JP5545344B2 - ピリジルアミノ酢酸化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、医薬として有用な新規ピリジルアミノ酢酸化合物又はその薬理上許容される塩に関する。より詳細には、本発明に係るピリジルアミノ酢酸化合物は、ＥＰ２アゴニスト作用を有することから、例えば、喘息や慢性閉塞性肺疾患（以下、ＣＯＰＤと略す）などの呼吸器疾患に対する治療薬及び／又は予防薬として有用である。
喘息患者において、吸入投与されたプロスタグランジンＥ２（以下、ＰＧＥ２と略す）が、即時型及び遅発型喘息反応を抑制することが報告されている（非特許文献１を参照）。また、ＰＧＥ２は、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３及びＥＰ４などの受容体に対してアゴニストとして作用することが知られており、この内、ＥＰ２受容体に対するアゴニスト作用が、気管支拡張作用に深く関与することが示唆されている（非特許文献２を参照）。
これまで、本発明の化合物に類似した構造のスルホンアミド化合物が、ＥＰ２アゴニスト作用を有することが知られている（特許文献１乃至４を参照）。中でも、特許文献２に実施例１４ｅとして記載されている化合物は、ＥＰ２アゴニスト作用によってサイクリックアデノシンモノホスフェート（以下、ｃＡＭＰと略す）濃度の上昇をもたらし、骨折の治癒を加速する作用を有することが報告されている（非特許文献３を参照）。しかしながら、これら特許文献１乃至４に記載の化合物が、ＥＰ２アゴニスト作用による気管支拡張作用を有することは具体的に記載されておらず、更に、上記何れの文献にも、本発明に係る、ピリジルアミノ酢酸及びそのエステルを部分構造として有するスルホンアミド化合物についての具体的な開示はされていない。
ＷＯ９８／２８２６４号公報 ＷＯ９９／１９３００号公報 ＷＯ２００４／０７８１６９号公報 ＷＯ２００８／０１５５１７号公報
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｒｅｓｐｉｒａｔｏｒｙ ａｎｄ Ｃｒｉｔｉｃａｌ Ｃａｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，１５９，３１（１９９９） Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ−Ｌｕｎｇ Ｃｅｌｌｕｌａｒ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，２８４，Ｌ５９９（２００３） Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ，１００，６７３６（２００３）
本発明者等は、呼吸器疾患の優れた治療薬若しくは予防薬の開発を目指して、種々のスルホンアミド化合物について鋭意研究を行った結果、特定の構造を有する新規なピリジルアミノ酢酸化合物が、強力なＥＰ２アゴニスト作用に基づく優れた気管支拡張作用を有し、更に、組織移行性、バイオアベイラビリティー（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ；ＢＡ）、薬効発現の早さ、薬効の持続性、溶解性、物理的安定性、薬物相互作用、毒性等の点で優れた性質も併せ持つことから、特に、喘息やＣＯＰＤなどの呼吸器疾患の治療薬及び／又は予防薬（好ましくは、治療薬）として有用であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、強力なＥＰ２アゴニスト作用に基づく優れた気管支拡張作用を有し、特に、喘息やＣＯＰＤなどの呼吸器疾患の治療薬及び／又は予防薬（好ましくは、治療薬）として有用な新規なピリジルアミノ酢酸化合物又はその薬理上許容される塩を提供する。
本発明における「ピリジルアミノ酢酸化合物」とは、下記一般式（１）で表される化合物を意味する。
Figure 0005545344
［式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい２環式複素芳香環基又は基−Ｑ１−Ｑ２（式中、Ｑ１は、アリーレン基又は５乃至６員環ヘテロアリーレン基を示し、Ｑ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基を示す）を示し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基を示す］
で表される化合物又はその薬理上許容される塩。
本発明の一般式（１）で表わされるピリジルアミノ酢酸化合物又はその薬理上許容される塩は、強力なＥＰ２アゴニスト作用に基づく優れた気管支拡張作用を示し、更に、組織移行性、バイオアベイラビリティー（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ；ＢＡ）、薬効発現の早さ、薬効の持続性、溶解性、物理的安定性、薬物相互作用、毒性等の点で優れた性質も併せ持つ。したがって、本発明により、呼吸器疾患（例えば、喘息、ＣＯＰＤ、気管支炎、肺気腫、肺線維症、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、嚢胞性線維症、肺性高血圧症等）の治療薬及び／又は予防薬として優れた性質を有する新規な化合物を提供することができる。更に、本発明の一般式（１）で表される化合物は、ＥＰ２アゴニスト作用が有用と思われる疾患（例えば、月経困難症、早期陣痛、虚血性臓器障害（例えば、閉塞性動脈硬化症、バージャー病、レイノー病、心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、糖尿病性神経障害等）、骨疾患、胃潰瘍、高血圧、緑内障等）の治療薬及び／又は予防薬としても有用である。
前記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ１の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−トリメチルプロピル基又は１，２，２−トリメチルプロピル基等の直鎖若しくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキル基を意味する。好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はヘキシル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はヘキシル基である。
Ｒ１としては、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はヘキシル基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はヘキシル基である。
前記一般式（１）で示される化合物において、Ｒ２の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｒ３の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」；Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」；Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「Ｃ１−Ｃ６アルキル基部分」は、いずれも前記のＲ１の示す「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」と同一の意義と例示を有する。好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、特に好ましくは、メチル基又はエチル基である。
Ｒ２としては、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、更に好ましくは、水素原子又はメチル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
Ｒ３としては、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、更に好ましくは、水素原子又はメチル基であり、特に好ましくは、水素原子である。
前記一般式（１）で示される化合物において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味し、好ましくは、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、特に好ましくは、フッ素原子又は塩素原子である。Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「ハロゲン原子」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「ハロゲノ部分」；Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基の置換基としての「ハロゲン原子」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「ハロゲノ部分」；Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としての「ハロゲン原子」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基の「ハロゲノ部分」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「ハロゲノ部分」は、いずれも前記「ハロゲン原子」と同一の意義と例示を有する。
前記一般式（１）で示される化合物において、「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」は、少なくとも１個の、同一または異なる前記「ハロゲン原子」で置換された前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」を意味する。Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」；Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」；Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」は、いずれも前記「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」と同一の意義を有する。そのような「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２−フルオロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、ペルフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ペルフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル基、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル基、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、ペルフルオロペンチル基又はペルフルオロヘキシル基等の直鎖又は分岐状のハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、好ましくは、フルオロＣ１−Ｃ４アルキル基又はクロロＣ１−Ｃ４アルキル基であり、更に好ましくは、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又は２，２，２−トリクロロエチル基であり、特に好ましくは、トリフルオロメチル基である。
前記一般式（１）で示される化合物において、「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」は、酸素を介して結合する前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」（すなわち、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基）を意味する。Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」；Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」；Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基の「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基部分」は、いずれも前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」と同一の意義を有する。そのような「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、１−エチル−１−メチルプロポキシ基、１−エチル−２−メチルプロポキシ基、１，１，２−トリメチルプロポキシ基又は１，２，２−トリメチルプロポキシ基等の直鎖若しくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基又はｔｅｒｔ−ブトキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。
前記一般式（１）で示される化合物において、「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、少なくとも１個の、同一または異なる前記「ハロゲン原子」で置換された前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」を意味する。Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」；Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」；Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としての「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」は、いずれも前記「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」と同一の意義を有する。そのような「ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエトキシ基、２−フルオロ−１−メチルエトキシ基、２−クロロ−１−メチルエトキシ基、ペルフルオロブトキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、ペルフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエトキシ基、２−フルオロ−１，１−ジメチルエトキシ基、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基又はペルフルオロヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐状のハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基が挙げられ、好ましくは、フルオロＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はクロロＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、更に好ましくは、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基又はジクロロメトキシ基であり、特に好ましくは、ジフルオロメトキシ基である。
前記一般式（１）で示される化合物において、Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としての「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」は、硫黄を介して結合する前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」（すなわち、−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）基）を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ基、１−メチルブチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、１−エチルプロピルチオ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、１−メチルペンチルチオ基、２−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、１−エチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基、１，１−ジメチルブチルチオ基、１，２−ジメチルブチルチオ基、１，３−ジメチルブチルチオ基、２，２−ジメチルブチルチオ基、２，３−ジメチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、１−エチル−１−メチルプロピルチオ基、１−エチル−２−メチルプロピルチオ基、１，１，２−トリメチルプロピルチオ基又は１，２，２−トリメチルプロピルチオ基等の直鎖若しくは分岐状のＣ１−Ｃ６アルキルチオ基が挙げられ、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基であり、更に好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基であり、特に好ましくは、メチルチオ基である。
Ｙの示す２環式複素芳香環基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基又はｔｅｒｔ−ブチルチオ基であり、特には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はメチルチオ基である。特に好ましくは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、例えば、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基である。
Ｙの示す２環式複素芳香環基上の置換基の数は、例えば、１乃至５であり、好ましくは、１乃至３であり、特に好ましくは、１乃至２であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。
Ｙの示す「２環式複素芳香環基」は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選択される１乃至４個のヘテロ原子（複数の場合、各々独立して）を環の構成元素に含んだ、完全不飽和の９乃至１０員の２環式基を意味し、例えば、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イソキノリル基又はキノリル基等が挙げられ、好ましくは、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基であり、特に好ましくは、ベンゾフリル基又はベンゾチエニル基である。
Ｙの示す「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい２環式複素芳香環基」としては、例えば、ベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、７−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、７−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−エチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−プロピルベンゾフラン−２−イル基、６−イソプロピルベンゾフラン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾフラン−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−トリクロロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−ジクロロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾフラン−２−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾフラン−２−イル基、５−メトキシベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、７−メトキシベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、６−エトキシベンゾフラン−２−イル基、６−プロポキシベンゾフラン−２−イル基、６−イソプロポキシベンゾフラン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾフラン−２−イル基、６−トリフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−トリクロロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジクロロメトキシベンゾフラン−２−イル基、５−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、６−エチルチオベンゾフラン−２−イル基、６−プロピルチオベンゾフラン−２−イル基、６−イソプロピルチオベンゾフラン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾフラン−２−イル基、
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、７−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｓｅｃ−ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ペンチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ヘキシルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、７−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｓｅｃ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ペンチルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ヘキシルオキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
ベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基、イソインドール−２−イル基、１Ｈ−インドール−２−イル基、６−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−イル基、６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル基、６−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−イル基、インダゾール−２−イル基、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル基、イソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−メトキシイソキノリン−３−イル基、キノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−２−イル基又は６−メトキシキノリン−２−イル基等が挙げられる。
好ましくは、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基又は６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基が挙げられる。
更に好ましくは、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基又は５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基であり、特に好ましくは、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基又は６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基が挙げられる。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１の示す「アリーレン基」は、６乃至１０員環の芳香族炭化水素の２価基を意味し、例えば、フェニレン基若しくはナフチレン基が挙げられ、好ましくは、フェニレン基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１の示す「５乃至６員環ヘテロアリーレン基」は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選択される１乃至４個のヘテロ原子（複数の場合、各々独立して）を環の構成元素に含んだ、完全不飽和の５乃至６員環の２価基を意味し、例えば、フリレン基、チエニレン基、チアゾリレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基等が挙げられ、好ましくは、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基であり、特に好ましくは、ピリダジニレン基である。
Ｙにおいて、「Ｑ１」は、好ましくは、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基又はピリダジニレン基であり、特に好ましくは、１，４−フェニレン基又は３，６−ピリダジニレン基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す「芳香環基」；Ｚの示す「芳香環基」は、いずれも６乃至１０員環の芳香族炭化水素基を意味し、そのような「芳香環基」としては、例えば、フェニル基若しくはナフチル基が挙げられ、好ましくは、フェニル基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す「５乃至６員環複素環基」は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選択される、１乃至４個のヘテロ原子（複数の場合、各々独立して）を環の構成元素に含んだ、完全不飽和、部分不飽和又は完全飽和の５乃至６員環式基を意味し、完全不飽和の５乃至６員環複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基等が挙げられ、部分不飽和の５乃至６員環複素環基としては、例えば、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロオキサゾリル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニル基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジニル基又は５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジニル基等が挙げられ、完全飽和の５乃至６員環複素環基としては、例えば、ピロリジニル基、テトラヒドロフリル基、１，３−ジオキソラニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モリホリニル基、チオモルホリニル基、１，３−ジオキサニル基又は１，４−ジオキサニル基等が挙げられる。Ｑ２の示す「５乃至６員環複素環基」としては、好ましくは、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基であり、更に好ましくは、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又は４，５−ジヒドロチアゾリル基であり、特に好ましくは、ピラゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又は４，５−ジヒドロチアゾリル基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す芳香環基及び５乃至６員環複素環基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基又はジクロロメトキシ基であり、特に、フッ素原子、塩素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はジフルオロメトキシ基である。特に好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、例えば、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
Ｙにおいて、Ｑ２の示す芳香環基及び５乃至６員環複素環基上の置換基の数は、例えば、１乃至５であり、好ましくは、１乃至３であり、特に好ましくは、１乃至２であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す「ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基」としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、３−クロロ−５−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ヨードフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３−ブチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−イソブトキシフェニル基、３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−ペンチルオキシフェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ジフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、３−トリクロロメトキシフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基、３−ジクロロメトキシフェニル基又は４−ジクロロメトキシフェニル基等が挙げられ、
好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、３−トリクロロメトキシフェニル基又は３−ジクロロメトキシフェニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基又は３−ジフルオロメトキシフェニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、４−フルオロフェニル基又は４−クロロフェニル基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ２の示す「ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい５乃至６員環複素環基」としては、例えば、ピロール−１−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、４−フルオロピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、４−ブロモチアゾール−２−イル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−エチルチアゾール−２−イル基、４−プロピルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピルチアゾール−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、４−ジフルオロメチルチアゾール−２−イル基、４−トリクロロメチルチアゾール−２−イル基、４−ジクロロメチルチアゾール−２−イル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）チアゾール−２−イル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）チアゾール−２−イル基、４−メトキシチアゾール−２−イル基、４−エトキシチアゾール−２−イル基、４−プロポキシチアゾール−２−イル基、４−イソプロポキシチアゾール−２−イル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメトキシチアゾール−２−イル基、４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル基、４−トリクロロメトキシチアゾール−２−イル基、４−ジクロロメトキシチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、２−ブロモチアゾール−４−イル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−エチルチアゾール−４−イル基、２−プロピルチアゾール−４−イル基、２−イソプロピルチアゾール−４−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−４−イル基、２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル基、２−ジフルオロメチルチアゾール−４−イル基、２−トリクロロメチルチアゾール−４−イル基、２−ジクロロメチルチアゾール−４−イル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）チアゾール−４−イル基、２−（２，２，２−トリクロロエチル）チアゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−４−イル基、２−エトキシチアゾール−４−イル基、２−プロポキシチアゾール−４−イル基、２−イソプロポキシチアゾール−４−イル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシチアゾール−４−イル基、２−トリフルオロメトキシチアゾール−４−イル基、２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル基、２−トリクロロメトキシチアゾール−４−イル基、２−ジクロロメトキシチアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、
１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、４−フルオロピリミジン−２−イル基、５−フルオロピリミジン−２−イル基、４−クロロピリミジン−２−イル基、５−クロロピリミジン−２−イル基、５−ヒドロキシピリミジン−２−イル基、４−メチルピリミジン−２−イル基、４−エチルピリミジン−２−イル基、４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル基、４−メトキシピリミジン−２−イル基、４−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、ピラジン−２−イル基、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル基、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル基、ピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−２−イル基、ピペリジン−１−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基、ピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基、１，３−ジオキサン−２−イル基又は１，４−ジオキサン−２−イル基等が挙げられ、
好ましくは、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、４−フルオロピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−エチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、４−メトキシチアゾール−２−イル基、４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−エチルチアゾール−４−イル基、２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−４−イル基、２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、５−フルオロピリミジン−２−イル基、５−クロロピリミジン−２−イル基、５−ヒドロキシピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基、ピロリジン−１−イル基又はピペリジン−１−イル基であり、更に好ましくは、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、５−ヒドロキシピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基又は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基であり、特に好ましくは、ピラゾール−１−イル基、チアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基又は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基である。
Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、「Ｑ２」としては、好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、３−トリクロロメトキシフェニル基、３−ジクロロメトキシフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、４−フルオロピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−エチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、４−メトキシチアゾール−２−イル基、４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、２−エチルチアゾール−４−イル基、２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−４−イル基、２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、５−フルオロピリミジン−２−イル基、５−クロロピリミジン−２−イル基、５−ヒドロキシピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基、ピロリジン−１−イル基又はピペリジン−１−イル基であり、
特に、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピラゾール−１−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、４−フルオロチアゾール−２−イル基、４−クロロチアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、２−フルオロチアゾール−４−イル基、２−クロロチアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、５−ヒドロキシピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基又は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基である。「Ｑ２」としては、特に好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又は４，５−ジヒドロチアゾリル基、例えば、フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、ピラゾール−１−イル基、チアゾール−２−イル基、５−クロロチアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基又は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基である。
Ｙの示す「基−Ｑ１−Ｑ２」としては、例えば、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、４−（ナフタレン−１−イル）フェニル基、４−（ナフタレン−２−イル）フェニル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，５’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジクロロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジクロロビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’，５’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロ−４’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−クロロ−５’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−ブロモビフェニル−４−イル基、４’−ブロモビフェニル−４−イル基、３’−ヨードビフェニル−４−イル基、２’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、２’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、４’−メチルビフェニル−４−イル基、２’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、４’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−プロピルビフェニル−４−イル基、４’−プロピルビフェニル−４−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、４’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、２’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、４’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、４’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、４’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、４’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、２’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、４’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−エトキシビフェニル−４−イル基、４’−エトキシビフェニル−４−イル基、３’−プロポキシビフェニル−４−イル基、４’−プロポキシビフェニル−４−イル基、３’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、４’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、４’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、２’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、４’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、４’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、
