JP5575328B2 - 熱可塑性ポリウレタン用の加工助剤 - Google Patents
熱可塑性ポリウレタン用の加工助剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5575328B2 JP5575328B2 JP2013504189A JP2013504189A JP5575328B2 JP 5575328 B2 JP5575328 B2 JP 5575328B2 JP 2013504189 A JP2013504189 A JP 2013504189A JP 2013504189 A JP2013504189 A JP 2013504189A JP 5575328 B2 JP5575328 B2 JP 5575328B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- processing aid
- processing
- thermoplastic polyurethane
- extruder
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D23/00—Producing tubular articles
- B29D23/001—Pipes; Pipe joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0895—Manufacture of polymers by continuous processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Description
a)10〜50質量%の、疎水化され、少なくとも部分的に凝集された金属酸化物粒子、
b)20〜75質量%の、1またはそれより多くの熱可塑性ポリウレタン、
c)0.5〜50質量%の、イソシアネート基を有する1またはそれより多くのプレポリマー
を有する加工助剤であって、成分a)〜c)の総量は、加工助剤に対して少なくとも80質量%である、加工助剤である。
本発明の文脈上、疎水化された金属酸化物粒子は、疎水化され、少なくとも部分的に凝集された金属酸化物であり、その金属酸化物粒子は、好ましくは、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素およびこれらの金属酸化物の混合物からなる群から選択される。この点に関して、二酸化ケイ素は、金属酸化物として考慮される。「混合物」の用語は、金属酸化物成分が分子レベルで混合された物理的混合物および化学的混合物を含む。
(RO)3Si(CnH2n+1)および(RO)3Si(CmH2m−1)
[R=アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはブチル、n=1〜20、m=2〜20]で示されるオルガノシラン;
(R1)x(RO)ySi(CnH2n+1)および(R1)x(RO)ySi(CmH2m−1)
[R=アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルまたはブチル;R1=アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチルまたはシクロアルキル;n=1〜20;m 0 2〜20;x+y=3、x=1、2;y=1、2]で示されるオルガノシラン;
X3Si(CnH2n+1)およびX3Si(CmH2m−1)
[X=Cl、Br;n=1〜20;m=2〜20]で示されるハロオルガノシラン;
X2(R)Si(CnH2n+1)およびX2(R)Si(CmH2m−1)
[X=Cl、Br、R=アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチルまたはシクロアルキル;n=1〜20;m=2〜20]で示されるハロオルガノシラン;
X(R)2Si(CnH2n+1)およびX(R)2Si(CmH2m−1)
[X=Cl、Br;R=アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチルまたはシクロアルキル;n=1〜20;m=2〜20]で示されるハロオルガノシラン;
(RO)3Si(CH2)m−R1
[R=アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル;m=0、1〜20;R1=メチル、アリール、例えば、−C6H5、置換されたフェニル基、C4F9、OCF2−CHF−CF3、C6F13、OCF2CHF2またはSx−(CH2)3Si(OR)3]で示されるオルガノシラン;
(R2)x(RO)ySi(CH2)m−R1
[R1=メチル、アリール、例えば、C6H5、置換されたフェニル基、C4F9、OCF2−CHF−CF3、C6F13、OCF2CHF2、Sx−(CH2)3Si(OR)3、SH、NR3R4R5、その際、R3=アルキルまたはアリール;R4=H、アルキルまたはアリール;およびR5=H、アルキル、アリールまたはベンジル、またはC2H4NR6R7、その際、R6=HまたはアルキルおよびR7=Hまたはアルキル;R2=アルキル;x+y=3;x=1、2;y=1、2;m=0、1〜20]で示されるオルガノシラン;
X3Si(CH2)m−R
[X=Cl、Br;R=メチル、アリール、例えば、C6H5、置換されたフェニル基、C4F9、OCF2−CHF−CF3、C6F13、O−CF2−CHF2、Sx−(CH2)3Si(OR1)3、その際、R1=メチル、エチル、プロピル、ブチルかつx=1または2、またはSH;m=0、1〜20]で示されるハロオルガノシラン;
R1X2Si(CH2)mR2
[X=Cl、Br;R1=アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル;R2=メチル、アリール、例えば、C6H5、置換されたフェニル基、C4F9、OCF2−CHF−CF3、C6F13、O−CF2−CHF2、−OOC(CH3)C=CH2、−Sx−(CH2)3Si(OR3)3、その際、R3=メチル、エチル、プロピルまたはブチルかつx=1または2、またはSH;m=0、1〜20]で示されるハロオルガノシラン;
(R1)2XSi(CH2)mR2
[X=Cl、Br;R1=アルキル、例えば、メチル、エチルまたはプロピル;R2=メチル、アリール、例えば、C6H5、置換されたフェニル基、C4F9、OCF2−CHF−CF3、C6F13、O−CF2−CHF2、−Sx−(CH2)3Si(OR3)3、その際、R3=メチル、エチル、プロピルまたはブチルかつx=1または2、またはSH;m=0、1〜20]で示されるハロオルガノシラン;
R2R1 2SiNHSiR1 2R2
[R1およびR2=アルキル、ビニルまたはアリール]で示されるシラザン;
環状ポリシロキサンD3、D4、D5およびこれらの同族体
