JP5583400B2 - Oled用途のためのビフェニル−金属錯体−モノマー及びオリゴマー三重項エミッター - Google Patents
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Description
適切なマトリックス材料はこれらの値と発光を基礎として選択することができる。エミッター層は、対応する錯体を100%材料として適用することによりマトリックスなしで達成することもできる。対応する具体例は、以下に記載される。
更なる好ましい具体例では、エミッター層中の本発明にしたがって存在する式(I)(s-bph)MLの錯体は、式(III)(s-bph)ML’の錯体から作り出され、ここで、Lは、重合可能な基を有する配位子を表わす。(s-bph)ML錯体は、ここで、重合可能な基による配位子Lの官能化によりポリマー上で固定され得る。これは、錯体を不動化し、しばしばOLEDの素子寿命の制限の理由であるエミッター層中のエミッターの望ましくない結晶化を防止する。この具体例では、式(I)の錯体は、重合可能な配位子を介して、エミッター層中でポリマーに結合している。ポリマーへの結合は、エミッター層中でのエミッターの均質な分配と、加えて、達成されるべき錯体含量の信頼できる制御を可能とする。本発明による発光素子を提供するために、単位として結合される(s-bph)ML’基を含むポリマーが、最初に調製され、次いで、例えば、スピンコート若しくはインクジェット印刷により溶液として適用することができる。しかしながら、モノマーが適用され、その場で重合されることもできる。適切な配位子L’は、例えば、上記配位子Lを含み、重合可能である基、例えば、C=C基を追加的に含む。次の配位子L’が、特に好ましく、
更なる具体例では、エミッター層は、式(s-bph)ML*の錯体として、L=L*である式(I)の錯体を含む。配位子L*は、嵩高くない配位子である、嵩高くない配位子L*を含む錯体の使用に関して、M-M相互作用は、固体中及び相対的に高濃度にドープされたエミッター層中に生成することができ、強い光或いはエレクトロルミネッセンスを生じる。この具体例では、エミッター層は、式(I)の錯体を、例えば、エミッター層の合計重量ベースで、>10重量%、特に、>20重量%、より好ましくは、>50重量%、特に、>80重量%、最も好ましくは、>90重量%の濃度で含む。しかしながら、殆ど完全に、式(I)の錯体から成り、特に、>95重量%、より好ましくは、>99重量%を含むエミッター層を製造することも可能である。更なる具体例では、エミッター層は、完全に、即ち100%の式(I)の錯体から成る。
・エミッターモノマー材料は、多くの溶媒に良好な溶解性を有する。これら結晶性或いは準結晶性エミッター層は、それゆえ、スピンコート若しくはインクジェット印刷法により製造することもできる。
本願発明の実施態様は、以下のとおりである。
1. (i)陽極、(ii)陰極及び(iii)式(I)(s-bph)ML(ここで、Mは、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、Lは、二座配位の配位子を表わすか、若しくはL=X2であり、ここで、各Xは、独立して、単座配位の配位子を表わし及びs-bphは、Ar-Ar基を有する配位子を表わし、Arは、芳香族環構造を表わし、ここで、式(I)の錯体は、オリゴマーエミッターの形態である。)の少なくとも1種の錯体を含む、陽極と陰極とに直接的若しくは非直接的に接触し、その間に配置されるエミッター層を含む発光素子。
2. エミッター層中の式(I)の錯体の割合が、エミッター層の合計重量ベースで、10重量%より大であることを特徴とする、1記載の発光素子。
3. エミッター層中の式(I)の錯体の割合が、エミッター層の合計重量ベースで、80重量%より大である、特に、95重量%より大である、好ましくは、100重量%であることを特徴とする、2記載の発光素子。
4. L=X2であり、ここで、各Xは、独立して、CO、CNR、NCR、RN=CR’、SCNR、NCSR、NCOR、CN−、SCN−、OCN−、F−、Cl−、Br−、I−、-CH=CRR’、-C≡CR、アルキル、アリール、ヘテロアリール基、-OR、-SR、-SeR、-NR2、-PR2、-SiR3から選択され、ここで、R及びR’は、夫々互いに独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、-NR’’2、-PR’’2、-OR’’或いは-SR’’を表わし、ここで、R’’は、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル若しくはアルキニルを表わし、ここで、R及びR’は、互いに連結されてもよいことを特徴とする、2又は3記載の発光素子。