４−（ピロール−１−イル）フェニル基、４−（フラン−２−イル）フェニル基、４−（フラン−３−イル）フェニル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−フルオロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、３−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ブロモチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−エチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−プロピルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−イソプロピルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリクロロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジクロロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）チアゾール−２−イル］フェニル基、４−［４−（２，２，２−トリクロロエチル）チアゾール−２−イル］フェニル基、４−（４−メトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−エトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−プロポキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−イソプロポキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリクロロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジクロロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、３−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ブロモチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−エチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−プロピルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ｔｅｒｔ−ブチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリクロロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジクロロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）チアゾール−４−イル］フェニル基、４−［２−（２，２，２−トリクロロエチル）チアゾール−４−イル］フェニル基、４−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−エトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−プロポキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−イソプロポキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリクロロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジクロロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、
４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−エチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−メトキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメトキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（ピラジン−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）フェニル基、４−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル）フェニル基、４−（ピロリジン−１−イル）フェニル基、４−（テトラヒドロフラン−２−イル）フェニル基、４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル基、４−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、４−（テトラヒドロピラン−２−イル）フェニル基、４−（ピペラジン−１−イル）フェニル基、４−（モルホリン−４−イル）フェニル基、４−（チオモルホリン−４−イル）フェニル基、４−（１，３−ジオキサン−２−イル）フェニル基、４−（１，４−ジオキサン−２−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、６−フェニルピリジン−３−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（４−フルオロフェニル）ピリダジン−３−イル基、６−（４−クロロフェニル）ピリダジン−３−イル基、６−（ピラゾール−１−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（ピリミジン−２−イル）ピリダジン−３−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、２−（チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−イル基又は２−（チアゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル基等が挙げられ、
好ましくは、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−ブロモビフェニル−４−イル基、３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−プロピルビフェニル−４−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−エトキシビフェニル−４−イル基、３’−プロポキシビフェニル−４−イル基、３’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−フルオロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−エチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−エチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（ピロリジン−１−イル）フェニル基、４−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、２−（チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−イル基又は２−（チアゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル基であり、
更に好ましくは、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基又は６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基であり、特に好ましくは、ビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基又は６−フェニルピリダジン−３−イル基である。
Ｙとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基、或いはＹの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１が、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基を示し、Ｑ２が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基であり、更に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基、或いはＹの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１が、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基であり、Ｑ２が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基である。
そのような例としては、好ましくは、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基、
ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−ブロモビフェニル−４−イル基、３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−プロピルビフェニル−４−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−エトキシビフェニル−４−イル基、３’−プロポキシビフェニル−４−イル基、３’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、
４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−フルオロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−エチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−エチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（ピロリジン−１−イル）フェニル基、４−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、２−（チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−イル基又は２−（チアゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル基である。
更に好ましくは、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基又は６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基である。特に好ましくは、Ｙが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基又はベンゾチエニル基、或いはＹの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１が、フェニレン基又はピリダジニレン基を示し、Ｑ２が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又は４，５−ジヒドロチアゾリル基であり、例えば、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基又は６−フェニルピリダジン−３−イル基である。
Ｚの示す「５乃至６員環複素芳香環基」は、前記「完全不飽和の５乃至６員環複素環基」と同一の意義と例示を示し、好ましくは、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基であり、更に好ましくは、チエニル基又はピリジル基であり、特に好ましくは、ピリジル基である。
Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基の置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基又はジクロロメトキシ基であり、特には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はジフルオロメトキシ基であり、特に好ましくは、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、例えば、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基である。
Ｚの示す芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基上の置換基の数は、例えば、１乃至５であり、好ましくは、１乃至３であり、特に好ましくは、１乃至２であるが、複数の場合の置換基は、同一又は異なっていてもよい。
Ｚの示す「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基」としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、４−フルオロ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，３，６−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−２，５−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ペンチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ジフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、３−トリクロロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、３−ジクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ペンチルオキシフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ジフルオロメトキシフェニル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、３−トリクロロメトキシフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基、３−ジクロロメトキシフェニル基又は４−ジクロロメトキシフェニル基等が挙げられ、
好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基又は４−ジクロロメトキシフェニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基又は４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基であり、特に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基又は４−メトキシフェニル基である。
Ｚの示す「ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい５乃至６員環複素芳香環基」としては、例えば、ピロール−１−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、５−フルオロチオフェン−２−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、５−エチルチオフェン−２−イル基、５−トリフルオロメチルチオフェン−２−イル基、５−メトキシチオフェン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシチオフェン−２−イル基、ピラゾール−１−イル基、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、オキサゾール−２−イル基、チアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−ブロモピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、５−エチルピリジン−２−イル基、５−プロピルピリジン−２−イル基、５−イソプロピルピリジン−２−イル基、５−ブチルピリジン−２−イル基、５−イソブチルピリジン−２−イル基、５−ｓｅｃ−ブチルピリジン−２−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イル基、５−ペンチルピリジン−２−イル基、５−ヘキシルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリクロロメチルピリジン−２−イル基、５−ジクロロメチルピリジン−２−イル基、５−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−イル基、５−（２，２，２−トリクロロエチル）ピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、５−エトキシピリジン−２−イル基、５−プロポキシピリジン−２−イル基、５−イソプロポキシピリジン−２−イル基、５−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメトキシピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、５−トリクロロメトキシピリジン−２−イル基、５−ジクロロメトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−ブロモピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、６−エチルピリジン−３−イル基、６−プロピルピリジン−３−イル基、６−イソプロピルピリジン−３−イル基、６−ブチルピリジン−３−イル基、６−イソブチルピリジン−３−イル基、６−ｓｅｃ−ブチルピリジン−３−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル基、６−ペンチルピリジン−３−イル基、６−ヘキシルピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−トリクロロメチルピリジン−３−イル基、６−ジクロロメチルピリジン−３−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−３−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−エトキシピリジン−３−イル基、６−プロポキシピリジン−３−イル基、６−イソプロポキシピリジン−３−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメトキシピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、６−トリクロロメトキシピリジン−３−イル基、６−ジクロロメトキシピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基又はピラジン−２−イル基等が挙げられ、
好ましくは、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、５−エチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、６−エチルピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基又はピリミジン−２−イル基であり、更に好ましくは、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基であり、特に好ましくは、ピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基である。
Ｚとしては、好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基、４−ジクロロメトキシフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、５−エチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、６−エチルピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基又はピリミジン−２−イル基であり、
更により好ましくは、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基であり、特に好ましくは、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基であり、例えば、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、ピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基である。
本発明でいう置換基には、各原子又は各環も含まれる。本発明の一般式（１）で表わされる化合物に光学異性体が存在する場合、それらの異性体も本発明の範囲に含まれ、また、プロトン互変異性が存在する場合には、それらの互変異性体も本発明の範囲に含まれる。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、酸で処理することにより、容易に薬理上許容される塩に変換される。そのような塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩若しくはリン酸塩等の無機酸塩；又は酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、グルタミン酸塩若しくはアスパラギン酸塩等の有機酸塩等が挙げられ、好ましくは、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩である。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、Ｒ１が水素原子である場合、塩基で処理することにより、容易に薬理上許容される塩に変換される。そのような塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩若しくはマグネシウム塩等の金属塩：アンモニウム塩等の無機塩：又はトリエチルアミン塩若しくはグアニジン塩等の有機アミン塩等が挙げられる。
更に、本発明の一般式（１）で表わされる化合物又はその薬理上許容される塩は、水和物若しくは溶媒和物として存在することができ、それらも本発明に包含される。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物において、好ましくは、
（１）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基である化合物、
（２）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はヘキシル基である化合物、
（３）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はヘキシル基である化合物、
（４）Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物、
（５）Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子又はメチル基である化合物、
（６）Ｒ２及びＲ３が、ともに水素原子である化合物、
（７）Ｙが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい２環式複素芳香環基又は基−Ｑ１−Ｑ２（式中、Ｑ１は、アリーレン基又は５乃至６員環ヘテロアリーレン基を示し、Ｑ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基を示す）である化合物、
（８）Ｙが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基及びＣ１−Ｃ４アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基、或いは基−Ｑ１−Ｑ２（式中、Ｑ１が、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基を示し、Ｑ２が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基を示す）である化合物、
（９）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基、或いは基−Ｑ１−Ｑ２（式中、Ｑ１が、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基であり、Ｑ２が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基を示す）である化合物、
（１０）Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチルベンゾフラン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−プロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−イソプロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基、
ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−ブロモビフェニル−４−イル基、３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−プロピルビフェニル−４−イル基、３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−エトキシビフェニル−４−イル基、３’−プロポキシビフェニル−４−イル基、３’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、３’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、
４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−フルオロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（４−クロロピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−エチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−メトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−エチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（ピロリジン−１−イル）フェニル基、４−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル基、５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基、２−フェニルピリミジン−４−イル基、２−（チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−イル基又は２−（チアゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル基である化合物、
（１１）Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基又は６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基である化合物、
（１２）Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基である化合物、
（１３）Ｙが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基又はベンゾチエニル基である化合物、或いは基−Ｑ１−Ｑ２（式中、Ｑ１が、フェニレン基又はピリダジニレン基を示し、Ｑ２が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又は４，５−ジヒドロチアゾリル基を示す）である化合物、
（１４）Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基又は６−フェニルピリダジン−３−イル基である化合物、
（１５）Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基である化合物、
（１６）Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基である化合物、
（１７）Ｚが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基である化合物、
（１８）Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基、４−ジクロロメトキシフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、５−エチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、６−エチルピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基又はピリミジン−２−イル基である化合物、
（１９）Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基である化合物、
（２０）Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基である化合物、
（２１）Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、ピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基である化合物である。
また、上記の（１）−（３）、（４）−（６）、（７）−（１４）、（１５）−（２１）の群においては、番号が大きくなるに従って、より好ましい化合物を示し、Ｒ１を群（１）−（３）から、Ｒ２及びＲ３を群（４）−（６）から、Ｙを群（７）−（１４）から、Ｚを群（１５）−（２１）から任意に選択し、また、これらを任意に組み合わせて得られた化合物も好ましい化合物である。
そのような化合物は、
（２２）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、
Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基及びｔｅｒｔ−ブチルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基、或いはＹの示す基−Ｑ１−Ｑ２において、Ｑ１が、フェニレン基、チエニレン基、ピリダジニレン基又はピリミジニレン基であり、Ｑ２が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、４，５−ジヒドロチアゾリル基、ピロリジニル基又はピペリジニル基であり、
Ｚが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基である化合物、
（２３）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、
Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−エチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、３’−メトキシビフェニル−４−イル基、３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基、６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基又は６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基であり、
Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−ジフルオロメチルフェニル基、４−トリクロロメチルフェニル基、４−ジクロロメチルフェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、４−トリクロロメトキシフェニル基、４−ジクロロメトキシフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、チアゾール−２−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、５−エチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、６−エチルピリジン−３−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基、６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基又はピリミジン−２−イル基である化合物、
（２４）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はヘキシル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、
Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基であり、
Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−エチル−３−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、５−メトキシピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、６−メトキシピリジン−３−イル基又はピリジン−４−イル基である化合物、
（２５）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はヘキシル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、ともに水素原子であり、
Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、２’−フルオロビフェニル−４−イル基、３’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、２’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−クロロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、３’−メチルビフェニル−４−イル基、３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、６−フェニルピリダジン−３−イル基であり、
Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、ピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基である化合物、或いは
（２６）Ｒ１が、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はヘキシル基であり、
Ｒ２及びＲ３が、ともに水素原子であり、
Ｙが、ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、４’−フルオロビフェニル−４−イル基、４’−クロロビフェニル−４−イル基、４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基又は６−フェニルピリダジン−３−イル基であり、
Ｚが、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、ピリジン−２−イル基又はピリジン−３−イル基である化合物。
（２７）ピリジルアミノ酢酸化合物が、
｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピル、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル、
（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸ヘキシル、
（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル又は
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピルである化合物等が挙げられる。
なお、本発明は、
（２８）上記の一般式（１）で表される化合物、（１）〜（２７）のいずれか１項に記載のピリジルアミノ酢酸化合物又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物、及び
（２９）呼吸器疾患の予防又は治療のための（２８）に記載の医薬組成物も提供する。
本発明において一般式（１）を有する好ましい化合物としては、表１の化合物を具体的に例示することができる。
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なお、上記表における略語は以下の基を示す。
H：水素原子、
Me：メチル基、
Et：エチル基、
Pr：プロピル基、
iPr：イソプロピル基、
Bu：ブチル基、
iBu：イソブチル基、
sBu：ｓｅｃ−ブチル基、
tBu：ｔｅｒｔ−ブチル基、
Pn：ペンチル基、
Hx：ヘキシル基、
Bfu-2-yl：ベンゾフラン−２−イル基、
6-F-Bfu-2-yl：６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、
5,6-diF-Bfu-2-yl：５，６−ジフルオロベンゾフラン−２−イル基、
6-Cl-Bfu-2-yl：６−クロロベンゾフラン−２−イル基、
6-Cl-5-F-Bfu-2-yl：６−クロロ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、
6-Me-Bfu-2-yl：６−メチルベンゾフラン−２−イル基、
5-F-6-Me-Bfu-2-yl：５−フルオロ−６−メチルベンゾフラン−２−イル基、
6-Et-Bfu-2-yl：６−エチルベンゾフラン−２−イル基、
6-Et-5-F-Bfu-2-yl：６−エチル−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、
6-CF3-Bfu-2-yl：６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、
5-F-6-CF3-Bfu-2-yl：５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾフラン−２−イル基、
6-OMe-Bfu-2-yl：６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、
5-F-6-OMe-Bfu-2-yl：５−フルオロ−６−メトキシベンゾフラン−２−イル基、
6-OCHF2-Bfu-2-yl：６−ジフルオロメトキシベンゾフラン−２−イル基、
6-OCHF2-5-F-Bfu-2-yl：６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、
6-SMe-Bfu-2-yl：６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、
5-F-6-SMe-Bfu-2-yl：５−フルオロ−６−メチルチオベンゾフラン−２−イル基、
Bth-2-yl：ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-F-Bth-2-yl：６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
5,6-diF-Bth-2-yl：５，６−ジフルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Cl-Bth-2-yl：６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Cl-5-F-Bth-2-yl：６−クロロ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Br-Bth-2-yl：６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Me-Bth-2-yl：６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
5-F-6-Me-Bth-2-yl：５−フルオロ−６−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Et-Bth-2-yl：６−エチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Et-5-F-Bth-2-yl：６−エチル−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-Pr-Bth-2-yl：６−プロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-iPr-Bth-2-yl：６−イソプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-tBu-Bth-2-yl：６−ｔｅｒｔ-ブチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CF3-Bth-2-yl：６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
5-F-6-CF3-Bth-2-yl：５−フルオロ−６−トリフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CHF2-Bth-2-yl：６−ジフルオロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CCl3-Bth-2-yl：６−トリクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CHCl2-Bth-2-yl：６−ジクロロメチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CH2CF3-Bth-2-yl：６−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-CH2CCl3-Bth-2-yl：６−（２，２，２−トリクロロエチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OMe-Bth-2-yl：６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
5-F-6-OMe-Bth-2-yl：５−フルオロ−６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OEt-Bth-2-yl：６−エトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OPr-Bth-2-yl：６−プロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OiPr-Bth-2-yl：６−イソプロポキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OtBu-Bth-2-yl：６−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OCF3-Bth-2-yl：６−トリフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OCHF2-Bth-2-yl：６−ジフルオロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OCHF2-5-F-Bth-2-yl：６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OCCl3-Bth-2-yl：６−トリクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-OCHCl2-Bth-2-yl：６−ジクロロメトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-SMe-Bth-2-yl：６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
5-F-6-SMe-Bth-2-yl：５−フルオロ−６−メチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-SEt-Bth-2-yl：６−エチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-SPr-Bth-2-yl：６−プロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-SiPr-Bth-2-yl：６−イソプロピルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
6-StBu-Bth-2-yl：６−ｔｅｒｔ−ブチルチオベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル基、
Boxz-2-yl：ベンゾオキサゾール−２−イル基、
6-Cl-Boxz-2-yl：６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、
6-OMe-Boxz-2-yl：６−メトキシベンゾオキサゾール−２−イル基、
Bthz-2-yl：ベンゾチアゾール−２−イル基、
6-Cl-Bthz-2-yl：６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、
6-OMe-Bthz-2-yl：６−メトキシベンゾチアゾール−２−イル基、
biPh-3-yl：ビフェニル−３−イル基、
biPh-4-yl：ビフェニル−４−イル基、
2'-F-biPh-4-yl：２’−フルオロビフェニル−４−イル基、
3'-F-biPh-4-yl：３’−フルオロビフェニル−４−イル基、
4'-F-biPh-4-yl：４’−フルオロビフェニル−４−イル基、
2',4'-diF-biPh-4-yl：２’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、
3',4'-diF-biPh-4-yl：３’，４’−ジフルオロビフェニル−４−イル基、
2'-Cl-biPh-4-yl：２’−クロロビフェニル−４−イル基、
3'-Cl-biPh-4-yl：３’−クロロビフェニル−４−イル基、
4'-Cl-biPh-4-yl：４’−クロロビフェニル−４−イル基、
2',4'-diCl-biPh-4-yl：２’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、