[D3、D4およびD5は、−O−Si(CH3)2型の単位を3、4または5つ有する環状ポリシロキサンを意味するものと解され、例えば、D4=オクタメチルシクロテトラシロキサン];
Y−O−[(R1R2SiO)m−(R3R4SiO)n]u−Y
[R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、アルキル、例えば、CnH2n+1、その際、n=1〜20;アリール、例えば、フェニル基および置換されたフェニル基、(CH2)n−NH2またはH;
Y=CH3、H、CoH2o+1、その際、o=2〜20;Si(CH3)3、Si(CH3)2H、Si(CH3)2OH、Si(CH3)2(OCH3)、Si(CH3)2(CoH2o+1)、その際、o=2〜20、
m=0、1、2、3、・・・∞、好ましくは0、1、2、3、・・・100000、
n=0、1、2、3、・・・∞、好ましくは0、1、2、3、・・・100000、
u=0、1、2、3、・・・∞、好ましくは0、1、2、3、・・・100000]の型のポリシロキサンまたはシリコーンオイル
が挙げられる。
本発明における加工助剤のために、原則として、当業者に公知のあらゆる熱可塑性ポリウレタンが適している。
本発明におけるイソシアネート基を有するプレポリマーは、過剰の1またはそれより多くのポリイソシアネート(A)とポリイシソアネートに対する反応性化合物、例えばポリエーテルまたはポリエステルポリオール(B)との反応によって得られるプレポリマーである。
a)20〜40質量%の、疎水化された熱分解法二酸化ケイ素粒子、
b)30〜60質量%の、熱可塑性ポリウレタン、
c)5〜20質量%の、イソシアネート基を有するプレポリマー、
d)5〜10質量%の、潤滑剤、分散剤および/または可塑剤
を有しこれらの成分は、加工助剤またはこれらの成分のみからなる加工助剤の少なくとも90質量%、好ましくは95質量%である。この点に関して、市販されている熱可塑性ポリマー中に付加的に存在しているあらゆる材料も、熱可塑性ポリマーの一部としてみなされる。
出発材料
−Acrawax(登録商標)E:エチレンビスステアラミド、Lonza社
−Adiprene(登録商標)LFM−500、Chemtura社
−AEROSIL(登録商標)R972およびR974、Evonik Degussa社
−Desmopan(登録商標)W85085A:ポリエステルエーテルポリオールベースの脂肪族TPU
−Desmopan(登録商標)786E、3660Dおよび9392A、Bayer社
−Elastolan C85、BASF社
−Estane(登録商標)58271:85A 芳香族ポリエステルベースのTPU、Lubrizol社
−Estane(登録商標)58300:82A 芳香族ポリエーテルベースのTPU、Lubrizol社
−エチレンビスオレアミド(EBO):CRODA EBO
−Licowax(登録商標)E:エチレングリコールまたはグリセリンとのモンタン酸のエステル、Clariant社
−PEARLCOAT(登録商標)125K:85A 芳香族ポリエステルベースのTPU、Merquinsa社
−プレポリマー LU−D、LU−T、Baule社
−Phosflex(登録商標)392、ILC Industrial社
−Santicizer(登録商標)148、Ferro社
−Suprasec(登録商標)MDI、Huntsman社
−Tegomer(登録商標)H−SI 6440P:ポリエステル−ポリシロキサン−ポリエステル−ブロックコポリマー、Evonik Goldschmidt社
−Vestanat(登録商標)1890−100:IPDIベースの脂環式ポリイソシアネート、Evonik Degussa社。
実施例1:
50質量部のEstane(登録商標)58271(Lubrizol社)と30質量部のAEROSIL(登録商標)R974(Evonik Degussa社)との混合物を、400rev/minのスクリュー速度かつ160℃〜200℃の温度で作動している二軸スクリュー押出機中に計量供給する。次いで、15質量部のプレポリマーLU−Dと5質量部のPhosflex(登録商標)を計量供給する。次いで、その混合物を粒状化させる。
同様に、実施例2〜4が実施される。出発材料および使用量は、第3表に示されている。
実施例5:
熱可塑性ポリウレタンであるEstane(登録商標)58447(Lubrizol社)と、熱可塑性ポリウレタンに対して10質量部の実施例1からの本発明における加工助剤を、押出機中で溶融させ、かつフィルムブローイングダイを介して押出させてチューブ状のフィルムを得る。
実施例5と同様ではあるが、Estane(登録商標)58447の代わりに、Desmopan(登録商標)786E(Bayer社)を使用している。
実施例5と同様ではあるが、Estane(登録商標)58447の代わりに、Desmopan(登録商標)3660D(Bayer社)を使用している。
実施例8:
熱可塑性ポリウレタンであるDesmopan(登録商標)9392A(Bayer社)と、熱可塑性ポリウレタンに対して5質量部の実施例1からの本発明における加工助剤を、押出機中で溶融させ、かつブロー成形されたホースによって押出させて自動車用ホースを作成する。
熱可塑性ポリウレタンであるElastolan C85(BASF社)と、熱可塑性ポリウレタンに対して8質量部の実施例1からの本発明における加工助剤を、押出機中で溶融させ、かつブロー成形されたホースによって押出させてボトルを作成する。
Claims (8)
- a)10〜50質量%の、疎水化され、少なくとも部分的に凝集された金属酸化物粒子、
b)20〜75質量%の、1またはそれより多くの熱可塑性ポリウレタン、
c)0.5〜50質量%の、イソシアネート基を有する1またはそれより多くのプレポリマー
を有する加工助剤であって、成分a)〜c)の総量は、加工助剤に対して少なくとも80質量%であり、かつ疎水化された金属酸化物粒子は、疎水化された二酸化ケイ素粒子である、加工助剤。 - さらに、5質量%以下の、1またはそれより多くのポリイソシアネートを有することを特徴とする、請求項1記載の加工助剤。
- さらに、15質量%以下の、潤滑剤、分散剤および可塑剤からなる群から選択される1またはそれより多くの化合物を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の加工助剤。
- 熱可塑性ポリウレタンの溶融物と疎水化された金属酸化物粒子との混合物およびイソシアネート基を有する1またはそれより多くのプレポリマーを、押出機もしくは射出成形装置中に計量供給することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の加工助剤の製造方法。
- さらに、1またはそれより多くのイソシアネートを、押出機もしくは射出成形装置中に計量供給するか、あるいは、1またはそれより多くのイソシアネートと、1またはそれより多くの潤滑剤、分散剤もしくは可塑剤とを、押出機もしくは射出成形装置中に計量供給することを特徴とする、請求項4記載の加工助剤の製造方法。