5. 化合物(bph)Pt(CO)2、(dtBubph)Pt(CO)2若しくは(tmbph)Pt(CO)2をエミッターとして含むことを特徴とする、1〜4記載の発光素子。
6. Lは、CN-B-NC1、NC-B-CN、ジイミン、アセチルアセトネート、[RN-CR’=CH-CR’=NR]−、[pz2BH2]−(pz=ピラゾリル)、[O-B-O]2−、[S-B-S]2−、[Se-B-Se]2−、[RN-B-NR]2−、2,2’-ビフェニレン、[CH=CR-B-CR=CH]2−若しくは[C≡C-B-C≡C]2−から選択される二座配位子を表わし、ここで、Bは、アルキレン若しくはアリーレン基である架橋基であり、置換されてもよいか又はヘテロ原子を含んでもよいことを特徴とする、2又は3記載の発光素子。
7. 式(I)の錯体が、柱状構造としてエミッター層中に存在することを特徴とする、1〜6記載の発光素子。
8. 式(I)の少なくとも2種の相異なる錯体が、柱状構造として存在することを特徴とする、7記載の発光素子。
9. エミッター層中の式(I)の錯体を、ポリマーと結合することを特徴とする、1〜8記載の発光素子。
10. ポリマーへの結合が、配位子Lの重合可能な基を介して生じることを特徴とする、9記載の発光素子。
11. 式(I)(s-bph)MLの錯体が、式(III)(s-bph)ML’(L’は、重合可能な基を有する二座配位子表わす。)の錯体から形成されることを特徴とする、10記載の発光素子。
12. L1が、式
13. 式(I)中の錯体が結合するポリマーを含むエミッター層が適用されることを特徴とする、9〜12記載の発光素子。
14. 式(III)のモノマーが適用され、引き続き重合されることを特徴とする、9〜12記載の発光素子。
15. 式(I)中のMが、Pt(II)を表わすことを特徴とする、1〜14記載の発光素子。
16. 更に、正孔伝導層及び/又は電子伝導層を含むことを特徴とする、1〜15記載の発光素子。
17. 更に、CsF若しくはLiF中間層を含むことを特徴とする、1〜16記載の発光素子。
18. 基板上に、特に、ガラス基板上に配置されることを特徴とする、1〜17記載の発光素子。
19. エミッター層中に存在する錯体が、三重項エミッターであることを特徴とする、1〜18記載の発光素子。
20. エミッター層が、式(I)の錯体を、エミッター層の合計重量ベースで、1〜10重量%の濃度で含有することを特徴とする、1若しくは9〜19記載の発光素子。
21. s-bphが、式(II)(ここで、R1〜R8は、夫々互いに独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、-NR2、-PR2、-OR或いは-SRを表わし、Rは、同様に、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル若しくはアルキニルを表わし、基R1〜R8は、互いに連結されてもよく、*は、配位子の配位位置を表わす。)を表わすことを特徴とする、1〜20記載の発光素子。
23. トリプレットエミッターとしての、22記載の使用。
24. エミッター層中でのオリゴマーエミッターとしての式(I)の少なくとも1個の錯体が、真空昇華法により導入されることを特徴とする、1〜21記載の発光素子の製造方法。
25. エミッター層中でのオリゴマーエミッターとして式(I)の少なくとも1種の錯体が、湿式化学法により導入されることを特徴とする、1〜21記載の発光素子の製造方法。
26. 式(I)の少なくとも2個の錯体を含む、オリゴマー。
27. 少なくとも5個の、特に少なくとも10個の式(I)の錯体を含む、26記載のオリゴマー。
28. 少なくとも2個の錯体が、スタックとして配置されることを特徴とする、26又は27記載のオリゴマー。
29. 柱状構造を有することを特徴とする、26〜28記載のオリゴマー。
30. 式(s-bph)ML*の錯体(ここで、(s-bph)及びMは、1で定義されるものであり、並びにL*は、嵩高くない配位子を表わす。)を含むことを特徴とする、26〜29記載のオリゴマー。