3',4'-diCl-biPh-4-yl：３’，４’−ジクロロビフェニル−４−イル基、
4'-Cl-2'-F-biPh-4-yl：４’−クロロ−２’−フルオロビフェニル−４−イル基、
4'-Cl-3'-F-biPh-4-yl：４’−クロロ−３’−フルオロビフェニル−４−イル基、
3'-Br-biPh-4-yl：３’−ブロモビフェニル−４−イル基、
3'-OH-biPh-4-yl：３’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、
4'-OH-biPh-4-yl：４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル基、
3'-Me-biPh-4-yl：３’−メチルビフェニル−４−イル基、
3'-Et-biPh-4-yl：３’−エチルビフェニル−４−イル基、
3'-Pr-biPh-4-yl：３’−プロピルビフェニル−４−イル基、
3'-iPr-biPh-4-yl：３’−イソプロピルビフェニル−４−イル基、
3'-tBu-biPh-4-yl：３’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル−４−イル基、
3'-CF3-biPh-4-yl：３’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル基、
3'-CHF2-biPh-4-yl：３’−ジフルオロメチルビフェニル−４−イル基、
3'-CCl3-biPh-4-yl：３’−トリクロロメチルビフェニル−４−イル基、
3'-CHCl2-biPh-4-yl：３’−ジクロロメチルビフェニル−４−イル基、
3'-CH2CF3-biPh-4-yl：３’−（２，２，２−トリフルオロエチル）ビフェニル−４−イル基、
3'-CH2CCl3-biPh-4-yl：３’−（２，２，２−トリクロロエチル）ビフェニル−４−イル基、
3'-OMe-biPh-4-yl：３’−メトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OEt-biPh-4-yl：３’−エトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OPr-biPh-4-yl：３’−プロポキシビフェニル−４−イル基、
3'-OiPr-biPh-4-yl：３’−イソプロポキシビフェニル−４−イル基、
3'-OtBu-biPh-4-yl：３’−ｔｅｒｔ−ブトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OCF3-biPh-4-yl：３’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OCHF2-biPh-4-yl：３’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OCCl3-biPh-4-yl：３’−トリクロロメトキシビフェニル−４−イル基、
3'-OCHCl2-biPh-4-yl：３’−ジクロロメトキシビフェニル−４−イル基、
4-(Th-2-yl)Ph：４−（チオフェン−２−イル）フェニル基、
4-(Th-3-yl)Ph：４−（チオフェン−３−イル）フェニル基、
4-(Pyz-1-yl)Ph：４−（ピラゾール−１−イル）フェニル基、
4-(4-F-Pyz-1-yl)Ph：４−（４−フルオロピラゾール−１−イル）フェニル基、
4-(4-Cl-Pyz-1-yl)Ph：４−（４−クロロピラゾール−１−イル）フェニル基、
4-(Oxz-2-yl)Ph：４−（オキサゾール−２−イル）フェニル基、
4-(Oxz-4-yl)Ph：４−（オキサゾール−４−イル）フェニル基、
4-(Thz-2-yl)Ph：４−（チアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-F-Thz-2-yl)Ph：４−（４−フルオロチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-Cl-Thz-2-yl)Ph：４−（４−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(5-Cl-Thz-2-yl)Ph：４−（５−クロロチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-Me-Thz-2-yl)Ph：４−（４−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(5-Me-Thz-2-yl)Ph：４−（５−メチルチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4,5-diMe-Thz-2-yl)Ph：４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-Et-Thz-2-yl)Ph：４−（４−エチルチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-CF3-Thz-2-yl)Ph：４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-OMe-Thz-2-yl)Ph：４−（４−メトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(4-OCHF2-Thz-2-yl)Ph：４−（４−ジフルオロメトキシチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(Thz-4-yl)Ph：４−（チアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-F-Thz-4-yl)Ph：４−（２−フルオロチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-Cl-Thz-4-yl)Ph：４−（２−クロロチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-Me-Thz-4-yl)Ph：４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-Et-Thz-4-yl)Ph：４−（２−エチルチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-CF3-Thz-4-yl)Ph：４−（２−トリフルオロメチルチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-OMe-Thz-4-yl)Ph：４−（２−メトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(2-OCHF2-Thz-4-yl)Ph：４−（２−ジフルオロメトキシチアゾール−４−イル）フェニル基、
4-(Thz-5-yl)Ph：４−（チアゾール−５−イル）フェニル基、
4-(1,2,4-Trz-1-yl)Ph：４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル基、
4-(Py-2-yl)Ph：４−（ピリジン−２−イル）フェニル基、
4-(Py-3-yl)Ph：４−（ピリジン−３−イル）フェニル基、
4-(Py-4-yl)Ph：４−（ピリジン−４−イル）フェニル基、
4-(Pyd-3-yl)Ph：４−（ピリダジン−３−イル）フェニル基、
4-(Pyd-4-yl)Ph：４−（ピリダジン−４−イル）フェニル基、
4-(Pym-2-yl)Ph：４−（ピリミジン−２−イル）フェニル基、
4-(5-F-Pym-2-yl)Ph：４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）フェニル基、
4-(5-Cl-Pym-2-yl)Ph：４−（５−クロロピリミジン−２−イル）フェニル基、
4-(5-OH-Pym-2-yl)Ph：４−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）フェニル基、
4-(Pym-4-yl)Ph：４−（ピリミジン−４−イル）フェニル基、
4-(Pym-5-yl)Ph：４−（ピリミジン−５−イル）フェニル基、
4-(4,5-diH-Thz-2-yl)Ph：４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）フェニル基、
4-(Pyr-1-yl)Ph：４−（ピロリジン−１−イル）フェニル基、
4-(Pip-1-yl)Ph：４−（ピペリジン−１−イル）フェニル基、
5-Ph-Th-2-yl：５−フェニルチオフェン−２−イル基、
5-(Thz-2-yl)-Th-2-yl：５−（チアゾール−２−イル）チオフェン−２−イル基、
5-(Thz-4-yl)-Th-2-yl：５−（チアゾール−４−イル）チオフェン−２−イル基、
6-Ph-Pyd-3-yl：６−フェニルピリダジン−３−イル基、
6-(Thz-2-yl)-Pyd-3-yl：６−（チアゾール−２−イル）ピリダジン−３−イル基、
6-(Thz-4-yl)-Pyd-3-yl：６−（チアゾール−４−イル）ピリダジン−３−イル基、
2-Ph-Pym-4-yl：２−フェニルピリミジン−４−イル基、
2-(Thz-2-yl)-Pym-4-yl：２−（チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−イル基、
2-(Thz-4-yl)-Pym-4-yl：２−（チアゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル基、
Ph：フェニル基、
2-F-Ph：２−フルオロフェニル基、
3-F-Ph：３−フルオロフェニル基、
4-F-Ph：４−フルオロフェニル基、
3,4-diF-Ph：３，４−ジフルオロフェニル基、
3,5-diF-Ph：３，５−ジフルオロフェニル基、
3,4,5-triF-Ph：３，４，５−トリフルオロフェニル基、
2-Cl-Ph：２−クロロフェニル基、
3-Cl-Ph：３−クロロフェニル基、
4-Cl-Ph：４−クロロフェニル基、
2,6-diCl-Ph：２，６−ジクロロフェニル基、
4-Cl-3-F-Ph：４−クロロ−３−フルオロフェニル基、
4-Cl-3,5-diF-Ph：４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル基、
4-Br-Ph：４−ブロモフェニル基、
4-Me-Ph：４−メチルフェニル基、
3-F-4-Me-Ph：３−フルオロ−４−メチルフェニル基、
4-Et-Ph：４−エチルフェニル基、
4-Et-3-F-Ph：４−エチル−３−フルオロフェニル基、
4-Pr-Ph：４−プロピルフェニル基、
4-iPr-Ph：４−イソプロピルフェニル基、
4-tBu-Ph：４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、
4-CF3-Ph：４−トリフルオロメチルフェニル基、
3-F-4-CF3-Ph：３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、
4-CHF2-Ph：４−ジフルオロメチルフェニル基、
4-CCl3-Ph：４−トリクロロメチルフェニル基、
4-CHCl2-Ph：４−ジクロロメチルフェニル基、
4-CH2CF3-Ph：４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、
4-CH2CCl3-Ph：４−（２，２，２−トリクロロエチル）フェニル基、
4-OMe-Ph：４−メトキシフェニル基、
3-F-4-OMe-Ph：３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、
4-OEt-Ph：４−エトキシフェニル基、
4-OPr-Ph：４−プロポキシフェニル基、
4-OiPr-Ph：４−イソプロポキシフェニル基、
4-OtBu-Ph：４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、
4-OCF3-Ph：４−トリフルオロメトキシフェニル基、
4-OCHF2-Ph：４−ジフルオロメトキシフェニル基、
4-OCHF2-3-F-Ph：４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロフェニル基、
4-OCCl3-Ph：４−トリクロロメトキシフェニル基、
4-OCHCl2-Ph：４−ジクロロメトキシフェニル基、
Th-2-yl：チオフェン−２−イル基、
Th-3-yl：チオフェン−３−イル基、
5-Cl-Th-2-yl：５−クロロチオフェン−２−イル基、
1-Me-1H-Imz-4-yl：１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル基、
Thz-2-yl：チアゾール−２−イル基、
Py-2-yl：ピリジン−２−イル基、
5-F-Py-2-yl：５−フルオロピリジン−２−イル基、
5-Cl-Py-2-yl：５−クロロピリジン−２−イル基、
5-Me-Py-2-yl：５−メチルピリジン−２−イル基、
5-Et-Py-2-yl：５−エチルピリジン−２−イル基、
5-CF3-Py-2-yl：５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、
5-OMe-Py-2-yl：５−メトキシピリジン−２−イル基、
5-OCHF2-Py-2-yl：５−ジフルオロメトキシピリジン−２−イル基、
Py-3-yl：ピリジン−３−イル基、
6-F-Py-3-yl：６−フルオロピリジン−３−イル基、
6-Cl-Py-3-yl：６−クロロピリジン−３−イル基、
6-Me-Py-3-yl：６−メチルピリジン−３−イル基、
6-Et-Py-3-yl：６−エチルピリジン−３−イル基、
6-CF3-Py-3-yl：６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル基、
6-OMe-Py-3-yl：６−メトキシピリジン−３−イル基、
6-OCHF2-Py-3-yl：６−ジフルオロメトキシピリジン−３−イル基、
Py-4-yl：ピリジン−４−イル基又は
Pym-2-yl：ピリミジン−２−イル基。
上記表において、更に好ましくは、化合物番号１、２、３、４、７、８、９、１０、１８、２４、２８、３６、４２、４３、５０、５６、５７、８２、８８、８９、１０５、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１１４、１２２、１２８、１３２、１４０、１４６、１４７、１５１、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６５、１６６、１６７、１６８、１７６、１８２、１８６、１９４、２００、２０１、２０８、２１４、２１５、２１９、２２５、２２６、２３０、２３６、２３７、２４１、２４７、２４８、２６１、２６７、２６８、２７２、２７８、２７９、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２３、３２４、３２５、３２６、３３０、３３１、３３７、３３８、３４４、３４５、３４８、３４９、３５３、３５４、３５５、３５９、３６１、３６２、３６３、３６７、３６９、３７４、３８０、３８１、４００、４０６、４０７、４１１、４１７、４１８、４２８、４３４、４３５、４３９、４４５、４４６、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５０１、５０２、５０３、５０４、５０５、５０８、５０９、５１０、５１１、５１５、５１６、５２２、５２３、５２９、５３０、５３３、５３４、５３８、５３９、５４０、５４４、５４６、５４７、５４８、５５２、５５４、５５９、５６５、５６６、５７０、５７６、５７７、５７８、５７９、５８０、５８１、５８４、５８５、５８６、５８７、５９５、６０１、６０５、６１３、６１９、６２０、６２４、６３０、６３１、６３５、６４１、６４２、６４６、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６６０、６６１、６６２、６６３、６７１、６７７、６８１、６９５、７０１、７０２、７０６、７１２、７１３、７２３、７２９、７３０、７３４、７４０、７４１、７４５、７５１、７５２、７６５、７７１、７７２、７９１、７９７、７９８、８１７、８２３、８２４、８３４、８４０、８４１、８４５、８５１、８５２、８５３、８５４、８５５、８５６、８５９、８６０、８６１、８６２、８７０、８７６、８８０、８９４、９００、９０１、９０５、９１１、９１２、９１４、９１７、９２０、９２８、９３１、９３３、９３４、９３５、９３６、９３７、９３８、９４０、９４１、９４２、９４３、９４４、９４７、９４８、９４９、９５０、９５４、９５５、９６１、９６２、９６８、９６９、９７２、９７３、９７７、９７８、９７９、９８３、９８５、９８６、９８７、９９１、９９３、９９８、１００４、１００５、１００９、１０１５、１０１６、１０２４、１０４６、１０４７、１０４８、１０４９、１０５０、１０５１、１０５３、１０５４、１０５５、１０５６、１０５７、１０６０、１０６１、１０６２、１０６３、１０６７、１０６８、１０７４、１０７５、１０８１、１０８２、１０８５、１０８６、１０９０、１０９１、１０９２、１０９６、１０９８、１０９９、１１００、１１０４、１１０６、１１１１、１１１７、１１１８、１１２２、１１２８、１１２９、１１４８、１１５４、１１５５、１１５８、１１６８、１１７４、１１７５、１１７６、１１７７、１１７８、１１７９、１１８２、１１８３、１１８４、１１８５、１１９３、１１９９、１２０３、１２２２、１２２３、１２２４、１２２５、１２２６、１２２７、１２２９、１２３０、１２３１、１２３２、１２３３、１２３６、１２３７、１２３８、１２３９、１２４３、１２４４、１２５０、１２５１、１２５７、１２５８、１２６１、１２６２、１２６６、１２６７、１２６８、１２７２、１２７４、１２７５、１２７６、１２８０、１２８２、１２９３、１２９９、１３００、１３０４、１３１０、１３１１、１３１５、１３２１、１３２２、１３２３、１３２４、１３２５、１３２６、１３２９、１３３０、１３３１、１３３２、１３４０、１３４６、１３５０、１３７０、１３７１、１３７２、１３７３、１３７６、１３７７、１３７８、１３７９、１３８７、１３９３、１３９７、１４０５、１４１１、１４１２、１４１６、１４２２、１４２３、１４３３、１４３６、１４３９、１４４０、１４４３、１４４６、１４４７、１４５０、１４５３、１４５４、１４５７、１４６０、１４６１、１４６４、１４６７、１４７０、１４７３、１４７６、１４７９、１４８２、１４８５、１４８８又は１４９１の化合物であり、
更により好ましくは、化合物番号１、２、３、４、７、８、９、１０、１８、２４、２８、１０５、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１１４、１２２、１２８、１３２、１５９、１６０、１６１、１６２、１６５、１６６、１６７、１６８、１７６、１８２、１８６、３０９、３１０、３１１、３１２、３１６、３１７、３１８、３１９、３３７、３５３、３６１、４９４、４９５、４９６、４９７、５０１、５０２、５０３、５０４、５２２、５３８、５４６、５７８、５７９、５８０、５８１、５８４、５８５、５８６、５８７、５９５、６０１、６０５、６５４、６５５、６５６、６５７、６６０、６６１、６６２、６６３、６７１、６７７、６８１、８５３、８５４、８５５、８５６、８５９、８６０、８６１、８６２、８７０、８７６、８８０、９１４、９２０、９３３、９３４、９３５、９３６、９４０、９４１、９４２、９４３、９６１、９７７、９８５、１０２４、１０４６、１０４７、１０４８、１０４９、１０５３、１０５４、１０５５、１０５６、１０７４、１０９０、１０９８、１１５８、１１７６、１１７７、１１７８、１１７９、１１８２、１１８３、１１８４、１１８５、１１９３、１１９９、１２０３、１２２２、１２２３、１２２４、１２２５、１２２９、１２３０、１２３１、１２３２、１２５０、１２６６、１２７４、１３２３、１３２４、１３２５、１３２６、１３２９、１３３０、１３３１、１３３２、１３４０、１３４６、１３５０、１３７０、１３７１、１３７２、１３７３、１３７６、１３７７、１３７８、１３７９、１３８７、１３９３、１３９７、１４３３、１４３９、１４４６、１４５３、１４６１、１４６７又は１４７３の化合物であり、
特に好ましくは、化合物番号４、２４、２８、１０８、１２８、１３２、１６２、１８２、１８６、３０９、３１２、３１８、３５３、３６１、４９４、４９７、５０３、５３８、５４６、５８１、６０１、６０５、６５７、６７７、６８１、８５６、８７６、８８０、９１４、９２０、９３３、９３６、９４２、９７７、９８５、１０２４、１０４６、１０４９、１０５５、１０９０、１０９８、１１５８、１１７９、１１９９、１２０３、１２２２、１２２５、１２３１、１２６６、１２７４、１３２６、１３４６、１３５０、１３７３、１３９３、１３９７、１４３３、１４３９、１４４６、１４５３、１４６１、１４６７又は１４７３の化合物であり、
最も好ましくは、
化合物番号２８：｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号１３２：｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号１８６：｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号３６１：｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号５３８：｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号５４６：｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号６０５：｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号６８１：｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号８５６：（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号８７６：（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号８８０：（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号９１４：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピル、
化合物番号９２０：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル、
化合物番号９３６：（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号９７７：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号９８５：（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１０２４：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１０９０：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１１５８：（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１２０３：（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１２６６：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１３２６：（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１３９７：｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸、
化合物番号１４３３：（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸ヘキシル、
化合物番号１４３９：（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１４４６：（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１４５３：（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１４６１：（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸、
化合物番号１４６７：（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル又は
化合物番号１４７３：（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピルである。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、以下の方法により製造することができる。
［製法１］
「製法１」は、一般式（１）においてＲ１が水素原子である本発明の化合物（１ａ）及び一般式（１）においてＲ１がＣ１−Ｃ６アルキル基である本発明の化合物（１ｂ）を製造する方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｒ４は、前記と同意義のＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を示す。〕
「工程１Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、クロロスルホニル化合物（３）とアミン化合物（４）とを反応させて、スルホンアミド化合物（５）を製造する工程である。
化合物（３）及び化合物（４）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はこれらの混合溶媒である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、０．９乃至２０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常、０．７乃至５倍モル量であり、好ましくは、０．８乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至３６時間であり、好ましくは、１時間乃至１８時間である。
「工程１Ｂ」は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下、化合物（５）とヒドロキシメチルピリジン化合物（６ａ）とを反応させて、中間体化合物（２ａ）を製造する工程である。
化合物（６ａ）は、後記の「製法１１」により製造することができるヒドロキシメチルピリジン化合物（６）に包含される化合物である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル若しくは酢酸イソプロピル等のエステル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はこれらの混合溶媒である。
使用されるホスフィン化合物としては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン又はトリフェニルホスフィン等が挙げられ、好ましくは、トリ−ｎ−ブチルホスフィン又はトリフェニルホスフィンである。ホスフィン化合物の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
使用されるアゾ化合物としては、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトライソプロピルアゾジカルボキサミド（ＴＩＰＡ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（ＡＤＤＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド（ＴＭＡＤ）又は１，６−ジメチル−１，５，７−ヘキサヒドロ−１，４，６，７−テトラゾシン−２，５−ジオン（ＤＨＴＤ）等が挙げられ、好ましくは、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド（ＴＭＡＤ）である。アゾ化合物の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
化合物（６ａ）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、０．８乃至２倍モル量であり、好ましくは、０．９乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
「工程１Ｃ」は、化合物（２ａ）のＢｏｃ基及びｔＢｕ基を同時に除去し、化合物（１ａ）を製造する工程である。本工程は、出版物（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４ｔｈ Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，５８２及び７２５頁参照）を参考にして行うことができ、例えば、化合物（２ａ）を、不活性溶媒中、酸で処理することにより行われるが、但し、これに限定されるものではない。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸、酢酸、プロピオン酸若しくはトリフルオロ酢酸等の有機酸類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、塩化メチレン、水又はこれらの混合溶媒である。
使用される酸としては、例えば、塩化水素、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩化水素、塩酸又はトリフルオロ酢酸である。酸の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、１乃至２００倍モル量であり、好ましくは、５乃至１００倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
反応を促進するために、アニソール又はチオアニソール等のアニソール化合物を加えてもよい。アニソール化合物の使用量は、化合物（２ａ）１モルに対して、通常、１乃至２００倍モル量であり、好ましくは、５乃至１００倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、５℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
「工程１Ｄ」は、化合物（１ａ）のカルボキシ基をエステル化して、化合物（１ｂ）を製造する工程である。本工程は、出版物（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４ｔｈ Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，５３８頁参照）を参考にして行うことができる。例えば、酸の存在下、又は化合物（１ａ）のカルボキシ基を活性化した後に、化合物（７）と反応させることにより行われるが、但し、これに限定されるものではない。
化合物（７）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１Ｄ」が酸存在下の反応の場合は、不活性溶媒中若しくは溶媒の非存在下、酸の存在下、化合物（７）と反応させることにより行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、１，４−ジオキサン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン又はこれらの混合溶媒である。
使用される酸としては、例えば、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩化水素、硫酸又はｐ-トルエンスルホン酸である。酸の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至２００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１００倍モル量である。
化合物（７）の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、−５℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至７２時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。
「工程１Ｄ」が化合物（１ａ）のカルボキシ基を活性化する反応の場合は、不活性溶媒中若しくは溶媒の非存在下、活性化剤を用いて、カルボキシ基を、酸塩化物、混合酸無水物、イミダゾリド等の「カルボキシ基の活性体」に変換した後、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、化合物（７）と反応させることにより行われる。なお、反応によって得られた「カルボキシ基の活性体」は、単離せずに、化合物（７）との反応に用いることができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレン、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルである。
カルボキシ基の活性化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン若しくは五塩化リン等の塩化物；１，１’−カルボニルジイミダゾール；又はクロロギ酸メチル若しくはクロロギ酸エチル等のクロロギ酸エステル類等が挙げられ、好ましくは、塩化チオニル又は１，１’−カルボニルジイミダゾールである。活性化剤の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
化合物（７）の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、−５℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１Ｅ」は、化合物（２ａ）のＢｏｃ基を除去し、同時にｔＢｕ基をＲ４に変換して、化合物（１ｂ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１ａ）の代わりに化合物（２ａ）を使用する以外は、前記の「工程１Ｄ」において酸存在下の反応の場合に準じて行われる。
［製法２］
「製法２」は、前記の化合物（１ｂ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｘは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を示す。〕
「工程２」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（１ａ）とアルキル化剤（８）とを反応させることにより行われる。
アルキル化剤（８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン若しくはメチルｔｅｒｔ−ブチルケトン等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル又はこれらの混合溶媒である。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン若しくはピコリン等の有機塩基；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムである。塩基の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
アルキル化剤（８）の使用量は、化合物（１ａ）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、−５℃乃至６０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
［製法３］
「製法３」は、前記の化合物（１ａ）において、ＹがＹ１、ＺがＺ１である本発明の化合物（１ａ’）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２及びＲ３は前記と同意義を示し、Ｒ５は、ベンジル基若しくはｐ−メトキシベンジル基を示し、Ｙ１は、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、フルオロＣ１−Ｃ６アルコキシ基及びＣ１−Ｃ６アルキルチオ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい２環式複素芳香環基又は基−Ｑ１−Ｑ２’（式中、Ｑ１は、前記と同意義を示し、Ｑ２’は、フッ素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素環基を示す）を示し、Ｚ１は、フッ素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、フルオロＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びフルオロＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基を示し、Ｃｂｚはベンジルオキシカルボニル基を示す。〕
「工程３Ａ」は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下、スルホンアミド化合物（５ａ）とヒドロキシメチルピリジン化合物（６ｂ）とを反応させて、中間体化合物（２ｂ）を製造する工程である。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（５ａ）を、化合物（６ａ）の代わりに化合物（６ｂ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ｂ」に準じて行われる。
化合物（５ａ）は、前記の「工程１Ａ」により製造することができる化合物（５）において、ＹがＹ１、ＺがＺ１である化合物である。化合物（６ｂ）は、後記の「製法１１」により製造することができる化合物（６）に包含される化合物である。
「工程３Ｂ」は、水素化分解反応により、化合物（２ｂ）のＣｂｚ基及びＲ５基を同時に除去し、化合物（１ａ’）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒中、触媒の存在下、水素と反応させることにより行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール又はエタノールである。
使用される触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素、白金−活性炭素、白金黒、ロジウム−活性炭素又はラネーニッケル等が挙げられ、好ましくは、パラジウム−活性炭素、白金黒又はラネーニッケルである。触媒の使用量は、化合物（２ｂ）１モルに対して、通常、０．０００５乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．３倍モル量である。
水素化分解条件における水素分圧は、通常、１気圧乃至１０気圧であり、好ましくは、１気圧乃至５気圧である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至８０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。
［製法４］
「製法４」は、前記の化合物（１ａ）、化合物（１ｂ）、及び化合物（１ａ’）、並びに、一般式（１ｂ）において、ＹがＹ１、ＺがＺ１である本発明の化合物（１ｂ’）を製造するための別法である。本製法は、中間体化合物（２ｄ）から、Ｂｏｃ基を除去して、化合物（１ｂ）を製造し、次いで、エステルの加水分解反応により化合物（１ａ）を製造するための工程（工程４Ｂ１−工程４Ｃ１）、及び中間体化合物（２ｅ）から、Ｃｂｚ基を除去して、化合物（１ｂ’）を製造し、次いで、エステルの加水分解反応により化合物（１ａ’）を製造するための工程（工程４Ｂ２−工程４Ｃ２）よりなる。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ、Ｚ、Ｙ１及びＺ１は、前記と同意義を示し、Ｒ６は、Ｂｏｃ基若しくはＣｂｚ基を示す。〕
「工程４Ａ」は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下、化合物（５）とヒドロキシメチルピリジン化合物（６ｃ）とを反応させて、中間体化合物（２ｃ）を製造する工程である。本工程は、化合物（６ａ）の代わりに化合物（６ｃ）を使用する以外は、前記の「工程１Ｂ」に準じて行われる。
化合物（６ｃ）は、後記の「製法１１」により製造することができる化合物（６）に包含される化合物である。
「工程４Ｂ１」は、不活性溶媒中若しくは溶媒の非存在下、化合物（２ｄ）を化合物（７）の存在下で、酸による処理により行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、１，４−ジオキサン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン又はこれらの混合溶媒である。
化合物（７）の使用量は、化合物（２ｄ）１モルに対して、通常、１乃至１０００倍モル量であり、好ましくは、１０乃至１００倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される酸としては、例えば、塩化水素、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸等が挙げられ、好ましくは、塩化水素、硫酸、又はｐ-トルエンスルホン酸である。酸の使用量は、化合物（２ｄ）１モルに対して、通常、１乃至２００倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至１００倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、−５℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至７２時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。
「工程４Ｃ１」は、化合物（１ｂ）のエステルの加水分解反応により化合物（１ａ）を製造する工程である。本工程は、酸性条件下若しくは塩基性条件下で行なわれる。
「工程４Ｃ１」が酸性条件下で行われる場合は、有機溶媒中、水の存在下、化合物（１ｂ）を酸で処理することにより行われる。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸又はこれらの混合溶媒である。
水の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常、１０乃至１０００倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸若しくはリン酸等の無機酸；又はメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類等が挙げられ、好ましくは、塩酸、臭化水素酸又は硫酸である。酸の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常、１乃至１０００倍モル量であり、好ましくは、１０乃至１００倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒などの種類、使用量などによって異なるが、通常、−５℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。
「工程４Ｃ１」が塩基性条件下で行われる場合は、有機溶媒中、水の存在下、化合物（１ｂ）を塩基で処理することにより行われる。
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はこれらの混合溶媒である。
水の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常、１０乃至１０００倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
使用される塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられ、好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。塩基の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒などの種類、使用量などによって異なるが、通常、−５℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至８０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至４８時間である。
「工程４Ｂ２」は、不活性溶媒中、触媒の存在下、化合物（２ｅ）と水素を反応させることにより、化合物（１ｂ’）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｂ）の代わりに化合物（２ｅ）を使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。
「工程４Ｃ２」は、化合物（１ｂ’）のエステルの加水分解反応により化合物（１ａ’）を製造する工程であり、酸性条件下若しくは塩基性条件下で行なわれる。本工程は、化合物（１ｂ）の代わりに化合物（１ｂ’）を使用する以外は、前記の「工程４Ｃ１」に準じて行われる。
［製法５］
「製法５」は、中間体化合物（２）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記と同意義を示し、Ｒ７は前記と同意義のＣ１−Ｃ６アルキル基、ベンジル基又はｐ−メトキシベンジル基を示す。〕
「工程５」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（５）と化合物（９）とを反応させて化合物（２）を製造する工程である。
化合物（９）は、後記の「製法１５」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、塩化メチレン又は１，２−ジクロロエタンである。