- フィルム、ホース、ケーブル外装、射出成形品または繊維を得るための、熱可塑性ポリウレタンの加工における、請求項1〜3のいずれか1項に記載の加工助剤の使用。
- 熱可塑性ポリウレタンと、熱可塑性ポリウレタンに対して0.5〜35質量%の請求項1〜3のいずれか1項に記載の加工助剤との混合物を、押出機中に計量供給し、該混合物を溶融し、フィルムブローイングダイを介して押出してフィルムを得ることを特徴とする、自己支持型のフィルムの製造方法。
- 熱可塑性ポリウレタンと、熱可塑性ポリウレタンに対して0.5〜35質量%の請求項1〜3のいずれか1項に記載の加工助剤との混合物を、押出機中に計量供給し、該混合物を溶融し、ブロー成形されたホースを介して押出することを特徴とする、自己支持型のブロー成形されたホースの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10159806.8 | 2010-04-13 | ||
EP10159806A EP2377898B1 (en) | 2010-04-13 | 2010-04-13 | Processing aid for thermoplastic polyurethanes |
PCT/EP2011/054213 WO2011128178A1 (en) | 2010-04-13 | 2011-03-21 | Processing aid for thermoplastic polyurethanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013523982A JP2013523982A (ja) | 2013-06-17 |
JP5575328B2 true JP5575328B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=42154218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013504189A Expired - Fee Related JP5575328B2 (ja) | 2010-04-13 | 2011-03-21 | 熱可塑性ポリウレタン用の加工助剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130020744A1 (ja) |
EP (1) | EP2377898B1 (ja) |
JP (1) | JP5575328B2 (ja) |
KR (1) | KR101771762B1 (ja) |
CN (1) | CN102812077B (ja) |
PL (1) | PL2377898T3 (ja) |
TW (1) | TWI432493B (ja) |
WO (1) | WO2011128178A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012218736A1 (de) | 2012-10-15 | 2014-04-17 | Evonik Industries Ag | Pulverförmige Zusammensetzung von TPU-bildenden Komponenten |
US20220089870A1 (en) * | 2019-01-09 | 2022-03-24 | Avient Corporation | Thermoplastic polyurethane compounds exhibiting enhanced stain resistance |
EP3908629A4 (en) * | 2019-01-09 | 2022-09-14 | Avient Corporation | THERMOPLASTIC POLYURETHANE COMPOUNDS WITH IMPROVED STAIN RESISTANCE |
US11697733B2 (en) | 2019-01-09 | 2023-07-11 | Avient Corporation | Thermoplastic polyurethane compounds exhibiting stain resistance and enhanced UV stability |
CN110818880B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-12-31 | 江苏华大新材料有限公司 | 溶剂型聚氨酯树脂及制备方法和具有荷叶效应的无氟服装 |
CN111574822B (zh) * | 2020-06-04 | 2022-03-01 | 北京浦江兄弟科技有限公司 | 一种聚氨酯疏水薄膜、制备方法及其用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4112329A1 (de) | 1991-04-16 | 1992-10-22 | Bayer Ag | Cyanothiazolderivate |
DE4115508A1 (de) | 1991-05-11 | 1992-11-12 | Inst Technologie Der Polymere | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen thermoplastisch verarbeitbaren polyurethanelastomeren mit verbesserter hydrolysebestaendigkeit und verbesserter verschleissfestigkeit |
DE4339475A1 (de) * | 1993-11-19 | 1995-05-24 | Wolff Walsrode Ag | Knisterfreie, antistatische Polyurethanfolie mit hoher Atmungsaktivität sowie ihre Verwendung |
DE19706380A1 (de) * | 1997-02-19 | 1998-08-20 | Wolff Walsrode Ag | Atmungsaktive Mehrschichtfolie |
US7176269B2 (en) * | 2000-07-25 | 2007-02-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Curable composition and its use |
DE10356610A1 (de) | 2003-12-01 | 2005-06-30 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung von (i) thermoplastischen Polyurethanen mit (ii) Isocyanatgruppen aufweisenden Verbindungen |
