチルマグネシウムフェノキシド、トリフルオロメチルマグネシウムベンジロキシド、トリフルオロメチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、トリフルオロメチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウムメトキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウムエトキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウムフェノキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウムベンジロキシド、ペンタフルオロエチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ペンタフルオロエチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウムメトキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウムエトキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウムフェノキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウムベンジロキシド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ｎ−ヘプタフルオロプロピルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウムメトキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウムエトキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウムフェノキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウムベンジロキシド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウムメトキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウムエトキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウムフェノキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウムベンジロキシド、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ｎ−ノナフルオロブチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウムメトキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウムエトキシド、１，１−
ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウムフェノキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウムベンジロキシド、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、１，１−ビス（トリフルオロメチル）トリフルオロエチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウムメトキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウムエトキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウムフェノキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウムベンジロキシド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ｎ−ウンデカフルオロペンチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウムメトキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウムエトキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウムフェノキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウムベンジロキシド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ｎ−トリデカフルオロヘキシルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウムメトキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウムエトキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウムフェノキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウムベンジロキシド、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ウンデカフルオロシクロヘキシルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウムメトキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウムエトキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシ
ウム（４−フルオロフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウムフェノキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウムベンジロキシド、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ペンタフルオロフェニルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウムメトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウムエトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウムフェノキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウムベンジロキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウムメトキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウムエトキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウムフェノキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウムベンジロキシド、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ヘプタフルオロ−２−ナフチルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウムメトキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウムエトキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウムフェノキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウムベンジロキシド、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−１−アントリルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウムメトキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウムエトキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（４−クロロフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウムフェノキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウムベンジロキシド、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−２−アントリルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウムメトキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウムエトキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｎ−プロポキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｉｓｏ−プロポキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｎ−ブトキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ペントキシド、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウムシクロヘキシルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｎ−ヘプチルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−ｎ−オクチルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム−１−アダマンチルオキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（３，３，３−トリフルオロプロポキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−９−プロポキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４，４，４−トリフルオロブトキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（４−メチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−エチルフェノキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（４−ｎ−プロピルフェノキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｎ−ブチルフェノキシド）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（４−フルオロフェノキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（４−クロロフェノキシド
）、ヘプタフルオロ−１−ナフチルマグネシウム（４−ブロモフェノキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウムフェノキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウムベンジロキシド、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（ジフェニルメトキシド）、ノナフルオロ−９−アントリルマグネシウム（トリフェニルメトキシド）等を挙げることができる。

本発明の式（５）で表されるパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドの調製方法としては、アルゴン気流下、式（２）で表されるカリウムアルコシド類又はアルコール類の乾燥エーテル溶液を、−７８℃に冷却の後、これにブチルクロライド等のアルキルハライド及び金属マグネシウムより調製される等モル量の式（１）で表されるアルキルマグネシウムハライドを添加、次いで、室温まで昇温し、３０分攪拌の後、再度−７８℃に冷却し、1〜２モル量の式（４）で示されるパーフルオロアルキルハライド又はパーフルオロアリールハライドを添加し式（５）で表される目的化合物を調製する。調製したパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドは単離精製することなく、各種有機化合物との反応に用いる。

ここに、式（１）で表されるアルキルマグネシウムハライドとは、具体的には例えば、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシムブロマイド、メチルマグネシウムアイオダイド、エチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシムブロマイド、エチルマグネシウムアイオダイド、ｎ−プロピルマグネシウムクロライド、ｎ−プロピルマグネシムブロマイド、ｎ−プロピルマグネシウムアイオダイド、ｉｓｏ−プロピルマグネシウムクロライド、ｉｓｏ−プロピルマグネシムブロマイド、ｉｓｏ−プロピルマグネシウムアイオダイド、ｎ−ブチルマグネシウムクロライド、ｎ−ブチルマグネシムブロマイド、ｎ−ブチルマグネシウムアイオダイド、ｎ−ペンチルマグネシウムクロライド、ｎ−ペンチルマグネシムブロマイド、ｎ−ペンチルマグネシウムアイオダイド、ｎ−ヘキシルマグネシウムクロライド、ｎ−ヘキシルマグネシムブロマイド、ｎ−ヘキシルマグネシウムアイオダイド、ｎ−ヘプチルマグネシウムクロライド、ｎ−ヘプチルマグネシムブロマイド、ｎ−ヘプチルマグネシウムアイオダイド、ｎ−オクチルマグネシウムクロライド、ｎ−オクチルマグネシムブロマイド、ｎ−オクチルマグネシウムアイオダイドを表す。