31. 構造要素[(s-bph)ML*]n+[(s’-bph))M’L*’]m−(M及びM’は、夫々互いに独立して、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、L*及びL’は、夫々独立して、二座配位子を表わすか、2個の単座配位子を表わし、s-bph及びs’-bphは、夫々Ar-Ar基を有し、ここで、Arは、芳香族環構造を表わし、並びにn及びmは、夫々0〜5の整数を表わし、ここで、少なくとも1つのM’L*’、s’-bphは、基M、L*及びs-bphを得るために改変されたものである。)を有することを特徴とする、26〜30記載のオリゴマー。
32. スタック中の2個の隣接する錯体間のM-M離隔距離は、0.37nm以下であることを特徴とする、26〜31記載のオリゴマー。
33. 1で定義される式(I)の錯体が、ポリマーと結合し、金属-金属相互作用が生じることを特徴とする、オリゴマー。
34. 金属-金属相互作用が発光を生じることを特徴とする、26〜33記載のオリゴマー。
35. 26〜40記載のオリゴマーを含有する結晶性層。
36. 10−3cm2/Vs以上の電荷担体移動度を有する、35記載の結晶性層。
37. 電荷担体移動度を増加させるための、OLED中のエミッター層(EML)のために使用される共通マトリックス材料中の、オリゴマーのセグメント(2個或いは2個並びに以上のエミッターモノマー分子から成る凝集体)。
38. 式
39. 式
40. 式
41. 式
42. 式(III)(s-bph)ML’の錯体。
(ここで、Mは、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、L’は、二座配位子を表わすか、若しくはL’=X’2であり、ここで、各X’は、独立して、単座配位子を表わし、ここで、L’若しくは少なくとも1つのX’は、重合可能な基を含み、並びにs-bphは、Ar-Ar基を有する配位子を表わし、Arは、芳香族環構造を表わす。)。
43. L’若しくは少なくとも1つのX’は、C=C基を有することを特徴とする、42記載の式(III)の錯体。
44. L’は、
45. (i)陽極、(ii)陰極及び(iii)式(I)(s-bph)ML(ここで、Mは、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、Lは、二座配位子を表わすか、若しくはL=X2であり、ここで、各Xは、独立して、単座配位子を表わし並びにs-bphは、Ar-Ar基を有する配位子を表わし、Arは、芳香族環構造を表わし、ここで、式(I)の錯体は、オリゴマーエミッターの形態である。)の少なくとも1個の錯体を含む、陽極と陰極とに直接的若しくは間接的に接触し、その間に配置されるエミッター層を含む発光素子。
46. エミッター層が、式(I)の錯体を、エミッター層の合計重量ベースで、1〜10重量%の濃度で含有することを特徴とする、45記載の発光素子。
47. エミッター層中の式(I)の錯体が、ポリマーと結合することを特徴とする、45又は46記載の発光素子。
48. ポリマーへの結合が、配位子Lの重合可能な基を介して生じることを特徴とする、47記載の発光素子。
49. 式(I)(s-bph)MLの錯体が、式(III)(s-bph)ML’(L’は、重合可能な基を有する二座配位子表わす。)の錯体から形成されることを特徴とする、48記載の発光素子。
50. L1が、式
51. 式(I)の錯体が結合するポリマーを含むエミッター層が適用されることを特徴とする、47〜50記載の発光素子。
52. 式(III)のモノマーが適用され、引き続き重合されることを特徴とする、47〜50記載の発光素子。
53. L=X2であり、ここで、各Xは、独立して、CO、CNR、NCR、RN=CR’、SCNR、NCSR、NCOR、CN−、SCN−、OCN−、F−、Cl−、Br−、I−、-CH=CRR’、-C≡CR、アルキル、アリール、ヘテロアリール基、-OR、-SR、-SeR、-NR2、-PR2、-SiR3から選択され、ここで、R及びR’は、夫々互いに独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、-NR’’2、-PR’’2、-OR’’或いは-SR’’を表わし、R’’は、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル若しくはアルキニルを表わし、R及びR’は、互いに連結されてもよいことを特徴とする、45記載の発光素子。
54.
化合物(bph)Pt(CO)2、(dtBubph)Pt(CO)2若しくは(tmbph)Pt(CO)2をエミッターとして含むことを特徴とする、45〜53記載の発光素子。
55. L、CN-B-NC1 NC-B-CN、ジイミン、アセチルアセトネート、[RN-CR’=CH-CR’=NR]−、[pz2BH2]−(pz=ピラゾリル)、[O-B-O]2−、[S-B-S]2−、[Se-B-Se]2−、[RN-B-NR]2−、2,2’-ビフェニレン、[CH=CR-B-CR=CH]2−若しくは[C≡C-B-C≡C]2−から選択される二座配位子を表わし、ここで、Bは、アルキレン若しくはアリーレン基である架橋基であり、置換されてもよいか、或いはヘテロ原子を含んでもよいことを特徴とする、45記載の発光素子。
56. Lが、ジホスフィン、ジアミン、ジアルシン及びジエンから選択される二座配位子を表わすことを特徴とする、45〜55記載の発光素子。
57. Lが、
58. 更に、正孔伝導層及び/又は電子伝導層を含むことを特徴とする、45〜57記載の発光素子。
59. 更に、CsF若しくはLiF中間層を含むことを特徴とする、45〜58記載の発光素子。
60. 基板上に、特に、ガラス基板上に配置されることを特徴とする、45〜59記載の発光素子。
61. エミッター層中に存在する錯体が、三重項エミッターであることを特徴とする、45〜60記載の発光素子。
62. 式(I)のMが、Pt(II)を表わすことを特徴とする、45〜61記載の発光素子。
63. s-bphが、式(II)(ここで、R1〜R8は、夫々互いに独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、-NR2、-PR2、-OR或いは-SRを表わし、Rは、同様に、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル若しくはアルキニルを表わし、基R1〜R8は、互いに連結されてもよく、*は、配位子の配位位置を表わす。)を表わすことを特徴とする、45〜62記載の発光素子。
(ここで、Mは、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、L’は、二座配位子を表わすか、若しくはL’=X’2であり、ここで、各X’は、独立して、単座配位子を表わし、ここで、L’若しくは少なくとも1つのX’は、重合可能な基を含み、並びにs-bphは、Ar-Ar基を有する配位子を表わし、Arは、芳香族環構造を表わす。)
65. L’若しくは少なくとも1つのX’は、C=C基を有することを特徴とする、64記載の式(III)の錯体。
66. L’は、
67. 式
68. 式
69. 式
70. 式
71. L1∩L2は、6〜10個のC原子を有する直鎖若しくは環状ジエン又は
72.
L1∩L2は、Ph2P-CH2-CH2-PPh2若しくはシクロオクタジエンを表わす、70又は71記載の錯体。
73. (ビフェニル)(シクロオクタジエン)白金、(bph)Pt(COD)若しくはビフェニル)(ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン)白金、(bph)Pt(dppe)
74. 式
Claims (31)
- (i)陽極、
(ii)陰極及び
(iii)式(I)(s-bph)ML
(ここで、Mは、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、
Lは、CN-B-NC、NC-B-CN、ジイミン、アセチルアセトネート、[RN-CR’=CH-CR’=NR]− 、[O-B-O]2−、[S-B-S]2−、[Se-B-Se]2−、[RN-B-NR]2−、2,2’-ビフェニレン、[CH=CR-B-CR=CH]2−若しくは[C≡C-B-C≡C]2−から選択される二座配位子を表わし、ここで、Bは、アルキレン若しくはアリーレン基である架橋基であり、又は
L=X2であり、ここで、各Xは、独立して、単座配位の配位子を表わし、ここで、各Xは、独立して、CO、CNR、NCR、RN=CR’、SCNR、NCSR、NCOR、CN−、SCN−、OCN−、F−、Cl−、Br−、I−、-CH=CRR’、-C≡CR、アルキル、アリール、ヘテロアリール基、-OR、-SR、-SeR、-NR2、-PR2、-SiR3から選択され、ここで、R及びR’は、夫々互いに独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、-NR’’2、-PR’’2、-OR’’或いは-SR’’を表わし、ここで、R’’は、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル若しくはアルキニルを表わし
s-bphは、Ar-Ar基を有する配位子を表わし、Arは、芳香族環構造を表わし、