JP4810854B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2011-11-09 | Dic株式会社 | 耐ブロッキング性に優れるポリウレタンフィルム |
SE529440C2 (sv) | 2005-06-01 | 2007-08-14 | Small Particles Technology Gbg | Dispergerbart pulver av kiselsyra |
DE102005028056A1 (de) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Basf Ag | Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Isocyanat |
JP5541864B2 (ja) * | 2005-08-25 | 2014-07-09 | コーティングス フォーリン アイピー カンパニー, エルエルシー | 変性ナノ粒子 |
-
2010
- 2010-04-13 EP EP10159806A patent/EP2377898B1/en not_active Not-in-force
- 2010-04-13 PL PL10159806T patent/PL2377898T3/pl unknown
-
2011
- 2011-03-21 WO PCT/EP2011/054213 patent/WO2011128178A1/en active Application Filing
- 2011-03-21 US US13/577,709 patent/US20130020744A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-21 KR KR1020127026705A patent/KR101771762B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-21 JP JP2013504189A patent/JP5575328B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-21 CN CN201180015198.5A patent/CN102812077B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-11 TW TW100112466A patent/TWI432493B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2377898T3 (pl) | 2013-05-31 |
WO2011128178A1 (en) | 2011-10-20 |
CN102812077A (zh) | 2012-12-05 |
KR20130057979A (ko) | 2013-06-03 |
CN102812077B (zh) | 2014-10-15 |
KR101771762B1 (ko) | 2017-08-25 |
EP2377898A1 (en) | 2011-10-19 |
US20130020744A1 (en) | 2013-01-24 |
TWI432493B (zh) | 2014-04-01 |
EP2377898B1 (en) | 2012-12-12 |
JP2013523982A (ja) | 2013-06-17 |
TW201207013A (en) | 2012-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101297475B1 (ko) | 열가소성 폴리우레탄에 대한 가공 조제 | |
JP5575328B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン用の加工助剤 | |
WO2012069264A1 (en) | Process for making a thermoplastic polyurethane | |
US20070299184A1 (en) | Additive Package for Thermoplastic Condensation Polymers | |
US20230348691A1 (en) | Spherical particles comprising nanoclay-filled-polymer and methods of production and uses thereof | |
JP4001444B2 (ja) | 粉末熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、及びこれを用いた成形方法、並びにこれを用いた表皮材 | |
EP4092063A1 (en) | Spherical particles comprising carbon nanomaterial-graft-polyurethane and methods of production and uses thereof | |
JP4457401B2 (ja) | スラッシュ成形用粉末ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2009029860A (ja) | 粉末状熱可塑性ポリウレタン(ポリウレア)樹脂組成物 | |
JP3627409B2 (ja) | 熱可塑性エラストマー組成物およびその製造方法 | |
EP3762437B1 (en) | A preparation comprising thermoplastic polyisocyanate polyaddition product, a process for preparing the same and use thereof | |
JP2003055548A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP2000212430A (ja) | 低硬度熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。 | |
DE102012218736A1 (de) | Pulverförmige Zusammensetzung von TPU-bildenden Komponenten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130821 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140701 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5575328 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |