JP5557195B2 - 架橋剤およびそれを用いた吸水性樹脂 - Google Patents
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Description
100mLのガラス製反応器に、13.4g(0.22モル)のアミノエタノールおよび30gのメタノールを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に11.8g(0.10モル)のシュウ酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、溶液を室温で2時間攪拌した。さらに、この溶液に、30gのトルエンを添加し、メタノールを減圧下にて除去した。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、17.3gの白色結晶を得た。
100mLのガラス製反応器に、9.8g(0.11モル)の2−アミノ−2−メチルプロパノールおよび30gのメタノールを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に5.9g(0.05モル)のシュウ酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、溶液を室温で24時間攪拌した。さらに、この溶液に、30gのトルエンを添加し、メタノールを減圧下にて除去した。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、10.93gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、11.5g(0.10モル)のトリスヒドロキシメチルアミノメタンおよび90gのメタノールを仕込み、この懸濁溶液を室温で攪拌した。次いで、この懸濁溶液に5.0g(0.04モル)のシュウ酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、溶液を65℃で2時間攪拌した。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、12.07gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、20.0g(0.33モル)のアミノエタノール、40gのトルエンおよび40gのメタノールを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に20.0g(0.15モル)のマロン酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、溶液を70℃で2時間攪拌した。さらに、メタノールおよびトルエン留去し、残渣に、20gのメタノールを添加して溶解し、さらにトルエン50gを加えた。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、26.0gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、19.7g(0.22モル)の2−アミノ−2−メチルプロパノール、30gのトルエンおよび30gのメタノールを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に13.2g(0.10モル)のマロン酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、溶液を65℃で2時間攪拌した。さらに、メタノールを留去し、得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、22.4gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、9.2g(0.15モル)のアミノエタノール、40gのメタノールおよび40gのトルエンを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に10.0g(0.07モル)のコハク酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、65℃でメタノールを留去し、40gのトルエンを加えた。20gのイソプロピルアルコールを加え、さらに残留メタノールを留去した後、得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、4.68gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、13.8g(0.23モル)のアミノエタノール、8gのメタノールおよび5gの水を仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に16.0g(0.10モル)のグルタル酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、65℃でメタノールを留去し、100gのトルエンを加えた。さらに残留メタノールを留去し、20gのイソプロピルアルコールを加え、冷却後、得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、13.14gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、8.0g(0.13モル)のアミノエタノール、100gのメタノールを仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に9.3g(0.05モル)のアジピン酸ジメチルを徐々に滴下した。滴下後、室温で13時間攪拌した。100gのトルエンを加え、110℃で残留メタノールを留去し、冷却後、12gの粗体を得た。これを40gのイソプロピルアルコールに加熱溶解し、徐々に冷却した。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、5.7gの白色針状結晶を得た。
1000mLのガラス製反応器に、145.0g(2.37モル)のアミノエタノール、150gのメタノール、および10gの水を仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に195g(1.03モル)のリンゴ酸ジエチルを徐々に滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌した。100gのトルエンを加え、メタノールを減圧留去した後、30gのメタノールおよび250g のトルエンを加え、得られた結晶を濾取し、メタノール・トルエン混合溶媒で結晶を洗浄した。減圧乾燥させて、215.0gの白色結晶を得た。
1000mLのガラス製反応器に、160.0g(2.62モル)のアミノエタノール、300gのメタノール、および10gの水を仕込み、この溶液を室温で攪拌した。次いで、この溶液に250.0g(1.21モル)の酒石酸ジエチルを徐々に滴下した。滴下後、室温で15時間攪拌した。メタノールを概略留去した後、360gのイソプロピルアルコールを加えた。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、259.7gの白色鱗片状結晶を得た。
1000mLのガラス製反応器に、195.0g(1.03モル)のテレフタルジメチル、400gのメタノール、100gのトルエンおよび15gの水を仕込み、この懸濁溶液を40℃で攪拌した。次いで、この懸濁溶液に140.0g(2.29モル)のアミノエタノール、を徐々に滴下した。滴下後、68℃で1時間攪拌した。メタノールを概略留去した後、275gのトルエンを加えた。得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、191.2gの白色結晶を得た。
50mLのガラス製反応器に、1.0g(0.004モル)のN,N’−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)エタンジアミド、40gのキシレン、25gのメシチレンおよび0.2mLのメタンスルホン酸を仕込み、この溶液を窒素雰囲気下140℃で2時間加熱還流した。ディーンスターク管を用いて生成する水を除去し、室温まで冷却下、得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、0.18gの白色針状結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、34.6g(0.39モル)の2−アミノ−2−メチルプロパノール、60gのキシレンおよび16.1gのグルタル酸ジメチルを仕込み、この溶液を窒素雰囲気下133℃で19時間加熱還流した。ディーンスターク管を用いて生成する水を除去し、室温まで冷却下、得られた結晶を濾取し、減圧乾燥させて、11.3gの粗体を得た。粗体をカラムクロマトグラフィーにより精製し、1.36gの白色結晶を得た。