ここに、式（２）で表されるカリウムアルコシド類とは、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｎ−プロポキシド、カリウム−ｉｓｏ−プロポキシド、カリウム−ｎ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｎ−ペンチルオキシド、カリウム−ｎ−ヘキシルオキシド、カリウムシクロヘキシルオキシド、カリウム−ｎ−ヘプチルオキシド、カリウム−ｎ−オクチルオキシド、カリウム−１−アダマンチルオキシド、カリウム−４−メチルフェノキシド、カリウム−４−エチルフェノキシド、カリウム−４−ｎ−プロピルフェノキシド、カリウム−４−ｉｓｏ−プロピルフェノキシド、カリウム−４−ｎ−ブチルフェノキシド、カリウム−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシド、カリウム−４−フルオロフェノキシド、カリウム−４−クロロフェノキシド、カリウム−４−ブロモフェノキシド、カリウムベンジロキシド、カリウムジフェニルメトキシド、カリウムトリフェニルメトキシド等を表す。

ここに式（２）で表されるアルコール類としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペノタノール、ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、１−アダマンタノール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノール、４−ｎ−プロピルフェノール、４−ｉｓｏ−プロピルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−フルオロフェノール、４−クロロフェノール、４−ブロモフェノール、ベンジルアルコール、ジフェニルメタノール、トリフェニルメタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、３，３，３−トリフルオロプロパノール、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール、４，４，４−トリフルオロブタノール、５，５，５−トリフルオロペンタノール等が挙げられる。

本発明のパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシドの調製にあたって、カリウムアルコシド類を用いても良いし、アルコール類を用いても良い。

ここに、式（４）で表されるパーフルオロアルキルハライド又はパーフルオロアリールハライドとは、例えば、トリフルオロメチルクロライド、トリフルオロメチルブロマイド、トリフルオロメチルアイオダイド、ペンタフルオロエチルクロライド、ペンタフルオロエチルブロマイド、ペンタフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルクロライド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルブロマイド、ｎ−ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルクロライド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルブロマイド、１−（トリフルオロメチル）テトラフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ノナフルオロブチルクロライド、ｎ−ノナフルオロブチルブロマイド、ｎ−ノナフルオロブチルアイオダイド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルクロライド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルブロマイド、１，１，−ビス（トリフルロメチル）トリフルオロエチルアイオダイド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルクロライド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルブロマイド、ｎ−ウンデカフルオロペンチルアイオダイド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルクロライド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルブロマイド、ｎ−トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ウンデカフルオロシクロヘキシルクロライド、ウンデカフルオロシクロヘキシルブロマイド、ウンデカフルオロシクロヘキシルアイオダイド、ペンタフルオロフェニルクロライド、ペンタフルオロフェニルブロマイド、ペンタフルオロフェニルイイオダイド、ヘプタフルオロナフチル−１−クロライド、ヘプタフルオロナフチル−１−ブロマイド、ヘプタフルオロナフチル−１−アイオダイド、ヘプタフルオロナフチル−２−クロライド、ヘプタフルオロナフチル−２−ブロマイド、ヘプタフルオロナフチル−２−アイオダイド、ノナフルオロアントリル−１−クロライド、ノナフルオロアントリル−１−ブロマイド、ノナフルオロアントリル−１−アイオダイド、ノナフルオロアントリル−２−クロライド、ノナフルオロアントリル−２−ブロマイド、ノナフルオロアントリル−２−アイオダイド、ノナフルオロアントリル−９−クロライド、ノナフルオロアントリル−９−ブロマイド、ノナフルオロアントリル−９−アイオダイド等を挙げることができる。

本発明のパーフルオロアルキルマグネシウムアルコシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコシドを用い、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基を導入可能なアルデヒド類は前記一般式（６）で表される化合物であり、具体的に例えば、アセトアルデヒド、プロピパナール、ｎ−ブタナール、ｔｅｒｔ−ブタナール、ｎ−ペンタナール、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール、ベンズアルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、２−エチルベンズアルデヒド，３−エチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、３−エトキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２−ブロモベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド等が挙げられる。