使用される塩基としては、例えば、水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド若しくはリチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド若しくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム若しく炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン若しくは４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類等が挙げられ、好ましくは、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。ただし、使用する不活性溶媒が、エステル類、ニトリル類又はハロゲン化脂肪族炭化水素類の場合は、塩基としては、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンが好ましい。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２．５倍モル量である。
化合物（９）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常、０．５乃至３倍モル量であり、好ましくは、０．５乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−８０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至８０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至４８時間であり、好ましくは、１時間乃至２４時間である。
［製法６］
「製法６」は、前記の化合物（２）において、Ｒ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４である化合物（２ｄ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記と同意義を示す。〕
「工程６Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、化合物（３）とアミノメチルピリジン化合物（１０）とを反応させて、スルホニルアミノメチルピリジン化合物（１１）を製造する工程である。本工程は、化合物（４）の代わりに化合物（１０）を使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
化合物（１０）は、後記の「製法１４」により製造することができる。
「工程６Ｂ」は、化合物（１１）と、ヒドロキシ化合物（１２）若しくは化合物（１３）とを反応させることにより、化合物（２ｄ）を製造する工程である。
「工程６Ｂ」が化合物（１２）を使用する場合は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下で行われる。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（１１）を、化合物（６ａ）の代わりに化合物（１２）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ｂ」に準じて行われる。
化合物（１２）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程６Ｂ」が化合物（１３）を使用する場合は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（１１）と化合物（１３）とを反応させることにより行われる。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（１１）を、化合物（９）の代わりに化合物（１３）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程５」に準じて行われる。
化合物（１３）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
［製法７］
「製法７」は、前記の化合物（２）において、Ｒ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４、ＹがＹ１、ＺがＺ１である中間体化合物（２ｆ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｙ１及びＺ１は前記と同意義を示す。〕
「工程７Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（５ａ）とブロモメチルピリジン化合物（１４）とを反応させ、中間体化合物（１５）を製造する工程である。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（５ａ）を、化合物（９）の代わりに化合物（１４）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程５」に準じて行われる。
化合物（１４）は、後記の「製法１６」により製造することができる。
「工程７Ｂ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、化合物（１５）を触媒の存在下で水素と反応させることにより、化合物（２ｆ）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール又はエタノールである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン若しくは２，６−ルチジン等の有機塩基；又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
使用される触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素、白金−活性炭素、白金黒、ロジウム−活性炭素又はラネーニッケル等が挙げられ、好ましくは、パラジウム−活性炭素、白金黒又はラネーニッケルである。触媒の使用量は、化合物（１５）１モルに対して、通常、０．０００５乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．３倍モル量である。
水素分圧は、通常、１気圧乃至１０気圧であり、好ましくは、１気圧乃至５気圧である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量などによって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１５℃乃至８０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１５分間乃至７２時間であり、好ましくは、３０分間乃至２４時間である。
［製法８］
「製法８」は、前記の化合物（２）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ及びＺは、前記と同意義を示す。〕
「工程８Ａ」は、不活性溶媒中、脱水剤の存在下若しくは非存在下、化合物（４）とホルミルピリジン化合物（１６）とを反応させてイミン体とした後、水素化ホウ素化合物を用いて還元し、化合物（１７）を製造する工程である。
化合物（１６）は、後記の「製法１３」により製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族飽和炭化水素類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、メタノール又はエタノールである。
使用される脱水剤としては、例えば、モレキュラーシーブ又は無水硫酸マグネシウム等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、１００ｇ乃至２０００ｇであり、好ましくは、５００ｇ乃至１０００ｇである。
化合物（４）の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、０．４乃至１０倍モル量であり、好ましくは、０．５乃至３倍モル量である。なお、化合物（４）が酸付加塩（例えば、塩酸塩又は臭化水素酸塩等）の場合は、塩基を加えても良く、その場合、使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−５℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
得られたイミン体は、単離するか若しくは単離せずに、引き続き、水素化ホウ素化合物を用いて還元される。使用される水素化ホウ素化合物としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム又はトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられ、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム又はトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムである。水素化ホウ素化合物の使用量は、化合物（１６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
得られたイミン体を単離した場合、還元反応に使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、メタノール又はエタノールである。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−５℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
「工程８Ｂ」は、塩基の存在下、化合物（３）と化合物（１７）とを反応させることにより、化合物（２）を製造する工程である。本工程は、化合物（４）の代わりに化合物（１７）を使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
［製法９］
「製法９」は、前記の化合物（１７）において、Ｒ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４である置換アミノメチルピリジン化合物（１７ａ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＹは、前記と同意義を示す。〕
「工程９」は、不活性溶媒中、脱水剤の存在下若しくは非存在下、化合物（１０）とホルミル化合物（１８）とを反応させてイミン体とした後、水素化ホウ素化合物を用いて還元し、化合物（１７ａ）を製造する工程である。本工程は、化合物（４）の代わりに化合物（１０）を、化合物（１６）の代わりに化合物（１８）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程８Ａ」に準じて行われる。
化合物（１８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
［製法１０］
「製法１０」は、前記の化合物（２）において、ＺがＺ２、Ｙが基−Ｑ１−Ｑ２である中間体化合物（２ｇ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｑ１及びＱ２は、前記と同意義を示す。Ｇはジヒドロキシボリル基又は４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル基等のボロン酸誘導体基を示し、Ｘ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、Ｚ２はフッ素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基を示す。〕
「工程１０Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、クロロスルホニル化合物（３ａ）とアミン化合物（１９）とを反応させて、スルホンアミド化合物（２０）を製造する工程である。本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（３ａ）を、化合物（４）の代わりに化合物（１９）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
化合物（３ａ）は、化合物（３）において、ＺがＺ２である化合物である。化合物（１９）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１０Ｂ」は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下、化合物（２０）と化合物（６）とを反応させて、中間体化合物（２１）を製造する工程である。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（２０）を、化合物（６ａ）の代わりに化合物（６）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１Ｂ」に準じて行われる。
化合物（６）は、後記の「製法１１」により製造することができる。
「工程１０Ｃ」は、いわゆる鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応であり、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（２１）とボロン酸化合物（２２）とを反応させることにより、化合物（２ｇ）を製造する工程である。
化合物（２２）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料、触媒及び塩基（又はフッ化物）をある程度溶解する溶媒であれば、特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；酢酸メチル若しくは酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、トルエン−エタノール−水混合溶媒又はトルエン−水混合溶媒である。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴン等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム−活性炭素若しくはパラジウム黒等の金属パラジウム類；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム若しくはトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等の有機パラジウム錯体；又は塩化パラジウム若しくは酢酸パラジウム等のパラジウム塩類等が挙げられ、好ましくは、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は酢酸パラジウムである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（２１）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．３倍モル量である。
触媒としてトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、塩化パラジウム又は酢酸パラジウムを用いる場合は、有機ホスフィン化合物を共存させることが好ましい。使用される有機ホスフィン化合物としては、例えば、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又は１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン等が挙げられ、好ましくは、トリシクロヘキシルホスフィン、ブチルジ−１−アダマンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン又は２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルである。有機ホスフィン化合物の使用量は、パラジウム１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至２．５倍モル量である。
使用される塩基又はフッ化物としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；リン酸三ナトリウム若しくはリン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム若しくは水酸化テトラブチルアンモニウム等の四級アンモニウム水酸化物；又はフッ化セシウム、フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラエチルアンモニウム若しくはフッ化テトラブチルアンモニウム等のフッ化物等が挙げられ、好ましくは、炭酸ナトリウム又はリン酸三カリウムである。塩基又はフッ化物の使用量は、化合物（２１）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１．５乃至５倍モル量である。
化合物（２２）の使用量は、化合物（２１）１モルに対して、通常、１乃至３倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、５０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。
［製法１１］
「製法１１」は、化合物（６）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７及びＸ１は、前記と同意義を示し、Ｒ８はメチル基又はエチル基を示す。〕
「工程１１Ａ」は、ハーフエステル化合物（２３）から、いわゆるクルチウス（Ｃｒｕｔｉｕｓ）転位反応により、アミノピリジルエステル化合物（２４）を製造する工程であり、Ｒ６がＢｏｃ基の場合は、ＷＯ２００６／０７４８８４号公報に記載の方法と同様に行われ、Ｒ６がＣｂｚ基の場合は、ｔｅｒｔ−ブタノールの代わりにベンジルアルコールを使用する以外は、前記公報に記載の方法に準じて行われる。
化合物（２３）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１１Ｂ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（２４）とハロゲノ酢酸化合物（２５）とを反応させることにより、ピリジンエステル化合物（２６）を製造する工程である。本工程は、化合物（５）の代わりに化合物（２４）を、化合物（９）の代わりに化合物（２５）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程５」に準じて行われる。
化合物（２５）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１１Ｃ」は、不活性溶媒中、塩化カルシウムの存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、水素化ホウ素ナトリウムを用いて化合物（２６）を還元し、化合物（６）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール若しくはｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル若しくはテトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル又はこれらの混合溶媒である。
塩化カルシウムの使用量は、化合物（２６）１モルに対して、通常、０．５乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
水素化ホウ素ナトリウムの使用量は、化合物（２６）１モルに対して、通常、０．５乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１５分間乃至６時間である。
［製法１２］
「製法１２」は、前記の化合物（６）において、Ｒ７がｔＢｕ基であるヒドロキシメチルピリジン化合物（６ｄ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＸ１は、前記と同意義を示し、Ａｃはアセチル基を示す。〕
「工程１２Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、公知化合物（２８）と公知化合物（２７）とを反応させることにより、ピコリン化合物（２９）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール若しくはベンジルアルコール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン若しくは１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブタノール又はベンジルアルコールである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン又は２，６−ルチジン等の有機塩基が挙げられ、好ましくは、４−ジメチルアミノピリジンである。塩基の使用量は、化合物（２７）１モルに対して、通常、０．０１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、０．０５乃至１倍モル量である。
化合物（２８）の使用量は、化合物（２７）１モルに対して、通常、０．９乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１２Ｂ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（２９）とハロゲノ酢酸化合物（２５ａ）とを反応させることにより、置換アミノピコリン化合物（３０）を製造する工程である。本工程は、化合物（２４）の代わりに化合物（２９）を、化合物（２５）の代わりに化合物（２５ａ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１１Ｂ」に準じて行われる。
化合物（２５ａ）は、前記の化合物（２５）において、Ｒ７がｔＢｕ基である化合物である。
「工程１２Ｃ」は、不活性溶媒中、酸化剤を用いて化合物（３０）を酸化し、Ｎ−オキシド化合物（３１）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム又は１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類等が挙げられ、好ましくは塩化メチレンである。
使用される酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素等の酸化剤が挙げられ、好ましくは、ｍ−クロロ過安息香酸である。酸化剤の使用量は、化合物（３０）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、１０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至６時間である。
「工程１２Ｄ」は、無水酢酸中、化合物（３１）からの転位反応によりアセトキシメチルピリジン化合物（３２）を製造する工程である。
無水酢酸の使用量は、化合物（３１）１モルに対して、通常、１乃至１００倍モル量であり、好ましくは、５乃至３０倍モル量であるが、溶媒として大過剰に用いることもできる。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、５０℃乃至１２０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１２Ｅ」は、有機溶媒中、水の存在下、化合物（３２）を塩基で処理することにより化合物（６ｄ）を製造する工程である。本工程は、化合物（１ｂ）の代わりに化合物（３２）を使用し、化合物（３２）１モルに対して０．９乃至１．１モル量の塩基を使用する以外は、前記の「工程４Ｃ１」における塩基性条件下での反応に準じて行われる。
［製法１３］
「製法１３」は、前記の化合物（１６）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ７は、前記と同意義を示す。〕
「工程１３」は、不活性溶媒中、酸化剤を用いて化合物（６）を酸化し、化合物（１６）を製造する工程である。本工程の酸化剤としては、例えば、二酸化マンガン、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）、ピリジニウムジクロメート（ＰＤＣ）又は１，１，１−トリス（アセトキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（以下、デス−マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ）試薬と略す）、或いは次亜塩素酸ナトリウム及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン １−オキシル（以下、ＴＥＭＰＯと略す）を併用した、いわゆるＴＥＭＰＯ酸化剤等が挙げられ、使用する酸化剤の種類に応じて反応条件を選択する必要がある。
酸化剤として二酸化マンガン、ピリジニウムクロロクロメート（ＰＣＣ）、ピリジニウムジクロメート（ＰＤＣ）又はデス−マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ）試薬を使用する場合、反応は不活性溶媒中で行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又は酢酸メチル、酢酸エチル若しくは酢酸イソプロピル等のエステル類等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレンである。
酸化剤の使用量は、酸化剤の種類によって異なるが、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１００倍モル量であり、好ましくは、１乃至２０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
酸化剤として次亜塩素酸ナトリウム及びＴＥＭＰＯを使用し、いわゆるＴＥＭＰＯ酸化を行う場合、反応は、不活性溶媒中、臭化カリウムの存在下で行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、塩化メチレンと水の混合溶媒である。
次亜塩素酸ナトリウムの使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．８乃至３倍モル量であり、好ましくは、０．９乃至１．５倍モル量である。なお、次亜塩素酸ナトリウムは、炭酸水素ナトリウムでｐＨを８乃至１０に調整した水溶液として加えてもよい。
ＴＥＭＰＯの使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．００１乃至０．１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．０５倍モル量である。
臭化カリウムの使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．０１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０５乃至０．２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−３０℃乃至３０℃であり、好ましくは、−１５℃乃至１５℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、３０分間乃至６時間である。
［製法１４］
「製法１４」は、前記の化合物（１０）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、前記と同意義を示す。〕
「工程１４Ａ」は、不活性溶媒中、ヒドロキシルアミンとホルミルピリジン化合物（１６ａ）とを反応させることにより、オキシム化合物（３３）を製造する工程である。
化合物（１６ａ）は、前記の化合物（１６）のＲ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４である化合物である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又は酢酸メチル、酢酸エチル若しくは酢酸イソプロピル等のエステル類等が挙げられ、好ましくは、メタノールである。
ヒドロキシルアミンの使用量は、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応を促進するために、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジン等の塩基を加えても良い。塩基の使用量は、化合物（１６ａ）１モルに対して、通常、０．５乃至２０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１０倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、３０分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１４Ｂ」は、不活性溶媒中、触媒の存在下、化合物（３３）を水素と反応させることにより化合物（１０）を製造する工程である。本工程は、化合物（２ｂ）の代わりに化合物（３３）を使用する以外は、前記の「工程３Ｂ」に準じて行われる。
［製法１５］
「製法１５」は、前記の化合物（９）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７及びＸは、前記と同意義を示す。〕
「工程１５」は、化合物（６）とハロゲン化剤（３４）若しくはスルホニル化剤（３５）とを反応させることにより、化合物（９）を製造する工程である。本工程において、ハロゲン化剤（３４）を使用した場合は、一般式（９）においてＸが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物を製造することができ、スルホニル化剤（３５）を使用した場合は、一般式（９）においてＸがメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基である化合物を製造することができる。
「工程１５」において、ハロゲン化剤（３４）を使用する場合は、ハロゲン化剤（３４）の種類に応じて反応条件を選択する必要がある。
使用されるハロゲン化剤（３４）としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、臭化チオニル、Ｎ−クロロスクシンイミド（以下、ＮＣＳと略す）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（以下、ＮＢＳと略す）、四塩化炭素、四臭化炭素又はヨウ素等が挙げられる。
ハロゲン化剤（３４）として、塩化チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、五塩化リン又は臭化チオニルを使用する場合、反応は、不活性溶媒中で行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルである。
ハロゲン化剤（３４）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応を促進するために、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン等の塩基を加えてもよい。塩基の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
ハロゲン化剤（３４）として、ＮＣＳ、ＮＢＳ、四塩化炭素、四臭化炭素又はヨウ素を使用する場合、反応は、不活性溶媒中、ホスフィン化合物の存在下で行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルである。
使用されるホスフィン化合物としては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン又はトリフェニルホスフィン等が挙げられ、好ましくはトリフェニルホスフィンである。ホスフィン化合物の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
ハロゲン化剤（３４）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。ハロゲン化剤としてヨウ素を使用する場合は、反応を促進するために、例えば、イミダゾール等の塩基を加えても良い。塩基の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１５」において、スルホニル化剤（３５）を使用する場合は、反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下で行われる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルである。
使用される塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンである。塩基の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
使用されるスルホニル化剤（３５）としては、メタンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物が挙げられる。スルホニル化剤（３５）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常、０．９乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至１．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１３０℃であり、好ましくは、−５℃乃至３０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
［製法１６］
「製法１６」は、前記の化合物（１４）を製造するための一般的な方法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は、前記と同意義を示す。〕
「工程１６Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、ピコリン化合物（２９ａ）とハロゲノ酢酸化合物（２５ｂ）とを反応させることにより、置換アミノピコリン化合物（３６）を製造する工程である。本工程は、化合物（２９）の代わりに化合物（２９ａ）を、化合物（２５ａ）の代わりに化合物（２５ｂ）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１２Ｂ」に準じて行われる。
化合物（２５ｂ）は、前記の化合物（２５）において、Ｒ７がＲ４である化合物である。化合物（２９ａ）は、前記の「工程１２Ａ」で製造することができる化合物（２９）において、Ｒ６がＢｏｃ基である化合物である。
「工程１６Ｂ」は、不活性溶媒中、化合物（３６）をＮＢＳで処理することにより、ブロモピリジン化合物（３７）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、ベンゼン、若しくはクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム若しくは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、アセトニトリルである。
ＮＢＳの使用量は、化合物（３６）１モルに対して、通常、０．９乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至２倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１００℃であり、好ましくは、０℃乃至６０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１分間乃至２４時間であり、好ましくは、１時間乃至１２時間である。
「工程１６Ｃ」は、不活性溶媒中、ラジカル開始剤の存在下又は光照射下、化合物（３７）をＮＢＳで処理することにより、化合物（１４）を製造する工程である。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料物質をある程度溶解するものであれば特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム若しくは、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；又はベンゼン、クロロベンゼン若しくはジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、１，２−ジクロロエタン又はクロロベンゼンである。
ＮＢＳの使用量は、化合物（３７）１モルに対して、通常、０．９乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
使用されるラジカル開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）又は過酸化ベンゾイル等が挙げられる。ラジカル開始剤の使用量は、化合物（３７）１モルに対して、通常、０．００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．０１乃至０．５倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至１５０℃であり、好ましくは、３０℃乃至１００℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２時間であり、好ましくは、１５分間乃至６時間である。
光照射下にラジカルを発生させて反応を行う場合は、ラジカル開始剤の代わりに、水銀灯を光源として光を照射する以外は、ラジカル開始剤を使用する場合に準じて行われる。
［製法１７］
「製法１７」は、前記の化合物（５）において、Ｙの示す基−Ｑ１−Ｑ２におけるＱ２が、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル基又は４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基であるスルホンアミド化合物（５ｂ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｑ１及びＺは、前記と同意義を示す。ｎは、１乃至２の整数を示す。〕
「工程１７Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下、化合物（３）とシアノ基を有するアミン化合物（３８）とを反応させることにより、シアノ基を有するスルホンアミド化合物（３９）を製造する工程である。本工程は、化合物（４）の代わりに化合物（３８）を使用する以外は、前記の「工程１Ａ」に準じて行われる。
化合物（３８）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１７Ｂ」は、化合物（３９）と公知化合物（４０）とを反応させることにより、化合物（５ｂ）を製造する工程である。本工程は、公知の方法（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０，１６（１９８５））に準じて行われる。
［製法１８］
「製法１８」は、前記の化合物（２ｇ）において、Ｒ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４である中間体化合物（２ｈ）を製造するための別法である。
Figure 0005545344
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｑ１、Ｑ２、Ｘ、Ｘ１及びＺ２は、前記と同意義を示す。〕
「工程１８Ａ」は、不活性溶媒中、塩基の存在下若しくは非存在下（好ましくは存在下）、化合物（３ａ）と化合物（１０）を反応させて、前記の化合物（１１）においてＺがＺ２である化合物（１１ａ）を製造する工程である。本工程は、化合物（３）の代わりに化合物（３ａ）を使用する以外は、前記の「工程６Ａ」に準じて行われる。
「工程１８Ｂ」は、化合物（１１ａ）を、化合物（４１）若しくは化合物（４２）と反応させることにより、前記の化合物（２１）においてＲ６がＢｏｃ基、Ｒ７がＲ４である化合物（２１ａ）を製造する工程である。
化合物（４１）及び化合物（４２）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
「工程１８Ｂ」が化合物（４１）を使用する場合は、いわゆる光延（Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ）反応であり、不活性溶媒中、ホスフィン化合物及びアゾ化合物の存在下で行われる。本工程は、化合物（１１）の代わりに化合物（１１ａ）を、化合物（１２）の代わりに化合物（４１）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程６Ｂ」に準じて行われる。
「工程１８Ｂ」が化合物（４２）を使用する場合は、不活性溶媒中、塩基の存在下で行われる。本工程は、化合物（１１）の代わりに化合物（１１ａ）を、化合物（１３）の代わりに化合物（４２）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程６Ｂ」に準じて行われる。
「工程１８Ｃ」は、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基及びパラジウム触媒の存在下に、化合物（２１ａ）と４，４，５，５，４’，４’，５’，５’−オクタメチル−［２，２’］ビ（［１，３，２］ジオキサボロラニル）（以下、ビス（ピナコラート）ジボロンと称す）若しくは４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン（以下、ピナコールボランと称す）を反応させることにより行われる。本工程は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０，７５０８（１９９５）又はＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５，１６４（２０００）を参考にして行うことができる。
使用される不活性溶媒としては、反応を阻害せず、原料、塩基及び触媒をある程度溶解する溶媒であれば、特に限定されないが、例えば、ベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン若しくは１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド若しくはＮ−メチルピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；水；又はこれらの任意の混合溶媒等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はアセトニトリルである。
使用される不活性気体としては、例えば、窒素、ヘリウム又はアルゴン等が挙げられる。
使用されるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム若しくは塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム等の有機パラジウム錯体等が挙げられ、好ましくは、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウムである。触媒としてのパラジウムの使用量は、化合物（２１ａ）１モルに対して、通常、０．０００１乃至１倍モル量であり、好ましくは、０．００５乃至０．３倍モル量である。
使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；又はトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又はトリエチルアミンである。塩基の使用量は、化合物（２１ａ）１モルに対して、通常、１乃至１０倍モル量であり、好ましくは、１乃至５倍モル量である。
ビス（ピナコラート）ジボロン又はピナコールボランの使用量は、化合物（２１ａ）１モルに対して、通常、１乃至５倍モル量であり、好ましくは、１乃至３倍モル量である。
反応温度は、原料、溶媒等の種類、使用量等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃であり、好ましくは、３０℃乃至１５０℃である。
反応時間は、反応温度等によって異なるが、通常、１０分間乃至１２０時間であり、好ましくは、１時間乃至４８時間である。
「工程１８Ｄ」は、いわゆる鈴木（Ｓｕｚｕｋｉ）反応であり、不活性溶媒中、不活性気体雰囲気下、塩基若しくはフッ化物のいずれかとパラジウム触媒の存在下に、化合物（４３）と化合物（４４）とを反応させることにより、化合物（２ｈ）を製造する工程である。本工程は、化合物（２１）の代わりに化合物（４４）を、化合物（２２）の代わりに化合物（４３）をそれぞれ使用する以外は、前記の「工程１０Ｃ」に準じて行われる。
化合物（４４）は、公知であるか、又は公知の化合物より公知の方法に準じて製造することができる。
上記の各反応において生成した目的化合物は、常法に従って反応混合物から得ることができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、また、不溶物が存在する場合には、濾過により除去した後、水と混和しない酢酸エチル等の有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥後、溶媒を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶；再沈殿；又は通常有機化合物の分離精製に慣用されている方法（例えば、シリカゲル、アルミナ等の担体を使用した吸着カラムクロマトグラフィー法；イオン交換クロマトグラフィー法；又はシリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフィー）である。）を適宜組み合わせ、分離、精製することができる。
本発明の一般式（１）で表される化合物は、必要に応じて、常法に従って薬理上許容される塩に変換できるが、反応混合物から直接塩として分離することもできる。
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその薬理上許容される塩を医薬として使用する場合には、それ自体（原末のままで）投与することができ、或いは適宜の薬理学的に許容される賦形剤、希釈剤等と混合して製造される、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、細粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、経皮吸収剤、座剤、軟膏剤、ローション、吸入剤又は注射剤等の形態で、経口、又は非経口（静脈内投与、筋肉内投与、腹腔内投与、経皮投与、経気道投与、皮内投与又は皮下投与等）で投与することができる。
これ等の製剤は、賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、安定剤、矯味矯臭剤又は希釈剤等の添加剤を使用して、周知の方法で製造される。