200mLのガラス製反応器に、22.0g(0.25モル)の2−アミノ−2−メチルプロパノール、50gのキシレンおよび50gのメシチレンおよび0.4gのメタンスルホン酸を仕込み、この溶液を室温で攪拌した。この溶液に14.0g(0.10モル)のアジピン酸を滴下し、ディーンスターク管を用いて生成する水を除去しながら138〜144℃で25時間加熱還流した。室温まで冷却下、50gの水を加え、有機層を採取した。有機層を50gの水で洗浄後、有機溶剤を減圧留去し、14.0gの黄色油状物を得た。
300mLのガラス製反応器に、0.90gの塩化亜鉛、10.0g(0.11モル)の2−アミノ−2−メチルプロパノール、7.0g(0.05モル)のリンゴ酸および100gのキシレンを仕込み、窒素雰囲気下、攪拌した。ディーンスターク管を用いて生成する水を除去しながら135℃で20時間加熱還流した。室温まで冷却下、100gの水および50gの酢酸エチルを加え、有機層を採取した。有機層を50gの水で洗浄後、有機溶剤を減圧留去し、2.8gの褐色固体を得た。
500mLのセパラブルフラスコに、147.1gのアクリル酸(東亜合成社製AA−98)、123.2gの48.7%水酸化ナトリウム水溶液、145.1gの蒸留水および0.3gのビスコート#295(トリメチロールプロパントリアクリレート;大阪有機化学工業社製)を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを充填した。次いで、このフラスコに、レドックス系開始剤として0.062gの過硫酸アンモニウム(和光純薬社製)および0.021gの亜硫酸水素ナトリウム(ナカライテスク社製)を仕込み、フラスコ内の温度を40℃〜80℃)の間に保持して放置した。
0.5gの蒸留水に、製造例1で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドを添加し、溶液を得た。
内径40mmのるつぼ型グラスフィルターと40mmよりもわずかに小さい内径を有するポリエチレンテレフタレート(PET)製フィルムとでなる加圧下装置の総重量(Wa)を精秤した。次いで、該装置から一旦フィルムを外し、およそ0.5gの表面架橋された吸水性樹脂をこのグラスフィルターの底面に均一となるように入れ、そして吸水性樹脂の上に再びフィルムを静かに配置して、総重量(WG1)を精秤した。総重量の差(WG1−Wa)を該装置に入れた表面架橋された吸水性樹脂の重量(WP)とした。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例2で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)エタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例3で得られた0.05gのN,N’−ビス[2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]エタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例4で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロパンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例5で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)プロパンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例6で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ブタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例7で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ペンタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例8で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ヘキサンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例9で得られた0.05gの2−ヒドロキシ−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ブタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例10で得られた0.05gの2,3−ジヒドロキシ−N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ブタンジアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例11で得られた0.05gのN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)−1,4−ベンゼンジカルボキシアミドを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例12で得られた0.05gの4,4’,5,5’−テトラヒドロ−4,4,4’,4’−テトラメチル−2,2’−ビスオキサゾールを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例13で得られた0.05gの2,2’−(1,3−プロパンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]を用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例14で得られた0.05gの2,2’−(1,4−ブタンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]を用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エタンジアミドの代わりに、製造例15で得られた0.05gの2,2’−(1,2−エタンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]を用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス[2−ヒドロキシエチル−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロパンジアミドの代わりに、0.05gのジエチレングリコールを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
架橋剤としてN,N’−ビス[2−ヒドロキシエチル−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロパンジアミドの代わりに、0.05gのエチレングリコールジグリシジルエーテルを用いたこと以外は、参考例1と同様にして表面架橋された吸水性樹脂を製造した。
Claims (8)
- 前記炭化水素基が、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、および脂環式炭化水素基からなる群より選択される基である、請求項1に記載の衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤。
- 前記一般式(II)で表される化合物のうち、nが2から4の整数であり、かつR1が6個の炭素原子を有する、水酸基で置換されていてもよいn価の芳香族炭化水素基である、化合物を含有する、請求項1に記載の衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤。
- 前記一般式(II)で表される化合物のうち、nが2から6の整数であり、かつR1が1個から20個の炭素原子を有する水酸基で置換されていてもよいn価の脂肪族炭化水素基である、化合物を含有する、請求項1に記載の衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤。
- 4,4’,5,5’−テトラヒドロ−4,4,4’,4’−テトラメチル−2,2’−ビスオキサゾール、2,2’−(1,3−プロパンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]、2,2’−(1,4−ブタンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]、および2,2’−(1,2−エタンジイル)ビス[4,5−ジヒドロ−4,4−ジメチルオキサゾール]からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤。
- 親水性樹脂を請求項1から6のいずれかに記載の衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤で架橋して得られる、吸水性樹脂。
- 吸水性樹脂を製造するための方法であって、親水性樹脂と請求項1から6のいずれかに記載の衛生用品に使用する吸水性樹脂用架橋剤とを混合する工程;および該混合物を加熱する工程;を包含する、方法。
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