本発明のパーフルオロアルキルマグネシウムアルコシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコシドを用い、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基を導入した式（７）で表されるパーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基含有アルコール類としては具体的には例えば、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）エタノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニルプロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−エチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−エチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−エチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−フェニルブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−エチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−エチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−エチルフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ブタノール、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ブタノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−フェニルプロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（２−メチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（２−エチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（３−エチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（４−エチルフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２−トリフルオロメチル−２，３，３，３−テトラフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−フェニルペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−メチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−メチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−エチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−エチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−エチルフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−クロロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−クロロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−クロロフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ペンタノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−フェニルプロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−メチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−エチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−エチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−エチルフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチ
ル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−３，３，３−トリフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−フェニルヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−メチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−メチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−エチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−エチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−エチルフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−クロロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−クロロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−クロロフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−フェニルヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−メチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−メチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−エチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−エチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−エチルフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−メトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−メトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−エトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−エトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−クロロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−クロロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−クロロフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）ヘプタノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）ヘプタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−フェニルメタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−メチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−メチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−メチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−エチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−エチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−エチルフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−メトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−メトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−メトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−エトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−エトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−エトキシフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−フルオロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−フルオロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−フルオロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−クロロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−クロロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−クロロフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（２−ブロモフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（３−ブロモフェニル）メタノール、ウンデカフルオロシクロヘキシル−（４−ブロモフェニル）メタノール１−ペンタフルオロフェニル−１−フェニルエタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−メチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−メチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−メチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−エチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−エチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−エチルフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−メトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−メトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−エトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−エトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−トリフルオロ−１−（４−エトキシフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−フルオロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−フルオロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−フルオロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−クロロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−クロロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−クロロフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（２−ブロモフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（３−ブロモフェニル）エタノール、１−ペンタフルオロフェニル−１−（４−ブロモフェニル）エタノール等が挙げられる。

本発明のパーフルオロアルキルマグネシウムアルコシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコシドとアルデヒド類との反応に適用可能な溶剤としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤があげられ、反応に具するアルデヒド類に対して、２〜２００重量倍量用いる。

本発明のパーフルオロアルキルマグネシウムアルコシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコシドとアルデヒド類との反応温度及び時間は、−２０〜２０℃の温度範囲で、１〜４８時間反応を行うことにより、反応は完結する。

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

実施例１ ２、２、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−フェニルヘプタノールの調製
アルゴン気流下、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（５３．８ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を乾燥エーテル（２．０ ｍｌ）に溶解させ、−７８℃に冷却の後、これにブチルクロライド及び金属マグネシウムより調製されたブチルマグネシウムクロライド（０．２４ｍｌ，０．４８ｍｍｏｌ，２．０M／エーテル溶液）を添加した。

次いで、室温まで昇温し、３０分攪拌の後、再度−７８℃に冷却し、トリデカフルオロヘキシルアイオダイド（ＣＦ_３（ＣＦ_２）_５Ｉ，１５６μｌ，０．７２ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分攪拌を行いトリデカフルオロヘキシルマグネシウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを調製した。さらに同温度でベンズアルデヒド（１０μｌ，０．１０ｍｍｏｌ）を添加の後、０℃で２時間反応を行った。反応終了後、１Ｎ−塩酸を添加、エーテルで抽出（３回）、有機層を合わせて、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物の２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７−トリデカフルオロ−１−フェニルヘプタノールを得た（３４．５ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ，収率８１％）。

実施例２ （ペンタフルオロフェニル）（フェニル）メタノールの調製
実施例１と同じ方法で、トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロフェニルアイオダイドを用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物の（ペンタフルオロフェニル）（フェニル）メタノールを収率５８％で得た。

本発明により、新規なパーフルオロアルキルマグネシウムアルコシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコシドを提案でき、それを用いた各種含フッ素化合物の製造が可能となった。

Claims (2)

1. 下記式（１）
   
   Ｒ^１ＭｇＸ （１）
   
   （式中Ｒ^１はメチル基、エチル基又は炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
   で表されるアルキルマグネシウムハライドと、下記式（２）
   
   Ｒ^２ＯＡ （２）
   
   （式中Ｒ^２は、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フッ素原子を含有する炭素数３〜１０の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基又はアラルキル基を示し、Ａはカリウム又は水素原子を示す）
   で表されるカリウムアルコキシド類またはアルコール類から調製される、下記一般式（３）
   
   Ｒ^１ＭｇＯＲ^２ （３）
   
   （式中Ｒ^１及びＲ^２は前記に同じ）
   で表されるアルキルマグネシウムアルコキシドに、下記式（４）
   
   ＲｆＸ （４）
   
   （式中Ｒｆはトリデカフルオロヘキシル基又はペンタフルオロフェニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）
   で表されるパーフルオロアルキルハライド又はパーフルオロアリールハライドを添加し調製される、下記式（５）
   
   ＲｆＭｇＯＲ^２ （５）
   
   （式中Ｒｆ及びＲ^２は前記に同じ）
   で表されるパーフルオロアルキルマグネシウムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシド。
   
2. 請求項１に記載の式（５）で表されるパーフルオロアルキルマグネシクムアルコキシド又はパーフルオロアリールマグネシウムアルコキシドと下記一般式（６）
   
   Ｒ^３−ＣＨＯ （６）
   
   （Ｒ^３はメチル基、エチル基、炭素数３〜８の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基又はフェニル基を示す）
   で表されるアルデヒド類を反応させることを特徴とする下記一般式（７）
   

   

   （式中、Ｒｆ及びＲ^３は前記に同じ）
   で表されるパーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基含有アルコール類の製造方法。