賦形剤は、例えば、有機系賦形剤又は無機系賦形剤が挙げられる。有機系賦形剤は、例えば、乳糖、ショ糖、ブドウ糖、マンニトール若しくはソルビトール等の糖誘導体；トウモロコシデンプン、馬鈴薯デンプン、α−デンプン若しくはデキストリン等のデンプン誘導体；結晶セルロース等のセルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；又はプルラン等が挙げられる。無機系賦形剤は、例えば、軽質無水珪酸；又は硫酸カルシウム等の硫酸塩等が挙げられる。
滑沢剤は、例えば、ステアリン酸；ステアリン酸カルシウム若しくはステアリン酸マグネシウム等のステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーズワックス若しくはゲイロウ等のワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウム等の硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；Ｄ，Ｌ−ロイシン；ラウリル硫酸ナトリウム；無水珪酸若しくは珪酸水和物等の珪酸類；又は上記の賦形剤におけるデンプン誘導体等が挙げられる。
結合剤は、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール又は上記の賦形剤で示された化合物等が挙げられる。
崩壊剤は、例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム若しくは内部架橋カルボキシメチルセルロースカルシウム等のセルロース誘導体；架橋ポリビニルピロリドン；又はカルボキシメチルスターチ若しくはカルボキシメチルスターチナトリウム等の化学修飾されたデンプン若しくはセルロース誘導体が挙げられる。
乳化剤は、例えば、ベントナイト若しくはビーガム等のコロイド性粘土；ラウリル硫酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤；塩化ベンザルコニウム等の陽イオン界面活性剤；又はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル若しくはショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
安定剤は、例えば、メチルパラベン若しくはプロピルパラベン等のパラヒドロキシ安息香酸エステル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール若しくはフェニルエチルアルコール等のアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール若しくはクレゾール等のフェノール類；チメロサール；無水酢酸；又はソルビン酸が挙げられる。
矯味矯臭剤は、例えば、サッカリンナトリウム若しくはアスパルテーム等の甘味料；クエン酸、リンゴ酸若しくは酒石酸等の酸味料；又はメントール、レモンエキス若しくはオレンジエキス等の香料等が挙げられる。
希釈剤は、通常希釈剤として使用される化合物であり、例えば乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ショ糖、硫酸カルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶性セルロース、水、エタノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、デンプン、ポリビニルピロリドン又はこれらの混合物等が挙げられる。
本発明の一般式（１）で表される化合物又はその薬理上許容される塩の投与量は、患者の症状、年齢、体重等の条件により変化し得るが、経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．００１ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．０１ｍｇ／Ｋｇ）、上限２０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは１０ｍｇ／Ｋｇ）を、非経口投与の場合には、各々、１回当たり下限０．０００１ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは０．０００５ｍｇ／Ｋｇ）、上限１０ｍｇ／Ｋｇ（好ましくは５ｍｇ／Ｋｇ）を、成人に対して１日当たり１乃至６回、症状に応じて投与することができる。
以下に実施例、参考例、及び試験例を示して本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号１３９７）
１−（ａ）（｛５−ブロモ−６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例２−（ｄ）で得られたＮ−（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド１１４ｍｇ（０．３４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．７５ｍｌ溶液に、参考例１−（ｃ）で得られた［（５−ブロモ−６−ブロモメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２３３ｍｇ（純分として０．３５ｍｍｏｌ含む）及び炭酸カリウム９８．０ｍｇ（０．７０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水５．３ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：５（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２４２ｍｇを微黄色泡状物として得た。（収率９６％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：725（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.04 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.06-8.00 (m, 3H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64-7.49 (m, 5H), 7.37 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.75 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.47 (s, 9H)。
１−（ｂ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１−（ａ）で得られた（｛５−ブロモ−６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２３９ｍｇ（０．３２９ｍｍｏｌ）のエタノール３．３ｍｌ溶液に、トリエチルアミン３２２μｌ（２．３１ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム−活性炭素（５５％含水）４８ｍｇを加え、１気圧水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応終了後、不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：１０（Ｖ／Ｖ））、次いで逆相カラムクロマトグラフィー（カラム；メガボンドエルートＴＭＣ１８（バリアン社製）、溶出溶媒；アセトニトリル：水＝０：１→１：０（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１５３ｍｇを白色泡状物として得た。（収率７２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：647（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.01 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.06-8.03 (m, 2H), 7.99 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.55-7.49 (m, 3H), 7.48 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 7.3, 0.4 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.55 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 1.51 (s, 9H), 1.44 (s, 9H)。
１−（ｃ）｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
実施例１−（ｂ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１５０ｍｇ（０．２３２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン９．２ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液２．３ｍｌを加え、室温で２３時間静置した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、標記化合物１４４ｍｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
Ｒｆ値：0.52（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：491（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.28 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 9.01 (dd, J = 5.3, 1.5 Hz, 1H), 8.70 (ddd, J = 8.2, 2.3, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.11-8.06 (m, 3H), 7.98 (ddd, J = 8.2, 5.3, 0.7 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.8, 7.5 Hz, 1H), 7.64-7.59 (m, 3H), 7.05 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 7.5, 0.7 Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.41 (s, 2H)。
［実施例２］
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号９８５）
２−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例４−（ｅ）で得られたＮ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド６８６ｍｇ（２．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液に、参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル７４３ｍｇ（２．２０ｍｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルホスフィン９８０μｌ（３．９２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミド５６２ｍｇ（３．２６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５→５０：５０（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．２８ｇを白色泡状物として得た。（収率９５％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.95 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 7.90-7.85 (m, 3H), 7.87 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.34 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２−（ｂ）（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩
実施例２−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．２８ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン３０ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液２０ｍｌを加え、室温で１４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣に塩化メチレンを加えて、超音波処理を行った。析出した固体を濾取し、得られた固体を塩化メチレンで洗浄後、６０℃で減圧乾燥することにより、標記化合物を含む粗体１．６６ｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.31 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.03 (dd, J = 5.3, 1.5 Hz, 1H), 8.75 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.5 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 8.04-8.00 (m, 1H), 7.85-7.82 (m, 2H), 7.83 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.0, 7.4 Hz, 1H), 7.48-7.44 (m, 2H), 6.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 4.08 (s, 2H)。
２−（ｃ）（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
実施例２−（ｂ）で得られた（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩１．６１ｇ（純分として標記化合物を１．９０ｍｍｏｌ含む）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液１２ｍｌを加え、均一溶解した。次いで、水４０ｍｌを加えた後、１規定塩酸でｐＨ６．４に調整し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水で洗浄後、６０℃で減圧乾燥することにより、標記化合物８５４ｍｇを白色固体として得た。（収率９１％）
Ｒｆ値：0.55（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.42 (brs, 0.6H), 8.84 (dd, J = 2.4, 0.6 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.6 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.93-7.89 (m, 2H), 7.79 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.48 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.43-7.39 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.3, 7.2 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 5.6 Hz, 0.9H), 6.36 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.33 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 3.71 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。
［実施例３］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号９７７）
３−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２７９ｍｇ（０．８２４ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例５で得られたＮ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−２−イルスルホンアミド２７５ｍｇ（０．８３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４９６ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：652（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.60 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.85-7.81 (m, 3H), 7.77 (ddd, J = 7.7, 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.3, 7.3 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 7.6, 4.7, 1.3 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.32 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 7.3, 0.4 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
３−（ｂ）（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例３−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４９０ｍｇ（０．７５２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣にテトラヒドロフラン１０ｍｌ、水２０ｍｌ及び１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１２．０に調整後、不溶物を濾去した。濾液に１規定塩酸を加えてｐＨ４．５に調整し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、標記化合物１４７ｍｇを白色固体として得た。（収率３９％）
Ｒｆ値：0.53（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.40 (brs, 0.7H), 8.65 (ddd, J = 4.6, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.88-7.84 (m, 2H), 7.81 (ddd, J = 7.8, 1.0, 0.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.58 (ddd, J = 7.7, 4.6, 1.0 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 8.2, 7.1 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 5.6 Hz, 0.9H), 6.34 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.25 (s, 2H), 3.82 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。
［実施例４］
（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号９３６）
４−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１０１ｍｇ（０．２９８ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例６で得られた４−フルオロ−Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ベンゼンスルホンアミド１０５ｍｇ（０．３０１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８１ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９１％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：669（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.88-7.85 (m, 3H), 7.73-7.68 (m, 3H), 7.50 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.12-7.07 (m, 2H), 6.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.41 (s, 9H)。
４−（ｂ）（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例４−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１７５ｍｇ（０．２６１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１５１ｍｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：8.07-8.02 (m, 2H), 7.95 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.81-7.77 (m, 2H), 7.72 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.9, 7.4 Hz, 1H), 7.45-7.40 (m, 2H), 7.40-7.36 (m, 2H), 6.79 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.04 (s, 2H)。
４−（ｃ）（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩の代わりに、実施例４−（ｂ）で得られた（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩１４８ｍｇ（０．２４８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１２２ｍｇを淡褐色固体として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：0.66（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：513（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）： 7.92 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.91-7.88 (m, 2H), 7.79-7.74 (m, 2H), 7.79 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.40-7.37 (m, 2H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.23 (dd, J = 8.3, 7.2 Hz, 1H), 6.77 (t, J = 5.5 Hz, 0.9H), 6.37 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.75 (d, J = 5.5 Hz, 2H)。
［実施例５］
（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１３２６）
５−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２１７ｍｇ（０．６４１ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例７−（ｂ）で得られたＮ−［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド２２５ｍｇ（０．６４１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４０４ｍｇを無色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：671（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.75-7.66 (m, 5H), 7.50 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 2H), 7.12-7.06 (m, 2H), 6.83 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.45 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.42 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.41 (s, 9H)。
５−（ｂ）（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）（４−チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例５−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）ベンジル］（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２０２ｍｇ（０．３０１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３８ｍｇを白色固体として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：0.54（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：515（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.41 (brs, 0.4H), 7.78-7.73 (m, 2H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.37-7.34 (m, 2H), 7.31-7.26 (m, 2H), 7.22 (dd, J = 8.4, 7.1 Hz, 1H), 6.78 (t, J = 5.8 Hz, 0.9H), 6.37 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 6.29 (dd, J = 7.1, 0.6 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.39 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 4.14 (s, 2H), 3.75 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 3.44 (t, J = 8.3 Hz, 2H)。
［実施例６］
｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号５４６）
６−（ａ）（｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル５２３ｍｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例８で得られたＮ−（ビフェニル−４−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド５０１ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９３４ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：645（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.96 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57-7.54 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.51-7.48 (m, 2H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.33-7.28 (m, 3H), 6.87 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 4.38 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
６−（ｂ）｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
実施例６−（ａ）で得られた（｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル９３１ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１４．４ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液７．２ｍｌを加え、室温で１６時間静置した。更に、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレンを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を室温で減圧乾燥することにより、標記化合物７６０ｍｇを白色固体として得た。（収率９４％）
Ｒｆ値：0.62（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：489（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.26 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.99 (dd, J = 5.2, 1.5 Hz, 1H), 8.65 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.5 Hz, 1H), 7.94 (ddd, J = 8.1, 5.2, 0.8 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 1H), 7.54-7.51 (m, 2H), 7.48-7.40 (m, 4H), 7.36-7.29 (m, 3H), 6.80 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.99 (s, 2H)。
［実施例７］
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩（例示化合物番号８８０）
７−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１４３ｍｇ（０．４２３ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例９−（ｂ）で得られたＮ−［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド１３３ｍｇ（０．４２３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２４７ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：635（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.95 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 7.87 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.63-7.60 (m, 2H), 7.51 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 3H), 6.85 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
７−（ｂ）（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例７−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２４０ｍｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１６１ｍｇを白色固体として得た。（収率７２％）
Ｒｆ値：0.52（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：479（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.29 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.01 (dd, J = 5.3, 1.5 Hz, 1H), 8.70 (ddd, J = 8.2, 2.1, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.2, 5.3, 0.6 Hz, 1H), 7.75-7.70 (m, 2H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.39-7.36 (m, 2H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 4.03 (s, 2H)。
［実施例８］
｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号２８）
８−（ａ）（｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２５２ｍｇ（０．７４５ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１０−（ｃ）で得られたＮ−（ベンゾフラン−２−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド２１５ｍｇ（０．７４７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３９７ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：609（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.04 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 8.1, 2.0, 1.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.26-7.16 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
８−（ｂ）｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例８−（ａ）で得られた（｛６−［（ベンゾフラン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２０１ｍｇ（０．３３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３４ｍｇを白色固体として得た。（収率７７％）
Ｒｆ値：0.59（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：453（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.28 (dd, J = 2.3, 0.5 Hz, 1H), 8.89 (dd, J = 5.3, 1.4 Hz, 1H), 8.70 (ddd, J = 8.2, 2.3, 1.4 Hz, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.2, 5.3, 0.5 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 9.0, 7.2 Hz, 1H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.27-7.22 (m, 2H), 7.21-7.15 (m, 1H), 6.88 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.12 (s, 2H)。
［実施例９］
｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号６０５）
９−（ａ）（｛６−［（４−ブロモベンジル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４２８ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を使用し、Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１１で得られたＮ−（４−ブロモベンジル）ピリジン−３−イルスルホンアミド４１４ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７９７ｍｇを白色固体として得た。（収率９８％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.93 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.6 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.3, 7.3 Hz, 1H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.31 (ddd, J = 8.0, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.82 (dd, J = 7.3, 0.4 Hz, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
９−（ｂ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９−（ａ）で得られた（｛６−［（４−ブロモベンジル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１８５ｍｇ（０．２８５ｍｍｏｌ）のトルエン２ｍｌ溶液に、４−フルオロフェニルボロン酸６１．３ｍｇ（０．４３８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム４．９ｍｇ（０．０４４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２０２ｍｇ（０．９５３ｍｍｏｌ）及び水０．２ｍｌを加え、アルゴン雰囲気下にした。次いでトリシクロヘキシルホスフィンの２０％トルエン溶液１３０μｌ（０．０８８ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→７：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１７８ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９４％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.96 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.88 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 3H), 7.46-7.43 (m, 2H), 7.31 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.15-7.10 (m, 2H), 6.86 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
９−（ｃ）｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例９−（ｂ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４’−フルオロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１７３ｍｇ（０．２６１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３４ｍｇを白色固体として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：0.62（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：507（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.29 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 9.01 (dd, J = 5.3, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (ddd, J = 8.2, 2.2, 1.5 Hz, 1H), 7.98 (ddd, J = 8.2, 5.3, 0.7 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.0, 7.3 Hz, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.46-7.42 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.18-7.13 (m, 2H), 6.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.57 (s, 2H), 4.03 (s, 2H)。
［実施例１０］
｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号６８１）
１０−（ａ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９−（ａ）で得られた（｛６−［（４−ブロモベンジル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１８７ｍｇ（０．２８９ｍｍｏｌ）を使用し、４−フルオロフェニルボロン酸の代わりに、４−クロロフェニルボロン酸７０．６ｍｇ（０．４５２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例９−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１６６ｍｇを無色油状物として得た。（収率８４％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.96 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.88 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.6 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.50-7.44 (m, 4H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.31 (ddd, J = 8.0, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.36 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１０−（ｂ）｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１０−（ａ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４’−クロロビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１６３ｍｇ（０．２４０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３３ｍｇを白色固体として得た。（収率９３％）
Ｒｆ値：0.64（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：523（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.31 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H), 9.02 (dd, J = 5.3, 1.4 Hz, 1H), 8.74 (ddd, J = 8.1, 2.2, 1.4 Hz, 1H), 8.02 (ddd, J = 8.1, 5.3, 0.6 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.0, 7.3 Hz, 1H), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.48-7.41 (m, 4H), 7.35-7.32 (m, 2H), 6.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.03 (s, 2H)。
［実施例１１］
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号９８５）
１１−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１２６ｍｇ（０．２６３ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、参考例４−（ａ）で得られた４−（チアゾール−２−イル）ベンジルアルコール４９．７ｍｇ（０．２６０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１４５ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８５％）
本化合物は、実施例２−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルと同一の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した。
１１−（ｂ）（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 トリフルオロ酢酸塩
実施例１１−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１３５ｍｇ（０．２０７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１．２３ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液１．０２ｍｌを加え、室温で１６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣を、逆相カラムクロマトグラフィー（カラム；メガボンドエルートＴＭＣ１８（バリアン社製）、溶出溶媒；１．０％トリエチルアミン水溶液→アセトニトリル：０．５％トリフルオロ酢酸水溶液＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３５ｍｇを淡黄色固体として得た。（収率２４％）
Ｒｆ値：0.52（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.04 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.30 (ddd, J = 8.0, 1.9, 1.6 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.82-7.77 (m, 2H), 7.66 (ddd, J = 8.0, 4.9, 0.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.8, 7.2 Hz, 1H), 7.39-7.35 (m, 2H), 6.68 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.65 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 3.95 (s, 2H)。
［実施例１２］
｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号１８６）
１２−（ａ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１００ｍｇ（０．２０９ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（ＷＯ９９／３７３０４号公報参照）４１．５ｍｇ（０．２０９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１４４ｍｇを微黄色液体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：659（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.98 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.91 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.09 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.42 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１２−（ｂ）｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１２−（ａ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１４４ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１１０ｍｇを白色固体として得た。（収率８８％）
Ｒｆ値：0.64（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：503（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.22 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H), 8.93 (dd, J = 5.2, 1.6 Hz, 1H), 8.58 (ddd, J = 8.2, 2.2, 1.6 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 8.2, 5.2, 0.6 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.0, 7.3 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 6.83 (dd, J = 7.3, 0.5 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 4.05 (s, 2H)。
［実施例１３］
｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号１３２）
１３−（ａ）（｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１２６ｍｇ（０．２６３ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメタノール４３．２ｍｇ（０．２６３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１５３ｍｇを微黄色液体として得た。（収率９３％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.99 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.91 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.74-7.66 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.28 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 7.4, 0.6 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１３−（ｂ）｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１３−（ａ）で得られた（｛６−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１５０ｍｇ（０．２４０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９６．１ｍｇを白色固体として得た。（収率７４％）
Ｒｆ値：0.60（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：469（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.27 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.94 (dd, J = 5.2, 1.5 Hz, 1H), 8.66 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.5 Hz, 1H), 7.89 (ddd, J = 8.1, 5.2, 0.7 Hz, 1H), 7.75-7.64 (m, 3H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.85 (dd, J = 7.3, 0.7 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.00 (s, 2H)。
［実施例１４］
（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩（例示化合物番号１２０３）
１４−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１５８ｍｇ（０．３３０ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、参考例１３で得られた４−（ピリダジン−４−イル）ベンジルアルコール６０．２ｍｇ（０．３２３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１５２ｍｇを白色泡状物として得た。（収率７３％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：647（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.44 (dd, J = 2.5, 1.2 Hz, 1H), 9.23 (dd, J = 5.4, 1.2 Hz, 1H), 8.96 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.91 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 5.4, 2.5 Hz, 1H), 7.61-7.58 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.45-7.42 (m, 2H), 7.34 (ddd, J = 8.0, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.34 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１４−（ｂ）（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１４−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１５０ｍｇ（０．２３２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｃ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣に水とアセトンを加え、再度減圧濃縮することにより、標記化合物１３７ｍｇを微黄色固体として得た。（収率９８％）
Ｒｆ値：0.38（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：491（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.91 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 9.58 (dd, J = 6.0, 0.9 Hz, 1H), 9.23 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.98 (dd, J = 5.2, 1.5 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 6.0, 2.4 Hz, 1H), 8.63 (ddd, J = 8.2, 2.0, 1.5 Hz, 1H), 7.99-7.95 (m, 2H), 7.92 (ddd, J = 8.2, 5.2, 0.5 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H), 6.83 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 4.69 (s, 2H), 4.17 (s, 2H)。
［実施例１５］
｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号３６１）
１５−（ａ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル６９．４ｍｇ（０．１４５ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）メタノール（ＷＯ２００６／１０６７１１号公報参照）３３．９ｍｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１（Ｖ／Ｖ））、次いで逆相カラムクロマトグラフィー（カラム；メガボンドエルートＴＭＣ１８（バリアン社製）、溶出溶媒；アセトニトリル：水＝１：１→１：０（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物７３．８ｍｇを白色泡状物として得た。（収率７８％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：655（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.99 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.91 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 8.0, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.01 (d, 0.7 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１５−（ｂ）｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１５−（ａ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（６−メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イルメチル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル７２．６ｍｇ（０．１１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６３．１ｍｇを白色固体として得た。（収率９９％）
Ｒｆ値：0.59（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：499（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.18 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.90 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.5 Hz, 1H), 7.78 (ddd, J = 8.1, 5.1, 0.8 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.1, 7.3 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.92 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 7.3, 0.8 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.78 (s, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.82 (s, 3H)。
［実施例１６］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１０９０）
１６−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１４で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２００ｍｇ（０．４１８ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、参考例１５−（ｂ）で得られた４−（チアゾール−４−イル）ベンジルアルコール７９．９ｍｇ（０．４１８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２４０ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８８％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：652（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.60 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 7.7, 1.1, 0.9 Hz, 1H), 7.81-7.78 (m, 2H), 7.77 (ddd, J = 7.7, 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.6, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 2H), 6.91 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１６−（ｂ）（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１６−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−４−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２３０ｍｇ（０．３５３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例３−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９３．５ｍｇを白色固体として得た。（収率５３％）
Ｒｆ値：0.50（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.42 (brs, 0.6H), 9.19 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.65 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.91-7.88 (m, 2H), 7.81 (ddd, J = 7.8, 0.9, 0.8 Hz, 1H), 7.58 (ddd, J = 7.7, 4.7, 0.9 Hz, 1H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 8.3, 7.2 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 5.6 Hz, 0.9H), 6.34 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.83 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。
［実施例１７］
｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩（例示化合物番号５３８）
１７−（ａ）（｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１４で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１００ｍｇ（０．２０９ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−ビフェニルメタノール３８．８ｍｇ（０．２１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１１６ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：645（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.60 (ddd, J = 4.7, 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 7.8, 1.2, 1.0 Hz, 1H), 7.77 (ddd, J = 7.8, 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.47-7.41 (m, 5H), 7.39 (ddd, J = 7.6, 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 6.92 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１７−（ｂ）｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イルアミノ｝酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［（４−ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１７−（ａ）で得られた（｛６−［（ビフェニル−４−イルメチル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１１３ｍｇ（０．１７５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９３．９ｍｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
Ｒｆ値：0.62（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：489（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：8.76 (ddd, J = 4.8, 1.7, 1.1 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J = 7.6, 7.6, 1.7 Hz, 1H), 8.06 (ddd, J = 7.6, 1.2, 1.1 Hz, 1H), 7.71-7.66 (m, 2H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 4H), 7.35-7.31 (m, 1H), 7.31-7.28 (m, 2H), 6.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.00 (s, 2H)。
［実施例１８］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩（例示化合物番号１２６６）
１８−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１４で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１５７ｍｇ（０．３２８ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、参考例１６で得られた４−（ピリミジン−２−イル）ベンジルアルコール６０．８ｍｇ（０．３２７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１４４ｍｇを白色泡状物として得た。（収率６８％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：647（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.79 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 8.60 (ddd, J = 4.7, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.33-8.30 (m, 2H), 7.82 (ddd, J = 7.7, 1.1, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (ddd, J = 7.7, 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.6, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 7.37-7.34 (m, 2H), 7.18 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.50 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１８−（ｂ）（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［（４−ピリダジン−４−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例１８−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（ピリミジン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１４２ｍｇ（０．２２０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１４−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３６ｍｇを微黄色固体としてほぼ定量的に得た。
Ｒｆ値：0.45（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：491（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：8.86 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 8.78 (ddd, J = 4.7, 1.6, 1.0 Hz, 1H), 8.21-8.18 (m, 2H), 8.14-8.07 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 9.1, 7.4, Hz, 1H), 7.70 (ddd, J = 7.1, 4.7, 1.8 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 7.40-7.36 (m, 2H), 6.79 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.59 (s, 2H), 4.00 (s, 2H)。
［実施例１９］
（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１１５８）
１９−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル９３４ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（ピリジン−２−イル）ベンジルアルコール３９７ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．７６ｇ（純分１．２６ｇ）を黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：646（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.96 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 8.73-8.66 (m, 2H), 7.94-7.89 (m, 2H), 7.87 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.7 Hz, 1H), 7.80-7.67 (m, 2H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.38-7.32 (m, 2H), 7.31 (ddd, J = 8.1, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.24 (ddd, J = 7.1, 4.8, 1.5 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.4, 0.6 Hz, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１９−（ｂ）（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
実施例１９−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．７６ｇ（純分として１．９５ｍｍｏｌを含む）のテトラヒドロフラン５．６ｍｌ溶液に、水５．６ｍｌ及び濃塩酸２．３ｍｌを加え、６５℃で４．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。濃縮物を１規定水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．９に調整後、不溶物を濾去した。次いで、濾液を１規定塩酸でｐＨ５．６に調整し、酢酸エチルを加えた。析出した固体を濾取した後、減圧乾燥することにより、標記化合物５５３ｍｇを白色固体として得た。（収率５８％）
Ｒｆ値：0.35（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：490（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.11 (dd, J = 2.2, 0.5 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (ddd, J = 4.9, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 8.1, 2.2, 1.6 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 7.9, 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 2H), 7.64 (ddd, J = 7.9, 1.0, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.5 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 2H), 7.23-7.17 (m, 2H), 6.58 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.28 (s, 2H), 3.86 (s, 2H)。
［実施例２０］
（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１４６１）
２０−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１２−（ｄ）で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル８４０ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（トリアゾール−１−イル）ベンジルアルコール３４２ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物９３８ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：636（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.96 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.90 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.34 (ddd, J = 8.0, 4.9, 0.7 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２０−（ｂ）（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２０−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−３−イルスルホニル）［４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル９３６ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１９−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。濃縮物を６規定水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４．５に調整し、析出した固体を濾取した。粗体にアセトン１．３ｍｌを加え、５０℃で１時間次いで室温で１時間撹拌した。析出した固体を濾取した後、減圧乾燥することにより、標記化合物６１８ｍｇを白色固体として得た。（収率８８％）
Ｒｆ値：0.36（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：480（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：9.27 (s, 1H), 8.85 (dd, J = 2.4, 0.8 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.05 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.84-7.79 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.24 (dd, J = 8.3, 7.1 Hz, 1H), 6.75 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.33 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.71 (s, 2H), 4.21 (s, 2H), 3.69 (d, J = 5.6 Hz, 2H)。
［実施例２１］
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号８７６）
２１−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１４で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル６２２ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（ピラゾール−１−イル）ベンジルアルコール２２５ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物７５７ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：635（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.61 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 2.4, 0.5 Hz, 1H), 7.83 (ddd, J = 7.8, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 7.78 (ddd, J = 7.8, 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 1.8, 0.5 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.60-7.53 (m, 2H), 7.44 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 7.4, 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 6.90 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 2.4, 1.8 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２１−（ｂ）（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２１−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４４０ｍｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１９−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を２規定水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４．５に調整し、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣に、酢酸エチル４ｍｌ及びジイソプロピルエーテル１６ｍｌを加え、４０℃で１５分間超音波処理を行った。溶媒を減圧留去した後、減圧乾燥することにより、標記化合物５４２ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９７％）
Ｒｆ値：0.48（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：479（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.41 (brs, 0.8H), 8.65 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.82 (ddd, J = 7.8, 1.1, 0.9 Hz, 1H), 7.76-7.72 (m, 3H), 7.58 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 8.2, 7.1 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.83 (d, J = 5.8 Hz, 2H)。
［実施例２２］
（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１４４６）
２２−（ａ）（｛６−［（４−ブロモベンジル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１４で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル３．００ｇ（６．２７ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−ブロモベンジルアルコール１．２９ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４．１６ｇを淡黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：647（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.59 (ddd, J = 4.6, 1.6, 1.0 Hz, 1H), 7.83-7.74 (m, 2H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.48-7.32 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 6.87 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.66 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.43 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２２−（ｂ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２−（ａ）で得られた（｛６−［（４−ブロモベンジル）（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４．１５ｇ（６．４１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン４２ｍｌ溶液に、ビス（ピナコラート）ジボロン２．２８ｇ（８．９８ｍｍｏｌ）、塩化１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム・塩化メチレン錯体１０５ｍｇ（０．１２９ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム１．８８ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で３１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：０→７：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物３．７６ｇを白色泡状物として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：695（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.59 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.80 (ddd, J = 7.7, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 7.75 (ddd, J = 7.7, 7.3, 1.7 Hz, 1H), 7.71-7.61 (m, 3H), 7.45 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 7.3, 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 7.4, 0.6 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H), 1.33 (s, 12H)。
２２−（ｃ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４０４ｍｇ（純分として０．５７７ｍｍｏｌを含む）に、２−ブロモ−５−メチルチアゾール２１２ｍｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、混合溶媒（トルエン：エタノール＝７：３（Ｖ／Ｖ））１１．５ｍｌ及び２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液０．５８ｍｌを加え、減圧下に脱気後、アルゴン置換した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６６．６ｍｇ（０．０５７６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、９０℃で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：０→３：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２９１ｍｇを黄色油状物として得た。（収率７６％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：666（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.59 (ddd, J = 4.7, 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 7.9, 1.6, 1.0 Hz, 1H), 7.80-7.72 (m, 3H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1H) , 7.51-7.42 (m, 2H), 7.38 (ddd, J = 7.2, 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 7.3, 0.7 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.51 (d, J = 1.2 Hz, 3H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２２−（ｄ）（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピリジン−２−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２２−（ｃ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２６９ｍｇ（０．４０４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１９−（ｂ）に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液に水２０ｍｌを加え、次いで１規定水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０．９に調整後、不溶物を濾去した。濾液を１規定塩酸でｐＨ５．６に調整し、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣に、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１ｍｌ及びジイソプロピルエーテル１０ｍｌを加え、超音波処理を行った。析出した固体を濾取した後、減圧乾燥することにより、標記化合物１１３ｍｇを白色固体として得た。（収率５５％）