ここで、式(I)の錯体は、オリゴマーエミッターの形態である。)の少なくとも1種の錯体を含む、陽極と陰極とに直接的若しくは非直接的に接触し、その間に配置されるエミッター層を含む発光素子。 - エミッター層中の式(I)の錯体の割合が、エミッター層の合計重量ベースで、10重量%より大であることを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- エミッター層中の式(I)の錯体の割合が、エミッター層の合計重量ベースで、80重量%より大であることを特徴とする、請求項2記載の発光素子。
- 化合物(bph)Pt(CO)2、(dtBubph)Pt(CO)2若しくは(tmbph)Pt(CO)2をエミッターとして含むことを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- 式(I)の錯体が、柱状構造としてエミッター層中に存在することを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- 式(I)の少なくとも2種の相異なる錯体が、柱状構造として存在することを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- エミッター層中の式(I)の錯体を、ポリマーと結合することを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- ポリマーへの結合が、配位子Lの重合可能な基を介して生じることを特徴とする、請求項7記載の発光素子。
- 式(I)(s-bph)MLの錯体が、式(III)(s-bph)ML’(L’は、重合可能な基を有する二座配位子表わす。)の錯体から形成されることを特徴とする、請求項8記載の発光素子。
- 式(I中の錯体が結合するポリマーを含むエミッター層が適用されることを特徴とする、請求項7〜10の何れか1項に記載の発光素子。
- 式(III)のモノマーが適用され、引き続き重合されることを特徴とする、請求項9〜10項の何れか1項に記載の発光素子。
- 式(I)中のMが、Pt(II)を表わすことを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- 更に、正孔伝導層及び/又は電子伝導層を含むことを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- 更に、CsF若しくはLiF中間層を含むことを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- 基板上に配置されることを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- エミッター層中に存在する錯体が、三重項エミッターであることを特徴とする、請求項1記載の発光素子。
- エミッター層が、式(I)の錯体を、エミッター層の合計重量ベースで、1〜10重量%の濃度で含有することを特徴とする、請求項1若しくは7〜10項の何れか1項に記載の発光素子。
- 発光素子中でのオリゴマーエミッターとしての、請求項1で規定された式(I)の錯体の使用。
- トリプレットエミッターとしての、請求項20記載の使用。
- エミッター層中でのオリゴマーエミッターとしての式(I)の少なくとも1個の錯体が、真空昇華法により導入されることを特徴とする、請求項1〜19項の何れか1項に記載の発光素子の製造方法。
- エミッター層中でのオリゴマーエミッターとして式(I)の少なくとも1種の錯体が、湿式化学法により導入されることを特徴とする、請求項1〜19項の何れか1項に記載の発光素子の製造方法。
- 請求項1で規定された式(I)の少なくとも2個の錯体を含む、オリゴマー。
- 少なくとも5個の式(I)の錯体を含む、請求項24記載のオリゴマー。
- 少なくとも2個の錯体が、スタックとして配置されることを特徴とする、請求項24又は25記載のオリゴマー。
- 柱状構造を有することを特徴とする、請求項24又は25記載のオリゴマー。
- 構造要素[(s-bph)ML*]n+[(s’-bph))M’L*’]m−
(M及びM’は、夫々互いに独立して、Pt(II)、Rh(I)、Ir(I)、Pd(II)若しくはAu(III)を表わし、
L*及びL’は、夫々独立して、二座配位子を表わすか、2個の単座配位子を表わし、
s-bph及びs’-bphは、夫々Ar-Ar基を有し、ここで、Arは、芳香族環構造を表わし、並びに
n及びmは、夫々0〜5の整数を表わし、ここで、少なくとも1つのM’L*’、s’-bphは、基M、L*及びs-bphを得るために改変されたものである。)
を有することを特徴とする、請求項24又は25記載のオリゴマー。 - 請求項1で定義される式(I)の錯体が、ポリマーと結合し、金属-金属相互作用が生じることを特徴とする、オリゴマー。
- 金属-金属相互作用が発光を生じることを特徴とする、請求項24又は29記載のオリゴマー。
- 請求項24〜30項の何れか1項に記載のオリゴマーを含有する結晶性層。
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