Ｒｆ値：0.51（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：510（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.64 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 7.7, 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.83-7.74 (m, 3H), 7.61-7.54 (m, 2H), 7.38-7.32 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.2, 7.2 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 5.4 Hz, 0.9H), 6.33 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.81 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 2.49(s, 3H)。
［実施例２３］
（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１４５３）
２３−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４９０ｍｇ（純分として０．７００ｍｍｏｌを含む）を使用し、２−ブロモ−５−メチルチアゾールの代わりに、２−ブロモ−４，５−ジメチルチアゾール２８２ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物３９２ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：678（Ｍ-−１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.59 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 7.9, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 7.80-7.69 (m, 3H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.1, 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.28-7.23 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.41-2.36 (m, 6H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２３−（ｂ）（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２３−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（４，５−ジメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル３８５ｍｇ（０．５６６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２１−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２６６ｍｇを白色固体として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：0.51（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：522（Ｍ-−１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.64 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (ddd, J = 7.8, 1.1, 0.9 Hz, 1H), 7.77-7.71 (m, 2H), 7.58 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.3, 7.0 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 5.4 Hz, 0.9H), 6.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.27 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 4.23 (s, 2H), 3.80 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 2.38 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 2.31 (d, J = 0.7 Hz, 3H)。
［実施例２４］
（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１４３９）
２４−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４０４ｍｇ（純分として０．５７７ｍｍｏｌを含む）を使用し、２−ブロモ−５−メチルチアゾールの代わりに、２−ブロモ−５−クロロチアゾール（ＵＳ２００７／３００９３９号公報参照）２３０ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２７７ｍｇを橙色泡状物として得た。（収率７０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：686（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.61-8.58 (m, 1H), 7.84-7.62 (m, 6H), 7.47-7.30 (m, 4H), 6.89 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２４−（ｂ）（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２４−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（５−クロロチアゾール−２−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２６５ｍｇ（０．３８６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１３５ｍｇを微褐色固体として得た。（収率６６％）
Ｒｆ値：0.55（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：530（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.64 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.96 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.83-7.78 (m, 3H), 7.59 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.3, 7.0 Hz, 1H), 6.70 (brs, 0.8H), 6.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.27 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.79 (d, J = 5.3 Hz, 2H)。
［実施例２５］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号１０２４）
２５−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４９０ｍｇ（純分として０．７００ｍｍｏｌを含む）を使用し、２−ブロモ−５−メチルチアゾールの代わりに、２−ブロモ−４−トリフルオロメチルチアゾール（ＷＯ２００５／０７７９１２号公報参照）３４１ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２２−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４５４ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９０％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：718（Ｍ-−１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.63-8.60 (m, 1H), 7.87-7.82 (m, 3H), 7.79 (ddd, J = 7.7, 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.65 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 2H), 6.90 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.76 (s, 2H), 4.47 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２５−（ｂ）（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２５−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（４−トリフルオロメチルチアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４４０ｍｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２１−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２９３ｍｇを白色固体として得た。（収率８５％）
Ｒｆ値：0.58（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：562（Ｍ-−１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.65 (ddd, J = 4.6, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.57-8.54 (m, 1H), 7.96 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.93-7.87 (m, 2H), 7.82 (ddd, J = 7.8, 1.0, 0.9 Hz, 1H), 7.59 (ddd, J = 7.7, 4.6, 1.0 Hz, 1H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.18 (dd, J = 8.2, 7.2 Hz, 1H), 6.74 (t, J = 5.4 Hz, 0.9H), 6.33 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.77 (s, 2H), 4.24 (s, 2H), 3.81 (d, J = 5.4 Hz, 2H)。
［実施例２６］
（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸（例示化合物番号８５６）
２６−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
Ｎ−［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミドの代わりに、参考例１７で得られた（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル６４４ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を使用し、［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、４−（ピラゾール−１−イル）ベンジルアルコール２２６ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物８０６ｍｇを白色泡状物として得た。（収率９５％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：652（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.91 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 7.75-7.66 (m, 4H), 7.63-7.56 (m, 2H), 7.49 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.83 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 2.4, 1.7 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
２６−（ｂ）（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例２６−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（４−フルオロベンゼンスルホニル）［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル７９４ｍｇ（１．２２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２１−（ｂ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物５１７ｍｇを白色固体として得た。（収率８６％）
Ｒｆ値：0.61（ｎ−ブタノール：酢酸：水＝３：１：１）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：12.43 (brs, 0.7H), 8.47 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.80-7.73 (m, 5H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.24 (dd, J = 8.3, 7.2 Hz, 1H), 6.80 (t, J = 5.8 Hz, 0.9H), 6.54 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.30 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.15 (s, 2H), 3.76 (d, J = 5.8 Hz, 2H)。
［実施例２７］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル（例示化合物番号９２０）
実施例３−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１２０ｍｇ（０．１８４ｍｍｏｌ）に、６Ｍの塩化水素／エタノール溶液１ｍｌを加え、室温で１６時間静置した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物８１．０ｍｇを無色油状物として得た。（収率８４％）
Ｒｆ値：0.58（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：524（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.62 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.87-7.82 (m, 4H), 7.77 (ddd, J = 7.7, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 7.7, 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.39-7.35 (m, 2H), 7.33 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.3, 7.2 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.23 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.70 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.23 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.95 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
［実施例２８］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピル（例示化合物番号９１４）
実施例３−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２００ｍｇ（０．３０７ｍｍｏｌ）のイソプロパノール１．５ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液１．５ｍｌを加え、４０℃で９時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１３２ｍｇ（純分１１８ｍｇ）を無色油状物として得た。（収率８０％）
Ｒｆ値：0.62（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：538（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.62 (ddd, J = 4.7, 1.8, 0.9 Hz, 1H), 7.87-7.82 (m, 4H), 7.77 (ddd, J = 7.7, 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.39-7.35 (m, 2H), 7.33 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.2, 7.2 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.09 (heptet, J = 6.3 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.70 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.91 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
［実施例２９］
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸ヘキシル（例示化合物番号１４３３）
実施例３−（ｂ）で得られた（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸１１０ｍｇ（０．２２２ｍｍｏｌ）の１−ヘキサノール０．８３ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液０．８３ｍｌを加え、室温で１６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１１９ｍｇを無色油状物として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：580（Ｍ＋＋１）。
Ｒｆ値：0.67（酢酸エチル）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.62 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.87-7.82 (m, 4H), 7.77 (ddd, J = 7.7, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.39 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.33 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.2, 7.2 Hz, 1H), 6.50 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.70 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.15 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.95 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 1.68-1.57 (m, 2H), 1.36-1.23 (m, 6H), 0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
［実施例３０］
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸エチル（例示化合物番号１４６７）
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチルの代わりに、実施例７−（ｂ）で得られた（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩２１．６ｍｇ（０．０３６７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２７に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物１７．６ｍｇを無色油状物として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：0.32（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：507（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.98 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 5.0, 1.1 Hz, 1H), 7.97-7.91 (m, 1H), 7.92 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 1.8, 0.5 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.35-7.26 (m, 2H), 6.47 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 6.28 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.78 (brs, 0.8H), 4.64 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.22 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.86 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
［実施例３１］
（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸イソプロピル（例示化合物番号１４７３）
（６−｛（ピリジン−２−イルスルホニル）［４−（チアゾール−２−イル）ベンジル］アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸の代わりに、実施例７−（ｂ）で得られた（６−｛［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル｝ピリジン−２−イルアミノ）酢酸 塩酸塩２５．８ｍｇ（０．０４３９ｍｍｏｌ）を使用し、１−ヘキサノールの代わりに、イソプロパノール０．２０ｍｌを使用した以外は、実施例２９に準じて反応を行った。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物２０．６ｍｇを無色油状物として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：0.39（酢酸エチル）。
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：521（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.98 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.32 (ddd, J = 8.0, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.1, 7.0 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 6.43 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.27 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.09 (heptet, J = 6.3 Hz, 1H), 4.74 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.82 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 1.26 (d, J = 6.3 Hz, 6H)。
実施例に用いた化合物は以下のようにして合成した。
［参考例１］
［（５−ブロモ−６−ブロモメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−メチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−メチルピリジン７２３ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１．５ｍｌ溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱物油５５％分散物）０．１８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を分割添加した。室温で３０分間撹拌後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル０．６２ｍｌ（４．２ｍｍｏｌ）を氷冷下で滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．１４ｇを無色液体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：322（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.58 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.2, 7.1 Hz, 1H), 6.86-6.81 (m, 1H), 4.56 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.51 (s, 9H), 1.45 (s, 9H)。
１−（ｂ）［（５−ブロモ−６−メチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−メチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル４７７ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル３ｍｌ溶液に、ＮＢＳ３９８ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１→５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物５６５ｍｇを白色固体として得た。（収率９５％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：400（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.69 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.52 (s, 9H), 1.45 (s, 9H)。
１−（ｃ）［（５−ブロモ−６−ブロモメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１−（ｂ）で得られた［（５−ブロモ−６−メチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル５６０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン４．７ｍｌ溶液に、ＮＢＳ３７３ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）１０ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物を含む混合物３５５ｍｇを微黄色油状物として得た。（収率３８％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：478（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.75 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.47 (s, 9H)。
［参考例２］
Ｎ−（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
２−（ａ）３−ブロモメチル−６−フェニルピリダジン
３−メチル−６−フェニルピリダジン９２５ｍｇ（５．４３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２８ｍｌ溶液にＮＢＳ１．０７ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６７．３ｍｇ（０．２７１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。反応の途中で２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）１３４ｍｇ（０．５４０ｍｍｏｌ）を２回に分けて追加添加した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物４４９ｍｇを微褐色固体として得た。（収率３３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：249（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.13-8.07 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.56-7.50 (m, 3H), 4.80 (s, 2H)。
２−（ｂ）３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−６−フェニルピリダジン
参考例２−（ａ）で得られた３−ブロモメチル−６−フェニルピリダジン１２０ｍｇ（０．４８２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．５７ｍｌ溶液にイミノジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル１２７ｍｇ（０．５８５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１３４ｍｇ（０．９７０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１８０ｍｇを微黄色固体として得た。（収率９７％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：386（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.10-8.07 (m, 2H), 7.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56-7.49 (m, 3H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.47 (s, 9H)。
２−（ｃ）（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩
参考例２−（ｂ）で得られた３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−６−フェニルピリダジン１７８ｍｇ（０．４６２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２．３３ｍｌ溶液に、４規定の塩化水素／１，４−ジオキサン溶液２．３３ｍｌ（９．３２ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮することにより、標記化合物１２２ｍｇを微褐色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：186（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：8.35 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.12-8.07 (m, 2H), 7.96 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.63-7.59 (m, 3H), 4.57 (s, 2H)。
２−（ｄ）Ｎ−（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
参考例２−（ｃ）で得られた（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩１２１ｍｇ（純分として０．４５８ｍｍｏｌを含む）の塩化メチレン１ｍｌ溶液に、トリエチルアミン０．２６ｍｌ（１．８ｍｍｏｌ）、３−ピリジルスルホニルクロリド（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５４，３８９（１９８９）参照）８３．２ｍｇ（０．４６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル：アセトニトリル＝１：０→０：１（Ｖ／Ｖ）、次いでクロロホルム）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１３０ｍｇを微褐色固体として得た。（収率８７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：327（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.11 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.19 (ddd, J = 8.1, 2.4, 1.6 Hz, 1H), 8.05-8.00 (m, 2H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.56-7.49 (m, 4H), 7.42 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 6.30 (brs, 1H), 4.57 (s, 2H)。
［参考例３］
［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−エトキシカルボニルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
水素化ナトリウム（鉱物油５５％分散物）１５．７ｇ（０．３６０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３６２ｍｌ溶液に、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピリジン−２−カルボン酸エチル（ＷＯ２００６／０７４８８４号公報参照）８１．２ｇ（０．３０５ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍｌ溶液を、アルゴン雰囲気中、氷冷下で２０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌した。次いでブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル５４．０ｍｌ（０．３６６ｍｏｌ）を、氷冷下で１０分間かけて滴下し、更に室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に塩化アンモニウム１．７７ｇ（３３．０ｍｍｏｌ）を水３００ｍｌに溶解した水溶液を加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１０８ｇを淡黄色液体として得た。（収率９３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：381（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 7.8, 7.6 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H), 4.40 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.52 (s, 9H), 1.45 (s, 9H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
３−（ｂ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例３−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−エトキシカルボニルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル９８．８ｇ（０．２６０ｍｏｌ）のエタノール１９５ｍｌ溶液に、塩化カルシウム３４．６ｇ（０．３１２ｍｏｌ）のエタノール１９５ｍｌ溶液を、氷冷下で２０分間かけて滴下した。次いで、３Ｍの水素化ホウ素ナトリウム／テトラエチレングリコールジメチルエーテル溶液１０５ｍｌ（０．３１５ｍｏｌ）を３５℃以下で２０分間かけて滴下し、更に室温で１５分間撹拌した。反応終了後、反応溶液を、酢酸１７．８ｍｌの水１９５ｍｌ水溶液に氷冷下で１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌した。次いで水３１５ｍｌを加え、トルエンで抽出した。分液後の有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物８１．１ｇを淡黄色液体として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：339（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.2, 7.4 Hz, 1H), 6.93-6.98 (m, 1H), 4.68-4.65 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.39 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 1.54 (s, 9H), 1.46 (s, 9H)。
［参考例４］
Ｎ−［４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド
４−（ａ）４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアルコール
４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンズアルデヒド（特表２００１−５１９４１４号公報参照）１．５７ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）に、エタノール２０ｍｌ及びテトラヒドロフラン０．４６ｍｌを加え、次いで水素化ホウ素ナトリウム１５７ｍｇ（４．１５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．４９ｇを白色固体として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：192（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.94-7.89 (m, 2H), 7.84 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.44-7.38 (m, 2H), 7.32 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 2.41 (t, J = 5.9 Hz, 1H)。
４−（ｂ）４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルブロミド
４−（ａ）で得られた４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアルコール１．３１ｇ（６．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５５．８ｍｌ溶液に、トリフェニルホスフィン１．８０ｇ（８．９０ｍｍｏｌ）及びＮＢＳ１．５９ｇ（８．９３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．２６ｇを微黄色固体として得た。（収率７２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：254（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.98-7.92 (m, 2H), 7.88 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.50-7.45 (m, 2H), 7.35 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H)。
４−（ｃ）２−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］フェニル｝チアゾール
参考例４−（ｂ）で得られた４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルブロミド１．２５ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６ｍｌ溶液に、イミノジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル１．２８ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．３５ｇ（９．７６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２．０５ｇを無色油状物としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.95-7.89 (m, 2H ), 7.85 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.32 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.81 (s, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.46 (s, 9H)。
４−（ｄ）４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアミン 塩酸塩
３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−６−フェニルピリダジンの代わりに、参考例４−（ｃ）で得られた２−｛４−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］フェニル｝チアゾール１．９１ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｃ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物を含む粗体１．３７ｇを白色固体としてほぼ定量的に得た。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.56 (brs, 2H), 8.03-7.97 (m, 2H), 7.95 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.67-7.60 (m, 2H), 4.12-4.03 (m, 2H)。
４−（ｅ）Ｎ−［４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリド４９５ｍｇ（２．７９ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、参考例４−（ｄ）で得られた４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアミン 塩酸塩６８７ｍｇ（２．６１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物６８９ｍｇを白色固体として得た。（収率８０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：332（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.92 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.17-8.12 (m, 1H), 7.91 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.87-7.82 (m, 2H), 7.77 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.61-7.55 (m, 1H), 7.39-7.32 (m, 2H), 4.13 (s, 2H)。
［参考例５］
Ｎ−［４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジル］ピリジン−２−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリドの代わりに、２−ピリジルスルホニルクロリド（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２８，１１１５（１９８９）参照）２２０ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、参考例４−（ｄ）で得られた４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアミン 塩酸塩３００ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２８４ｍｇを白色固体として得た。（収率７５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：332（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.66 (ddd, J = 4.6, 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.98 (ddd, J = 7.9, 1.2, 1.0 Hz, 1H), 7.91-7.82 (m, 4H), 7.47 (ddd, J = 7.6, 4.6, 1.2 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 3H), 5.59 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 4.32 (d, J = 6.5 Hz, 2H)。
［参考例６］
４−フルオロ−Ｎ−［４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジル］ベンゼンスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリドの代わりに、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド２７８ｍｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、参考例４−（ｄ）で得られた４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンジルアミン 塩酸塩３６４ｍｇ（１．３８ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４１１ｍｇを微黄色固体として得た。（収率８５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：349（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.29 (brs, 0.8H), 7.91 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.89-7.81 (m, 4H), 7.77 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.45-7.32 (m, 4H), 4.06 (s, 2H)。
［参考例７］
Ｎ−［４−（４，５−ジヒドロチアゾ−ル−２−イル）ベンジル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
７−（ａ）Ｎ−（４−シアノベンジル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリドの代わりに、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド１．１８ｇ（６．０６ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、４−シアノベンジルアミン 塩酸塩１．００ｇ（５．９３ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応を行なった。反応終了後、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣を少量の塩化メチレンで溶解後、ヘキサンを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を６０℃で減圧乾燥することにより、標記化合物１．５４ｇを微褐色固体として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：291（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.92-7.83 (m, 2H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 2H), 7.24-7.15 (m, 2H), 5.07 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 4.22 (d, J = 6.5 Hz, 2H)。
７−（ｂ）Ｎ−［４−（４，５−ジヒドロチアゾ−ル−２−イル）ベンジル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
参考例７−（ａ）で得られたＮ−（４−シアノベンジル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド１．２３ｇ（４．２４ｍｍｏｌ）のエタノール５ｍｌ溶液に、２−アミノエタンチオール０．４２６ｇ（５．５２ｍｍｏｌ）を加え、減圧下に脱気後、アルゴン置換した。次いで、この反応混合物を６時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：酢酸エチル＝７：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．３２ｇを白色固体として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：351（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.91-7.83 (m, 2H), 7.77-7.71 (m, 2H), 7.25-7.13 (m, 4H), 4.82 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 4.45 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.20 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.42 (t, J = 8.4 Hz, 2H)。
［参考例８］
Ｎ−（ビフェニル−４−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリド８９０ｍｇ（５．０１ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、（ビフェニル−４−イルメチル）アミン１．０１ｇ（５．５１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応を行なった。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。分液後の有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ）→クロロホルム：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ）→酢酸エチル）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗体に塩化メチレン５ｍｌ及びジイソプロピルエーテル１０ｍｌを加えて１時間静置した。析出した固体を濾取し、３５℃で減圧乾燥することにより、標記化合物１．４９ｇを白色固体として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：325（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.09 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.7 Hz, 1H), 7.57-7.31 (m, 8H), 7.29-7.23 (m, 2H), 4.96 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 5.9 Hz, 2H)。
［参考例９］
Ｎ−［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド
９−（ａ）４−（ピラゾール−１−イル）ベンジルアミン
４−（ピラゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００５／０９５３４３号公報参照）１．４６ｇ（８．６３ｍｍｏｌ）に、１Ｍのボラン・テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液９３ｍｌ（９３ｍｍｏｌ）を加え、１６時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液にメタノール１４ｍｌを加え、減圧濃縮した。残渣に６規定塩酸２６５ｍｌを加え、更に３時間加熱還流した。この溶液を減圧濃縮し、少量の水を加えた後、氷冷下、３０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１１に調整し、塩化メチレンで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝９０：１０：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．２４ｇを淡黄色固体として得た。（収率８３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：174（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.91 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.69-7.63 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 2.5, 1.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 2H)。
９−（ｂ）Ｎ−［４−（ピラゾール−１−イル）ベンジル］ピリジン−３−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリド１５０ｍｇ（０．８４５ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、参考例９−（ａ）で得られた４−（ピラゾール−１−イル）ベンジルアミン１３３ｍｇ（０．７６７ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１８６ｍｇを白色固体として得た。（収率７７％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：315（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.98 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.7 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 2.5, 0.5 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 1.8, 0.5 Hz, 1H), 7.61-7.55 (m, 2H), 7.42 (1H, ddd, J = 8.0, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.30-7.24 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 2.5, 1.8 Hz, 1H), 5.72 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 6.0 Hz, 2H)。
［参考例１０］
Ｎ−（ベンゾフラン−２−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
１０−（ａ）２−ベンゾフランカルボアルデヒドオキシム
２−ベンゾフランカルボアルデヒド１．００ｇ（６．８５ｍｍｏｌ）のメタノール２０ｍｌ溶液に、塩化ヒドロキシルアンモニウム５３０ｍｇ（７．６３ｍｍｏｌ）及びピリジン２．８ｍｌを加え、室温で６．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物１．０７ｇを白色固体として得た。（収率９７％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.47 & 7.81 (brs, total 1H), 8.14 & 7.67 (s, total 1H), 7.69 & 6.96 (d, J = 0.9 Hz, total 1H), 7.67 & 7.60 (ddd, J = 7.7, 1.2, 0.9 Hz, total 1H), 7.55-7.49 (m, 1H), 7.43-7.22 (m, 2H)。
１０−（ｂ）（ベンゾフラン−２−イルメチル）アミン
参考例１０−（ａ）で得られた２−ベンゾフランカルボアルデヒドオキシム１．０７ｇ（６．６４ｍｍｏｌ）のエタノール３０ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−活性炭素（５０％含水）０．７５ｇを加え、１気圧水素雰囲気下、室温で４．５時間撹拌した。反応終了後、不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１９０：１０：１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物０．２１ｇを淡黄色油状物として得た。（収率２１％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：147（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.54-7.49 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 1H), 7.28-7.16 (m, 2H), 6.54-6.51 (m, 1H), 3.98 (d, J = 0.8 Hz, 2H)。
１０−（ｃ）Ｎ−（ベンゾフラン−２−イルメチル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリド１５４ｍｇ（０．８６７ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、参考例１０−（ｂ）で得られた（ベンゾフラン−２−イルメチル）アミン１２８ｍｇ（０．８７０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物２３９ｍｇを白色固体として得た。（収率９６％）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：8.92 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 5.1, 1.7 Hz, 1H), 8.13 (ddd, J = 8.0, 1.8, 1.7 Hz, 1H), 7.56-7.45 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29-7.14 (m, 2H), 6.67 (s, 1H), 4.30 (s, 2H)。
［参考例１１］
Ｎ−（４−ブロモベンジル）ピリジン−３−イルスルホンアミド
３−ピリジルスルホニルクロリド３００ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）を使用し、（６−フェニルピリダジン−３−イルメチル）アミン 塩酸塩の代わりに、４−ブロモベンジルアミン 塩酸塩３４２ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４２２ｍｇを白色固体として得た。（収率８４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：327（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.05 (dd, J = 2.3, 0.7 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (ddd, J = 8.0, 2.3, 1.7 Hz, 1H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.11-7.05 (m, 2H), 5.09 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.18 (d, J = 5.9 Hz, 2H)。
［参考例１２］
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
１２−（ａ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ホルミルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
デス−マーチン試薬１２．９ｇ（３０．４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１３０ｍｌ溶液に、参考例３−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１０．０ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液を、アルゴン雰囲気中、氷冷下で２０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に０．１％チオ硫酸ナトリウム水溶液３０５ｍｌを加え、塩化メチレンで抽出した。分液後の有機層を０．５規定水酸化ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、標記化合物９．６１ｇを微黄色油状物としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：336（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（DMSO-d6，δppm）：9.82 (s, 1H), 8.11-7.99 (m, 2H), 7.68 (dd, J = 6.6, 1.5 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 1.48 (s, 9H), 1.42 (s, 9H)。
１２−（ｂ）［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシイミノメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２−（ａ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ホルミルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２．８８ｇ（８．５６ｍｍｏｌ）のメタノール２８．５ｍｌ溶液に、塩化ヒドロキシルアンモニウム０．６５０ｇ（９．３５ｍｍｏｌ）及びピリジン３．５ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチルを加え、５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物２．７６ｇを無色油状物として得た。（収率９２％）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：351（Ｍ＋）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.06 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.6, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.45 (s, 9H)。
１２−（ｃ）［（６−アミノメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２−（ｂ）で得られた［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（６−ヒドロキシイミノメチルピリジン−２−イル）アミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル２．７５ｇ（７．８３ｍｍｏｌ）のエタノール４９ｍｌ溶液に、１０％パラジウム−活性炭素（５０％含水）０．９８ｇを加え、１気圧水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。反応終了後、不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮することにより、標記化合物２．４８ｇを無色油状物として得た。（収率９４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：338（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.68 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.85 (s, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.46 (s, 9H)。
１２−（ｄ）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−ピリジルスルホニルクロリド６４０ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１４ｍｌ溶液に、参考例１２−（ｃ）で得られた［（６−アミノメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．２０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．２４ｍｌ（１６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に５％硫酸水素カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。分液後の有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．４５ｇを無色油状物として得た。（収率８５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：479（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：9.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.13-8.08 (m, 1H), 7.68 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.2, 7.4 Hz, 1H), 7.38-7.32 (m, 1H), 6.77 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.80 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.24 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.46 (s, 9H)。
［参考例１３］
４−（ピリダジン−４−イル）ベンジルアルコール
４−ブロモピリダジン１３１ｍｇ（０．８２４ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン１６．４ｍｌ溶液に、４−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸１８９ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５１７ｍｇ（３．７４ｍｍｏｌ）及び水８．２ｍｌを加え、減圧下に脱気後、アルゴン置換した。次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７３．５ｍｇ（０．０６３６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下で５時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィー（カラム；メガボンドエルートＴＭＣ１８（バリアン社製）、溶出溶媒；アセトニトリル：水＝０：１→１：４（Ｖ／Ｖ）、次いでメタノール）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物９７．７ｍｇを微褐色固体として得た。（収率６４％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：187（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CD3OD，δppm）：9.55 (dd, J = 2.4, 1.2 Hz, 1H), 9.19 (dd, J = 5.5, 1.2 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 5.5, 2.4 Hz, 1H), 7.88-7.83 (m, 2H), 7.60-7.54 (m, 2H), 4.70 (s, 2H)。
［参考例１４］
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２−（ｃ）で得られた［（６−アミノメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル１．２０ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）を使用し、３−ピリジルスルホニルクロリドの代わりに２−ピリジルスルホニルクロリド６４０ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．４６ｇを白色固体として得た。（収率８６％）
マススペクトル（ＡＰＣＩ，ｍ／ｚ）：479（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.56 (ddd, J = 4.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.97 (ddd, J = 7.8, 1.1, 0.9 Hz, 1H), 7.84 (ddd, J = 7.8, 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.40 (ddd, J = 7.7, 4.7, 1.1 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 5.86 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 4.48 (s, 2H), 4.36 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.45 (s, 9H)。
［参考例１５］
４−（チアゾ−ル−４−イル）ベンジルアルコール
１５−（ａ）４−（チアゾ−ル−４−イル）ベンズアルデヒド
４−ブロモチアゾ−ル（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７１，３７５４（２００６）参照）１．３１ｇ（７．９８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン３８．０ｍｌ溶液に、４−ホルミルフェニルボロン酸１．４５ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム２．００ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）及び水１９ｍｌを加え、減圧下に脱気後、アルゴン置換した。次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２７０ｍｇ（０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下で１６時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液に飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。分液後の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記化合物１．２９ｇを微黄色固体として得た。（収率８５％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：190（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：10.05 (s, 1H), 8.93 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.14-8.10 (m, 2H), 7.99-7.94 (m, 2H), 7.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H)。
１５−（ｂ）４−（チアゾ−ル−４−イル）ベンジルアルコール
４−（チアゾ−ル−２−イル）ベンズアルデヒドの代わりに、参考例１５−（ａ）で得られた４−（チアゾ−ル−４−イル）ベンズアルデヒド１．２８ｇ（６．７６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例４−（ａ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１．０７ｇを白色固体として得た。（収率８３％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：192（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.88 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.95-7.90 (m, 2H), 7.54 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 4.74 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 1.85 (t, J = 5.9 Hz, 1H)。
［参考例１６］
４−（ピリミジン−２−イル）ベンジルアルコール
４−ヒドロキシメチルフェニルボロン酸１４４ｍｇ（０．９４８ｍｍｏｌ）を使用し、４−ブロモピリダジンの代わりに２−ブロモピリミジン１０１ｍｇ（０．６３５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１３に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物１１９ｍｇを微黄色固体としてほぼ定量的に得た。
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：187（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：8.81 (d, J = 4.7 Hz, 2H), 8.47-8.42 (m, 2H), 7.52-7.47 (m, 2H), 7.19 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 1.75 (t, J = 6.0 Hz, 1H)。
［参考例１７］
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２−（ｃ）で得られた［（６−アミノメチルピリジン−２−イル）ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ］酢酸ｔｅｒｔ−ブチル７．００ｇ（２０．７ｍｍｏｌ）を使用し、３−ピリジルスルホニルクロリドの代わりに４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド４．００ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１２−（ｄ）に準じて反応及び後処理を行い、標記化合物４．９１ｇを白色固体として得た。（収率４８％）
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：496（Ｍ＋＋１）。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl3，δppm）：7.90-7.81 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.3, 7.4 Hz, 1H), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.76 (dd, J = 7.4, 0.6 Hz, 1H), 5.60 (t, J = 5.3 Hz, 0.9H), 4.42 (s, 2H), 4.18 (d, J = 5.3 Hz, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.46 (s, 9H)。
［試験例１］
ＥＰ２受容体結合作用の測定
ＥＰ２受容体結合作用の測定は、Ａｂｒａｍｏｖｉｔｚらの方法（Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ Ａｃｔａ，１４８３，２８５（２０００））に準じて行った。ヒトＥＰ２受容体を発現させたＨＥＫ２９３細胞の膜画分（ＥＳ−５６２−Ｍ、Ｅｕｒｏｓｃｒｅｅｎ社製）１０μｇを懸濁させた緩衝液（１０ｍＭ ＭＥＳ−ＫＯＨ（ｐＨ６．０）、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、１ｍＭ ＥＤＴＡ）に、ジメチルスルホキシドに溶解した被験化合物および［３Ｈ］プロスタグランジンＥ２（ＮＥＴ−４２８、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）（終濃度１０ｎＭ）を加え、３０℃で６０分間インキュベートした。セルハーベスター（Ｍ３０Ｒ、Ｂｒａｎｄｅｌ社製）を使用して、膜画分をガラス繊維濾紙（ＧＦ／Ｂ、Ｗｈａｔｍａｎ社製）に回収し、緩衝液（１０ｍＭ ＭＥＳ−ＫＯＨ（ｐＨ６．０）、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２）で洗浄後に、液体シンチレーションアナライザー（２０００ＣＡ、Ｐａｃｋａｒｄ社製）で放射活性を測定した。受容体に結合した［３Ｈ］プロスタグランジンＥ２の５０％を置換するのに必要な被験化合物の濃度（ＩＣ５０値）をＥＸＳＡＳ（バージョン７．１．６、アームシステックス社製）を用いて算出し、以下の式から阻害定数（Ｋｉ値）を求めた。解離定数（Ｋｄ値）はＳｃａｔｃｈａｒｄ解析により算出した。
Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（［３Ｈ］プロスタグランジンＥ２濃度／Ｋｄ））
試験結果を表２に示す。なお、表中に記載した化合物Ａは、ＷＯ９９／１９３００号公報の実施例１４ｅの化合物である、｛３−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］フェノキシ｝酢酸 ナトリウム塩（ＣＰ−５３３，５３６）であり、ＥＰ２受容体結合作用を有する対照化合物である。
Figure 0005545344
本試験において、本発明の化合物は、対照化合物と比較して優れたＥＰ２受容体結合作用を示した。
［試験例２］
ＥＰ２アゴニスト活性の測定
ＥＰ２アゴニスト活性の測定は、Ｗｉｌｓｏｎらの方法（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，５０１，４９（２００４））に準じて行った。ヒトＥＰ２受容体を発現させたＨＥＫ２９３細胞（ＥＳ−５６２−Ｃ、Ｅｕｒｏｓｃｒｅｅｎ社製）を１０％ＦＢＳ含有のＭＥＭ培地で培養し、９６穴プレートに２×１０４個ずつ播種した。翌日、３−イソブチル−１−メチルキサンチン（終濃度５００μＭ）を含む無血清ＭＥＭ培地に交換して３０分間培養した後に、ジメチルスルホキシドに溶解した被験化合物を加えて炭酸ガスインキュベーター中に静置した。３０分後、細胞内のｃＡＭＰ量をｃＡＭＰ Ｂｉｏｔｒａｋ ＥＩＡ Ｓｙｓｔｅｍ キット（ＧＥ ヘルスケアバイオサイエンス社製）で測定した。被験化合物濃度とｃＡＭＰ量の非線形回帰により、ｃＡＭＰを最大増加量の５０％まで上昇させるのに必要な被験化合物の濃度（ＥＣ５０値）をＥＸＳＡＳを用いて算出した。
試験結果を表３に示す。
Figure 0005545344
本試験において、本発明の化合物は、対照化合物と比較して優れたＥＰ２アゴニスト活性を示した。
［試験例３］
モルモット摘出気管弛緩試験
モルモット（ハートレイ系雄、７〜９週齢、日本エスエルシー社供給）から気管を摘出し、軟骨を含む環状の切片を採取した。この環状切片の平滑筋対面側を切断し、気管標本を作製した。インドメタシン３μＭを添加したＫｒｅｂｓ栄養液中に気管標本を０．５ｇの負荷をかけて懸垂し、張力の変化をＦＤピックアップ（ＴＢ−６１１Ｔ、日本光電社製）を介して測定した。気管標本は３７℃に保温し、９５％酸素ガス及び５％炭酸ガスからなる混合気体を通気した。次いで、気管標本にカルバコール０．１μＭを添加して収縮させた後、ジメチルスルホキシドに溶解した被験化合物を低濃度から累積的に添加して、気管標本を弛緩させた。カルバコールによる収縮を５０％弛緩させるのに必要な被験化合物の濃度（ＥＣ５０値）をＥＸＳＡＳを用いて算出した。
試験結果を表４に示す。
Figure 0005545344
本試験において、本発明の化合物は、対照化合物と比較して優れた気管弛緩活性を示した。
製剤例
（製剤例１）（ハ−ドカプセル剤）
５０ｍｇの粉末状の実施例６の化合物、１２８．７ｍｇの乳糖、７０ｍｇのセルロース及び１．３ｍｇのステアリン酸マグネシウムを混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末２５０ｍｇを３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。
（製剤例２）（錠剤）
５０ｍｇの実施例６の化合物、１２４ｍｇの乳糖、２５ｍｇのセルロース及び１ｍｇのステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠機により打錠して、１錠２００ｍｇの錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。
本発明の一般式（１）で表わされるピリジルアミノ酢酸化合物又はその薬理上許容される塩は、強力なＥＰ２アゴニスト作用に基づく優れた気管支拡張作用を示し、更に、組織移行性、バイオアベイラビリティー（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ；ＢＡ）、薬効発現の早さ、薬効の持続性、溶解性、物理的安定性、薬物相互作用、毒性等の点で、医薬品化合物として優れた性質も併せ持つことより、医薬として、好適には、呼吸器疾患（例えば、喘息、ＣＯＰＤ、気管支炎、肺気腫、肺線維症、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、嚢胞性線維症、肺性高血圧症等）の治療又は予防のための医薬として有用であり、更には、ＥＰ２アゴニスト作用が有用と思われる疾患（例えば、月経困難症、早期陣痛、虚血性臓器障害（例えば、閉塞性動脈硬化症、バージャー病、レイノー病、心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、糖尿病性神経障害等）、骨疾患、胃潰瘍、高血圧、緑内障等）の治療及び／又は予防のための医薬としても有用である。

Claims (8)

  1. 下記式（１１）
    Figure 0005545344
    ［式中、
    Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｂｏｃは、tert−ブトキシカルボニル基を示し、
    Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは５乃至６員環複素芳香環基を示す］
    で表されるスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  2. Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を示す、請求項１に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  3. Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい芳香環基若しくは完全不飽和の５乃至６員環複素芳香環基を示す、請求項１又は２に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  4. Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲノＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲノＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基を示す、請求項１〜３のいずれか１項に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  5. Ｚが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基及びジクロロメトキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、チエニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基又はピリミジニル基を示す、請求項４に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  6. Ｒ２及びＲ３が、ともに水素原子を示す、請求項１〜５のいずれか１項に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  7. Ｚが、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルコキシ基よりなる群から選択される基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基を示す、請求項１〜６のいずれか１項に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
  8. スルホニルアミノメチルピリジン化合物が、
    （ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（４−フルオロベンゼンスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    （ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−２−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、又は、
    （ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル｛６−［（ピリジン−３−イルスルホニル）アミノメチル］ピリジン−２−イル｝アミノ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル
    である請求項１〜７のいずれか１項に記載のスルホニルアミノメチルピリジン化合物。
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